CN108239078A - 新型杂环化合物及利用其的有机发光元件 - Google Patents

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Abstract

本发明提供新型杂环化合物及利用其的有机发光元件。上述杂环化合物由下述化学式1表示，上述化学式1中，X1为O或S，X2、X3和X4各自独立地为N或‑CH，L1和L2各自独立地为单键、或者取代或未取代的C6‑60亚芳基、包含N、O和S中的1个以上的取代或未取代的C2‑60杂亚芳基，R1和R2各自独立地为取代或未取代的C6‑60芳基、或者包含N、O和S中的1个以上的取代或未取代的C2‑60杂芳基，R3为选自 和中的任一个。[化学式1]

Description

新型杂环化合物及利用其的有机发光元件
技术领域
与相关申请的相互引用
本申请主张基于2016年12月27日韩国专利申请第10-2016-0180346号以及2017年11月17日韩国专利申请第10-2017-0154012号的优先权，该韩国专利申请的文献中公开的全部内容作为本说明书的一部分而包含。
本发明涉及新型杂环化合物及包含其的有机发光元件。
背景技术
一般而言，有机发光现象是指，利用有机物质使电能转变为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光元件具有宽视角、优异的对比度、快速响应时间，亮度、驱动电压和响应速度特性优异，从而进行大量的研究。
有机发光元件通常具有包含阳极和阴极以及位于阳极与阴极之间的有机物层的结构。为了提高有机发光元件的效率和稳定性，往往由利用各自不同的物质构成的多层结构形成上述有机物层，例如，可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。对于这样的有机发光元件的结构而言，如果在两电极之间施加电压，则空穴从阳极注入至有机物层，电子从阴极注入至有机物层，当所注入的空穴和电子相遇时形成激子(exciton)，该激子再次跃迁至基态时就会发出光。
对于如上所述的有机发光元件中使用的有机物，持续要求开发新型材料。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：韩国专利公开号第10-2000-0051826号
发明内容
本发明涉及新型杂环化合物化合物及包含其的有机发光元件。
本发明提供一种由下述化学式1表示的化合物。
[化学式1]
上述化学式1中，
X1为O或S，
X2、X3和X4各自独立地为N或-CH，
L1和L2各自独立地为单键、或者取代或未取代的C6-60亚芳基、包含N、O和S中的1个以上的取代或未取代的C2-60杂亚芳基，
R1和R2各自独立地为取代或未取代的C6-60芳基、或者包含N、O和S中的1个以上的取代或未取代的C2-60杂芳基，
R3为选自 中的任一个。
另外，本发明提供一种有机发光元件，其中，包含：第一电极、与上述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在上述第一电极和上述第二电极之间的一层以上的有机物层，上述有机物层中的一层以上包含上述本发明的化合物。
由上述的化学式1表示的化合物可以作为有机发光元件的有机物层的材料使用，能够在有机发光元件中实现效率的提高、低驱动电压和/或寿命特性的提高。特别是，由上述的化学式1表示的化合物可以作为空穴注入、空穴传输、空穴注入及传输、发光、电子传输、或电子注入材料使用。
附图说明
图1图示了由基板1、阳极2、发光层3、阴极4构成的有机发光元件的例子。
图2图示了由基板1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7、电子传输层8和阴极4构成的有机发光元件的例子。
符号说明
1：基板 2：阳极
3：发光层 4：阴极
5：空穴注入层 6：空穴传输层
7：发光层 8：电子传输层
具体实施方式
下面，为了帮助理解本发明，更详细地进行说明。
本发明提供一种由下述化学式1表示的化合物。
[化学式1]
上述化学式1中，
X1为O或S，
X2、X3和X4各自独立地为N或-CH，
L1和L2各自独立地为单键、或者取代或未取代的C6-60亚芳基、包含N、O和S中的1个以上的取代或未取代的C2-60杂亚芳基，
R1和R2各自独立地为取代或未取代的C6-60芳基、或者包含N、O和S中的1个以上的取代或未取代的C2-60杂芳基，
