CN108558610B - 一种低含量2,3,5-三甲基苯酚的富集纯化工艺 - Google Patents

一种低含量2,3,5-三甲基苯酚的富集纯化工艺 Download PDF

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Abstract

本发明提供了一种低含量2,3,5‑三甲基苯酚的富集纯化工艺，包括：富集过程：以裂解气为原料依次经过一级降温处理降温至200℃、二级降温处理降温至105℃、水洗分相、一级常压蒸馏、二级减压精馏和三级脱重精馏处理，制得所述2,3,5‑三甲基苯酚的含量达到50%以上的富集产物；纯化过程：以所述富集产物为原料依次经过碱化、酸中和、水洗分相、一级精馏和二级精馏处理，从富集产物中分离纯化得到含量高于98%的2,3,5‑三甲基苯酚；所述裂解气的主要包括0.68%的间甲酚、2.14%的异佛尔酮、91.26%的3,5‑二甲基苯酚、0.98%的3,4‑二甲基苯酚和0.63%的2,3,5‑三甲基苯酚，所述裂解气的温度为550‑600℃，压力为0.02‑0.05MPa。本发明不但可以实现原固废焦油的减量化，还能回收副产品2,3,5‑三甲基苯酚提高经济效益。

Description

一种低含量2,3,5-三甲基苯酚的富集纯化工艺
技术领域
本发明属于一种低含量2,3,5-三甲基苯酚的富集纯化工艺，更具体涉及一种以异佛尔酮为原料制备3,5-二甲基苯酚过程产生的低含量高附加值产物2,3,5-三甲基苯酚的富集并纯化工艺。
背景技术
在以异佛尔酮为原料生产3,5-二甲基苯酚过程中，主要产物除3,5-二甲基苯酚外，还有一种低含量高附加值的产品2,3,5-三甲基苯酚生成。
3,5-二甲基苯酚是白色晶体，分子式为C8H10O，分子量122.17，熔点：63-66℃，沸点：222℃，密度：0.968，CAS为108-68-9，溶于水和乙醇。3,5-二甲基苯酚可用于制酚醛树脂、医药、杀虫剂、染料和炸药，是制备氨基甲酸酯类杀虫剂灭梭威的中间体；可用于生产橡胶促进剂、防老化剂、药物、香料、酚醛树脂等；可用作轧钢冷轧油添加剂以可延长冷轧油使用寿命；用于生产杀虫剂、橡胶促进剂、防老剂、药物、香料、酚醛树脂等；还用作轧钢冷轧油添加剂以可延长冷轧油使用寿命。
2,3,5-三甲基苯酚也叫6-羟基假茴香油素，白色晶状固体，分子式为C9H12O，分子量为136.19，熔点92-94℃，液态为无色透明液体，沸点230-231℃，CAS号为697-82-5，密度0.996，在空气中易氧化变色。2,3,5-三甲基苯酚主要用于有机合成，医药及电子产品，是合成阿曲汀，混杀威，芳香维A酸的重要中间体。
2,3,5-三甲基苯酚是一种重要的有机化工中间体，主要用于医药，农药、染料等工业。现国内获得方法主要依靠石油馏分分离，但产品质量并不理想、并且近年来也不符合绿色化工标准。3,5-二甲基苯酚与甲醇气相甲基化法合成2,3,5-三甲基苯酚的转化率及选择性高，污染少，是一条很好的合成路线。因此研究该方法合成2,3,5-三甲基苯酚，具有一定的理论意义和实用价值。
现阶段的工艺由于2,3,5-三甲基苯酚的含量较低，在工业化过程中一般不对其进行提纯，直接作为焦油进行固废处理，这样既增加的固废的产量，据测算经处理后的焦油可以减少40%的固废，也能产生直接的经济效益，同时在工艺过程中采用连续化装置具有显著的节能降耗的特点。
发明内容
本发明的目的是提供了一种实现固废焦油的减量化还能回收副产品的低含量2,3,5-三甲基苯酚的富集纯化工艺。
根据本发明的一个方面，提供了一种低含量2,3,5-三甲基苯酚的富集纯化工艺，包括：
富集过程：以裂解气为原料依次经过一级降温处理降温至200℃、二级降温处理降温至105℃、水洗分相、一级常压蒸馏、二级减压精馏和三级脱重精馏处理，制得所述2,3,5-三甲基苯酚的含量达到50%以上的富集产物；
