CN108699238B - 二氧化硅溶胶的芳香族聚酰胺表面改性剂 - Google Patents

二氧化硅溶胶的芳香族聚酰胺表面改性剂 Download PDF

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Abstract

芳香族聚酰胺，其特征在于，由式(1)表示，其可作为无机微粒表面的改性剂利用。(式中，X表示碳数1～10的亚烷基，R'相互独立地表示碳数1～10的烷基或碳数6～20的芳基，R1和R2相互独立地表示碳数1～10的烷基，R3相互独立地表示碳数1～10的烷基或碳数6～20的芳基，n表示2以上的整数，k表示1～3的整数。)

Description

二氧化硅溶胶的芳香族聚酰胺表面改性剂
技术领域
本发明涉及芳香族聚酰胺，更详细地说，涉及可在无机微粒的表面改性等中利用的芳香族聚酰胺。
背景技术
为了提高有机材料的耐热性、力学特性和电特性，在经常研究使硅胶、氧化钛等无机微粒与有机高分子混合而成的混合材料(纳米复合材料)。
但是，有机材料与无机材料由于原本性质大不相同，因此存在能够添加的无机微粒的量受限的问题，而且还存在不仅难以使添加的无机微粒在有机材料中分散，而且随着时间经过添加的无机微粒在有机材料中凝聚等问题。
因此，为了解决这些问题，不断进行了用有机低分子化合物、有机高分子对无机微粒表面进行改性。
特别地，在用有机高分子进行改性的情况下，主要进行了如下的2个方法：(1)将引发部位引入无机表面，由此处进行活性聚合，或者(2)在活性聚合物末端引入能够与无机物结合的官能团(-S i(OR)3、-PO3H、-CO2H、-SH等)，使其与无机微粒表面反应。
但是，活性聚合限于加成聚合和开环聚合，因此得到的聚合物是不太具有耐热性的脂肪族聚合物。这种情况下，即使要将无机微粒混合于有机材料来提高耐热性，经表面改性的脂肪族聚合物也先热分解，存在与混合了未表面改性的无机微粒的材料相同的问题。另外，原本经改性的脂肪族聚合物与耐热性高的缩合系芳香族聚合物难以混合也成为大的问题。
要解决这些问题时，可用耐热性优异的缩合系芳香族高分子对无机微粒表面进行改性。但是，由于缩合系芳香族高分子只能通过缩聚得到，因此有效利用了活性聚合的特性的上述(1)和(2)的方法是不可行的。
现有技术文献
非专利文献
非专利文献1：J.Am.Chem.Soc.122,8313(2000)
发明内容
发明要解决的课题
本发明鉴于这样的实际情况而完成，目的在于提供可在无机微粒的表面改性等中利用的芳香族聚酰胺。
用于解决课题的手段
本发明人发现：在目前为止开发的采用缩聚的活性聚合即连锁缩合聚合(CGCP)的芳香族聚酰胺聚合法(参照非专利文献1)中，通过利用使用具有不饱和键的引发剂得到的不饱和末端，从而能够引入与无机物表面反应的-Si(OR)3等，结果得到可作为无机微粒表面的改性剂利用的芳香族聚酰胺，完成了本发明。
即，本发明提供：
1.芳香族聚酰胺，其特征在于，由式(1)表示：
[化1]
Figure BDA0001742041700000021
(式中，X表示碳数1～10的亚烷基，R′相互独立地表示碳数1～10的烷基或碳数6～20的芳基，R1和R2相互独立地表示碳数1～10的烷基，R3相互独立地表示碳数1～10的烷基或碳数6～20的芳基，n表示2以上的整数，k表示1～3的整数。)
2.1的芳香族聚酰胺，其由式(2)表示：
[化2]
Figure BDA0001742041700000031
(式中，R′、R1、R2和n与上述相同。)
3.芳香族聚酰胺，其特征在于，由式(3)表示：
[化3]
Figure BDA0001742041700000032
(式中，R表示含有不饱和键的基团，R1和R2相互独立地表示碳数1～10的烷基，n表示2以上的整数。)
4.3的芳香族聚酰胺，其由式(4)表示：
[化4]
Figure BDA0001742041700000033
(式中，R1、R2和n与上述相同。)
5.1～4中任一项的芳香族聚酰胺，其中，上述R1和R2相互独立地为甲基或乙基，
6.用1～5中任一项的芳香族聚酰胺进行了表面改性的无机微粒，
7.有机-无机混合材料，其包含6的无机微粒和有机基体树脂，
8.使用7的有机-无机混合材料制作的膜。
发明的效果
根据本发明，能够提供可作为无机微粒表面的改性剂利用的芳香族聚酰胺。
使用该芳香族聚酰胺对二氧化硅、氮化硼等的无机微粒表面进行改性，在聚酰亚胺等耐热性高分子中混合，能够期待开发使耐热性和力学特性进一步提高的有机-无机混合材料。
具体实施方式
以下对本发明更详细地说明。
本发明涉及的芳香族聚酰胺由下述式(1)表示。
[化5]
Figure BDA0001742041700000041
式(1)中，X表示碳数1～10的亚烷基，R′相互独立地表示碳数1～10的烷基或碳数6～20的芳基，R1和R2相互独立地表示碳数1～10的烷基，R3相互独立地表示碳数1～10的烷基或碳数6～20的芳基，n表示2以上的整数，k表示1～3的整数。
