CN112174883B - 一种能单一选择性识别l-精氨酸的荧光传感器的合成及应用 - Google Patents

一种能单一选择性识别l-精氨酸的荧光传感器的合成及应用 Download PDF

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Abstract

本发明设计合成了一种能单一选择性识别L‑精氨酸的荧光传感器，是先以4,4´‑联苯二酚和六次甲基四胺为底物，在三氟乙酸溶剂中反应制得4,4´‑联苯二酚衍生物；再以异烟肼和4,4´‑联苯二酚衍生物为底物，在无水乙醇中反应得到目标荧光传感器FINH。在荧光传感器的DMSO‑H2O溶液中，分别加入L‑甘氨酸、L‑丙氨酸、L‑缬氨酸、L‑亮氨酸、L‑异亮氨酸、L‑甲硫氨酸、L‑脯氨酸、L‑色氨酸、L‑丝氨酸、L‑酪氨酸、L‑半胱氨酸、L‑苯丙氨酸、L‑天冬酰胺、L‑谷氨酰胺、L‑苏氨酸、L‑天冬氨酸、L‑谷氨酸、L‑赖氨酸、L‑精氨酸和L‑组氨酸的水溶液，发现只有L‑精氨酸的加入能使荧光传感器FINH的荧光增强，因此实现了对L‑精氨酸的高灵敏单一选择性识别。

