CN108152318A - 一种定量核磁共振氢谱测定合成对聚异丁烯苯酚过程中转化率的方法 - Google Patents

一种定量核磁共振氢谱测定合成对聚异丁烯苯酚过程中转化率的方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种测定聚异丁烯转化率的方法，具体涉及定量核磁共振氢谱测定聚异丁烯与过量苯酚反应生成对聚异丁烯苯酚过程中聚异丁烯转化率的方法，分别采集聚异丁烯苯酚样品、聚异丁烯和苯酚核磁共振氢谱，通过谱图比对及谱图推理得到对聚异丁烯苯酚的化学位移；测定对聚异丁烯苯酚样品在氘代试剂中的纵向弛豫时间T1，根据T1设定核磁共振波谱仪的脉冲倾倒角和弛豫时间，再用所述核磁共振波谱仪测定待测溶液的核磁共振氢谱，通过积分得到各部分氢的峰面积，再通过目标产物与原料实际所含氢的个数进行计算得出聚异丁烯的转化率；本发明成本低，可快速准确的评价聚异丁烯与苯酚合成产物的类型及转化率，为合成提供有力的证据。

Description

一种定量核磁共振氢谱测定合成对聚异丁烯苯酚过程中转化 率的方法
技术领域
本发明涉及化学分析技术领域，具体涉及一种定量核磁共振氢谱测定合成对聚异丁烯苯酚过程中转化率的方法。
背景技术
现在节能环保已成为各行各业发展必须关注的主题。随着人们生活水平的提高，汽车成为每家甚至每个人的必需品，因而汽油和柴油的用量就会不断增加。随着环保和节约能源意识的增强，汽油、柴油等燃料必须向清洁化、高效化发展。
以聚异丁烯曼尼希碱为为主要成分的曼尼希类清洁剂是一种高效、优良的清洁助燃剂。在汽油中添加少量即可有效抑制和清除发动机沉积物，改善发动机运行状况，促进汽油完全燃烧，并减少有害气体的排放。柴油中加入聚异丁烯曼尼希碱为主要成分的物质，具有清洁分散力和很好的抗氧化能力，并且对胶质等极性化合物及细小微粒有很强的吸附力，从而减少柴油中氧化沉渣的生成。对聚异丁烯苯酚是合成聚异丁烯曼尼希碱的主要原料，因此对聚异丁烯苯酚的合成具有极其重要的应用前景和意义，目前没有一种合适的方法对合成聚异丁苯酚时原料转化率进行检测和监控，因此需要一种方法对其进行分析。
氢谱核磁共振法因具有高灵敏度、高精确度、分析快等优点，已在有机化合物结构解析和定性分析中得到广泛应用；目前，尚无使用定量核磁氢谱测定聚异丁烯与过量苯酚在一定条件下反应生成对聚异丁烯苯酚过程中聚异丁烯转化率的方法的相关报道。
发明内容
本发明提供了一种定量核磁共振氢谱测定聚异丁烯与过量苯酚反应生成对聚异丁烯苯酚过程中聚异丁烯转化率的方法，分别采集聚异丁烯苯酚样品、聚异丁烯和苯酚核磁共振氢谱，通过谱图比对及谱图推理得到对聚异丁烯苯酚的化学位移；测定对聚异丁烯苯酚样品在氘代试剂中的纵向弛豫时间T1，根据T1设定核磁共振波谱仪的脉冲倾倒角和弛豫时间，再用所述核磁共振波谱仪测定待测溶液的核磁共振氢谱，通过积分得到各部分氢的峰面积，再通过目标产物与原料实际所含氢的个数进行计算得出聚异丁烯的转化率；本发明成本低，可快速准确的评价聚异丁烯与苯酚合成产物的类型及转化率，为合成提供有力的证据。
本发明所采用的具体技术方案如下：
定量核磁共振氢谱测定聚异丁烯与过量苯酚在一定条件下反应生成对聚异丁烯苯酚过程中聚异丁烯转化率的方法，具体如下：
