CN108464417A - 一种用于护眼饮品的营养强化剂的合成方法 - Google Patents

一种用于护眼饮品的营养强化剂的合成方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种用于护眼饮品的营养强化剂的合成方法，采用花青素类底物和氨基磺酸类底物在强酸的环境下进行酯化反应，反应过程在暗箱中，且在惰性气体的保护下，避免了花青素类底物的氧化，减少了副产物的生成，反应条件简单易操作；反应结束时，严格把控反应粗产物的纯度，以便于在后续提纯操作；得到的终产品营养强化剂的纯度达99.8％以上，囊括了花青素的抗氧化功能和牛磺酸的修护视网膜的功能，加入到护眼饮品中，经试验，加入的营养强化剂可明显改善并提高人的视力，商业价值高。

Description

一种用于护眼饮品的营养强化剂的合成方法
技术领域
本发明涉及一种饮品，具体涉及一种用于护眼饮品的营养强化剂的合成方法。
背景技术
随着人们对健康需求的日益提高，已不再满足营养作用，既有营养又要具备饮料样的外观及口感，同时还要有良好的补益和养生保健作用。尤其是当前人们日常生活每天都离不开电视、电脑，对人体眼睛的危害尤为突出，如果能通过食用饮料的方式，不仅补充人体眼睛所需营养，缓解视疲劳，还对眼睛的视觉功能有保健和改善作用，是人们健康生活中迫切需要的新型饮料。
花青素是自然界广泛存在的聚多酚类混合物，主要由儿茶素的单体、二聚体、三聚体直至十聚体等组成。原花青素具有强抗氧化能力，清除自由基的能力是VE的50倍、VC的20倍，能防止、延缓和抑制过量自由基引起的老化损害，在保护心脏、提高血液载氧量、保护血管、保护眼睛、抗炎、抗癌、抗基因突变、抗辐射损伤、修复胶原蛋白、抗紫外线辐射、防止黑色素形成及增白等方面具有良好的功效。因其高效、低毒、高生物利用率而广泛用于食品、饮料、化妆品及保健用品等领域。其中，低聚原花青素清除自由基的能力最强，但低聚原花青素易受外界条件的影响，如易氧化，对光、热、pH值等敏感，使其应用受到限制。
牛磺酸(Taurine)又称β-氨基乙磺酸，最早由牛黄中分离出来，故得名；猫以及夜行猫头鹰之所以要捕食老鼠，其主要原因是老鼠体内含有丰富的牛磺酸，多食可保持其锐利的视觉。婴幼儿如果缺乏牛磺酸，会发生视网膜功能紊乱。长期的静脉营养输液的病人，若输液中没有牛磺酸，会使病人视网膜电流图发生变化，只有补充大剂量的牛磺酸才能纠正这一变化。
牛磺酸占视网膜中游离氨基酸总量的50％，动物实验证明，缺乏牛磺酸的猫其视网膜电图显示杆细胞与锥细胞广泛变性。
现有的保护眼睛的产品很多，花青素和牛磺酸都是护眼佳品，但是作为营养强化剂用于饮品还不多，且均是以单独的组份存在，还没有具有花青素和牛磺酸两种功能的单品用于饮品中。
发明内容
本发明的目的在于提供一种用于护眼饮品的营养强化剂的合成方法，采用花青素类底物和氨基磺酸类底物在强酸的环境下进行酯化反应，得到了营养强化剂加入到护眼饮品中，可明显改善人体视力情况。
本发明的目的可以通过以下技术方案实现：
一种用于护眼饮品的营养强化剂的合成方法，具体合成包括以下步骤：
S1、将花青素类底物1溶解于无水甲醇中，得到花青素甲醇溶液；
S2、将氨基磺酸类底物2溶解于70％的甲醇水溶液中，接着将浓硫酸缓慢加入其中，得到氨基磺酸试液；
S3、将花青素甲醇溶液放入暗箱中，在惰性气体的保护下，边搅拌加入花青素甲醇溶液，温度维持在35-45℃，加入完毕后，升温至65-70℃，回流反应4-5h；
S4、反应结束后，向粗品混合液中加入分子筛进行脱水20-35min，脱水完毕后过滤，滤液经旋转蒸发除去甲醇，接着采用柱层析法进行提纯；
S5、合并层析液除去溶剂后在无水乙醇中进行重结晶，即得到纯品营养强化剂3；
反应式如下：
进一步，步骤S1所述的花青素类底物1中R1、R2为H或者OCH3，R3为H或者CH3；步骤S2所述的氨基磺酸类底物2中n为2或者3。
