CN108250154A - 防老化蓝光转光剂均三嗪衍生物及其制备方法和制备的农用膜 - Google Patents

防老化蓝光转光剂均三嗪衍生物及其制备方法和制备的农用膜 Download PDF

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Abstract

本发明涉及防老化蓝光转光剂均三嗪衍生物及其制备方法和制备的农用膜，为具有三支结构的均三嗪衍生物2,4‑二(1‑萘乙基)‑6‑(3,5‑二叔丁基‑4‑羟基苯乙基)均三嗪(B)，1‑萘醛、氢氧化钾用甲醇溶解；将1,3,5‑三甲基均三嗪溶液逐滴滴入容器中得到中间产物，再与3,5‑二叔丁基‑4‑羟基苯甲醛、氢氧化钾反应得到产物。本发明所合成的均三嗪衍生物具有良好的稳定性，高的发射光强度，制农用膜时，此类均三嗪衍生物转光剂在膜中均匀分布，表面平整光亮，厚度可控。将此均三嗪衍生物的转光剂添加到EVA树脂中，转光膜能有效改善透过光质，经过有机改性处理的转光膜具有较好的防潮和抗衰减性能。同时有效改善了农膜的力学性能和延长了它的使用寿命，有良好的应用前景。

Description

防老化蓝光转光剂均三嗪衍生物及其制备方法和制备的农 用膜
技术领域
本发明涉及防老化蓝光转光剂均三嗪衍生物及其制备方法和制备的农用膜，属于荧光材料或荧光标识材料、农用膜转光材料技术领域。
背景技术
农用膜是继种子、化肥、农药之后重要的农业生产资料，对土壤具有增温和保墒作用，我国是世界上农用膜生产和使用量最多的国家，为其他所有国家使用量总和的1.6倍。农用膜对农业增效、农民增收作出了重要贡献。随着农作物栽培技术水平的提高，具有各种特殊功能的农用薄膜相继出现，其中，转光农膜就是一种能够将阳光中对农作物有害的紫外光转换成对作物生长有利的长波光线的薄膜。到达地面的太阳光波长约为300～3000nm，光生态学研究表明：高等植物光合作用可利用波长为400～480nm的蓝光和580～700nm的红橙光，在这种光线下，农作物光合作用的效率高、植林茎秆茁壮、枝叶繁茂，并且果实硕大、品质优良。转光农膜是第三代功能型农膜，转光农膜的核心技术是转光剂的研制。蓝光转光剂能够吸收太阳光中颇具破坏性的近紫外光，发射出叶绿素光合作用需要的蓝紫光。从化学组成的角度看，农膜转光剂主要分为三类：(1)无机稀土荧光化合物；(2)金属有机配合物；(3)有机荧光色素类。其中，无机稀土荧光化合物荧光强度高，但存在锐峰发射、抗衰减性能差的问题，稀土金属元素世界存量较少，成本高；金属有机配合物虽然具有较高的发光强度、良好的光稳定性，但金属有机配合物不利于均匀分散到高分子树脂中，导致薄膜物理机械性能下降，影响了薄膜的透光性；有机荧光色素类，例如目前研究报道较多的硫化物型转光剂，虽然光谱匹配性好，但存在着耐潮解性和在农膜中分散性差的缺陷。因此如何提高农膜中转光剂的转光效率、光稳定性及与树脂的相容性，是本领域极待解决的技术问题之一。
发明内容
本发明目的是提供具有防老化功能的蓝光转光剂均三嗪衍生物、制备方法及制备的农膜用，有效改善其在树脂中的分散性和相容性，且均三嗪衍生的热稳定性好，提高了薄膜的透光率，制得的农膜具有吸收紫外线、抗衰减、防老化、转光、防潮等多重功能，由于一个组分有多重功效，可以有效地减少制膜组分，提高农膜的机械强度，有效改善了农膜的力学性能和延长了它的使用寿命。此转光剂制备方法简单高效，有着广阔的应用及工业化前景，解决背景技术存在的上述问题。
本发明的技术方案是：
