CN108341842A - 铱络合物及使用其的有机发光二极管 - Google Patents

铱络合物及使用其的有机发光二极管 Download PDF

Info

Publication number
CN108341842A
CN108341842A CN201710324291.3A CN201710324291A CN108341842A CN 108341842 A CN108341842 A CN 108341842A CN 201710324291 A CN201710324291 A CN 201710324291A CN 108341842 A CN108341842 A CN 108341842A
Authority
CN
China
Prior art keywords
iridium complex
substituted
unsubstituted
ring
compound
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201710324291.3A
Other languages
English (en)
Inventor
季昀
拉贾卡努
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Individual
Original Assignee
Individual
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Individual filed Critical Individual
Publication of CN108341842A publication Critical patent/CN108341842A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
    • H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
    • C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table compounds of the platinum group
    • C07F15/0033—Iridium compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/361—Polynuclear complexes, i.e. complexes comprising two or more metal centers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/18—Metal complexes
    • C09K2211/185—Metal complexes of the platinum group, i.e. Os, Ir, Pt, Ru, Rh or Pd
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/10—Triplet emission
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • High Energy & Nuclear Physics (AREA)

Abstract

本发明提供一种铱络合物以及使用所述铱络合物的有机发光二极管。所述铱络合物由通式(I)表示。通式(I)中A1、A2、A3、A4以及A5各自独立为不饱和的五元环或不饱和的六元环。