R3为选自 中的任一个。
本说明书中，或是指与其他取代基连接的键。
本说明书中，“取代或未取代的”这一用语是指，被选自氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、氨基、氧化膦基、烷氧基、芳氧基、烷基硫基(Alkyl thioxy)、芳基硫基(Aryl thioxy)、烷基亚砜基(Alkyl sulfoxy)、芳基亚砜基(Aryl sulfoxy)、甲硅烷基、硼基、烷基、环烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、杂芳基胺基、芳基胺基、芳基膦基、或包含N、O和S原子中的1个以上的杂环基中的1个以上的取代基取代或未取代，或者被上述例示的取代基中的2个以上的取代基连接而成的取代基取代或未取代。例如，“2个以上的取代基连接而成的取代基”可以为联苯基。即，联苯基可以为芳基，也可以解释为2个苯基连接而成的取代基。
本说明书中，羰基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至40。具体而言，可以为如下结构的化合物，但并不限定于此。
本说明书中，就酯基而言，酯基的氧可被碳原子数1至25的直链、支链或环状烷基、或碳原子数6至25的芳基取代。具体而言，可以为下述结构式的化合物，但并不限定于此。
本说明书中，酰亚胺基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至25。具体而言，可以为如下结构的化合物，但并不限定于此。
本说明书中，甲硅烷基具体有三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但并不限定于此。
本说明书中，硼基具体有三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基、苯基硼基等，但并不限定于此。
本说明书中，作为卤素基团的例子，有氟、氯、溴或碘。
本说明书中，上述烷基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为1至40。根据一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至20。根据另一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至10。根据另一个实施方式，上述烷基的碳原子数为1至6。作为烷基的具体例子，有甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但并不限定于此。
本说明书中，上述烯基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为2至40。根据一实施方式，上述烯基的碳原子数为2至20。根据另一实施方式，上述烯基的碳原子数为2至10。根据另一实施方式，上述烯基的碳原子数为2至6。作为具体例，有乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯、烯丙基、1-苯基乙烯-1-基、2-苯基乙烯-1-基、2,2-二苯乙烯-1-基、2-苯基-2-(萘-1-基)乙烯-1-基、2,2-双(二苯-1-基)乙烯-1-基、基、苯乙烯基等，但并不限定于此。
本说明书中，环烷基没有特别限定，但优选为碳原子数3至60的环烷基，根据一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至30。根据另一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至20。根据另一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至6。具体而言，有环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但并不限定于此。
本说明书中，芳基没有特别限定，但优选为碳原子数6至60的芳基，可以为单环芳基或多环芳基。根据一实施方式，上述芳基的碳原子数为6至30。根据一实施方式，上述芳基的碳原子数为6至20。关于上述芳基，作为单环芳基，可以为苯基、联苯基、三联苯基等，但并不限定于此。作为上述多环芳基，可以为萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、基、芴基等，但并不限定于此。