防老化蓝光转光剂均三嗪衍生物，具有三支结构，名称是2,4-二(1-萘乙基)-6-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯乙基)均三嗪(B)，分子式为C43H41N3O，分子量615，分子结构式为：
位于中心的三嗪结构和两甲基端被芳香醛所取代，还有一个甲基被具有抗氧化作用的基团3,5-二叔丁基-4-羟基苯乙基所取代。
该防老化蓝光转光剂均三嗪衍生物的制备方法，包括以下步骤：
第一步：称取2摩尔量的1-萘醛、0.6摩尔量的氢氧化钾，然后加入甲醇7L溶解，放置在烧瓶中；将5L溶解了1摩尔量的1,3,5-三甲基均三嗪溶液逐滴滴入烧瓶中，滴完后，再回流24小时，用旋转蒸发仪回收溶剂，残余物用不同比例的甲苯、乙醇的混合溶剂作为洗脱剂，通过硅胶柱色谱柱分离得到中间产物：2-甲基-4,6-二(1-萘乙基)均三嗪(A)；
第二步：称取1摩尔量的3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲醛、0.3摩尔量的氢氧化钾，然后加入甲醇3L溶解，放置在烧瓶中；将7L溶解了1摩尔量的第一步所述的2-甲基-4,6-二(1-萘乙基)均三嗪(A)溶液逐滴滴入烧瓶中，滴完后，再回流36小时，用旋转蒸发仪除掉溶剂，残余物用不同比例的甲苯、乙醇的混合溶剂作为洗脱剂，通过硅胶柱色谱柱分离得产物：2,4-二(1-萘乙基)-6-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯乙基)均三嗪(B)。
反应采用的有机溶剂是甲醇；因为其极性大利于反应物溶解，所需的甲醇用量多是为了保证反应物的溶解，但不能太多，否则会降低碱的浓度，影响反应进行，甲苯-乙醇体系作为产物硅胶柱色谱柱分离的洗脱剂，是考虑到它的溶解性和柱层析时的分离的效果。
本发明所合成的含位阻酚结构的三芳香基乙烯基均三嗪衍生物结构的有机发光材料具有好的热稳定性，优良的抗老化性能和发光强度。
本发明还提供一种农膜用：将2克2,4-二(1-萘乙基)-6-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯乙基)均三嗪(B)与98克功能性母料(记为EVA-G，淄博市临淄宽力塑料制品厂)母料混合均匀后，将其加入800g乙烯-醋酸乙烯共聚物(记为EVA，北京东方石油化工有限公司有机化工厂)原料中并充分混合。将混合物加入设置好温度的双螺杆挤出机中，之后进行吹塑，得到具有防化功能的蓝光转光膜(EVA-B)。
本发明转光剂在农用薄膜中质量百分比小于等于2％。但该比例不是固定的，要考虑到发光强度、发光效率及膜厚，过低则发光强度低；过高则发光效率急骤下降(荧光猝灭)并导致成本的提高。
测试本发明制备的均三嗪衍生物在薄膜中的荧光发射光谱，光谱数据表明：本发明制备的均三嗪生衍生物作为蓝光转光剂制备的转光膜EVA-B，能够将阳光中对农作物有害的300～380nm紫外光转换成对光合作用有益的400nm～480nm蓝光，提高植物光合作用利用率，从而提高农作物的产量和品质。
本发明的积极效果：农膜用蓝光转光剂均三嗪衍生物与聚氯乙烯等树脂的兼容好，易于分散，由于分子结构中有多酚结构，具有良好的抗氧能力，减少了其它添加剂量，降低了成本，透光性强；成的农用膜表面平整光亮，厚度可控，制备的农膜用蓝光转光剂均三嗪衍生物所需的原料广泛、易得、成本低，制备工艺简单，常压下便可以进行；对于实验设备要求低，易于大规模地工业化生产。
附图说明
图1是实施例2测试膜的吸收光谱图；
图2是实施例2测试膜的荧光光谱图。
具体实施方式
下面结合反应式，通过实施例对本发明做进一步说明。
实施例1防老化蓝光转光剂均三嗪衍生物制备
(1)2-甲基-4,6-二均三嗪(A)的合成：