作为碳数1～10的亚烷基的具体例，可列举出亚甲基、亚乙基、甲基亚乙基、三亚甲基、亚丙基、甲基亚丙基、四亚甲基、五亚甲基、六亚甲基、七亚甲基、八亚甲基、十亚甲基等，其中，优选碳数1～5的亚烷基，更优选碳数1～3的亚烷基，进一步优选三亚甲基。
作为碳数1～10的烷基的具体例，可列举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、环丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、1-甲基正丁基、2-甲基正丁基、3-甲基正丁基、1,1-二甲基正丙基、1,2-二甲基正丙基、2,2-二甲基正丙基、1-乙基正丙基、环戊基、正己基、1-甲基正戊基、2-甲基正戊基、3-甲基正戊基、4-甲基正戊基、1,1-二甲基正丁基、1,2-二甲基正丁基、1,3-二甲基正丁基、2,2-二甲基正丁基、2,3-二甲基正丁基、3,3-二甲基正丁基、1-乙基正丁基、2-乙基正丁基、1,1,2-三甲基正丙基、1,2,2-三甲基正丙基、1-乙基-1-甲基正丙基、1-乙基-2-甲基正丙基、环己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基等。
作为碳数6～20的芳基的具体例，可列举出苯基、α-萘基、β-萘基、邻-联苯基、间-联苯基、对-联苯基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基等。
这些中，作为R′、R1、R2，优选甲基、乙基，另外，作为R3，优选碳数1～8的烷基，更优选碳数1～5的烷基，优选甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、正戊基、正辛基等。
k表示1～3的整数，优选2或3，更优选3。
n只要为2以上的整数，则并无特别限定，优选2～100的整数。
作为由上述(1)表示的芳香族聚酰胺，优选由下述式(2)表示的芳香族聚酰胺。
[化6]
Figure BDA0001742041700000051
以上说明的芳香族聚酰胺能够以采用上述非专利文献1的方法得到的由下述式(3)表示的芳香族聚酰胺为原料而得到。
[化7]
Figure BDA0001742041700000052
式(3)中，R表示含有不饱和键的基团，R1、R2、n表示与上述相同的含义。
作为含有不饱和键的基团，并无特别限定，如果考虑后面的与硫醇的自由基加成反应效率，优选乙烯基、烯丙基、高烯丙基等具有末端双键的基团，此时，根据R，得到具有各种间隔基团的芳香族聚酰胺，为了得到由上述式(1)表示的芳香族聚酰胺，必须使用由下述式(4)表示的R为烯丙基的芳香族聚酰胺。
[化8]
Figure BDA0001742041700000053
(式中，R1、R2和n与上述相同。)
使由上述式(4)表示的具有烯丙基的芳香族聚酰胺与含有烷氧基甲硅烷基的硫醇化合物进行自由基加成反应，得到由式(1)表示的芳香族聚酰胺。
这种情况下，对式(4)的芳香族聚酰胺、含有烷氧基甲硅烷基的硫醇化合物的反应比率并无特别限定，如果考虑反应效率等，相对于式(4)的芳香族聚酰胺1摩尔，能够使硫醇化合物为1～100摩尔左右，优选5～50摩尔，更优选10～30摩尔。
作为含有烷氧基甲硅烷基的硫醇化合物的具体例，可列举出3-(三甲氧基甲硅烷基)丙硫醇、3-(三乙氧基甲硅烷基)丙硫醇等。
作为聚合引发剂，只要是利用热或还原性物质等分解而产生自由基种的聚合引发剂，则并无特别限定，例如可列举出2,2′-偶氮二异丁腈等偶氮化合物、过氧化苯甲酰、过苯甲酸叔丁酯、氢过氧化叔丁基、过氧化二叔丁基、氢过氧化枯烯等过氧化物等，它们可单独地使用，也可将2种以上组合使用。
上述反应也能够在有机溶剂中进行。
作为在该反应中使用的溶剂，只要芳香族聚酰胺溶解、不妨碍聚合反应，则是任意的，例如可列举出戊烷、己烷、庚烷、辛烷、环己烷等脂肪族烃类；二乙基醚、二异丙基醚、二丁基醚、环戊基甲基醚、四氢呋喃、1,4-二噁烷等醚类；苯、甲苯、二甲苯、均三甲基苯、茴香醚等芳香族烃类；氯仿、二氯甲烷、二氯乙烷、四氯化碳等卤代烃类、乙腈、丙腈等腈类等，优选腈类，特别优选乙腈。
反应温度优选50～150℃左右，更优选60～100℃左右。
反应时间通常为1～120小时左右。
反应结束后，按照常规方法进行后处理，根据需要实施再沉淀等精制，能够得到目标物。
得到的由式(1)表示的芳香族聚酰胺由于在其末端具有烷氧基甲硅烷基，因此利用该烷氧基甲硅烷基能够对无机微粒的表面、无机基板的表面等进行改性。
芳香族聚酰胺由于耐热性优异，因此通过将本发明的芳香族聚酰胺用作无机材料的表面处理剂，同时作为有机基体也使用聚酰亚胺、聚酰胺等耐热性优异的树脂，从而能够期待开发耐热性和力学特性优异的有机-无机混合材料。
