CN108623640B - 2,2′-硫代双(4-叔辛基苯酚)正丁胺镍的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种2,2′‑硫代双(4‑叔辛基苯酚)正丁胺镍的制备方法。所述方法包括以下步骤：(1)将烃类溶剂、与水互溶的溶剂、水打入釜中，搅拌下加入2,2′‑硫代双对叔辛基苯酚、二价镍盐，加热至40‑90℃将无机碱溶液从高位槽中于1‑3小时内均匀滴入，加毕保持5小时，静置、分去下层水相，有机相加入正丁胺，于50‑80℃下搅拌2小时；将反应液过滤、蒸馏除去溶剂，干燥、粉碎得到浅绿色粉末状产品。本发明引入了一种与水互溶的溶剂，提高了反应稳定性，进而提高产品的含量，促进产品质量稳定。用无机碱作缚酸剂，将正丁胺与镍盐分开，减少了过量正丁胺及其产生的副产物对环境的污染。
Description
技术领域
本发明涉及一种2,2′-硫代双(4-叔辛基苯酚)正丁胺镍的制备方法。
背景技术
紫外线吸收剂UV-1084，中文名为2,2-硫代双(4-叔辛基苯酚)正丁胺镍盐；(1-丁胺)[[2,2-(硫-KS)二[4-(1,1,3,3,-四甲基丁基)苯酚根合-KO]](2-)]镍。光稳定剂UV－1084广泛用于聚乙烯薄膜、扁丝，或聚丙烯薄膜、扁丝等橡塑制品中，与聚烯烃的相容性好；在聚乙烯农用薄膜和聚丙烯的棚膜上稳定的应用；耐农药和酸性，世界范围内有广阔的市场。
2,2′-硫代双(4-叔辛基苯酚)正丁胺镍的公开制备方法有US3313770与【光稳定剂2,2`一硫代双(4一叔辛基苯酚)精细石油化工进展，2007，第8卷第12期，9-11】，他们采用的正丁胺镍的合成方法如下：
即以2,2′-硫代双对叔辛基苯酚、过量正丁胺的和过量的醋酸镍为原料，以氯仿为溶剂，进行反应。体系为非均相反应，反应波动较大，造成产品质量不稳定，实际生产的产品含量较低，数值变化较大。正丁胺为反应试剂，同时又作为缚酸剂与加入的镍盐发生络合反应，产生大量的副产物，污染环境。另外，过量正丁胺与副产物乙酸产生混在一起，溶于水中，很难回收，造成大量废水产生，污染了环境。
发明内容
针对以上问题，本发明提供了一种2,2′-硫代双(4-叔辛基苯酚)正丁胺镍的制备方法，所述方法产品质量稳定，含量较大提高，适于工业化生产，可降低生产成本、减少对环境的污染。
本发明所述问题是以下述技术方案解决的：
反应原理：
一种2,2′-硫代双(4-叔辛基苯酚)正丁胺镍的制备方法，制备包括如下步骤：
(1)将烃类有机溶剂、与水互溶的溶剂和水打入釜中；
(2)搅拌工况下，加入2,2′-硫代双对叔辛基苯酚、二价镍盐，加热至50-90℃；2,2’- 硫代双对特辛基苯酚在烃类溶剂中的浓度为0.4-0.7kg/L；2,2′-硫代双对叔辛基苯酚与镍盐的摩尔比为1：1.05-1：1.5。
(3)将无机碱溶液从高位槽中于1-3小时内均匀滴入，加毕保持5小时；2,2′-硫代双对叔辛基苯酚与无机碱的摩尔比为1：1.8-1：2.2；
(4)静置分去下层水相，有机相中加入一定量的正丁胺，于50-80℃下搅拌2小时；2,2′-硫代双对叔辛基苯酚与正丁胺的摩尔比为1：1-1：1.03；
(5)将反应液过滤、蒸馏除去溶剂，干燥、粉碎得到浅绿色粉末状产品。
上述制备方法，所述步骤(1)中所使用的烃类有机溶剂为石油醚、溶剂油的脂肪烃类溶剂或甲苯、二甲苯的芳香烃类溶剂中的一种或几种，与水互溶的溶剂为醇类溶剂、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二乙基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮或二甲亚砜中的一种或几种。。
上述制备方法，所述步骤(1)中的与水互溶的溶剂为甲醇、乙醇、丙醇、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二乙基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮或二甲亚砜中的一种或几种。
