CN108159112A - 一种柞树叶总黄酮提取物的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种柞树叶总黄酮提取物的制备方法。所述制备方法包括如下步骤①柞树叶粉加工处理：取新鲜柞树叶，通风阴干，超细粉碎，过60目筛；②初提：将柞树叶粉用浸提剂进行浸提，得到浸提液,进行减压蒸馏，回收溶剂，得到粗提液；③纯化：粗提液经大孔树脂分离纯化即得所述柞树叶总黄酮提取物。本发明的制备方法主要采用水和乙醇提取，制备方法操作简单,本发明提供的柞树叶总黄酮提取物，按照比色法测定的总黄酮的重量，产品纯度较高，且制备方法简便，适合工业化生产。
Description
技术领域
本发明涉及一种柞树叶总黄酮提取物的制备方法,属于提取工艺领域。
背景技术
柞树为壳斗科栋属落叶乔木，有蒙古栋、辽东栋、麻栋、槲树等种类,叶缘有锯齿，少有全缘。雄花柔黄花序下垂，雌花单生于总苞内。坚果单生，果皮内壁无毛，不发育的胚珠位于种子基部之外侧。全世界约有300余种，中国有60余种，柞林面积约有1亿多亩。具有耐寒、耐旱能力强，适应能力强等特点，我国主要分布在东北和华北地区，其中辽宁省柞树林有182万公顷，占林地面积的14.7％，资源极为丰富。柞树资源广泛，属于野外自然生长、产地天然无污染。柞树叶、柞树皮和柞树根的组成和应用各异。现代研究发现，除含有蛋白质、脂肪、多糖、粗纤维、氨基酸、多种矿物质元素外，还含有单宁、黄酮类等一些生物活性物质。这些生物活性在体内具有改善微循环、改变体内酶活性、降血糖、降血脂、抗氧化、增强免疫功能、抗菌抗炎及抗肿瘤等药理作用。目前对于柞树叶的利用还不够充分，其主要用来作为柞蚕饲料。辽宁、吉林、黑龙江、山东等地民间有传统著名小吃“波罗叶饼子”柞树叶饼子，近几年柞树叶已出口日本用于制作年糕，活性成分提取加工利用还是空白，造成了资源的闲置和浪费，以柞树叶为原料，制备总黄酮提取物的相关实验研究未见报道。
黄酮类物质是一类低分子天然植物成分，是自然界中存在的酚类物质又称生物黄酮或植物黄酮，属植物次级代谢产物，广泛存在于各种植物的各个部位，尤其是花、叶，主要存在于芸香科、唇形科、豆科、伞形科、银杏科与菊科中。迄今，已有数百种不同类型的黄酮类化合物在植物中被发现。黄酮类化合物分子结构复杂多样，数目种类繁多，表现出多种多样的药理活性，常见的黄酮类化合物有芦丁、儿茶素、木犀草素、白黎芦醇及其衍生物等，自20世纪20年代，槲皮素、芦丁等黄酮类物质用于临床后，才开始引起人们的关注，研究发现柞树叶中黄酮类主要有山奈酚-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷、槲皮素-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷、槲皮素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷、槲皮素-3-O-α-L-鼠李糖苷、山奈酚-3-O-(6’-O-没食子酰基)-β-D-吡喃葡萄糖苷、芹菜素-4’-O-β-D-吡喃葡萄糖苷、木犀草素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷、黑麦草素、β-谷甾醇葡萄糖苷。其中相当一部分具有显著的生理及药理活性，例如抗氧化、抗病毒、抗炎、调节血管渗透性，改善记忆，抗抑郁、抗焦虑、中枢抑制、神经保护等功能诸多生理和药理特性使其广泛应用于食品、医药等领域。近年来随着纯化技术的发展，纯度较高的黄酮物质在医药、食品等行业中得到越来越多的应用，因此建立柞树叶总黄酮提取方法，有效利用柞树资源有着深远的意义。
发明内容
为解决现有技术的问题，本发明提供一种柞树叶总黄酮提取物的制备方法，成本低，易于操作。