分别称取10-20mg聚异丁烯苯酚样品、聚异丁烯样品、苯酚样品分别溶解在0.5ml氘代氯仿中，制备成待测溶液，取待测溶液分别进行核磁氢谱采集，通过谱图比对及谱图推理得到对聚异丁烯苯酚参与计算的核磁氢谱化学位移为6.65-6.85ppm；
测定样品转化率与定量测定一样，需要对弛豫时间和脉冲倾倒角这两个参数进行测定。本发明测定对位聚异丁烯苯酚用来计算转化率目标峰在氘代试剂中的纵向弛豫时间T1值，通过纵向弛豫时间T1值设定核磁共振波谱仪的脉冲倾倒角和弛豫时间，再用所述核磁共振波谱仪测定待测溶液的核磁氢谱。
定量核磁共振氢谱的原理是含有H的有机化合物NMR波谱信号与原子个数成正比，因此在实验参数设定时，需要被测物选择合适位置的氢。氢的选择需要排除溶剂中杂质及溶剂本身氢峰的干扰，以及被测组分和杂质之间的信号干扰，否则导致积分不准确，检测结果重现性差不准确。对聚异丁烯苯酚中含有的羟基是活泼氢，其信号不稳定，不可作为计算峰，在1-2.2ppm的峰干扰多、两侧基线不平、重现性较差，因此也不可以作为计算峰。本发明中化学位移4.50-5.25ppm为原料聚异丁烯末端双键位置的氢，此处的氢的共振峰干扰小、两侧基线较平、重现性好，化学位移6.65-6.85ppm为对位聚异丁烯苯酚苯环位置的两个氢，其不受氘代试剂氢的干扰，并且此处无其他杂质峰，可以作为计算峰，使得检测结果较准确。
优选的，所述核磁共振波谱仪的检测参数为：共振频率为400MHz，谱宽10ppm，中心频率为4.8ppm，测试温度为23±1℃，采样时间(AQ)为3s，采样累加次数为32次。
优选的，测定聚异丁烯与苯酚反应生成对聚异丁烯苯酚过程中聚异丁烯的转化率，步骤为：将一定量的合成的对聚异丁烯苯酚溶于氘代试剂中，转移到核磁管内，测定合成对聚异丁烯苯酚及剩余原料核磁氢谱，将图谱进行相位、基线校正，对计算峰进行积分(对每组信号进行6次积分区平均值)，得到各部分氢的峰面积，再通过目标产物与原料实际所含氢的个数进行计算得出聚异丁烯的转化率。
优选的，对聚异丁烯苯酚及聚异丁烯检测浓度为20-40mg/mL。核磁共振检测样品的浓度一般为20mg/mL左右，由于对聚异丁烯苯酚和聚异丁烯都是一种聚合物，其聚合部位出现的峰的强度远远大于我们选取的计算峰，因此加大样品检测浓度可以增强计算峰的信号强度，而浓度过高也会对峰有一定的干扰，降低测定结果的准确性，选择浓度为20-40mg/mL，既保证了核磁共振仪能够准确检测共振信号，又能减少计算峰的干扰性，从而提高检测结果的准确性。
优选的，脉冲倾倒角在30-90°范围内及对应的弛豫时间都可以达到结果的准确性，但弛豫时间随着脉冲倾倒角的变大而增长，而扫描时间随着弛豫时间增长而增长，过大的脉冲倾倒角导致过长的弛豫时间及总的扫描时间，因此本发明采用脉冲倾倒角为30°，弛豫时间为20s。
优选的，根据对聚异丁烯苯酚及聚异丁烯的溶解性，及避免氘代试剂在计算峰位置处的干扰以及价格优惠的基础上，选择氘代氯仿为最优溶剂。
进一步优选的，所述化合物的参与计算的质子化学位移为4.50-5.25ppm(为原料聚异丁烯双键位置质子化学位移)及6.65-6.85ppm(对聚异性苯酚苯环上质子化学位移)，避免氘代试剂及其它杂质峰干扰，保证结果的准确性。
优选的，计算出过量苯酚与聚异丁烯反应合成对位聚异丁烯苯酚中原料聚异丁烯转化率的公式为：