纯化过程：以所述富集产物为原料依次经过碱化、酸中和、水洗分相、一级精馏和二级精馏处理，从富集产物中分离纯化得到含量高于98%的2,3,5-三甲基苯酚；
所述裂解气的主要包括0.68%的间甲酚、2,14%的异佛尔酮、91.26%的3,5-二甲基苯酚、0.98%的3,4-二甲基苯酚和0.63%的2,3,5-三甲基苯酚，所述裂解气的温度为550-600℃，压力为0.02-0.05MPa。
在一些实施方式中，经所述二级降温的所述裂解气与工艺水顺流进入水洗塔，所述裂解气在60-65℃、常压条件下与工艺水进行混合洗涤，在所述水洗塔中停留15-20min后有机相从所述水洗塔上部流出进入分相塔，从所述水洗塔的底部分离出碳渣，经所述水洗后的有机相进入分相塔中停留10-15min，在60-65℃、常压的条件下静置后分离分别得有机相和水相。
在一些实施方式中，将所述分相塔分离出的有机相通过一级常压精馏塔，在釜温120℃，顶温95℃，常压的条件下去除有机相中的低碳连有机物轻组分。
在一些实施方式中，从所述一级常压精馏塔制得的物料通过二级减压精馏塔，在釜温155℃、 顶温110℃、 真空-0.095MPa 下，将所述一级常压精馏塔中的2,3,5-三甲基苯酚浓缩提纯。
在一些实施方式中，将所述二级减压精馏塔制得的物料通过三级脱重塔，釜温为165℃、顶温为120℃、真空为-0.098MPa的条件下降所述二级减压精馏塔内的2,3,5-三甲基苯酚浓缩提纯至50%以上。
在一些实施方式中，浓度为5%的NaOH溶液对从所述三级脱重塔分离出的物料进行碱化处理制得溶于水相的酚钠盐，碱化温度为60-80℃，停留时间为30min，控制反应液的pH值为10-11。
在一些实施方式中，将三级脱重塔制得的富含酚钠盐的水相与浓度为5%的稀盐酸在60-80℃下中和反应至pH值为5-6呈弱酸性，控制停留时间为10-15min。
在一些实施方式中，将酸中和得到的有机相与工艺水混匀在60-80℃温度下，停留时间为10-15min，中和至pH值为6-7。
在一些实施方式中，将经过水洗分相的物料通过一级精馏塔，在所述一级精馏塔的顶温为130℃、釜温为160℃、真空-0.1MPa的条件下，所述一级精馏塔塔釜中的2,3,5-三甲基苯酚被富集至50%以上。
在一些实施方式中，经过所述一级精馏处理的物料通过二级精馏塔，在所述二级精馏塔的顶温为140℃、釜温为165℃、真空-0.1MPa的条件下，通过所述二级精馏塔的塔顶采出主含量为98%的2,3,5-三甲基苯酚。
其有益效果为：在以异佛尔酮为原料生产3,5-二甲基苯酚工艺具有转化率和收率高的特点，但其反应过程仍会有多种副产物生成，其中具有显著经济价值的产物为2，3,5-三甲基苯酚。该组分在整个产物体系中的含量为0.5%-1%。本发明过程就是对该反应产物（也称为裂解气）进行深处理，先进行不断富集将2,3,5-三甲基苯酚的含量逐渐提升至50%以上，然后通过碱洗、精馏等过程实现产物的纯化，直到提纯得到合格产品2,3,5-三甲基苯酚。本发明不但可以实现原固废焦油的减量化，还能回收副产品2,3,5-三甲基苯酚提高经济效益。
附图说明
图1是本发明一实施方式的一种低含量2,3,5-三甲基苯酚的富集纯化工艺的流程示意图。
具体实施方式
图1示意性地显示了本发明的一种实施方式的一种低含量2,3,5-三甲基苯酚的富集纯化工艺。如图1所示，一种低含量2,3,5-三甲基苯酚的富集纯化工艺包括富集过程和纯化过程。