称取2摩尔量的1-萘甲醛，1.8摩尔量的氢氧化钾，然后加入甲醇20L溶解。将5L溶解了1摩尔量的1,3,5-三甲基均三嗪溶液逐滴滴入烧瓶中，滴完后，再回流24小时，用旋转蒸发仪除掉溶剂，残余物甲苯-乙醇混合物作为洗脱剂，通过硅胶柱色谱柱分离得到淡黄色粉末产物，产率40.2％。
(2)2,4-二(1-萘乙基)-6-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯乙基)(B)均三嗪的合成：
称取1摩尔量的3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲醛，1.8摩尔量的氢氧化钾，然后加入甲醇20L溶解。将5L溶解了1摩尔量的1,3,5-三甲基均三嗪溶液逐滴滴入烧瓶中，滴完后，再回流30小时，用旋转蒸发仪除掉溶剂，残余物用V(苯)：V(乙醇)＝10∶1的甲苯-乙醇混合物作为洗脱剂，通过硅胶柱色谱柱分离得到黄色粉末产物，产率30.4％，并通过FTIR、MALDI-TOP、1HNMR等方法证实了该化合物的结构。IR(KBr)ν:3626,3063,3029，2905，2026,1453～1641,1050，760～830cm-1；采用Autoflex III型MALDI-TOF质谱仪测定其质谱，其分子离子峰为616(M+H)+。核磁测定的内标物为TMS，溶剂为DMSO-D6，采用DRX-400MHz核磁共振仪。化学位移δ：1.45(S,8H)，7.12～7.16(6H,与芳环共轭的C＝C-H),7.18～8.44(m,16H,为芳环上氢),9.76(S,1H,苯酚羟基氢)；元素分析采用Perkin Elmer 2400分析仪，其分子式为C43H41N3O：各元素理论质量百分数为：C 83.87；H 6.71；N 6.82；O 2.60；实测值C 83.69；H6.89；N 6.70；O2.73。
实施例2农用膜的制备
1.使用设备：平行双螺杆挤出机，HAAKE Rheomex PTW16/40,德国哈克公司；单螺杆挤出机，HAAKE Rheomex 19/25OS,德国哈克公司。
2.测试膜的制备
(1)转光母粒的制备：将2份转光剂A与98份EVA-G混合均匀，双螺杆挤出机加工温度为130～190℃。模头温度为180℃，挤出机转速为40r/min，经双螺杆挤出机挤出造粒。
(2)转光膜的制备将100份上述步骤制备的转光母粒与800份EVA原料中并充分混合，单螺杆挤出机加工温度为160～180℃，转速为40r/min，牵引速度为1.5m/min，共混物经过吹塑成膜，膜厚为0.05mm。得到EVA-B转光膜。
(3)对照膜的制备将100份EVA-G与800份EVA原料中并充分混合，单螺杆挤出机加工温度为160～180℃，转速为40r/min，牵引速度为1.5m/min，共混物经过吹塑成膜，膜厚为0.05mm。得到EVA-D转光膜。
农用膜的性能测试：
1.吸收光谱
用荧光分光光度计(F-4500日本日立公司)进行测定，分别测EVA-D、EVA-B吸收光谱，测试结果如图1所示，由图可知，测得转光膜EVA-B的最大吸收峰348nm处，吸收波长范围295～400nm，在波长400nm以上没有吸收，所以EVA-B作为转光农膜，不会吸收农作物需要光波，同时还会对农作物有害的300～400nm波段的光具有良好的吸收作用。在相同条件下，对照膜EVA-D在波长范围250～800nm都没有明显的吸收峰。
2.荧光光谱