进一步，所述的花青素类底物1、氨基磺酸类底物2、浓硫酸的摩尔比为1:3.5-3.8：0.1-0.5。
进一步，步骤S1所述的花青素类底物1与无水甲醇的质量比为1:50-80；步骤S2所述的氨基磺酸类底物2与70％的甲醇水溶液的质量比为1：5-10。
进一步，步骤S4所述的反应结束条件为：采用高效液相色谱法检测，待花青素残留0.5％以下，氨基磺酸残留在2％以下时反应结束。
进一步，步骤S5所述的纯品营养强化剂3，采用HPLC检测纯品营养强化剂3的纯度应≥99.5％，纯品营养强化剂3中氨基磺酸类底物2残留≤0.5％，花青素残留≤0.2％。
进一步，所述的护眼饮品各组份原料包括：椰蓉粉5-10份、黑枸杞汁5-15份、营养强化剂1-3份、维生素B2 0.2-0.6份、石榴汁10-50份、蜂蜜30-100份，纯净水补足至营养强化剂在所述的饮品中浓度的1.3-2.2g/1000ml。
进一步，所述的护眼饮品的制备方法为:取纯净水加入到搅拌罐中，在15-25℃下边搅拌边依次加入黑枸杞汁、石榴汁和椰蓉粉，待混合均匀后加入维生素B2和营养强化剂，在15-20℃下缓慢搅拌1h后放入超声机中进行超声分散5-10min，取出加入蜂蜜进行调味搅拌即得饮品初品，经间歇灭菌2天，即将饮品初品放入80-90℃的水蒸气中，每隔40min反复加热两回，每天进行一次蒸汽灭菌，即得护眼饮品成品。
本发明的有益效果：
本发明提供的一种用于护眼饮品的营养强化剂的合成方法，采用花青素类底物和氨基磺酸类底物在强酸的环境下进行酯化反应，反应过程在暗箱中，且在惰性气体的保护下，避免了花青素类底物的氧化，减少了副产物的生成，反应条件简单易操作；反应结束时，严格把控反应粗产物的纯度，以便于在后续提纯操作；得到的终产品营养强化剂结构稳定，纯度达99.8％以上，囊括了花青素的抗氧化功能和牛磺酸的修护视网膜的功能，加入到护眼饮品中，经试验，加入的营养强化剂可明显改善并提高人的视力，商业价值高。
当然，实施本发明的任一产品并不一定需要同时达到以上所述的所有优点。
具体实施方式
下面将对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有作出创造性劳动前提下所获得的所有其它实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1
一种用于护眼饮品的营养强化剂3a的合成：
S1、将花青素底物1a 2.5g溶解于130g无水甲醇中，得到花青素甲醇溶液；
S2、将牛磺酸2a 3.9g溶解于32g 70％的甲醇水中，接着将0.15g 75％的浓硫酸溶液缓慢加入其中，得到氨基磺酸试液；
S3、将花青素甲醇溶液放入暗箱中，在氮气的保护下，边搅拌加入花青素甲醇溶液，温度维持在40℃，加入完毕后，升温至66℃，回流反应4h,采用高效液相色谱法检测，反应液中粗产品花青素底物1a残留0.12％，牛磺酸2a残留在1％，反应终止；
S4、反应结束后，向粗品混合液中加入分子筛进行脱水30min，脱水完毕后过滤，滤液经旋转蒸发除去甲醇，接着采用柱层析法进行提纯，层析液为正己烷、二氯甲烷、甲醇的体积比为11:1:8；
S5、合并层析液除去溶剂后在无水乙醇中进行重结晶，即得到纯品营养强化剂3a；
经GC-MS检测得到：纯品营养强化剂3a(C21H27N3O10S3)的分子量为577.11；
采用HPLC分析检测纯品营养强化剂3a中各组分含量，具体如下：
色谱条件为：色谱柱：ZORBAX SB-C18 4.6×250mm，柱温为35℃；
检测器：UV 210nm，525nm；
进样量：10uL；
流速：0.8ml/min；
流动相：A相:甲酸铵水溶液(30mmol/L)
B相:0.5％的甲酸乙腈溶液
洗脱梯度为：