实施例
以下列举实施例，对本发明更具体地说明，但本发明并不限定于下述的实施例。实施例中使用的各测定装置如下所述。
[GPC]
(1)Poly1、Poly2
装置：Shodex GPC-101(昭和电工(株)制)
柱：Shodex KF-804L 2根(昭和电工(株)制)
柱温度：40℃
溶剂：四氢呋喃1mL/分
检测器：UV(254nm)、RI
校正曲线：标准聚苯乙烯
(2)聚酰胺酸S1
装置：Shodex GPC-101(昭和电工(株)制)
柱：Shodex KD801和KD805(昭和电工(株)制)
柱温度：40℃
溶剂：二甲基甲酰胺/LiBr·H2O(29.6mM)/H3PO4(29.6mM)/
检测器：UV(254nm)、RI
校正曲线：标准聚环氧乙烷
[1H-NMR]
装置：JEOL ECA-500和ECA-600
[TG-DTA]
装置：Seiko Instruments Inc.TG/DTA 6200
[实施例1]Poly1的制造
[化9]
Figure BDA0001742041700000071
在减压下、使用热风器将100mL茄形烧瓶加热后，进行氩置换，冷却到室温。进而，冷却到-10℃，在氮气流下加入1M LiHMDS的THF溶液11mL(11.0毫摩尔)，在氮气流下加入在干燥THF5.2mL中溶解的4-烯丙氧基苯甲酸甲酯(1)0.21g(1.11毫摩尔)。然后，立即历时40分钟滴入在干燥THF13.0mL中溶解的3-(乙基氨基)苯甲酸乙酯(2)2.04g(10.54毫摩尔)，然后在-10℃下搅拌。6分钟后，取样观察反应经过，在2小时后用饱和氯化铵水溶液停止聚合。用二氯甲烷萃取，用水清洗3次后，用无水硫酸镁干燥。在减压下将溶剂馏除，对于得到的粗生成物，使用作为良溶剂的氯仿和作为不良溶剂的醚，进行沉淀精制，以产量1.30g(收率70％)得到了黄色固体(Mn＝2500，Mw/Mn＝1.23，平均聚合度＝20.2)。
[实施例2]Poly2的制造
[化10]
Figure BDA0001742041700000081
在20mL耐压反应管中加入干燥14.70mL乙腈、0.70g(0.22毫摩尔)Poly 1、2.99mL(15.40毫摩尔)3-(三甲氧基甲硅烷基)丙硫醇和18.50mg(0.11毫摩尔)2,2′-偶氮二异丁腈。用液氮冷冻后，将反应容器内部减压，密闭后返回到室温，使溶剂中溶解而留存的气体发泡。将这一连串的操作(冻结脱气)进行了5次后，在80℃下搅拌了12小时。将溶剂馏除，对于得到的生成物，使用作为良溶剂的氯仿、作为不良溶剂的己烷：二噁烷＝10：1(v/v)的混合溶液进行沉淀精制，以产量0.52g(收率70％)得到了黄白色固体。
[实施例3]二氧化硅溶胶的合成
在耐压反应管中加入实施例2中得到的Poly2(Mn＝2100，Mw/Mn＝1.18、平均聚合度＝15)0.0878g(0.03毫摩尔)、DMAc1.0g，在室温下搅拌后，加入DMAc-二氧化硅溶胶溶液0.64g(二氧化硅含量：0.128g)，在50℃下搅拌，在12小时后停止反应。在减压下将反应后的溶液馏除，在得到的生成物中加入氯仿，进行倾析，分成可溶部分(30％)和不溶部分(70％)。将可溶部分浓缩，将各自得到的生成物减压干燥。
对于可溶部分的一部分，边进行质量测定边进行取样，加入对苯二甲醛作为内部标准物质，由1H-NMR波谱算出了三甲氧基甲硅烷基的转化率，转化率为99％。另外，测定可溶部分和不溶部分的TG-DTA，由重量减少率算出了二氧化硅中的聚酰胺的比例。可溶部分为84％，不溶部分为22％。另外，使可溶部分再溶解于DMAc以使固体成分成为10％。
[实施例4]混合膜的制作
(1)聚酰胺酸(S1)的合成
使3.218g(30毫摩尔)对苯二胺溶解于88.2g DMAc。在得到的溶液中加入8.581g(29毫摩尔)3,3’,4,4’-联苯四甲酸二酐，在氮气氛下、23℃下使其反应24小时。得到的聚酰胺酸的Mw为107300，分子量分布为4.6。
(2)混合膜的制作
在6.0g上述得到的聚酰胺酸中添加0.90g实施例3中制作的二氧化硅溶胶溶液(可溶部分)，在23℃下搅拌3小时，制备清漆。然后，在玻璃基板上采用棒涂器将该清漆涂布，制作膜厚250μm的涂布膜，在80℃下烧成1小时，在300℃下烧成1小时。
在得到的膜中无白浊，是黄色的洁净的膜。另外，用切割刀将该膜从玻璃基板剥离，结果容易地剥离。发现剥离的膜具有强的自支承性。
[实施例5]混合膜的制作
在1.0g上述得到的聚酰胺酸中添加实施例3中制作的二氧化硅溶胶溶液(可溶部分)1.50g溶液，在23℃下搅拌3小时，制备清漆。然后，在玻璃基板上用棒涂器将该清漆涂布，制作膜厚250μm的涂布膜，在80℃下烧成1小时，在300℃下烧成1小时。
在得到的膜中无白浊，是黄色的洁净的膜。另外，用切割刀将该膜剥离，结果容易地剥离。发现剥离的膜具有强的自支承性。

