CN108440339B - 一种基于芳酰腙功能化的柱[5]芳烃超分子传感器及其合成和应用 - Google Patents

一种基于芳酰腙功能化的柱[5]芳烃超分子传感器及其合成和应用 Download PDF

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Abstract

本发明设计合成了一种基于芳酰腙功能化的柱[5]芳烃超分子传感器分子PNS，该超分子传感器在DMSO‑H2O溶液中，能与L‑Arg配位形成超分子传感器配合物PNS‑L‑Arg，同时发生荧光增强，因此可用于L‑Arg的单一选择性荧光识别，最低检测线为1.85×10‑7 M，这种识别性能在分子识别领域具有重要的应用价值。

Description

一种基于芳酰腙功能化的柱[5]芳烃超分子传感器及其合成 和应用
技术领域
本发明涉及一种荧光识别精氨酸（L-Arg）的超分子传感器及其合成方法，尤其涉及一种基于芳酰腙功能化的柱[5]芳烃超分子传感器分子，该超分子传感器在DMSO-H2O溶液中具有能够单一选择性荧光识别L-Arg的性能，属于化学合成领域及氨基酸检测领域。
背景技术
精氨酸（L-Arg），分子式为：C6H14N4O2。精氨酸（L-Arg）在体内起生理作用的主要是L-Arg。正常情况下，体内L-Arg一部分来源于膳食，一部分通过几个器官间的协同作用由鸟氨酸通过瓜氨酸合成。其前体物质是谷氨酸（Glu）或谷氨酰胺（Gln）。机体中所有组织均利用L-Arg合成细胞浆蛋白和核蛋白，同时L-Arg也是脒的唯一提供者，进而合成肌酸。L-Arg在机体内除了构成蛋白质的组分外，主要就是参与鸟氨酸循环形成尿素。由于精氨酸在鸟氨酸循环中位置的特殊性，它在消除氨中毒的过程中起重要作用。另外，精氨酸也是一氧化氮（NO）形成的前体物质。有研究显示，L-Arg是一种潜在的内分泌促分泌物质，它可以促进生长激素的释放。大量研究证实，L-Arg及其代谢产物NO等，在免疫预防及免疫调节、维持和保护肠道粘膜功能等方面具有重要作用，现已在临床营养中得到广泛应用。因此，L-Arg的检测在生命科学等领域有着非常重要的意义。
发明内容
本发明的目的是提供一种基于芳酰腙功能化的柱[5]芳烃超分子传感器分子；
本发明的另一目的，是提供上述超分子传感器的合成方法；
本发明第三个目的，提供该超分子传感器单一选择性荧光识别L-Arg的具体应用。
一、超分子传感器
本发明一种基于芳酰腙功能化的柱[5]芳烃超分子传感器的分子式为：C72H80N2O13，标记为：PNS，其结构式为：
Figure 100002_DEST_PATH_IMAGE002
传感器分子PNS的制备：包括以下步骤：
（1）PN的合成：以丙酮为溶剂，K2CO3和KI为催化剂，柱[5]芳烃P与对羟基苯甲酸甲酯为底物，于60~85℃反应70~80 h，反应结束后趁热减压抽滤除去无机盐，待滤液冷却至室温后，向其中加水析出白色固体，减压抽滤，收集得白色固体即为PN。
底物柱[5]芳烃P与对羟基苯甲酸甲酯的摩尔比为1:2~1:3，催化剂K2CO3的用量为底物总摩尔量的25~30倍；催化剂KI的用量为底物总摩尔量的0.1~0.2倍。
（2）PNH的合成：以无水乙醇为溶剂，化合物PN和水合肼以为底物，于80~85℃反应10~12h，反应结束后向反应液中加水或直接冷却析出白色固体，减压抽滤，用无水乙醇淋洗，干燥，即得产物PNH。化合物PN和水合肼的摩尔比为1:150~1:200 。
（3）传感器分子PNS的制备：以无水乙醇为溶剂，冰乙酸做催化剂，化合物PNH和β-羟基萘甲醛以1:1.2~1:1.5的摩尔比，于80~85℃下反应10~12h，反应结束后，用0.01~0.1mol/L 的NaOH溶液析出固体，减压抽滤得黄色固体，用无水乙醇重结晶，即得超分子传感器PNS。冰乙酸的用量为底物总摩尔量的5~10%。
PNS合成路线为：
Figure 100002_DEST_PATH_IMAGE004
化合物PN，PNH及传感器分子PNS的质谱和氢谱谱图分别见图1-6。
二、超分子传感器PNS在检测L-Arg中的应用
1、超分子传感器PNS的荧光性能
通过对超分子传感器PNS荧光性能的研究表明，超分子传感器PNS在DMSO-H2O溶液（V DMSO: V水= 8:1~9:1）中，具有良好的溶解性与荧光发射性能，当激发波长为405nm时，传感器分子PNS发出黄色荧光（发射波长482nm）。
2、超分子传感器PNS单一性选择性荧光检测精氨酸（L-Arg）
在超分子传感器PNS的DMSO-H2O溶液（VDMSO:V水=8:1~9:1）中，分别加入2倍当量（相对于超分子传感器PNS）的L-Thr，L-Ser，L-Gly，L-Arg，L-Ile，L-Val，L-Ala，L-Gln，L-Cys，L-Pro，L-Tyr，L-Met，L-Leu，L-His，L-Trp，L-Gln，L-Phe和L-Asp的水溶液。结果发现，只有精氨酸（L-Arg）的加入可以使PNS的DMSO-H2O溶液颜色加深（由淡黄色或无色变为深黄色），而且荧光明显增强（如图7、8所示），而其他氨基酸的加入，不能使PNS的DMSO-H2O溶液发生变化，说明超分子传感器PNS对精氨酸L-Arg具有单一选择性识别性能。
