CN1087087A - 除草的喹啉噁二唑 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及式(I)的新的喹啉基噁二唑衍生物， 它们的制备方法和它们用作除草剂和植物生长调节 剂的用途，特别是它们在水稻存在下选择性地杀死和 防治稗草的用途。其中，A和B选自由氢，卤素和C1 —C3低级烷基组成的一组基团；R为C3—C4烷基或 环烷基，苯基，吡啶基，苯甲基，苯氧烷基或苯基硫烷 基，且这些基团中的芳基可选择地被1—3个选自卤 素，C1—C4烷基，C1—C4烷氧基，C1—C4烷硫基，C2 —C6烷氧烷基和它的类似基团组成的一组取代基取 代。

Description

本发明涉及下述式（Ⅰ）的新的喹啉基噁二唑，它们的制备方法，除草组合物和所述化合物作为除草剂和植物生长调节剂的用途。
在本领域中，用一些喹啉羧酸衍生物作为除草剂是已知的，例如，在Af  Chem  New  Product  Review-Volume  VIII，1990;W.L.Hopkins  Author，William  L.Hopkins  AG  Chem  Information  Services，U.S.A.
中描述了已知商品名为快杀稗和喹草酸的两个喹啉羧酸。下式（C）为快杀稗，喹草酸，在西德专利公开DE  3，639，837和西德专利公开DE3，703，113中已被描述。
快杀稗除了在几种杂草上的活性外，对于抗稗草具有特效，
但是，本发明的发明者发现，一些新的喹啉基噁二唑衍生物是高活性的和更好选择性的除草剂或植物生长调节剂，它们在旱地稻和水稻田中选择性地防治稗时特别有用并且相当安全
本发明的目的是提供用作除草剂特别是用于水稻田的除草剂的化合物，各含有所述化合物作为活性成分的除草剂。
本发明的新化合物通过下式（Ⅰ）表示
Figure 931173949_IMG17
其中，
A和B选自由氢、卤素和C1-C4低级烷基组成的一组基团;
R为C3-C4烷基，C3-C6环烷基，苯基，苯甲基，苯基氧烷基，苯基硫烷基，吡啶基，噻吩基或呋喃基。
且其中R为可选择性被1～3个取代基取代或没有取代基的芳香环，其中取代基选自由卤素，硝基，低级烷基，低级烷氧基和低级卤代烷基组成的一组基团。
本发明除草剂包含作为它的活性成分的上述式（Ⅰ）化合物。
本发明涉及相应于下式的喹啉基噁二唑衍生物
Figure 931173949_IMG18
其中，
A和B选自由氢，卤素和C1-C4低级烷基组成的一组基团;
R为C3-C4烷基，C3-C6环烷基，苯基，苯甲基，苯氧烷基，苯基硫烷基，吡啶基，噻吩基，或呋喃基;且其中苯基和苯甲基可选择地被1-3个选自由卤素，C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4卤代烷基，C2-C6烷氧烷基，硝基，羟基和亚甲二氧基组成的一组取代基取代;苯氧烷基中所述的芳环取代基可选择地被1-3个选自由卤素，C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4卤代烷基，C2-C6烷氧烷基，硝基，羟基和亚甲二氧基组成的一组取代基取代;苯氧烷基中所述的烷基取代基可以是C1-C4烷基，苯基硫烷基中所述的芳环取代基可选择地被1-3个选自由卤素，C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4卤代烷基，C2-C4烷氧烷基，硝基，羟基和亚甲二氧基组成的一组取代基取代的;苯基硫烷基其中所述的烷基取代基可以是C1-C4烷基，吡啶基，噻吩基和呋喃基中的杂环可选择地被1-3个选自由卤素，C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4卤代烷基和C2-C8烷氧烷基组成一组取代基取代。
上述式（Ⅰ）化合物优选的基团如下述：
R为
Figure 931173949_IMG19
其中X为C1-C4烷基或C1-C4烷氧基，氯，氟，三氟甲基或硝基且n为1～3。
根据本发明典型的式（Ⅰ）化合物如下述：
Figure 931173949_IMG20
Figure 931173949_IMG21
在本发明中，上述式（Ⅰ）的典型化合物具有高的除草效力，同时对水稻安全且在水稻和稗之间具有较好的选择性。
根据本发明的式（Ⅰ）化合物，可通过如下述反应方案A的制备方法制备。
〔方案A〕
