CN108350374A - 一种汽油添加剂烷基甲酰胺苯基醚的合成方法 - Google Patents

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Abstract

一种汽油添加剂烷基甲酰胺苯基醚的合成方法，包括：a)在四口烧瓶中分别加入羟基苯甲酸、碱、烷基化试剂和溶剂，所述的羟基苯甲酸、碱和烷基化试剂的摩尔比为1：1～5：2～4，然后加热至50～150℃反应2～8小时，反应结束后，处理后得烷氧基苯甲酸酯；b)将摩尔比为1：1～15的上述烷氧基苯甲酸酯和胺置于三口烧瓶中，室温搅拌2～3小时，再40～60℃搅拌3～5小时，处理后得烷基甲酰胺苯基醚。上述方法工艺简单、成本较低；产品不溶于水、性质稳定、不易蒸发损失，与油品有很好的兼容性。

Description

一种汽油添加剂烷基甲酰胺苯基醚的合成方法 技术领域
本发明属石油化工技术领域，具体涉及一种用作汽油添加剂的烷基甲酰胺苯基醚。
背景技术
众所周知，提高汽油发动机效率最有效的办法是提高发动机的压缩比，但压缩比一提高，爆震燃烧明显增强，需要用更高辛烷值的汽油来减小爆震。提高汽油辛烷值的方法主要有催化重整及芳构化技术，以及醚化、烷基化、异构化等工艺或调合汽油组成，还可以通过添加汽油辛烷值改进剂(俗称抗爆剂)来实现。由于前者涉及到炼制工艺的改进，存在着工艺复杂，投资巨大的问题，而后者既有效又经济，所以汽油抗爆剂受到了广大炼油厂家的青睐。
汽油抗爆剂分为金属有灰和有机无灰两种类型。人们最初使用的主要是金属有灰类抗爆剂，如四乙基铅、甲基环戊二烯三羧基锰(MMT)和二茂铁等。这类抗爆剂虽能有效提高汽油的抗爆性,但由于存在毒性、尾气颗粒物的排放以及对发动机汽缸和排气系统的危害等问题，在欧美等发达国家已逐渐被取代和停止使用。
近年各国对抗爆剂的研究重点放在了非金属类汽油抗爆剂方面。人们最先用甲基叔丁基醚(MTBE)来调和汽油，但MTBE添加量较大(10～15％)，成本高、经济性差，后又因造成地下水污染，美国加州等地区已禁止在汽油中添加MTBE。后来发现苯胺类化合物具有良好的抗爆性能，但苯胺类汽油抗爆剂由于毒性较大且不稳定、导致尾气中氮氧化物超标等问题已被中石化等国内外企业限制使用。此外还有用醇类、酯类、芳香烃等来提高汽油的辛烷值的，但普遍存在效果差、毒性大或成本过高等缺陷。因此，开发一种高效价廉的有机无灰类汽油 抗爆剂是当今国内外石油炼制行业面临的一项急需解决的问题。
烷基甲酰胺苯基醚是一种重要的药物中间体，在其他领域也有很多应用，例如用作油品添加剂，可以提高汽油抗爆性。研究发现，烷基甲酰胺苯基醚比MTBE等有机类抗爆剂效果更明显，而相比传统的金属有灰类抗爆剂则有很大的环保优势，因此具有很高的应用价值和经济效益。但是，传统的烷基甲酰胺苯基醚生产工艺需经醚化、酰氯化和氨解三步，合成路线长，收率低，而且由于生产过程中用到浓硫酸、二氯亚砜等试剂，对环境也有污染，更主要的是，由此导致的高成本限制了其在油品添加剂领域的推广使用。
发明内容
本发明的目的在于克服现有技术的不足，提供一种工艺简单、成本较低的新的烷基甲酰胺苯基醚的合成方法。该合成路线如下图所示：
具体合成步骤如下：
一种汽油添加剂烷基甲酰胺苯基醚的合成方法，包括以下合成步骤：
a)在四口烧瓶中分别加入羟基苯甲酸、烷基化试剂、碱和溶剂，所述的羟基苯甲酸、碱和烷基化试剂的摩尔比为1：1～5：2～4，然后加热至50～150℃反应2～8小时，反应结束后，降温至室温，经稀释、萃取、干燥、蒸馏脱溶剂等后处理操作得中间体烷氧基苯甲酸酯；
b)将摩尔比为1：1～15的上述烷氧基苯甲酸酯和胺置于三口烧瓶中，室温搅拌2～3小时，再40～60℃搅拌3～5小时。反应结束后，蒸馏回收过量的胺，然后冷却至5℃析出大量固体，过滤，滤饼用水洗，再干燥得烷基甲酰胺苯 基醚。
进一步的，步骤a所述的羟基苯甲酸为邻羟基苯甲酸、间羟基苯甲酸和对羟基苯甲酸的一种。
进一步的，步骤a所述的烷基化试剂为硫酸二甲酯、硫酸二乙酯、碳酸二甲酯和碳酸二乙酯的一种。
进一步的，步骤a所述的碱为碳酸钠、碳酸钾、氢氧化钠、氢氧化钾、甲醇钠或乙醇钠的一种。
进一步的，步骤a所述的溶剂为丙酮、甲醇、乙醇、甲苯、二甲苯、N，N-二甲基甲酰胺(DMF)和水的一种或几种的混合物。
进一步的，步骤a所述的羟基苯甲酸、碱和烷基化试剂的摩尔比优选为1：2～4：3。
进一步的，步骤b所述的胺为氨气、甲胺和乙胺的水溶液的一种。
进一步的，步骤b所述的烷氧基苯甲酸酯及胺的摩尔比优选为1：5～7。
本发明产品可单独使用或与其他汽油抗爆剂复配使用。使用时，在基础汽油中的推荐添加量为1～10％(重量百分比)。本发明的抗爆剂可用于各种汽油如直馏汽油、FCC汽油、烷基化汽油、加氢汽油或其调和汽油以及其他方法制备的汽油如费-托合成汽油、煤制汽油等。
