CN108024950B - 用于卡兰贾油的水黄皮籽素富集的方法 - Google Patents
用于卡兰贾油的水黄皮籽素富集的方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN108024950B CN108024950B CN201680052403.8A CN201680052403A CN108024950B CN 108024950 B CN108024950 B CN 108024950B CN 201680052403 A CN201680052403 A CN 201680052403A CN 108024950 B CN108024950 B CN 108024950B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- cas
- formula
- solvent
- cosmetic
- karanja oil
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 95
- 244000037433 Pongamia pinnata Species 0.000 title claims abstract description 83
- 235000004599 Pongamia pinnata Nutrition 0.000 title claims abstract description 82
- 241000123113 Phellinus igniarius Species 0.000 title description 71
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 132
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 94
- 239000008406 cosmetic ingredient Substances 0.000 claims abstract description 89
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 claims abstract description 54
- 241000001727 Tropicoporus linteus Species 0.000 claims abstract description 39
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 23
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 15
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 claims abstract description 12
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 11
- LKPQNZRGGNOPPU-UHFFFAOYSA-N Karanjin Chemical compound O1C2=C3C=COC3=CC=C2C(=O)C(OC)=C1C1=CC=CC=C1 LKPQNZRGGNOPPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 claims abstract description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 136
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical class OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 47
- KSCKTBJJRVPGKM-UHFFFAOYSA-N octan-1-olate;titanium(4+) Chemical group [Ti+4].CCCCCCCC[O-].CCCCCCCC[O-].CCCCCCCC[O-].CCCCCCCC[O-] KSCKTBJJRVPGKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 28
- 244000089795 Clausena lansium Species 0.000 claims description 25
- 235000008738 Clausena lansium Nutrition 0.000 claims description 25
- 239000007799 cork Substances 0.000 claims description 24
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 claims description 22
- JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N glutaric acid Chemical compound OC(=O)CCCC(O)=O JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N nonanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCC(O)=O BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims description 8
- TVIDDXQYHWJXFK-UHFFFAOYSA-L dodecanedioate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)CCCCCCCCCCC([O-])=O TVIDDXQYHWJXFK-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 7
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-L succinate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)CCC([O-])=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 7
- ONKUXPIBXRRIDU-UHFFFAOYSA-N Diethyl decanedioate Chemical compound CCOC(=O)CCCCCCCCC(=O)OCC ONKUXPIBXRRIDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-L Malonate Chemical compound [O-]C(=O)CC([O-])=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 6
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-L adipate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)CCCCC([O-])=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 6
- 229940067597 azelate Drugs 0.000 claims description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 6
- 230000032050 esterification Effects 0.000 claims description 6
- 229940116351 sebacate Drugs 0.000 claims description 6
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-L sebacate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)CCCCCCCCC([O-])=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 6
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 4
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 claims description 2
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 abstract description 19
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 112
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 96
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 92
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 75
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 74
- QPRQEDXDYOZYLA-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutan-1-ol Chemical compound CCC(C)CO QPRQEDXDYOZYLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 64
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 64
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 64
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 64
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 58
- MXLMTQWGSQIYOW-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-2-butanol Chemical compound CC(C)C(C)O MXLMTQWGSQIYOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 48
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 48
- PHTQWCKDNZKARW-UHFFFAOYSA-N isoamylol Chemical compound CC(C)CCO PHTQWCKDNZKARW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 48
- JYVLIDXNZAXMDK-UHFFFAOYSA-N pentan-2-ol Chemical compound CCCC(C)O JYVLIDXNZAXMDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 48
- AQIXEPGDORPWBJ-UHFFFAOYSA-N pentan-3-ol Chemical compound CCC(O)CC AQIXEPGDORPWBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 48
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 45
- BBMCTIGTTCKYKF-UHFFFAOYSA-N 1-heptanol Chemical compound CCCCCCCO BBMCTIGTTCKYKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 32
- MSXVEPNJUHWQHW-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutan-2-ol Chemical compound CCC(C)(C)O MSXVEPNJUHWQHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 32
