CN108299370B - 一种用于护肤乳液的生物抗氧化剂的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种用于护肤乳液的生物抗氧化剂的合成方法,以类花青素和马来酸酐为底物,在强酸的环境下,进行成酯反应得到酚酯中间体,接着在路易斯酸二氯化锌的作用下高温加热进行Fries重排反应,得到了生物抗氧化剂,合成方法操作简单,纯化方便,适宜工业化生产;经抗氧化活性测定,采用生物抗氧化剂与DPPH单电子发生配对反应,得到DPPH自由基清除率达93.25%,由此,本申请合成的生物抗氧化剂具有良好的抗氧化能力。
Description
技术领域
本发明属于化妆品技术领域,具体涉及一种用于护肤乳液的生物抗氧化剂的合成方法。
背景技术
由于现代人们生活节奏快,以及受各种环境影响,皮肤经常干燥、暗淡无光泽。护肤乳液有良好的润肤作用和调湿效果,能让肌肤保持滋润,现在对于皮肤的养护防皱抗衰老越来越受重视,抗氧化剂的添加能帮助捕获并中和自由基,从而祛除自由基对人体损害的一类物质,使皮肤恢复弹性。
花青素是自然界广泛存在的聚多酚类混合物,主要由儿茶素的单体、二聚体、三聚体直至十聚体等组成。原花青素具有强抗氧化能力,清除自由基的能力是VE的50倍、VC的20倍,能防止、延缓和抑制过量自由基引起的老化损害,在保护心脏、提高血液载氧量、保护血管、保护眼睛、抗炎、抗癌、抗基因突变、抗辐射损伤、修复胶原蛋白、抗紫外线辐射、防止黑色素形成及增白等方面具有良好的功效。因其高效、低毒、高生物利用率而广泛用于食品、饮料、化妆品及保健用品等领域。
马来酸酐又称顺丁烯二酸酐(MAH),简称顺酐,是顺丁烯二酸的酸酐,具有特殊的果香气味,羧酸可软化角质层,但是羧酸的酸性较强,不宜直接加入到化妆品中直接涂覆到人体皮肤上。
发明内容
本发明的目的在于提供一种用于护肤乳液的生物抗氧化剂的合成方法,该合成方法操作简单,纯化方便,适宜工业化生产,合成的生物抗氧化剂具有良好的抗氧化能力。
本发明的目的可以通过以下技术方案实现:
一种用于护肤乳液的生物抗氧化剂的合成方法,反应式如下:
具体合成包括以下步骤:
S1、在反应瓶中加入式1的类花青素、式2的马来酸酐、甲苯和磁子,将反应瓶放至加热磁力搅拌器中,开启搅拌,滴加浓硫酸,滴加完毕后,开启加热进行成酯反应,得到酚酯中间体3反应液,采用高效液相色谱法检测,待马来酸酐的残留≤1%以下,反应终止;
S2、成酯反应结束后,除去反应液中的甲苯,向反应瓶中依次加入二氯化锌和二甲基甲酰胺,放入加热磁力搅拌器中,开启加热和搅拌,缓慢升温,保温进行Fries重排反应,反应结束后,生成的粗产物经分离提纯后得到生物抗氧化剂4。
进一步,步骤S1所述的反应瓶为棕色瓶。
进一步,所述的类花青素、马来酸酐、浓硫酸、二氯化锌的摩尔比为1:3.5-4.0:0.05-0.1:0.01-0.03。
进一步,步骤S1所述的加热温度为45-55℃;所述的成酯反应时间为15-20min。
进一步,步骤S2所述的缓慢升温具体为:加热磁力搅拌器以5℃/min升温至160-170℃;所述的保温温度为163-170℃;所述的重排反应时间为4-5h。
进一步,步骤S2所述的分离提纯过程如下:生成的粗产物采用柱层析法,以石油醚、二氯甲烷、乙酸乙酯=5:1:6为层析液进行分离,合并层析液,放入旋转蒸发仪除去溶剂,得到了初纯品,初纯品采用无水乙醇在55-60℃下溶解后,自然冷却至室温后,放入3-5℃的环境中骤冷析晶,低温过滤,在45-50℃下真空干燥10-12h,即得纯品生物抗氧化剂4。