上述制备方法，所述步骤(1)中的水为纯水、自来水。
上述制备方法，所述步骤(1)中使用的有机溶剂体积与与水互溶的溶剂体积之比为 1:0.3-1：1。
上述制备方法，所述步骤(1)中与水互溶的溶剂与水的体积比为1：0.3-1：1。
上述制备方法，所述步骤(2)中使用的2,2’-硫代双对特辛基苯酚在烃类或芳烃类溶剂中的浓度为0.4-0.7kg/L。
上述制备方法，所述步骤(2)中使用的二价镍盐为氯化镍、硫酸镍或硝酸镍中的一种或几种；所述2,2’-硫代双对特辛基苯酚与二价镍离子的摩尔比为1：1.05-1：1.5。
上述制备方法，所述步骤(2)中加入2,2’-硫代双对特辛基苯酚与盐镍后的加热温度为50-90℃。
上述制备方法，所述步骤(3)中使用的无机碱为氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸氢钠中的一种或几种；所述2,2’-硫代双对特辛基苯酚与无机碱的摩尔比为1：1.8-1.2.2。
上述制备方法，所述步骤(4)中所加入的正丁胺的量与2,2’-硫代双对特辛基苯酚的比为1：1-1：1.03。
与现有技术相比，本发明具有如下优点：
1.本发明加入了与水互溶的溶剂，使溶剂间互溶或部分互溶，提高了反应稳定性，减少了副产物生成，产品含量较大提高，使产品质量稳定。
2.本发明将正丁胺与镍盐分开使用，避免了镍胺络合产生的副产物，避免了胺对水体的污染。
3.本发明使用无机镍盐为生产原料，并用无机碱作缚酸剂，无乙酸产生，减少了COD 的排放。
4.本发明使用烃类有机溶剂，其毒性相对较小、对储存条件要求较低。
具体实施方式
下面结合具体实例对本发明作进一步说明：
实施例1
将900L甲苯、450L N,N-二甲基甲酰胺、400L水打入5000L反应釜中，打开搅拌，加入360kg 2,2′-硫代双对叔辛基苯酚、193.6kg六水和氯化镍。加热到70℃，将32.5kg 氢氧化钠溶于200kg水中，从高位槽于3个小时内均速加入，加毕保持5小时。到时停搅拌静置20分钟，分去下层水相。有机相加入59.5kg正丁胺，于50-80℃下搅拌2小时。将反应液蒸馏除去溶剂，干燥、粉碎得到浅绿色粉末状产品,收率为95.4％，纯度为99.3％。
实施例2
将900L石油醚、450L丙醇、400L水打入反应釜中，打开搅拌，加入630kg 2,2′- 硫代双对叔辛基苯酚、508.2kg六水和氯化镍。加热到70℃，将125kg氢氧化钠溶于200 kg水中，从高位槽于3个小时内均速加入，加毕保持5小时。到时停搅拌静置20分钟，分去下层水相。有机相加入104kg正丁胺，于50-80℃下搅拌2小时。将反应液蒸馏除去溶剂，干燥、粉碎得到浅绿色粉末状产品,收率为95.6％，纯度为99.2％。
实施例3
将900L甲苯、300L N-甲基吡咯烷酮、300L水打入反应釜中，打开搅拌，加入495 kg2,2′-硫代双对叔辛基苯酚、332kg六水和氯化镍。加热到70℃，将89.6kg氢氧化钠溶于200kg水中，从高位槽于3个小时内均速加入，加毕保持5小时。到时停搅拌静置20分钟，分去下层水相。有机相加入84.2kg正丁胺，于50-80℃下搅拌2小时。将反应液蒸馏除去溶剂，干燥、粉碎得到浅绿色粉末状产品,收率为96.1％，纯度为99.3％。
实施例4
将900L甲苯、900L乙醇、900L水打入反应釜中，打开搅拌，加入495kg 2,2′- 硫代双对叔辛基苯酚、292.8kg六水和氯化镍。加热到70℃，将98kg氢氧化钠溶于200 kg水中，从高位槽于3个小时内均速加入，加毕保持5小时。到时停搅拌静置20分钟，分去下层水相。有机相加入81.7kg正丁胺，于50-80℃下搅拌2小时。将反应液蒸馏除去溶剂，干燥、粉碎得到浅绿色粉末状产品,收率为96.9％，纯度为99.1％。
实施例5