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 32
- MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N decan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCO MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 32
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 32
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 32
- BTANRVKWQNVYAZ-SCSAIBSYSA-N (2R)-butan-2-ol Chemical compound CC[C@@H](C)O BTANRVKWQNVYAZ-SCSAIBSYSA-N 0.000 description 30
- BTANRVKWQNVYAZ-BYPYZUCNSA-N (2S)-butan-2-ol Chemical compound CC[C@H](C)O BTANRVKWQNVYAZ-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 30
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 29
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 description 21
- WXUAQHNMJWJLTG-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutanedioic acid Chemical compound OC(=O)C(C)CC(O)=O WXUAQHNMJWJLTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 230000000475 sunscreen effect Effects 0.000 description 17
- XFKBBSZEQRFVSL-UHFFFAOYSA-N dipropan-2-yl decanedioate Chemical compound CC(C)OC(=O)CCCCCCCCC(=O)OC(C)C XFKBBSZEQRFVSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N heptadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCO GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- REIUXOLGHVXAEO-UHFFFAOYSA-N pentadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCO REIUXOLGHVXAEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 239000000516 sunscreening agent Substances 0.000 description 16
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical group OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N succinic acid group Chemical group C(CCC(=O)O)(=O)O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 241000213914 Tephrosia <angiosperm> Species 0.000 description 11
- TVIDDXQYHWJXFK-UHFFFAOYSA-N n-Dodecanedioic acid Natural products OC(=O)CCCCCCCCCCC(O)=O TVIDDXQYHWJXFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- PYGXAGIECVVIOZ-UHFFFAOYSA-N Dibutyl decanedioate Chemical compound CCCCOC(=O)CCCCCCCCC(=O)OCCCC PYGXAGIECVVIOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- -1 alkyl adipate Chemical compound 0.000 description 10
- 229940031569 diisopropyl sebacate Drugs 0.000 description 10
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 10
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 9
- UVQYBUYGFBXQGO-UHFFFAOYSA-N 4-methoxy-2-methyl-4-oxobutanoic acid Chemical compound COC(=O)CC(C)C(O)=O UVQYBUYGFBXQGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- XTJFFFGAUHQWII-UHFFFAOYSA-N Dibutyl adipate Chemical compound CCCCOC(=O)CCCCC(=O)OCCCC XTJFFFGAUHQWII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- WMNULTDOANGXRT-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) butanedioate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)CCC(=O)OCC(CC)CCCC WMNULTDOANGXRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000000199 molecular distillation Methods 0.000 description 8
- 241000521581 Millettia Species 0.000 description 7
- 230000004224 protection Effects 0.000 description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 6
- PPOZILIWLOFYOG-UHFFFAOYSA-N bis(2-hexyldecyl) hexanedioate Chemical compound CCCCCCCCC(CCCCCC)COC(=O)CCCCC(=O)OCC(CCCCCC)CCCCCCCC PPOZILIWLOFYOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZFMQKOWCDKKBIF-UHFFFAOYSA-N bis(3,5-difluorophenyl)phosphane Chemical compound FC1=CC(F)=CC(PC=2C=C(F)C=C(F)C=2)=C1 ZFMQKOWCDKKBIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 241000894007 species Species 0.000 description 6
- 241000565347 Pongamia Species 0.000 description 5
- 206010048245 Yellow skin Diseases 0.000 description 5
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 5
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 5
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 5
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 5
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 5
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 description 5
- HBTAOSGHCXUEKI-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-n,n-dimethyl-3-nitrobenzenesulfonamide Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)C1=CC=C(Cl)C([N+]([O-])=O)=C1 HBTAOSGHCXUEKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VIZORQUEIQEFRT-UHFFFAOYSA-N Diethyl adipate Chemical compound CCOC(=O)CCCCC(=O)OCC VIZORQUEIQEFRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XHLXMRJWRKQMCP-UHFFFAOYSA-N Diethyl methylsuccinate Chemical group CCOC(=O)CC(C)C(=O)OCC XHLXMRJWRKQMCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DKMROQRQHGEIOW-UHFFFAOYSA-N Diethyl succinate Chemical compound CCOC(=O)CCC(=O)OCC DKMROQRQHGEIOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RDOFJDLLWVCMRU-UHFFFAOYSA-N Diisobutyl adipate Chemical compound CC(C)COC(=O)CCCCC(=O)OCC(C)C RDOFJDLLWVCMRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZDQWESQEGGJUCH-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl adipate Chemical compound CC(C)OC(=O)CCCCC(=O)OC(C)C ZDQWESQEGGJUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UDSFAEKRVUSQDD-UHFFFAOYSA-N Dimethyl adipate Chemical compound COC(=O)CCCCC(=O)OC UDSFAEKRVUSQDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MUXOBHXGJLMRAB-UHFFFAOYSA-N Dimethyl succinate Chemical compound COC(=O)CCC(=O)OC MUXOBHXGJLMRAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NEHDRDVHPTWWFG-UHFFFAOYSA-N Dioctyl hexanedioate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)CCCCC(=O)OCCCCCCCC NEHDRDVHPTWWFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 4