Description

铱络合物及使用其的有机发光二极管
技术领域
本发明涉及一种金属络合物，尤其涉及一种铱络合物及使用其的有机发光二极管。
背景技术
有机发光二极管(organic light-emitting diode，OLED)可在低驱动电压下操作，且能产生高发光效率。因此，OLED在显示器以及固态照明工业上，尤其是在平板显示器产业上备受关注。
为了发展全彩化平板显示器，开发易于合成且具有高发光效率的彩色发光材料是现今OLED研究的主要目标。现有的铱络合物具有适合的发光特性，但其刚性、稳定性、发光波长以及合成简易性仍有不足。
发明内容
本发明提供一种铱络合物，其具有足够的刚性和稳定性，并且易于合成。所述铱络合物的发光波长容易通过改变三齿配基上的取代基来进行调谐。
本发明提供一种铱络合物，其由通式(I)表示：
其中A1、A2、A3、A4以及A5各自独立为不饱和的五元环或不饱和的六元环。
在本发明的一实施例中，所述铱络合物由通式(IA)表示：
其中X1至X11各自独立地为碳或氮；各R1独立地为氢、经取代或未经取代的C1-C12烷基、或经取代或未经取代的C6-C12芳基或-CfF2f+1，且f为0～3的整数；各R2、各R3以及各R4都独立地为氢、经取代或未经取代的C1-C12烷基、经取代或未经取代的C1-C6烷氧基、经取代或未经取代的C6-C12芳基或-CfF2f+1，且f为0～3的整数；m为0～3的整数；n为0～4的整数；p为0～4的整数；各R5都独立地为氢、经取代或未经取代的C1-C12烷基或经取代或未经取代的C1-C6烷氧基；q为1～2的整数；各R6都独立地为氢、经取代或未经取代的C1-C12烷基或经取代或未经取代的C6-C12芳基；当m等于或大于2时，两个或两个以上的R2可彼此连接形成C3-C8的芳香环；当n等于或大于2时，两个或两个以上的R3可彼此连接形成C3-C8的芳香环；当p等于或大于2时，两个或两个以上的R4可彼此连接形成C3-C8的芳香环；当q等于或大于2时，两个或两个以上的R5可彼此连接形成C3-C8的芳香环。
本发明提供一种有机发光二极管，其具有两个电极以及配置于所述两个电极之间的发光层，其中所述发光层包括上述铱络合物。
基于上述，本发明的铱络合物刚性强、稳定性高，故利于提高其发光效率。此外，本发明的铱络合物可由铱前体、三齿配基以及具有碳烯结构的二齿配基(bidentate carbeneligand)经由一个步骤合成，而不需要复杂的工艺步骤。此外，所述铱络合物的发光波长容易通过改变三齿配基和/或具有碳烯结构的二齿配基上的取代基来进行调节。因此可获得具有宽发光波长范围的铱络合物，所以本发明的铱络合物的应用是非常广泛的。
为让本发明的上述特征和优点能更明显易懂，下文特举实施例，并配合附图作详细说明如下。
附图说明
图1示出化合物(IA-1)以及(IA-4)各自的发光光谱。
图2示出化合物(IA-6)、(IA-9)以及(IA-11)各自的发光光谱。
图3示出化合物(IA-5)、(IA-7)、(IA-8)以及(IA-10)各自的发光光谱。
图4示出化合物(IA-12)以及(IA-13)各自的发光光谱。
图5示出化合物(IA-2)以及(IA-14)各自的发光光谱。
图6示出化合物(IA-15)的发光光谱。
具体实施方式
本发明的铱络合物可由通式(I)表示：
其中A1、A2、A3、A4以及A5各自独立地为不饱和的五元环或不饱和的六元环。
具体地说，A1、A2、A3形成负二价的三齿配基(A1-A2-A3)，同时A4和A5彼此连接构成负一价的二齿配基(A4-A5)。这些三齿配基和二齿配基配位于铱金属原子，形成五配位铱络合物[Ir(A1-A2-A3)(A4-A5)]，如通式(I)左侧所示。A1的结构中包括两个相邻的氮原子，其中内侧的氮原子配位于铱原子，即与前述的被三齿配基(A1-A2-A3)和二齿配基(A4-A5)包覆的相同的铱原子。相反地，A1中的外侧氮原子配位于第二个相同的五配位铱络合物[Ir(A1-A2-A3)(A4-A5)]的第六配位点上，如通式(I)右侧所示。以这样的方式，本发明的铱络合物具有二聚分子(dimeric molecular)结构[Ir(A1-A2-A3)(A4-A5)]2。在一些实施例中，本发明的铱络合物被称作双核(dinuclear)铱(III)络合物。
在一实施例中，各A1为包括两个或三个氮原子以及0个氧原子或硫原子的不饱和的五元或六元环；各A2为包括1个、2个或3个氮原子以及0个氧原子或硫原子的不饱和的五元或六元环；各A3和A4各自独立地为包括0、1、2、3或4个氮原子以及0个氧原子或硫原子的不饱和的五元或六元环；各A5为包括2个氮原子和0个氧原子或硫原子的不饱和的五元或六元环。
在一实施例中，通式(I)中左侧的A1、A2、A3、A4和A5分别与通式(I)中右侧的A1、A2、A3、A4和A5相同。具体地说，本发明的铱络合物具有对称结构，其中通式(I)左侧的环状结构及其取代基分别与通式(I)中右侧的环状结构及其取代基相同。
在一实施例中，通式(I)中左侧的A1、A2、A3、A4和A5中至少一个与通式(I)中右侧相对应的A1、A2、A3、A4和A5不同。具体地说，本发明的铱络合物具有不对称结构，其中通式(I)左侧的环状结构和/或其取代基与通式(I)右侧的环状结构和/或其取代基不完全相同。
在一实施例中，当本发明的铱络合物具有不对称结构时，需至少满足以下情况中的一种：
通式(I)左侧的A1与通式(I)右侧的A1不同；
通式(I)左侧的A2与通式(I)右侧的A2不同；
通式(I)左侧的A3与通式(I)右侧的A3不同；
通式(I)左侧的A4与通式(I)右侧的A4不同；以及
通式(I)左侧的A5与通式(I)右侧的A5不同。
在一实施例中，通式(I)中左侧的A1、A2、A3、A4和A5上的至少一个取代基与通式(I)中右侧相对应的A1、A2、A3、A4和A5对应位置上的取代基不同。具体地说，本发明的铱络合物具有不对称结构，其中通式(I)左侧的环状结构与通式(I)右侧的环状结构相同，而通式(I)左侧环状结构的取代基与通式(I)右侧环状结构的取代基不同。
在一实施例中，当本发明的铱络合物具有不对称结构时，需至少满足以下情况中的一种：
通式(I)中左侧的A1上的取代基与通式(I)中右侧的A1对应位置上的取代基不同；
通式(I)中左侧的A2上的取代基与通式(I)中右侧的A2对应位置上的取代基不同；
通式(I)中左侧的A3上的取代基与通式(I)中右侧的A3对应位置上的取代基不同；
通式(I)中左侧的A4上的取代基与通式(I)中右侧的A4对应位置上的取代基不同；以及
通式(I)中左侧的A5上的取代基与通式(I)中右侧的A5对应位置上的取代基不同。
在一实施例中，本发明的铱络合物以通式(IA)表示：