τ＝A1/2×100％/(A1/2+A2+A3)
τ—聚异丁烯与过量苯酚在一定条件下反应生成对聚异丁烯苯酚过程中聚异丁烯转化率；
A1—产物聚异丁烯苯酚苯环上2个质子积分值；
A2—剩余原料α-聚异丁烯双键质子积分值；
A3—剩余原料β-聚异丁烯双键质子积分值。
与现有技术相比，本发明有如下创新优势：
本发明首次运用核磁共振氢谱对过量苯酚与聚异丁烯反应合成对位聚异丁烯苯酚中原料聚异丁烯转化率进行计算。克服了常规运用化学滴定法测聚异丁烯含量从而计算转化率方法的繁琐。
本发明通过测定目标信号的T1值，在此基础上进行脉冲倾倒角及弛豫时间等参数对测定结果的影响，最终采用脉冲倾倒角为30°，弛豫时间为20s，即使计算结果准确性高，又节省时间，保证高效性。
本发明采用氘代氯仿作为溶剂，既避免氘代试剂在计算峰位置处的干扰峰提高谱图分辨率，又节省资金。
本发明采用对聚异丁烯苯酚及聚异丁烯检测浓度为20-40mg/mL，既保证了核磁共振仪能够准确检测共振信号，又能减少计算峰的干扰性，从而提高检测结果的准确性。
整个方法成本低，可快速准确的评价聚异丁烯与苯酚合成产物的类型及转化率，为合成提供有力的证据。
附图说明
图1为原料聚异丁烯核磁共振氢谱；
图2为原料苯酚核磁共振氢谱；
图3为对聚异丁烯核磁共振氢谱；
图4为实施例1中合成样品的核磁共振氢谱；
图5为实施例2中合成样品的核磁共振氢谱；
图6为实施例3中合成样品的核磁共振氢谱；
图7为实施例4中合成样品的核磁共振氢谱；
图8为实施例5中合成样品的核磁共振氢谱。
具体实施方式
称取对聚异丁烯苯酚13.5067mg、15.6789mg苯酚及14.2786mg聚异丁烯，分别置于干净的样品玻璃瓶中，加入0.5mL氘代氯仿溶解完全后转移至核磁管中，采集三个样品的核磁氢谱；通过三种核磁氢谱得出质子化学位移为4.50-5.25ppm(为原料聚异丁烯双键位置质子化学位移)、6.65-6.85ppm(对聚异性苯酚苯环上2个质子化学位移)、7.13-7.25ppm(对聚异性苯酚苯环上另外2个质子化学位移)。再采用质子反转-恢复T1实验方法测定目标峰的纵向弛豫时间。最终确定弛豫时间为20s。
以下通过实施例形式的具体实施方式，对本发明的上述内容做进一步的详细说明，但不用来限制本发明的的范围。
实施例1
现有一批自制合成的对聚异丁烯苯酚样品，据合成人员根据合成过程估计聚异丁烯的转化率为90％，需要对聚异丁烯转化率进行测定，采核磁氢谱法进行分析，具体步骤包括：
称取13.5067mg自制合成的对聚异丁烯苯酚样品于干净的样品玻璃瓶中，加入0.5mL氘代氯仿溶解完全后转移至核磁管中，进行1H NMR测试。核磁共振波谱仪共振频率为400MHz，脉冲倾倒角为30°，D1为20s，采集累加次数为32次，谱宽为12ppm，测试温度为23±1℃。
如图4所示，在1H NMR谱中，A1＝117.70,A2＝1.00,A3＝(2.41+5.41)，根据转化率计算公式计算出自制合成对聚异丁烯苯酚过程中聚异丁烯转化率为93.03％，重复6次，标准误差为0.20％，相对标准偏差为0.21％。
τ＝A1/2×100％/(A1/2+A2+A3)
τ—聚异丁烯与过量苯酚在一定条件下反应生成对聚异丁烯苯酚过程中聚异丁烯转化率。
A1—产物聚异丁烯苯酚苯环上2个质子积分值。
A2—剩余原料α-聚异丁烯双键质子积分值。
A3—剩余原料β-聚异丁烯双键质子积分值。
实施例2
现有一批自制合成的对聚异丁烯苯酚样品，据合成人员根据合成过程估计聚异丁烯的转化率为80％，需要对聚异丁烯转化率进行测定，采核磁氢谱法进行分析，具体步骤包括：
称取15.5031mg自制合成的对聚异丁烯苯酚样品于干净的样品玻璃瓶中，加入0.5mL氘代氯仿溶解完全后转移至核磁管中，进行1H NMR测试。核磁共振波谱仪共振频率为400MHz，脉冲倾倒角为30°，D1为20s，采集累加次数为32次，谱宽为12ppm，测试温度为23±1℃。
如图5所示，在1H NMR谱中，A1＝70.88,A2＝1.10,A3＝(1.56+5.89)，根据转化率计算公式计算出自制合成对聚异丁烯苯酚过程中聚异丁烯转化率为80.56％，重复6次，标准误差为0.10％，相对标准偏差为0.20％。
τ＝A1/2×100％/(A1/2+A2+A3)
τ—聚异丁烯与过量苯酚在一定条件下反应生成对聚异丁烯苯酚过程中聚异丁烯转化率。
A1—产物聚异丁烯苯酚苯环上2个质子积分值。
A2—剩余原料α-聚异丁烯双键质子积分值。
A3—剩余原料β-聚异丁烯双键质子积分值。
实施例3
现有一批自制合成的对聚异丁烯苯酚样品，据合成人员根据合成过程估计聚异丁烯的转化率为30％，需要对聚异丁烯转化率进行测定，采核磁氢谱法进行分析，具体步骤包括：
称取11.9022mg自制合成的对聚异丁烯苯酚样品于干净的样品玻璃瓶中，加入0.5mL氘代氯仿溶解完全后转移至核磁管中，进行1H NMR测试。核磁共振波谱仪共振频率为400MHz，脉冲倾倒角为30°，D1为20s，采集累加次数为32次，谱宽为12ppm，测试温度为23±1℃。
如图6所示，在1H NMR谱中，A1＝12.42,A2＝6.43,A3＝(3.99+3.87)，根据转化率计算公式计算出自制合成对聚异丁烯苯酚过程中聚异丁烯转化率为30.29％，重复6次，标准误差为0.14％，相对标准偏差为0.18％。
τ＝A1/2×100％/(A1/2+A2+A3)
τ—聚异丁烯与过量苯酚在一定条件下反应生成对聚异丁烯苯酚过程中聚异丁烯转化率。
A1—产物聚异丁烯苯酚苯环上2个质子积分值。
A2—剩余原料α-聚异丁烯双键质子积分值。
A3—剩余原料β-聚异丁烯双键质子积分值。
实施例4
现有一批自制合成的对聚异丁烯苯酚样品，据合成人员根据合成过程估计聚异丁烯的转化率为90％，需要对聚异丁烯转化率进行测定，采核磁氢谱法进行分析，具体步骤包括：
称取16.3031mg自制合成的对聚异丁烯苯酚样品于干净的样品玻璃瓶中，加入0.5mL氘代氯仿溶解完全后转移至核磁管中，进行1H NMR测试。核磁共振波谱仪共振频率为400MHz，脉冲倾倒角为30°，D1为20s，采集累加次数为32次，谱宽为12ppm，测试温度为23±1℃。
如图7所示，在1H NMR谱中，A1＝284.81,A2＝1.00,A3＝(2.79+11.72)，根据转化率计算公式计算出自制合成对聚异丁烯苯酚过程中聚异丁烯转化率为90.18％，重复6次，标准误差为0.17％，相对标准偏差为0.2％。
τ＝A1/2×100％/(A1/2+A2+A3)
τ—聚异丁烯与过量苯酚在一定条件下反应生成对聚异丁烯苯酚过程中聚异丁烯转化率.
A1—产物聚异丁烯苯酚苯环上2个质子积分值。
A2—剩余原料α-聚异丁烯双键质子积分值。
A3—剩余原料β-聚异丁烯双键质子积分值。
实施例5
现有一批自制合成的对聚异丁烯苯酚样品，据合成人员根据合成过程估计聚异丁烯的转化率为90％，需要对聚异丁烯转化率进行测定，采核磁氢谱法进行分析，具体步骤包括：
称取18.9341mg自制合成的对聚异丁烯苯酚样品于干净的样品玻璃瓶中，加入0.5mL氘代氯仿溶解完全后转移至核磁管中，进行1H NMR测试。核磁共振波谱仪共振频率为400MHz，脉冲倾倒角为30°，D1为20s，采集累加次数为32次，谱宽为12ppm，测试温度为23±1℃。
如图8所示，在1H NMR谱中，A1＝130.80,A2＝1.01,A3＝(2.06+8.26)，根据转化率计算公式计算出自制合成对聚异丁烯苯酚过程中聚异丁烯转化率为92.03％，重复6次，标准误差为0.22％，相对标准偏差为0.2％。
τ＝A1/2×100％/(A1/2+A2+A3)
τ—聚异丁烯与过量苯酚在一定条件下反应生成对聚异丁烯苯酚过程中聚异丁烯转化率.
A1—产物聚异丁烯苯酚苯环上2个质子积分值。
A2—剩余原料α-聚异丁烯双键质子积分值。
A3—剩余原料β-聚异丁烯双键质子积分值。
上述虽然结合附图对发明的具体实施方式进行了描述，但并非对发明保护范围的限制，所属领域技术人员应该明白，在本发明的技术方案的基础上，本领域技术人员不需要付出创造性劳动即可做出的各种修改或变形仍在本发明的保护。

Claims (4)

1.一种定量核磁共振氢谱测定合成对聚异丁烯苯酚过程中转化率的方法，其特征在于：具体步骤为：
将一定量的合成的对聚异丁烯苯酚溶于氘代试剂中，转移到核磁管内，测定合成对聚异丁烯苯酚及剩余原料核磁氢谱，将图谱进行相位、基线校正，对计算峰进行积分，得到各部分氢的峰面积，再通过目标产物与原料实际所含氢的个数进行计算得出聚异丁烯的转化率，计算公式为：
τ＝A1/2×100％/(A1/2+A2+A3)
τ—聚异丁烯与过量苯酚在一定条件下反应生成对聚异丁烯苯酚过程中聚异丁烯转化率；
A1—产物聚异丁烯苯酚苯环上2个质子积分值；
A2—剩余原料α-聚异丁烯双键质子积分值；
A3—剩余原料β-聚异丁烯双键质子积分值；
其中所述对聚异丁烯苯酚溶于氘代试剂后的浓度为20-40mg/mL；
所述核磁共振波谱仪的检测参数为：共振频率为400MHz，谱宽10ppm，中心频率为4.8ppm，测试温度为23±1℃，采样时间为3s，采样累加次数为32次。
2.根据权利要求1所述的定量核磁共振氢谱测定合成对聚异丁烯苯酚过程中转化率的方法，其特征在于，所述核磁共振波谱仪的脉冲倾倒角为30°，弛豫时间为20s。
3.根据权利要求1所述的定量核磁共振氢谱测定合成对聚异丁烯苯酚过程中转化率的方法，其特征在于，所述参与计算的质子化学位移为原料聚异丁烯双键位置质子化学位移4.50-5.25ppm及对聚异性苯酚苯环上质子化学位移6.65-6.85ppm。
4.根据权利要求1所述的定量核磁共振氢谱测定合成对聚异丁烯苯酚过程中转化率的方法，其特征在于，所述氘代试剂选自氘代氯仿。
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蒙万慧 等: "对聚异丁烯苯酚的合成及表征", 《功能材料》 *

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Denomination of invention: A method for quantitative determination of conversion in the synthesis of p-polyisobutylene phenol by nuclear magnetic resonance spectroscopy

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Denomination of invention: A Method for Quantitative Determination of the Conversion in the Synthesis of p-Polyisobutylene Phenol by 1H-NMR

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