本说明书中，芴基可以被取代，2个取代基可以彼此结合而形成螺结构。在上述芴基被取代的情况下，可以为等，但并不限定于此。
本说明书中，杂环基是包含O、N、Si和S中的一个以上作为杂原子的杂环基，碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为2至60。作为杂环基的例子，有噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、唑基、二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基(phenanthroline)、异唑基、噻二唑基、吩噻嗪基和二苯并呋喃基等，但并不仅限于此。
本说明书中，芳烷基、芳烯基、烷基芳基、芳基胺基中的芳基与上述芳基的例示相同。本说明书中，芳烷基、烷基芳基、烷基胺基中的烷基与上述烷基的例示相同。本说明书中，杂芳基胺中的杂芳基可以适用上述关于杂环基的说明。本说明书中，芳烯基中的烯基与上述烯基的例示相同。本说明书中，亚芳基为2价基团，除此以外，可以适用上述关于芳基的说明。本说明书中，杂亚芳基为2价基团，除此以外，可以适用上述关于杂环基的说明。本说明书中，烃环不是1价基团，并且是2个取代基结合而成，除此以外，可以适用上述关于芳基或环烷基的说明。本说明书中，杂环不是1价基团，并且是2个取代基结合而成，除此以外，可以适用上述关于杂环基的说明。
式中，优选地，X2、X3和X4中的至少两个以上可以为N，其余为CH。即，上述化学式1表示的化合物可以由下述化学式1-1至1-3中的任一个表示。
[化学式1-1]
[化学式1-2]
[化学式1-3]
上述化学式1-1至1-3中，X1、L1、L2、R1、R2和R3如上述的定义。
优选地，L1和L2可以各自独立地为单键或选自下述基团中的任一个。
更优选地，L1和L2可以各自独立地为单键或
式中，优选地，R1和R2可以各自独立地为选自下述基团中的任一个。
更优选地，R1和R2可以各自独立地为
优选地，由上述化学式1表示的化合物为选自下述基团中的任一个。
由上述化学式1表示的化合物可以依次经过下述反应式1-A至1-C制造。上述制造方法可以在将要后述的制造例中更具体化。
[反应式1-A]
[反应式1-B]
[反应式1-C]
上述反应式1-A至1-C中，
X1、X2、X3、L1、L2、R1、R2和R3如上述定义，
R”可以各自独立地为氢、或者取代或未取代的C1-60的烷基，相邻的烷基可以彼此连接形成环。
上述反应式1-A至1-C中，使用的中间反应物等可以根据化学式1表示的化合物的各个取代基结构适当地选择。
另外，本发明提供一种包含由上述化学式1表示的化合物的有机发光元件。作为一个例子，本发明提供一种有机发光元件，其中，包含：第一电极、与上述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在上述第一电极和上述第二电极之间的1层以上的有机物层，上述有机物层中的1层以上包含由上述化学式1表示的化合物。
本发明的有机发光元件的有机物层可以由单层结构形成，还可以由层叠有2层以上的有机物层的多层结构形成。例如，本发明的有机发光元件可以具有包含空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等作为有机物层的结构。但是，有机发光元件的结构并不限定于此，可以包含更少层的有机层。
另外，上述有机物层可以包含空穴注入层、空穴传输层、或同时进行空穴注入和传输的层，上述空穴注入层、空穴传输层、或同时进行空穴注入和传输的层包含由上述化学式1表示的化合物。
另外，上述有机物层可以包含发光层，上述发光层包含由上述化学式1表示的化合物。
另外，上述有机物层可以包含电子传输层或电子注入层，上述电子传输层或电子注入层包含由上述化学式1表示的化合物。
另外，上述电子传输层、电子注入层、或同时进行电子注入和电子传输的层包含由上述化学式1表示的化合物。特别是，本发明所涉及的由化学式1表示的化合物热稳定性优异，并且具有6.0eV以上的深的HOMO能级，高的三重态能级(ET)和空穴稳定性。另外，将由上述化学式1表示的化合物使用于能够同时进行电子注入和电子传输的有机物层时，可以混合使用该领域中使用的n型掺杂剂。
另外，上述有机物层包含发光层和电子传输层，上述电子传输层可以包含由上述化学式1表示的化合物。