其中各X1至X11都各自独立地为碳或氢；各R1独立地为氢、经取代或未经取代的C1-C12烷基、经取代或未经取代的C6-C12芳基或-CfF2f+1，且f为0～3的整数；各R2、各R3以及各R4都各自独立地为氢、经取代或未经取代的C1-C12烷基、经取代或未经取代的C1-C6烷氧基、经取代或未经取代的C6-C12芳基或-CfF2f+1，且f为0～3的整数；m为0～3的整数；n为0～4的整数；p为0～4的整数；各R5各自独立地为氢，经取代或未经取代的C1-C12烷基或经取代或未经取代的C1-C6烷氧基；q为1～2的整数；各R6各自独立地为氢、经取代或未经取代的C1-C12烷基或经取代或未经取代的C6-C12芳基；当m等于或大于2时，两个或两个以上的R2可彼此连接形成C3-C8的芳香环；当n等于或大于2时，两个或两个以上的R3可彼此连接形成C3-C8的芳香环；当p等于或大于2时，两个或两个以上的R4可彼此连接形成C3-C8的芳香环；当q等于或大于2时，两个或两个以上的R5可彼此连接形成C3-C8的芳香环。
在通式(IA)中，各X1可相同或不同；各X2可相同或不同；各X3可相同或不同；各X4可相同或不同；各X5可相同或不同；各X6可相同或不同；各X7可相同或不同；各X8可相同或不同；各X9可相同或不同；各X10可相同或不同；各X11可相同或不同；各R1可相同或不同；各R2可相同或不同；各R3可相同或不同；各R4可相同或不同；各R5可相同或不同；以及各R6可相同或不同。
具体地说，本发明的铱络合物具有一碳烯结构配位于各独立的铱金属。所述碳烯结构可提高中心铱原子的金属中心d-d激发态(metal centred d-d excited state)的能级，从而提高所述铱络合物的发光效率。
此外，本发明的铱络合物的发光波长容易通过改变环状结构上的取代基来进行调节。具体地说，可轻易地调整三齿配基和/或具有碳烯结构的二齿配基上的取代基，且由于改变所述配基上的取代基，所述铱络合物的发光颜色从红色、黄色、绿色甚至到蓝色都可轻易被调整。因此，可获得具有宽发光波长范围的铱络合物。
上述提到的不饱和的五元或六元环或芳香环可包括芳香烃环(aromatichydrocarbon ring)或芳香杂环(aromatic heterocyclic ring)。芳香环的具体实例包括苯环(phenyl ring)、吡啶环(pyridine ring)、吡嗪环(pyrazine ring)、嘧啶环(pyrimidine ring)、哒嗪环(pyridazine ring)、三嗪环(triazine ring)、吡咯环(pyrrole ring)、呋喃环(furan ring)、噻吩环(thiophene ring)、硒吩环(selenophenering)、碲吩环(tellurophene ring)、咪唑环(imidazole ring)、噻唑环(thiazole ring)、硒唑环(selenazole ring)、碲唑环(tellurazole ring)、噻二唑环(thiadiazole ring)、二唑环(oxadiazole ring)和吡唑环(pyrazole ring)。
在一实施例中，各R1均为-CfF2f+1，且f为0～3的整数。
在一实施例中，本发明的铱络合物具有由式(IA-1)至式(IA-50)中任一个所表示的结构：
在一实施例中，本发明提供一种OLED，其包括两个电极以及设置于两个电极之间的发光层，其中所述发光层含有铱络合物。所述铱络合物可作为发光层主体材料的掺杂剂。两个电极中的每一个电极的材料都可选自本领域常用的材料，其他功能层(如电子传输层(electron-transport layer)、空穴注入层(hole-injection layer)、空穴传输层(hole-transport layer)或空穴阻挡层(hole-blocking layer)等)也可通过本领域现有技术设置于各电极和发光层之间。所述OLED可制作于平坦的基板上，例如导电玻璃或塑料基板。
此外，本发明的铱络合物易于合成且纯化方便，因此适于商业化生产。
在一实施例中，本发明的铱络合物可通过如下反应制备而得，例如：
本发明铱络合物的形成方法的一具体实例包括如下步骤。首先，将包括A1、A2及A3的第一螯合配基的前体、包括A4和A5的第二螯合配基的前体、铱源以及其他必要试剂混合，并加热进行反应。之后，通过适当的方法将反应产物纯化得到本发明的铱络合物。举例来说，第一螯合配基的前体可以是三齿配基，第二螯合配基的前体可以是具有碳烯结构的二齿配基。
本发明的铱络合物可通过采用适当的反应物，并根据各配基的变化在适当的反应条件下制备，制备的方法可以在本领域现有技术的基础上进行适当的修饰。
在一实施例中，本发明的铱络合物也可通过如下反应制备而得，例如：
本发明铱络合物的制备方法的一具体实例包括如下的步骤。首先，将第一铱络合物、第二铱络合物以及其他必要试剂混合，并加热进行反应。之后通过适当的方法将反应产物纯化得到本发明的铱络合物。举例来说，第一铱络合物和第二铱络合物的结构不同。
本发明的铱络合物可通过采用适当的反应物，并根据各配基的变化在适当的反应条件下制备，制备的方法可以在本领域现有技术的基础上进行适当的修饰。
以下将通过数个实施例对本发明作进一步说明，但该等实施例仅为例示说明之用，而非用以限制本发明的范围。由前述式(IA-1)、(IA-2)、(IA-3)、(IA-4)、(IA-5)...所表示的铱络合物，下文将其简称为化合物(IA-1)、(IA-2)、(IA-3)、(IA-4)、(IA-5)...。此种简称方式也套用于下文中以其他化学结构式表示的铱络合物。
用于合成本发明的铱络合物的前体例如是使用具有如下图所示结构的螯合配基。
实施例1：化合物(IA-1)的制备
在氮气环境下，取IrCl3·3H2O(100mg,0.28mmol,1eq)、L1(97mg,0.28mmol,1eq)、LC1(92mg,0.28mmol,1eq)以及NaOAc(470mg,5.66mmol,20eq)加入于Schlenk烧瓶中。将10ml脱气丙酸加入上述混合物中，将所得溶液回流18小时。之后将混合溶液冷却到室温。用真空抽滤掉溶剂之后使用乙酸乙酯和己烷经柱层析纯化可得产物。产率为47.5％(95mg,0.13mmol)。
化合物(IA-1)的光谱数据：1H NMR(acetone-d6,400MHz):δ8.85(d,J＝8.44Hz,1H),8.45(s,1H),8.21(d,J＝8.12Hz,1H),7.83(m,3H),7.65(s,1H),7.53(s,1H),7.20(m,1H),6.85(s,1H),6.79(t,1H),6.59(t,1H).6.54(dt,1H),5.60(d,J＝7.76Hz,1H),5.23(m,1H),2.57(s,3H).19F NMR(acetone-d6,376MHz):δ-60.08(s,3F,Pz-CF3),-120.10(s,1F,carbene-F).MS(FAB):m/z 1408.2,[M+]。
实施例2：化合物(IA-2)的制备
在氮气环境下，取[Ir(COD)Cl]2(84mg,0.12mmol,0.5eq)、L9(100mg,0.24mmol,1eq)、LC1(80mg,0.24mmol,1eq)以及醋酸钠(407mg,4.97mmol,20eq)加入于Schlenk烧瓶中。将10ml脱气萘烷溶液加入到上述混合物中，将所得溶液回流12小时。之后将混合溶液冷却到室温。用真空抽滤掉溶剂之后使用乙酸乙酯和己烷经柱层析纯化可得产物。产率为48％(92mg,0.12mmol)。