本发明提供一种柞树叶总黄酮提取物的制备方法，所述制备方法包括如下步骤：
(1)材料处理：取柞树叶，清洗去杂，20～30℃通风阴干，粉碎，过60目筛，得到柞树叶粉；
(2)初提：将柞树叶粉用浸提剂进行浸提，得到浸提液，进行减压蒸馏，回收溶剂，得柞树叶总黄酮粗提液；
所述浸提为将柞树叶与浸提剂按料液比为1：10～20g/mL，20～25℃浸提4～24h，浸提1～3次；
所述浸取剂为水或体积分数30％～60％的乙醇水溶液；
(3)纯化：将柞树叶总黄酮粗提物用溶剂充分溶解，上色谱柱，吸附剂为大孔吸附树脂，以甲醇水溶液或乙醇水溶液为除杂溶剂和洗脱溶剂，收集含有黄酮类成分的馏分，减压回收溶剂，干燥，即得柞树叶总黄酮提取物。
本发明所述柞树叶优选为来源于麻栎、辽东栎、蒙古栎、槲树或锐齿槲栎中的一种或多种。
本发明所述柞树叶浸取前优选为含有的水分小于8％。
本发明所述浸提剂优选为40％的乙醇水溶液。
本发明所述步骤(2)中浸提优选为将柞树叶与浸提剂按料液比为1：15g/mL，25℃浸提12h，浸提3次。
本发明所述步骤(2)中减压蒸馏优选为当浸提剂为水时，将浸提液于55～65℃蒸发浓缩至浸提液体积的2～5％；或当浸提剂为体积分数为30％～60％的乙醇水溶液时，将浸提液于55～65℃蒸发浓缩至浸提液体积的2～5％，得到第一次浓缩液，再向第一次浓缩液中加入其5～10倍体积的水，55～65℃蒸发浓缩至第一次浓缩液的体积；
本发明所述步骤(3)中溶剂优选为为40％的乙醇水溶液。
本发明所述步骤(3)中色谱柱的吸附剂优选为D101、X-5、D4020、AB-8、D1400或DA201型大孔吸附树脂。
本发明所述步骤(3)中大孔吸附树脂的粒径优选为0.315～1.25mm和平均孔径优选为100～300nm。
本发明所述步骤(3)中色谱柱的吸附剂更优选为D101。
本发明所述步骤(3)中大孔吸附树脂优选为在使用前先用95％乙醇浸泡过夜，充分溶胀后用蒸馏水清洗至无醇味。
本发明所述步骤(3)中除杂溶剂为体积分数20％的乙醇水溶液，洗脱溶剂为体积分数40％的乙醇水溶液。
本发明所述步骤(3)中纯化的条件为：在20～30℃条件下，上样量为4～8mg/mL，上样流速为1.5～2.0BV·h-1，色谱柱的径高比为1:3～1:7，洗脱流速为1～3BV·h-1，洗脱剂为40～50％乙醇水溶液，洗脱剂体积为9.5～10BV，除杂剂为20％乙醇水溶液，除杂体积应为5～7BV。
本发明所述步骤(3)中柞树叶粗提物总黄酮含量优选为6.41mg/mL。
本发明所述步骤(3)中的干燥方法为真空干燥、微波干燥、冷冻干燥中的一种或多种。
本发明的目的在于提供上述本发明所述制备方法得到的柞树叶总黄酮提取物。
本发明按照上述方法得到的柞树叶总黄酮提取物中总黄酮含量为55～65％。
本发明的目的还在于提供利用上述方法制备的柞树叶总黄酮提取物可以应用于制药、卫生材料、化妆用品、洗涤用品及食品添加剂等领域。
本发明有益效果为：
①本发明有利于提高柞树资源的利用率；
②本发明浸提剂为水或30％～60％乙醇，有利于降低成本，避免溶剂残留，又可重复利用溶剂；
③本发明色谱柱的吸附剂优选为D101，成本低，可大量制备，制备方法易于操作，易于工业化生产；
④本发明提供的柞树叶总黄酮提取物,按照比色法测定的总黄酮的重量，产品纯度较高。
附图说明
图1为不同浸提剂对柞树叶总黄酮含量的影响；其中A-水，B-10％乙醇，C-20％乙醇，D-30％乙醇，E-40％乙醇，F-50％乙醇，G-60％乙醇，H-70％乙醇；
图2为不同大孔树脂对柞树叶总黄酮吸附能力的影响；
图3为不同大孔树脂对柞树叶总黄酮解析能力的影响；
图4为洗脱剂对柞树叶总黄酮含量的影响；
图5为40％乙醇洗脱体积对柞树叶总黄酮含量的影响；