Description

一种能单一选择性识别L-精氨酸的荧光传感器的合成及应用
技术领域
本发明涉及一种能够高灵敏单一选择性识别L-精氨酸的荧光传感器的合成方法；本发明同时还涉及该荧光传感器在DMSO-H2O溶液中荧光识别L-精氨酸的应用，属于化学合成领域及分子检测领域。
背景技术
L-精氨酸，分子式是 C6H14N4O2。经水重结晶后，于105 ℃失去结晶水，其水溶性呈强碱性，可从空气中吸收二氧化碳。溶于水(15%，21℃)，不溶于乙醚，微溶于乙醇。对成人为非必需氨基酸，但体内生成速度较慢，对婴幼儿为必需氨基酸，有一定解毒作用。其大量存在于鱼精蛋白等中，亦为各种蛋白质的基本组成，故存在十分广泛。L-精氨酸能够促进人体生长激素的分泌，同时具有促进性激素分泌的作用，对增强男性性功能具有一定的作用。另外，L-精氨酸还具有缓解人体疲劳增强人体免疫力的功效，能够增强人体对细菌的抵抗力。研究表明，L-精氨酸能够促进人体分泌乙醛脱氢酶和乙醇脱氢酶，进而增加人体对酒精的代谢功能，减轻饮酒后的不适感，减轻酒精对肝脏造成的损伤。另外，L-精氨酸还具有抗氧化的作用，对心脑血管健康具有一定的保健作用，人体可通过食用牡蛎、虾仁等海产品，来补充L-精氨酸。因此，L-精氨酸的检测在生命科学等领域有着很重要的意义。
发明内容
本发明的目的是提供一种能高灵敏单一选择性识别L-精氨酸的荧光传感器；
本发明的另一目的是提供上述荧光传感器的合成方法；
本发明还有一个目的，就是提供该荧光传感器荧光识别L-精氨酸的具体应用。
一、荧光传感器及其合成
本发明荧光传感器的制备方法，包括以下步骤：
（1）4,4´-联苯二酚衍生物的合成：以4,4´-联苯二酚和六次甲基四胺为底物，以三氟乙酸为溶剂，于135~140℃下反应70~72 h；反应结束后加入稀盐酸，搅拌抽滤，产物为橘色固体，用二甲基亚砜重结晶，得4,4´-联苯二酚衍生物；其中，底物4,4´-联苯二酚和六次甲基四胺的摩尔比为1:8~1:10。
（2）荧光传感器的合成：以异烟肼和4,4´-联苯二酚衍生物为底物，无水乙醇为溶剂，75~80℃下反应20~24 h，反应结束后析出黄色固体，抽滤，用热乙醇淋洗，所得产物即为荧光传感器FINH。其中，底物4,4´-联苯二酚衍生物和异烟肼的摩尔比为1:2~1:4。
上述制备的荧光传感器的分子式为：C40H30N12O6，标记为：FINH，其合成路线为：
Figure 668759DEST_PATH_IMAGE001
Figure 805473DEST_PATH_IMAGE002
传感器分子FINH的质谱和氢谱谱图见图1和图2。
二、荧光传感器检测精氨酸的应用
1、荧光传感器FINH的荧光性能
通过对荧光传感器荧光性能的研究表明，荧光传感器FINH在DMSO-H2O溶液（DMSO的体积百分数为60%）具有良好的溶解性。当激发波长为380nm时，传感器分子FINH发出橙红色荧光（发射波长600nm）。
2、荧光传感器FINH荧光识别L-精氨酸
在荧光传感器FINH的DMSO-H2O溶液（V DMSO: V 水= 3:2）中，分别加入2倍当量（相对于荧光传感器FINH）的0.1M的L-甘氨酸、L-丙氨酸、L-缬氨酸、L-亮氨酸、L-异亮氨酸、L-甲硫氨酸(蛋氨酸)、L-脯氨酸、L-色氨酸、L-丝氨酸、L-酪氨酸、L-半胱氨酸、L-苯丙氨酸、L-天冬酰胺、L-谷氨酰胺、L-苏氨酸、L-天冬氨酸、L-谷氨酸、L-赖氨酸、L-精氨酸和L-组氨酸的水溶液。观察溶液的荧光变化。图3为本发明传感器分子FINH的DMSO-H2O溶液中分别加入不同氨基酸的荧光光谱图（λex=380 nm)。结果发现，只有L-精氨酸的加入可使荧光传感器FINH的DMSO-H2O溶液荧光明显增强。而其他氨基酸的加入均不能使荧光传感器FINH的DMSO-H2O溶液的荧光发生明显变化，说明该荧光传感器FINH对L-精氨酸具有单一选择识别性能。
同时，为了研究其它氨基酸对传感器FINH识别L-精氨酸的干扰，我们做了抗干扰实验。图4为传感器分子FINH的DMSO-H2O溶液中加入L-精氨酸，在此基础上分别加入不同氨基酸的抗干扰图。结果表明，其它氨基酸的存在对荧光传感器FINH识别L-精氨酸没有明显的干扰（如图4所示）。
荧光滴定实验表明，该荧光传感器FINH对L-精氨酸的最低检测限为3.25×10-8M（如图5、6所示），说明荧光传感器FINH识别L-精氨酸的灵敏度高。
3、识别机理分析
通过核磁氢谱图研究荧光传感器FINH识别L-精氨酸的机理。在DMSO-H2O溶液中，向主体FINH的DMSO-d 6 溶液中分别加入0.02、0.5、1.0倍当量L-精氨酸(D2O配制)后，观察核磁氢谱峰的变化。图7为本发明传感器分子FINH的DMSO-d 6 溶液中加入不同当量L-精氨酸的核磁氢谱图。从图7可以看出，随着L-精氨酸的加入，异烟肼上的-NH峰消失，该现象说明了荧光传感器FINH脱质子。而4,4´-联苯二酚衍生物上的羟基峰发生低场位移，说明羟基与L-精氨酸之间发生了氢键作用，使得荧光传感器FINH与L-精氨酸结合成络合物，因此加入L-精氨酸之后荧光传感器FINH的荧光明显增强。
附图说明
图1为本发明传感器分子FINH的质谱图；
图2为本发明传感器分子FINH的氢谱图；
图3为本发明传感器分子FINH的DMSO-H2O溶液中分别加入不同氨基酸的全扫描(λex=380 nm)；
图4为本发明传感器分子FINH的DMSO-H2O溶液中加入L-精氨酸，再分别加入其他氨基酸的抗干扰图；
图5为本发明传感器分子FINH的DMSO-H2O溶液中加入L-精氨酸的荧光滴定图；
图6为本发明传感器分子FINH的DMSO-H2O溶液中加入L-精氨酸的最低检测限；
图7为本发明传感器分子FINH的DMSO-d 6 溶液中加入不同当量L-精氨酸D2O溶液的核磁氢谱图。
具体实施方式
下面通过具体实施例对本发明传感器分子FINH的制备和荧光识别L-精氨酸的应用做进一步说明。
实施例1、荧光传感器FINH
（1）4,4´-联苯二酚衍生物的合成：称取0.9g（50mmol）4,4´-联苯二酚，17g六次甲基四胺（500mmol）加入到10mL三氟乙酸中，于140℃下反应72 h；反应结束后加入稀盐酸，搅拌抽滤，产物为橘色固体，用二甲基亚砜重结晶，得7.45g4,4´-联苯二酚衍生物，产率为52%；
（2）荧光传感器FINH的合成：称取0.82g（4mmol）异烟肼和0.29g（1mmol）4,4´-联苯二酚衍生物加入到20mL无水乙醇中，于80℃下反应24h，反应结束后析出黄色固体，抽滤，用热乙醇淋洗，所得产物即为荧光传感器FINH。产率为35%。
实施例2、荧光传感器FINH识别L-精氨酸
移取2 mL荧光传感器FINH的DMSO-H2O溶液（CFINH=8×10-5M，V DMSO: V 水= 3:2）于一系列比色管中，分别加入L-甘氨酸、L-丙氨酸、L-缬氨酸、L-亮氨酸、L-异亮氨酸、L-甲硫氨酸(蛋氨酸)、L-脯氨酸、L-色氨酸、L-丝氨酸、L-酪氨酸、L-半胱氨酸、L-苯丙氨酸、L-天冬酰胺、L-谷氨酰胺、L-苏氨酸、L-天冬氨酸、L-谷氨酸、L-赖氨酸、L-精氨酸和L-组氨酸的水溶液（C=0.1M），若传感器分子的DMSO-H2O溶液荧光明显增强，说明加入的是L-精氨酸溶液；若传感器分子的荧光强度没有发生变化，则说明加入的不是L-精氨酸。