化合物(IA-2)的光谱数据：1H NMR(acetone-d6,400MHz):δ7.95(d,J＝0.68Hz,1H),7.84(d,J＝8.16Hz,1H),7.68(d,J＝1.2Hz,1H),7.29(s,1H),7.22(m,1H),6.93(d,J＝1.2Hz,1H),6.86(dd,J＝8.16Hz,1H),6.58(m,1H),5.77(s,1H),5.52(m,1H),2.51(s,3H),1.52(s,9H),1.01(s,9H).19F NMR(acetone-d6,376MHz):δ-60.63(s,3F,Pz-CF3),-119.92(s,1F,carbene-F).MS(FAB):m/z 1536.4,[M+]。
实施例3：化合物(IA-3)的制备
在氮气环境下，取[Ir(COD)Cl]2(40mg,0.05mmol,0.5eq)、L2(50mg,0.11mmol,1eq)、LC1(38mg,0.11mmol,1eq)以及醋酸钠(96mg,1.17mmol,10eq)加入于Schlenk烧瓶中。将10ml脱气萘烷溶液加入到上述混合物中，将所得溶液回流10小时。之后将混合溶液冷却到室温。用真空抽滤掉溶剂之后使用乙酸乙酯和己烷经柱层析纯化可得产物。产率为23％(21mg,0.01mmol)。
化合物(IA-3)的光谱数据：1H NMR(CDCl3,400MHz):δ7.87(s,1H),7.71(s,1H),7.62(d,J＝8.2Hz,1H),7.24(m,1H),7.07(d,J＝8.28Hz,1H),6.89(m,1H),6.83(s,1H),6.60(m,2H),5.72(s,1H),5.40(dd,J＝9.48Hz,1H),2.39(s,3H).19F NMR(CDCl3,376MHz):δ-60.71(s,3F,Pz-CF3),-63.36(s,3F,Ph-CF3),-64.48(s,3F,Pz-CF3),-117.20(s,1F,carbene-F).MS(FAB):m/z1580.0,[M+]。
实施例4：化合物(IA-4)的制备
在氮气环境下，取[Ir(COD)Cl]2(82mg,0.12mmol,0.5eq)、L3(100mg,0.24mmol,1eq)、LC1(78mg,0.24mmol,1eq)以及醋酸钠(397mg,4.83mmol,20eq)加入于Schlenk烧瓶中。将10ml脱气萘烷溶液加入到上述混合物中，将所得溶液回流14小时。之后将混合溶液冷却到室温。用真空抽滤掉溶剂之后使用乙酸乙酯和己烷经柱层析纯化可得产物。产率为47％(85mg,0.11mmol)。
化合物(IA-4)的光谱数据：1H NMR(acetone-d6,400MHz):δ8.18(s,2H),7.75(m,2H),7.29(s,1H),7.26(m,1H),6.98(s,1H),6.87(dd,J＝8Hz,1H),6.61(dt,1H),5.79(s,1H),5.5(dd,J＝10Hz,1H),2.53(s,3H),1.02(s,9H).19F NMR(acetone-d6,376MHz):δ-60.63(s,3F,Pz-CF3),-64.85(s,3F,Pyridine-CF3),-119.87(s,1F,carbene-F).MS(FAB):m/z 1558.2,[M+]。
实施例5：化合物(IA-5)的制备
在氮气环境下，取[Ir(COD)Cl]2(100mg,0.14mmol,0.5eq)、L6(98mg,0.28mmol,1eq)、LC1(92mg,0.28mmol,1eq)以及NaOAc(240mg,2.83mmol,10eq)加入于Schlenk烧瓶中。将10ml脱气萘烷溶液加入到上述混合物中，将所得溶液回流24小时。之后将混合溶液冷却到室温。用真空抽滤掉溶剂之后使用乙酸乙酯和己烷经柱层析纯化可得产物。产率为53.6％(108mg,0.15mmol)。
化合物(IA-5)的光谱数据：1H NMR(acetone-d6,400MHz):δ7.92(m,3H),7.65(d,J＝2.12Hz,1H),7.52(d,J＝4.1Hz,1H),7.20(m,1H),7.00(s,1H),6.91(d,J＝2.12Hz,1H),6.79(dd,J＝8.2Hz,1H),6.56(dt,1H),5.75(d,J＝1.92Hz,1H),5.52(dd,J＝10.8Hz,1H),2.52(s,3H),1.00(s,9H).19F NMR(acetone-d6,376MHz):δ-60.36(s,3F,Pz-CF3),-120.33(s,1F,carbene-F).MS(FAB):m/z 1420.3,[M+]。
实施例6：化合物(IA-6)的制备
在氮气环境下，取[Ir(COD)Cl]2(100mg,0.14mmol,0.5eq)、L4(92mg,0.28mmol,1eq)、LC1(92mg,0.28mmol,1eq)以及NaOAc(240mg,2.83mmol,10eq)加入于Schlenk烧瓶中。将10ml脱气萘烷溶液加入到上述混合物中，将所得溶液回流7小时。之后将混合溶液冷却到室温。用真空抽滤掉溶剂之后使用乙酸乙酯和己烷经柱层析纯化可得产物。产率为36.6％(75mg,0.10mmol)。
化合物(IA-6)的光谱数据：1H NMR(acetone-d6,400MHz):δ8.09(m,3H),7.82(d,J＝8.12Hz,1H),7.72(d,J＝2.08Hz,1H),7.27(m,1H),7.11(s,1H),7.05(d,J＝8.04Hz,1H),6.96(d,J＝2.04Hz,1H),6.61(m,1H),5.89(s,1H),5.45(dd,J＝9.84Hz,1H),2.50(s,3H).19F NMR(acetone-d6,376MHz):δ-60.55(s,3F,Pz-CF3),-63.45(s,3F,phenyl-CF3),-119.59(s,1F,carbene-F).MS(FAB):m/z 1446.3,[M+]。
实施例7：化合物(IA-7)的制备
在氮气环境下，取IrCl3·3H2O(49mg,0.13mmol,1eq)、L5(50mg,0.13mmol,1eq)、LC1(45mg,0.13mmol,1eq)以及NaOAc(240mg,2.83mmol,20eq)加入于Schlenk烧瓶中。将7ml脱气丙酸溶液加入到上述混合物中，将所得溶液回流20小时。之后将混合溶液冷却到室温。用真空抽滤掉溶剂之后使用乙酸乙酯和己烷经柱层析纯化可得产物。产率为12％(12mg,0.01mmol)。
化合物(IA-7)的光谱数据：1H NMR(acetone-d6,400MHz):δ8.71(s,1H),8.29(m,1H),8.20(m,2H),7.55(d,J＝2.08Hz,1H),7.24(m,2H),6.83(d,J＝2.08Hz,1H),6.68(m,1H),5.46(dd,J＝9.68Hz,1H),2.51(s,3H).19F NMR(acetone-d6,376MHz):δ-60.88(s,3F,Pz-CF3),-71.48(s,3F,pyrimidine-CF3),-119.77(s,1F,carbene-F).MS(FAB):m/z1448.2,[M+]。