图6为20％乙醇除杂体积对柞树叶总黄酮含量的影响。
具体实施方式
下述非限制性实施例可以使本领域的普通技术人员更全面地理解本发明，但不以任何方式限制本发明。下面结合具体的实施例，并参照数据进一步详细描述本发明。
本发明下述实施例所制得的柞树叶总黄酮提取物中总黄酮的测定方法参照《中国药典》2010版一部附录紫外分光光度法测定，测定总黄酮含量，移取0.25mL样液于10.0mL比色管中，用蒸馏水定容至5.0mL。分别往其中加入5％亚硝酸钠溶液0.5mL，混匀静置6min；再加入10％硝酸铝溶液0.5mL，混匀静置6min；再向其中加入1mol/L氢氧化钠溶液4.0mL，混匀静置15min。同时用蒸馏水做空白对照，于510nm波长处测定吸光度。用70％的乙醇溶液配制成0.2mg/mL的芦丁标准溶液，分别移取(1.0、2.0、3.0、4.0、5.0mL、6.0mL)于10.0mL的具塞试管中，用蒸馏水定容至6.0mL。按上述方法测定吸光值，建立标准曲线方程:y＝13.77x-0.000(r2＝0.999)，式中y表示吸光值，x表示芦丁质量浓度(浓度范围0.017～0.10mg/mL)。
柞树叶原料采自辽宁省凤城市鸡冠山镇四台子，无水乙醇均为分析纯试剂(天津科密欧化学试剂开发中心)；甲醇、乙腈为色谱纯试剂(TEDIA,USA)；
95％医用酒精(盘锦天源药业有限公司)；硝酸铝、氢氧化钠、亚硝酸钠为试剂等级(沈阳市联邦试剂厂)；
D101、X-5、D4020、AB-8、D1400、DA201型大孔树脂(天津市海光化工有限公司)，其理化性质见表1。
表1大孔树脂理化性质
实施例1
一种蒙古栎柞树叶总黄酮提取物的制备方法，所述制备方法包括如下步骤：
(1)材料处理：取柞树叶，清洗去杂，25℃通风阴干，粉碎，过60目筛，得到柞树叶粉。
(2)粗提：将柞树叶粉用浸提剂按料液比为1：15g/mL，进行浸提，每次浸提12h，共浸提3次，得到浸提液，将浸提液于60℃蒸发浓缩至浸提液体积的5％；当浸提剂为体积分数为40％的乙醇水溶液时，将浸提液于60℃蒸发浓缩至浸提液体积的5％，得到第一次浓缩液，再向第一次浓缩液中加入其10倍体积的水，60℃蒸发浓缩至第一次浓缩液的体积，得黄酮粗提物。
(3)纯化：将柞树叶总黄酮粗提物在25℃条件下，用40％乙醇水溶液充分溶解，上色谱柱，吸附剂为已处理的D101大孔树脂(用95％乙醇浸泡过夜，充分溶胀后用蒸馏水清洗至无醇味，备用)，pH 4.6，以上样浓度6.41mg/mL，上样流速2.0BV·h-1进行上样，色谱柱的径高比为1:5，用20％乙醇的除杂剂以2BV·h-1速度进行除杂，除杂体积应为6BV，除杂液弃去，用40％乙醇的洗脱剂以洗脱流速为2BV·h-1进行洗脱，洗脱体积为10BV，收集洗脱液，冷冻干燥，即得柞树叶总黄酮提取物。
总黄酮含量测定
将40％乙醇洗脱液减压浓缩，蒸干测定柞树叶总黄酮含量。取柞树叶总黄酮提取物样品10mg置于25mL容量瓶中，用40％乙醇溶解，并用40％乙醇定容至刻度。取2mL，按总黄酮含量测定方法进行测定，含量为59.99％。
实施例2
一种蒙古栎柞树叶总黄酮提取物的制备方法的参数优选：
(1)柞树叶粉浸提液确立
称取柞树叶粉20g，分别用水、10％、20％、30％、40％、50％、60％、70％乙醇300ml，浸提4h，65℃蒸发浓缩至10mL，每个浓度重复3次，按紫外分光光度法测定总黄酮含量，结果见图1所示，结果表明30％～60％乙醇浓度作为浸提剂的总黄酮含量较高，40％乙醇浓度作为浸提剂的总黄酮含量最高。
(2)优选筛选大孔树脂
通过大孔吸附树脂的吸附能力和解析能力考察进行优化筛选。
取D101、X-5、D4020、AB-8、D1400、DA201六种不同树脂各10g，用95％乙醇浸泡过夜，充分溶胀后用蒸馏水清洗至无醇味，备用。