本发明的有益效果在于：1)本发明与现有技术相比，工艺简单、成本较低，为该产品在油品添加剂领域的大规模应用提供了经济可行性；2)本发明产品不溶于水、性质稳定、不易蒸发损失，能够与油品进行很好的兼容；无毒性，对环境不造成污染；3)能有效地改善汽油品质，提高汽油辛烷值。
具体实施方式
下面结合具体实施方式对本发明作进一步说明。但本实施例所述的技术内 容是说明性的，而不是限定性的，不应依此来局限本发明的保护范围。
实施例1
在装有机械搅拌、恒压滴液漏斗、回流冷凝管和温度计的500ml四口烧瓶中加入对羟基苯甲酸(13.8g，0.1mol)、碳酸钾(27.6g，0.2mol)和丙酮(150ml)，缓慢滴加硫酸二甲酯(37.8g，0.3mol)，然后加热至55℃回流4小时。反应结束后，降温至室温，过滤除碳酸钾固体，并用10～20ml丙酮淋洗，合并滤液，蒸馏回收丙酮，残余物加水，并用乙酸乙酯萃取(50ml×2)，合并有机相、水洗、无水硫酸钠干燥、蒸馏回收乙酸乙酯得中间体对甲氧基苯甲酸甲酯。
将上述对甲氧基苯甲酸甲酯和10wt％氨水(120g，0.7mol)置于装有机械搅拌、回流冷凝管和温度计的500ml三口烧瓶中，室温搅拌2小时，再40℃搅拌3小时。反应结束后，蒸馏回收过量的氨，然后冷却至5℃析出大量固体，过滤，滤饼用水洗，再干燥得甲基对甲酰胺苯基醚(13.5g，0.089mol)。
实施例2
在装有机械搅拌、恒压滴液漏斗、回流冷凝管和温度计的500ml四口烧瓶中加入邻羟基苯甲酸(13.8g，0.1mol)、碳酸二甲酯(30g，0.33mol)和DMF(150ml)，缓慢滴加甲醇钠溶液(甲醇钠16.2g，0.3mol+甲醇45ml)，然后加热至140～150℃反应6小时。反应结束后，降温至室温，加200毫升水稀释，并用乙酸乙酯萃取(100ml×2),合并有机相、水洗、无水硫酸钠干燥、蒸馏回收乙酸乙酯得中间体邻甲氧基苯甲酸甲酯。
将上述邻甲氧基苯甲酸甲酯和15wt％乙胺水溶液(160g，0.53mol)置于装有机械搅拌、回流冷凝管和温度计的500ml三口烧瓶中，室温搅拌3小时，再60℃搅拌5小时,反应结束后，蒸馏回收过量的乙胺，然后冷却至5℃析出大量固体，过滤，滤饼用水洗，再干燥得甲基邻甲酰胺苯基醚(14.9g，0.083mol)。
实施例3
在装有机械搅拌、恒压滴液漏斗、回流冷凝管和温度计的500ml四口烧瓶中加入间羟基苯甲酸(13.8g，0.1mol)，硫酸二乙酯(46.2g，0.3mol)和甲苯(100ml)，加热至80℃，缓慢滴加30wt％的氢氧化钠水溶液(45g，0.34mol)，保持此过程pH＝8～10。再100～105℃回流2小时，然后降温至室温，加100毫升水稀释，分出上层有机相，水相用甲苯(50ml)萃取,合并有机相、水洗、干燥，最后减压蒸馏回收甲苯得中间体间乙氧基苯甲酸乙酯。
将上述间乙氧基苯甲酸乙酯和10wt％氨水(125g，0.74mol)置于装有机械搅拌、回流冷凝管和温度计的500ml三口烧瓶中，先室温搅拌2小时，再40℃搅拌3小时。反应结束后，蒸馏回收过量的氨，然后冷却至5℃析出大量固体，过滤，滤饼用水洗，再干燥得乙基间甲酰胺苯基醚(13.9g，0.084mol)。
实施例4
在装有机械搅拌、恒压滴液漏斗、回流冷凝管和温度计的500ml四口烧瓶中加入邻羟基苯甲酸(13.8g，0.1mol)，碳酸二乙酯(45g，0.38mol)和二甲苯(100ml)，加热至90℃，缓慢滴加35wt％的氢氧化钾水溶液(64g，0.4mol)，保持此过程pH＝8～10。再升温至120～140℃搅拌8小时，然后降温至室温，加100毫升水稀释，分出上层有机相，水相用二甲苯(50ml)萃取,合并有机相、水洗、干燥，最后减压蒸馏回收二甲苯得中间体邻乙氧基苯甲酸乙酯。
将上述邻乙氧基苯甲酸乙酯和12.5wt％甲胺水溶液(160g，0.65mol)置于装有机械搅拌、回流冷凝管和温度计的500ml三口烧瓶中，先室温搅拌3小时，在50℃搅拌4小时,反应结束后，蒸馏回收过量的甲胺，然后冷却至5℃析出大量固体，过滤，滤饼用水洗，再干燥得乙基邻甲酰胺苯基醚(14.2g，0.079mol)。
实施例5
样品辛烷值参考GB/T503-1995汽油辛烷值测定法测定，基础油为90#车用汽油。实验结果如表1所示:
表1
基础油 汽油抗爆剂 汽油抗爆剂重量百分数，％ 辛烷值
90#车用汽油 － 0 90.1
90#车用汽油 MTBE 5.0 91.8
90#车用汽油 本发明产品 5.0 93.0
90#车用汽油 本发明产品+MTBE(1:1) 5.0 92.5
由表中数据可以看出，向90#车用汽油中加入重量分数为5％的本发明抗爆剂产品可显著提高汽油的辛烷值，而且与MTBE效果协同效果明显。另经验证，该抗爆剂产品在使用过程中对汽油的其他指标没有任何影响，能够达到国家最新汽油标准，具有很高的应用价值和经济效益。

