CN108164707A - 一种新型荧光聚硅氧烷基离子液体及其应用 - Google Patents
一种新型荧光聚硅氧烷基离子液体及其应用 Download PDFInfo
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Abstract
本发明公开了一种新型聚硅氧烷基离子液体及其应用。该聚硅氧烷离子液体的化学结构通式如式下所示:本发明的新型聚硅氧烷基离子液体易于制备,成本低廉。该新型聚硅氧烷基离子液体具有优良的热性能,且对巯基‑双键迈克尔加成反应有着优良的催化性能,具有广阔的应用前景。
Description
技术领域
本发明涉及一种新型荧光聚硅氧烷基离子液体及其应用,属于高分子材料化学技术领域。
背景技术
离子液体是一类完全由有机阳离子和无机或有机阴离子组成且熔点低于100℃的盐。通常所说的离子液体为室温离子液体,它是在室温或室温附近以下成液态的电解质。与传统的离子化合物相比,在室温下它是液态的;与传统的液态物质相比,在结构上它又是由阴阳离子组成的。因此,离子液体具有独特的物理、化学性质并取代传统环境不友好溶剂的前景。
有机硅材料具有耐高低温、耐候、耐辐照、电绝缘、生理惰性等特点,性能独特,用途广泛,为其他的有机高分子材料所不能比拟和替代。有机硅的发展历史不太长,但在全球范围内正飞速发展。有机硅材料已被国家列为七大高新技术领域的新材料产业之一,是国家科技规划重点发展的战略新兴产业关键材料,是航空航天、电子电气、轻工、化工、纺织、机械、建筑、交通运输、医疗卫生、农业、人们日常生活等国民经济各个领域不可或缺的新型材料,得到了广泛应用,在高新技术领域发挥了重要作用。
目前,有机硅材料主要分为三种,硅油,硅橡胶,以及硅树脂,近年来,随着科技及经济的不断发展,人们对材料的性能有了更多更深层次的要求。通过新型的简洁而高效的“点击”反应将特殊的官能团引入有机硅材料体系,能够扩大其产品的种类及范围。
将离子液体引入聚硅氧烷体系,一方面能够保持聚硅氧烷材料优越的物理化学性能;另一方面又能赋予聚硅氧烷所不具备的性质。尽管目前已经报道了一些含离子液体的聚硅氧烷的制备,但是其制备方式比较复杂,采用“硅氢加成”的方法制备,然而这种传统的方式需要使用重金属作为催化剂,且转化率低,此外,存在重金属催化剂的残留,这也会影响其在生物医学等方面的应用。因此,设计更简洁的反应方式制备聚硅氧烷基离子液体,并探索其在催化迈克尔加成反应方面的应用具有重要的科研和实用价值。
发明内容
针对现有技术的不足,本发明要解决的问题是提供一种新型聚硅氧烷基离子液体,并探索新型离子液体在催化迈克尔加成反应方面的应用。
本发明采用以下技术方案:
一种新型荧光聚硅氧烷基离子液体,它是采用下述方法制备得到的:
1)侧链巯丙基聚硅氧烷P0的制备:在500mL三口瓶中加入200mL水,在冰水浴冷却下,将100g巯丙基甲基二甲氧基硅烷缓慢滴加进体系中;滴加完毕后,将体系加热到60℃反应4h,将其充分水解;反应完毕后,减压下将体系中的水和甲醇蒸除后得到聚甲基巯丙基硅氧烷的预聚物;将40g预聚物、3.35g六甲基二硅氧烷以及1.67g酸性白土加入三口瓶中,在搅拌下,将体系加热到100℃反应6h,反应完毕后,过滤除去酸性白土,在140℃,减压条件下除去低沸小分子即得到P0,P0结构式如下所示:
2)咪唑功能化聚硅氧烷PNL的制备:将10mmol步骤1)所制备的化合物侧链巯丙基聚硅氧烷P0、11mmol N-烯丙基咪唑、0.05mmol安息香二甲醚、40ml四氢呋喃加入到250ml单口烧瓶中,置于紫外灯下照射并搅拌40min,旋蒸除去溶剂,将聚合物在石油醚中沉淀,除去石油醚上清液,并干燥沉淀,得到咪唑功能化聚硅氧烷PNL,其结构式如下:
3)新型荧光聚硅氧烷基离子液体PNL-Br的制备:取10mmol步骤2)中制备得到的PNL溶于甲苯中,得到PNL的甲苯溶液,向溶液中加入11mmol溴代正丁烷,搅拌回流6h,PNL-Br从溶液中沉淀出来,除去上层甲苯清液,沉淀用甲苯洗涤,干燥后得到离子液体PNL-Br;所述PNL-Br结构式如下所示:
优选的,步骤1)中所述P0的分子量为2000-4000。
优选的,步骤2)中所述聚合物PNL分子量为7000-10000。
优选的,步骤3)中所述离子液体PNL-Br的分子量为10000-14000。
一种新型荧光聚硅氧烷基离子液体的应用,其可以用于催化巯基-双键迈克尔加成反应。
本发明所述新型聚硅氧烷基离子液体PNL-Br具有优良的电化学性能,通过电导率仪对其不同溶剂中,不同浓度下电导率进行测试。具体测定方法为:取少量PNL-Br分别溶于去离子水以及甲醇中得到PNL的水溶液以及甲醇溶液,使用电导率仪于25℃下对其电导率进行测试。结果表明:PNL-Br在不同溶剂中的电导率随着PNL-Br浓度的增加而增大,且相同浓度下,PNL-Br在去离子水中的电导率大于其在乙醇中的电导率。
本发明所述新型聚硅氧烷基离子液体示差扫描量热分析结果(DSC分析)的评价。
本发明所述新型聚硅氧烷基离子液体PNL-Br在-37℃有一个明显的吸热峰,说明PNL-Br的玻璃化转变温度为-37℃,玻璃化转变温度较低。此外,PNL-Br的DSC曲线中只存在一个吸热峰,这也说明了咪唑盐在整个聚合物体系中是均匀分布的,不存在微相分离的现象。结果表明,咪唑盐功能化聚硅氧烷的反应是成功的。
本发明所述新型聚硅氧烷基离子液体对迈克尔加成反应催化性能的评价。
本发明所述新型聚硅氧烷基离子液体PNL-Br对巯基-双键迈克尔加成反应有着优良的催化性能。所催化的巯基-双键迈克尔加成反应,反应时间为12h,反应转化率100%,且所制备的产物均为β-加成产物,整个过程中没有α产物的生成,结果表明反应有很好的选择性。此催化反应为均相催化与异相催化的结合,可以综合两者共同的优势。催化剂(PNL-Br)可以很容易的从反应体系中分离出来,且聚硅氧烷链段的引入能增加离子液体与反应物的相容性,从而提升反应转化率以及反应速率。
本发明的有益效果为:
1)本发明所述的聚硅氧烷基离子液体PNL-Br,合成工艺简单易行,产率高,原料廉价易得,制备成本低,易于推广。
2)本发明所述的聚硅氧烷基离子液体PNL-Br具有优良的电导率性能,具有广阔的应用前景。
3)本发明所述的聚硅氧烷基离子液体PNL-Br对巯基-双键迈克尔加成反应有着优良的催化性能,具有广阔的应用前景。
附图说明
图1是侧链巯丙基聚硅氧烷P0的1H NMR图谱。
图2是咪唑功能化聚硅氧烷PNL的1H NMR图谱。
图3是新型聚硅氧烷基离子液体PNL-Br的1H NMR图谱。
图4是新型聚硅氧烷基离子液体PNL-Br的DSC曲线。
图5是新型聚硅氧烷基离子液体PNL-Br在不同溶剂中的电导率曲线。
图6是离子液体催化加成产物C1的1H NMR图谱。
图7是离子液体催化加成产物C1的HRLC-MS图谱。
具体实施方式
下面结合实施例和附图对本发明做进一步说明,但本发明保护内容不仅限于此。
实施例1:本发明所述侧链巯丙基聚硅氧烷的制备
在500mL三口瓶中加入200mL水,在冰水浴冷却下,将100g巯丙基甲基二甲氧基硅烷缓慢滴加进反应瓶中。滴加完毕后,将混合物加热到60℃反应4h,将巯丙基甲基二甲氧基硅烷充分水解;反应完毕后,减压下将体系中的水和甲醇蒸除后得到聚甲基巯丙基硅氧烷P0的预聚物。将40g预聚物、3.35g六甲基二硅氧烷以及1.67g酸性白土加入三口瓶中,在搅拌下,将体系加热到100℃反应6h,反应完毕后,过滤除去酸性白土,在140℃,减压条件下除去低沸小分子,得到P0,产率90%,分子量2000-4000。P0结构式如下:
上述侧链巯丙基聚硅氧烷P0的1H NMR图谱见图1。
实施例2:本发明所述咪唑功能化聚硅氧烷PNL的制备
反应过程如式(II)所示,具体为:将实施例1所制备的化合物侧链巯丙基聚硅氧烷P0(10mmol)、N-烯丙基咪唑(11mmol)、安息香二甲醚(0.05mmol)、四氢呋喃(40ml)加入到250ml单口烧瓶中,置于紫外灯下照射并搅拌40min,旋蒸除去溶剂,将聚合物在石油醚中沉淀,除去石油醚上清液,重复三次后,将沉淀置于50℃真空干燥箱中干燥24h,得到聚合物PNL。产率93%,分子量7000-10000。