- DRUKNYVQGHETPO-UHFFFAOYSA-N Nonanedioic acid dimethyl ester Natural products COC(=O)CCCCCCCC(=O)OC DRUKNYVQGHETPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 244000100205 Robinia Species 0.000 description 4
- HIIPJZUJGNLWJQ-UHFFFAOYSA-N bis(14-methylpentadecyl) dodecanedioate Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCCCCCCCCCC(=O)OCCCCCCCCCCCCCC(C)C HIIPJZUJGNLWJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GFRHRWJBYWRSJE-UHFFFAOYSA-N bis(16-methylheptadecyl) hexanedioate Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCCCC(=O)OCCCCCCCCCCCCCCCC(C)C GFRHRWJBYWRSJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SAOKZLXYCUGLFA-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) adipate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)CCCCC(=O)OCC(CC)CCCC SAOKZLXYCUGLFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ATAJZVDXFMMOFG-UHFFFAOYSA-N bis(2-heptylundecyl) hexanedioate Chemical compound CCCCCCCCCC(CCCCCCC)COC(=O)CCCCC(=O)OCC(CCCCCCC)CCCCCCCCC ATAJZVDXFMMOFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QCOAPBRVQHMEPF-UHFFFAOYSA-N bis(2-methylpropyl) butanedioate Chemical compound CC(C)COC(=O)CCC(=O)OCC(C)C QCOAPBRVQHMEPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UFWRCRCDRAUAAO-UHFFFAOYSA-N bis(2-methylpropyl) pentanedioate Chemical compound CC(C)COC(=O)CCCC(=O)OCC(C)C UFWRCRCDRAUAAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VTSODSKQIAGVCA-UHFFFAOYSA-N bis(2-octyldodecyl) dodecanedioate Chemical compound CCCCCCCCCCC(CCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCCCCCC(=O)OCC(CCCCCCCC)CCCCCCCCCC VTSODSKQIAGVCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WLFITRMCTPBSQS-UHFFFAOYSA-N bis(2-octyldodecyl) hexanedioate Chemical compound CCCCCCCCCCC(CCCCCCCC)COC(=O)CCCCC(=O)OCC(CCCCCCCC)CCCCCCCCCC WLFITRMCTPBSQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CJFLBOQMPJCWLR-UHFFFAOYSA-N bis(6-methylheptyl) hexanedioate Chemical compound CC(C)CCCCCOC(=O)CCCCC(=O)OCCCCCC(C)C CJFLBOQMPJCWLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YJJLDYAUGTVVPM-UHFFFAOYSA-N dibutan-2-yl 2-methylbutanedioate Chemical compound CCC(C)OC(=O)CC(C)C(=O)OC(C)CC YJJLDYAUGTVVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229940100539 dibutyl adipate Drugs 0.000 description 4
- 229940105984 diethylhexyl succinate Drugs 0.000 description 4
- RQIKFACUZHNEDV-UHFFFAOYSA-N dihexadecyl hexanedioate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCCCC(=O)OCCCCCCCCCCCCCCCC RQIKFACUZHNEDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RXKJFZQQPQGTFL-UHFFFAOYSA-N dihydroxyacetone Chemical compound OCC(=O)CO RXKJFZQQPQGTFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229940031578 diisopropyl adipate Drugs 0.000 description 4
- ZWKKRUNHAVNSFW-UHFFFAOYSA-N dimethyl 2-methylpentanedioate Chemical compound COC(=O)CCC(C)C(=O)OC ZWKKRUNHAVNSFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XTDYIOOONNVFMA-UHFFFAOYSA-N dimethyl pentanedioate Chemical group COC(=O)CCCC(=O)OC XTDYIOOONNVFMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KWABLUYIOFEZOY-UHFFFAOYSA-N dioctyl butanedioate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)CCC(=O)OCCCCCCCC KWABLUYIOFEZOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003974 emollient agent Substances 0.000 description 4
- 238000000265 homogenisation Methods 0.000 description 4
- KBPHJBAIARWVSC-RGZFRNHPSA-N lutein Chemical compound C([C@H](O)CC=1C)C(C)(C)C=1\C=C\C(\C)=C\C=C\C(\C)=C\C=C\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\[C@H]1C(C)=C[C@H](O)CC1(C)C KBPHJBAIARWVSC-RGZFRNHPSA-N 0.000 description 4
- 229960005375 lutein Drugs 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- 210000003491 skin Anatomy 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- KBPHJBAIARWVSC-XQIHNALSSA-N trans-lutein Natural products CC(=C/C=C/C=C(C)/C=C/C=C(C)/C=C/C1=C(C)CC(O)CC1(C)C)C=CC=C(/C)C=CC2C(=CC(O)CC2(C)C)C KBPHJBAIARWVSC-XQIHNALSSA-N 0.000 description 4
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 4
- FJHBOVDFOQMZRV-XQIHNALSSA-N xanthophyll Natural products CC(=C/C=C/C=C(C)/C=C/C=C(C)/C=C/C1=C(C)CC(O)CC1(C)C)C=CC=C(/C)C=CC2C=C(C)C(O)CC2(C)C FJHBOVDFOQMZRV-XQIHNALSSA-N 0.000 description 4
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical group CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 3
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 3
- AEVBUGHMKXBGBL-UHFFFAOYSA-N didecyl butanedioate Chemical compound CCCCCCCCCCOC(=O)CCC(=O)OCCCCCCCCCC AEVBUGHMKXBGBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000005594 diketone group Chemical group 0.000 description 3
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 3
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 description 3
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 3
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N methyl cyanide Natural products CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000003381 solubilizing effect Effects 0.000 description 3
- 150000003900 succinic acid esters Chemical class 0.000 description 3
- 230000037072 sun protection Effects 0.000 description 3
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000008210 xanthophylls Nutrition 0.000 description 3
- RGCVYEOTYJCNOS-UHFFFAOYSA-N (4-cyano-2-methylphenyl)boronic acid Chemical compound CC1=CC(C#N)=CC=C1B(O)O RGCVYEOTYJCNOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IHWPQGIYXJKCOV-PTNGSMBKSA-N (z)-3-hydroxy-1-(4-methoxy-1-benzofuran-5-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one Chemical compound C1=CC=2OC=CC=2C(OC)=C1C(=O)\C=C(/O)C1=CC=CC=C1 IHWPQGIYXJKCOV-PTNGSMBKSA-N 0.000 description 2