进一步,所述的护肤乳液配方为:去离子水100份、甘油5-8份、失水山梨醇椰油酸酯2-5份、烷醇丙烯酸酯交联聚合物3-6份、透明质酸钠5-10份、黄原胶0.1-0.5份、天然植物油2-6份、视黄醇3-6份、生物抗氧化剂4 1.5-3份、抗坏血酸葡糖苷0.5-1.5份、卵磷脂0.1-0.3份、维生素E0.3-0.6份。
进一步,所述的护肤乳液的制备方法为:
(1)将甘油、失水山梨醇椰油酸酯、烷醇丙烯酸酯交联聚合物、天然植物油、视黄醇、抗坏血酸葡糖苷、卵磷脂和维生素E放入计量罐A中,将计量罐A放入沸水中,待完全溶解后,继续在沸水中杀菌10min,最后补齐蒸发水分;
(2)将去离子水、黄原胶和透明质酸钠放入计量罐B中,将计量罐B放入沸水中,在沸水中充分溶解15-20min;
(3)待计量罐A和计量罐B内成分溶解完全后,将计量罐A和计量罐B降温至75℃,边搅拌计量罐B边将计量罐A中的溶液倒入其中,接着加入生物抗氧化剂4,在70-75℃下搅拌10-15min后放入均质器,进行均质乳化2-4min;
(4)取出计量罐B自然冷却至室温,放置10-15h后抽真空除气泡,最后进行遮光瓶罐装即得护肤乳液。
本发明的有益效果:
(1)本发明提供的一种用于护肤乳液的生物抗氧化剂的合成方法,以类花青素和马来酸酐为底物,在强酸的环境下,进行成酯反应得到酚酯中间体,接着在路易斯酸二氯化锌的作用下高温加热进行Fries重排反应,得到了生物抗氧化剂,合成方法操作简单,纯化方便,适宜工业化生产;经抗氧化活性测定,采用生物抗氧化剂与DPPH单电子发生配对反应,得到DPPH自由基清除率达93.25%,由此,本申请合成的生物抗氧化剂具有良好的抗氧化能力;
(2)本发明制备的护肤乳液,配方科学,制备方法简单,采用水油分离分别进行溶解,最后在高温下混合,经均质乳化后得到均一的乳液,采用吸力法测试皮肤弹性,没有加入生物抗氧化剂的护肤乳液皮肤弹性指数提升了20%,使用增加了生物抗氧化剂的护肤乳液前后皮肤弹性指数提升了至少40%以前,由此,本申请合成的生物抗氧化剂对于皮肤弹性状况有着明显的改善。
当然,实施本发明的任一产品并不一定需要同时达到以上所述的所有优点。
具体实施方式
下面将对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述,显然,所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例,而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例,本领域普通技术人员在没有作出创造性劳动前提下所获得的所有其它实施例,都属于本发明保护的范围。
实施例1
一种用于护肤乳液的生物抗氧化剂的合成方法,反应式如下:
具体合成包括以下步骤:
S1、在50ml棕色反应瓶中加入1mol式1的类花青素、3.6mol式2的马来酸酐、10ml甲苯和磁子,将反应瓶放至加热磁力搅拌器中,开启搅拌,滴加5.2g80%浓硫酸,滴加完毕后,开启加热至50℃进行成酯反应20min,得到酚酯中间体3反应液,采用高效液相色谱法检测,得到马来酸酐的残留0.3%,反应终止;
S2、成酯反应结束后,除去反应液中的甲苯,向反应瓶中依次加入0.62g二氯化锌和10ml二甲基甲酰胺,放入加热磁力搅拌器中,开启加热和搅拌,以5℃/min升温至165℃,在165℃下进行Fries重排反应5h,反应结束后,生成的粗产物采用柱层析法,以石油醚、二氯甲烷、乙酸乙酯=5:1:6为层析液进行分离,合并层析液,放入旋转蒸发仪除去溶剂,得到了初纯品,初纯品采用无水乙醇在55℃下溶解后,自然冷却至室温后,放入5℃的环境中骤冷析晶,低温过滤,在45℃下真空干燥10h,即得纯品生物抗氧化剂4;经GC-MS检测得到:纯品生物抗氧化剂4(C29H22O15)的分子量为610.13;
