CN108530369A - 一种1,3,5-三嗪-2,4,6-三胺的合成方法 - Google Patents
一种1,3,5-三嗪-2,4,6-三胺的合成方法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明公开了一种1,3,5‑三嗪‑2,4,6‑三胺的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：以二氰二胺为起始原料，常温下先将二氰二胺与5‑氨基‑1H‑四唑分散于蒸馏水中，然后滴加少量浓盐酸，滴加完成之后，加热至回流，然后进行冷却结晶，析出固体，减压过滤，得到滤饼后清洗并真空烘干，即得到目标化合物1,3,5‑三嗪‑2,4,6‑三胺。该方法反应温度大大降低且反应过程温和，对反应容器和设备要求低，操作简便。
Description
技术领域
本发明涉及有机化学和精细化工领域，具体涉及一种1,3,5-三嗪-2,4,6-三胺的合成方法。
背景技术
1,3,5-三嗪-2,4,6-三胺(又称三聚氰胺)是一种用途广泛的有机化工中间体，其作为生产三聚氰胺甲醛树脂的主要原料，广泛用于木材加工、塑料、纺织、电气、医药等行业，同时还可用作发泡剂、阻燃剂、绝缘材料和甲醛清洁剂，是精细化工和塑料工业不可或缺的有机化工原料和环保型材料。其合成方法主要分为二氰二胺(双氰胺)法和尿素法，二氰二胺法大都需要在400-600℃下采用催化剂(电石、金属铝、氯化锂/氯化钾等)将二氰二胺热解12-24h获得1,3,5- 三嗪-2,4,6-三胺，高温反应对容器和反应介质的要求较高；而尿素法的生产成本相对低廉，以氨气为载体，硅胶为催化剂，在380-400℃下分解和缩合生成1,3,5- 三嗪-2,4,6-三胺，此法为工业上常用的制备方法。总体来说，这两种工业方法需要的反应条件较为苛刻，对反应容器要求高、耗费能源也较高，不利于工业化长时间的持续反应以及绿色环保。
发明内容
本发明的目的是为了克服现有技术的缺点，提供一种操作简便且高效的 1,3,5-三嗪-2,4,6-三胺的合成方法，该方法反应温度大大降低且反应过程温和，对反应容器和设备要求低。
为了达到上述的技术效果，本发明采取以下技术方案：
本发明提供了一种1,3,5-三嗪-2,4,6-三胺的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：以二氰二胺为起始原料，常温下先将二氰二胺与5-氨基-1H-四唑分散于蒸馏水中，然后滴加少量浓盐酸，滴加完成之后，加热至回流，然后进行冷却结晶，析出固体，将所得固体进行减压过滤，得到滤饼后用水清洗并真空烘干，即得到目标化合物1,3,5-三嗪-2,4,6-三胺。
进一步的，所述二氰二胺与5-氨基-1H-四唑的摩尔比为(1～1.2):1。
进一步的，所述二氰二胺与蒸馏水的质量体积比为(1.5～2)g：20ml，所述 5-氨基-1H-四唑与蒸馏水的质量体积比为(1.5～2)g：20ml。
进一步的，所述蒸馏水与浓盐酸的体积比为20：(0.5～2)。
进一步的，所述浓盐酸的质量分数为36～38％。
进一步的，所述回流反应温度为80～100℃，回流反应时间为12～24小时。
进一步的，所述冷却结晶的温度为2～8℃，冷却结晶的时间为10～24小时。
进一步的，所述将所得固体进行减压过滤时的压力为400～500mmHg。
进一步的，所述真空烘干的温度为25～60℃，烘干时间为2～6h，真空度为 0.05～0.08MPa。
下面对本发明做进一步的解释和说明。
本发明的合成反应方程式如下：
具体的，本发明以二氰二胺和5-氨基-1H-四唑为起始原料，常温下先将二氰二胺与5-氨基-1H-四唑分散于蒸馏水中，然后滴加少量浓盐酸，滴加完成之后，加热至回流，随后放入冰箱冷却结晶，析出固体，减压过滤，滤饼用水洗，真空烘干，即得高纯度的目标化合物1,3,5-三嗪-2,4,6-三胺。其中，二氰二胺与 5-氨基-1H-四唑的摩尔比为(1～1.2):1，水和浓盐酸的体积比为20:(0.5～2)，回流反应温度为80～100℃，回流反应时间为12～24h，冷却结晶温度范围为2～8℃。
该反应的原理如下所示：首先，5-氨基-1H四唑与二氰二胺在弱酸水溶液中回流进行合环反应，获得四唑并二氨基三嗪的结构，由于此结构不稳定，随后发生进一步开环反应，得到最终目标产物。
与现有技术相比，本发明具有以下优点：