实施例8：化合物(IA-8)的制备
在氮气环境下，取[Ir(COD)Cl]2(100mg,0.14mmol,0.5eq)、L6(100mg,0.28mmol,1eq)、LC2(108mg,0.29mmol,1eq)以及NaOAc(500mg,6.09mmol,20eq)加入于Schlenk烧瓶中。将10ml脱气萘烷溶液加入到上述混合物中，将所得溶液回流24小时。之后将混合溶液冷却到室温。用真空抽滤掉溶剂之后使用乙酸乙酯和己烷经柱层析纯化可得产物。产率为47％(107mg,0.14mmol)。
化合物(IA-8)的光谱数据：1H NMR(acetone-d6,400MHz):δ7.98(m,1H),7.89(m,2H),7.50(d,J＝7.96Hz,1H),7.36(m,2H),7.07(m,4H),6.72(m,2H),5.62(dd,J＝10Hz,1H),5.44(s,1H),2.75(s,3H),0.63(s,9H).19F NMR(acetone-d6,376MHz):δ-60.28(s,3F,Pz-CF3),-119.66(s,1F,carbene-F).MS(FAB):m/z 1522.4,[M+]。
实施例9：化合物(IA-9)的制备
在氮气环境下，取[Ir(COD)Cl]2(100mg,0.15mmol,0.5eq)、L4(92mg,0.29mmol,1eq)、LC2(108mg,0.29mmol,1eq)以及NaOAc(500mg,6.09mmol,20eq)加入于Schlenk烧瓶中。将10ml脱气萘烷溶液加入到上述混合物中，将所得溶液回流24小时。之后将混合溶液冷却到室温。用真空抽滤掉溶剂之后使用乙酸乙酯和己烷经柱层析纯化可得产物。产率为44％(102mg,0.13mmol)。
化合物(IA-9)的光谱数据：1H NMR(acetone-d6,400MHz):δ8.14(m,3H),7.83(d,J＝8.16Hz,1H),7.41(m,2H),7.19(s,1H),7.18(m,2H),7.04(m,2H),6.73(m,1H),5.62(d,J＝6.7Hz,1H),5.54(dd,J＝9.8Hz,1H),2.75(s,3H).19F NMR(acetone-d6,376MHz):δ-60.42(s,3F,Pz-CF3),63.94(s,3F,phenyl-CF3),-118.93(s,1F,carbene-F).MS(FAB):m/z1546.2,[M+]。
实施例10：化合物(IA-10)的制备
在氮气环境下，取[Ir(COD)Cl]2(100mg,0.15mmol,0.5eq)、L6(107mg,0.30mmol,1eq)、LC3(103mg,0.30mmol,1eq)以及NaOAc(250mg,2.97mmol,10eq)加入于Schlenk烧瓶中。将10ml脱气萘烷溶液加入到上述混合物中，将所得溶液回流12小时。之后将混合溶液冷却到室温。用真空抽滤掉溶剂之后使用乙酸乙酯和己烷经柱层析纯化可得产物。产率为38％(91mg,0.11mmol)。
化合物(IA-10)的光谱数据:1H NMR(CDCl3,400MHz):δ7.67(t,H),7.59(dd,J＝8.12Hz,1H),7.21(dd,J＝7.6Hz,1H),7.03(m,1H),6.81(m,2H),6.67(dt,1H),6.32(m,4H),5.65(d,J＝1.84Hz,1H),5.26(dd,J＝10.04Hz,1H),0.87(s,9H).19F NMR(CDCl3,376MHz):δ-60.39(s,3F,Pz-CF3),-116.07(s,1F,carbene-F),-118.24(s,1F,carbene-F).MS(FAB):m/z 1582.5,[M+]。
实施例11：化合物(IA-11)的制备
在氮气环境下，取[Ir(COD)Cl]2(100mg,0.15mmol,0.5eq)、L4(105mg,0.30mmol,1eq)、LC3(103mg,0.30mmol,1eq)以及NaOAc(250mg,2.97mmol,10eq)加入于Schlenk烧瓶中。将10ml脱气萘烷溶液加入到上述混合物中，将所得溶液回流12小时。之后将混合溶液冷却到室温。用真空抽滤掉溶剂之后使用乙酸乙酯和己烷经柱层析纯化可得产物。产率为35％(82mg,0.10mmol)。
化合物(IA-11)的光谱数据：1H NMR(CDCl3,400MHz):δ7.78(m,2H),7.58(d,J＝8.12Hz,1H),7.52(d,J＝2.12Hz,1H),7.35(d,J＝7.56Hz,1H),7.08(m,2H),6.84(m,1H),6.72(dt,1H),6.34(m,3H),6.17(br,1H),5.76(s,1H),5.19(dd,J＝9.82Hz,1H).19F NMR(CDCl3,376MHz):δ-60.46(s,3F,Pz-CF3),-63.16(s,3F,Ph-CF3),-115.42(s,1F,carbene-F),-117.63(s,1F,carbene-F).MS(FAB):m/z 1604.2,[M+]。
实施例12：化合物(IA-12)的制备
在氮气环境下，取IrCl3·3H2O(100mg,0.28mmol,1eq)、L7(110mg,0.28mmol,1eq)、LC1(90mg,0.28mmol,1eq)以及NaOAc(480mg,5.66mmol,20eq)加入于Schlenk烧瓶中。将10ml脱气丙酸溶液加入到上述混合物中，将所得溶液回流24小时。之后将混合溶液冷却到室温。用真空抽滤掉溶剂之后使用乙酸乙酯和己烷经柱层析纯化可得产物。产率为32％(68mg,0.09mmol)。
化合物(IA-12)的光谱数据：1H NMR(acetone-d6,400MHz):δ8.12(m,2H),7.70(d,J＝2.12Hz,1H),7.28(m,1H),7.22(s,1H),6.93(d,J＝1.04Hz,1H),6.64(dt,1H),6.41(m,1H),5.41(dd,J＝9.9Hz,1H),5.04(dd,J＝9.88Hz,1H),2.49(s,3H),1.51(s,9H).19F NMR(acetone-d6,376MHz):δ-60.51(s,3F,Pz-CF3),-110.35(d,1F,Ph-F),-112.73(d,1F,Ph-F),-119.34(s,1F,carbene-F).MS(FAB):m/z 1494.2,[M+]。
实施例13：化合物(IA-13)的制备
在氮气环境下，取[Ir(COD)Cl]2(84mg,0.12mmol,0.5eq)、L8(102mg,0.24mmol,1eq)、LC1(80mg,0.24mmol,1eq)以及NaOAc(407mg,4.97mmol,20eq)加入于Schlenk烧瓶中。将10ml脱气萘烷溶液加入到上述混合物中，将所得溶液回流12小时。之后将混合溶液冷却到室温。用真空抽滤掉溶剂之后使用乙酸乙酯和己烷经柱层析纯化可得产物。产率为21％(41mg,0.05mmol)。