时间(min) A相 B相
0 90 10
10 90 10
35 55 45
50 55 45
51 90 10
65 90 10
样品配制方法：取1mg纯品营养强化剂3a,加入1ml稀释剂(甲醇：水＝1:1)溶解；
经检测得到：纯品营养强化剂3a的含量为99.8％，牛磺酸2a残留0.08％，花青素底物1a残留0.05％。
实施例2
护眼饮品的制备:取1000ml纯净水加入到搅拌罐中，在20℃下边搅拌边依次加入10g黑枸杞汁、30g石榴汁和5g椰蓉粉，待混合均匀后加入0.4g维生素B2和1.5g实施例1合成的营养强化剂3a，在15℃下缓慢搅拌1h后放入超声机中进行超声分散5min，取出加入50g蜂蜜进行调味搅拌即得饮品初品，经间歇灭菌2天，即将饮品初品放入80-90℃的水蒸气中，每隔40min反复加热两回，每天进行一次蒸汽灭菌，即得护眼饮品成品。
实施例3
护眼饮品的制备:同实施例2，除去营养强化剂3a的加入。
实施例4
一种用于护眼饮品的营养强化剂3b的合成：
S1、将花青素底物1b 2.9g溶解于140g无水甲醇中，得到花青素甲醇溶液；
S2、将3-氨基丙烷磺酸2b 4.5g溶解于30g 70％的甲醇水中，接着将0.18g80％的浓硫酸溶液缓慢加入其中，得到氨基磺酸试液；
S3、将花青素甲醇溶液放入暗箱中，在氮气的保护下，边搅拌加入花青素甲醇溶液，温度维持在40℃，加入完毕后，升温至70℃，回流反应5h,采用高效液相色谱法检测，反应液中粗产品花青素底物1b残留0.15％，3-氨基丙烷磺酸2b残留在1.2％，反应终止；
S4、反应结束后，向粗品混合液中加入分子筛进行脱水30min，脱水完毕后过滤，滤液经旋转蒸发除去甲醇，接着采用柱层析法进行提纯，层析液为正己烷、二氯甲烷、甲醇的体积比为11:1:9；
S5、合并层析液除去溶剂后在无水乙醇中进行重结晶，即得到纯品营养强化剂3b；
经GC-MS检测得到：纯品营养强化剂3b(C25H35N3O11S3)的分子量为649.14；
采用HPLC分析检测纯品营养强化剂3b中各组分含量，具体如下：
色谱条件为：色谱柱：ZORBAX SB-C18 4.6×250mm，柱温为35℃；
检测器：UV 210nm，525nm；
进样量：10uL；
流速：0.8ml/min；
流动相：A相:甲酸铵水溶液(30mmol/L)
B相:0.5％的甲酸乙腈溶液
洗脱梯度为：
时间(min) A相 B相
0 90 10
10 90 10
35 55 45
50 55 45
51 90 10
65 90 10
样品配制方法：取1mg纯品营养强化剂3b,加入1ml稀释剂(甲醇：水＝1:1)溶解；
经检测得到：纯品营养强化剂3b的含量为99.85％，3-氨基丙烷磺酸2b残留0.07％，花青素底物1b残留0.06％。
实施例5
所述的护眼饮品的制备方法为:取1000ml纯净水加入到搅拌罐中，在15℃下边搅拌边依次加入12g黑枸杞汁、40g石榴汁和10g椰蓉粉，待混合均匀后加入0.3g维生素B2和2.0g实施例4合成的营养强化剂3b，在16℃下缓慢搅拌1h后放入超声机中进行超声分散10min，取出加入蜂蜜进行调味搅拌即得饮品初品，经间歇灭菌2天，即将饮品初品放入80-90℃的水蒸气中，每隔40min反复加热两回，每天进行一次蒸汽灭菌，即得护眼饮品成品。
护眼饮品的生物安全性实验：
(1)急性毒性试验
本发明护眼饮品对雌雄小白鼠的急性经口的最大耐受剂量MTD均大于18000mg/kg，选取SD大鼠80只，随机分为4组，每组20只，雌雄各半，单笼饲养，自由进食、饮水，第一组为空白组不给饮品，第二组为对照组灌胃供给实施例3的护眼饮品，第三组为实验组1灌胃供给实施例2的护眼饮品，第四组为实验组2灌胃供给实施例5的护眼饮品，连续灌胃给药30天，每周记录一次体重和两次进食量，观察期内所有组未见实验大鼠或小鼠出现中毒症状和死亡情况；使用本发明护眼饮品的试验动物生长情况良好，血液学检查、生化学检验、主要脏体比及组织学检查结果与对照组相比，均无明显差异。