Figure 931173949_IMG22
其中，
R，A和B分别如上述式（Ⅰ）定义，
Z选自由氯，溴，碘，氰基，乙酰氧基和C1-C4烷氧基组成的一组基团。
在上述方案A中，上述式（Ⅱ）的偕胺肟是在碱存在下，在水-醇混合物中从腈化合物与羟胺氢氯化物制备的。上述的式（Ⅲ）酰氯（Z＝C1）是从上述式（C）的3，7-二氯-8-喹啉羧酸与亚硫酰氯制备的，在欧洲专利104，389号中描述了式（C）的酸。
在碱存在下从上述化合物（Ⅱ）和上述化合物（Ⅲ）可制备上述式（Ⅰ）目的化合物。
在上述式（Ⅰ）的制备中，有机溶剂中采用的碱是碳酸钠，碳酸氢钠，碳酸钾，碳酸氢钾，三乙胺或吡啶中的一个。
根据本发明上述式（Ⅰ）的化合物，具有防治水稻中最难防治的杂草稗草的强的除草活性，和对水稻的强安全性。
因此，本发明上述式（Ⅰ）化合物是消灭或控制稗草非常有用的除草剂。
根据本发明的新的3，7-二氯-8-喹啉噁二唑衍生物列示于下述表1。
Figure 931173949_IMG23
Figure 931173949_IMG24
Figure 931173949_IMG25
Figure 931173949_IMG27
Figure 931173949_IMG28
Figure 931173949_IMG29
Figure 931173949_IMG31
Figure 931173949_IMG32
通过下述实施例例示了本发明的制备，但并不因此构成对本发明的限制。
实施例1
异丙基偕胺肟（Ⅱ，R＝异丙基）
在羟胺氢氯化物（7.0g，0.1mol）和碳酸氢钠（8.4g，0.1mol）的蒸馏水（25ml）溶液中，加入在乙醇（50ml）中的异丁腈（3.45g，50mmol）。回流16小时后，减压浓缩反应混合物，得到粗产物。用乙醇提取粗产物并减压浓缩，然后通过硅胶柱色谱，采用氯仿和乙醇的混合物（19∶1→4∶1）作为洗脱剂获得所需产物（2.3g，产率45%）。
实施例2
3，7-二氯-8-喹啉羧酰氯
将3，7-二氯-8-喹啉羧酸（20g，82mmol）加入到亚硫酰氯（80ml）中，回流混合物3小时，并在减压下浓缩，得到淡棕色固体的所需产物（20.6g，产率95.7%）。
1HNMR（DMSO-d6）：δ8.0（dd，2H），8.9（dd，2H）
实施例3
3-异丙基-5-（3′，7′-二氯-8′-喹啉基-1，2，4-噁二唑（I，R＝异丙基）。
对在5ml无水吡啶中的异丙基偕胺肟（0.51g，5mmol）的溶液加入在5ml二氯甲烷中的3，7-二氯-8-喹啉羧酰氯（1.3g，5mmol），回流18小时后，减压下浓缩反应混合物，用50ml蒸馏水稀释，然后过滤沉淀得到固体的粗产物，最后通过硅-胶柱色谱进行纯化，用氯仿和乙醇的混合物（19∶1→9∶1）洗脱，得到浅黄色固体的所需产物（1.17g，产率＝80%）。
m.p.：191～192℃
1HNMR（DMSO-d6）：δ1.1（d，6H），2.4（heptet，1H），8.0（dd，2H），8.85（dd，2H）
本发明的其它化合物可通过上述实施例给出的方法制备，通过下述表2中给出的1H NMR谱和质谱表征了它们。
1H NMR代表质子核磁共振谱，在测量中使用的溶剂在圆括号中表示。
Figure 931173949_IMG34
Figure 931173949_IMG35
化合物No.1HNMR(DMSO-d6) 质谱(70eV)
75  1.2(s,9H),1.3(s,9H),3.25(s,3H),
4.9(s,2H),7.0-7.4(d,2H),
7.9(d,2H),8.6(d,2H)
76  4.9(s,2H),7.0-7.4(m,3H),7.9(d,2H),
8.6(d,2H)
77  1.3(s,9H),3.2(s,3H),4.9(s,2H),
7.0-7.4(m,3H),7.9(d,2H),8.6(d,2H)
78  1.3(s,9H),4.8(s,2H),7.0-7.3(m,4H),
7.8(d,2H),8.6(d,2H)
79  1.2(s,9H),1.35(s,9H),4.9(s,2H),
7.0-7.4(m,4H),7.9(d,2H),8.6(d,2H)
80  0.75-0.9(t,3H),1.1-1.3(d,3H),
1.4-1.8(q,2H),2.4-2.8(q,1H),
4.8(s,2H),7.0-7.4(m,4H),
7.9(d,2H),8.6(d,2H)