富集过程：以裂解气为原料依次经过一级降温处理降温至200℃、二级降温处理降温至105℃、水洗分相、一级常压蒸馏、二级减压精馏和三级脱重精馏处理，制得2,3,5-三甲基苯酚的含量达到50%以上的富集产物；裂解气的主要包括0.68%的间甲酚、2,14%的异佛尔酮、91.26%的3,5-二甲基苯酚、0.98%的3,4-二甲基苯酚和0.63%的2,3,5-三甲基苯酚，裂解气的温度为550-600℃，压力为0.02-0.05MPa。
一级降温过程：该裂解气的液态流量为0.8m3/h,一级降温的冷媒为常温异佛尔酮，采用螺旋板换热器，换热面积S=150m2。经一级降温后裂解气降温至200℃，而冷媒异佛尔酮由常温升至135℃-150℃，在高效螺旋板换热器中实现了裂解气的降温和裂解原料异佛尔酮的升温。
二级降温过程：经一级降温后的裂解气进入二级降温过程，该过程为常规列管式换热器，经冷媒循环水降至105℃，此处温度不宜过低，维持一定温度的裂解气在下一步水洗过程中使主产物3,5-二甲基苯酚不至于温度过低而结晶析出成为固体导致工艺流程无法进行。
水洗分相：经二级降温的裂解气与工艺水顺流进入水洗塔，裂解气在60-65℃、常压条件下与工艺水进行混合洗涤，在水洗塔中停留15-20min后有机相从水洗塔上部流出进入分相塔，从水洗塔的底部分离出碳渣，经水洗后的有机相进入分相塔中停留10-15min，在60-65℃、常压的条件下静置后分离分别得有机相和水相。具体地，由于异佛尔酮裂解反应的温度高达550-600℃，因此会有约占物料总量的2%积碳形成，需要通过水洗予以清除，该过程为工艺水以0.2 m3/h的流量进入水洗塔，经二级降温后的裂解气与工艺水顺流进入水洗塔，在水洗塔中停留15-20min后有机相从水洗塔上部流出，进入分相塔中，下部水洗后的工艺水富含大量沉淀下来的碳渣，经底阀排出。水洗塔温度为60-65℃，常压。碳渣必须在精馏前予以去除，否则会给精馏塔带来严重的安全隐患。经水洗后的有机相进入分相塔中停留10-15min即可，然后从塔上部分离出有机相，每2小时一次从分相塔下部排出一部分水相，保持分相塔内水相低液位即可，该分相过程为常规分相，采用分相塔可以实现连续化运行，减少人工操作。分相塔温度为60-65℃，常压。
一级常压精馏：将分相塔分离出的有机相通过一级常压精馏塔，在釜温120℃，顶温95℃，常压的条件下去除有机相中的低碳连有机物轻组分。具体地，经分相后有机相为液态进入一级常压塔，在釜温120℃，顶温95℃下脱除轻组分，主要一些低碳链的有机物，因此这些有机物会在减压精馏过程中属于不凝性气体会破坏减压塔的真空。
二级减压精馏：从一级常压精馏塔制得的物料通过二级减压精馏塔，在釜温155℃、 顶温110℃、 真空-0.095MPa 下，将一级常压精馏塔中的2,3,5-三甲基苯酚浓缩提纯。具体地，经脱除轻组分后的物料流进入二级减压塔釜中，在釜温155℃、顶温110℃、真空-0.095MPa的条件下脱除大部分有机物，主要是3,5-二甲基苯酚被脱除，此时塔釜中各组分按质量百分比包括0.85%的轻组分、25%的异佛尔酮、45%的3,5-二甲基苯酚、25%的重组分，其中重组分中包括10%的2,3,5-三甲基苯酚。这一步可以实现2,3,5-三甲基苯酚的初步富集，将其含量由不足1%提升至10%左右。
三级脱重精馏：将二级减压精馏塔制得的物料通过三级脱重塔，釜温为165℃、顶温为120℃、真空为-0.098MPa的条件下降二级减压精馏塔内的2,3,5-三甲基苯酚浓缩提纯至50%以上。具体地，经二级减压塔后塔釜液被送入三级脱重塔中，在该过程中要实现3,5-二甲基苯酚较为彻底的分离，同时异佛尔酮的含量也应该大幅降低，由于异佛尔酮在低压条件下沸点下降的速度不如3,5-二甲基苯酚显著，因此在减压精馏过程中3,5-二甲基苯酚会略优于异佛尔酮从体系中采出。该过程的釜温为165℃、顶温120℃、真空-0.098MPa，通过精馏可以有效减少3,5-二甲基苯酚的残留，经三级脱重塔后各组分按质量百分比包括0.6%的轻组分、19.08%的异佛尔酮、1.44%的3,5-二甲基苯酚、78.88%的重组分，其中重组分中包括54.7%的2,3,5-三甲基苯酚。