- LTMRRSWNXVJMBA-UHFFFAOYSA-L 2,2-diethylpropanedioate Chemical group CCC(CC)(C([O-])=O)C([O-])=O LTMRRSWNXVJMBA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- APWRLAZEMYLHKZ-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5,6-dimethyl-1h-pyrimidin-4-one Chemical compound CC=1NC(N)=NC(=O)C=1C APWRLAZEMYLHKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ALKCLFLTXBBMMP-UHFFFAOYSA-N 3,7-dimethylocta-1,6-dien-3-yl hexanoate Chemical compound CCCCCC(=O)OC(C)(C=C)CCC=C(C)C ALKCLFLTXBBMMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UNNQXUXLZZHXLO-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-4-octadecan-4-yloxy-4-oxobutanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCC(CCC)OC(=O)C(C)CC(O)=O UNNQXUXLZZHXLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WPTDOCICIJCSNF-UHFFFAOYSA-N 4-(2-ethylhexoxy)-3-methyl-4-oxobutanoic acid Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C(C)CC(O)=O WPTDOCICIJCSNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBWUDVPDVJSJRZ-UHFFFAOYSA-N 4-dodecan-4-yloxy-3-methyl-4-oxobutanoic acid Chemical class CCCCCCCCC(CCC)OC(=O)C(C)CC(O)=O NBWUDVPDVJSJRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HAHIQRVBXMTBRC-UHFFFAOYSA-N 4-dodecoxy-3-methyl-4-oxobutanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C(C)CC(O)=O HAHIQRVBXMTBRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LXKHVWLZRHRDGI-UHFFFAOYSA-N 4-hexan-3-yloxy-3-methyl-4-oxobutanoic acid Chemical class CCCC(CC)OC(=O)C(C)CC(O)=O LXKHVWLZRHRDGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 5,8-dihydroxy-2-methoxy-6-methyl-7-(2-oxopropyl)naphthalene-1,4-dione Chemical compound CC1=C(CC(C)=O)C(O)=C2C(=O)C(OC)=CC(=O)C2=C1O UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GPZYYYGYCRFPBU-UHFFFAOYSA-N 6-Hydroxyflavone Chemical compound C=1C(=O)C2=CC(O)=CC=C2OC=1C1=CC=CC=C1 GPZYYYGYCRFPBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000045232 Canavalia ensiformis Species 0.000 description 2
- 235000017003 Cissus Nutrition 0.000 description 2
- 244000035145 Cissus repens Species 0.000 description 2
- 235000017014 Cissus repens Nutrition 0.000 description 2
- NKOUWLLFHNBUDW-UHFFFAOYSA-N Dipropyl hexanedioate Chemical compound CCCOC(=O)CCCCC(=O)OCCC NKOUWLLFHNBUDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000110343 Elephantopus scaber Species 0.000 description 2
- IYXGSMUGOJNHAZ-UHFFFAOYSA-N Ethyl malonate Chemical compound CCOC(=O)CC(=O)OCC IYXGSMUGOJNHAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 description 2
- 229920002907 Guar gum Polymers 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010617 Phaseolus lunatus Nutrition 0.000 description 2
- 241001531051 Potentilla chinensis Species 0.000 description 2
- 240000004429 Tephrosia purpurea Species 0.000 description 2
- 235000017517 Tephrosia purpurea Nutrition 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 230000001153 anti-wrinkle effect Effects 0.000 description 2
- YZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-N arachidonic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCC(O)=O YZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-N 0.000 description 2
- 150000001536 azelaic acids Chemical group 0.000 description 2
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 2
- BHGAOGZUKUXCDC-UHFFFAOYSA-N bis(14-methylpentadecyl) hexanedioate Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCCCC(=O)OCCCCCCCCCCCCCC(C)C BHGAOGZUKUXCDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZDWGXBPVPXVXMQ-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) nonanedioate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)CCCCCCCC(=O)OCC(CC)CCCC ZDWGXBPVPXVXMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTIIQBFRQBSTKL-UHFFFAOYSA-N bis(2-methylpropyl) 2-methylbutanedioate Chemical compound CC(C)COC(=O)CC(C)C(=O)OCC(C)C QTIIQBFRQBSTKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AYWLCKHHUFBVGJ-UHFFFAOYSA-N bis(7-methyloctyl) hexanedioate Chemical compound CC(C)CCCCCCOC(=O)CCCCC(=O)OCCCCCCC(C)C AYWLCKHHUFBVGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YKGYQYOQRGPFTO-UHFFFAOYSA-N bis(8-methylnonyl) hexanedioate Chemical compound CC(C)CCCCCCCOC(=O)CCCCC(=O)OCCCCCCCC(C)C YKGYQYOQRGPFTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 2
- 230000001877 deodorizing effect Effects 0.000 description 2
- QXRGJZVKPLXQAS-UHFFFAOYSA-N didecyl 2-methylbutanedioate Chemical compound CCCCCCCCCCOC(=O)CC(C)C(=O)OCCCCCCCCCC QXRGJZVKPLXQAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 229940067572 diethylhexyl adipate Drugs 0.000 description 2
- GAIPZOVVJIEZDG-UHFFFAOYSA-N diheptyl 2-methylbutanedioate Chemical compound CCCCCCCOC(=O)CC(C)C(=O)OCCCCCCC GAIPZOVVJIEZDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UXSKAHNMAPVCGT-UHFFFAOYSA-N dihexyl 2-methylbutanedioate Chemical compound CCCCCCOC(=O)CC(C)C(=O)OCCCCCC UXSKAHNMAPVCGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940120503 dihydroxyacetone Drugs 0.000 description 2
- 229940031769 diisobutyl adipate Drugs 0.000 description 2
- 229940116961 diisocetyl dodecanedioate Drugs 0.000 description 2