本发明创新性的采用先合环后开环的合成技术制备1,3,5-三嗪-2,4,6-三胺，与现有的工业化的制备方法相比，本发明的反应温度大大降低，反应过程较为温和，对反应容器和设备要求低，解决了现有技术中反应条件较为苛刻，对反应容器要求高、耗费能源也较高的问题。
附图说明
图1为本发明目标化合物1,3,5-三嗪-2,4,6-三胺的合成新路线。
图2为本发明目标化合物1,3,5-三嗪-2,4,6-三胺的1H-NMR谱图：[D6]DMSO, δ＝7.85(s,NH2,6H)ppm。
图3为本发明目标化合物1,3,5-三嗪-2,4,6-三胺的13C-NMR谱图：[D6]DMSO, δ＝159.96ppm。
具体实施方式
为了使本发明的目的、技术方案及优点更加清楚明白，以下结合附图及实施例，对本发明进行进一步详细说明。需强调的是，此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本发明，并不用于限定本发明。
图2和图3表征的为采用本发明合成得到的化合物，经取样后采用核磁共振技术鉴定其分子结构。图2和图3均验证本发明合成的为目标分子，无其他杂质存在。
实施例1
常温下，将1.7g(20mmol)5-氨基-1H-四唑和2g(23.8mmol)二氰二胺加入到20mL蒸馏水中，随后加入2mL浓盐酸。升温至100℃反应24h，放入2℃冰箱中冷却结晶12h，将结晶产物进行过滤水洗，真空干燥得到1,3,5-三嗪-2,4,6- 三胺1.33g，得率53％。
实施例2
常温下，将1.7g(20mmol)5-氨基-1H-四唑和1.68g(20mmol)二氰二胺加入到20mL蒸馏水中，随后加入2mL浓盐酸。升温至100℃反应24h，放入2℃冰箱中冷却结晶12h，过滤水洗，真空干燥得1,3,5-三嗪-2,4,6-三胺1.21g，得率 48％。
实施例3
常温下，将1.7g(20mmol)5-氨基-1H-四唑和2g(23.8mmol)二氰二胺加入到20mL蒸馏水中，随后加入2mL浓盐酸。升温至100℃反应20h，放入2℃冰箱中冷却结晶12h，过滤水洗，真空干燥得1,3,5-三嗪-2,4,6-三胺1.26g，得率 50％。
实施例4
常温下，将1.7g(20mmol)5-氨基-1H-四唑和2g(23.8mmol)二氰二胺加入到20mL蒸馏水中，随后加入2mL浓盐酸。升温至100℃反应12h，放入2℃冰箱中冷却结晶12h，过滤水洗，真空干燥得1,3,5-三嗪-2,4,6-三胺0.98g，得率 39％。
实施例5
常温下，将1.7g(20mmol)5-氨基-1H-四唑和2g(23.8mmol)二氰二胺加入到20mL蒸馏水中，随后加入0.5mL浓盐酸。升温至100℃反应24h，放入2℃冰箱中冷却结晶12h，过滤水洗，真空干燥得1,3,5-三嗪-2,4,6-三胺0.85g，得率 34％。
实施例6
常温下，将1.7g(20mmol)5-氨基-1H-四唑和2g(23.8mmol)二氰二胺加入到20mL蒸馏水中，随后加入2mL浓盐酸。升温至80℃反应24h，放入2℃冰箱中冷却结晶12h，过滤水洗，真空干燥得1,3,5-三嗪-2,4,6-三胺1.09g，得率 43％。
实施例7
常温下，将1.7g(20mmol)5-氨基-1H-四唑和2g(23.8mmol)二氰二胺加入到20mL蒸馏水中，随后加入2mL浓盐酸。升温至100℃反应24h，放入8℃冰箱中冷却结晶12h，过滤水洗，真空干燥得1,3,5-三嗪-2,4,6-三胺1.17g，得率 46％。
实施例8
常温下，将1.7g(20mmol)5-氨基-1H-四唑和2g(23.8mmol)二氰二胺加入到20mL蒸馏水中，随后加入2mL浓盐酸。升温至100℃反应24h，放入5℃冰箱中冷却结晶12h，过滤水洗，真空干燥得1,3,5-三嗪-2,4,6-三胺1.28g，得率 51％。
尽管这里参照本发明的解释性实施例对本发明进行了描述，上述实施例仅为本发明较佳的实施方式，本发明的实施方式并不受上述实施例的限制，应该理解，本领域技术人员可以设计出很多其他的修改和实施方式，这些修改和实施方式将落在本申请公开的原则范围和精神之内。
Claims (9)
1.一种1,3,5-三嗪-2,4,6-三胺的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：以二氰二胺为起始原料，常温下先将二氰二胺与5-氨基-1H-四唑分散于蒸馏水中，然后滴加少量浓盐酸，滴加完成之后，加热至回流，然后进行冷却结晶，析出固体，将所得固体进行减压过滤，得到滤饼后用水清洗并真空烘干，即得到目标化合物1,3,5-三嗪-2,4,6-三胺。