将900L甲苯、900L二甲亚砜、300L水打入反应釜中，打开搅拌，加入495kg 2,2′-硫代双对叔辛基苯酚、298kg六水和氯化镍。加热到70℃，将87kg氢氧化钠溶于200kg 水中，从高位槽于3个小时内均速加入，加毕保持5小时。到时停搅拌静置20分钟，分去下层水相。有机相加入82kg正丁胺，于50-80℃下搅拌2小时。将反应液蒸馏除去溶剂，干燥、粉碎得到浅绿色粉末状产品,收率为94.7％，纯度为99.5％。
对比例
将200kg 2,2’-硫代双对叔辛基苯酚、3000L氯仿加入反应釜中，搅拌，再依次加入98.5kg正丁胺、乙酸镍水溶液(含乙酸镍140kg)，回流反应2h，静置分层后，除去水层，将有机层减压蒸馏除去氯仿，干燥、粉碎后得到浅绿色粉末产品，以2,2’-硫代双对叔辛基苯酚计，收率90.6％，纯度为91-94％。
Claims (7)
1.一种2,2′-硫代双(4-叔辛基苯酚)正丁胺镍的制备方法，其特征在于，制备包括如下步骤：
(1)将烃类有机溶剂、与水互溶的溶剂和水打入釜中；
(2)搅拌工况下，加入2,2′-硫代双对叔辛基苯酚、二价镍盐，加热至50-90℃；2,2’-硫代双对特辛基苯酚在烃类溶剂中的浓度为0.4-0.7kg/L；2,2′-硫代双对叔辛基苯酚与镍盐的摩尔比为1:1.05-1:1.5。
(3)将无机碱溶液从高位槽中于1-3小时内均匀滴入，加毕保持3-8小时；2,2′-硫代双对叔辛基苯酚与无机碱的摩尔比为1:1.8-1:2.2；
(4)静置分去下层水相，有机相中加入正丁胺，于50-80℃下搅拌0.5-3小时；2,2′-硫代双对叔辛基苯酚与正丁胺的摩尔比为1:1-1:1.03；
(5)将反应液过滤、蒸馏除去溶剂，干燥、粉碎得到浅绿色粉末状产品；
所述步骤(1)中所使用的烃类有机溶剂为石油醚、溶剂油的脂肪烃类溶剂或甲苯、二甲苯的芳香烃类溶剂中的一种或几种，所述与水互溶的溶剂为醇类溶剂、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二乙基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮或二甲亚砜中的一种或几种；
所述与水互溶的溶剂为甲醇、乙醇、丙醇、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二乙基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮或二甲亚砜中的一种或几种；所述与水互溶的溶剂与水的体积比为1：0.3-1：1；所述步骤(1)中使用的有机溶剂体积与与水互溶的溶剂体积之比为1：0.3-1：1。
2.根据权利要求1所述2,2′-硫代双(4-叔辛基苯酚)正丁胺镍的制备方法，其特征在于，所述步骤(1)中的水为纯水、自来水。
3.根据权利要求1所述2,2′-硫代双(4-叔辛基苯酚)正丁胺镍的制备方法，其特征在于，所述步骤(2)中使用的2,2’-硫代双对特辛基苯酚在烃类或芳烃类溶剂中的浓度为0.4-0.7kg/L。
4.根据权利要求1所述2,2′-硫代双(4-叔辛基苯酚)正丁胺镍的制备方法，其特征在于，所述2,2’-硫代双对特辛基苯酚与二价镍离子的摩尔比为1：1.1.05-1：1.5。
5.根据权利要求1所述2,2′-硫代双(4-叔辛基苯酚)正丁胺镍的制备方法，其特征在于，所述步骤(2)中使用的二价镍盐为氯化镍、硫酸镍或硝酸镍中的一种或几种；所述步骤(2)中加入2,2’-硫代双对特辛基苯酚与盐镍后的加热温度为50-90℃。
6.根据权利要求1所述2,2′-硫代双(4-叔辛基苯酚)正丁胺镍的制备方法，其特征在于，所述步骤(3)中无机碱为氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸氢钠中的一种或几种。
7.根据权利要求1所述2,2′-硫代双(4-叔辛基苯酚)正丁胺镍的制备方法，其特征在于，所述步骤(4)中所加入的正丁胺的量与2,2’-硫代双对特辛基苯酚的比为1：1-1:1.03。
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