CN108467607A - 一种染料组合物、其制备方法及应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种染料组合物、其制备方法及应用。本发明提供了一种染料组合物，其包括如式I所示的偶氮类化合物，以及盐和/或助剂；其中，R1、R2、R3、R4和R5中，至少一个为CH3，剩余为H；R6、R7、R8和R9独立地为氢或碱金属。该染料组合物具有更佳的溶解度且其制备方法成本低、不产生废水，十分环保。

Description

一种染料组合物、其制备方法及应用
技术领域
本发明涉及一种染料组合物、其制备方法及应用。
背景技术
活性染料是纤维素纤维染色和印花的主要染料，用于印花时具有色彩艳丽、手感良好、工艺简单等特点，应用比较广泛。活性染料是一类能够与纤维素纤维起共价键反应的染料，与纤维反应后具有优良的各项牢度。
随着自动化程度的提高，各印染厂逐步开始使用自动配浆系统进行作业，对染料的溶解性及高浓度溶液的稳定性有较高的要求，一般情况下染料溶液需以20％浓度稳定储存3天以上，不出现析出或分层现象。
目前市场上的用于印花活性深蓝K-R(活性蓝13)染料虽然颜色鲜艳，各项牢度优良，提升性好，但溶解度较低，只有50g/L左右，正常使用时还需要加热或预加尿素帮助溶解，在冬季由于染料凝聚还易产生印花色点的问题，在自动配浆系统更加上无法使用。
因此，在颜色鲜艳，提升率好的基础上，同时具备溶解度高，溶液稳定的活性深蓝染料仍是本领域研究的课题。
发明内容
本发明为了克服现有技术中用于印花蓝色活性染料溶解度较低，需要加热或预加尿素帮助溶解等的缺陷，从而提供了一种偶氮类化合物、其制备方法及应用；该化合物可作为蓝色活性染料颜色鲜艳，溶解度高，提升率好，溶液稳定，且其制备方法成本低、不产生废水，十分环保；并能够较好的应用于自动配浆系统。
本发明提供了一种如式I所示的偶氮类化合物：
其中：R1、R2、R3、R4和R5中，至少一个为CH3，剩余为H；R6、R7、R8和R9独立地为氢或碱金属。
所述的碱金属独立地为本领域常规的碱金属(例如锂、钠或钾)。
在某一方案中，所述的化合物I中某些基团的定义可如下所述，未提及的基团的定义如上任一方案所述：
所述的R1、R2、R3、R4和R5中，任意两个为CH3，剩余为H。
在某一方案中，所述的化合物I中某些基团的定义可如下所述，未提及的基团的定义如上任一方案所述：
所述的R1、R2、R3、R4和R5中，有且仅有一个为CH3，剩余为H。
在某一方案中，所述的化合物I较佳地为如下任一结构：
在某一方案中，所述的化合物I较佳地为如下任一结构：
本发明还提供了一种上述的化合物I的制备方法，其包括下述步骤：在二价铜盐和过氧化氢的存在下，将化合物II进行氧化络合反应，得到化合物I，即可；
所述的氧化络合反应的条件可为本领域该类反应常规的条件。本发明特别优选下述条件：在水中，在二价铜盐和过氧化氢的存在下，将化合物II进行氧化络合反应，得到所述的化合物I即可。
在所述的氧化络合反应中，所述的二价铜盐可为本领域该类反应常规的二价铜盐，例如硫酸铜或氯化铜。
所述的氧化络合反应的温度可为本领域该类反应常规的温度，例如20～45℃(又例如28℃、30℃或40℃)。
所述的氧化络合反应的进程可以采用本领域该类反应常规的监测方法(例如TLC、HPLC或NMR)进行监测，一般以化合物2不再反应时为反应终点，反应时间例如1～2h。
所述的氧化络合反应的后处理可为本领域该类反应常规的后处理。本发明特别优选：过滤后，直接喷雾干燥。所述的喷雾干燥的温度可为40～45℃。