化合物(IA-13)的光谱数据：1H NMR(acetone-d6,400MHz):δ8.70(d,J＝1.8Hz,1H),7.96(d,J＝1.8Hz,1H),7.63(d,J＝2.08Hz,1H),7.22(m,1H),7.11(s,1H),6.86(d,J＝2.08Hz,1H),6.60(m,1H),6.21(dd,J＝11.52Hz,1H),5.42(dd,J＝10Hz,1H),4.85(dd,J＝9.96Hz,1H),4.16(m,2H),2.47(s,3H),1.59(t,J＝6.92Hz,3H),1.5(s,9H).19F NMR(acetone-d6,376MHz):δ-60.26(s,3F,Pz-CF3),-111.42(d,1F,Ph-F),-119.77(s,1F,carbene-F).MS(FAB):m/z 1544.2,[M+]。
实施例14：化合物(IA-14)的制备
在氮气环境下，取[Ir(COD)Cl]2(84mg,0.12mmol,0.5eq)、L10(90mg,0.24mmol,1eq)、LC1(80mg,0.24mmol,1eq)以及醋酸钠(407mg,4.97mmol,20eq)加入于Schlenk烧瓶中。将10ml脱气萘烷溶液加入到上述混合物中，将所得溶液回流12小时。之后将混合溶液冷却到室温。用真空抽滤掉溶剂之后使用乙酸乙酯和己烷经柱层析纯化可得产物。产率为37％(67mg,0.09mmol)。
化合物(IA-14)的光谱数据：1H NMR(acetone-d6,400MHz):δ8.03(s,1H),8.00(dd,J＝6.4Hz,1H),7.71(d,J＝0.2.08Hz,1H),7.35(s,1H),7.28(dd,J＝4.92Hz,1H),6.94(d,J＝2.04Hz,1H),6.63～6.55(m,2H),5.47(dd,J＝9.76Hz,1H),5.26(dd,J＝10.6Hz,1H),2.50(s,3H),1.53(s,9H).19F NMR(acetone-d6,376MHz):δ-60.71(s,3F,Pz-CF3),-109.65(s,1F,Ph-F)-119.37(s,1F,carbene-F).MS(FAB):m/z 1460.3,[M+]。
实施例15：化合物(IA-15)的制备
在氮气环境下，取红色发光铱络合物(IA-1)(20mg,0.014mmol,1eq)和蓝绿发光铱络合物(IA-5)(20mg,0.014mmol,1eq)加入于Schlenk烧瓶中。将10ml脱气DGME溶液加入到上述混合物中，将所得溶液回流两天。之后将混合溶液冷却到室温。用真空抽滤掉溶剂之后使用乙酸乙酯和己烷经柱层析纯化可得产物。产率为30％(12mg,0.0084mmol)。
化合物(IA-15)的光谱数据：1H NMR(acetone-d6,400MHz):δ8.86(d,J＝8.32Hz,1H),8.42(s,1H),8.20(d,J＝7.8Hz,1H),7.94–7.86(m,2H),7.83–7.75(m,3H),7.72(dd,J＝7.8Hz,1H),7.68(d,J＝2.12Hz,1H),7.63(d,J＝2.12Hz,1H),7.54(s,1H),7.53(d,J＝8.24Hz,1H),7.21–7.16(m,2H),7.01(s,1H),6.93(d,J＝2.08Hz,1H),6.83(d,J＝2.08Hz,1H),6.80–6.73(m,2H),6.58–6.48(m,3H),5.73(d,J＝1.88Hz,1H),5.61(dd,J＝7.72Hz,1H),5.51(dd,J＝10.08Hz,1H),5.25(dd,J＝10.08Hz,1H),2.56(s,3H),2.52(s,3H),1.01(s,9H).19F NMR(acetone-d6,376MHz):δ-60.21(s,3F,Pz-CF3),-60.24(s,3F,Pz-CF3),-120.17(s,1F,carbene-F),-120.27(s,1F,carbene-F)。
图1示出化合物(IA-1)和(IA-4)各自的发光光谱。图2示出化合物(IA-6)、(IA-9)和(IA-11)各自的发光光谱。图3示出化合物(IA-5)、(IA-7)、(IA-8)和(IA-10)各自的发光光谱。图4示出化合物(IA-12)和(IA-13)各自的发光光谱。图5示出化合物(IA-2)和(IA-14)各自的发光光谱。图6示出化合物(IA-15)的发光光谱。上述化合物的吸收峰位置(abs.λmax)、发射峰位置(em.λmax)、量子产率(Φ)以及发光生命期(τobs)列于下表1中。
表1
化合物 abs.λmax(nm)[a] em.λmax(nm)[b] Φ(％)[b] τobs(μs)[b]
IA-1 292,309,352,455 600,653,711 73.6 8.90
IA-2 282,262 516 52.2 1.36
IA-4 288,340,385 531 98.8 3.00
IA-5 281,311,368 487,521,559 95.8 4.58
IA-6 276,311,348 511,545,594 81.3 2.80
IA-7 290 494,530,571 44.1 2.38
IA-8 304,359,435 483,517,553 91.5 4.46
IA-9 306,364,438 494,531,570 58.2 4.29
IA-10 324,398 485,519,554 64.0 6.32
IA-11 307,409 494,532,570 65.4 4.91
IA-12 275,303 466,496,532 89.5 3.49
IA-13 288,330 468,500,536 100 4.78
IA-14 302,367 505 87.0 1.93
IA-15 277,309,396 603,654,717 64.8 8.64
[a]吸收光谱于浓度为10-5M的CH2Cl2溶液中测量而得；
[b]光致发光光谱(Photo-luminescent，PL)、量子产率(quantum yields)以及发光生命期(emission lifetime)于脱气CH2Cl2溶液中测量而得。
由图1-5和表1可知，本发明的铱络合物不仅量子产率高且具有优异的发光效率，而且涵盖了宽范围的发光波长。因此，本发明的铱络合物在业界极具竞争优势。
综上所述，本发明的铱络合物刚性强、稳定性高，故利于提高其发光效率。此外，本发明的铱络合物可由铱前体、三齿配基以及具有碳烯结构的二齿配基经由一个步骤合成，而不需要复杂的工艺步骤。此外，所述铱络合物的发光波长容易通过改变三齿配基和/或具有碳烯结构的二齿配基上的取代基来进行调节。因此可获得具有宽发光波长范围的铱络合物，所以本发明的铱络合物的应用是非常广泛的。
虽然本发明已以实施例揭示如上，然其并非用以限定本发明，任何所属技术领域中技术人员，在不脱离本发明的精神和范围内，当可作些许的更动与润饰，故本发明的保护范围当视权利要求所界定者为准。