Claims (8)

1.芳香族聚酰胺，其特征在于，由式(1)表示：
[化1]
Figure FDA0001742041690000011
式中，X表示碳数1～10的亚烷基，R′相互独立地表示碳数1～10的烷基或碳数6～20的芳基，R1和R2相互独立地表示碳数1～10的烷基，R3相互独立地表示碳数1～10的烷基或碳数6～20的芳基，n表示2以上的整数，k表示1～3的整数。
2.根据权利要求1所述的芳香族聚酰胺，其由式(2)表示：
[化2]
Figure FDA0001742041690000012
式中，R′、R1、R2和n与上述相同。
3.芳香族聚酰胺，其特征在于，由式(3)表示：
[化3]
Figure FDA0001742041690000013
式中，R表示含有不饱和键的基团，R1和R2相互独立地表示碳数1～10的烷基，n表示2以上的整数。
4.根据权利要求3所述的芳香族聚酰胺，其由式(4)表示：
[化4]
Figure FDA0001742041690000014
式中，R1、R2和n与上述相同。
5.根据权利要求1～4中任一项所述的芳香族聚酰胺，其中，上述R1和R2相互独立地为甲基或乙基。
6.用根据权利要求1～5中任一项所述的芳香族聚酰胺表面改性的无机微粒。
7.有机-无机混合材料，其包含根据权利要求6所述的无机微粒和有机基体树脂。
8.使用根据权利要求7所述的有机-无机混合材料制作的膜。
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