CN108373183A - 一种基于两亲柱[5]芳烃吸附去除印染废水中染料的方法 - Google Patents
一种基于两亲柱[5]芳烃吸附去除印染废水中染料的方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN108373183A CN108373183A CN201810429189.4A CN201810429189A CN108373183A CN 108373183 A CN108373183 A CN 108373183A CN 201810429189 A CN201810429189 A CN 201810429189A CN 108373183 A CN108373183 A CN 108373183A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- water
- column
- dyestuff
- aromatic hydrocarbons
- amphiphilic
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C02—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F1/00—Treatment of water, waste water, or sewage
- C02F1/28—Treatment of water, waste water, or sewage by sorption
- C02F1/285—Treatment of water, waste water, or sewage by sorption using synthetic organic sorbents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C02—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F2101/00—Nature of the contaminant
- C02F2101/30—Organic compounds
- C02F2101/308—Dyes; Colorants; Fluorescent agents
Abstract
本发明属于水处理技术领域,涉及一种两亲柱[5]芳烃去除水中多种染料的方法。本发明目的是解决现有脱除水中染料的方法存在工艺复杂、处理效率低,制备费用较高的问题。该两亲柱[5]芳烃呈现柱形结构,内部疏水空腔为多苯环桥连而成,多苯环的π共轭结构可以与染料分子π官能团产生较强的相互作用,外部亲水部分含有大量的羧基,调节PH后,可以捕获多种水溶性染料,这都使得本发明对水中染料污染物具有较好的吸附效果。本发明提供的两亲柱[5]芳烃制备费用较低,处理简单高效,能够实现水中染料的高效吸附和脱除,且具有吸附量大,吸附稳定特点。
Description
技术领域
本发明属于水处理技术领域,尤其涉及基于吸附法除去印染废水中残留染料的方法。
背景技术
有机染料已广泛应用于各个行业,如纺织、造纸、印刷、彩色摄影、制药工业、皮革、化妆品、塑料等,特别是印染行业产生的大量染料废水,颜色强度高,组分复杂,已成为工业废水的主要来源。染料废水的数量非常大,一般而言,纺织品操作每个步骤的废水排放量大约在40L/kg和65L/kg之间。另外,染料是不可生物降解的物质,由于其合成来源和复杂的芳香族结构,使其能够在不同条件下保持稳定。因此,在排入环境之前,有必要选择合适的方法去除废水中的染料。
近年来,许多物理化学方法如凝聚,絮凝,化学氧化,萃取,膜分离,吸附,电化学还原,生物降解已经尝试用于处理含有染料的工业废水。然而,在这些方法中,吸附法尤为突出,因为它具有高效率,简单的设计和易于操作。
发明内容
本发明的目的是要解决现有去除印染废水中染料的吸附剂存在吸附效率低、成本费用高、不可循环利用的问题,而提供一种操作方便、可视化地利用柱芳烃化合物除去印染废水中染料的方法。
为实现发明目的,本发明采用如下的技术方案:
(1)中间体对烷氧基苯乙酸乙酯醚的制备:在四口烧瓶中,按一定摩尔比,分别投入对苯二酚、溴代烷烃和碳酸钾,无水乙腈作溶剂,氮气保护下,搅拌回流反应24h,在反应中溴代烷烃分多次加完。然后投入等摩尔的氯乙酸乙酯,继续反应24h。停止反应抽滤除去固体残渣,旋蒸除去乙腈溶液,得到的目标中间体对烷氧基苯乙酸乙酯醚。
(2)柱[5]芳烃的制备:将一定量对烷氧基苯乙酸乙酯醚和多聚甲醛加入到二氯乙烷中,待搅拌均匀后,吸取一定量三氟化硼乙醚溶液加入,室温下反应一定时间后加水淬灭反应,停止搅拌。分液后取有机相,蒸发溶剂,得到柱[5]芳烃。