另外，本发明所涉及的有机发光元件可以是在基板上依次层叠有阳极、1层以上的有机物层以及阴极的结构(标准型(normal type))的有机发光元件。另外，本发明所涉及的有机发光元件可以为在基板上依次层叠有阴极、1层以上的有机物层以及阳极的逆向结构(倒置型(invert ed type))的有机发光元件。例如，本发明的一实施例所涉及的有机发光元件的结构例示于图1和2中。
图1图示了由基板1、阳极2、发光层3、阴极4构成的有机发光元件的例子。在这种结中，由上述化学式1表示的化合物可以包含在上述发光层中。
图2图示了由基板1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7、电子传输层8和阴极4构成的有机发光元件的例子。在这种结构中，由上述化学式1表示的化合物可以包含在上述空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层中的1层以上中。
关于本发明所涉及的有机发光元件，上述有机物层中的1层以上包含由上述化学式1表示的化合物，除此以外，可以通过本领域公知的材料和方法来制造。另外，上述有机发光元件包括多个有机物层的情况下，上述有机物层可以由相同的物质或不同的物质形成。
例如，本发明所涉及的有机发光元件可以通过在基板上依次层叠第一电极、有机物层和第二电极而制造。这时，可以如下制造：利用溅射(sputtering)或电子束蒸发法(e-beam evaporation)之类的PVD(物理蒸镀方法，physical Vapor Deposition)方法，在基板上蒸镀金属或具有导电性的金属氧化物或它们的合金而形成阳极，然后在该阳极上形成包含空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机物层，然后在有机物层上蒸镀可用作阴极的物质而制造。除了这种方法以外，也可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质而制造有机发光元件。
另外，关于由上述化学式1表示的化合物，在制造有机发光元件时，不仅可以利用真空蒸镀法，还可以利用溶液涂布法来形成有机物层。这里，所谓溶液涂布法是指，旋涂法、浸涂法、刮涂法、喷墨印刷法、丝网印刷法、喷雾法、辊涂法等，但并不仅限于此。
除了这种方法以外，也可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质而制造有机发光元件(WO2003/012890)。但是，制造方法并不限定于此。
作为一个例子，上述第一电极为阳极，上述第二电极为阴极；或者上述第一电极为阴极，上述第二电极为阳极。
作为上述阳极物质，通常为了使空穴能够顺利地向有机物层注入，优选为功函数大的物质。作为上述阳极物质的具体例，有钒、铬、铜、锌、金等金属或它们的合金；氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等金属氧化物；ZnO:Al或SNO2:Sb等金属与氧化物的组合；聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺等导电性高分子等，但并不仅限于此。
作为上述阴极物质，通常为了使电子容易地向有机物层注入，优选为功函数小的物质。作为上述阴极物质的具体例，有镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅等金属或它们的合金；LiF/Al或LiO2/Al等多层结构物质等，但并不仅限于此。
上述空穴注入层是注入来自电极的空穴的层，作为空穴注入物质，优选为如下化合物：具备传输空穴的能力，具有来自阳极的空穴注入效果、对于发光层或发光材料的优异的空穴注入效果，防止发光层中所产生的激子向电子注入层或电子注入材料迁移，而且薄膜形成能力优异。优选空穴注入物质的HOMO(最高占有分子轨道，highest occupiedmolecular orbital)介于阳极物质的功函数与周围有机物层的HOMO之间。作为空穴注入物质的具体例，有金属卟啉(porphyrin)、低聚噻吩、芳基胺系有机物、六腈六氮杂苯并菲系有机物、喹吖啶酮(quinacridone)系有机物、苝(perylene)系有机物、蒽醌及聚苯胺和聚噻吩系导电性高分子等，但并不仅限于此。