- ALOUNLDAKADEEB-UHFFFAOYSA-N dimethyl sebacate Chemical compound COC(=O)CCCCCCCCC(=O)OC ALOUNLDAKADEEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JYMPYARBAPTVGW-UHFFFAOYSA-N dioctyl 2-methylbutanedioate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)CC(C)C(=O)OCCCCCCCC JYMPYARBAPTVGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MIMDHDXOBDPUQW-UHFFFAOYSA-N dioctyl decanedioate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)CCCCCCCCC(=O)OCCCCCCCC MIMDHDXOBDPUQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VJHINFRRDQUWOJ-UHFFFAOYSA-N dioctyl sebacate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)CCCCCCCCC(=O)OCC(CC)CCCC VJHINFRRDQUWOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BHCWFAHMTUBRMG-UHFFFAOYSA-N dipentyl 2-methylbutanedioate Chemical compound CCCCCOC(=O)CC(C)C(=O)OCCCCC BHCWFAHMTUBRMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UATAIXVTHZBDAF-UHFFFAOYSA-N dipropan-2-yl 2-methylbutanedioate Chemical compound CC(C)OC(=O)CC(C)C(=O)OC(C)C UATAIXVTHZBDAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WVMYSXYBNPDGDX-UHFFFAOYSA-N dipropyl 2-methylbutanedioate Chemical compound CCCOC(=O)CC(C)C(=O)OCCC WVMYSXYBNPDGDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PKHSJRMXUVJMLB-UHFFFAOYSA-N ditert-butyl 2-methylbutanedioate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)C(C)CC(=O)OC(C)(C)C PKHSJRMXUVJMLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LZJUZSYHFSVIGJ-UHFFFAOYSA-N ditridecyl hexanedioate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCCCC(=O)OCCCCCCCCCCCCC LZJUZSYHFSVIGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UKMSUNONTOPOIO-UHFFFAOYSA-N docosanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O UKMSUNONTOPOIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 239000000665 guar gum Substances 0.000 description 2
- 229960002154 guar gum Drugs 0.000 description 2
- 235000010417 guar gum Nutrition 0.000 description 2
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001727 in vivo Methods 0.000 description 2
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- OJXOOFXUHZAXLO-UHFFFAOYSA-M magnesium;1-bromo-3-methanidylbenzene;bromide Chemical compound [Mg+2].[Br-].[CH2-]C1=CC=CC(Br)=C1 OJXOOFXUHZAXLO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000011017 operating method Methods 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 2
- IHWPQGIYXJKCOV-UHFFFAOYSA-N pongamol Natural products C1=CC=2OC=CC=2C(OC)=C1C(=O)C=C(O)C1=CC=CC=C1 IHWPQGIYXJKCOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 2
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 2
- 230000001953 sensory effect Effects 0.000 description 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 2
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 description 2
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 2
- DSSYKIVIOFKYAU-XCBNKYQSSA-N (R)-camphor Chemical class C1C[C@@]2(C)C(=O)C[C@@H]1C2(C)C DSSYKIVIOFKYAU-XCBNKYQSSA-N 0.000 description 1
- RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 1-methylsulfonylpiperidin-4-one Chemical compound CS(=O)(=O)N1CCC(=O)CC1 RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIPQTCQUXOFTFI-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-1,3-diphenylpropane-1,3-dione Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 HIPQTCQUXOFTFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALYNCZNDIQEVRV-UHFFFAOYSA-N 4-aminobenzoic acid Chemical class NC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 ALYNCZNDIQEVRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LWYAUHJRUCQFCX-UHFFFAOYSA-N 4-dodecoxy-4-oxobutanoic acid Chemical group CCCCCCCCCCCCOC(=O)CCC(O)=O LWYAUHJRUCQFCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021357 Behenic acid Nutrition 0.000 description 1
- 201000004624 Dermatitis Diseases 0.000 description 1
- CITFYDYEWQIEPX-UHFFFAOYSA-N Flavanol Natural products O1C2=CC(OCC=C(C)C)=CC(O)=C2C(=O)C(O)C1C1=CC=C(O)C=C1 CITFYDYEWQIEPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001479 Hydroxyethyl methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- JANBLZHPNGBWAO-UHFFFAOYSA-N Karanjin Natural products O1C2=C3OC=CC3=CC=C2C(=O)C(OC)=C1C1=CC=CC=C1 JANBLZHPNGBWAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 229920000305 Nylon 6,10 Polymers 0.000 description 1
- YBGZDTIWKVFICR-JLHYYAGUSA-N Octyl 4-methoxycinnamic acid Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)\C=C\C1=CC=C(OC)C=C1 YBGZDTIWKVFICR-JLHYYAGUSA-N 0.000 description 1
- 235000019502 Orange oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000005662 Paraffin oil Substances 0.000 description 1
- 241000972673 Phellodendron amurense Species 0.000 description 1
- 201000004681 Psoriasis Diseases 0.000 description 1
- 241001620634 Roger Species 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- 244000107967 Tephrosia vogelii Species 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SHOKSIZSCQFIRY-UHFFFAOYSA-N [3-(2-tert-butyl-2-hydroxy-4,4-dimethyl-3-phenylpentanoyl)oxy-2,2-bis[(2-tert-butyl-2-hydroxy-4,4-dimethyl-3-phenylpentanoyl)oxymethyl]propyl] 2-tert-butyl-2-hydroxy-4,4-dimethyl-3-phenylpentanoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C(C)(C)C)C(O)(C(C)(C)C)C(=O)OCC(COC(=O)C(O)(C(C=1C=CC=CC=1)C(C)(C)C)C(C)(C)C)(COC(=O)C(O)(C(C=1C=CC=CC=1)C(C)(C)C)C(C)(C)C)COC(=O)C(O)(C(C)(C)C)C(C(C)(C)C)C1=CC=CC=C1 SHOKSIZSCQFIRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000002535 acidifier Substances 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 150000001278 adipic acid derivatives Chemical group 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N alpha-linolenic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N 0.000 description 1
- 235000020661 alpha-linolenic acid Nutrition 0.000 description 1
- CEGOLXSVJUTHNZ-UHFFFAOYSA-K aluminium tristearate Chemical compound [Al+3].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O CEGOLXSVJUTHNZ-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229940063655 aluminum stearate Drugs 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 239000012164 animal wax Substances 0.000 description 1