(3)两亲柱[5]芳烃的制备:将一定量的柱[5]芳烃和氢氧化钠加入到乙醇,水和四氢呋喃的混合溶剂中,搅拌回流反应24h,减压除去溶剂后,加水充分溶解,过滤,将所得滤液倒入到40ml甲醇中,静置片刻,有白色沉淀物生成,过滤收集固体,干燥,将干燥后的固体溶于纯水中,调节PH,有凝胶状沉淀物,即为两亲柱[5]芳烃a、b、c。
(4)吸附PH的选择:准备多组等浓度的酸性红118溶液,分别投入等量两亲柱[5]芳烃a,调节PH使每组染料溶液pH值成梯度变化,室温条件下振荡,静置1天。
(5)染料初始浓度的选择:准备不同初始浓度的酸性红118,加入一定量的两亲柱[5]芳烃,调节至最优PH值,室温条件下振荡,静置1天。
本发明所述的除去水中染料的方法,所述步骤(1)中苯二酚、溴代烷烃、碳酸钾和氯乙酸乙酯的投料摩尔比为1∶1∶2∶1。
本发明所述的除去水中染料的方法,所述步骤(2)中对烷氧基苯乙酸乙酯醚、多聚甲醛和三氟化硼乙醚溶液的投料摩尔比为1∶1∶1。
本发明所述的除去水中染料的方法,所述步骤(3)中柱[5]芳烃和氢氧化钠的投料比为1∶100。本发明所述的除去水中染料的方法,所述步骤(3)中乙醇,水和四氢呋喃的混合溶剂体积比1∶1∶1。
本发明所述的除去水中染料的方法,所述步骤(4)中PH范围为2-6,优先pH=4。
本发明所述的除去水中六价铬的方法,所述步骤(5)中酸性红118的初始质量浓度范围为100-500mg/L,优选500mg/L。
附图说明
图1中间体对烷氧基苯乙酸乙酯醚的合成线路图
图2两亲柱[5]芳烃a、b、c的合成路线图。
图3不同PH值下a对酸性红118的单位吸附量变化图。
图4不同初始浓度下a对酸性红118的单位吸附量变化图。
图5不同初始浓度下a对酸性红118的去除率变化图。
具体实施方式
实施例1
为了进一步说明本发明,以下结合实施例对本发明提供的一种除去水中六价铬的方法进行详细描述。
(1)步骤(1)中间体对烷氧基苯乙酸乙酯醚的制备:在250ml四口烧瓶中投入11g对苯二酚、10.9g溴乙烷和27.6g碳酸钾,以140ml无水乙腈做溶剂,氮气保护下,搅拌回流反应24h,在反应中溴代烷烃每隔4小时等量分4次加完。然后投入18.4g氯乙酸乙酯,继续反应24h。停止反应抽滤除去固体残渣,旋蒸除去乙腈溶液,得到的目标中间体对烷氧基苯乙酸乙酯醚。
(2)步骤(2)柱[5]芳烃的制备:将6.72g的对烷氧基苯乙酸乙酯醚和0.94g多聚甲醛加入到120mL二氯乙烷中,待搅拌均匀后,吸取4ml三氟化硼乙醚溶液加入,室温下反应3个小时后加水淬灭反应,停止搅拌。分液后取有机相,蒸发溶剂,得到柱[5]芳烃。
(3)步骤(3)两亲柱[5]芳烃的制备:将2.36g的柱[5]芳烃和4g氢氧化钠加入到40ml乙醇,40ml水和40ml四氢呋喃的混合溶剂中,搅拌回流反应24h,减压除去溶剂后,加水充分溶解,过滤,将所得滤液倒入到40ml甲醇中,静置片刻,有白色沉淀物生成,过滤收集固体,干燥,将干燥后的固体溶于纯水中,调节PH至6,有凝胶状沉淀物,即为两亲柱[5]芳烃a、b、c。
(4)步骤(4)吸附剂a用量的选择:准备5组浓度为100mg/L的酸性红118溶液,分别投入1g/L的两亲柱[5]芳烃a,调节每组染料溶液pH值为2、3、4、5、6,室温条件下振荡,静置1天。
(5)步骤(4)准备初始浓度分别为100、300、500mg/L的酸性红118溶液,加入1g/L的两亲柱[5]芳烃,调节PH=4,室温条件下振荡,静置1天。
虽然,上文中已经用一般性说明及具体实施方案对本发明作了详尽的描述,但在本发明基础上,可以对之作一些修改或改进,这对本领域技术人员而言是显而易见的。因此,在不偏离本发明精神的基础上所做的这些修改或改进,均属于本发明要求保护的范围。
Claims (6)
1.本发明的目的是要解决现有去除印染废水中染料的吸附剂存在吸附效率低、成本费用高、不可循环利用的问题,而提供一种操作方便、可视化地利用柱芳烃化合物除去印染废水中染料的方法。
为实现发明目的,本发明采用如下的技术方案:
(1)中间体对烷氧基苯乙酸乙酯醚的制备:在四口烧瓶中,按一定摩尔比,分别投入对苯二酚、溴代烷烃和碳酸钾,无水乙腈作溶剂,氮气保护下,搅拌回流反应24h,在反应中溴代烷烃分多次加完。然后投入等摩尔的氯乙酸乙酯,继续反应24h。停止反应抽滤除去固体残渣,旋蒸除去乙腈溶液,得到的目标中间体对烷氧基苯乙酸乙酯醚。
(2)柱[5]芳烃的制备:将一定量对烷氧基苯乙酸乙酯醚和多聚甲醛加入到二氯乙烷中,待搅拌均匀后,吸取一定量三氟化硼乙醚溶液加入,室温下反应一定时间后加水淬灭反应,停止搅拌。分液后取有机相,蒸发溶剂,得到柱[5]芳烃。
(3)两亲柱[5]芳烃的制备:将一定量的柱[5]芳烃和氢氧化钠加入到乙醇,水和四氢呋喃的混合溶剂中,搅拌回流反应24h,减压除去溶剂后,加水充分溶解,过滤,将所得滤液倒入到40ml甲醇中,静置片刻,有白色沉淀物生成,过滤收集固体,干燥,将干燥后的固体溶于纯水中,调节PH,有凝胶状沉淀物,即为两亲柱[5]芳烃a、b、c。