Claims (6)

1.一种能单一选择性识别L-精氨酸的荧光传感器，其分子式为C40H30N12O6，结构式为：
Figure DEST_PATH_IMAGE002
。
2.如权利要求1所述能单一选择性识别L-精氨酸的荧光传感器的合成方法，包括以下步骤：
（1）4,4´-联苯二酚衍生物的合成：以4,4´-联苯二酚和六次甲基四胺为底物，以三氟乙酸为溶剂，于135~140℃下反应70~72 h；反应结束后加入稀盐酸，搅拌抽滤，产物为橘色固体，用二甲基亚砜重结晶，得4,4´-联苯二酚衍生物；
（2）荧光传感器FINH的合成：以异烟肼和4,4´-联苯二酚衍生物为底物，无水乙醇为溶剂，于75~80℃下反应20~24h，反应结束后析出黄色固体，抽滤，用热乙醇淋洗，所得产物即为权利要求 1 所述能单一选择性识别 L- 精氨酸的 荧光传感器FINH。
3.如权利要求2所述能单一选择性识别L-精氨酸的荧光传感器的合成方法，其特征在于：步骤（1）中，底物4,4´-联苯二酚和六次甲基四胺的摩尔比为1:8~1:10。
4.如权利要求2所述能单一选择性识别L-精氨酸的荧光传感器的合成方法，其特征在于：步骤（2）中，底物4,4´-联苯二酚衍生物和异烟肼的摩尔比为1:2~1:4。
5.如权利要求1所述能单一选择性识别L-精氨酸的荧光传感器在识别L-精氨酸中的应用，其特征在于：在荧光传感器的DMSO-H2O溶液中，分别加入L-甘氨酸、L-丙氨酸、L-缬氨酸、L-亮氨酸、L-异亮氨酸、L-甲硫氨酸、L-脯氨酸、L-色氨酸、L-丝氨酸、L-酪氨酸、L-半胱氨酸、L-苯丙氨酸、L-天冬酰胺、L-谷氨酰胺、L-苏氨酸、L-天冬氨酸、L-谷氨酸、L-赖氨酸、L-精氨酸和L-组氨酸的水溶液，只有L-精氨酸的加入能使荧光传感器的DMSO-H2O溶液的荧光明显增强。
6.如权利要求5所述能单一选择性识别L-精氨酸的荧光传感器在识别L-精氨酸中的应用，其特征在于：所述DMSO-H2O溶液中，DMSO的体积百分数55~65%。
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Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112851533B (zh) * 2021-01-12 2022-01-11 中国药科大学 一类手性荧光传感器及其制备方法和在手性氨基酸识别中的应用
CN115340458B (zh) * 2022-08-09 2023-05-26 海南大学 识别手性精氨酸的化合物、荧光探针及其制备方法