所述的化合物I的制备方法，还可包括下述步骤：将化合物3与化合物2进行取代反应，得到所述的化合物II即可；
所述的制备化合物II的取代反应的条件可为本领域该类反应常规的条件。本发明特别优选下述条件：在水中，将化合物3与化合物2进行取代反应，得到所述的化合物II即可。
所述的制备化合物II的取代反应的pH可为本领域该类反应常规的pH，例如7.0～8.0(又例如7.3、7.5)。所述的pH可通过纯碱水和/或pH稳定剂(例如磷酸二氢钠等)调节。
所述的制备化合物II的取代反应的温度可为本领域该类反应常规的温度，例如20～45℃。
所述的制备化合物II的取代反应的进程可以采用本领域该类反应常规的监测方法(例如TLC、HPLC或NMR)进行监测，一般以化合物3不再反应时为反应终点，反应时间例如6～10h(又例如8h)。
所述的制备化合物II的取代反应完成后，化合物II可不经分离(即，不分离纯化化合物II、或者、获得含有化合物II的混合物；例如，取代反应的反应液不经后处理，或者，取代反应的反应液进行简单后处理等，获得含有化合物II的混合物)，再进行所述的氧化络合反应；又例如，所述的制备化合物II的取代反应的反应液直接进行所述的氧化络合反应。
所述的化合物I的制备方法，还可包括下述步骤：将化合物4与化合物5进行取代反应，得到所述的化合物3即可；
其中，A-为本领域该类反应常规的重氮盐阴离子(例如氯离子或硫酸根离子)。
所述的制备化合物3的取代反应的条件可为本领域该类反应常规的条件。本发明特别优选下述条件：在水中，将化合物4与化合物5进行取代反应，得到所述的化合物3即可。
在所述的制备所述的化合物3的取代反应中，所述的化合物5与所述的化合物4的摩尔比可为1.00～1.05。
所述的制备化合物3的取代反应的pH可为本领域该类反应常规的pH，例如6.0～7.0(又例如6.7～6.9)。
所述的制备化合物3的取代反应的温度可为本领域该类反应常规的温度，例如0～5℃(重氮盐消失后的反应温度可为8～15℃，例如10℃、12℃)。
所述的制备化合物3的取代反应的进程可以采用本领域该类反应常规的监测方法(例如TLC、HPLC或NMR)进行监测，一般以化合物4不再反应时为反应终点，反应时间例如1h(重氮盐消失后可继续搅拌1h)。
所述的制备化合物3的取代反应完成后，化合物3可不经分离(即，不分离纯化化合物3、或者、获得含有化合物3的混合物；例如，取代反应的反应液不经后处理，或者，取代反应的反应液进行简单后处理等，获得含有化合物3的混合物)，再进行所述的制备化合物2的取代反应；例如，所述的制备化合物3的取代反应的反应液直接进行所述的制备化合物2的取代反应。
所述的化合物1的制备方法，还可包括下述步骤：将2-萘胺-4,8-二磺酸进行重氮化反应，得到所述的化合物4即可；
所述的制备化合物4的重氮化反应的条件可为本领域该类反应常规的条件。本发明特别优选下述条件：在水中，在酸(例如HCl或硫酸)和亚硝酸碱金属盐(例如亚硝酸钠)的存在下，将2-萘胺-4,8-二磺酸进行重氮化反应，得到所述的化合物4即可。
在所述的制备所述的化合物4的重氮化反应中，所述的2-萘胺-4,8-二磺酸与所述的亚硝酸碱金属盐的摩尔比可为1.00～1.05。
所述的制备化合物4的重氮化反应的过程中，较佳地，反应液使刚果红试纸深蓝、碘化钾试纸微蓝。
所述的制备化合物4的重氮化反应的温度可为本领域该类反应常规的温度，例如5～8℃。
所述的制备化合物4的重氮化反应的进程可以采用本领域该类反应常规的监测方法(例如氨基试剂)进行监测，一般以氨基试剂检测为无色时为反应终点，反应时间例如1～2h。