大孔吸附树脂的吸附能力考察
分别取已处理的D101、X-5、D4020、AB-8、D1400、DA201树脂8g，平行3份，置于100mL具塞锥形瓶中，加入柞树叶粗提取物用40％乙醇水溶液充分溶解后的提取液55mL，密塞后于25℃下振荡24h，取出400μL滤液，按紫外分光光度法测定滤液中总黄酮的含量，结果如图2所示。并根据公式计算大孔树脂对总黄酮吸附能力，式中：qe为大孔树脂对柞叶总黄酮的吸附能力(mg/g)，Co为样品溶液的原浓度，Ce为大孔树脂吸附后上清液中总黄酮的浓度，Vi为样品溶液的体积，W为大孔树脂的质量。
倒出锥形瓶中的滤液，并用水洗3次大孔树脂，向锥形瓶大孔树脂中加55mL 40％的酒精密塞，震荡24h，取出400μL滤液，按紫外分光光度法测定滤液中总黄酮含量，并根据公式计算D101大孔树脂对总黄酮的解析率，式中：D为柞树叶总黄酮在大孔树脂上的解析率％，Cd为解吸附溶液中总黄酮的浓度，Vd为解吸附溶液的体积，Co为样品溶液的原浓度，Ce为大孔树脂吸附后上清液中总黄酮的浓度，Vi为样品溶液的体积，结果如图3所示。根据图2、图3结果确定：D101树脂具有较高吸附能力和解吸附率，可作为柞树叶总黄酮提取优选大孔树脂。
(3)除杂溶剂与洗脱溶剂筛选
将柞树叶粗提取物用40％乙醇水溶液充分溶解后的提取液上样于装有已活化处理的D101大孔树脂层析柱中，放置过夜，用水、10％乙醇、20％乙醇、30％乙醇、40％乙醇、50％乙醇、60％乙醇、70％乙醇、80％乙醇、95％乙醇各2000mL进行梯度洗脱，分段收集洗脱液，按紫外分光光度法测定洗脱液中总黄酮的含量，结果见图4。结果表明可以采用20％乙醇作为除杂溶剂，采用40％～50％的乙醇作为洗脱溶剂。
(4)40％乙醇洗脱体积筛选
用40％乙醇对D101大孔树脂柱进行洗脱，以树脂床的容积(BV,500mL)作为单位，将每个单位的溶剂分别收集，按紫外分光光度法测定滤液中总黄酮含量，结果见图5。结果表明40％乙醇洗脱体积应为10BV。
(5)20％乙醇除杂溶剂洗脱体积筛选
将柞树叶粗提取物用40％乙醇水溶液充分溶解后的提取液上样于装有已活化处理的D101大孔树脂层析柱中，放置过夜，用20％乙醇对大孔树脂柱进行洗脱，以树脂床的容积(BV,500mL)作为单位，将每个单位的溶剂分别收集，按紫外分光光度法测定滤液中总黄酮含量，结果见图6。结果表明20％乙醇除杂体积应为6BV。
对于任何熟悉本领域的技术人员而言，在不脱离本发明技术方案范围情况下，都可利用上述揭示的技术内容对本发明技术方案作出许多可能的变动和修饰，或修改为等同变化的等效实施例。因此，凡是未脱离本发明技术方案的内容，依据本发明的技术实质对以上实施例所做的任何简单修改、等同变化及修饰，均应仍属于本发明技术方案保护的范围内。
Claims (10)
1.一种柞树叶总黄酮提取物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
(1)材料处理：取柞树叶，清洗去杂，20～30℃通风阴干，粉碎，过60目筛，得到柞树叶粉；
(2)初提：将柞树叶粉用浸提剂进行浸提，得到浸提液，进行减压蒸馏，回收溶剂，得柞树叶总黄酮粗提物；
所述浸提为将柞树叶与浸提剂按料液比为1：10～20g/mL，20～25℃浸提4～24h，浸提1～3次；
所述浸取剂为水或体积分数30％～60％的乙醇水溶液；
(3)纯化：将柞树叶总黄酮粗提物用溶剂充分溶解，上色谱柱，吸附剂为大孔吸附树脂，以甲醇水溶液或乙醇水溶液为除杂溶剂和洗脱溶剂，收集含有黄酮类成分的馏分，减压回收溶剂，干燥，即得柞树叶总黄酮提取物。