(2)视力人体实验：分成3组，每组10人，每天饮用，每天1瓶，每瓶100ml,疗程为一个月；其中对照组饮用实施例3制备的护眼饮品，实验组1饮用实施例2制备的护眼饮品，实验组2饮用实施例5制备的护眼饮品；
表一：使用前后视力变化对照表：
由表一中的数据表明，加入营养强化剂的饮品对于视力有很好的改善，对于不加入营养强化剂的饮品，其余配方对于视力依旧具有明显的改善。
以上内容仅仅是对本发明的构思所作的举例和说明，所属本技术领域的技术人员对所描述的具体实施例做各种各样的修改或补充或采用类似的方式替代，只要不偏离发明的构思或者超越本权利要求书所定义的范围，均应属于本发明的保护范围。

Claims (8)

1.一种用于护眼饮品的营养强化剂的合成方法，其特征在于：反应式如下：
具体合成包括以下步骤：
S1、将花青素类底物1溶解于无水甲醇中，得到花青素甲醇溶液；
S2、将氨基磺酸类底物2溶解于70％的甲醇水溶液中，接着将浓硫酸缓慢加入其中，得到氨基磺酸试液；
S3、将花青素甲醇溶液放入暗箱中，在惰性气体的保护下，边搅拌加入花青素甲醇溶液，温度维持在35-45℃，加入完毕后，升温至65-70℃，回流反应4-5h；
S4、反应结束后，向粗品混合液中加入分子筛进行脱水20-35min，脱水完毕后过滤，滤液经旋转蒸发除去甲醇，接着采用柱层析法进行提纯；
S5、合并层析液除去溶剂后在无水乙醇中进行重结晶，即得到纯品营养强化剂3。
2.根据权利要求1所述的一种用于护眼饮品的营养强化剂的合成方法，其特征在于：步骤S1所述的花青素类底物1中R1、R2为H或者OCH3，R3为H或者CH3；步骤S2所述的氨基磺酸类底物2中n为2或者3。
3.根据权利要求1所述的一种用于护眼饮品的营养强化剂的合成方法，其特征在于：所述的花青素类底物1、氨基磺酸类底物2、浓硫酸的摩尔比为1:3.5-3.8：0.1-0.5。
4.根据权利要求1所述的一种用于护眼饮品的营养强化剂的合成方法，其特征在于：步骤S1所述的花青素类底物1与无水甲醇的质量比为1:50-80；步骤S2所述的氨基磺酸类底物2与70％的甲醇水溶液的质量比为1：5-10。
5.根据权利要求1所述的一种用于护眼饮品的营养强化剂的合成方法，其特征在于：步骤S4所述的反应结束条件为：采用高效液相色谱法检测，待花青素残留0.5％以下，氨基磺酸残留在2％以下时反应结束。
6.根据权利要求1所述的一种用于护眼饮品的营养强化剂的合成方法，其特征在于：步骤S5所述的纯品营养强化剂3，采用HPLC检测纯品营养强化剂3的纯度应≥99.5％，纯品营养强化剂3中氨基磺酸类底物2残留≤0.5％，花青素残留≤0.2％。
7.根据权利要求1所述的一种用于护眼饮品的营养强化剂的合成方法，其特征在于：所述的护眼饮品各组份原料包括：椰蓉粉5-10份、黑枸杞汁5-15份、营养强化剂1-3份、维生素B2 0.2-0.6份、石榴汁10-50份、蜂蜜30-100份，纯净水补足至营养强化剂在所述的饮品中浓度的1.3-2.2g/1000ml。
8.根据权利要求7所述的一种用于护眼饮品的营养强化剂的合成方法，其特征在于：所述的护眼饮品的制备方法为:取纯净水加入到搅拌罐中，在15-25℃下边搅拌边依次加入黑枸杞汁、石榴汁和椰蓉粉，待混合均匀后加入维生素B2和营养强化剂，在15-20℃下缓慢搅拌1h后放入超声机中进行超声分散5-10min，取出加入蜂蜜进行调味搅拌即得饮品初品，经间歇灭菌2天，即将饮品初品放入80-90℃的水蒸气中，每隔40min反复加热两回，每天进行一次蒸汽灭菌，即得护眼饮品成品。
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