Citations (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2004062475A2 (en) * 2003-01-10 2004-07-29 Albert Einstein College Of Medicine Of Yeshiva University Fluorescent assays for protein kinases
WO2014052650A2 (en) * 2012-09-26 2014-04-03 Massachusetts Institute Of Technology Modification of peptides via snar reactions of thiols with fluorinated aromatics
CN105713888A (zh) * 2016-02-22 2016-06-29 湖北大学 一种通过表面展示实现人源精氨酸酶-1固定化的方法
CN106706591A (zh) * 2017-02-27 2017-05-24 中南民族大学 一种可逆纳米卟啉荧光传感器识别定量手性氨基酸方法
CN107098821A (zh) * 2017-06-15 2017-08-29 西北师范大学 季铵化柱5芳烃及合成和荧光检测l‑色氨酸的应用
CN107827796A (zh) * 2017-11-06 2018-03-23 西北师范大学 一种超分子聚合物单体及金属配合物的制备和应用
CN108061728A (zh) * 2017-12-22 2018-05-22 西北师范大学 一种超分子传感器及其合成和荧光识别氟离子和精氨酸的应用
CN108070092A (zh) * 2017-11-20 2018-05-25 西北师范大学 一种基于功能化柱[5]芳烃的超分子凝胶及其识别铁离子和L-Cys的应用
WO2018102262A1 (en) * 2016-12-02 2018-06-07 University Of Massachusetts Inhibitors of protein arginine deiminases (pads) and methods of preparation and use thereof
CN108440339A (zh) * 2018-04-18 2018-08-24 西北师范大学 一种基于芳酰腙功能化的柱[5]芳烃超分子传感器及其合成和应用
CN108884109A (zh) * 2016-07-29 2018-11-23 株式会社Lg化学 基于多向配体的有机金属复合物
CN109053487A (zh) * 2018-09-12 2018-12-21 西北师范大学 一种能单一选择荧光识别L-Arg的超分子传感器及其合成和应用
CN109142294A (zh) * 2018-08-02 2019-01-04 江苏大学 一种便携式精氨酸检测装置及检测方法
CN109232589A (zh) * 2018-10-19 2019-01-18 贵州大学 一种荧光探针及其制备和应用
CN110621997A (zh) * 2018-01-26 2019-12-27 株式会社Lg化学 用于检测酸性化合物的组合物
CN110687299A (zh) * 2019-09-23 2020-01-14 首都师范大学 一种特异性检测精氨酸的荧光检测剂及检测试纸的制备方法
CN110967325A (zh) * 2019-11-15 2020-04-07 西北师范大学 一种巯基酯修饰的柱[5]芳烃超分子化合物及其合成和应用
CN111116933A (zh) * 2020-01-03 2020-05-08 西北师范大学 一种超分子聚合物及其在汞离子检测中的应用

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20040063597A1 (en) * 2002-09-27 2004-04-01 Adair Matha J. Fabric care compositions