经抗氧化活性测定,采用生物抗氧化剂4与DPPH单电子发生配对反应,得到DPPH自由基清除率达93.25%,生物抗氧化剂4具有良好的抗氧化能力。
实施例2
抗氧护肤乳液的制备:
所述的护肤乳液的制备方法为:
(1)将甘油5g、失水山梨醇椰油酸酯3g、烷醇丙烯酸酯交联聚合物5g、天然植物油3g、视黄醇4g、抗坏血酸葡糖苷1g、卵磷脂0.1g和维生素E0.3g放入计量罐A中,将计量罐A放入沸水中,待完全溶解后,继续在沸水中杀菌10min,最后补齐蒸发水分;
(2)将去离子水100g、黄原胶0.1g和透明质酸钠6g放入计量罐B中,将计量罐B放入沸水中,在沸水中充分溶解20min;
(3)待计量罐A和计量罐B内成分溶解完全后,将计量罐A和计量罐B降温至75℃,边搅拌计量罐B边将计量罐A中的溶液倒入其中,接着加入生物抗氧化剂4 1.5g,在70℃下搅拌10min后放入均质器,进行均质乳化2min;
(4)取出计量罐B自然冷却至室温,放置10h后抽真空除气泡,最后进行采用遮光瓶罐装即得护肤乳液;
根据中国轻工行业QB/T2286润肤乳液标准指标和GB11431-89测定:感官指标中外观测定结果为乳白色、细腻、均匀一致,理化指标中pH值为6.23,离心测试后无分层现象;耐寒测试结果为在-8℃下10天后恢复室温乳液无油水分离现象,耐热测试结果为在48℃下7天后恢复室温乳液无油出现。
实施例3
抗氧护肤乳液的制备:
所述的护肤乳液的制备方法为:
(1)将甘油7g、失水山梨醇椰油酸酯5g、烷醇丙烯酸酯交联聚合物3g、天然植物油5g、视黄醇3g、抗坏血酸葡糖苷0.6g、卵磷脂0.2g和维生素E0.5g放入计量罐A中,将计量罐A放入沸水中,待完全溶解后,继续在沸水中杀菌10min,最后补齐蒸发水分;
(2)将去离子水100g、黄原胶0.3g和透明质酸钠8g放入计量罐B中,将计量罐B放入沸水中,在沸水中充分溶解18min;
(3)待计量罐A和计量罐B内成分溶解完全后,将计量罐A和计量罐B降温至75℃,边搅拌计量罐B边将计量罐A中的溶液倒入其中,接着加入生物抗氧化剂4 2.5g,在75℃下搅拌15min后放入均质器,进行均质乳化4min;
(4)取出计量罐B自然冷却至室温,放置12h后抽真空除气泡,最后进行采用遮光瓶罐装即得护肤乳液;
根据中国轻工行业QB/T2286润肤乳液标准指标和GB11431-89测定:感官指标中外观测定结果为乳白色、细腻、均匀一致,理化指标中pH值为5.98,离心测试后无分层现象;耐寒测试结果为在-10℃下10天后恢复室温乳液无油水分离现象,耐热测试结果为在45℃下7天后恢复室温乳液无油出现。
实施例4
一般护肤乳液的制备:同实施例3,但步骤(3)中不加入生物抗氧化剂4;
根据中国轻工行业QB/T2286润肤乳液标准指标和GB11431-89测定:感官指标中外观测定结果为乳白色、细腻、均匀一致,理化指标中pH值为6.05,离心测试后无分层现象;耐寒测试结果为在-10℃下10天后恢复室温乳液无油水分离现象,耐热测试结果为在40℃下7天后恢复室温乳液无油出现。
实施例5
人体皮肤弹性测试:
分成3组,每组10人,第一组为实验组1:试用实施例2中制备的抗氧护肤乳液;第二组为实验组2:试用实施例3中制备的抗氧护肤乳液;第三组为对照组:试用实施例3中制备的一般护肤乳液;每天早晚使用护肤乳液1-2ml,连续45天;采用吸力法通过皮肤测试仪测试皮肤弹性,试用前后如表一所示,没有加入生物抗氧化剂的护肤乳液皮肤弹性指数提升了20%,使用增加了生物抗氧化剂的护肤乳液前后皮肤弹性指数最高提升了46%,由此,本申请合成的生物抗氧化剂对于皮肤弹性状况有着明显的改善。