所述的制备化合物4的重氮化反应完成后，化合物4可不经分离(即，不分离纯化化合物4、或者、获得含有化合物4的混合物；例如，重氮化反应的反应液不经后处理，或者，重氮化反应的反应液进行简单后处理等，获得含有化合物4的混合物)，再进行所述的制备化合物3的取代反应；例如，所述的制备化合物4的重氮化反应的反应液直接进行所述的制备化合物3的取代反应。
所述的化合物1的制备方法，还可包括下述步骤：将三聚氯氰与1-氨基-8-萘酚-3,6-二磺酸进行取代反应，得到所述的化合物5即可；
所述的制备化合物5的取代反应的条件可为本领域该类反应常规的条件。本发明特别优选下述条件：在水中，将三聚氯氰与1-氨基-8-萘酚-3,6-二磺酸进行取代反应，得到所述的化合物5即可。
在所述的制备所述的化合物5的取代反应中，所述的1-氨基-8-萘酚-3,6-二磺酸与所述的三聚氯氰的摩尔比可为1.00～1.05。
较佳地，所述的制备化合物5的取代反应在分散剂MF的存在下进行，所述的分散剂MF与所述的三聚氯氰的质量比可为0.005～0.01。
所述的制备化合物5的取代反应的过程中，较佳地，反应液使刚果红试纸微蓝。
所述的制备化合物5的取代反应的pH可为本领域该类反应常规的pH，例如6.0～7.0(又例如6.5)。
所述的制备化合物5的取代反应的温度可为本领域该类反应常规的温度，例如0～5℃。
所述的制备化合物5的取代反应的进程可以采用本领域该类反应常规的监测方法进行监测，一般以三聚氯氰不再反应时为反应终点，反应时间例如2～3h。
所述的制备化合物5的取代反应完成后，化合物5可不经分离(即，不分离纯化化合物5、或者、获得含有化合物5的混合物；例如，取代反应的反应液不经后处理，或者，取代反应的反应液进行简单后处理等，获得含有化合物5的混合物)，再进行所述的制备化合物3的取代反应；例如，所述的制备化合物5的取代反应的反应液直接进行所述的制备化合物3的取代反应。
较佳地，所述的化合物I的制备方法如下所示：
本发明还提供了一种染料组合物，其包括上述的化合物I，以及盐和/或助剂。
所述的盐可为本领域制备该类化合物的过程中产生的盐，例如氯化钠、硫酸钠、硝酸钠等。
所述的助剂可为染料组合物领域常规的助剂，例如元明粉和/或分散剂MF。
所述的染料组合物可由所述的化合物I和所述的盐组成。
所述的染料组合物可由所述的化合物I和所述的助剂组成。
所述的染料组合物可由所述的化合物I、所述的盐和所述的助剂组成。
所述的染料组合物可为下述方法制得的染料组合物：(1)按照上述的化合物I的制备方法，得到含有化合物I的反应液；(2)将所述的反应液进行喷雾干燥，得到染料组合物即可。
本发明还提供了一种上述的染料组合物的制备方法，其为方法一或方法二，
方法一包括下述步骤：将所述的染料组合物中的各组分混合，得到染料组合物即可。所述的混合的方法可为染料组合物领域常规的混合方法，例如干粉拼混或湿拼混，较佳地为湿拼混；
方法二即包括下述步骤：(1)按照上述的化合物I的制备方法，得到含有化合物I的反应液；(2)将所述的反应液进行喷雾干燥，得到染料组合物即可。
在上述的方法二中，所述的喷雾干燥的温度可为40～45℃。
本发明还提供了上述的式I所示的偶氮类化合物作为活性染料的应用。
所述的活性染料为活性蓝色染料。
所述的应用的领域可为印花领域等。
本发明还提供了上述的染料组合物作为活性染料的应用。
所述的活性染料为活性蓝色染料。
所述的应用的领域可为印花领域等。
在不违背本领域常识的基础上，上述各优选条件，可任意组合，即得本发明各较佳实例。