上述空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层，作为空穴传输物质，是能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将其转移至发光层的物质，对空穴的迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有芳基胺系有机物、导电性高分子、以及同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但并不仅限于此。
作为上述发光物质，是能够从空穴传输层和电子传输层分别接收空穴和电子并使它们结合而发出可见光区域的光的物质，优选对于荧光或磷光的量子效率高的物质。作为具体例，有8-羟基-喹啉铝配合物(Alq3)；咔唑系化合物；二聚苯乙烯基(dimerizedstyryl)化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉金属化合物；苯并唑、苯并噻唑及苯并咪唑系化合物；聚(对亚苯基亚乙烯)(PPV)系高分子；螺环(spiro)化合物；聚芴、红荧烯等，但并不仅限于此。
上述发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料有芳香族稠环衍生物或含杂环化合物等。具体而言，作为芳香族稠环衍生物，有蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，作为含杂环化合物，有咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物嘧啶衍生物等，但并不限定于此。
作为掺杂剂材料，有芳香族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体而言，作为芳香族胺衍生物，是具有取代或未取代的芳基氨基的芳香族稠环衍生物，有具有芳基氨基的芘、蒽、二茚并芘(Periflanthene)等，作为苯乙烯基胺化合物，是在取代或未取代的芳基胺上取代有至少一个芳基乙烯基的化合物，被选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基氨基中的一个或两个以上的取代基取代或未取代。具体而言，有苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺等，但并不限定于此。此外，作为金属配合物，有铱配合物、铂配合物等，但并不限定于此。
上述电子传输层是从电子注入层接收电子并将电子传输至发光层的层，作为电子传输物质，是能够从阴极良好地接收电子并将其转移至发光层的物质，对电子的迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有8-羟基喹啉的Al配合物、包含Alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄铜-金属配合物等，但并不仅限于此。电子传输层可以如现有技术中所使用的那样与任意期望的阴极物质一同使用。特别是，合适的阴极物质的例子是具有低功函数且伴随铝层或银层的通常的物质。具体而言，为铯、钡、钙、镱及钐，各物质的情况下，均与铝层或银层相伴。
上述电子注入层是注入来自电极的电子的层，优选为如下化合物：具有传输电子的能力，具有来自阴极的电子注入效果、对于发光层或发光材料的优异的电子注入效果，防止发光层中所产生的激子向空穴注入层迁移，而且薄膜形成能力优异。具体而言，有芴酮、蒽醌二甲烷(Anthraquinodimethane)、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等以及它们的衍生物、金属配合物和含氮5元环衍生物等，但并不限定于此。
作为上述金属配合物，有8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯化镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但并不限定于此。
本发明的有机发光元件根据所使用的材料，可以为顶部发光型、底部发光型或双向发光型。
另外，上述化学式1所表示的化合物除了有机发光元件以外，还可以包含在有机太阳能电池或有机晶体管中。
上述化学式1所表示的化合物及包含其的有机发光元件的制造在以下实施例中具体地进行说明。但是，下述实施例是用于例示本发明，本发明的范围并不限定于此。
实施例1至15
实施例1(E1)
[反应式1-1]