用荧光分光光度计(F-4500日本日立公司)进行测试，将两种膜按照仪器测试样品规格裁剪，置于分析仪固体样品架进行测试膜的荧光光谱图。入射光的狭缝宽为5.0nm，光电倍增管电压为700V，扫描速度1500mm/min，电压700V，以348nm为激发波长，分别测试EVA-B、EVA-D荧光光谱，测试结果如图2所示，由图可知，EVA-B荧光峰在445nm、而对照膜EVA-D无明显的荧光发射；EVA-B膜波峰展宽(半峰全宽)为400～486nm。与作物需要的蓝光波长400～480nm基本吻合。根据植物光合作用原理：波长为400～480nm的蓝紫光有利于植物的光合作用，目标化合物的波峰展宽与叶绿素吸收光谱基本一致，即转光膜可以将阳光中的紫外光很好地转变为蓝紫光，增加了有效透光率，能够更好地提高植物光和利用率，促进农产品增产。
3.力学性能的测定
测试仪器：电子万能试验机，QJ-210A，上海倾技仪器仪表有限公司；测试方法：将测试样品吹膜制成标准哑铃状样条，按GB/T1040.3-2006进行力学性能测试，拉伸速度200mm/min，每批实验10个样，取平均值。测得EVA-B、EVA-D膜的力学性能数据见表1。从实验数据看出：测试的两种膜的各项力学性能均能达到使用要求，EVA-B比对照膜EVA-D力学性能有明显优势，表明转光农膜有良好的力学性能，这是由于合成转光剂与功能膜EVA-G中的塑化剂有良好的相溶性。
表1测试膜的力学性能
4.荧光紫外灯人工加速老化测试
测试仪器：荧光紫外老化测试箱。测试材料：自制转光膜EVA-B、对照膜EVA-D。测试方法：按GB/T16422.3规定进行，试验采用UV-B313灯管。试验条件为60℃荧光紫外灯光照4小时和50℃冷凝4小时为周期交替进行，老化后试样断裂伸长率按以下公式进行计算。
计算公式：断裂伸长保留率＝光照后膜样品的断裂伸长率/初始膜样品的断裂伸长率；断裂伸长保留率大于0.8时为诱导期，即实现其实用价值的时期；小于0.8大于0.2时为老化期，使用性能下降；当小于0.2时，为脆化期，完全失去其使用性能。
测试结果见表2：从测试结果来看，加入具有防老性能的转光剂的膜EVA-B的断裂伸长率是对照膜EVA-D的2.7倍左右。对照膜EVA-D在紫外老化仪加速老化三天后伸长率已降至50％左右，加入自制防老化转光剂的自制膜伸长率降至50％的时间可以达到4天，证明转光剂具有良好的防老化功能。
表2测试膜紫外照射老化断裂伸长率
5.膜透光率测试
测试仪器：岛津紫外分光光度计(UV-2501PC)，ISR-240A积分球。材料：自制转光膜EVA-B、对照膜EVA-D。将薄膜剪成43mm×14mm的长方形,沿玻璃比色皿对角线垂直放入,使用紫外分光光度计对防雾滴薄膜的透光率进行测量。实验内容：检测上述膜对波长350～750nm的透光(转光)性能。
检测步骤：第一步开机，待设备自检通过后将硫酸钡白板放置在反射样品室与硫酸钡标准白板的位置上；第二步通过计算机设置检测条件：检测方式T％；波长范围350～750nm；狭缝宽度5nm；扫描速度快速。第三步调节T％＝100％.第四步将待测样品放入样品架，进行检测，测试结果如表3所示。
表3测试膜在不同波长下的透光率％
从表3可以看出，在测试膜的厚度相同条件下，从紫外光350nm到可见光750nm，随入射光波长增大，透光率逐渐增大。两种膜在550～750nm范围，透光率没有明显区别，透光率的差异在350，450nm两处，显然是农膜成分的差异(转光剂的引入)引起，在450nm处，EVA-B比EVA-D透光率增大3.9％，在350nm处，EVA-B比EVA-D透光率减少5.2％；显然这是转光剂作用的结果，即EVA-B膜吸收了一定的350nm紫光转为450nm蓝光，说明EVA-B对农作物有害的紫外光有一定的阻隔效果，并能增强农作物需要的蓝光强度。