抗干扰实验结果表明，其他的氨基酸的存在对超分子传感器PNS识别L-Arg没有任何的干扰（如图9所示）。
荧光滴定实验表明，超分子传感器PNS对L-Arg的最低检测线为1.85×10-7mol/L（如图10、11所示）。
4、识别机理分析
在DMSO-H2O溶液中，超分子传感器PNS能与L-Arg配位形成配合物PNS-L-Arg，同时荧光增强。当L-Arg加入到主体PNS后，主体N-H伸缩振动峰从3460cm-1移动到3347 cm-1，O-H伸缩振动峰从3243cm-1移动到3296cm-1，C=O伸缩振动峰从1655 cm-1移动到1681cm-1（如图12所示），说明主体PNS与L-Arg通过分子间氢键作用发生了配位，致使荧光增强。
附图说明
图1为本发明传感器分子PN的质谱图；
图2为本发明传感器分子PN的氢谱图；
图3为本发明传感器分子PNH的质谱图；
图4为本发明传感器分子PNH的氢谱图；
图5为本发明传感器分子PNS的质谱图；
图6为本发明传感器分子PNS的氢谱图；
图7为本发明传感器分子PNS的DMSO-H2O溶液中分别加入不同氨基酸的荧光全扫描(λex=405 nm)；
图8为本发明传感器分子PNS的DMSO-H2O溶液中分别加入不同氨基酸的紫外全扫描；
图9为本发明传感器分子PNS的DMSO-H2O溶液中加入L-Arg，在此基础上分别加入不同氨基酸的抗干扰图（从4到21依次为：L-Thr，L-Ser，L-Gly，L-Arg，L-Ile，L-Val，L-Ala，L-Gln，L-Cys，L-Pro，L-Tyr，L-Met，L-Leu，L-His，L-Trp，L-Gln，L-Phe和L-Asp）；
图10为本发明传感器分子PNS的DMSO-H2O溶液中加入L-Arg的荧光滴定图；
图11为本发明传感器分子PNS的对L-Arg的滴定拟合曲线；
图12为本发明传感器分子PNS和PNS+L-Arg的红外光谱图。
具体实施方式
下面通过具体实施例对本发明传感器分子PNS的制备和荧光识别L-Arg的应用做进一步说明。
实施例1
传感器分子PN的合成
（1）化合物P的合成：参照文献：Y. M. Zhang, J. X. Su, Q. Li, W. J. Qu, X.Zhu, Y. L. Leng, S. F. Xin, H. Yao, Q. Lin & T. B. Wei, SupramolecularChemistry, 2017, 29:6, 411-416。
（2）化合物PN合成：在180ml丙酮中，加入柱[5]芳烃P（4.78g，5mmol），对羟基苯甲酸甲酯（2.28g，15mmol）、K2CO3（8.29g，60mmol）、KI（0.38g，2.29mmol），于80℃反应84 h，反应结束后趁热减压抽滤除去无机盐，待滤液冷却至室温后，向其中加水，发现有白色固体析出，减压抽滤收集得白色固体即为PN，产率为89%，化合物PN的质谱和氢谱谱图见图1和图2。
（3）化合物PNH的合成：在60ml无水乙醇中，加入化合物PN（1.03g，1mmol）和80%水合肼（9.70g，200mmol），于85℃反应12h，反应结束后向反应液中加入适量的水或直接冷却即有白色固体析出，即得产物PNH，产率为93%。化合物PNH的质谱和氢谱谱图见图3和图4。
（4）化合物PNS的合成：在30ml无水乙醇中，加入化合物PNH（0.51g，0.5mmol）和β-羟基萘甲醛（0.11g，0.6mmol），并加入1mL冰乙酸做催化剂，在80℃下反应12h。反应结束后，将反应液倒入小烧杯中，向其中加入少量0.1mol/L NaOH溶液（保证反应液的pH在6~7之间），即有大量的黄色固体析出，减压抽滤得黄色固体，用无水乙醇重结晶，所得产物即为传感器分子PNS。产率为36%。传感器分子PNS的质谱和氢谱谱图见图5和图6。
实施例2、PNS识别L-Arg
移取2 ml超分子传感器分子PNS的DMSO-H2O溶液（CPNS=1×10-4M，V DMSO: V水= 9:1）于一系列比色管中，分别加入L-Thr，L-Ser，L-Gly，L-Arg，L-Ile，L-Val，L-Ala，L-Gln，L-Cys，L-Pro，L-Tyr，L-Met，L-Leu，L-His，L-Trp，L-Gln，L-Phe和L-Asp的水溶液（C=0.1M），若传感器分子的DMSO-H2O溶液的颜色加深（由淡黄色或无色变为深黄色），荧光增强，说明加入的是L-Arg，若传感器分子的DMSO-H2O溶液荧光没有发生变化，则说明加入的不是L-Arg。