(4)吸附PH的选择:准备多组等浓度的酸性红118溶液,分别投入等量两亲柱[5]芳烃a,调节PH使每组染料溶液pH值成梯度变化,室温条件下振荡,静置1天。
(5)染料初始浓度的选择:准备不同初始浓度的酸性红118,加入一定量的两亲柱[5]芳烃,调节至最优PH值,室温条件下振荡,静置1天。
2.根据权利要求1所述的除去水中染料的方法,所述步骤(1)中苯二酚、溴代烷烃、碳酸钾和氯乙酸乙酯的投料摩尔比为1∶1∶2∶1。
3.根据权利要求1所述的除去水中染料的方法,所述步骤(2)中对烷氧基苯乙酸乙酯醚、多聚甲醛和三氟化硼乙醚溶液的投料摩尔比为1∶1∶1。
4.根据权利要求1所述的除去水中染料的方法,所述步骤(3)中柱[5]芳烃和氢氧化钠的投料比为1∶100。本发明所述的除去水中染料的方法,所述步骤(3)中乙醇,水和四氢呋喃的混合溶剂体积比1∶1∶1。
5.根据权利要求1所述的除去水中染料的方法,所述步骤(4)中PH范围为2-6,优先pH=4。
6.根据权利要求1所述的除去水中六价铬的方法,所述步骤(5)中酸性红118的初始质量浓度范围为100-500mg/L,优选500mg/L。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201810429189.4A CN108373183A (zh) | 2018-05-02 | 2018-05-02 | 一种基于两亲柱[5]芳烃吸附去除印染废水中染料的方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201810429189.4A CN108373183A (zh) | 2018-05-02 | 2018-05-02 | 一种基于两亲柱[5]芳烃吸附去除印染废水中染料的方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN108373183A true CN108373183A (zh) | 2018-08-07 |
Family
ID=63033472
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201810429189.4A Pending CN108373183A (zh) | 2018-05-02 | 2018-05-02 | 一种基于两亲柱[5]芳烃吸附去除印染废水中染料的方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN108373183A (zh) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN109232614A (zh) * | 2018-10-26 | 2019-01-18 | 四川理工学院 | 一种柱[5]芳烃-双杯[4]吡咯手性超分子、其制备方法及其应用 |
CN109336773A (zh) * | 2018-10-08 | 2019-02-15 | 云南大学 | 一种荧光传感器的制备方法及应用 |
CN110193344A (zh) * | 2019-07-03 | 2019-09-03 | 云南民族大学 | 一种阳离子柱[5]芳烃改性沸石吸附材料及其制备方法和应用 |
CN110437466A (zh) * | 2019-09-16 | 2019-11-12 | 西北师范大学 | 一种主客体络合的超分子聚合物网状凝胶及其应用 |
WO2021017319A1 (zh) * | 2019-07-26 | 2021-02-04 | Tcl华星光电技术有限公司 | 液晶配向材料及显示面板 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2016164107A (ja) * | 2015-03-06 | 2016-09-08 | 国立大学法人金沢大学 | 多孔質炭素材料およびその製造方法 |
-
2018
- 2018-05-02 CN CN201810429189.4A patent/CN108373183A/zh active Pending
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2016164107A (ja) * | 2015-03-06 | 2016-09-08 | 国立大学法人金沢大学 | 多孔質炭素材料およびその製造方法 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