- 230000003712 anti-aging effect Effects 0.000 description 1
- 230000002141 anti-parasite Effects 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 1
- 235000021342 arachidonic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229940114079 arachidonic acid Drugs 0.000 description 1
- 208000010668 atopic eczema Diseases 0.000 description 1
- XNEFYCZVKIDDMS-UHFFFAOYSA-N avobenzone Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(=O)CC(=O)C1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1 XNEFYCZVKIDDMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940116226 behenic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000008366 benzophenones Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000004061 bleaching Methods 0.000 description 1
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 1
- 239000012482 calibration solution Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 229910000420 cerium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002738 chelating agent Substances 0.000 description 1
- 239000013626 chemical specie Substances 0.000 description 1
- 150000001851 cinnamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 230000003750 conditioning effect Effects 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000010779 crude oil Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002781 deodorant agent Substances 0.000 description 1
- 238000004332 deodorization Methods 0.000 description 1
- NZZIMKJIVMHWJC-UHFFFAOYSA-N dibenzoylmethane Chemical class C=1C=CC=CC=1C(=O)CC(=O)C1=CC=CC=C1 NZZIMKJIVMHWJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003866 digestant Substances 0.000 description 1
- 229940014772 dimethyl sebacate Drugs 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 210000002615 epidermis Anatomy 0.000 description 1
- AZHSSKPUVBVXLK-UHFFFAOYSA-N ethane-1,1-diol Chemical compound CC(O)O AZHSSKPUVBVXLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 150000002206 flavan-3-ols Chemical class 0.000 description 1
- 235000011987 flavanols Nutrition 0.000 description 1
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 1
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 230000000887 hydrating effect Effects 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000001866 hydroxypropyl methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- UFVKGYZPFZQRLF-UHFFFAOYSA-N hydroxypropyl methyl cellulose Chemical compound OC1C(O)C(OC)OC(CO)C1OC1C(O)C(O)C(OC2C(C(O)C(OC3C(C(O)C(O)C(CO)O3)O)C(CO)O2)O)C(CO)O1 UFVKGYZPFZQRLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003088 hydroxypropyl methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000010979 hydroxypropyl methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 239000000077 insect repellent Substances 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 230000002452 interceptive effect Effects 0.000 description 1
- 239000008141 laxative Substances 0.000 description 1
- 229940125722 laxative agent Drugs 0.000 description 1
- 235000020778 linoleic acid Nutrition 0.000 description 1
- OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N linoleic acid group Chemical group C(CCCCCCC\C=C/C\C=C/CCCCC)(=O)O OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N 0.000 description 1
- 229960004488 linolenic acid Drugs 0.000 description 1
- KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N linolenic acid Natural products CC=CCCC=CCC=CCCCCCCCC(O)=O KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004811 liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 235000012680 lutein Nutrition 0.000 description 1
- ORAKUVXRZWMARG-WZLJTJAWSA-N lutein Natural products CC(=C/C=C/C=C(C)/C=C/C=C(C)/C=C/C1=C(C)CCCC1(C)C)C=CC=C(/C)C=CC2C(=CC(O)CC2(C)C)C ORAKUVXRZWMARG-WZLJTJAWSA-N 0.000 description 1
- 239000001656 lutein Substances 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 description 1
- 239000008267 milk Substances 0.000 description 1
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 description 1
- 239000012184 mineral wax Substances 0.000 description 1
- 230000003020 moisturizing effect Effects 0.000 description 1
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001679 octinoxate Drugs 0.000 description 1
- 235000021313 oleic acid Nutrition 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid group Chemical group C(CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)(=O)O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 239000010502 orange oil Substances 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMMGVYCKOGBVEV-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoceriooxy)cerium Chemical compound [Ce]=O.O=[Ce]=O BMMGVYCKOGBVEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N oxygen(2-);zirconium(4+) Chemical compound [O-2].[O-2].[Zr+4] RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940098695 palmitic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000019271 petrolatum Nutrition 0.000 description 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 description 1
- 238000001782 photodegradation Methods 0.000 description 1
- 230000003711 photoprotective effect Effects 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 description 1
- 229920013639 polyalphaolefin Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 239000011164 primary particle Substances 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 229940058287 salicylic acid derivative anticestodals Drugs 0.000 description 1
- 150000003872 salicylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 1
- 210000004761 scalp Anatomy 0.000 description 1