将由上述化学式E1-P1-A表示的化合物(10.0g,38.0mmol)和由上述化学式E1-P1-B表示的化合物(7.6g,38.0mmol)完全溶于THF(100mL)中后，将碳酸钾(15.8g,114.0mmol)溶于60mL的水中并添加。加入四(三苯基膦)钯(1.3g,1.14mmol)后，加热搅拌了8小时。将温度降至常温并结束反应后，去除碳酸钾溶液，过滤了白色固体。将过滤的白色固体用THF和乙酸乙酯分别洗涤2次，从而制造了由上述化学式E1-P1表示的化合物(11.5g,收率89％)。
MS[M+H]+＝338
[反应式1-2]
将由上述化学式E1-P1表示的化合物(11.5g,34.1mmol)完全溶于乙腈(130mL)后，将碳酸钾(14.1g,102.2mmol)溶于60mL的水中并添加。将由上述化学式E1-P2-A表示的化合物(10.3g,34.1mmol)滴加至反应溶液中。结束反应后，去除碳酸钾溶液，过滤，从而过滤了白色固体。将过滤的白色固体用乙醇和水分别洗涤2次，从而制造了由上述化学式E1-P2表示的化合物(19.0g,收率90％)。
MS[M+H]+＝620
[反应式1-3]
将由上述化学式E1-P2表示的化合物(19.0g,30.7mmol)和化学式E1-P3-A化合物(7.7g,30.7mmol)完全溶于二烷(dioxane)(200mL)后，添加醋酸钾(9.0g,92.0mmol)，加热搅拌。将温度降至常温，结束反应后，去除碳酸钾溶液，过滤，从而去除了醋酸钾。将过滤溶液用乙醇固化并过滤。将白色固体用乙醇分别洗涤2次，从而制造了由上述化学式E1-P3表示的化合物(11.8g,收率86％)。
MS[M+H]+＝448
[反应式1-4]
将由上述化学式E1-P3表示的化合物(11.8g,26.4mmol)和由上述化学式E1-A表示的化合物(10.2g,26.4mmol)完全溶于THF(120mL)后，将碳酸钾(10.9g,79.1mmol)溶于40mL的水并添加。加入四(三苯基膦)钯(0.9g,0.791mmol)后，加热搅拌了8小时。将温度降至常温，结束反应后，去除碳酸钾溶液，过滤了白色固体。将过滤的白色固体用THF和乙酸乙酯分别洗涤2次，从而制造了由上述化学式E1表示的化合物(12.6g,收率76％)。
MS[M+H]+＝629
实施例2(E2)
[反应式2-1]
使各个起始物质与上述反应式相同，除此以外，通过与实施例1的E1-P1相同的方法制造了由上述化学式E2-P1表示的化合物。
MS[M+H]+＝388
[反应式2-2]
使各个起始物质与上述反应式相同，除此以外，通过与实施例1的E1-P2相同的方法制造了由上述化学式E2-P2表示的化合物。
MS[M+H]+＝670
[反应式2-3]
使各个起始物质与上述反应式相同，除此以外，通过与实施例1的E1-P3相同的方法制造了由上述化学式E2-P3表示的化合物。
MS[M+H]+＝498
[反应式2-4]
使各个起始物质与上述反应式相同，除此以外，通过与实施例1的E1相同的方法制造了由上述化学式E2表示的化合物。
MS[M+H]+＝678
实施例3(E3)
[反应式3-1]
使各个起始物质与上述反应式相同，除此以外，通过与实施例1的E1-P1相同的方法制造了由上述化学式E3-P1表示的化合物。
MS[M+H]+＝312
[反应式3-2]
使各个起始物质与上述反应式相同，除此以外，通过与实施例1的E1-P2相同的方法制造了由上述化学式E3-P2表示的化合物。
MS[M+H]+＝594
[反应式3-3]
使各个起始物质与上述反应式相同，除此以外，通过与实施例1的E1-P3相同的方法制造了由上述化学式E3-P3表示的化合物。
MS[M+H]+＝422
[反应式3-4]
使各个起始物质与上述反应式相同，除此以外，通过与实施例1的E1相同的方法制造了由上述化学式E3表示的化合物。
MS[M+H]+＝527
实施例4(E4)
[反应式4-1]
使各个起始物质与上述反应式相同，除此以外，通过与实施例1的E1-P1相同的方法制造了由上述化学式E4-P1表示的化合物。
MS[M+H]+＝338
[反应式4-2]
使各个起始物质与上述反应式相同，除此以外，通过与实施例1的E1-P2相同的方法制造了由上述化学式E4-P2表示的化合物。
MS[M+H]+＝620
[反应式4-3]
使各个起始物质与上述反应式相同，除此以外，通过与实施例1的E1-P3相同的方法制造了由上述化学式E4-P3表示的化合物。
MS[M+H]+＝448
[反应式4-4]