上述咪唑功能化聚硅氧烷PNL的1H NMR图谱见图2。
实施例3:本发明所述新型聚硅氧烷基离子液体PNL-Br的制备
取10mmol PNL溶于甲苯中,得到PNL的甲苯溶液,向溶液中加入11mmol溴代正丁烷,搅拌回流6h,PNL-Br从溶液中沉淀出来,除去上层甲苯清液,沉淀用甲苯洗涤,重复三次后,将沉淀置于50℃真空干燥箱中干燥24h,得到离子液体PNL-Br。产率91%,分子量10000-14000。
上述离子液体功能化聚硅氧烷PNL-Br的1H NMR图谱见图3。
实施例4:本发明所述新型聚硅氧烷基离子液体PNL-Br的物理化学性质测试(示差扫描量热分析(DSC分析))
取20mg PNL-Br进行示差扫描量热分析,示差扫描量热分析采用Netzsch DSC 204Phoenix DSC仪进行测定,测试条件为氮气氛围下,气体流速为25mL·min-1,升温速度为10℃/min,测试温度为-120℃到20℃。
上述所得DSC曲线见图4。
实施例5:本发明所述新型聚硅氧烷基离子液体PNL-Br的物理化学性质测试(电导率分析)
取0.5g PNL-Br分别溶于5ml甲醇以及去离子水中进行电导率测试,测试温度为25℃。
依次向溶液中加入甲醇以及去离子水溶剂对溶液进行稀释,每次加入0.5ml,每次加入之后,即进行电导率测试,将电导率值绘制随浓度变化的曲线。
上述所得电导率曲线见图5。
实施例6:本发明所述新型聚硅氧烷基离子液体PNL-Br在催化迈克尔加成反应的应用实例
取2.0g PNL-Br置于25Ml称量瓶中,向称量瓶中依次加入76mg丙硫醇,以及72mg丙烯酸,室温下搅拌12h,反应产物通过向体系中加入乙醚提取。具体为:向体系中加入10Ml无水乙醚,搅拌后静置10min,取上层乙醚清液,重复三次,合并乙醚溶液,旋蒸除去溶剂后得到加成产物C1,产率90%。
上述加成产物C1的1H NMR图谱见图6。
上述加成产物C1的HRLC-MS图谱见图7。
Claims (5)
1.一种新型荧光聚硅氧烷基离子液体,其特征在于,它是采用下述方法制备得到的:
1)侧链巯丙基聚硅氧烷P0的制备:在500mL三口瓶中加入200mL水,在冰水浴冷却下,将100g巯丙基甲基二甲氧基硅烷缓慢滴加进体系中;滴加完毕后,将体系加热到60℃反应4h,将其充分水解;反应完毕后,减压下将体系中的水和甲醇蒸除后得到聚甲基巯丙基硅氧烷的预聚物;将40g预聚物、3.35g六甲基二硅氧烷以及1.67g酸性白土加入三口瓶中,在搅拌下,将体系加热到100℃反应6h,反应完毕后,过滤除去酸性白土,在140℃,减压条件下除去低沸小分子即得到P0,P0结构式如下所示:
2)咪唑功能化聚硅氧烷PNL的制备:将10mmol步骤1)所制备的化合物侧链巯丙基聚硅氧烷P0、11mmol N-烯丙基咪唑、0.05mmol安息香二甲醚、40ml四氢呋喃加入到250ml单口烧瓶中,置于紫外灯下照射并搅拌40min,旋蒸除去溶剂,将聚合物在石油醚中沉淀,除去石油醚上清液,并干燥沉淀,得到咪唑功能化聚硅氧烷PNL,其结构式如下:
3)新型荧光聚硅氧烷基离子液体PNL-Br的制备:取10mmol步骤2)中制备得到的PNL溶于甲苯中,得到PNL的甲苯溶液,向溶液中加入11mmol溴代正丁烷,搅拌回流6h,PNL-Br从溶液中沉淀出来,除去上层甲苯清液,沉淀用甲苯洗涤,干燥后得到离子液体PNL-Br;所述PNL-Br结构式如下所示:
2.根据权利要求1所述的新型荧光聚硅氧烷基离子液体,其特征在于,步骤1)中所述P0的分子量为2000-4000。
3.根据权利要求1所述的新型荧光聚硅氧烷基离子液体,其特征在于,步骤2)中所述聚合物PNL分子量为7000-10000。
4.根据权利要求1所述的新型荧光聚硅氧烷基离子液体,其特征在于,步骤3)中所述离子液体PNL-Br的分子量为10000-14000。
5.一种权利要求1所述的新型荧光聚硅氧烷基离子液体的应用,其特征在于,其可以用于催化巯基-双键迈克尔加成反应。
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