通过三级脱重实现了目标产品2,3,5-三甲基苯酚的进一步富集，其主含量已经达到50%以上具有了显著的利用价值。需要说明的是轻组分含量在塔釜中会一直存在，主要原因是在低压精馏过程中部分重组分既会聚合形成更大分子的高聚物，也会裂解形成小分子的轻组分，根据化学平衡移动原理，在真空条件下更有利于重组分的裂解形成小分子轻组分，因此轻组分在精馏塔釜（一级常压塔、二级减压塔和三级脱重塔）中一直存在。
纯化过程：以富集产物为原料依次经过碱化、酸中和、水洗分相、一级精馏和二级精馏处理，从富集产物中分离纯化得到含量高于98%的2,3,5-三甲基苯酚。该过程的目标是从第一步的富集产物（也称之为焦油）中分离纯化得到含量高于98%的2,3,5-三甲基苯酚产品，实现固废减量化和提高经济效益。
碱化：浓度为5%的NaOH溶液对从三级脱重塔分离出的物料进行碱化处理制得溶于水相的酚钠盐，碱化温度为60-80℃，停留时间为30min，控制反应液的pH值为10-11。具体地，以5%浓度的NaOH溶液与三级脱重塔釜的重组分进行碱化，主要是将有机酚类物质与碱反应生成酚钠盐溶于水中实现分离，该碱化过程温度在60-80℃，停留时间为30min，反应后的PH=10-11，控制一定的碱性，保证反应效果。碱化后的水相进入下一步酸中和，有机相收集后返回二级减压塔中进一步分离提纯。
酸中和: 将三级脱重塔制得的富含酚钠盐的水相与浓度为5%的稀盐酸在60-80℃下中和反应至pH值为5-6呈弱酸性，控制停留时间为10-15min。具体地，将5%浓度的稀盐酸与碱化后的水相顺流进入酸中和塔，维持中和温度在60-80℃，PH=5-6呈弱酸性，酸中和反应速率较快，停留时间为10-15min。中和过程维持弱酸性是要让酚钠盐彻底转化为酚类物质，防止酚钠盐在反应器内的聚集。经酸中和塔后上层有机相从塔内流出进入水洗分相过程，下层水相可以多次套用形成饱和氯化钠溶液送至污水除盐装置。
水洗分相：将酸中和得到的有机相与工艺水混匀在60-80℃温度下，停留时间为10-15min，中和至pH值为6-7。具体地，经酸中和后的有机相进入水洗塔中与工艺水进行混匀，通过洗涤去除有机相的酸性，保持有机物呈弱酸性PH=6-7（弱酸性的原因是酚类物质自身就呈弱酸性），温度在60-80℃，停留时间为10-15min。从水洗塔上部分离出的有机相进入一级精馏塔釜中，而呈酸性的水相反复套用。
一级精馏：将经过水洗分相的物料通过一级精馏塔，在一级精馏塔的顶温为130℃、釜温为160℃、真空-0.1MPa的条件下，一级精馏塔塔釜中的2,3,5-三甲基苯酚被富集至50%以上。该工艺过程主要目的是去除异佛尔酮、轻组分以及残留水，在精馏塔顶温130℃，釜温160℃，真空-0.1MPa条件下，得到塔釜富含2,3,5-三甲基苯酚的物质，通过富集后的塔釜各组分如下：0.35%的轻组分、0.2%的异佛尔酮、1.05%的3,5-二甲基苯酚、97.9%的重组分，重组分中包括68.5%的2,3,5-三甲基苯酚。
二级精馏：经过一级精馏处理的物料通过二级精馏塔，在二级精馏塔的顶温为140℃、釜温为165℃、真空-0.1MPa的条件下，通过二级精馏塔的塔顶采出主含量为98%的2,3,5-三甲基苯酚。具体地，在精馏塔顶温140℃，釜温165℃，真空度-0.1MPa，通过精馏后塔顶采出主含量为98%的2,3,5-三甲基苯酚，其他组分为0.25%的轻组分、0.05%的异佛尔酮、0.35%的3,5-二甲基苯酚、0.85%的重组分。同时控制塔釜重组分含量高于98%，其中2,3,5-三甲基苯酚低于15%。后将塔釜的釜残作为固废进行处理，经过这样处理后的固废可以减少40%，具有显著的环保意义。