使各个起始物质与上述反应式相同，除此以外，通过与实施例1的E1相同的方法制造了由上述化学式E4表示的化合物。
MS[M+H]+＝553
实施例5(E5)
[反应式5-1]
使各个起始物质与上述反应式相同，除此以外，通过与实施例1的E1-P1相同的方法制造了由上述化学式E5-P1表示的化合物。
MS[M+H]+＝388
[反应式5-2]
使各个起始物质与上述反应式相同，除此以外，通过与实施例1的E1-P2相同的方法制造了由上述化学式E5-P2表示的化合物。
MS[M+H]+＝670
[反应式5-3]
使各个起始物质与上述反应式相同，除此以外，通过与实施例1的E1-P3相同的方法制造了由上述化学式E5-P3表示的化合物。
MS[M+H]+＝498
[反应式5-4]
使各个起始物质与上述反应式相同，除此以外，通过与实施例1的E1相同的方法制造了由上述化学式E5表示的化合物。
MS[M+H]+＝678
实施例6(E6)
[反应式6-1]
使各个起始物质与上述反应式相同，除此以外，通过与实施例1的E1-P1相同的方法制造了由上述化学式E6-P1表示的化合物。
MS[M+H]+＝338
[反应式6-2]
使各个起始物质与上述反应式相同，除此以外，通过与实施例1的E1-P2相同的方法制造了由上述化学式E6-P2表示的化合物。
MS[M+H]+＝620
[反应式6-3]
使各个起始物质与上述反应式相同，除此以外，通过与实施例1的E1-P3相同的方法制造了由上述化学式E6-P3表示的化合物。
MS[M+H]+＝448
[反应式6-4]
使各个起始物质与上述反应式相同，除此以外，通过与实施例1的E1相同的方法制造了由上述化学式E6表示的化合物。
MS[M+H]+＝629
实施例7(E7)
[反应式7-1]
使各个起始物质与上述反应式相同，除此以外，通过与实施例1的E1相同的方法制造了由上述化学式E7表示的化合物。
MS[M+H]+＝678
实施例8(E8)
[反应式8-1]
使各个起始物质与上述反应式相同，除此以外，通过与实施例1的E1相同的方法制造了由上述化学式E8表示的化合物。
MS[M+H]+＝643
实施例9(E9)
[反应式9-1]
使各个起始物质与上述反应式相同，除此以外，通过与实施例1的E1相同的方法制造了由上述化学式E9表示的化合物。
MS[M+H]+＝493
实施例10(E10)
[反应式10-1]
使各个起始物质与上述反应式相同，除此以外，通过与实施例1的E1相同的方法制造了由上述化学式E10表示的化合物。
MS[M+H]+＝659
实施例11(E11)
[反应式11-1]
使各个起始物质与上述反应式相同，除此以外，通过与实施例1的E1相同的方法制造了由上述化学式E11表示的化合物。
MS[M+H]+＝619
实施例12(E12)
[反应式12-1]
使各个起始物质与上述反应式相同，除此以外，通过与实施例1的E1相同的方法制造了由上述化学式E12表示的化合物。
MS[M+H]+＝493
实施例13(E13)
[反应式13-1]
使各个起始物质与上述反应式相同，除此以外，通过与实施例1的E1相同的方法制造了由上述化学式E13表示的化合物。
MS[M+H]+＝645
实施例14(E14)
[反应式14-1]
使各个起始物质与上述反应式相同，除此以外，通过与实施例1的E1相同的方法制造了由上述化学式E14表示的化合物。
MS[M+H]+＝569
实施例15(E15)
[反应式15-1]
使各个起始物质与上述反应式相同，除此以外，通过与实施例1的E1相同的方法制造了由上述化学式E15表示的化合物。
MS[M+H]+＝678
实验例1
将以的厚度薄膜涂布有ITO(氧化铟锡，indium tin oxide)的玻璃基板放入溶有洗涤剂的蒸馏水中，利用超声波进行洗涤。此时，作为洗涤剂，使用菲希尔公司(Fischer Co.)制品，作为蒸馏水，使用了利用密理博公司(Millipore Co.)所制造的过滤器(Filter)过滤2次后的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟后，利用蒸馏水反复2次而进行10分钟超声波洗涤。蒸馏水洗涤结束后，利用异丙醇、丙酮、甲醇溶剂进行超声波洗涤并干燥后，输送至等离子体清洗机。另外，利用氧等离子体，将上述基板清洗5分钟后，将基板输送至真空蒸镀机。
在这样准备的ITO透明电极上以的厚度热真空蒸镀下述HI-A化合物而形成了空穴注入层。在上述空穴注入层上依次以的厚度真空蒸镀下述HAT化合物，并且以的厚度真空蒸镀下述HT-A化合物而形成空穴传输层。