- 150000003329 sebacic acid derivatives Chemical group 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 229960004274 stearic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000011550 stock solution Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000699 topical effect Effects 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- 125000001493 tyrosinyl group Chemical class [H]OC1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])(N([H])[H])C(*)=O 0.000 description 1
- 239000012178 vegetable wax Substances 0.000 description 1
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 description 1
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 description 1
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 description 1
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
- 229910001928 zirconium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/96—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution
- A61K8/97—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution from algae, fungi, lichens or plants; from derivatives thereof
- A61K8/9783—Angiosperms [Magnoliophyta]
- A61K8/9789—Magnoliopsida [dicotyledons]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K36/00—Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
- A61K36/18—Magnoliophyta (angiosperms)
- A61K36/185—Magnoliopsida (dicotyledons)
- A61K36/48—Fabaceae or Leguminosae (Pea or Legume family); Caesalpiniaceae; Mimosaceae; Papilionaceae
- A61K36/486—Millettia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/37—Esters of carboxylic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/4973—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with oxygen as the only hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/4973—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with oxygen as the only hetero atom
- A61K8/498—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with oxygen as the only hetero atom having 6-membered rings or their condensed derivatives, e.g. coumarin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
- A61Q17/04—Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
- A61Q19/08—Anti-ageing preparations
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Birds (AREA)
- Natural Medicines & Medicinal Plants (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Botany (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Mycology (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Gerontology & Geriatric Medicine (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Alternative & Traditional Medicine (AREA)
- Medical Informatics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Abstract
本发明涉及化妆品成分,其特征在于,其由在至少一种溶剂中之包含水黄皮籽素(CAS 484‑33‑3)和水黄皮素(CAS 521‑88‑0)的至少一种卡兰贾油提取物的溶液组成,所述至少一种溶剂选自具有下式(I)的二酯或其混合物:在式(I)中:n为0至19;可以相同或不同的R和R’选自来自酯化前经验式CxH2x+2O的直链醇或支链醇的烷基,x为1至30,优选1至20,优选1至10。R”是氢原子或C1‑C3烷基。本发明还涉及选择性沉淀方法、化妆品制剂以及其用途。
Description
本发明涉及油脂化学领域,并且更特别地涉及化妆品中使用的油的领域。
更特别地,本发明涉及从植物来源的脂质材料中选择性提取不可皂化物的方法,该可再生脂质材料是卡兰贾油。
在所述方法结束时,获得提取物,所述提取物(由溶液组成)能够掺入化妆品或药物组合物中。
卡兰贾(Karanja)是起源于亚洲的豆科植物。特别地,其存在于印度、日本和中国南部。其是测量有20至30米的树或稳固藤本植物。
在本申请的意义上,术语“卡兰贾”特别地表示以下物种:无毛水黄皮(Pongamiaglabra)、水黄皮(Pongamia pinnata)、Milletia pinnata、Derris indica、Gadelupapinnata、Pongamia grandifolia、Robinia mitis、灰毛豆(Tephrosia purpurea)、Tephrosia hamiltoni、镰状灰毛豆(Tephrosia falciformis)、西非灰毛豆(Tephrosiavogellii)、Tephrosia lanceolata等。
所述植物的不同部分被使用:根被用作牙科产品或被用作局部杀菌剂,叶为消化剂和缓泻剂并且还被用作杀菌剂。树皮被用作驱虫剂,并且最后种子被用作卡兰贾油的来源。
卡兰贾种子包含约27%至39%的油。
卡兰贾油通过压制或通过用溶剂提取来从种子获得。与种子相比较不富含油的压滤饼也可以被用作原料。所获得的油通常具有相同的物理化学特性,以褐色至橙色的浑浊液体的形式存在,并且具有强烈的不愉快气味。
卡兰贾油主要包含甘油三酯以及油酸和亚油酸,并且以更小的比例包含:棕榈酸、硬脂酸、亚麻酸、花生四烯酸以及山嵛酸。
卡兰贾油一旦从种子中提取就被广泛使用。在阿育吠陀药典中,其特别地由于其杀菌和抗寄生虫特性而特别地被用于皮肤护理、毛发护理;其还被用于治疗湿疹、银屑病和治疗头皮。卡兰贾油有时还被用作杀虫剂。
除上述传统用途之外,卡兰贾油最近还单独地或与其他防晒剂组合在化妆品组合物中用作防晒剂。特别地,这是由于存在某些不可皂化的化合物。作为指示,卡兰贾油由约2%至5%的不可皂化物组成,其中最有名的是两种二酮:水黄皮籽素(pongamol)(CAS 482-33-3)和水黄皮素(karanjin)(CAS 521-88-0)。
一般来说,卡兰贾油中的水黄皮籽素和水黄皮素的平均质量百分比对于水黄皮籽素为0.3%至0.9%,并且对于水黄皮素为2%至4%。
这些质量百分比仅作为指示给出,因为它们可以根据物种、季节、收集地点等而广泛地变化。
然而,卡兰贾油在防晒剂组合物中的掺入受到所述油的感官特性的限制。
这些不利感官特性主要是由于水黄皮素的存在。
因此,从卡兰贾油中消除全部或一些水黄皮素具有增加可以掺入防晒剂化妆品组合物中的这种油的量的直接作用。此外,为了保持良好的防晒特性,维持足够质量百分比的水黄皮籽素是重要的。
然而,由于水黄皮素和水黄皮籽素之间存在化学相关性,因此选择性消除水黄皮素是困难的。
在BIOSYNTHIS名下的申请WO 2014/016349中,公开了一种防晒剂组合物,其包含卡兰贾油以及其他化合物,并且特别是聚酯。在该申请中,根本没有提到选择性提取过程。
在出版物″Exhibitors Suppliers Day-USA,″2013年5月1日(2013-05-01),第1-16页,XP055264364(http://www.youbuyfrance.com/medias/press/2013-03-05- cataloguefrench-pavilion-suppliers-day_7_5_2013_59_19.pdf)中,提及BIOSYNTHIS展台(stand BIOSYNTHIS),并且特别是产品2013年的该产品不包含二酯。
出版物″FPS 40Sun Cream for the Face,″GNP D;MINTEL,2008年9月1日(2008-09-01),XP002716746涉及包含卡兰贾油以及水黄皮籽素的商业化组合物。除卡兰贾油中包含的水黄皮籽素之外,还添加了水黄皮籽素,卡兰贾油中水黄皮籽素的浓度明显不足。
CLARINS名下的申请FR 2720643涉及旨在改善皮肤状况的化妆品制剂;没有明确提及防晒剂产品。卡兰贾油作为能够对UV辐射具有作用的活性成分的一个实例给出。
在商业出版物(GIVAUDAN:Leading sensory innovation:Pongamia extract andkaranja oil,08年4月4日发行)中,包含纯水黄皮籽素的组合物的防晒作用被赞扬。在第11页,对纯水黄皮籽素进行了表征(最低含量为90%)。
在PIERRE FABRE名下的专利FR 2762008中,公开了用于对卡兰贾油进行除臭的方法。其中还描述了卡兰贾油的另一些化妆品应用,特别是抗皱和补水特性。
在UNILEVER PLC名下的申请GB 2237805中,公开了用于提取二酮的方法,该方法包括两个步骤:用有机酸提取和分离干扰性二酮分子。更确切地,这是水黄皮籽素的提取。说明在去除水黄皮籽素后,将卡兰贾油用于生产皂类;因此,最终的油相对不含水黄皮籽素。就水黄皮籽素而言,在该方法期间形成晶体;所述水黄皮籽素的熔点为126℃至127.5℃,因此获得的水黄皮籽素显示是相对纯的。
在VALAGRO名下的申请WO 2014195639中,公开了从可再生脂质原料中提取不可皂化物的方法。实施例1最具体地涉及水黄皮籽素和水黄皮素的选择性提取。该方法主要由两个步骤组成:用渗滤器使乙醇/己烷混合物循环和再循环通过破碎且预先干燥的种子进行的第一固/液提取步骤,以及通过蒸发溶剂进行浓缩的步骤。
总之,现有技术的文件没有公开环境友好的、便宜的且容易实施的用于选择性提取水黄皮素的经济方法。
这可能是由于本领域技术人员在选择性提取两种结构类似的分子中遇到困难。
因此,具有经改进的选择性提取方法是有利的。
令人惊讶的是,已经表明:通过借助与化妆品工业要求相容的二酯类型溶剂选择性地增溶水黄皮籽素,可以通过具有以下所有积极特征的方法来选择性地提取水黄皮素:经济、环境友好、便宜和容易实施。
在这些二酯中,特别地考虑具有下式(I)的化合物或其混合物:
其中:
-n为0至19;
-可以相同或不同的R和R’是由分子式CxH2x+2O的直链醇或支链醇通过酯化得到的烷基,x为1至30,优选1至20,优选1至10;
-R”是氢原子或C1-C3烷基。
这些二酯的闪点高于70℃,并且因此其不具有闪点低于70℃的VOC风险。