2.根据权利要求1所述的1,3,5-三嗪-2,4,6-三胺的合成方法，其特征在于，所述二氰二胺与5-氨基-1H-四唑的摩尔比为(1～1.2:)1。
3.根据权利要求1所述的1,3,5-三嗪-2,4,6-三胺的合成方法，其特征在于，所述二氰二胺与蒸馏水的质量体积比为(1.5～2)g：20ml，所述5-氨基-1H-四唑与蒸馏水的质量体积比为(1.5～2)g：20ml。
4.根据权利要求1所述的1,3,5-三嗪-2,4,6-三胺的合成方法，其特征在于，所述蒸馏水与浓盐酸的体积比为20：(0.5～2)。
5.根据权利要求4所述的1,3,5-三嗪-2,4,6-三胺的合成方法，其特征在于，所述浓盐酸的质量分数为36～38％。
6.根据权利要求1所述的1,3,5-三嗪-2,4,6-三胺的合成方法，其特征在于，所述回流反应温度为80～100℃，回流反应时间为12～24小时。
7.根据权利要求1所述的1,3,5-三嗪-2,4,6-三胺的合成方法，其特征在于，所述冷却结晶的温度为2～8℃，冷却结晶的时间为10～24小时。
8.根据权利要求1所述的1,3,5-三嗪-2,4,6-三胺的合成方法，其特征在于，所述将所得固体进行减压过滤时的压力为400～500mmHg。
9.根据权利要求1所述的1,3,5-三嗪-2,4,6-三胺的合成方法，其特征在于，所述真空烘干的温度为25～60℃，烘干时间为2～6h，真空度为0.05～0.08MPa。
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| CN201810380370.0A Expired - Fee Related CN108530369B (zh) | 2018-04-25 | 2018-04-25 | 一种1,3,5-三嗪-2,4,6-三胺的合成方法 |
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Citations (3)
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| CN1096514A (zh) * | 1993-06-17 | 1994-12-21 | 国家医药管理局上海医药工业研究院 | 三嗪类衍生物及其制备方法 |
| CN1230952A (zh) * | 1996-07-30 | 1999-10-06 | Dsm有限公司 | 制备三聚氰胺的方法 |
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2018
- 2018-04-25 CN CN201810380370.0A patent/CN108530369B/zh not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1096514A (zh) * | 1993-06-17 | 1994-12-21 | 国家医药管理局上海医药工业研究院 | 三嗪类衍生物及其制备方法 |
| CN1230952A (zh) * | 1996-07-30 | 1999-10-06 | Dsm有限公司 | 制备三聚氰胺的方法 |
| CN1275125A (zh) * | 1997-10-15 | 2000-11-29 | Dsm有限公司 | 三聚氰胺的制备方法 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| VON ANGERER, S. ET AL.: "Product subclass 3: 1,3,5-triazines and phosphorus analogues", 《SCIENCE OF SYNTHESIS》 * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN112047949A (zh) * | 2020-09-11 | 2020-12-08 | 西北大学 | 一种富氮稠环化合物及其衍生物、制备方法 |
Also Published As
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| CN108530369B (zh) | 2020-01-31 |
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