CN108102418A - 一种活性黄染料化合物及其制备方法和应用 - Google Patents
一种活性黄染料化合物及其制备方法和应用 Download PDFInfo
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Abstract
本发明公开了一种活性黄染料化合物及其制备方法和应用。所述活性黄染料化合物具有如下式(Ⅰ)所示的结构，其中：R1为氢、C1～C4烷基、C1～C4烷氧基或苄基；R2、R3各自独立为氢、C1～C4烷基、苯基、被卤素取代的苯基或被羟基、‑SO3M3、氨基取代的C1～C4烷基；M1、M2、M3各自独立为氢或碱金属；X为卤素。本发明提供了所述活性黄染料化合物在含氮和/或含羟基材料印染中的应用，该染料与含氮和/或含羟基材料结合稳定性好、耐碱性好、提升力高、色牢度优异，且印染后色光鲜艳、颜色饱满。
Description
(一)技术领域
本发明涉及一种活性黄染料化合物及其制备方法和应用，尤其是在含氮和/或含羟基材料印染中的应用。
(二)背景技术
目前活性染料印花主要采用全料法印花工艺，即染料和所有助剂，包括碱剂都添加在同一色浆中，而活性染料在碱性条件下存在一定程度的水解。含乙烯砜活性基的活性染料反应性高，形成的共价键不耐碱，易水解；含有一氯均三嗪和乙烯砜异双活性基的活性染料，耐碱性不错但存在风印问题；现有市面上含一氯均三嗪活性基的活性黄染料印花后仍存在色光不够艳丽，耐碱性、提升力不高，色牢度不佳等问题，如公开专利GB1361250A、GB1271226A和JPH06136281A等。
(三)发明内容
本发明的目的在于提供一种结构新颖、性能优异的活性黄染料化合物及其制备方法和在含氮和/或含羟基材料印染中的应用，该染料与含氮和/或含羟基材料结合稳定性好、耐碱性好、提升力高、色牢度优异，且印染后色光鲜艳、颜色饱满。
本发明采用的技术方案是：
一种活性黄染料化合物，所述化合物具有如下式(Ⅰ)所示的结构：
式(Ⅰ)中：
R1为氢、C1～C4烷基、C1～C4烷氧基或苄基；
R2、R3各自独立为氢、C1～C4烷基、苯基、被卤素取代的苯基或被羟基、-SO3M3、氨基取代的C1～C4烷基；
M1、M2、M3各自独立为氢或碱金属；
X为卤素。
本发明中，所述的C1～C4烷基可以是甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基。所述的C1～C4烷氧基可以是甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基。所述的卤素可以是F、Cl、Br、I等。
进一步，R1优选为氢、甲基、乙基、丙基、乙氧基、异丙氧基或苄基。
进一步，R2、R3各自独立优选为氢、甲基、乙基、苯基、邻氯苯基、-CH2OH、-C2H4OH、-C2H4SO3M3或-C2H4NH2。
进一步，X优选为氯或氟。
本发明所述的式(Ⅰ)的化合物，可以游离酸(M1～M3为氢)或盐(M1～M3为盐)的形式存在，优选以盐的形式存在，所述的盐可为碱金属盐(M1～M3为碱金属)，特别优选为钠盐(M1～M3为钠)，本发明所述的活性染料组合物，游离酸形式(M1～M3为氢)与盐形式(M1～M3为碱金属)是可以相互转化的，不影响染色效果，通常，染料在制备过程中以盐的形式存在，也可加酸酸化得到游离酸形式。
进一步，本发明优选的活性黄染料化合物选自式(Ⅰ-1)～(Ⅰ-15)之一，其中M1～M3为H(自由酸形式)或Na(盐的形式)：
本发明所述的活性黄染料化合物，可方便的按本领域技术人员熟知的方式合成，如按照常规的重氮化、偶合、缩合方法制备。
本发明提供了一种制备所述活性黄染料化合物的方法，具体步骤如下：
(1)一次缩合：将一定量的式(Ⅱ)化合物和冰水混合打浆0.5～1h，在pH为2.0～3.5、温度为0～5℃的条件下与4-磺酸基-1,3-苯二胺进行缩合反应，反应1～3h后测液相色谱，产物纯度达到94％以上即为反应终点，得到一缩液；其中式(Ⅱ)化合物、4-磺酸基-1,3-苯二胺的摩尔比为1：0.96～1.1，优选为1：0.98～1.05；
(2)重氮化：往步骤1的一缩液中加适量冰、盐酸和亚硝酸钠，保持碘化钾试纸显蓝色且没有黄烟产生，在pH为1.0～1.2、温度为0～5℃的条件下搅拌反应1～3h，反应结束后用氨基磺酸消除过量亚硝酸钠，至淀粉碘化钾试纸不显色为止，得到重氮液；其中式(Ⅱ)化合物、盐酸和亚硝酸钠的摩尔比为1:2.0～4.0:1～1.1，优选为1:2.4～2.8:1～1.05；
(3)偶合：往步骤2的重氮液中加入一定量的式(Ⅲ)化合物，调整pH至6.0～7.0，在10～15℃下反应4～8h，用碱性H酸溶液做渗圈实验，如不显色为反应终点，得到偶合产物；
(4)二次缩合：往步骤3得到的偶合产物中加一定量的式(Ⅳ)化合物，升温至60～65℃并调整pH至6.5～7.5，保温反应8～12h，烘干后即得所述活性染料化合物(Ⅰ)；
上述步骤中，所述式(Ⅱ)、式(Ⅲ)、式(Ⅳ)化合物的摩尔比为1:0.97～1.1:0.98～1.2，优选为1:0.98～1.05:0.98～1.1；
上式(Ⅱ)～(Ⅳ)中，R1～R3、M1及X的定义与上述的式(Ⅰ)化合物中的定义相同。
本发明提供了所述的活性黄染料化合物在含氮和/或含羟基材料印染中的应用。
本发明所述活性黄染料化合物制成的染料成品可以以固体颗粒、粉末状或液体形式存在，且通常含有常见的活性染料合成中的电解质盐类，如氯化钠、氯化钾和硫酸钠，固体形式的染料还可含有常见于商用染料中的助剂，如能够将水溶液的pH值稳定在3～7的缓冲物质，如硼酸钠、碳酸氢钠、柠檬酸钠、磷酸二氢钠和磷酸氢二钠以及少量干燥剂，或者，如果染料成品作为液体或水溶液存在，则可包含用于印染浆料中的常见的增稠剂。
所述的含氮和/或含羟基材料可以是纤维素纤维、聚酰胺纤维或其织物。其中，纤维素纤维优选棉纤维和再生纤维，当然也可以是其它的植物性纤维材料，如麻类纤维或织物；聚酰胺纤维优选皮、毛或丝等动物性纤维材料，以及合成的尼龙6、尼龙66等纤维材料。
本发明的有益效果在于：所述的活性黄染料化合物，应用于上述含氮和/或含羟基材料的印染时，色光艳丽、耐碱性好、提升力高、色牢度优异。
(四)具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明进行进一步描述，但本发明的保护范围并不仅限于此(实施例中以化学式表示的化合物以其钠盐的形式写出，这是因为它们通常以其钠盐的形式进行制备和分离，并且也以钠盐的形式用于染色。在下列实施例中所述的起始化合物可以游离酸形式或同样地以其钠盐的形式用于合成中)：
实施例1：
(1)一次缩合：1000ml烧杯中加入冰水500g，投入20.3g三聚氯氰(0.11mol)打浆1小时，打浆完毕加入20.7g 4-磺酸基-1,3-苯二胺(0.11mol)，在pH 2.0～3.0、温度0～5℃条件下反应2小时，检测液相主峰≥94％即反应终点到，得到一缩液；
(2)重氮化：一缩反应完毕后，加适量冰、31.1g 31％的盐酸(0.27mol)、7.6g亚硝酸钠(0.11mol)，保持碘化钾试纸显蓝色且没有黄烟产生，在pH1.0～1.2、温度0～5℃下反应2小时，用氨基磺酸消除过量亚硝酸钠，至淀粉碘化钾试纸不显色为止，得到重氮液；
(3)偶合：往重氮液中加入27.2g N-乙基-3-甲磺酸基-4-甲基-6-羟基-2-吡啶酮(0.11mol)，用小苏打调整pH值为6.0～7.0，在10～15℃下反应6小时，取样用碱性H酸溶液做渗圈实验，如无色为终点，得到偶合产物；
(4)二次缩合：偶合产物中加6.7g单乙醇胺(0.11mol)，pH值上涨至9.0～9.5，然后升温至60℃，pH值会缓慢下降，用小苏打控制pH值为6.5～7.5，在温度60～62℃下反应10小时后，烘干得到式(Ⅰ-1)的化合物，水溶液中λmax＝425nm，应用于印花时可将织物染成黄色。
实施例2～15：
根据实施例1中的制备方法，采用不同的式(Ⅱ)、式(Ⅲ)、式(Ⅳ)化合物制备，可分别制得下表1中所示的结构：
表1
印花实施例：
借助快速搅拌，分别将4克根据实施例1～15得到的活性染料化合物干品、加入100克(含有50克4％的海藻酸钠增稠剂、36.5克水、10克尿素、1克间-硝基苯磺酸钠及2.5克碳酸氢钠)原浆中，按此方法制得的印花色浆对白色棉织物进行印花、干燥，然后用102～105℃的饱和水蒸汽汽蒸3～10分钟，最后漂洗并干燥。
分别按照GB/T3921-2008、GB/T3920-2008进行耐皂洗牢度、耐摩擦牢度检测，结果如下：
耐皂洗(60℃)色牢度：褪色≥4～5级，棉沾≥4级；
耐摩擦牢度：干摩擦5级；湿摩擦≥3～4级。
对比例1～3：
将公开专利GB1361250A中Table2里的化合物41、GB1271226A中的实施例144及JPH06136281A中的例1分别作为对比例1～3。
对比实施例：
选取本发明中与对比例1～3最接近的实施例1和实施例13制得的活性黄染料，以及对比例1-3中的染料，按照GB/T 29597-2013所述的方法进行耐碱性实验，并采用上述印花实施例中描述的方法及色浆配方进行印花，分别进行色牢度、耐碱性、提升力性能对比，结果如下：
(1)色牢度
(2)耐碱性：GB/T 29597-2013
实施例1、实施例13，耐碱稳定性＞120min；
对比例1-3耐碱稳定性＜120min。
(3)提升力：染色深度—K/S值
| 实施例 | 0.5％ | 1.0％ | 2.0％ | 4.0％ | 6.0％ | 8.0％ |
| 实施例1 | 2.59 | 6.02 | 11.93 | 20.31 | 23.84 | 24.99 |
| 实施例13 | 2.45 | 5.83 | 10.68 | 19.25 | 23.51 | 24.63 |
| 对比例1 | 3.01 | 5.94 | 13.94 | 21.97 | 22.10 | 22.21 |
| 对比例2 | 2.95 | 7.04 | 13.35 | 20.11 | 20.94 | 20.64 |
| 对比例3 | 2.78 | 5.94 | 11.95 | 19.45 | 22.25 | 23.44 |
综上所述，本发明的染料明显优于对比实施例，对于本行业而言，其在色牢度(尤其是耐摩擦色牢度)、耐碱性及提升力方面都有显著的改善。
Claims (8)
1.一种活性黄染料化合物，所述化合物具有如下式(Ⅰ)所示的结构：
式(Ⅰ)中：
R1为氢、C1～C4烷基、C1～C4烷氧基或苄基；
R2、R3各自独立为氢、C1～C4烷基、苯基、被卤素取代的苯基或被羟基、-SO3M3、氨基取代的C1～C4烷基；
M1、M2、M3各自独立为氢或碱金属；
X为卤素。
2.如权利要求1所述的活性黄染料化合物，其特征在于：R1为氢、甲基、乙基、丙基、乙氧基、异丙氧基或苄基。
3.如权利要求1或2所述的活性黄染料化合物，其特征在于：R2、R3各自独立为氢、甲基、乙基、苯基、邻氯苯基、-CH2OH、-C2H4OH、-C2H4SO3M3或-C2H4NH2。
4.如权利要求3所述的活性黄染料化合物，其特征在于：X为氯或氟。
5.如权利要求1所述的活性黄染料化合物，其特征在于：所述黄色活性染料化合物选自式(Ⅰ-1)～(Ⅰ-15)之一，其中M1～M3为H或Na：
6.一种制备如权利要求1所述的活性黄染料化合物的方法，具体步骤如下：
(1)一次缩合：将一定量的式(Ⅱ)化合物和冰水混合打浆0.5～1h，在pH为2.0～3.5、温度为0～5℃的条件下与4-磺酸基-1,3-苯二胺进行缩合反应，反应1～3h后测液相色谱，产物纯度达到94％以上即为反应终点，得到一缩液；其中式(Ⅱ)化合物、4-磺酸基-1,3-苯二胺的摩尔比为1：0.96～1.1；
(2)重氮化：往步骤1的一缩液中加适量冰、盐酸和亚硝酸钠，保持碘化钾试纸显蓝色且没有黄烟产生，在pH为1.0～1.2、温度为0～5℃的条件下搅拌反应1～3h，反应结束后用氨基磺酸消除过量亚硝酸钠，至碘化钾试纸不显色为止，得到重氮液；其中式(Ⅱ)化合物、盐酸和亚硝酸钠的摩尔比为1:2.0～4.0:1～1.1，优选为1:2.4～2.8:1～1.05；
(3)偶合：往步骤2的重氮液中加入一定量的式(Ⅲ)化合物，调整pH至6.0～7.0，在10～15℃下反应4～8h，用碱性H酸溶液做渗圈实验，如不显色为反应终点，得到偶合产物；
(4)二次缩合：往步骤3得到的偶合产物中加一定量的式(Ⅳ)化合物，升温至60～65℃并调整pH至6.5～7.5，保温反应8～12h，烘干后即得活性黄染料化合物(Ⅰ)；
上述步骤中，所述式(Ⅱ)、式(Ⅲ)、式(Ⅳ)化合物的摩尔比为1:0.97～1.1:0.98～1.2；
上式(Ⅱ)～(Ⅳ)中，R1～R3、M1及X的定义同权利要求1。
7.如权利要求1所述的活性黄染料化合物在含氮和/或含羟基材料印染中的应用。
8.如权利要求7所述的应用，其特征在于：所述的含氮和/或含羟基材料是纤维素纤维、聚酰胺纤维或其织物。
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