Claims (8)

  1. 一种汽油添加剂烷基甲酰胺苯基醚的合成方法，其特征在于，包括以下合成步骤：
    a)在四口烧瓶中分别加入羟基苯甲酸、碱、烷基化试剂和溶剂，所述的羟基苯甲酸、碱和烷基化试剂的摩尔比为1：1～5：2～4，然后加热至50～150℃反应2～8小时，反应结束后，降温至室温，经稀释、萃取、干燥、除溶剂处理后得烷氧基苯甲酸酯；
    b)将摩尔比为1：1～15的上述烷氧基苯甲酸酯和胺置于三口烧瓶中，室温搅拌2～3小时，再40～60℃搅拌3～5小时，反应结束后，蒸馏回收过量的胺，然后冷却至5℃析出大量固体，经过滤、水洗、干燥得烷基甲酰胺苯基醚。
  2. 根据权利要求1所述的一种汽油添加剂烷基甲酰胺苯基醚的合成方法，其特征在于，步骤a所述的羟基苯甲酸为邻羟基苯甲酸、间羟基苯甲酸和对羟基苯甲酸中的一种。
  3. 根据权利要求书1所述的一种汽油添加剂烷基甲酰胺苯基醚的合成方法，其特征在于，步骤a所述的烷基化试剂为硫酸二甲酯、硫酸二乙酯、碳酸二甲酯和碳酸二乙酯的一种。
  4. 根据权利要求书1所述的一种汽油添加剂烷基甲酰胺苯基醚的合成方法，其特征在于，步骤a所述的碱为碳酸钠、碳酸钾、氢氧化钠、氢氧化钾、甲醇钠或乙醇钠的一种。
  5. 根据权利要求书1所述的一种汽油添加剂烷基甲酰胺苯基醚的合成方法，其特征在于，步骤a所述的溶剂为丙酮、甲醇、乙醇、甲苯、二甲苯、N，N-二甲基甲酰胺和水的一种或几种的混合物。
  6. 根据权利要求书1所述的一种汽油添加剂烷基甲酰胺苯基醚的合成方法，其特征在于，步骤a所述的羟基苯甲酸、碱和烷基化试剂的摩尔比为1：2～4：3。
  7. 根据权利要求书1所述的一种汽油添加剂烷基甲酰胺苯基醚的合成方法，其特征在于，步骤b所述的胺为氨气、甲胺和乙胺的水溶液的一种。
  8. 根据权利要求书1所述的一种汽油添加剂烷基甲酰胺苯基醚的合成方法，其特征在于，步骤b中烷氧基苯甲酸酯和胺的摩尔比为1：5～7。
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