接着，在上述空穴传输层上，以膜厚度20nm将下述BH化合物和BD化合物以25:1的重量比真空蒸镀而形成发光层。
在上述发光层上，将实施例1的化合物(E1)和下述LiQ化合物以1:1重量比真空蒸镀而形成了厚度的电子注入和传输层。在上述电子注入和传输层上依次蒸镀厚度的氟化锂(LiF)和厚度的铝而形成了阴极。
在上述的过程中，有机物的蒸镀速度维持0.4至阴极的氟化锂维持的蒸镀速度，铝维持的蒸镀速度，蒸镀时真空度维持1×10-7至5×10- 5torr，从而制造了有机发光元件。
实验例2至15
使用实施例2至15的化合物(E2至E15)代替实施例1的化合物(E1)，除此以外，通过与上述实验例1相同的方法制造了有机发光元件。
比较实验例1至11
使用下述的化合物(ET-A至ET-K)代替实施例1的化合物(E1)，除此以外，通过与上述实验例1相同的方法制造了有机发光元件。
对上述实验例和比较实验例中制造的有机发光元件，在10mA/cm2的电流密度测定了驱动电压和发光效率，在20mA/cm2的电流密度测定了成为初始亮度的90％的时间(T90)。将上述结果示于下述表1和2中。【表1】
【表2】
如上述表1中的记载，可以确认本发明所涉及的由化学式1表示的化合物可以用于有机发光元件的能够同时进行电子注入和电子传输的有机物层中。
另外，比较上述表1的实验例和上述表2的比较实验例1、6、11，可以确认，如本发明所涉及的化学式1，二苯并呋喃或二苯并噻吩中取代有三嗪或嘧啶和吡啶或喹啉的化合物，与二苯并呋喃或二苯并噻吩中取代有三嗪或嘧啶和其他杂芳基的化合物相比，在有机发光元件的驱动电压、效率和寿命方面显著优异。
另外，比较上述表1的实验例和上述表2的比较实验例2至5，如可以确认，本发明所涉及的化学式1，二苯并呋喃或二苯并噻吩中取代有三嗪或嘧啶和吡啶或喹啉的化合物，与二苯并呋喃或二苯并噻吩中的彼此不同的苯环中取代有三嗪或嘧啶和吡啶或喹啉的化合物相比，在有机发光元件的驱动电压、效率和寿命方面显著优异。
另外，比较上述表1的实验例和上述表2的比较实验例7、8，可以确认，如本发明所涉及的化学式1，二苯并呋喃或二苯并噻吩中取代有三嗪或嘧啶和吡啶或喹啉的化合物，与咔唑中取代有三嗪或嘧啶和吡啶或喹啉的化合物相比，在有机发光元件的驱动电压、效率和寿命方面显著优异。
另外，比较上述表1的实验例和上述表2的比较实验例9、10，可以确认，如本发明所涉及的化学式1，二苯并呋喃或二苯并噻吩中取代有三嗪或嘧啶和吡啶或喹啉的化合物，与二苯并呋喃或二苯并噻吩中取代有三嗪或嘧啶和吡啶或非喹啉的其他杂环基或芳基的化合物相比，在有机发光元件的驱动电压、效率和寿命方面显著优异。

Claims (9)

1.一种由下述化学式1表示的化合物：
化学式1
所述化学式1中，
X1为O或S，
X2、X3和X4各自独立地为N或-CH，
L1和L2各自独立地为单键、或者取代或未取代的C6-60亚芳基、包含N、O和S中的1个以上的取代或未取代的C2-60杂亚芳基，
R1和R2各自独立地为取代或未取代的C6-60芳基、或者包含N、O和S中的1个以上的取代或未取代的C2-60杂芳基，
R3为选自 中的任一个。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中，X2、X3和X4中的至少两个以上为N。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中，L1和L2各自独立地为单键或选自下述基团中的任一个：
4.根据权利要求1所述的化合物，其中，L1和L2各自独立地为单键或
5.根据权利要求1所述的化合物，其中，R1和R2各自独立地为选自下述基团中的任一个：
6.根据权利要求1所述的化合物，其中，R1和R2各自独立地为
7.根据权利要求1所述的化合物，其中，由所述化学式1表示的化合物为选自下述基团中的任一个：
8.一种有机发光元件，其中，包含：第一电极、与所述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在所述第一电极与所述第二电极之间的1层以上的有机物层，所述有机物层中的1层以上包含权利要求1至7中的任一项所述的化合物。
9.根据权利要求8所述的有机发光元件，其中，包含所述化合物的有机物层为电子注入层、电子传输层、或者同时进行电子注入和电子传输的层。
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