2.根据权利要求1所述的柞树叶总黄酮提取物的制备方法，其特征在于，所述步骤(2)中当浸提剂为水时，将浸提液于55～65℃蒸发浓缩至浸提液体积的2～5％；或当浸提剂为体积分数30％～60％的乙醇水溶液时，将浸提液于55～65℃蒸发浓缩至浸提液体积的2～5％，得到第一次浓缩液，再向第一次浓缩液中加入其5～10倍体积的水，55～65℃蒸发浓缩至第一次浓缩液的体积。
3.根据权利要求1所述的柞树叶总黄酮提取物的制备方法，其特征在于，所述步骤(3)中溶剂为40％的乙醇水溶液。
4.根据权利要求1所述的柞树叶总黄酮提取物的制备方法，其特征在于，所述步骤(3)中吸附剂为D101、X-5、D4020、AB-8、D1400或DA201型大孔吸附树脂。
5.根据权利要求1或4所述的柞树叶总黄酮提取物的制备方法，其特征在于，所述步骤(3)中大孔吸附树脂的粒径为0.315～1.25mm和平均孔径为100～300nm。
6.根据权利要求1或5所述的柞树叶总黄酮提取物的制备方法，其特征在于，所述步骤(3)中大孔吸附树脂在使用前先用体积分数95％乙醇浸泡过夜，充分溶胀后用蒸馏水清洗至无醇味。
7.根据权利要求1所述的柞树叶总黄酮提取物的制备方法，其特征在于，所述步骤(3)中纯化的条件为：在20～30℃条件下，上样量为4～8mg/mL，上样流速为1.5～2.0BV·h-1，色谱柱的径高比为1:3～1:7，洗脱流速为1～3BV·h-1，洗脱剂为40～50％乙醇水溶液，洗脱剂体积为9.5～10BV，除杂剂为20％乙醇水溶液，除杂体积应为5～7BV。
8.根据权利要求1所述的柞树叶总黄酮提取物的制备方法，其特征在于，所述步骤(3)中的干燥方法为真空干燥、微波干燥、冷冻干燥中的一种或多种。
9.如权利要求1-8任意一项所述制备方法得到的柞树叶总黄酮提取物。
10.根据权利要求9所述的柞树叶总黄酮提取物应用于制药、卫生材料、化妆用品、洗涤用品及食品添加剂领域。
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN115531443A (zh) * | 2022-04-11 | 2022-12-30 | 连云港市林业技术指导站 | 一种提高流苏树叶提取物中总黄酮含量的方法 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101890063A (zh) * | 2009-05-20 | 2010-11-24 | 周亚伟 | 一种中药降血糖药及其制备方法 |
| CN104606265A (zh) * | 2014-12-30 | 2015-05-13 | 辽宁省农业科学院大连生物技术研究所 | 一种柞树叶提取物及其制备方法及应用 |
-
2018
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Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101890063A (zh) * | 2009-05-20 | 2010-11-24 | 周亚伟 | 一种中药降血糖药及其制备方法 |
| CN104606265A (zh) * | 2014-12-30 | 2015-05-13 | 辽宁省农业科学院大连生物技术研究所 | 一种柞树叶提取物及其制备方法及应用 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN115531443A (zh) * | 2022-04-11 | 2022-12-30 | 连云港市林业技术指导站 | 一种提高流苏树叶提取物中总黄酮含量的方法 |
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