Claims (7)

1.一种铱络合物，其特征在于，具有由以下通式(I)所表示的结构：
其中A1、A2、A3、A4以及A5各自独立地为不饱和的五元环或不饱和的六元环。
2.根据权利要求1所述的铱络合物，其中所述通式(I)中左侧的A1、A2、A3、A4和A5分别与所述通式(I)中右侧的A1、A2、A3、A4和A5相同。
3.根据权利要求1所述的铱络合物，其中所述通式(I)中左侧的A1、A2、A3、A4和A5中的至少一个与所述通式(I)中右侧相对应的A1、A2、A3、A4和A5不同。
4.根据权利要求1所述的铱络合物，其中所述通式(I)中左侧的A1、A2、A3、A4和A5上的至少一个取代基与所述通式(I)中右侧相对应的A1、A2、A3、A4和A5对应位置上的取代基不同。
5.根据权利要求1所述的铱络合物，其由通式(IA)表示：
其中
X1至X11各自独立地为碳或氮；
各R1独立地为氢、经取代或未经取代的C1-C12烷基、经取代或未经取代的C6-C12芳基或-CfF2f+1，且f为0～3的整数；
各R2、各R3以及各R4都独立地为氢、经取代或未经取代的C1-C12烷基、经取代或未经取代的C1-C6烷氧基、经取代或未经取代的C6-C12芳基或-CfF2f+1，且f为0～3的整数；
m为0～3的整数；
n为0～4的整数；
p为0～4的整数；
各R5都独立地为氢、经取代或未经取代的C1-C12烷基或经取代或未经取代的C1-C6烷氧基；
q为1～2的整数；
各R6都独立地为氢、经取代或未经取代的C1-C12烷基或经取代或未经取代的C6-C12芳基；
当m等于或大于2时，两个或两个以上的R2可彼此连接形成C3-C8的芳香环；
当n等于或大于2时，两个或两个以上的R3可彼此连接形成C3-C8的芳香环；
当p等于或大于2时，两个或两个以上的R4可彼此连接形成C3-C8的芳香环；以及
当q等于或大于2时，两个或两个以上的R5可彼此连接形成C3-C8的芳香环。
6.根据权利要求5所述的铱络合物，其具有由式(IA-1)至式(IA-50)中任一个所表示的结构：
7.一种有机发光二极管，其特征在于包括两个电极以及配置于所述两个电极之间的发光层，其中所述发光层包括如权利要求1所述的铱络合物。
CN201710324291.3A 2017-01-25 2017-05-10 铱络合物及使用其的有机发光二极管 Pending CN108341842A (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US15/415,691 2017-01-25
US15/415,691 US10396298B2 (en) 2017-01-25 2017-01-25 Iridium complex and organic light-emitting diode using the same