本发明所用试剂和原料均市售可得。
本发明的积极进步效果在于：该化合物可作为蓝色活性染料颜色鲜艳，溶解度高，提升率好，溶液稳定，且其制备方法成本低、不产生废水，十分环保；并能够较好的应用于自动配浆系统。
附图说明
图1为实施例1的紫外可见光谱图
图2为实施例1的HPLC液相色谱图
图3为实施例1的液质联用仪液相色谱出峰图及质谱通道负离子出峰图
图4为实施例1的液质联用仪液相色谱1.98min出峰物质的紫外可见光谱图
图5为实施例1的质谱通道2.02min负离子峰的质谱图
具体实施方式
下面通过实施例的方式进一步说明本发明，但并不因此将本发明限制在所述的实施例范围之中。下列实施例中未注明具体条件的实验方法，按照常规方法和条件，或按照商品说明书选择。
实施例1
步骤(1)一缩：
烧杯中18.8g三聚氯氰及冰、0.1g分散剂MF打浆，时间45分钟；
另一烧杯中加40g H酸(1-氨基-8-萘酚-3，6-二磺酸)，100g水，搅拌下滴加液碱(30％)调节PH6.3-6.5，溶液备用；
配制好的H酸溶液缓慢加入三聚氯氰打浆液中，滴加过程中先慢后快保持PH 3.0-3.5，滴加时间50分钟，温度4-5度、滴加完毕继续搅拌2.5小时，液相检测终点，游离H酸控制在0.5％以下。
步骤(2)重氮化：
混合液配制：烧杯中，30.3g氨基C酸加水溶解至含量10％左右，用液碱调PH7.5-8.0；稳定后再加入6.9g亚硝酸钠的溶液(溶液浓度为30％)配成混合液，搅拌均匀待用；
另一烧杯中依次入加50g水、50g冰、加10g浓度为36.5％的盐酸，搅拌下加入上述混合液(约30分钟)加液过程中经常用刚果红试纸和碘化钾试纸测试，保持刚果红深蓝、碘化钾微蓝，PH不在范围内则调整，温度控制在8度以下。搅拌半小时后，加入6.8Kg氯化锌，搅拌半小时，用少量氨基C酸平衡。
步骤(3)重氮偶合：
在步骤(1)的反应液中加冰20g，加入上述步骤(2)中重氮液，完毕后搅拌均匀用纯碱水慢慢调整PH6.7-6.9，PH值到后再搅拌一小时，测重氮盐，如消失，再搅拌30分钟，温度控制在10-12度。
步骤(4)二缩、铜络合反应：
向步骤(3)的反应液中加入对甲基苯胺17.3g，用纯碱水调PH7.3，稳定后加入60g醋酸钠，随即加入硫酸铜25g，加完后温度28-30度。然后缓慢滴加53g双氧水(含量27.5％)，耗时60分钟左右。注意会有大量泡沫产生，要消泡。(搅拌30分钟后做纸层析测终点，红色斑点消失终点到)用纯碱水调整PH6.0-6.5，搅拌反应2小时，成品液过滤后喷雾干燥。
紫外可见光谱仪：岛津UV2450，染料配制成20ppm浓度进行测试；
液相色谱仪：岛津LC-20T，流动相甲醇：醋酸铵0.02mol/L+四丁基溴化铵0.004mol/L水溶液＝50:50，流速1ml/min,ODS色谱柱，4.6*150mm；
液质联用仪：WATERS UPLC-SQD。
实施例2
参照实施例1，仅将对甲基苯胺替换为邻甲基苯胺，制得目标化合物I-2。
实施例3
参照实施例1，仅将对甲基苯胺替换为间甲基苯胺，制得目标化合物I-3。
对比例1
参照实施例1，合成活性深蓝K-R，在步骤4中使用苯胺替代对甲基苯胺。
效果实施例1
将实施例1～3及对比例1(深蓝K-R)的染料，另选取目前市场上改进的产品瑞华素深蓝P-5R作对比例2，采用标准的活性染料印花方法进行印花：
表1
配方
30g 染料
500g 5％海藻酸钠
100g 尿素
20g 小苏打
10g 防染盐
340g 水
1000g 合计
固色：汽蒸法101-103℃7-10min