Claims (10)

1.一种基于芳酰腙功能化的柱[5]芳烃超分子传感器，其分子式为C72H80N2O13，结构式为：
Figure DEST_PATH_IMAGE002
。
2.一种权利要求1所述基于芳酰腙功能化的柱[5]芳烃超分子传感器的合成方法，包括以下步骤：
（1）PN的合成：以丙酮为溶剂，K2CO3和KI为催化剂，柱[5]芳烃P与对羟基苯甲酸甲酯为底物，于60~65℃反应70~80 h，反应结束后趁热减压抽滤除去无机盐，待滤液冷却至室温后，向其中加水析出白色固体，减压抽滤，收集得白色固体即为PN；柱[5]芳烃P的结构式如下：
Figure DEST_PATH_IMAGE004
（2）PNH的合成：以无水乙醇为溶剂，化合物PN和水合肼为底物，于80~85℃反应10~12h，反应结束后向反应液中加水或直接冷却析出白色固体，减压抽滤，用无水乙醇淋洗，干燥，即得产物PNH；
（3）传感器分子PNS的制备：以无水乙醇为溶剂，冰乙酸做催化剂，化合物PNH和β-羟基萘甲醛为底物，于80~85℃下反应10~12h，反应结束后，用0.01~0.1mol/L 的NaOH溶液析出固体，减压抽滤得黄色固体，用无水乙醇重结晶，即得超分子传感器PNS。
3.如权利要求2所述基于芳酰腙功能化的柱[5]芳烃超分子传感器的合成方法，其特征在于：步骤（1）中，底物柱[5]芳烃P与对羟基苯甲酸甲酯的摩尔比为1:2~1:3。
4.如权利要求2所述基于芳酰腙功能化的柱[5]芳烃超分子传感器的合成方法，其特征在于：步骤（1）中，催化剂K2CO3的用量为底物总摩尔量的25~30倍；催化剂KI的用量为底物总摩尔量的0.1~0.2倍。
5.如权利要求2所述基于芳酰腙功能化的柱[5]芳烃超分子传感器的合成方法，其特征在于：步骤（2）中，底物化合物PN和水合肼的摩尔比为1:150~1:200。
6.如权利要求2所述基于芳酰腙功能化的柱[5]芳烃超分子传感器的合成方法，其特征在于：步骤（3）中，底物化合物PNH和β-羟基萘甲醛的摩尔比为1:1.2~1:1.5。
7.如权利要求2所述基于芳酰腙功能化的柱[5]芳烃超分子传感器的合成方法，其特征在于：步骤（3）中，冰乙酸的用量为底物总摩尔量的5~10%。
8.权利要求1所述基于芳酰腙功能化的柱[5]芳烃超分子传感器在单一选择性荧光识别L-Arg的应用，以非诊断或治疗为目的。
9.如权利要求8所述基于芳酰腙功能化的柱[5]芳烃超分子传感器在单一选择性荧光识别L-Arg的应用，其特征在于：在超分子传感器的DMSO-H2O溶液中，分别加入L-Thr，L-Ser，L-Gly，L-Arg，L-Ile，L-Val，L-Ala，L-Cys，L-Asp，L-Pro，L-Tyr，L-Met，L-Leu，L-Gln，L-Phe，L-His，L-Trp的水溶液，只有L-Arg的加入可使超分子传感器的DMSO-H2O溶液颜色由淡黄色或无色变为深黄色，而且荧光增强。
10.如权利要求9所述基于芳酰腙功能化的柱[5]芳烃超分子传感器在单一选择性荧光识别L-Arg的应用，其特征在于：DMSO-H2O溶液中，DMSO与H2O的体积比为8:1~9:1。
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