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN108341842A true CN108341842A (zh) 2018-07-31

Family

ID=62905265

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201710324291.3A Pending CN108341842A (zh) 2017-01-25 2017-05-10 铱络合物及使用其的有机发光二极管

Country Status (3)

Country Link
US (1) US10396298B2 (zh)
CN (1) CN108341842A (zh)
TW (1) TW201827448A (zh)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20230133787A1 (en) * 2021-06-08 2023-05-04 University Of Southern California Molecular Alignment of Homoleptic Iridium Phosphors

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0909762A2 (de) * 1997-10-14 1999-04-21 Lonza A.G. Zweikernige Iridium(I)-phosphinkomplexe und ihre Verwendung als Katalysator in der asymmetrischen Hydroaminierung von Olefinen
CN105801627A (zh) * 2014-12-23 2016-07-27 季昀 含双三齿配体的铱金属配合物
EP2683728B1 (en) * 2011-03-08 2018-09-05 Universal Display Corporation IRIDIUM COMPLEXES WITH 3-PHENYL-3H-IMIDAZO[4,5-b]PYRIDINE, 3-PHENYL-3H-IMIDAZO[4,5-b]PYRAZINE AND 1-PHENYL-3H-IMIDAZO[4,5-b]PYRIDINE CARBENE LIGANDS USED AS PHOSPHORESCENT EMITTERS IN ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICES

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7396598B2 (en) * 2001-06-20 2008-07-08 Showa Denko K.K. Light emitting material and organic light-emitting device
TWI231157B (en) 2004-06-18 2005-04-11 Univ Tsinghua Organic light emitting diode containing a novel Ir complex as a red color phosphorescent emitter
JP4572393B2 (ja) * 2006-11-17 2010-11-04 国立大学法人大阪大学 ギ酸分解用触媒、ギ酸の分解方法、水素製造方法、ギ酸製造および分解用装置、水素貯蔵および発生方法
CN102977150B (zh) 2011-09-06 2016-07-06 郑建鸿 含有碳烯配位基的过渡金属错合物结构及其在发光材料的应用
US10367154B2 (en) 2013-02-21 2019-07-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10043987B2 (en) 2014-09-29 2018-08-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
TWI546310B (zh) 2015-06-05 2016-08-21 國立清華大學 含雙卡賓暨吡唑配基之銥金屬磷光材料

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0909762A2 (de) * 1997-10-14 1999-04-21 Lonza A.G. Zweikernige Iridium(I)-phosphinkomplexe und ihre Verwendung als Katalysator in der asymmetrischen Hydroaminierung von Olefinen
EP2683728B1 (en) * 2011-03-08 2018-09-05 Universal Display Corporation IRIDIUM COMPLEXES WITH 3-PHENYL-3H-IMIDAZO[4,5-b]PYRIDINE, 3-PHENYL-3H-IMIDAZO[4,5-b]PYRAZINE AND 1-PHENYL-3H-IMIDAZO[4,5-b]PYRIDINE CARBENE LIGANDS USED AS PHOSPHORESCENT EMITTERS IN ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICES
CN105801627A (zh) * 2014-12-23 2016-07-27 季昀 含双三齿配体的铱金属配合物

Also Published As

Publication number Publication date
US20180212161A1 (en) 2018-07-26
TW201827448A (zh) 2018-08-01
US10396298B2 (en) 2019-08-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TWI642758B (zh) 新穎有機發光材料
KR102210980B1 (ko) Ｏｌｅｄ 디바이스용 고 효율 황색광 이미터
KR100783711B1 (ko) 금속 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
JP5007988B2 (ja) 多環縮環化合物およびそれらの製造法ならびに多環縮環化合物を用いる有機電界発光素子
WO2014031977A1 (en) Metal compounds and methods and uses thereof
Mishra et al. Synthesis of 5-alkoxymethyl-and 5-aminomethyl-substituted 8-hydroxyquinoline derivatives and their luminescent Al (III) complexes for OLED applications
WO2012019948A1 (en) Light emitting materials for electronics
CN100383150C (zh) 制造三-邻-金属化有机金属络合物的方法以及这种络合物在OLEDs中的应用
JP5294560B2 (ja) 過アリール化ボランをベースとする、ポリマー燐光性有機半導体エミッター物質、その製法及びその使用
CN108341842A (zh) 铱络合物及使用其的有机发光二极管
WO2007078181A1 (en) Metallic compound and organic electroluminescence device comprising the same
Shiotsuka et al. Characteristic vapochromic detection of platinum (II) 3, 8-bis-(2-triisopropylsilylethynyl)-phenanthroline organometallic complexes with bis-arylethynyl derivatives
TWI611004B (zh) 鉑錯合物及使用其的有機發光二極體
KR20220081948A (ko) 탠덤형 카벤 인광체
WO2007078182A1 (en) Metallic compound and organic electroluminescence device comprising the same
CN108164562B (zh) 铂错合物、有机发光二极管与可发出可见光或近红外光的装置
KR100740939B1 (ko) 금속 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
JP2003129045A (ja) 燐光材料
KR20150013009A (ko) 이종리간드 오스뮴 착물 및 이의 제조 방법
CN112500436B (zh) 一种铂卡宾磷光材料金属化的合成方法
KR100596132B1 (ko) 유기 전계 발광 소자용 페닐피리딘-이리듐 금속착체화합물, 그의 제조방법 및 그를 사용한 유기 전계발광 소자
CN114181263B (zh) 含单碳硼烷阴离子铂配合物蓝光材料及其制备方法、应用
KR100376320B1 (ko) 유기 전계 발광 소자용 적색 도판트 및 이를 사용한 유기전계 발광 소자
WO2021036978A1 (en) Tetradentate ligands, gold(iii) complexes, preparation method and use thereof
KR100662605B1 (ko) 유기 전계 발광 소자용 페닐이소퀴놀린-이리듐 금속착체화합물, 그의 제조방법 및 그를 사용한 유기 전계발광 소자

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication
WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication

Application publication date: 20180731