以上的仅是本发明的一些实施方式。对于本领域普通技术人员来讲，在不脱离本发明创造构思的前提下，还可以做出若干变形和改进，这些都属于本发明的保护范围。

Claims (10)

1.一种2,3,5-三甲基苯酚的富集纯化工艺，其特征在于，包括：
富集过程：以裂解气为原料依次经过一级降温处理降温至200℃、二级降温处理降温至105℃、水洗分相、一级常压精馏、二级减压精馏和三级脱重精馏处理，制得所述2,3,5-三甲基苯酚的含量达到50%以上的富集产物；
纯化过程：以所述富集产物为原料依次经过碱化、酸中和、水洗分相、一级精馏和二级精馏处理，从富集产物中分离纯化得到含量高于98%的2,3,5-三甲基苯酚；
所述裂解气的主要包括0.68%的间甲酚、2.14%的异佛尔酮、91.26%的3,5-二甲基苯酚、0.98%的3,4-二甲基苯酚和0.63%的2,3,5-三甲基苯酚，所述裂解气的温度为550-600℃，压力为0.02-0.05MPa。
2.根据权利要求1所述的2,3,5-三甲基苯酚的富集纯化工艺，其特征在于，经所述二级降温的所述裂解气与工艺水顺流进入水洗塔，所述裂解气在60-65℃、常压条件下与工艺水进行混合洗涤，在所述水洗塔中停留15-20min后有机相从所述水洗塔上部流出进入分相塔，从所述水洗塔的底部分离出碳渣，经所述水洗后的有机相进入分相塔中停留10-15min，在60-65℃、常压的条件下静置后分离分别得有机相和水相。
3.根据权利要求2所述的2,3,5-三甲基苯酚的富集纯化工艺，其特征在于，将所述分相塔分离出的有机相通过一级常压精馏塔，在釜温120℃，顶温95℃，常压的条件下去除有机相中的低碳链有机物轻组分。
4.根据权利要求3所述的2,3,5-三甲基苯酚的富集纯化工艺，其特征在于，从所述一级常压精馏塔制得的物料通过二级减压精馏塔，在釜温155℃、 顶温110℃、 真空-0.095MPa下，将所述一级常压精馏塔中的2,3,5-三甲基苯酚浓缩提纯。
5.根据权利要求4所述的2,3,5-三甲基苯酚的富集纯化工艺，其特征在于，将所述二级减压精馏塔制得的物料通过三级脱重塔，釜温为165℃、顶温为120℃、真空为-0.098MPa的条件下将所述二级减压精馏塔内的2,3,5-三甲基苯酚浓缩提纯至50%以上。
6.根据权利要求5所述的2,3,5-三甲基苯酚的富集纯化工艺，其特征在于，浓度为5%的NaOH溶液对从所述三级脱重塔分离出的物料进行碱化处理制得溶于水相的酚钠盐，碱化温度为60-80℃，停留时间为30min，控制反应液的pH值为10-11。
7.根据权利要求6所述的2,3,5-三甲基苯酚的富集纯化工艺，其特征在于，将三级脱重塔制得的富含酚钠盐的水相与浓度为5%的稀盐酸在60-80℃下中和反应至pH值为5-6呈弱酸性，控制停留时间为10-15min。
8.根据权利要求7所述的2,3,5-三甲基苯酚的富集纯化工艺，其特征在于，将酸中和得到的有机相与工艺水混匀在60-80℃温度下，停留时间为10-15min，中和至pH值为6-7。
9.根据权利要求8所述的2,3,5-三甲基苯酚的富集纯化工艺，其特征在于，将经过水洗分相的物料通过一级精馏塔，在所述一级精馏塔的顶温为130℃、釜温为160℃、真空-0.1MPa的条件下，所述一级精馏塔塔釜中的2,3,5-三甲基苯酚被富集至50%以上。
10.根据权利要求9所述的2,3,5-三甲基苯酚的富集纯化工艺，其特征在于，经过所述一级精馏处理的物料通过二级精馏塔，在所述二级精馏塔的顶温为140℃、釜温为165℃、真空-0.1MPa的条件下，通过所述二级精馏塔的塔顶采出主含量为98%的2,3,5-三甲基苯酚。
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