6.耐水防潮解性能
实验材料：自制转光膜EVA-B，对照膜EVA-D。实验内容：将测试膜于室温(23±2℃)的水中浸渍70天，期间在λex＝348nm下测试EVA-B、EVA-D发射光强度I，结果如表4所示:
表4在激发波长λex＝348nm照射下的薄膜的放射光强度I与时间关系
由表4可见,试验膜EVA-B浸渍70d后，仍有很强的发光强度。前60d实验膜的放射光强度衰减较慢，而对照膜EVA-D前60d下降较快。说明均三嗪类衍生物的转光材料有良好的防潮性能。

Claims (5)

1.防老化蓝光转光剂均三嗪衍生物，其特征在于，具有三支结构，名称是2,4-二(1-萘乙基)-6-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯乙基)均三嗪(B)，分子式为C43H41N3O，分子量615，分子结构式为：
位于中心的三嗪结构和两甲基端被芳香醛所取代，还有一个甲基被具有抗氧化作用的基团3,5-二叔丁基-4-羟基苯乙基所取代。
2.根据权利要求1所述的防老化蓝光转光剂均三嗪衍生物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
第一步：在容器中，将1-萘醛、氢氧化钾用甲醇溶解；将1,3,5-三甲基均三嗪溶液逐滴滴入容器中，滴完后，再回流24小时，用旋转蒸发仪回收溶剂，残余物用不同比例的甲苯、乙醇的混合溶剂作为洗脱剂，通过硅胶柱色谱柱分离得到中间产物：2-甲基-4,6-二(1-萘乙基)均三嗪(A)；
第二步：3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲醛、氢氧化钾用甲醇溶解在容器中；将第一步所述的2-甲基-4,6-二(1-萘乙基)均三嗪(A)溶液逐滴滴入容器中，滴完后，再回流36小时，用旋转蒸发仪除掉溶剂，残余物用不同比例的甲苯、乙醇的混合溶剂作为洗脱剂，通过硅胶柱色谱柱分离得产物：2,4-二(1-萘乙基)-6-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯乙基)均三嗪(B)。
3.根据权利要求2所述的防老化蓝光转光剂均三嗪衍生物的制备方法，其特征在于，所述的第一步中，各原料用量比例为：2摩尔量的1-萘醛、0.6摩尔量的氢氧化钾，溶解在7L甲醇中；1摩尔量的1,3,5-三甲基均三嗪溶解成5L溶液；
所述的第二步中，各原料用量比例为：称取1摩尔量的3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲醛、0.3摩尔量的氢氧化钾，溶解在3L甲醇中；1摩尔量的2-甲基-4,6-二(1-萘乙基)均三嗪(A)溶解成7L溶液。
4.根据权利要求1所述的防老化蓝光转光剂均三嗪衍生物制备的农用膜，其特征在于，由所述的防老化蓝光转光剂均三嗪衍生物、功能性母料、乙烯-醋酸乙烯共聚物制备而成。
5.根据权利要求4所述的农用膜的方法，其特征在于，包括以下步骤：将2克2,4-二(1-萘乙基)-6-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯乙基)均三嗪(B)与98克功能性母料混合均匀后，加入到800g乙烯-醋酸乙烯共聚物中并充分混合；将混合物加入设置好温度的双螺杆挤出机中，之后进行吹塑，得到具有防化功能的蓝光转光膜。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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