Patent Citations (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2004062475A2 (en) * 2003-01-10 2004-07-29 Albert Einstein College Of Medicine Of Yeshiva University Fluorescent assays for protein kinases
WO2014052650A2 (en) * 2012-09-26 2014-04-03 Massachusetts Institute Of Technology Modification of peptides via snar reactions of thiols with fluorinated aromatics
CN105713888A (zh) * 2016-02-22 2016-06-29 湖北大学 一种通过表面展示实现人源精氨酸酶-1固定化的方法
CN108884109A (zh) * 2016-07-29 2018-11-23 株式会社Lg化学 基于多向配体的有机金属复合物
WO2018102262A1 (en) * 2016-12-02 2018-06-07 University Of Massachusetts Inhibitors of protein arginine deiminases (pads) and methods of preparation and use thereof
CN106706591A (zh) * 2017-02-27 2017-05-24 中南民族大学 一种可逆纳米卟啉荧光传感器识别定量手性氨基酸方法
CN107098821A (zh) * 2017-06-15 2017-08-29 西北师范大学 季铵化柱5芳烃及合成和荧光检测l‑色氨酸的应用
CN107827796A (zh) * 2017-11-06 2018-03-23 西北师范大学 一种超分子聚合物单体及金属配合物的制备和应用
CN108070092A (zh) * 2017-11-20 2018-05-25 西北师范大学 一种基于功能化柱[5]芳烃的超分子凝胶及其识别铁离子和L-Cys的应用
CN108061728A (zh) * 2017-12-22 2018-05-22 西北师范大学 一种超分子传感器及其合成和荧光识别氟离子和精氨酸的应用
CN110621997A (zh) * 2018-01-26 2019-12-27 株式会社Lg化学 用于检测酸性化合物的组合物
CN108440339A (zh) * 2018-04-18 2018-08-24 西北师范大学 一种基于芳酰腙功能化的柱[5]芳烃超分子传感器及其合成和应用
CN109142294A (zh) * 2018-08-02 2019-01-04 江苏大学 一种便携式精氨酸检测装置及检测方法
CN109053487A (zh) * 2018-09-12 2018-12-21 西北师范大学 一种能单一选择荧光识别L-Arg的超分子传感器及其合成和应用
CN109232589A (zh) * 2018-10-19 2019-01-18 贵州大学 一种荧光探针及其制备和应用
CN110687299A (zh) * 2019-09-23 2020-01-14 首都师范大学 一种特异性检测精氨酸的荧光检测剂及检测试纸的制备方法
CN110967325A (zh) * 2019-11-15 2020-04-07 西北师范大学 一种巯基酯修饰的柱[5]芳烃超分子化合物及其合成和应用
CN111116933A (zh) * 2020-01-03 2020-05-08 西北师范大学 一种超分子聚合物及其在汞离子检测中的应用

Non-Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
A 8-hydroxypyrene-1,3,6-trisulfonic acid trisodium salt (HPTS) based colorimetric and green turn-on fluorescent sensor for the detection of arginine and lysine in aqueous solution;Rajesh S. Bhosale等;《Sensors and Actuators, B: Chemical》;20171231;第241卷;第1270-1275页 *
A colorimetric and ratiometric fluorescent sensor for sequentially detecting Cu2+ and arginine based on a coumarin-rhodamine B derivative and its application for bioimaging;Shuai Wang等;《RSC Advances》;20191231;第9卷(第12期);第6643-6649页 *
A fluorescent sensor based on a diarylethene-rhodamine derivative for sequentially detecting Cu2+ and arginine and its application in keypad lock;Haichang Ding等;《Sensors and Actuators, B: Chemical》;20171231;第247卷;第26-35页 *
A highly selective and sensitive fluorescent sensor based on Tb3+-functionalized MOFs to determine arginine in urine: a potential application for the diagnosis of cystinuria;Ruixue Cui等;《Analyst》;20191231;第144卷(第19期);第5875-5881页 *
A new rhodamine-thiourea/Al3+ complex sensor for the fast visual detection of arginine in aqueous media;Liang He等;《Sensors and Actuators, B: Chemical》;20141231;第192卷;第496-502页 *
核酸适配体为荧光探针对精氨酸的手性识别;袁海燕等;《光谱学与光谱分析》;20181031;第260-261页 *
罗丹明6G螺环酰肼荧光快速检测谷氨酸和天门冬氨酸;谢先格等;《影像科学与光化学》;20180731(第04期);第20-28页 *

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