测试：采用GB/T2388-2003反应性染料印花色光和强度的测定)，得其相应的性能数据，见表2。
表2(印花深度30g/kg,纯棉平布)
其中，溶解度测试方法按GB/T 3671.2-1996；INTEG值(代表颜色深浅的一个数值，数值越大表示颜色越深)通过测色仪测取；耐磨牢度：ISO105X12；耐汗渍牢度：ISO 105E04；皂洗牢度：ISO 105C03。
通过表2检测数据分析，本发明得到的高溶解度的印花蓝色活性染料与对比例1(深蓝K-R)相比，具有很高的溶解度，深度能达到或超过常规深蓝K-R(C.I活性蓝13#)且各项牢度均能达到标准要求。
效果实施例2
将实施例1～3及对比例1(深蓝K-R)的染料，进行溶液稳定性测试。
溶液稳定性测试方法如下：称取20份的染料，溶解于80份水中，配成20％浓度的水溶液，充分搅拌，后于室温下(20-25度)静置，观察溶液稳定性情况。
表3：溶液稳定性
实施例 即时 24H 48H 36H 7天
1 稳定 稳定 稳定 稳定 稳定
2 稳定 稳定 稳定 稳定 稳定
3 稳定 稳定 稳定 稳定 稳定
对比例1 分层 - - - -
对比例2 稳定 分层 - - -
通过表3实验显示，本发明得到的产品溶液稳定性佳，能适用于自动配浆系统的要求。

Claims (10)

1.一种染料组合物，其包括如式I所示的偶氮类化合物，以及盐和/或助剂；
其中，R1、R2、R3、R4和R5中，至少一个为CH3，剩余为H；R6、R7、R8和R9独立地为氢或碱金属。
2.如权利要求1所述的染料组合物，其特征在于，所述的碱金属为锂、钠或钾；
和/或，所述的盐为氯化钠、硫酸钠和硝酸钠中的一种或多种；
和/或，所述的助剂为元明粉和/或分散剂MF。
3.如权利要求1所述的染料组合物，其特征在于，所述的化合物I为：
4.如权利要求1所述的染料组合物，其特征在于，所述的染料组合物由所述的化合物I和所述的盐组成；
或，所述的染料组合物由所述的化合物I和所述的助剂组成；
或，所述的染料组合物由所述的化合物I、所述的盐和所述的助剂组成。
5.如权利要求1所述的染料组合物，其特征在于，所述的染料组合物由下述方法制得：(1)在二价铜盐和过氧化氢的存在下，将化合物II进行络合氧化反应，得到含有化合物I的反应液即可；(2)将所述的反应液进行喷雾干燥，得到所述的染料组合物即可；
6.如权利要求5所述的染料组合物，其特征在于，所述的化合物II的络合氧化反应的条件为：在水中，在二价铜盐和过氧化氢的存在下，将化合物II进行络合氧化反应，得到所述的化合物I的反应液即可。
7.如权利要求5或6所述的染料组合物，其特征在于，在所述的络合氧化反应中，所述的二价铜盐为硫酸铜或氯化铜；
和/或，所述的络合氧化反应的温度为20～45℃；
和/或，所述的络合氧化反应以化合物II不再反应时为反应终点。
8.如权利要求1～4中任一项所述的染料组合物的制备方法，其为方法一或方法二：
方法一包括下述步骤：将所述的染料组合物中的各组分混合，得到染料组合物即可；
方法二即包括下述步骤：(1)在二价铜盐和过氧化氢的存在下，将化合物II进行络合氧化反应，得到含有化合物I的反应液即可；(2)将所述的反应液进行喷雾干燥，得到染料组合物即可；
9.如权利要求1～7中任一项所述的染料组合物作为活性染料的应用。
10.如权利要求9所述的应用，其特征在于，所述的活性染料为活性蓝色染料；
和/或，所述的应用的领域为印花领域。
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