YONG YAO ET AL.: "An Amphiphilic Pillar[5]arene: Synthesis, Controllable Self-Assembly in Water, and Application in Calcein Release and TNT Adsorption", 《JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY》 * |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN109336773A (zh) * | 2018-10-08 | 2019-02-15 | 云南大学 | 一种荧光传感器的制备方法及应用 |
CN109336773B (zh) * | 2018-10-08 | 2021-04-09 | 云南大学 | 一种荧光传感器的制备方法及应用 |
CN109232614A (zh) * | 2018-10-26 | 2019-01-18 | 四川理工学院 | 一种柱[5]芳烃-双杯[4]吡咯手性超分子、其制备方法及其应用 |
CN110193344A (zh) * | 2019-07-03 | 2019-09-03 | 云南民族大学 | 一种阳离子柱[5]芳烃改性沸石吸附材料及其制备方法和应用 |
CN110193344B (zh) * | 2019-07-03 | 2022-02-11 | 云南民族大学 | 一种阳离子柱[5]芳烃改性沸石吸附材料及其制备方法和应用 |
WO2021017319A1 (zh) * | 2019-07-26 | 2021-02-04 | Tcl华星光电技术有限公司 | 液晶配向材料及显示面板 |
CN110437466A (zh) * | 2019-09-16 | 2019-11-12 | 西北师范大学 | 一种主客体络合的超分子聚合物网状凝胶及其应用 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN108373183A (zh) | 一种基于两亲柱[5]芳烃吸附去除印染废水中染料的方法 | |
Jiang et al. | Effective dye purification using tight ceramic ultrafiltration membrane | |
CN103803753B (zh) | 一种h酸工业废水的综合回收处理方法 | |
CN104030527B (zh) | 一种印钞废水的处理方法及分离回收系统 | |
CN102603025B (zh) | 一种用络合萃取技术处理活性染料生产废水的方法 | |
Tan et al. | Decolorization of dye-containing aqueous solutions by the polyelectrolyte-enhanced ultrafiltration (PEUF) process using a hollow fiber membrane module | |
CN102942281B (zh) | 一种高浓度混合有机酸废水的处理方法 | |
CN103936223A (zh) | 一种印染废水处理系统 | |
CN109651308A (zh) | 一种5-羟甲基糠醛的纯化方法 | |
CN101748515B (zh) | 离子液体的回收方法 | |
CN104445781A (zh) | 一种稠环化合物废水的治理方法 | |
CN112892599B (zh) | 一种IL/GO/铁基MOFs复合光催化材料及其制备方法与应用 | |
CN108658351B (zh) | 一种从松香生产废水中回收单宁酸的方法 | |
CN100387586C (zh) | 手性2-胺基-1-(6-氟-3,4-二氢苯并吡喃基)乙醇的合成方法 | |
CN203878037U (zh) | 一种印钞废水分离回收系统 | |
CN1563109A (zh) | 一种制备透明质酸的方法 | |
CN107500433B (zh) | 辣根加工中废水的净化处理及有用物质的回收方法 | |
CN108358371B (zh) | 一种阳离子染料废水分离方法 | |
CN101696068B (zh) | 表面活性剂强化超滤处理含亚甲基蓝废水的方法 | |
CN105731682A (zh) | 含醋酸废水处理系统及方法 | |
CN105272843A (zh) | 一种从化工生产废渣中回收二甲基亚砜与醋酸钠的方法 | |
CN112547020B (zh) | 一种壳聚糖基复合材料的制备方法 | |
CN220550069U (zh) | 一种银粉制备合成废液无害化治理设备 | |
CN110606557A (zh) | 腐植酸液肥中重金属的净化方法 | |
CN211921380U (zh) | 一种辅酶q10提取装置 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Application publication date: 20180807 |
|
WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |