CN108026038A - 两性内铵盐化合物 - Google Patents

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N.W.博亚斯
S.K.克伦登宁
Y.张
M.J.费沃拉
T.J.费特雷尔
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Abstract

本申请公开了包含季氮基团、共价结合的反离子和酯或酰胺基团的各种两性化合物。这些两性化合物可以有利地通过化学酶绿色方法制备并展现出良好的表面活性剂性质。

Description

两性内铵盐化合物
合作研究协议当事人
本文所公开和要求保护的发明依照Eastman Chemical Company与Johnson & JohnsonConsumer Inc.之间的合作研究协议进行。
发明领域
本发明总体上涉及两性化合物。更具体地，本发明涉及包含酯或酰胺基团的两性离子铵化合物、此类化合物的组合物、此类化合物的用途和制备它们的方法。
发明背景
产业和社会上越来越需要更安全和更环保的成分以及用于制备这些成分的方法。具体地，高度期望提供减少或消除刺激性或过敏性起始材料的使用、采用生物相容性试剂、以及最佳地使用至少部分源自天然来源或为“天然等效物”的起始材料的方法。面向消费者的产业，例如个人护理和家庭护理，对其有迫切的需要。
可能接近“更绿色”方式的一类材料为表面活性剂。具体地，需要避免使用刺激性或过敏性起始材料并以更环保的方式制备的新型两性表面活性剂。
两性（或两性离子）表面活性剂的使用遍及个人护理和家庭护理产业。它们分类为补充初级表面活性剂（primary surfactants）性能的专用助表面活性剂。这些助表面活性剂还通过降低与纯离子表面活性剂相关的刺激性而提高制剂的温和性。
最常见的两性离子表面活性剂为在疏水基和亲水基之间使用二胺连接基的基于酰胺基-胺的材料，并由椰油或棕榈仁油和二胺N,N-二甲基氨基-3-丙胺（DMAPA）通过多步法来制备。多个专利（US 3,280,179；US 4,259,191）和出版物（Parris et al., J. Am. Oil Chem. Soc., 第54卷, 第294-296页 (1977)）详细描述了这些类型的材料的常用制备方法。这些方法一般涉及脂肪酸与DMAPA在高温（150-175℃）下的酰胺化。然后，中间体脂肪氨基-酰胺与亲水性物类（例如氯乙酸钠、丙磺酸内酯或3-氯-2-羟基丙磺酸钠）反应以生成最终的两性离子表面活性剂。
这些方法具有若干缺陷。例如，典型的酰胺化方法需要用于转化和随后蒸馏的高温以除去未反应的起始材料。这些高反应温度可能产生副产物和赋予产品颜色，需要另外的步骤除去副产物和颜色。
此外，DMAPA为已知的敏化剂，如为相应的酰胺基-胺。两者均以痕量存在于最终制剂中。
因此，需要可以在更温和的条件下在不使用DMAPA或DMAPA酰胺的情况下制备和/或可以保持或改善传统两性离子表面活性剂的性能性质的两性/两性离子表面活性剂。
本发明提出这个需求以及其它需求，这将由下文的说明书和所附的权利要求书而显现。
发明概述
本发明如所附权利要求书中所述。
简而言之，一方面，本发明提供具有式1的化合物：
其中
R为C3-C24烃基；
R1为C2-C8烃基；
R2和R3各自独立地为C1-C6烷基或烯基；
R1、R2和R3 中的至少两者可以与N+连接以形成杂环；
R4为C1-C8烃基；
X为O或NH；和
Y-为CO2 -、SO3 -、SO4 -、PO3 -或PO4 -。
在一个实施方案中，当在式1中R为C6-C18烃基，R1为亚丙基，R2和R3为甲基，且Y-为CO2 -或SO3 -时；R4为亚甲基或被取代的烃基。
在另一方面，本发明提供包含至少两种具有式1的化合物的混合物。所述至少两种化合物具有至少一个不同的R取代基。
在另一方面，本发明提供制备式1的化合物的方法。所述方法包括：
(a) 在有效形成式4的中间体的条件下在酶的存在下使式2的胺或醇与式3的氨基酸衍生物接触：
其中R、R1、R2、R3和X如上文定义，R7为氢或C1-C4烷基；和
(b) 在有效形成式1的化合物的条件下使式4的中间体与羧酸盐/酯、磺酸盐/酯或磷酸盐/酯烷基化剂接触。
在又另一方面，本发明提供制备包含至少两种具有式1的化合物的混合物的方法，其中所述至少两种化合物具有不同的R取代基。所述方法包括：
(a) 在有效形成至少两种式4的中间体的条件下在酶的存在下使包含至少两种式2的胺或醇的混合物与式3的氨基酸衍生物接触：
其中
R、R1、R2、R3和X如上文定义，
R7为氢或C1-C4烷基，
所述至少两种式2的胺或醇具有不同的R取代基；和
所述至少两种式4的中间体具有不同的R取代基；和
(b) 在有效形成至少两种式1的化合物的混合物的条件下使式4的中间体与羧酸盐/酯、磺酸盐/酯、硫酸盐/酯、膦酸盐/酯或磷酸盐/酯烷基化剂接触。
发明详述
在 一方面，本发明提供一系列具有式1的两性化合物：
其中
R为C3-C24烃基；
R1为C2-C8烃基；
R2和R3各自独立地为C1-C6烷基或烯基；
R1、R2和R3 中的至少两者可以与N+连接以形成杂环；
R4为C1-C8烃基；
X为O或NH；和
Y-为CO2 -、SO3 -、SO4 -、PO3 -或PO4 -。
在一个实施方案中，当在式1中R为C6-C18烃基，R1为亚丙基，R2和R3为甲基，且Y-为CO2 -或SO3 -时；R4为亚甲基或被取代的烃基（优选地，羟基-取代的烃基)。
在另一实施方案中，X为NH。
本文中所用的术语“烃基”是指单-或二-价烃基团，取决于上下文。该术语包括常规烃基，例如烷基、烯（基）、炔（基）、芳基和环烷基，以及亚烃基，例如亚烷基、亚烯基、亚炔基、亚芳基和亚环烷基。
R的烃基可以为支链或直链的；以及饱和、单不饱和或多不饱和的。R的烃基可以包含最多24个碳原子，例如3至24个碳原子、3至20个碳原子、3至16个碳原子、3至12个碳原子、3至8个碳原子、6至24个碳原子、6至20个碳原子、6至16个碳原子、6至12个碳原子或6至8个碳原子。
在一个实施方案中，R为源自植物油、坚果油或籽油（例如棕榈油、大豆油、花生油、橄榄油、椰油或棕榈仁油）的饱和、单不饱和或多不饱和的烃基。油的优选实例包括椰油、氢化椰油、棕榈仁油和氢化棕榈仁油。
R的烃基也可以为被取代或未被取代的C3-C8环烷基。术语“C3-C8-环烷基”用于表示具有三至八个碳原子的饱和的碳环烃基团 。C3-C8环烷基可以被一至五个选自如下的取代基取代：C1-C6烷氧基、C1-C6羧基、C1-C15氨基羰基、C1-C15酰胺基、氰基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C6烷酰基氧基、羟基、芳基、杂芳基、硫醚、C2-C10二烷基氨基、氯和溴。
本文中所用的术语“C1-C6烷氧基”、“ C2-C6烷氧基羰基”和“C2-C6烷酰基氧基”用于表示分别对应于结构–OR5、–CO2R5和–OCOR5的基团，其中R5为被取代或未被取代的C1-C6烷基。
本文中所用的术语“C1-C15氨基羰基”和“C1-C15酰胺基”用于表示分别对应于结构–NHCOR6和–CONHR6的基团，其中R6为被取代或未被取代的C1-C15烷基。
R1的二价烃基可以为支链或直链的；以及饱和、单不饱和或多不饱和的。R1的烃基可以包含2至8个碳原子。R1的烃基还可以为C3-C8亚环烷基。
R2和R3所代表的基团可以为被取代或未被取代以及支链或直链的。R2和R3所代表的烷基和烯基可以包含最多六个碳原子。
R2和R3可以各自独立地被一至三个选自如下的取代基所取代： C1-C6烷氧基、羧基、C1-C15氨基羰基、C1-C15酰胺基、氰基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C6烷酰基氧基、羟基、芳基、杂芳基、硫醚和C3-C15三烷基铵。
R1、R2和R3中的至少两者可以与N+连接以形成一个或多个杂环。所得杂环（含氮）可以为饱和、单不饱和或多不饱和的并且可以为单环或多环的环结构。这些杂环结构的实例包括吡咯烷鎓、哌啶鎓、吡啶鎓、喹啉鎓、四氢喹啉鎓、吲哚啉鎓、八氢吲哚啉鎓、吖啶鎓、八氢吖啶鎓和十四氢吖啶鎓。
由R4表示的二价烃基可以为直链或支链的并可以被取代或未被取代。R4 的烃基可以包含1至8个碳原子。
R4 的烃基可以被一至三个选自如下的取代基所取代：C1-C6烷氧基、羧基、C1-C15氨基羰基、C1-C15酰胺基、氰基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C6烷酰基氧基、羟基、芳基、杂芳基、硫醚、C3-C15三烷基铵、氯和溴。
在一个实施方案中，R4被羟基所取代。
本发明化合物的实例包括由式1代表的那些，其中R选自直链或支链的C6-C20烷基、C6-C18烯基、C6-C18二烯基和被取代或未被取代的C3-C8环烷基；R1为直链或支链的C3-C4亚烷基；R2和R3 各自独立地选自C1-C6烷基和C1-C6烯基；R4选自亚甲基、亚乙基、亚丙基、亚丁基和羟基亚丙基；X为O或NH；Y-为CO2 -或SO3 -。
本发明化合物的其它实例包括由式1代表的那些，其中R选自直链或支链的C6-C20烷基、C6-C18烯基和C6-C18二烯基；R1为1,3-亚丙基或1,4-亚丁基；R2和R3均为甲基；R4为2-羟基-1,3-亚丙基；X为O或NH；和Y-为SO3 -。
本发明化合物的另外的实例包括由式1代表的那些，其中R为月桂基、肉豆蔻基、鲸蜡基、硬脂基或源自植物油、坚果油或籽油的C6至C20烷基；R1为亚乙基、1,3-亚丙基或1,4-亚丁基；R2和R3均为甲基；R4为亚甲基、亚乙基、亚丙基、亚丁基或羟基亚丙基；X为O或NH；Y-为CO2 -或SO3 -。
本发明化合物的再又另外的实例包括由式1代表的那些，其中R为月桂基、肉豆蔻基、鲸蜡基、硬脂基或源自植物油、坚果油或籽油的C6至C20烷基；R1和R2与N+结合以形成3-哌啶鎓、4-哌啶鎓、3-哌啶鎓甲基、4-哌啶鎓甲基、3-吡啶鎓、4-吡啶鎓、3-吡啶鎓甲基或4-吡啶鎓甲基；R3为甲基；R4为亚甲基、亚乙基、亚丙基、亚丁基或羟基亚丙基；X为O或NH；和Y-为CO2 -或SO3 -。
本发明化合物的再又另外的实例包括由式1代表的那些，其中R为月桂基、肉豆蔻基或源自植物油、坚果油或籽油的C6至C20烷基；R1为1,3-亚丙基或1,4-亚丁基；R2和R3均为甲基；R4为2-羟基-1,3-亚丙基；X为O或NH；和Y-为SO3 -。
式1的化合物的具体实例包括
(3-月桂基氧基羰基丙基)二甲基铵基乙酸盐，
3-(3-(月桂基氧基羰基丙基)二甲基铵基)-2-羟基丙磺酸盐，
3-(3-(月桂基氧基羰基丙基)二甲基铵基)丙磺酸盐，
(4-月桂基氧基羰基丁基)二甲基铵基乙酸盐，
(4-月桂基氨基-4-氧代丁基)二甲基铵基乙酸盐，
(5-月桂基氨基-5-氧代戊基)二甲基铵基乙酸盐，
3-(5-月桂基氨基-5-氧代戊基)二甲基铵基)丙磺酸盐，
3-(4-(月桂基氧基羰基丁基)二甲基铵基)-2-羟基丙磺酸盐，
3-((4-月桂基氨基-4-氧代丁基)二甲基铵基)-2-羟基丙磺酸盐，
3-((4-月桂基氨基-4-氧代丁基)二甲基铵基)丙磺酸盐，
3-((4-椰油烷基氨基-4-氧代丁基)二甲基铵基)-2-羟基丙磺酸盐，
3-((4-硬脂基氨基-4-氧代丁基)二甲基铵基)-2-羟基丙磺酸盐，
3-((5-月桂基氨基-5-氧代戊基)二甲基铵基)-2-羟基丙磺酸盐，
3-((5-椰油烷基氨基-5-氧代戊基)二甲基铵基)-2-羟基丙磺酸盐，
3-(5-椰油烷基氨基-5-氧代戊基)二甲基铵基)丙磺酸盐，和
(4-椰油烷基氨基-4-氧代丁基)二甲基铵基乙酸盐。
在一个实施方案中，式1的化合物在20至50℃下在水中具有至少5 wt%的溶解度。在其它实施方案中，式1的化合物在20至50℃下在水中具有至少10、15、20、25或30 wt%的溶解度。
在本发明的各个实施方案中，式1中R的“C6至C20烷基”可以源自椰油、氢化椰油、氢化和/或分级的椰油脂肪酸、棕榈仁油、氢化棕榈仁油、或氢化和/或分级的棕榈仁油脂肪酸。将油或脂肪酸转化成相应的脂肪醇或脂肪胺的方法是本领域中已知的。在此类情况下，所得产物可以为两种或更多种式1的化合物的混合物，其中各化合物具有不同的R取代基。例如，“C6至C20烷基”可以源自氢化和汽提（stripped）/分级的椰油脂肪酸。椰油脂肪酸典型地包括脂肪酸（例如C8、C10、C12、C14、C16和C18脂肪酸）的混合物。所述脂肪酸可以为饱和、单不饱和或多不饱和的。所述混合物可以氢化以提高其熔点。另外，该混合物可以经汽提脱去例如中链脂肪酸，例如C8和C10脂肪酸，以获得主要为长链脂肪酸（例如C12至C18脂肪酸）的级分。这些级分（例如中链或长链）可以用于生产本发明化合物。当使用此类级分时，反应产物包括式1的化合物的混合物，其中一些化合物可具有例如C12烷基取代基而其它化合物可具有C14烷基取代基等。
因此，在另一方面，本发明提供包含至少两种具有式1的化合物的混合物：
其中
R为C3-C24烃基；
R1为C2-C8烃基；
R2和R3各自独立地为C1-C6烷基或烯基；
R1、R2和R3 中的至少两者可以与N+连接以形成杂环；
R4为C1-C8烃基；
X为O或NH；和
Y-为CO2 -、SO3 -、SO4 -、PO3 -或PO4 -。所述至少两种化合物具有至少一个不同的R取代基。换言之，所述至少两种化合物具有不同的R取代基。
在一个混合物的实施方案中，当在式1中R为C6-C18烃基，R1为亚丙基，R2和R3为甲基，且Y-为CO2 -或SO3 -时；R4为亚甲基或被取代的烃基（优选地，羟基取代的烃基）。
在另一混合物的实施方案中，X为NH。
根据本发明的混合物的实例包括两种或更多种由式1代表的化合物，其中R选自直链或支链C6-C20烷基、C6-C18烯基、C6-C18二烯基和被取代或未被取代的C3-C8环烷基；R1为直链或支链的C3-C4亚烷基；R2和R3各自独立地选自C1-C6烷基和C1-C6烯基；R4选自亚甲基、亚乙基、亚丙基、亚丁基和羟基亚丙基；X为O或NH；和Y-为CO2 -或SO3 -。
根据本发明的混合物的其它实例包括两种或更多种由式1代表的化合物，其中R选自直链或支链的C6-C20烷基、C6-C18烯基和C6-C18二烯基；R1为1,3-亚丙基或1,4-亚丁基；R2和R3均为甲基；R4为2-羟基-1,3-亚丙基；X为O或NH；和Y-为SO3 -。
根据本发明的混合物的另外的实例包括两种或更多种由式1代表的化合物，其中R为月桂基、肉豆蔻基、鲸蜡基、硬脂基或源自植物油、坚果油或籽油的C6至C20烷基；R1为亚乙基、1,3-亚丙基或1,4-亚丁基；R2和R3均为甲基；R4为亚甲基、亚乙基、亚丙基、亚丁基或羟基亚丙基；X为O或NH；和Y-为CO2 -或SO3 -。
根据本发明的混合物的再又另外的实例包括两种或更多种由式1代表的化合物，其中R为月桂基、肉豆蔻基、鲸蜡基、硬脂基或源自植物油、坚果油或籽油的C6至C20烷基；R1和R2与N+结合以形成3-哌啶鎓、4-哌啶鎓、3-哌啶鎓甲基、4-哌啶鎓甲基、3-吡啶鎓、4-吡啶鎓、3-吡啶鎓甲基或4-吡啶鎓甲基；R3为甲基；R4为亚甲基、亚乙基、亚丙基、亚丁基或羟基亚丙基；X为O或NH；和Y-为CO2 -或SO3 -。
根据本发明的混合物的再又另外的实例包括两种或更多种由式1代表的化合物，其中R为月桂基、肉豆蔻基或源自植物油、坚果油或籽油的C6至C20烷基；R1为1,3-亚丙基或1,4-亚丁基；R2和R3均为甲基；R4为2-羟基-1,3-亚丙基；X为O或NH；和Y-为SO3 -。
在另一方面，本发明提供制备式1的化合物的方法。该方法可以用于制备本文中所描述的任何式1的化合物。该方法包括：
(a) 在有效形成式4的中间体的条件下在酶的存在下使式2的胺或醇与式3的氨基酸衍生物接触：
其中R、R1、R2、R3和X如上文定义，R7为氢或C1-C4烷基；和
(b) 在有效形成式1的化合物的条件下使式4的中间体与羧酸盐/酯、磺酸盐/酯或磷酸盐/酯烷基化剂接触。
R7的C1-C4烷基可以为支链或直链的。
式2的醇或胺可以商购获得。此类醇和胺的实例包括1-丙醇、2-丙醇、1-丁醇、2-丁醇、异丁醇、月桂醇、肉豆蔻醇、鲸蜡醇、硬脂醇、椰油醇、丙胺、异丙胺、正丁胺、仲丁胺、叔丁胺、异丁胺、月桂基胺、肉豆蔻基胺、鲸蜡基胺、硬脂基胺和椰油烷基胺。
同样地，式3的氨基酸衍生物可以商购获得或可以通过本领域中已知的方法（包括使卤代烷基酯与二烷基胺反应）生产。
该方法的第一步骤涉及使式2的胺或醇与式3的氨基酸衍生物在酶存在下反应以形成式4的中间体。
步骤(a)的酶反应可以在不添加溶剂的情况下或在惰性溶剂的存在下进行。惰性溶剂的实例包括环醚溶剂或非环醚溶剂（例如二乙醚、二异丙醚、叔丁基甲基醚、和四氢呋喃）、芳烃（例如苯、甲苯和二甲苯）、脂族或脂环族的、饱和或不饱和的烃（例如己烷、庚烷、环己烷和柠檬烯）、卤代烃（例如二氯甲烷、二氯乙烷、二溴乙烷、四氯乙烯和氯苯）、极性非质子溶剂（例如乙腈、二甲基甲酰胺和二甲亚砜）及其混合物。
在一个实施方案中，所述酶反应在不存在附加溶剂的情况下进行。
在另一实施方案中，所述酶反应在存在一种或多种脂族烃作为溶剂的情况下进行。
所述酶反应可以在约-100℃至+90℃、优选约20至80℃、更优选约50至70℃的温度下进行。基于氨基酸衍生物3，醇或胺2的量可以为0.5至20当量，优选0.7至10当量，更优选0.9至1.5当量。
本发明方法中的步骤(a)期望地在有效于使醇或胺2与氨基酸衍生物3反应以形成式4的中间体化合物的酶的存在下进行。用于该反应的有效酶包括脂肪酶。这些酶的实例包括但不限于Lipase PS（来自假单胞菌属种（Pseudomonas sp））、Lipase PS-C（来自固定在陶瓷上的假单胞菌属种）、Lipase PS-D（来自固定在硅藻土上的假单胞菌属种）、Lipoprime50T、Lipozyme TL IM、Novozym 435（来自固定在丙烯酸类树脂上的南极假丝酵母（Candida antarctica）的脂肪酶），和固定在多孔含氟聚合物载体上的南极假丝酵母脂肪酶B，如US8,889,373中所述。固定的酶具有容易从产物中除去并再利用的优点。
可以在有或没有原位除去水或醇副产物的情况下进行酶反应。可以通过任何已知技术，例如经由醇或水吸收剂（例如分子筛）化学地或通过物理分离（例如蒸发）除去水或醇副产物。这样的副产物的除去优选通过蒸发，通过采用惰性气体（例如氮气、氩气或氦气）吹扫反应混合物或通过在减压下进行反应或这两者进行，因为这些条件可以获得氨基酸衍生物3至中间体4的>98%转化率。用于进行该反应的优选压力为1 Torr（133.3 Pa） 至环境压力，更优选10 Torr（1,333 Pa） 至环境压力，最优选20 Torr（2,666 Pa）至环境压力。包括在这个步骤中的任何有机溶剂可以或可以不与醇或水一起除去，并可以辅助醇或水的共沸除去。一旦完成步骤(a)中的反应，该方法的中间体4可以使用本领域技术人员已知的方法（例如萃取、过滤、蒸馏或结晶）来分离。
在所述方法中生成式1的最终产物的第二步骤涉及使式4的中间体化合物与羧酸盐/酯、磺酸盐/酯、硫酸盐/酯或膦酸盐/酯或磷酸盐/酯烷基化剂反应。此类烷基化剂的实例包括氯乙酸钠、1,3-丙磺酸内酯、1,4-丁磺酸内酯、2-氯乙磺酸钠、3-氯-2-羟基丙磺酸钠、硫酸1,2-亚乙酯、硫酸1,3-亚丙酯、3-溴丙烷硫酸盐/酯（3-bromopropanesulfate）、氯甲基膦酸钠、3-氯-2-羟基丙基磷酸钠、2-氯乙基磷酸钠、3-氯-2-丙基磷酸钠、2-氯乙氧基乙基磷酸钠、2,3-环氧丙基磷酸钠和4-氯丁基磷酸钠。
这个步骤(b)也可以在不存在附加溶剂的情况下或在溶剂的存在下进行。溶剂的实例包括水、醇和二醇（例如甲醇、乙醇、1-丙醇、2-丙醇、1-丁醇、2-丁醇、异丁醇、叔丁醇、叔戊醇、乙二醇、1,2-丙二醇和1,3-丙二醇）、环醚或非环醚（例如二乙醚、二异丙醚、叔丁基甲基醚、和四氢呋喃）、醚-醇（例如2-甲氧基乙醇、1-甲氧基-2-丙醇、乙二醇单丁基醚、二乙二醇单乙基醚、二乙二醇单丙基醚和二乙二醇单丁基醚）、酮（例如丙酮、甲乙酮、甲基丙基酮、甲基异丙基酮和甲基异丁基酮）、芳烃（例如苯、甲苯和二甲苯）、脂族或脂环族的、饱和或不饱和的烃（例如己烷、庚烷、环己烷和柠檬烯）、卤代烃（例如二氯甲烷、二氯乙烷、二溴乙烷、四氯乙烯和氯苯）、极性非质子溶剂（例如乙腈、二甲基甲酰胺和二甲亚砜）及其混合物。优选溶剂包括水、C2-C5醇、醚-醇、酮及其混合物。
第二步骤可以在约-100℃至溶剂（如果使用的话）沸点的温度下进行。例如，温度可以为25至150℃、50至150℃、50至125℃或50至100℃。
第二步骤中的反应可以在宽范围的压力下进行。例如，压力可以为大气压至超大气压，例如5个大气压或更高。
所使用的烷基化剂的量不作特别限定。例如，所述烷基化剂可以以基于中间体4的0.75至20当量，优选1至10当量，更优选1至1.5当量的量使用。
任选地，在步骤(b)的反应混合物中包含碱（相对于中和任何存在的酸所需的量过量）。如果包含的话，碱可以选自金属氢氧化物、金属碳酸盐和金属碳酸氢盐。优选的碱包括碳酸钠和碳酸氢钠。所用的碱的量可以为0摩尔当量至1摩尔当量，基于式4的中间体。优选的量为足以保持反应混合物略微碱性（通常7.2或更高的pH）的量。
一旦步骤(b)中的反应完成，可以使用本领域技术人员已知的方法（例如萃取、过滤或结晶）分离产物1。
本发明方法可以用于制备两种或更多种式1的化合物的混合物。具体地，该方法可以用于制备两种或更多种本文中所述的式1的化合物的任何混合物。如上所述，所述两种或更多种式1的化合物具有不同的R取代基。如果期望的话，可以在酶反应步骤(a)中使用两种或更多种具有不同R取代基的式2的醇或胺的混合物。此类混合物可以源自例如椰油、氢化椰油、氢化和/或分级的椰油脂肪酸、棕榈仁油、氢化棕榈仁油、或氢化和/或分级的棕榈仁油脂肪酸。酶反应步骤(a)获得两种或更多种式4的中间体的混合物，其中所述中间体4具有不同的R取代基。然后，中间体4的混合物可以与烷基化剂反应以产生两种或更多种式1的化合物的混合物。
式1的两性化合物特别可用作表面活性剂。因此，本发明的另一方面涉及包含一种或多种式1的化合物的物质的组合物作为表面活性剂。所述组合物可以包含0.001至20重量%的式1的化合物。
具体地，本发明的两性化合物具有亲水区和疏水区两者，使它们能够在大量配制产品应用中用作表面活性剂，所述配制产品应用包括个人护理产品，例如护肤、护发和其它化妆产品；家庭和工业表面清洁剂；洗衣产品；餐具洗洁精；消毒剂；金属加工组合物；防锈剂；润滑剂；油田产品；油分散剂；农用化学品；和染料分散剂。所述两性化合物还可以用作乳化剂和乳液中的增稠剂。所述两性化合物可以配制在产品中作为初级表面活性剂或次级表面活性剂。尽管它们的初级用途为作为清洁剂和发泡剂，但两性化合物也可能因它们的抗静电、粘度控制、乳化、润湿和分散性质而被使用。
此类配制产品可以包含约0.001重量%至约20重量%、约0.01重量%至约15重量%、或甚至约0.1重量%至约10重量%的两性化合物。
除了两性化合物之外，本发明的配制产品还可以包含其它表面活性剂。这些其它的表面活性剂可以包括阴离子表面活性剂（例如醇醚硫酸盐、线性烷基苯磺酸盐和酰基羟乙基磺酸盐）、阳离子表面活性剂（例如季铵盐、胺氧化物和酯季铵化合物（quats））、两性表面活性剂（例如内铵盐、酰胺基内铵盐、酯内铵盐和两性乙酸盐）和非离子表面活性剂（例如烷基多糖苷、醇乙氧基化物和脂肪醇酰胺）。此类成分对于本领域技术人员是已知的。
如所述地，本发明的配制产品可以为化妆品、护肤和护发组合物。除了两性化合物之外，这些组合物可以包含皮肤调理成分或化妆品可接受的载体。
此类护肤成分/载体包括视黄醇、视黄酯、季酮酸（tetronic acid）、季酮酸衍生物、氢醌、曲酸、没食子酸、熊果苷、α-羟基酸、烟酰胺、吡哆醇、抗坏血酸、维生素E和衍生物、芦荟、水杨酸、过氧化苯甲酰、金缕梅、咖啡因、吡硫锌和抗坏血酸的脂肪酸酯。其它护肤成分和载体是本领域技术人员已知的并可以用于本发明组合物中。
可以包含在这些制剂中的另外的成分包括调理剂（例如聚季铵盐和泛醇）、珠光剂（例如二醇二硬脂酸酯、二硬脂醚和云母）、UV滤光剂（例如奥克立林（octocrylene）、甲氧基肉桂酸辛酯、苯甲酮-4、二氧化钛和氧化锌）、剥离添加剂（例如杏籽、胡桃壳、聚合物珠粒和浮石）、聚硅氧烷（例如聚二甲基硅氧烷、环聚二甲基硅氧烷和氨端聚二甲基硅氧烷）、保湿剂（例如矿脂、葵花油、脂肪醇和乳木果油）、泡沫稳定剂（例如椰油酰胺MEA和椰油酰胺DEA）、抗菌剂（例如三氯生）、湿润剂（例如甘油）、增稠剂（例如瓜尔胶、氯化钠和卡波姆）、毛发和皮肤损伤修复剂（例如蛋白质、水解蛋白和水解胶原）、增泡剂（例如椰油酰胺MIPA）、防腐剂（例如苯氧乙醇、乙基己基甘油、苯甲酸钠和甲醛供体）以及香料。此类另外的成分是本领域技术人员已知的并可以用于本发明组合物中。
许多个人护理制品是本领域已知的。它们通常包括可接受的载体（例如水、油和/或醇）、润肤剂（例如橄榄油、烃油和蜡、硅油、其它植物、动物或海产脂肪或油、甘油酯衍生物、脂肪酸或脂肪酸酯）、醇或醇醚、卵磷脂、羊毛脂和衍生物、多羟基醇或酯、蜡酯、甾醇类、磷脂质等。这些同样的一般成分可以通过使用不同比例的成分和/或通过包含增稠剂（例如树胶或其它形式的亲水胶体）配制成液体（例如液体皂、香波或沐浴乳）、霜、洗剂、凝胶或配制成固体棒。全部此类制品都可以包含本发明的两性化合物。
本发明包括并清楚地预期本文中公开的任何实施方案、特征、特性、参数和/或范围及其全部组合。即本发明可以由本文中所述及的实施方案、特征、特性、参数和/或范围的任何组合限定。
本文中所用的不定冠词“a”和“an”是指一个或多个，除非上下文中另外清楚地指明。类似地，名词的单数形式包括它们的复数形式，反之亦然，除非上下文中另外清楚地指明。
尽管已经试图确切地阐述，但本文中所述的数值和范围应该被认为是近似值（即使在没有被术语“约”修饰时也如此）。取决于本发明所寻求获得的期望的性质以及从测量技术中存在的标准偏差获得的变化，这些值和范围可以由它们的所述数值变化。此外，本文中所述的范围意欲并特别预期包括所述范围内的所有子范围和值。例如，50至100的范围意欲描述并包括该范围内的所有值，包括子范围例如60至90和70至80。
本文中引用的所有文件（包括专利和非专利文件）的内容以其整体并入本文中作为参考。在任何并入的主题与任何本文中的公开内容冲突的情况下，本文中的公开内容应优先于并入的内容。
本发明可以进一步通过其优选实施方案的以下实施例来举例说明，但是要理解为这些实施例仅出于示例目的被纳入而非意欲限制本发明范围。
实施例
实施例1
4-二甲基氨基丁酸乙酯的制备
在2-L 3-颈烧瓶中，将40 wt%二甲胺的水溶液（266 g；299 mL；2.36 mol；2.5 eq）添加至DMSO（430 mL）。用冷水浴将该溶液的初始热度（放热至28.4℃）冷却至20℃。
将4-溴丁酸乙酯（184 g；0.943 mol）置入125-mL加料漏斗中并用15 mL DMSO洗涤至漏斗中。将该漏斗置于所述烧瓶上方。添加大约10 wt%的混合物，导致放热。通过将冰添加至所述浴以使该放热冷却至21℃，并开始缓慢添加4-溴丁酸乙酯从而保持温度低于23℃。总加料时间为45 min。
在完成加料之后，将加料漏斗的内容物洗涤至含15 mL DMSO的烧瓶中，并在约20℃下搅拌该反应1.5小时，在该点NMR分析示出不存在4-溴丁酸乙酯。
将该反应混合物转移至含500 mL乙酸乙酯的分液漏斗，并分离各层。用第二份（250 mL）乙酸乙酯萃取底层。用水（350 mL和250 mL）洗涤合并的乙酸乙酯溶液两次，用硫酸镁干燥，过滤并浓缩以获得115.53 g 4-二甲基氨基丁酸乙酯（77%收率）。
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 4.13 (q, 2H)；2.33 (t, 2H)；2.28 (t, 2H)；2.21(s. 6H)；1.79 (m(5), 2H)；1.25 (s, 3H)。
实施例2
4-二甲基氨基丁酸月桂酯的制备
在配有Dean-Stark 分水器的250-mL 3-颈烧瓶中将4-二甲基氨基丁酸乙酯（9.00 g；56.5 mmol）、月桂醇（10.80 g；57.9 mmol；1.025 eq）和Novozym 435（0.50 g）合并。添加10mL庚烷。在70℃浴中加热该反应混合物并减压直到获得庚烷/乙醇共沸物的良好的顶部流（约100 mm Hg）。在10h之后，根据NMR分析观察到99.9%向产物的转化率。
过滤该反应混合物以除去酶，用庚烷洗涤所述酶，并浓缩合并的滤液以获得16.85g产物。1H NMR表明产物包含96.1 wt%的4-二甲基氨基丁酸月桂酯（96%收率）。
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 4.06 (t, 2H)；2.33 (t, 2H)；2.28 (t, 2H)；2.21(s, 6H)；1.79 (m, 2H)；1.61 (m, 2H)；1.26 (m, 18H)；0.88 (t, 3H)。
HPLC（150 × 4.6 mm Zorbax SB-C8柱，80:20 (v:v) 甲醇:水（含0.1 vol%三氟乙酸）持续10 min，经1 min 梯度至100%甲醇，在100%甲醇下保持9 min，ELSD检测）：tR 3.8min。
HPLC（150 × 4.6mm Zorbax SB-C8柱，75:25 (v:v) 甲醇:水（含0.1%三氟乙酸）持续10 min，经1 min 梯度至100%甲醇，在100%甲醇下保持9 min，ELSD检测）：tR 6.2 min。
实施例3
(3-月桂基氧基羰基丙基)二甲基铵基乙酸盐的制备
在100 mL 烧瓶中将4-二甲基氨基丁酸月桂酯（4.00 g；13.4 mmol）、氯乙酸钠（1.71g；14.7 mmol；1.1 eq）和碳酸氢钠（224 mg；2.7 mmol；0.2 eq）与10.0 g水合并，并加热至80℃。在16h之后，通过HPLC分析观察到99.8%向产物的转化率。
将该反应混合物溶解于异丙醇中，通过过滤除去盐。浓缩滤液，然后用足量的异丙醇稀释以获得可流动的溶液。1H NMR与产物结构一致并表明78 wt%产物和22 wt%异丙醇。
HPLC（150 × 4.6 mm Zorbax SB-C8柱，80:20 (v:v) 甲醇:水（含0.1%三氟乙酸）持续10 min，经1 min 梯度至100%甲醇，在100%甲醇下保持9 min，ELSD检测）：tR 4.6 min。
实施例4
3-(3-(月桂基氧基羰基丙基)二甲基铵基)-2-羟基丙磺酸盐的制备
在100 mL烧瓶中将4-二甲基氨基丁酸月桂酯（3.00 g；10.0 mmol）、3-氯-2-羟基丙磺酸钠（95%，2.41 g；11.6 mmol；1.16 eq）和碳酸钠（106 mg；1.0 mmol；0.1 eq）与9 mL异丙醇和2 mL水合并，并加热至80℃持续24小时以获得99.2%向产物的转化率（根据HPLC分析）。
添加甲基异丁基酮（9 mL）并将该混合物浓缩至小体积。添加MIBK（5 mL）并再一次浓缩该混合物。添加丙酮（15 mL），将该混合物短暂加热至回流，然后使得其在室温下搅拌5h。
通过过滤收集沉淀物，用丙酮洗涤，并空气干燥以获得4.48 g白色固体。1H NMR与产物结构一致。
HPLC（150 × 4.6 mm Zorbax SB-C8柱，75:25 (v:v) 甲醇:水（含0.1%三氟乙酸）持续10 min，经1 min 梯度至100%甲醇，在100%甲醇下保持9 min，ELSD检测）：tR 6.8 min。
实施例5
3-(3-(月桂基氧基羰基丙基)二甲基铵基)-丙磺酸盐的制备
将1,3-丙磺酸内酯（1.70 g；13.92 mmol；1.0 eq）称重至100-mL圆底烧瓶中。将4-二甲基氨基丁酸月桂酯（4.34 g；13.92 mmol）溶解在21 mL丙酮中并添加至该烧瓶。将该反应混合物加热至回流持续12小时以获得97.0%向产物的转化率（根据HPLC分析）。
将该反应混合物冷却至室温。通过过滤收集沉淀物，用丙酮洗涤，并空气干燥以获得5.35 g（91%收率）白色固体形式的3-(3-(月桂基氧基羰基丙基)二甲基铵基)-丙磺酸盐，其具有>99.9%纯度（根据HPLC 分析）。1H NMR与产物结构一致。
HPLC（150 × 4.6mm Zorbax SB-C8柱，75:25 (v:v) 甲醇:水（含0.1%三氟乙酸）持续10 min，经1 min 梯度至100%甲醇，在100%甲醇下保持9 min，ELSD检测）：tR 6.4 min。
实施例6
5-溴戊酸月桂酯的制备
将月桂醇（25 g；134 mmol）和5-溴戊酸（24.77 g；137 mmol；1.02 eq）与1.25 g的Novozym 435合并。将该混合物加热至50℃并用氮气（500 mL/min）鼓泡3h，在该点GC分析表明>99%向产物的转化率。在6h之后反应停止。将该混合物冷却至环境温度并过滤以获得36.63 g（78%收率）的5-溴戊酸月桂酯。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 4.07 (t, 2H)；3.42 (t, 2H)；2.34 (t, 2H)；1.9(m, 2H)；1.8 (m, 2H)；1.6 (m, 2H)；1.26 (m, 18H)；0.88 (t, 3H)。
GC (30m × 0.25mm DB-5，100℃持续10 min，100-250℃（以25o/min），250℃持续29 min)：tR 24.7 min。
实施例7
5-二甲基氨基戊酸月桂酯的制备
将5-溴戊酸月桂酯（10.37 g；29.7 mmol）溶解在40 mL异丙醇中并添加40%二甲胺（18.8 mL；16.73 g；148 mmol；5 eq）。将该混合物加热至50℃持续10 h以获得>99%向产物的转化率（根据GC分析），其具有>99%选择性（根据HPLC分析）。
用乙酸乙酯（60 mL）和5%碳酸氢钠（50 mL）稀释该混合物，混合各层并分离。用乙酸乙酯（40 mL）萃取水层，浓缩合并的乙酸乙酯溶液。用乙酸乙酯稀释残余物，用硫酸镁干燥，并浓缩以获得8.98 g（96%收率）的5-二甲基氨基戊酸月桂酯。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 4.06 (t, 2H)；2.36 (t, 2H)；2.33 (t, 2H)；2.28(s, 6H)；1.6 (m, 6H)；1.8 (m, 2H)；1.6 (m, 2H)；1.26 (m, 18H)；0.88 (t, 3H)。
GC (30m × 0.25mm DB-5，100℃持续10 min，100-250℃（以25o/min），250℃持续29 min)：tR 23.2 min。
HPLC（150 × 4.6 mm Zorbax SB-C8柱，80:20 (v:v) 甲醇:水（含0.1%三氟乙酸）持续10 min，经1 min 梯度至100%甲醇，在100%甲醇下保持9 min，ELSD检测）：tR 3.7 min。
实施例8
(4-月桂基氧基羰基丁基)二甲基铵基乙酸盐的制备
将5-二甲基氨基戊酸月桂酯（4.69 g；13.9 mmol）、氯乙酸钠（1.79 g；15.3 mmol；1.1eq）和碳酸氢钠（234 mg；2.9 mmol；0.2 eq）与10.6 g水合并，并加热至80℃持续17h，在该点HPLC分析表明95%向产物的转化率。
添加另外的氯乙酸钠（0.18 g；1.5 mmol；0.11 eq），并将该混合物加热至80℃再持续18h，在该点HPLC分析表明98%向产物的转化率。
将该反应混合物溶解在异丙醇中，通过过滤除去盐。浓缩滤液，然后用足量的异丙醇稀释以获得可流动的溶液。1H NMR分析与产物结构一致并表明80 wt%的(4-月桂基氧基羰基丁基)二甲基铵基乙酸盐和20 wt%的异丙醇。
HPLC（150 × 4.6 mm Zorbax SB-C8柱，80:20 (v:v) 甲醇:水（含0.1%三氟乙酸）持续10 min，经1 min 梯度至100%甲醇，在100%甲醇下保持9 min，ELSD检测）：tR 5.0 min。
实施例9
3-(4-(月桂基氧基羰基丁基)二甲基铵基)-2-羟基丙磺酸盐的制备
将4-二甲基氨基戊酸月桂酯（5.00 g；15.95 mmol）、3-氯-2-羟基丙磺酸钠（95%，3.63g；17.54 mmol；1.1 eq）和碳酸钠（169 mg；1.6 mmol；0.1 eq）与15 mL异丙醇和3.33 mL水合并，并加热至80℃持续23小时以获得99.8%向产物的转化率（根据HPLC分析）。
将该反应混合物冷却至环境温度并过滤以除去盐。用异丙醇洗涤滤饼，在减压下浓缩合并的滤液，然后在真空下获得7.69 g白色固体形式的3-(4-(月桂基氧基羰基丁基)二甲基铵基)-2-羟基丙磺酸盐。1H NMR与产物结构一致。
HPLC（150 × 4.6 mm Zorbax SB-C8柱，80:20 (v:v) 甲醇:水（含0.1%三氟乙酸）持续10 min，经1 min 梯度至100%甲醇，在100%甲醇下保持9 min，ELSD检测）：tR 4.8 min。
实施例10
4-二甲基氨基丁酰月桂胺的制备
将4-二甲基氨基丁酸乙酯（10 g；62.8 mmol）、月桂胺（11.64 g；62.8 mmol；1.0 eq）和Novozym 435（1.0 g）合并，并在65℃下伴随着氮气鼓泡加热过夜。过滤该混合物并用庚烷洗涤所述酶。浓缩滤液以获得4-二甲基氨基丁酰月桂胺（17.69 g；94%收率）。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 6.48 (br s, 1H)；3.22 (q, 2H)；2.30 (t, 2H)；2.24 (t, 2H)；2.20 (s, 6H)；1.78 (t, 2H)；1.48 (m, 2H)；1.26 (s, 18H)；0.88 (t,3H)。
HPLC（150 × 4.6 mm Zorbax SB-C8柱，80:20 (v:v) 甲醇:水（含0.1%三氟乙酸）持续10 min，经1 min 梯度至100%甲醇，在100%甲醇下保持9 min，ELSD检测）：tR 3.2 min。
HPLC（150 × 4.6 mm Zorbax SB-C8柱，75:25 (v:v) 甲醇:水（含0.1%三氟乙酸）持续10 min，经1 min 梯度至100%甲醇，在100%甲醇下保持9 min，ELSD检测）：tR 5.0 min。
实施例11
(4-月桂基氨基-4-氧代丁基)二甲基铵基乙酸盐的制备
在小瓶中将4-二甲基氨基丁酰月桂胺（0.76 g；2.5 mmol）、氯乙酸钠（0.33 g；2.8mmol；1.1 eq）和碳酸氢钠（42 mg；0.5 mmol；0.2 eq）与1.9 g水合并，并加热至80℃持续8h，在该点HPLC分析表明>99.5%向产物的转化率。冷却至环境温度获得非常稠的液体。
用0.475 mL水稀释该混合物，加热至均质以获得流动性非常好的溶液。1H NMR与产物结构一致。
HPLC（150 × 4.6 mm Zorbax SB-C8柱，80:20 甲醇:水（含0.1%三氟乙酸）持续10min，经1 min 梯度至100%甲醇，在100%甲醇下保持9 min，ELSD检测）：tR 3.9 min。
实施例12
3-((4-月桂基氨基-4-氧代丁基)二甲基铵基)-2-羟基-丙磺酸盐水溶液的制备
将4-二甲基氨基丁酰月桂胺（12.5 g；41.9 mmol）、3-氯-2-羟基丙磺酸钠（95%，9.15g；44.2 mmol；1.06 eq）和碳酸钠（444 mg；4.2 mmol；0.1 eq）与38.8 g水合并，并加热至90℃持续10小时以获得99.7%向产物的转化率（根据HPLC分析）。将该混合物冷却至环境温度以获得59.5 g的流动性非常好的溶液。
用少量水稀释该材料并通过细过滤纸过滤以获得溶液，经分析为24.9 wt% 3-((4-月桂基氨基-4-氧代丁基)二甲基铵基)-2-羟基-丙磺酸盐。1H NMR与产物结构一致。
HPLC（150 × 4.6 mm Zorbax SB-C8柱，75:25 (v:v) 甲醇:水（含0.1%三氟乙酸）持续10 min，经1 min 梯度至100%甲醇，在100%甲醇下保持9 min，ELSD检测）：tR 5.4 min。
实施例13
3-((4-月桂基氨基-4-氧代丁基)二甲基铵基)-2-羟基-丙磺酸盐的制备
将4-二甲基氨基丁酰月桂胺（10.0 g；33.5 mmol）、3-氯-2-羟基丙磺酸钠（95%，7.28g；35.2 mmol；1.05 eq）和碳酸钠（355 mg；3.35 mmol；0.1 eq）与38 mL的ipa和5 mL的水合并。在85℃油浴中加热该混合物12小时以获得99.9%向产物的转化率（根据HPLC分析）。
将该混合物冷却至环境温度并在减压下浓缩。将残余物与30 mL的甲基异丁基酮合并，并在减压下浓缩该混合物至小体积。添加30 mL MIBK，在室温下搅拌该混合物30min，并通过过滤收集所得固体。用丙酮洗涤滤饼并空气干燥以获得17.48 g白色固体。1HNMR与产物结构一致。
实施例14
3-((4-月桂基氨基-4-氧代丁基)二甲基铵基)-丙磺酸盐的制备
将1,3-丙磺酸内酯（152 g；1.24 mol；1.0 eq）称重至4 L带有夹套的反应器中。将4-二甲基氨基丁酰月桂胺（391 g；1.24 mol）溶解在2 L丙酮中并添加至该烧瓶。将该反应混合物加热至回流持续18小时以获得99.1%向产物的转化率（根据HPLC分析）。将该反应混合物冷却至室温。
通过过滤收集沉淀物，用丙酮洗涤，并空气干燥以获得507 g（97%）白色固体形式的3-((4-月桂基氨基-4-氧代丁基)二甲基铵基)丙磺酸盐，其具有>99.9%纯度（根据HPLC分析）。1H NMR与产物结构一致。
HPLC（150 × 4.6 mm Zorbax SB-C8柱，75:25 (v:v) 甲醇:水（含0.1%三氟乙酸）持续10 min，经1 min 梯度至100%甲醇，在100%甲醇下保持9 min，220 nm检测）：tR 5.4min。
实施例15
4-二甲基氨基丁酰椰油烷基胺的制备
将4-二甲基氨基丁酸乙酯（20 g；126 mmol）、椰油烷基胺（24.57 g；124 mmol；0.99eq）和Novozym 435（1.0 g）合并，并伴随着50 mL/min顶空氮气吹扫在70℃油浴中加热17h。1H NMR分析表明98%向产物的转化率。伴随着500 mL/min顶空氮气吹扫将该混合物再加热7 h以获得>99.5%两组分向产物的转化率（根据1H NMR分析）。
用庚烷（26 mL）稀释该混合物并过滤以移除酶。用庚烷（2 × 26 mL）洗涤所述酶，浓缩滤液以获得4-二甲基氨基丁酰椰油烷基胺（38.35 g；97%收率）。
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 6.43 (br s, 1H)；3.21 (q, 2H)；2.30 (t, 2H)；2.24 (t, 2H)；2.22 (s, 6H)；1.78 (t, 2H)；1.48 (m, 2H)；1.26 (s)；0.88 (t, 3H)。
HPLC（150 × 4.6 mm Zorbax SB-C8柱，75:25 (v:v) 甲醇:水（含0.1%三氟乙酸）持续10 min，经1 min 梯度至100%甲醇，在100%甲醇下保持9 min，220 nm检测）：tR 4.6min。（月桂酰胺）。
实施例16
(4-椰油烷基氨基-4-氧代丁基)二甲基铵基乙酸盐的制备
在1-L反应器中将4-二甲基氨基丁酰椰油烷基胺（104 g；0.335 mol）、氯乙酸钠（42.9g；0.368 mol；1.1 eq）和碳酸氢钠（5.62 g；0.067 mol；0.2 eq）与249 mL水合并，并在80℃下加热过夜以获得99.6%向产物的转化率（根据HPLC分析）。过滤该反应混合物并通过NMR分析该溶液以表明为28 wt% (4-椰油烷基氨基-4-氧代丁基)二甲基铵基乙酸盐水溶液。
HPLC（150 × 4.6 mm Zorbax SB-C8柱，75:25 (v:v) 甲醇:水（含0.1%三氟乙酸）持续10 min，经1 min 梯度至100%甲醇，在100%甲醇下保持9 min，220 nm检测）：tR 4.9min。（月桂酰胺）。
实施例17
3-((4-椰油烷基氨基-4-氧代丁基)二甲基铵基)-2-羟基丙磺酸盐的制备
在100 mL烧瓶中将4-二甲基氨基丁酰椰油烷基胺（5.00 g；16.1 mmol）、3-氯-2-羟基丙磺酸钠（95%，3.50 g；16.9 mmol；1.05 eq）和碳酸钠（171 mg；1.61 mmol；0.1 eq）与14.64 g水合并，并内部加热至88-90℃持续8小时以获得99.1%向产物的转化率（根据HPLC分析）。
将该混合物冷却至环境温度以获得21.06 g的大约34.0 wt% 3-((4-椰油烷基氨基-4-氧代丁基)二甲基铵基)-2-羟基丙磺酸盐水溶液。1H NMR与产物结构一致。
HPLC（150 × 4.6 mm Zorbax SB-C8柱，75:25 (v:v) 甲醇:水（含0.1%三氟乙酸）持续10 min，经1 min 梯度至100%甲醇，在100%甲醇下保持9 min，220 nm检测）：tR 5.2min。（月桂酰胺）。
实施例18
5-二甲基氨基戊酸乙酯的制备
将5-溴戊酸乙酯（25 g；120 mmol）与45 mL异丙醇合并，并添加40%二甲胺水溶液（45.4mL；40.4 g；359 mmol；3 eq）以获得均质溶液。剧烈搅拌该混合物并加热至50℃持续2.5h，在该点GC分析表明溴-酯已被完全消耗。
将该混合物冷却至环境温度，用150 mL乙酸乙酯稀释，并用水（100 mL、100 mL和50 mL）洗涤三次。用硫酸镁干燥所得乙酸乙酯溶液并浓缩以获得16.02 g（76%收率）的5-二甲基氨基戊酸乙酯。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 4.13 (q, 2H)；2.32 (t, 2H)；2.26 (t, 2H)；2.21(s. 6H)；1.65 (m, 2H)；1.49 (m, 2H)；1.25 (s, 3H)。
GC（30 m × 0.25 mm DB-5，100℃持续10 min，100-250℃（以25o/min），250℃持续29 min)：tR 12.6 min。
实施例19
5-二甲基氨基戊酰月桂胺的制备
将5-二甲基氨基戊酸乙酯（5 g；28.9 mmol）、月桂胺（5.35 g；28.9 mmol；1.0 eq）和Novozym 435（0.25 g）合并，并伴随着50 mL/min的氮气顶空吹扫在65℃下加热过夜。分析表明没有残余酯，但剩余1.3%胺。添加50 μL的5-二甲基氨基戊酸乙酯，伴随着50 mL/min的氮气顶空吹扫在65℃下加热该混合物3h以获得99.7%向产物的转化率（基于胺）（通过1HNMR分析）。
用庚烷（15 mL）稀释该混合物，过滤并用庚烷洗涤所述酶。浓缩滤液以获得5-二甲基氨基戊酰月桂胺（8.26 g；92%收率）。
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 5.71 (br s, 1H)；3.22 (q, 2H)；2.27 (t, 2H)；2.21 (s, 6H)；2.19 (t, 2H)；1.66 (m, 2H)；1.49 (m, 4H)；1.26 (s, 18H)；0.88 (t,3H)。
HPLC（150 × 4.6 mm Zorbax SB-C8柱，75:25 (v:v) 甲醇:水（含0.1%三氟乙酸）持续10 min，经1 min 梯度至100%甲醇，在100%甲醇下保持9 min，220 nm检测）：tR 4.6min。
HPLC（150×4.6mm Zorbax SB-C8柱，80:20 (v:v) 甲醇:水（含0.1%三氟乙酸）持续10 min，经1 min 梯度至100%甲醇，在100%甲醇下保持9 min，ELSD检测）：tR 3.3 min。
实施例20
(5-月桂基氨基-5-氧代戊基)二甲基铵基乙酸盐的制备
在100 mL烧瓶中将5-二甲基氨基戊酰月桂胺（5.00 g；16.0 mmol）、氯乙酸钠（2.05 g；17.6 mmol；1.1 eq）和碳酸氢钠（269 mg；3.2 mmol；0.2 eq）与12.44 g水合并，并加热至80℃持续8h，在该点HPLC分析表明>99.5%向产物的转化率。冷却至环境温度获得固体物质。
用足量的水稀释该混合物以获得大约25 wt% (5-月桂基氨基-5-氧代戊基)二甲基铵基乙酸盐溶液，短暂加热至接近回流，然后搅拌过夜以获得(5-月桂基氨基-5-氧代戊基)二甲基铵基乙酸盐的透明水溶液。1H NMR与产物结构一致。
HPLC（150 × 4.6 mm Zorbax SB-C8柱，80:20 (v:v) 甲醇:水（含0.1%三氟乙酸）持续10 min，经1 min 梯度至100%甲醇，在100%甲醇下保持9 min，ELSD检测）：tR 3.9 min。
实施例21
3-((5-月桂基氨基-5-氧代戊基)二甲基铵基)-2-羟基丙磺酸盐的制备
将5-二甲基氨基戊酰月桂胺（5.00 g；16.0 mmol）、3-氯-2-羟基丙磺酸钠（95%，3.48g；16.8 mmol；1.05 eq）和碳酸钠（170 mg；1.6 mmol；0.1 eq）与15.1 g水合并，并加热至90℃持续12小时以获得98.7%向产物的转化率（根据HPLC分析）。将该混合物冷却至环境温度以获得22.0 g的大约32.4 wt%的3-((5-月桂基氨基-5-氧代戊基)二甲基铵基)-2-羟基丙磺酸盐的水溶液。1H NMR与产物结构一致。
HPLC（150 × 4.6 mm Zorbax SB-C8柱，75:25 (v:v) 甲醇:水（含0.1%三氟乙酸）持续10 min，经1 min 梯度至100%甲醇，在100%甲醇下保持9 min，220 nm检测）：tR 5.3min。
实施例22
3-((5-月桂基氨基-5-氧代戊基)二甲基铵基)-丙磺酸盐的制备
将5-二甲基氨基戊酰月桂胺（1.50 g；4.80 mmol）和1,3-丙磺酸内酯（0.616 g；5.04mmol；1.05 eq）溶解在10 mL丙酮中。将该反应混合物加热至回流持续18小时，以获得>99%向产物的转化率（根据HPLC分析）。将该反应混合物冷却至室温。
通过过滤收集沉淀物，用丙酮洗涤，并空气干燥以获得1.983 g（95%收率）白色固体形式的3-((4-月桂基氨基-5-氧代戊基)二甲基铵基)丙磺酸盐，其具有>99.9%纯度（根据HPLC分析）。1H NMR与产物结构一致。
HPLC（150 × 4.6 mm Zorbax SB-C8柱，75:25 (v:v) 甲醇:水（含0.1%三氟乙酸）持续10 min，经1 min 梯度至100%甲醇，在100%甲醇下保持9 min，220 nm检测）：tR 5.6min。
实施例23
5-二甲基氨基戊酰椰油烷基胺的制备
将5-二甲基氨基戊酸乙酯（5 g；28.9 mmol）、椰油烷基胺（5.66 g；28.3 mmol；0.98eq）和Novozym 435（0.25 g）合并，并伴随着50 mL/min的氮气顶空吹扫在65℃下加热14小时。通过1H NMR分析表明99.7%向产物的转化率。用庚烷（10 mL）稀释该混合物，过滤以除去酶，并用庚烷洗涤所述酶。浓缩合并的滤液以获得低熔点固体形式的5-二甲基氨基戊酰椰油烷基胺（9.12 g；97%收率），mp 37-39℃。
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 5.70 (br s, 1H)；3.22 (q, 2H)；2.27 (t, 2H)；2.21 (s, 6H)；2.19 (t, 2H)；1.66 (m, 2H)；1.49 (m, 4H)；1.26 (s)；0.88 (t, 3H)。
HPLC（150 × 4.6 mm Zorbax SB-C8柱，75:25 (v:v) 甲醇:水（含0.1%三氟乙酸）持续10 min，经1 min 梯度至100%甲醇，在100%甲醇下保持9 min，220 nm检测）：tR 4.6min。（月桂酰胺）。
实施例24
3-((5-椰油烷基氨基-5-氧代戊基)二甲基铵基)-2-羟基丙磺酸盐的制备
在100 mL烧瓶中将5-二甲基氨基戊酰椰油烷基胺（5.00 g；15.3 mmol）、3-氯-2-羟基丙磺酸钠（95%，3.32 g；16.1 mmol；1.05 eq）和碳酸钠（162 mg；1.53 mmol；0.1 eq）与14.99 g水合并，并在90℃油浴中加热12小时以获得99.0%向产物的转化率（根据HPLC分析）。将该混合物冷却至环境温度以获得21.95 g大约32.1 wt%的3-((5-椰油烷基氨基-5-氧代戊基)二甲基铵基)-2-羟基丙磺酸盐的水溶液。1H NMR与产物结构一致。
HPLC（150 × 4.6 mm Zorbax SB-C8柱，75:25 (v:v) 甲醇:水（含0.1%三氟乙酸）持续10 min，经1 min 梯度至100%甲醇，在100%甲醇下保持9 min，220 nm检测）：tR 5.3min。（月桂酰胺）。
实施例25
3-((5-椰油烷基氨基-5-氧代戊基)二甲基铵基)-丙磺酸盐的制备
将5-二甲基氨基戊酰椰油烷基胺（1.50 g；4.58 mmol）和1,3-丙磺酸内酯（0.616 g；5.04 mmol；1.10 eq）溶解在10 mL丙酮中。将该反应混合物加热至回流持续18小时以获得>99%向产物的转化率（根据HPLC分析）。将该反应混合物冷却至室温。
通过过滤收集沉淀物，用丙酮洗涤，并空气干燥以获得1.961 g（95%收率）白色固体形式的3-((4-椰油烷基氨基-5-氧代戊基)二甲基铵基)丙磺酸盐，其具有>99.9%纯度（根据HPLC分析）。1H NMR与产物结构一致。
HPLC（150 × 4.6 mm Zorbax SB-C8柱，75:25 (v:v) 甲醇:水（含0.1%三氟乙酸）持续10 min，经1 min 梯度至100%甲醇，在100%甲醇下保持9 min，220 nm检测）：tR 5.6min（月桂酰胺）。
实施例26
4-二甲基氨基丁酰硬脂胺的制备
将4-二甲基氨基丁酸乙酯（20 g；126 mmol）、硬脂胺（33.9 g；126 mmol；1.0 eq）和Novozym 435（1.0 g）合并，并伴随着顶空氮气吹扫（100 mL/min）在70℃油浴中加热。在23h之后，NMR分析示出两种反应物完全转化成产物。用120 mL庚烷稀释该混合物，加热，过滤以除去酶，并用庚烷洗涤所述酶。一旦冷却，从庚烷滤液中结晶出产物。收集固体，用庚烷洗涤，并空气干燥以获得4-二甲基氨基丁酰硬脂胺（40.23 g；84%收率）。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 6.43 (br s, 1H)；3.22 (q, 2H)；2.30 (t, 2H)；2.24 (t, 2H)；2.21 (s, 6H)；1.78 (m, 2H)；1.48 (m, 2H)；1.25 (s, 33H)；0.88 (t,3H)。
HPLC（150 × 4.6 mm Zorbax SB-C8柱，80:20 (v:v) 甲醇:水（含0.1%三氟乙酸）持续10 min，经1 min 梯度至100%甲醇，在100%甲醇下保持9 min，ELSD检测）：tR 10.4min。
实施例27
3-((4-硬脂基氨基-4-氧代丁基)二甲基铵基)-2-羟基丙磺酸盐的制备
在小瓶中将4-二甲基氨基丁酰硬脂胺（4.00 g；10.45 mmol）、3-氯-2-羟基丙磺酸钠（95%，2.31 g；11.2 mmol；1.07 eq）和碳酸钠（111 mg；1.05 mmol；0.1 eq）与9 mL异丙醇和1.5 mL水合并，并加热至81℃持续18小时以获得99.8%向产物的转化率（根据HPLC分析）。
用水稀释该混合物，获得均质溶液。添加异丙醇并蒸发挥发物。用MIBK处理残余物并浓缩两次。用20 mL MIBK稀释该残余物并使其静置过夜，获得固体，将其过滤，用丙酮洗涤，并空气干燥以获得4.40 g白色固体形式的3-((4-硬脂基氨基-4-氧代丁基)二甲基铵基)-2-羟基丙磺酸盐。1H NMR与产物结构一致。
HPLC（150 × 4.6 mm Zorbax SB-C8柱，80:20 (v:v) 甲醇:水（含0.1%三氟乙酸）持续10 min，经1 min 梯度至100%甲醇，在100%甲醇下保持9 min，220 nm检测）：tR 13.4min。
对比例1
N,N-二甲基甘氨酸月桂酯的制备
在配备有Dean-Stark 分水器的1L 3-颈烧瓶中，将2-二甲基氨基乙酸甲酯（189 g；1.61 mol；1.5 eq）、月桂醇（200 g；1.07 mol）和Novovzym 435（20 g）合并。添加80 mL庚烷。将该混合物在65℃浴中加热，减压直到获得庚烷/甲醇共沸物的良好的顶部流（约110mm Hg）。在5h之后，通过NMR 分析观察到99.1%向产物的转化率。
过滤该反应混合物以除去酶，用庚烷洗涤所述酶，并浓缩合并的滤液以获得289 g的N,N-二甲基氨基甘氨酸月桂酯（99%收率）。
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 4.13 (t, 2H)；3.16 (s, 2H)；2.35 (s, 6H)；1.64(m, 2H)；1.26 (s, 18H)；0.88 (t, 3H)。
HPLC（150 × 4.6 mm Zorbax SB-C8柱，75:25 (v:v) 甲醇:水（含0.1%三氟乙酸）持续10 min，经1 min 梯度至100%甲醇，在100%甲醇下保持9 min，ELSD检测）：tR 5.2 min。
对比例2
3-((月桂基氧基羰基甲基)二甲基铵基)-丙磺酸盐的制备
将1,3-丙磺酸内酯（18.2 g；149 mmol；1.01 eq）称重至1L圆底烧瓶中。将2-二甲基氨基乙酸月桂酯（40.0 g；147 mmol）溶解在200 mL MIBK中并添加至所述烧瓶。在100℃油浴中将该反应混合物加热5小时以获得98.5%向产物的转化率（根据HPLC分析）。
将该反应混合物冷却至室温。通过过滤收集沉淀物，用MIBK洗涤并空气干燥以获得55 g（95%收率）白色固体形式的3-((月桂基氧基羰基甲基)二甲基铵基)-丙磺酸盐，其具有>99.9 wt%纯度（根据HPLC分析）。1H NMR与产物结构一致。
HPLC（150 × 4.6 mm Zorbax SB-C8柱，75:25 (v:v) 甲醇:水（含0.1%三氟乙酸）持续10 min，经1 min 梯度至100%甲醇，在100%甲醇下保持9 min，ELSD检测）：tR 5.8 min。
对比例3
N,N-二甲基氨基乙酰月桂胺的制备
在配备有Dean-Stark 分水器的250 mL 3-颈烧瓶中，将2-二甲基氨基乙酸甲酯（28.4g；243 mmol；1.5 eq）、月桂胺（30 g；162 mmol）和Novozym 435（3.0 g）合并，并添加10 mL庚烷。将该混合物在65℃油浴中加热并减压直到获得庚烷/甲醇共沸物的良好的顶部流（约150 mm Hg）。在2.5h之后，通过HPLC 分析观察到99.6%向产物的转化率。
过滤该反应混合物以除去酶，用庚烷洗涤所述酶，并浓缩合并的滤液以获得42 g的N,N-二甲基氨基乙酰月桂胺（96%收率）。
1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 7.65 (br s, 1H)；3.05 (q, 2H)；2.81 (s, 2H)；2.18 (s, 6H)；1.39 (m, 2H)；1.23 (s, 18H)；0.85 (t, 3H).
HPLC（150 × 4.6 mm Zorbax SB-C8柱，75:25 (v:v) 甲醇:水（含0.1%三氟乙酸）持续10 min，经1 min 梯度至100%甲醇，在100%甲醇下保持9 min，ELSD检测）：tR 4.6 min。
对比例4
3-((2-月桂基氨基-2-氧代乙基)二甲基铵基)-丙磺酸盐的制备
将N,N-二甲基氨基乙酰月桂胺（174 g，643 mmol）和甲基异丁基酮（870 mL）添加至装配有热电偶、顶部搅拌器和具有氮气头的盘绕式回流冷凝器的3L圆底烧瓶。然后，将1,3-丙磺酸内酯（79.0 g，650 mmol；1.01 eq）添加至该混合物。加热该反应至100℃的内部温度。在5小时之后，停止加热。一旦冷却至环境温度，使用2 L砂芯漏斗（fritted funnel）过滤所得浆液。用丙酮洗涤滤饼直到滤液透明。将固体置于带有氮气吹扫的50℃真空烘箱中直至恒重以获得白色固体形式的3-((2-月桂基氨基-2-氧代乙基)二甲基铵基)丙磺酸盐（227g，89.7%收率）。1H NMR与产物结构一致。
HPLC（150 × 4.6 mm Zorbax SB-C8柱，75:25 (v:v) 甲醇:水（含0.1%三氟乙酸）持续10 min，经1 min 梯度至100%甲醇，在100%甲醇下保持9 min，ELSD检测）：tR 5.2 min。
实施例28
3-((月桂基氧基羰基丙基)二甲基铵基)丙磺酸盐 vs.
3-(月桂基氧基羰基甲基)二甲基铵基)丙磺酸盐的水溶解度对比
R1 = 丙基
向小瓶中添加5.00 g 3-((月桂基氧基羰基丙基)-二甲基铵基)丙磺酸盐和10.00 g水。将该混合物加热至100℃持续1小时以获得透明溶液。然后，使该混合物冷却至环境温度，在该点其仍然均质而没有沉淀物或凝胶。这表明3-((月桂基氧基羰基丙基)二甲基铵基)丙磺酸盐在水中的溶解度大于或等于33 wt%。
R1 = 甲基
向小瓶中添加5.00 g 3-((月桂基氧基羰基甲基)-二甲基铵基)丙磺酸盐和45.00 g水。将该混合物加热至100℃持续1小时以获得透明溶液。然后，使该混合物冷却至环境温度，获得白色固体。通过过滤回收固体并在真空烘箱中在55℃下在真空中伴随着氮气吹扫干燥以获得4.58 g的3-((月桂基氧基羰基甲基)-二甲基铵基)丙磺酸盐。这表明对于0.92wt%的溶解度限值，0.42 g的3-((月桂基氧基羰基甲基)二甲基铵基)丙磺酸盐在环境温度下在45 g水中保持可溶。
实施例29
3-((4-月桂基氨基-4-氧代丁基)二甲基铵基)丙磺酸盐vs.
3-((2-月桂基氨基-2-氧代乙基)二甲基铵基)丙磺酸盐的水溶解度对比
R1 = 丙基
向小瓶中添加10.00 g的3-((4-月桂基氨基-4-氧代丁基)-二甲基铵基)丙磺酸盐和20.00 g水。将该混合物加热至100℃持续1小时以获得透明溶液。然后，使该混合物冷却至环境温度，在该点其仍然均质而没有沉淀物或凝胶。这表明3-((4-月桂基氨基-4-氧代丁基)二甲基铵基)丙磺酸盐在水中的溶解度大于或等于33 wt%。
R1 = 甲基
通过将5.00 g材料与45.00 g水混合并加热至85℃持续1 h以获得透明的10 wt%溶液来测定3-((2-月桂基氨基-2-氧代乙基)二甲基铵基)-丙磺酸盐的溶解度。使该材料冷却至环境温度以获得沉淀物。过滤沉淀物，并在真空中在50℃下伴随着氮气吹扫干燥所得固体3天以获得4.54 g的回收的3-((2-月桂基氨基-2-氧代乙基)二甲基铵基)丙磺酸盐。这表明对于1.02 wt%的溶解度限值，0.46 g的3-((2-月桂基氨基-2-氧代乙基)二甲基铵基)-丙磺酸盐在环境温度下在45 g水中保持可溶。
表面活性剂性质
可以通过多个测试（包括ASTM泡沫高度测试和临界胶束浓度测试）来测定式1的化合物的表面活性剂性质。
使用0.1 wt%和1.0 wt%的表面活性剂的发泡性质的标准测试方法（ASTM 1173-07）测定本文中所述的式1的两性化合物的发泡性质。该方法在低搅动条件下产生泡沫并通常用于中泡表面活性剂和高泡表面活性剂。该测试收集关于初始泡沫高度和泡沫衰减的数据。泡沫衰减提供了关于泡沫稳定性的信息。
用于进行该测试的装置包括带有夹套的柱和移液管。带有夹套的柱充当接收器，而移液管递送表面活性溶液。
使用环境温度成分提前一天在硼硅酸盐玻璃罐中制备待测量的各表面活性剂的溶液，并缓慢摇动过夜以均质化。然后，从滚轴摇床（rollers）中除去溶液并在恒温浴（49℃+/- 1℃）中平衡至少1小时，然后测量。将待测试的两性化合物的溶液添加至接收器（50mL）并添加至移液管（200 mL）。将移液管定位到接收器上方并开放。随着溶液下落并与在接收器中的溶液接触，生成泡沫。当移液管排空时，标注时间并记录初始泡沫高度。每一分钟记录泡沫高度持续五分钟。可以在ASTM 1173-07中找到玻璃器皿的准确尺寸规格。在下表1（0.1%浓度）和2（1%浓度）中列举了各两性化合物1和代表性标样的泡沫高度结果。
表1
在0.1 wt%浓度下在时间t（min）时的泡沫高度（mm）
表2
在1.0 wt%浓度下在时间t（min）时的泡沫高度（mm）
表1和2中的数据表明两性化合物1的溶液生成大量泡沫。其中泡沫高度不随时间明显降低的实施例表明良好的泡沫稳定性。
表面活性剂为倾向于在表面和界面自发吸附的两性分子。表面张力为提高液气界面的表面积单位量所需的功的量度并且是与本体中的分子相比在界面处分子凝聚相互作用的不均匀性的结果。在对于去离子水中的表面活性剂而言的理想条件下，随着表面活性剂浓度增加，测得的表面张力从纯水表面张力值逐渐降低至表面完全饱和时产生的最小值。表面张力的初始逐渐降低是由于在界面处具有较低凝聚能的表面活性剂分子代替具有较高凝聚能的水分子的吸附。对于在溶液中可自组装的表面活性剂，一旦表面饱和，添加至溶液的附加表面活性剂分子倾向于聚集在称为胶束的结构中，因此表面张力在表面活性剂浓度提高时保持基本恒定。
临界胶束浓度（CMC）是表面活性剂的重要特征，并测定式1的两性化合物的CMC值。CMC定义为胶束形成首先开始时的浓度，并且对于CMC的表面张力测定，其通常指定为穿过该数据的两条直线相交的浓度，其中第一条线为随着表面活性剂浓度提高，表面张力初始下降的线性部分，第二条线为恒定表面张力的线。
较低的CMC值是合意的并表明需要较少的表面活性剂来使界面饱和并形成胶束。典型的CMC值低于1重量%（10,000 ppm）。
由表面张力随活性表面活性剂浓度的对数变化的图来测定临界胶束浓度。经由Wilhelmy板技术（Wilhelmy plate technique）测量表面张力。在该方法中，测量刚接触测试样品的液体表面的严格清洁的板探头的下向力，并由液体与探头表面形成的接触角和探头板长度的信息计算表面张力。
使用K100C张力计（Kruss GmbH）测量玻璃样品容器中溶液的表面张力。全部测量均在环境温度条件下进行。
张力计配备有计算机控制的微分配和吸气系统以自动化测试溶液的表面活性剂浓度调节，同时保持连续测量之间恒定的溶液体积。使用粗糙化的铂板探头。通过测量穿过该系统运行的纯去离子水的表面张力作为对照，在样品之间的清洁之后验证探头、样品容器和微分配系统的清洁度。
将100 mL的1 mg/L表面活性剂溶液添加至清洁样品容器并置于仪器中。用去离子水冲洗板探头并火焰处理以燃烧尽剩余的有机杂质，然后在张力计中安装就位。开始实验并运行LabDesk版本3.2.2（Kruss GmbH）软件。
通过将10,000 mg/L表面活性剂溶液的已知体积等分试样递增地注入到样品中，在注入之后通过经由磁力搅拌棒在溶液中搅拌30秒来使样品均质化，然后吸出与添加至样品容器相等的体积以保持对于每次测量的总样品体积不变，由此从最稀至最浓按顺序（并且自动地）运行表面张力测量。
然后，将样品容器自动地移动至测量位置，并进行和记录表面张力测量。重复这样的顺序直到已经测量了全部浓度。
活性表面活性剂浓度范围从1 mg/L经50浓度增量跨越至5000 mg/L，在所测浓度的整个范围内的对数标度上等距分布。
将各浓度的样品测量10次，并相对于表面活性剂浓度的对数绘制10次测量的平均数。
在完成全部浓度范围之后，软件提供最佳拟合线以估算CMC，并按需要手动调节这些回归线以为每条线提供最宽范围的线性行为。一般地，这些手动调节导致获得1-3 mg/L跨度的潜在CMC值的范围，并且可以认为该范围是所报道的CMC的不确定性的估值。
表3
临界胶束浓度
CMC　　　　　　　　　　　　　　　(mg/L)
标样
N-月桂基-N,N-二甲基-3-铵基-1-丙磺酸盐 962
椰油酰胺丙基内铵盐 12.7
椰油酰胺丙基羟基磺基内铵盐 9.5
来自以下实施例编号的化合物
3 24.2
5 53.9
11 76.5
12 80.9
14 133.9
16 5.8
17 6.4
21 104.5
24 7.9
表3中的数据表明需要非常低浓度的两性化合物1来达到临界胶束浓度。这些值落入可用的表面活性剂的范围内并且可与标准表面活性剂相媲美。
已经具体参照本发明的优选实施方案详细描述了本发明，但要理解的是可以在本发明的精神和范围内进行改变和修改。
权利要求书(按照条约第19条的修改)
1.具有式1的化合物:
其中
R为C3-C24烃基；
R1为C3-C8烃基；
R2和R3各自独立地为C1-C6烷基或烯基；
R1、R2和R3中的至少两者可以与N+ 连接以形成杂环；
R4为C1-C8烃基；
X为O或NH；和
Y-为CO2 -、SO3 -、SO4 -、PO3 -2或PO4 -2，
条件是当R为C6-C18烃基，R1为亚丙基，R2和R3为甲基，且Y-为CO2 -或SO3 -时；R4为被取代的烃基。
2. 根据权利要求1所述的化合物，其中R的烃基为(a)直链或支链的；(b)单不饱和或多不饱和的；(c) 源自植物油、坚果油或籽油的饱和、单不饱和或多不饱和的烃基；或(d) 任选被一至五个选自如下的取代基所取代的C3-C8环烷基：C1-C6烷氧基、C1-C6羧基、C1-C15氨基羰基、C1-C15酰胺基、氰基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C6烷酰基氧基、羟基、芳基、杂芳基、硫醚、C2-C10二烷基氨基、氯和溴。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中R1的烃基为(a)直链或支链的，(b)饱和、单不饱和或多不饱和的，或(c)未被取代的C3-C8亚环烷基。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中R2和R3中的至少一者未被取代，或R2和R3中的至少一者被一至三个选自如下的取代基所取代：C1-C6烷氧基、羧基、C1-C15氨基羰基、C1-C15酰胺基、氰基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C6烷酰基氧基、羟基、芳基、杂芳基、硫醚和C3-C15三烷基铵。
5. 根据权利要求1所述的化合物，其中R4 的烃基为直链或支链的、未被取代或被一至三个选自如下的取代基所取代：C1-C6烷氧基、羧基、C1-C15氨基羰基、C1-C15酰胺基、氰基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C6烷酰基氧基、羟基、芳基、杂芳基、硫醚、C3-C15三烷基铵、氯和溴。
6. 根据权利要求5所述的化合物，其中R4被羟基取代。
7.根据权利要求1所述的化合物，其中
R选自C6-C20烷基、C6-C18烯基、C6-C18二烯基和C3-C8环烷基；
R1为C3-C4亚烷基；
R2和R3各自独立地选自C1-C6烷基和C1-C6烯基；
R4选自亚甲基、亚乙基、亚丙基、亚丁基和羟基亚丙基；
X为O或NH；和
Y-为CO2 -或SO3 -。
8.根据权利要求1所述的化合物，其中
R选自C6-C20烷基、C6-C18烯基和C6-C18二烯基；
R1为1,3-亚丙基或1,4-亚丁基；
R2 和R3二者均为甲基；
R4为2-羟基-1,3-亚丙基；
X为O或NH；和
Y-为SO3 -。
9. 根据权利要求1所述的化合物，其中R1、R2和R3 中的至少两者与N+连接以形成选自如下的杂环：吡咯烷鎓、哌啶鎓、吡啶鎓、喹啉鎓、四氢喹啉鎓、吲哚啉鎓、八氢吲哚啉鎓、吖啶鎓、八氢吖啶鎓和十四氢吖啶鎓。
10.根据权利要求1所述的化合物，其中
R为月桂基、肉豆蔻基、鲸蜡基、硬脂基或源自植物油、坚果油或籽油的C6至C20烷基；
R1为亚乙基、1,3-亚丙基或1,4-亚丁基；
R2和R3二者均为甲基；
R4为亚甲基、亚乙基、亚丙基、亚丁基或羟基亚丙基；
X为O或NH；和
Y-为CO2 -或SO3 -。
11.根据权利要求1所述的化合物，其中
R为月桂基、肉豆蔻基、鲸蜡基、硬脂基或源自植物油、坚果油或籽油的C6至C20烷基；
R1和R2与N+结合以形成3-哌啶鎓、4-哌啶鎓、3-哌啶鎓甲基、4-哌啶鎓甲基、3-吡啶鎓、4-吡啶鎓、3-吡啶鎓甲基或4-吡啶鎓甲基；
R3为甲基；
R4为亚甲基、亚乙基、亚丙基、亚丁基或羟基亚丙基；
X为O或NH；和
Y-为CO2 -或SO3 -。
12.根据权利要求1所述的化合物，其中
R为月桂基、肉豆蔻基或源自植物油、坚果油或籽油的C6至C20烷基；
R1为1,3-亚丙基或1,4-亚丁基；
R2和R3二者均为甲基；
R4为2-羟基-1,3-亚丙基；
X为O或NH；和
Y-为SO3 -。
13.根据权利要求10-12任一项所述的化合物，其中所述籽油包括椰油、氢化椰油、棕榈仁油或氢化棕榈仁油。
14.根据前述权利要求任一项所述的化合物，其中X为NH。
15.包含至少两种根据前述权利要求任一项所述的化合物的混合物，其中所述至少两种化合物具有至少一个不同的R取代基。
16. 根据权利要求1所述的化合物，其在20至50℃ 下在水中具有至少30 wt%的溶解度。
17.制备具有式1的化合物的方法：
其中
R为C3-C24烃基；
R1为C2-C8烃基；
R2和R3各自独立地为C1-C6烷基或烯基；
R1、R2和R3 中的至少两者可以与N+连接以形成杂环；
R4为C1-C8烃基；
X为O或NH；和
Y-为CO2 -、SO3 -、SO4 -、PO3 -2或PO4 -2，
所述方法包括：
(a) 在有效形成式4的中间体的条件下在酶的存在下使式2的胺或醇与式3的氨基酸衍生物接触：
其中R、R1、R2、R3和X如上文定义，R7 为氢或C1-C4烷基；和
(b) 在有效形成式1的化合物的条件下使式4的中间体与羧酸盐/酯、磺酸盐/酯、硫酸盐/酯、膦酸盐/酯或磷酸盐/酯烷基化剂接触。
18.根据权利要求17所述的方法，其中所述酶为脂肪酶，其中所述脂肪酶任选来自假单胞菌属种或南极假丝酵母，并且其中所述脂肪酶任选地固定在选自陶瓷、硅藻土、丙烯酸类树脂和多孔含氟聚合物的载体上。
19.根据权利要求17所述的方法，其中所述烷基化剂选自氯乙酸钠、1,3-丙磺酸内酯、1,4-丁磺酸内酯、2-氯乙磺酸钠、3-氯-2-羟基丙磺酸钠、硫酸1,2-亚乙酯、硫酸1,3-亚丙酯、3-溴丙烷硫酸盐/酯、氯甲基膦酸钠、3-氯-2-羟基丙基磷酸钠、2-氯乙基磷酸钠、3-氯-2-丙基磷酸钠、2-氯乙氧基乙基磷酸钠、2,3-环氧丙基磷酸钠和4-氯丁基磷酸钠。
20.根据权利要求17-19任一项所述的方法，其包括：
(a) 在有效形成至少两种式4的中间体的条件下在酶的存在下使包含至少两种式2的胺或醇的混合物与式3的氨基酸衍生物接触：
其中
R、R1、R2、R3和X如上文定义，
R7为氢或C1-C4烷基，
所述至少两种式2的胺或醇具有不同的R取代基，和
所述至少两种式4的中间体具有不同的R取代基；和
(b) 在有效形成至少两种式1的化合物的混合物的条件下使式4的中间体与羧酸盐/酯、磺酸盐/酯、硫酸盐/酯、膦酸盐/酯或磷酸盐/酯烷基化剂接触。

Claims (73)

1.具有式1的化合物：
其中
R为C3-C24烃基；
R1为C2-C8烃基；
R2和R3各自独立地为C1-C6烷基或烯基；
R1、R2和R3 中的至少两者可以与N+ 连接以形成杂环；
R4为C1-C8烃基；
X为O或NH；和
Y-为CO2 -、SO3 -、SO4 -、PO3 -或PO4 -，
条件是当R为C6-C18烃基，R1为亚丙基，R2和R3为甲基，且Y-为CO2 -或SO3 -时；R4为亚甲基或被取代的烃基。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中R的烃基为直链或支链的。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中R的烃基为单不饱和或多不饱和的。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中R为源自植物油、坚果油或籽油的饱和、单不饱和或多不饱和的烃基。
5.包含至少两种根据权利要求1所述的化合物的混合物，其中所述至少两种化合物具有至少一个不同的R取代基。
6.根据权利要求1所述的化合物，其中R为未被取代的C3-C8环烷基。
7.根据权利要求1所述的化合物，其中R为被一至五个选自如下的取代基所取代的C3-C8环烷基：C1-C6烷氧基、C1-C6羧基、C1-C15氨基羰基、C1-C15酰胺基、氰基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C6烷酰基氧基、羟基、芳基、杂芳基、硫醚、C2-C10二烷基氨基、氯和溴。
8.根据权利要求1所述的化合物，其中R1的烃基为直链或支链的。
9.根据权利要求1所述的化合物，其中R1的烃基为单不饱和或多不饱和的。
10.根据权利要求1所述的化合物，其中R1的烃基为饱和的。
11.根据权利要求1所述的化合物，其中R1为未被取代的C3-C8亚环烷基。
12.根据权利要求1所述的化合物，其中R2和R3中的至少一者为未被取代的。
13. 根据权利要求1所述的化合物，其中R2和R3中的至少一者被一至三个选自如下的取代基所取代： C1-C6烷氧基、羧基、C1-C15氨基羰基、C1-C15酰胺基、氰基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C6烷酰基氧基、羟基、芳基、杂芳基、硫醚和C3-C15三烷基铵。
14. 根据权利要求1所述的化合物，其中R4 的烃基为未被取代的。
15. 根据权利要求1所述的化合物，其中R4 的烃基被一至三个选自如下的取代基所取代：C1-C6烷氧基、羧基、C1-C15氨基羰基、C1-C15酰胺基、氰基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C6烷酰基氧基、羟基、芳基、杂芳基、硫醚、C3-C15三烷基铵、氯和溴。
16. 根据权利要求14所述的化合物，其中R4 的烃基为直链的。
17. 根据权利要求15所述的化合物，其中R4 的烃基为直链的。
18. 根据权利要求14所述的化合物，其中R4 的烃基为支链的。
19. 根据权利要求15所述的化合物，其中R4 的烃基为支链的。
20.根据权利要求15所述的化合物，其中R4被羟基所取代。
21. 根据权利要求1所述的化合物，其中X为NH。
22.根据权利要求1所述的化合物，其中
R选自C6-C20烷基、C6-C18烯基、C6-C18二烯基和C3-C8环烷基；
R1为C3-C4亚烷基；
R2和R3各自独立地选自C1-C6烷基和C1-C6烯基；
R4选自亚甲基、亚乙基、亚丙基、亚丁基和羟基亚丙基；
X为O或NH；和
Y-为CO2 -或SO3 -。
23.根据权利要求22所述的化合物，其中X为NH。
24. 包含至少两种根据权利要求22所述的化合物的混合物，其中所述至少两种化合物具有至少一个不同的R取代基。
25.根据权利要求1所述的化合物，其中
R选自C6-C20烷基、C6-C18烯基和C6-C18二烯基；
R1为1,3-亚丙基或1,4-亚丁基；
R2 和R3二者均为甲基；
R4为2-羟基-1,3-亚丙基；
X为O或NH；和
Y-为SO3 -。
26.根据权利要求25所述的化合物，其中X为NH。
27.包含至少两种根据权利要求25所述的化合物的混合物，其中所述至少两种化合物具有至少一个不同的R取代基。
28.根据权利要求1所述的化合物，其中R1、R2和R3中的至少两者与N+连接以形成杂环。
29. 根据权利要求28所述的化合物，其中所述杂环选自吡咯烷鎓、哌啶鎓、吡啶鎓、喹啉鎓、四氢喹啉鎓、吲哚啉鎓、八氢吲哚啉鎓、吖啶鎓、八氢吖啶鎓和十四氢吖啶鎓。
30.根据权利要求1所述的化合物，其中
R为月桂基、肉豆蔻基、鲸蜡基、硬脂基或源自植物油、坚果油或籽油的C6至C20烷基；
R1为亚乙基、1,3-亚丙基或1,4-亚丁基；
R2和R3二者均为甲基；
R4为亚甲基、亚乙基、亚丙基、亚丁基或羟基亚丙基；
X为O或NH；和
Y-为CO2 -或SO3 -。
31.根据权利要求30所述的化合物，其中所述籽油包括椰油、氢化椰油、棕榈仁油或氢化棕榈仁油。
32.根据权利要求30所述的化合物，其中X为NH。
33. 包含至少两种根据权利要求30所述的化合物的混合物，其中所述至少两种化合物具有至少一个不同的R取代基。
34.根据权利要求1所述的化合物，其中
R为月桂基、肉豆蔻基、鲸蜡基、硬脂基或源自植物油、坚果油或籽油的C6至C20烷基；
R1和R2与 N+结合以形成3-哌啶鎓、4-哌啶鎓、3-哌啶鎓甲基、4-哌啶鎓甲基、3-吡啶鎓、4-吡啶鎓、3-吡啶鎓甲基或4-吡啶鎓甲基；
R3为甲基；
R4为亚甲基、亚乙基、亚丙基、亚丁基或羟基亚丙基；
X为O或NH；和
Y-为CO2 -或SO3 -。
35.根据权利要求34所述的化合物，其中所述籽油包括椰油、氢化椰油、棕榈仁油或氢化棕榈仁油。
36.根据权利要求34所述的化合物，其中X为NH。
37. 包含至少两种根据权利要求34所述的化合物的混合物，其中所述至少两种化合物具有至少一个不同的R取代基。
38.根据权利要求1所述的化合物，其中
R为月桂基、肉豆蔻基或源自植物油、坚果油或籽油的C6至C20烷基；
R1为1,3-亚丙基或1,4-亚丁基；
R2和R3二者均为甲基；
R4为2-羟基-1,3-亚丙基；
X为O或NH；和
Y-为SO3 -。
39.根据权利要求38所述的化合物，其中所述籽油包括椰油、氢化椰油、棕榈仁油或氢化棕榈仁油。
40.根据权利要求38所述的化合物，其中X为NH。
41.包含至少两种根据权利要求38所述的化合物的混合物，其中所述至少两种化合物具有至少一个不同的R取代基。
42. 根据权利要求1所述的化合物，其在20至50℃下在水中具有至少5 wt%的溶解度。
43. 根据权利要求1所述的化合物，其在20至50℃下在水中具有至少30 wt%的溶解度。
44.一种制备具有式1的化合物的方法：
其中
R为C3-C24烃基；
R1为C2-C8烃基；
R2和R3各自独立地为C1-C6烷基或烯基；
R1、R2和R3中的至少两者可以与N+ 连接以形成杂环；
R4为C1-C8烃基；
X为O或NH；和
Y-为CO2 -、SO3 -、SO4 -、PO3 -或PO4 -；
所述方法包括：
(a) 在有效形成式4的中间体的条件下在酶的存在下使式2的胺或醇与式3的氨基酸衍生物接触：
其中R、R1、R2、R3和X如上文定义，R7为氢或C1-C4烷基；和
(b) 在有效形成式1的化合物的条件下使式4的中间体与羧酸盐/酯、磺酸盐/酯、硫酸盐/酯、膦酸盐/酯或磷酸盐/酯烷基化剂接触。
45.根据权利要求44所述的方法，其中所述酶为脂肪酶。
46.根据权利要求45所述的方法，其中所述脂肪酶来自假单胞菌属种或南极假丝酵母。
47.根据权利要求45所述的方法，其中所述脂肪酶固定在选自陶瓷、硅藻土、丙烯酸类树脂和多孔含氟聚合物的载体上。
48. 根据权利要求44所述的方法，其中步骤(a)在20至80℃的温度和10 Torr（1,333Pa）至环境压力的压力下进行。
49.根据权利要求44所述的方法，其中步骤(a)在脂族烃溶剂的存在下进行。
50.根据权利要求44所述的方法，其中步骤(a)在不存在附加溶剂的情况下进行。
51.根据权利要求44所述的方法，其进一步包括在步骤(a)期间从反应混合物中除去水或醇副产物。
52.根据权利要求44所述的方法，其中步骤(b)在50至125℃的温度下进行。
53.根据权利要求44所述的方法，其中步骤(b)在碱的存在下进行，所述碱选自金属氢氧化物、金属碳酸盐和金属碳酸氢盐。
54.根据权利要求44所述的方法，其中步骤(b)在溶剂的存在下进行。
55.根据权利要求44所述的方法，其中所述溶剂选自水、C2-C5醇、醚-醇、酮及其混合物。
56. 根据权利要求44所述的方法，其中所述烷基化剂选自氯乙酸钠、1,3-丙磺酸内酯、1,4-丁磺酸内酯、2-氯乙磺酸钠、3-氯-2-羟基丙磺酸钠、硫酸1,2-亚乙酯、硫酸1,3-亚丙酯、3-溴丙烷硫酸盐/酯、氯甲基膦酸钠、 3-氯-2-羟基丙基磷酸钠、2-氯乙基磷酸钠、3-氯-2-丙基磷酸钠、2-氯乙氧基乙基磷酸钠、2,3-环氧丙基磷酸钠和4-氯丁基磷酸钠。
57. 根据权利要求44所述的方法，其中R4 被羟基取代。
58.根据权利要求44所述的方法，其中
R选自C6-C20烷基、C6-C18烯基、C6-C18二烯基和C3-C8环烷基；
R1为C3-C4亚烷基；
R2和R3各自独立地选自C1-C6烷基和C1-C6烯基；
R4选自亚甲基、亚乙基、亚丙基、亚丁基和羟基亚丙基；
X为O或NH；和
Y-为CO2 -或SO3 -。
59.根据权利要求44所述的方法，其中
R选自C6-C20烷基、C6-C18烯基和C6-C18二烯基；
R1为1,3-亚丙基或1,4-亚丁基；
R2和R3二者均为甲基；
R4为2-羟基-1,3-亚丙基；
X为O或NH；和
Y-为SO3 -。
60.根据权利要求59所述的方法，其中X为NH。
61. 根据权利要求44所述的方法，其中R1、R2和R3 中的至少两者与N+连接以形成杂环。
62. 根据权利要求61所述的化合物，其中所述杂环选自吡咯烷鎓、哌啶鎓、吡啶鎓、喹啉鎓、四氢喹啉鎓、吲哚啉鎓、八氢吲哚啉鎓、吖啶鎓、八氢吖啶鎓和十四氢吖啶鎓。
63.根据权利要求44所述的方法，其中
R为月桂基、肉豆蔻基、鲸蜡基、硬脂基或源自植物油、坚果油或籽油的C6至C20烷基；
R1为亚乙基、1,3-亚丙基或1,4-亚丁基；
R2和R3二者均为甲基；
R4为亚甲基、亚乙基、亚丙基、亚丁基或羟基亚丙基；
X为O或NH；和
Y-为CO2 -或SO3 -。
64.根据权利要求44所述的方法，其中
R为月桂基、肉豆蔻基、鲸蜡基、硬脂基或源自植物油、坚果油或籽油的C6至C20烷基；
R1和R2与N+结合以形成3-哌啶鎓、4-哌啶鎓、3-哌啶鎓甲基、4-哌啶鎓甲基、3-吡啶鎓、4-吡啶鎓、3-吡啶鎓甲基或4-吡啶鎓甲基；
R3为甲基；
R4为亚甲基、亚乙基、亚丙基、亚丁基或羟基亚丙基；
X为O或NH；和
Y-为CO2 -或SO3 -。
65. 根据权利要求64所述的方法，其中X为NH。
66.根据权利要求44所述的方法，其中
R为月桂基、肉豆蔻基或源自植物油、坚果油或籽油的C6至C20烷基；
R1为1,3-亚丙基或1,4-亚丁基；
R2和R3二者均为甲基；
R4为2-羟基-1,3-亚丙基；
X为O或NH；和
Y-为SO3 -。
67.根据权利要求66所述的方法，其中X为NH。
68.制备包含至少两种具有式1的化合物的混合物的方法：
其中
R为C3-C24烃基；
R1为C2-C8烃基；
R2和R3各自独立地为C1-C6烷基或烯基；
R1、R2和R3 中的至少两者可以与N+ 连接以形成杂环；
R4为C1-C8烃基；
X为O或NH；和
Y-为CO2 -、SO3 -、SO4 -、PO3 -或PO4 -，和
其中所述至少两种化合物具有至少一个不同的R取代基，
所述方法包括：
(a) 在有效形成至少两种式4的中间体的条件下在酶的存在下使包含至少两种式2的胺或醇的混合物与式3的氨基酸衍生物接触：
其中
R、R1、R2、R3和X如上文定义，
R7为氢或C1-C4烷基，
所述至少两种式2的胺或醇具有不同的R取代基，和
所述至少两种式4的中间体具有不同的R取代基；和
(b) 在有效形成至少两种式1的化合物的混合物的条件下使式4的中间体与羧酸盐/酯、磺酸盐/酯、硫酸盐/酯、膦酸盐/酯或磷酸盐/酯烷基化剂接触。
69.根据权利要求68所述的方法，其中
R为月桂基、肉豆蔻基、鲸蜡基、硬脂基或源自植物油、坚果油或籽油的C6至C20烷基；
R1为亚乙基、1,3-亚丙基或1,4-亚丁基；
R2和R3二者均为甲基；
R4为亚甲基、亚乙基、亚丙基、亚丁基或羟基亚丙基；
X为O或NH；和
Y-为CO2 -或SO3 -。
70.根据权利要求68所述的方法，其中
R为月桂基、肉豆蔻基、鲸蜡基、硬脂基或源自植物油、坚果油或籽油的C6至C20烷基；
R1和R2与N+结合以形成3-哌啶鎓、4-哌啶鎓、3-哌啶鎓甲基、4-哌啶鎓甲基、3-吡啶鎓、4-吡啶鎓、3-吡啶鎓甲基或4-吡啶鎓甲基；
R3为甲基；
R4为亚甲基、亚乙基、亚丙基、亚丁基或羟基亚丙基；
X为O或NH；和
Y-为CO2 -或SO3 -。
71.根据权利要求68所述的方法，其中
R为月桂基、肉豆蔻基或源自植物油、坚果油或籽油的C6 to C20烷基；
R1为1,3-亚丙基或1,4-亚丁基；
R2和R3二者均为甲基；
R4为2-羟基-1,3-亚丙基；
X为O或NH；和
Y-为SO3 -。
72.根据权利要求71所述的方法，其中X为NH。
73.根据权利要求68所述的方法，其中R4被羟基取代。
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