表一:使用前后皮肤弹性对照表:
以上内容仅仅是对本发明的构思所作的举例和说明,所属本技术领域的技术人员对所描述的具体实施例做各种各样的修改或补充或采用类似的方式替代,只要不偏离发明的构思或者超越本权利要求书所定义的范围,均应属于本发明的保护范围。
Claims (6)
1.一种用于护肤乳液的生物抗氧剂的合成方法,其特征在于:反应式如下:
具体合成包括以下步骤:
S1、在反应瓶中加入式1的类花青素、式2的马来酸酐、甲苯和磁子,将反应瓶放至加热磁力搅拌器中,开启搅拌,滴加浓硫酸,滴加完毕后,开启加热进行成酯反应,得到酚酯中间体3反应液,采用高效液相色谱法检测,待马来酸酐的残留≤1%以下,反应终止;
S2、成酯反应结束后,除去反应液中的甲苯,向反应瓶中依次加入二氯化锌和二甲基甲酰胺,放入加热磁力搅拌器中,开启加热和搅拌,缓慢升温,保温进行Fries重排反应,反应结束后,生成的粗产物经分离提纯后得到生物抗氧剂4;步骤S2所述的缓慢升温具体为:加热磁力搅拌器以5℃/min升温至160-170℃;所述的保温温度为163-170℃;所述的重排反应时间为4-5h;步骤S2所述的分离提纯过程如下:生成的粗产物采用柱层析法,以石油醚、二氯甲烷、乙酸乙酯=5:1:6为层析液进行分离,合并层析液,放入旋转蒸发仪除去溶剂,得到了初纯品,初纯品采用无水乙醇在55-60℃下溶解后,自然冷却至室温后,放入3-5℃的环境中骤冷析晶,低温过滤,在45-50℃下真空干燥10-12h,即得纯品生物抗氧剂4。
2.根据权利要求1所述的一种用于护肤乳液的生物抗氧剂的合成方法,其特征在于:步骤S1所述的反应瓶为棕色瓶。
3.根据权利要求1所述的一种用于护肤乳液的生物抗氧剂的合成方法,其特征在于:所述的类花青素、马来酸酐、浓硫酸、二氯化锌的摩尔比为1:3.5-4.0:0.05-0.1:0.01-0.03。
4.根据权利要求1所述的一种用于护肤乳液的生物抗氧剂的合成方法,其特征在于:步骤S1所述的加热温度为45-55℃;所述的成酯反应时间为15-20min。
5.根据权利要求1所述的一种用于护肤乳液的生物抗氧剂的合成方法,其特征在于:所述的护肤乳液配方为:去离子水100份、甘油5-8份、失水山梨醇椰油酸酯2-5份、烷醇丙烯酸酯交联聚合物3-6份、透明质酸钠5-10份、黄原胶0.1-0.5份、天然植物油2-6份、视黄醇3-6份、生物抗氧剂41.5-3份、抗坏血酸葡糖苷0.5-1.5份、卵磷脂0.1-0.3份、维生素E0.3-0.6份。
6.根据权利要求5所述的一种用于护肤乳液的生物抗氧剂的合成方法,其特征在于:所述的护肤乳液的制备方法为:
(1)将甘油、失水山梨醇椰油酸酯、烷醇丙烯酸酯交联聚合物、天然植物油、视黄醇、抗坏血酸葡糖苷、卵磷脂和维生素E放入计量罐A中,将计量罐A放入沸水中,待完全溶解后,继续在沸水中杀菌10min,最后补齐蒸发水分;
(2)将去离子水、黄原胶和透明质酸钠放入计量罐B中,将计量罐B放入沸水中,在沸水中充分溶解15-20min;
(3)待计量罐A和计量罐B内成分溶解完全后,将计量罐A和计量罐B降温至75℃,边搅拌计量罐B边将计量罐A中的溶液倒入其中,接着加入生物抗氧剂4,在70-75℃下搅拌10-15min后放入均质器,进行均质乳化2-4min;
(4)取出计量罐B自然冷却至室温,放置10-15h后抽真空除气泡,最后进行遮光瓶罐装即得护肤乳液。
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