81  0.75-0.9(t,3H),1.15-1.3(d,3H),
1.4-1.8(q,2H),2.4-2.8(q,1H),
4.85(s,2H),7.0-7.4(m,4H),
7.9(d,2H),8.6(d,2H)
82  4.9(s,2H),7.2-7.6(q,2H),
7.8(d,2H),8.6(d,2H)
83  1.55(d,J=6.3Hz,3H),2.20(s,3H),
4.75(q,J=6.3Hz,1H),6.65-7.20(m,4H),
7.8-8.2(dd,2H),8.8-9.0(dd,2H)
84  1.50(d,J=6.3Hz,3H),2.25(s,3H),
4.80(q,J=6.3Hz,1H),6.70-6.90(m,4H),
7.8-8.2(dd,2H),8.8-9.0(dd,2H)
85  1.50(d,J=6.3Hz,3H),2.15(s,3H),
2.19(s,3H),4.73(q,J=6.3Hz,1H),
6.65-7.05(m,3H),7.8-8.2(dd,2H),
8.7-9.0(dd,2H)
化合物No.1HNMR(DMSO-d6) 质谱(70eV)
86  1.52(d,J=6.3Hz,3H),2.22(s,6H),
4.77(q,J=6.3Hz,1H),6.55-6.80(m,3H),
7.8-8.2(dd,2H),8.7-9.0(dd,2H)
87  3.6(s,2H),6.8(s,1H),7.1(s,2H),
7.8(d,2H),8.6(d,2H)
88  3.6(s,2H)7.1-7.3(q,4H),
7.8(d,2H),8.6(d,2H)
89  3.6(s,2H),7.1-7.3(m,5H),
7.8(d,2H),8.6(d,2H)
90  3.6(s,2H),7.1-7.4(m,4H),
7.8(dd,2H),8.6(dd,2H)
91  2.25(s,6H),3.65(s,2H),
6.85-7.35(m,4H),7.8-8.2(dd,2H),
8.6-9.0(dd,2H)
92  2.15(s,3H),2.35(s,3H),3.6(s,2H),
6.8-7.2(m,3H),7.8(d,2H),8.6(d,2H)
93  2.3(s,3H),3.6(s,2H),7.1-7.3(q,4H),
7.8(d,2H),8.6(d,2H)
94  2.3(s,3H),3.65(s,2H),7.2-7.4(m,4H),
7.9(d,2H),8.7(d,2H)
表2中所述式（Ⅰ）化合物可以例如以可湿性粉剂，油悬浮剂，颗粒剂，液剂或粉剂的形式施用。
为了制备上述制剂可使用固体载体或液体载体。作为固体载体可采用：无机粉末如高岭土，膨润土，蒙脱土，滑石，硅藻土、云母、石膏，碳酸钙，磷灰石，合成的氢氧化硅水合物;植物粉末如大豆粉，麦粉，锯末，烟草粉，淀粉，结晶纤维素;聚合物如石油树脂，氯乙烯树脂，酮树脂;氧化铝或蜂蜡。
作为液体载体可采用：醇类如甲醇，乙醇，乙二醇，苯甲醇;芳香烃如甲苯，苯，二甲苯，甲基萘，卤代烃如氯仿，四氯化碳，氯代苯，醚类如二噁烷，四氢呋喃;酮类如丙酮，甲基乙基酮，环己酮;酯类如乙酸乙酯，乙酸丁酯，乙二醇乙酸酯;酰胺如二甲基甲酰胺;腈类如乙腈;醚醇如乙二醇，乙醇或水等。
表面活性剂可方便地使用在其中，如多种阳离子，阴离子和非离子表面活性剂。
阳离子表面活性剂包括长链烷基铵盐如溴化十六烷基铵，等。
阴离子表面活性剂包括烷基芳基磺酸，如十二烷基苯磺酸;烷基磺酸;S-烷基硫酸如十二烷基硫酸;木质素磺酸;芳基磺酸如萘磺酸或二丁基萘磺酸;十二醚硫酸;脂肪醇硫酸;脂肪酸的碱金属的，碱土金属的和铵的盐;硫酸化十六醇盐，十七醇盐或十八醇盐;硫酸化脂肪醇乙二醇醚盐，等。
非离子表面活性剂的例子包括脂肪醇如油醇或十六烷醇;苯酚;烷基酚或蓖麻油与乙烯氧化物或丙烯氧化物的缩合产物;萘或萘磺酸与苯酚或甲醛的缩合产物，等。
上述式（Ⅰ）代表的化合物存在的含量，根据不同的制剂而变化，在可湿性粉剂，颗粒剂或乳油制剂中通常为1至50%重量，在悬浮剂或干悬浮剂中为20至40%重量。
式（Ⅰ）代表的化合物的施用量为60g至1000g/ha，优选为60g至600g/ha。
本发明活性的除草剂化合物可与杀虫剂，杀真菌剂杀线虫，剂，植物生长调节剂，肥料，其它除草剂或其它农用化学制品一起配制。本发明活性的除草化合物可与其它除草剂混用以扩大除草谱并获得增效效果。用作互补除草剂的例子包括苯并噻二嗪酮除草剂如3-异丙基-1H-2.1，3-苯并噻二嗪-4（3H）酮-2.2-二氧化物（噻草平）;N-（异芳基氨基羰基）苯磺酰胺如2-〔3-（4，6-二甲氧嘧啶-2-基）脲基磺酰基甲基〕苯甲酸甲基酯（农得时），5-〔3-（4，6-二甲氧嘧啶-2-基）脲基磺酸基〕-1-甲基吡唑-4-羧酸乙基酯（草克星，NC-311）。
在温室实验中对上述式（Ⅰ）化合物的除草活性进行测定，且一些典型的实验实施例在以下给出。
（A）对稗草和水稻的初筛方法
在表面积140cm2的塑料盆中，用含1.2%有机物的混合的砂质土肥泥（PH6.0）填充。将2.0至2.5叶期的日本稻秧苗移植2cm深的土中，并将事先发芽的日本稻种子播种在0.5cm深的土中，分别地播种稗草（Ecinochloa  crus-g-alli）的种子，刚种植完后，将上述盆浇3cm深的水，二天后将含有0.1%吐温20的供试化合物的50%丙酮水溶液施用到水中。当供试化合物不溶于上述溶剂系统时，将它制成可湿性粉剂。在溶液或可湿性粉剂中供试化合物的浓度，根据所给出的施用量范围变化，通常为1.0kg/ha或它的低倍量。
施用除草剂二至二周后，目测对稗草的除草效果和对水稻的植物毒性，通过百分梯度级定量，其中O表示没有除草效果或没有植物毒性，100表示全部被杀死。结果示于表3中。
（B）对稗草的阶段试验方法
将如上所述的肥泥砂土填满在盆中，随后间隔5天分三次播种稗草种子，并在施用除草剂前，用数周使稗草生长至2、3和4叶期。三周后目测定量除草活性，结果示于表4。
（C）水稻药害试验方法
本方法以类似于如上所述的方法进行，除了播种的是日本稻种子，并在施用除草剂前使之生长至三个不同的1、2和3叶期，三周后目测定量对水稻的药害。结果示于表5。
表3
化合物  施用量  防治百分率%
No.  (kg/ha)  水稻(3叶期)  直接稻  稗
1  50  70  100
1  0.25  30  20  100
0.06  20  10  100
1  40  40  100
3  0.25  10  20  100
0.06  10  0  100
1  0  90  100
4  0.25  0  30  100
0.06  0  20  100
1  0  0  100
8  0.5  0  0  100
0.25  0  0  100
1  10  30  100
11  0.5  0  10  100
0.25  0  0  90
0.125  0  0  90
1  10  30  100
0.5  10  30  100
13  0.25  0  20  100
0.125  0  0  100
0.06  0  0  80
1  30  20  100
15  0.25  10  0  100
0.06  10  0  90
1  10  40  100
17  0.5  0  0  100
0.25  0  0  100
0.125  0  0  90
1  0  20  100
25  0.25  0  0  100
0.06  0  0  100
1  10  10  100
27  0.5  0  0  100
0.25  0  0  90
1  20  70  100
0.5  20  70  100
51  0.25  0  50  100
0.125  0  20  100
0.06  0  0  90
1  10  40  100
0.5  0  10  100
58  0.25  0  0  100
0.125  0  0  100
1  0  20  100
59  0.5  0  0  100
0.25  0  0  100
0.125  0  0  100
66  1  0  0  80
1  0  20  100
70  0.25  0  0  100
0.062  0  0  95
1  0  30  100
71  0.25  0  30  100
0.062  0  0  100
1  0  30  100
72  0.25  0  20  100
0.062  0  0  100
1  0  40  100
73  0.25  0  20  100
0.062  0  0  100
1  0  40  100
75  0.25  0  10  100
0.062  0  0  95
1  10  20  100
78  0.25  0  0  100
0.062  0  0  90
1  10  70  100
79  0.25  0  0  100
0.062  0  0  90
1  20  20  100
83  0.25  0  0  100
0.062  0  0  100
1  20  40  100
86  0.25  0  10  100
0.062  0  0  100
94  0.05  10  0  100
0.0125  0  0  100
表4
化合物  施用量  稗  防治百分率%
No.  (g/ha)  2叶期  3叶期  4叶期
200  100  100  100
I-c  100  100  90  80
50  90  85  65
200  100  100  95
I-d  100  100  95  90
50  95  80  60
200  100  100  100
(C)  100  100  100  95
50  100  90  65
表5
化合物  剂量  直播水稻  防治百分率%
No.  (g/ha)  22天  1叶期  2叶期  3叶期
800  20  0  0  0
I-c  400  0  0  0  0
200  0  0  0  0
100  0  0  0  0
800  30  10  0  0
I-d  400  0  0  0  0
200  0  0  0  0
100  0  0  0  0
800  70  60  40  20
(C)  400  50  40  30  20
200  20  10  10  10
100  0  0  0  0

Claims (14)

1、下式(Ⅰ)的喹啉基噁二唑衍生物
Figure 931173949_IMG2
其中，
A和B选自由氢，卤素和C1-C3低级烷基组成的一组基团；
且
R为C3-C4烷基或环烷基，苯基，吡啶基，苯甲基，苯氧烷基，或苯基硫烷基。且其中R为可选择地被1-3取代基取代或没有取代基的苯基，苯甲基，苯氧烷基或苯基硫烷基。
2、根据权利要求1的化合物，其中苯基，苯甲基，苯氧烷基或苯基硫烷基中的芳香环是可选择地被1-3个选自由氯，溴，氟，硝基，甲基，羟基，三氟甲基，C1-C4烷氧基，亚甲二氧基，甲烷基，乙酰基，苯基和苄氧基组成的一组取代基取代的。
3、根据权利要求1至2，其中R选自下式的的基团。
Figure 931173949_IMG3
Figure 931173949_IMG4
其中，X独立地选自C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，氯，氟，三氟甲基或硝基;且
Y为氢或甲基。
4、根据权利要求1的化合物，其中上述式（Ⅰ）为下述式（Ⅰ-a）。
5、根据权利要求1的化合物，其中上述式（Ⅰ）为下述式（Ⅰ-b）。
Figure 931173949_IMG6
6、根据权利要求1的化合物，其中上述式（Ⅰ）为下述的式（Ⅰ-c）。
Figure 931173949_IMG7
7、根据权利要求1的化合物，其中上述式（Ⅰ）为下述的式（Ⅰ-d）。
Figure 931173949_IMG8
8、根据权利要求1的化合物，其中上述式（Ⅰ）是下述的式（Ⅰ-e）。
Figure 931173949_IMG9
9、根据权利要求1的化合物，其中上述式（Ⅰ）是下述的式（Ⅰ-f）。
Figure 931173949_IMG10
10、根据权利要求1的化合物，其中上述式（Ⅰ）是下述的式（Ⅰ-g）。
Figure 931173949_IMG11
11、除草组合物，其中含有在混合物内适合的载体和作为活性成分的除草有效量的下述式（Ⅰ）的化合物，
Figure 931173949_IMG12
其中，R，A和B如权利要求1中定义。
12、使用喹啉基噁二唑衍生物的方法其特征在于对不需要的植物施用有效量的权利要求11的组合物，以杀死它们或控制它们的生长。
13、制备式（Ⅰ）化合物的方法，其特征在于在碱存在下使下述式（Ⅱ）化合物与式（Ⅲ）化合物反应，
Figure 931173949_IMG13
Figure 931173949_IMG14
其中，R，A和B如上述权利要求1中定义，Z为氯、溴、碘、氰基，乙酰氧基或烷氧基。
14、根据权利要求13的方法，其特征在于碱是碳酸钠，碳酸钾，三乙胺或吡啶。
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