在本发明的上下文中,一些二酯是特别优选的,例如,如癸二酸酯(n=7)、己二酸酯(n=3)、琥珀酸酯(n=1)、十二烷二酸酯(n=9)、壬二酸酯(n=6)、戊二酸酯(n=2)、丙二酸酯(n=0)等。
本发明涉及化妆品成分,其特征在于,其由在至少一种溶剂中的包含水黄皮籽素(CAS 484-33-3)和水黄皮素(CAS 521-88-0)的至少一种卡兰贾油提取物的溶液组成,所述至少一种溶剂选自具有下式(I)的二酯或其混合物:
其中:
-n为0至19;
-可以相同或不同的R和R’选自来自酯化前分子式CxH2x+2O的直链醇或支链醇的烷基,x为1至30,优选1至20,优选1至10;
-R”是氢原子或C1-C3烷基。
本发明还涉及在包含水黄皮籽素(CAS 484-33-3)和水黄皮素(CAS 521-88-0)的卡兰贾油中选择性沉淀水黄皮籽素(CAS 484-33-3)的方法,其特征在于,其包括:
1)至少一个向所述至少一种卡兰贾油添加至少一种溶剂的步骤,所述至少一种溶剂选自具有下式(I)的二酯或其混合物:
其中:
-n为0至19,
-可以相同或不同的R和R’是由分子式CxH2x+2O的直链醇或支链醇通过酯化得到的烷基,x为1至30,优选1至20,优选1至10,
-R”是氢原子或C1-C3烷基,
所述添加具有形成溶液形式的轻质相(上清液)和沉淀物形式的重相的作用;以及
2)至少一个分离所获得的两相的步骤。
本发明还涉及化妆品制剂,其特征在于,其包含:
-根据本发明的化妆品成分;
-化妆品上可接受的载剂。
本发明还涉及如上所述的根据本发明的化妆品制剂作为防晒化妆品制剂的用途。
本发明还涉及如上所述的根据本发明的化妆品制剂作为抗衰老化妆品制剂的用途。
除生态和经济优势之外,根据本发明的方法还允许用包括很少步骤的方法获得即时直接配制的富含水黄皮籽素的溶液而不需要如在使用纯水黄皮籽素时必须进行的在掺入化妆品制剂之前熔融或热溶解水黄皮籽素的步骤。
从经济角度以及从环境友好性和成本的角度来看,在方法期间不消除溶剂的程度上,可以在环境温度下进行的方法使得可以实现节约资源。此外,不使用毒性溶剂,特别是不使用被归类为轻质VOC(COV léger)(闪点<70℃)的易燃溶剂。
该方法还使得可以使用生物来源的溶剂例如癸二酸酯、琥珀酸酯和壬二酸酯,与其化石来源的同系物相比其具有更好的环境影响。此外,不可皂化级分的提取保留了甘油三酯,其转而可以被开发,因为该方法不包括皂化或水解的步骤。
从实施设施的角度来看,该方法包括有限数量进行起来相对简单的步骤。特别地,其不存在条件化种子(干燥、破碎、变平等)的步骤,这是例如VALAGRO名下的申请WO2014195639中描述的方法所需要的。
下面给出了一定数量的定义。
术语“卡兰贾油”用于指由卡兰贾科的植物获得的任何油。特别地,这可以是以下植物物种:无毛水黄皮、水黄皮、Milletia pinnata、Derris indica、Gadelupapinnata、Pongamia grandifolia、Robinia mitis、灰毛豆、Tephrosia hamiltoni、镰状灰毛豆、西非灰毛豆、Tephrosia lanceolata等。卡兰贾油可以是“粗制的”,即通过冷压或借助溶剂进行提取并去除溶剂而直接从种子获得。
卡兰贾油也可以进行处理以通过特别地从其去除杂质、通过对其除臭或通过对其漂白来对其进行纯化。
例如,处理可以由一次或更多次分子蒸馏和/或黏液去除和/或一次或更多次除臭组成。
术语“轻相(上清液)”用于指从选择性沉淀步骤得到的轻相。其是溶液。通过本领域技术人员公知的方法使其与重相(沉淀物)分离,所述方法可以是例如离心或过滤。在一旦与重相(沉淀物)分离,为溶液的轻相(上清液)就构成根据本发明的化妆品成分的程度上,轻相(上清液)是相当特别令人感兴趣的。
术语“重相(沉淀物)”用于指从选择性沉淀步骤得到的重相。通过本领域技术人员公知的方法使其与轻相(上清液)分离,所述方法可以是例如离心或过滤。
术语“选择性沉淀”用于指允许特别是从混合物中沉淀化学物质的沉淀。在根据本发明的选择性沉淀方法中,水黄皮素相对于水黄皮籽素优选地被沉淀。例如,如果在沉淀步骤期间,沉淀物由61.5%水黄皮素和仅4.3%水黄皮籽素组成,则发生水黄皮素的选择性沉淀。
术语“质量百分比”(以%表示)用于指混合物的组分的质量与混合物的总质量之间的比率。例如,如果混合物的组分i的质量为1kg并且如果混合物的质量为100kg,则组分i的质量百分比为1%。例如,当根据本发明的化妆品成分的特征在于溶液中水黄皮籽素(其中化妆品成分完全由其构成)的质量百分比为3%,这意味着在100g化妆品成分/溶液中,存在3g水黄皮籽素。
术语“提取收率”用于指在步骤(例如,选择性沉淀步骤)之前组分的质量与在所述步骤之后相同组分的质量之间的比率。特别地,其可以以百分比表示,并且为0%至100%。例如,沉淀期间水黄皮籽素的提取收率如下计算:沉淀前卡兰贾油中水黄皮籽素的质量/沉淀结束时得到的溶液中水黄皮籽素的质量。当使用术语“相中的提取收率”时,其指该相中组分的质量与在导致该相形成的步骤之前相同组分的质量之间的比率。
术语“m水黄皮籽素/m水黄皮素比率的增加(multiplication du rapport mpongamol/mkaranjine)”用于指在该方法的一个或更多个步骤期间m水黄皮籽素/m水黄皮素质量的比率的增加,表示如下:
例如,其可以涉及步骤1)和2)期间的m水黄皮籽素/m水黄皮素质量比的增加,然后比较步骤1)之前的m水黄皮籽素/m水黄皮素质量比与步骤2)之后的m水黄皮籽素/m水黄皮素比率;如果在步骤1)之前,m水黄皮籽素/m水黄皮素比率为0.71,并且在步骤2)之后,m水黄皮籽素/m水黄皮素比率(在由回收轻相或上清液获得的溶液中)为1.75,则m水黄皮籽素/m水黄皮素比率的增加计算如下:1.75/0.71=2.46。在步骤1)和2)中,将m水黄皮籽素/m水黄皮素比率乘以2.46的因子。
术语“光稳定性”用于指任何化合物,特别是根据本发明的化妆品成分在由光辐射或光降解引起的降解方面的稳定性。
本发明涉及一种化妆品成分,其特征在于,其由在至少一种溶剂中的包含水黄皮籽素(CAS 484-33-3)和水黄皮素(CAS 521-88-0)的至少一种卡兰贾油提取物的溶液组成,所述至少一种溶剂选自具有下式(I)的二酯或其混合物:
其中:
-n为0至19;
-可以相同或不同的R和R’是由分子式CxH2x+2O的直链醇或支链醇通过酯化获得的烷基,x为1至30,优选1至20,优选1至10;
-R”是氢原子或C1-C3烷基。
在一个实施方案中,根据本发明的化妆品成分的特征在于,R”是氢原子。
在一个实施方案中,根据本发明的化妆品成分的特征在于,R”是甲基。
在一个实施方案中,根据本发明的化妆品成分的特征在于,x为1至20。
在一个实施方案中,根据本发明的化妆品成分的特征在于,x为1至10。
在一个实施方案中,根据本发明的化妆品成分的特征在于,n为1至10。
在一个实施方案中,根据本发明的化妆品成分的特征在于,R与R’相同。
在一个实施方案中,根据本发明的化妆品成分的特征在于,R与R’不同。
在一个实施方案中,根据本发明的化妆品成分的特征在于,所述至少一种溶剂选自癸二酸酯(n=7)、己二酸酯(n=3)、琥珀酸酯(n=1)、十二烷二酸酯(n=9)、壬二酸酯(n=6)、戊二酸酯(n=2)、丙二酸酯(n=0)、及其混合物。
在一个实施方案中,根据本发明的化妆品成分的特征在于,所述至少一种溶剂选自癸二酸酯(n=7)。
在一个实施方案中,根据本发明的化妆品成分的特征在于,所述至少一种溶剂选自己二酸酯(n=3)。
在一个实施方案中,根据本发明的化妆品成分的特征在于,所述至少一种溶剂选自琥珀酸酯(n=1)。
在一个实施方案中,根据本发明的化妆品成分的特征在于,所述至少一种溶剂选自十二烷二酸酯(n=9)。
在一个实施方案中,根据本发明的化妆品成分的特征在于,所述至少一种溶剂选自壬二酸酯(n=6)。
在一个实施方案中,根据本发明的化妆品成分的特征在于,所述至少一种溶剂选自戊二酸酯(n=2)。
在一个实施方案中,根据本发明的化妆品成分的特征在于,所述至少一种溶剂选自丙二酸酯(n=0)。
癸二酸酯是广泛使用的溶剂。其是癸二酸或癸烷二酸(CAS 111-20-6)的衍生物,癸二酸或癸烷二酸是具有下式的有10个碳的二羧酸:
癸二酸可以通过使用两种相同或不同的醇而被双重酯化。
在一个实施方案中,根据本发明的化妆品成分的特征在于,所述至少一种溶剂是被两种相同或不同的醇双重酯化的癸二酸,这两种醇各自是直链醇或支链醇,或者适当时是任意比例的异构体的混合物,或者适当时是单一异构体,所述醇是C1-C30醇,优选C1-C20醇,优选C1-C10醇。
在一个实施方案中,根据本发明的化妆品成分的特征在于,所述至少一种溶剂是被两种相同或不同的醇双重酯化的癸二酸,这两种醇各自选自甲醇、乙醇、分子式C3H8O的丙醇、分子式C4H10O的丁醇、分子式C5H12O的戊醇、分子式C6H14O的己醇、分子式C7H16O的庚醇、分子式C8H18O的辛醇、分子式C9H20O的壬醇、分子式C10H22O的癸醇、分子式C11H24O的十一烷醇、分子式C12H26O的十二烷醇、分子式C13H28O的十三烷醇、分子式C14H30O的十四烷醇、分子式C15H32O的十五烷醇、分子式C16H34O的十六烷醇、经验式C17H36O的十七烷醇、分子式C18H38O的十八烷醇、分子式C19H40O的十九烷醇和分子式C20H42O的二十烷醇。
在一个实施方案中,根据本发明的化妆品成分的特征在于,所述至少一种溶剂是被两种相同或不同的醇双重酯化的癸二酸,这两种醇各自选自甲醇(CAS 67-56-1)、乙醇(CAS 64-17-5)、丙-1-醇(或正丙醇)(CAS 71-23-8)、丙-2-醇(或异丙醇)(CAS 67-63-0)、丁-1-醇(或正丁醇)(CAS 71-36-3)、(R)-丁-2-醇(CAS 14898-79-4)、(S)-丁-2-醇(CAS4221-99-2)、2-甲基丙-1-醇(CAS 78-83-1)、2-甲基丙-2-醇(CAS 75-65-0)、2-甲基丙-2-醇(CAS 75-65-0)、戊-1-醇(CAS 71-41-0)、3-甲基丁-1-醇(CAS 123-51-3)、2-甲基丁-1-醇(CAS 137-32-6)、2,2-二甲基丙-1-醇(CAS 75-84-3)、戊-3-醇(CAS 584-02-1)、戊-2-醇(CAS 6032-29-7)、3-甲基丁-2-醇(CAS 598-75-4)、2-甲基丁-2-醇(CAS 75-85-4)、己-1-醇(CAS 111-27-3)、庚-1-醇(CAS 111-70-6)、十二烷-1-醇(CAS 112-53-8)、辛-1-醇(CAS111-87-5)、2-乙基己-1-醇(CAS 104-76-7)、十八烷-1-醇(CAS 112-92-5)、癸-1-醇(CAS112-30-1)和十二烷-1-醇(CAS 112-53-8)。
在一个实施方案中,根据本发明的化妆品成分的特征在于,所述至少一种溶剂选自癸二酸二辛酯(CAS 122-62-3)、癸二酸二乙酯(CAS 110-40-7)、癸二酸二丁酯(CAS 109-43-3)、癸二酸二异丙酯(CAS 7491-02-3)、及其混合物。
在一个实施方案中,根据本发明的化妆品成分的特征在于,所述至少一种溶剂选自癸二酸二乙酯(CAS 110-40-7)、癸二酸二丁酯(CAS 109-43-3)、癸二酸二异丙酯(CAS7491-02-3)、及其混合物。
在一个实施方案中,根据本发明的化妆品成分的特征在于,所述至少一种溶剂是癸二酸二乙酯(CAS 110-40-7)。
癸二酸二酯类用于美容。在MEDLOGIC GLOBAL CORPORATION名下的申请WO9850005中,提及癸二酸二乙酯作为溶剂,并且提及癸二酸二异丙酯和癸二酸二丁酯作为润肤剂。
在CHESEBROUGH-POND′S USA CO名下的专利US 5152983中,提及癸二酸二丁酯作为润肤剂,并且允许向组合物添加水黄皮籽素。在实施例1的组合物中,测试了包含水黄皮籽素的防晒剂组合物。
己二酸酯是广泛使用的溶剂。其是己二酸(CAS 124-04-9)的衍生物,己二酸是具有下式的脂族二羧酸:
己二酸可以通过使用两种相同或不同的醇而被双重酯化。
在一个实施方案中,根据本发明的化妆品成分的特征在于,所述至少一种溶剂是被两种相同或不同的醇双重酯化的癸二酸,这两种醇各自是直链醇或支链醇,或者适当时是任意比例的异构体的混合物,或者适当时是单一异构体,所述醇是C1-C30醇,优选C1-C20醇,优选C1-C10醇。
在一个实施方案中,根据本发明的化妆品成分的特征在于,至少一种溶剂是被两种相同或不同的醇双重酯化的己二酸,这两种醇各自选自甲醇、乙醇、分子式C3H8O的丙醇、分子式C4H10O的丁醇、分子式C5H12O的戊醇、分子式C6H14O的己醇、分子式C7H16O的庚醇、分子式C8H18O的辛醇、分子式C9H20O的壬醇、分子式C10H22O的癸醇、分子式C11H24O的十一烷醇、分子式C12H26O的十二烷醇、分子式C13H28O的十三烷醇、分子式C14H30O的十四烷醇、分子式C15H32O的十五烷醇、分子式C16H34O的十六烷醇、分子式C17H36O的十七烷醇、分子式C18H38O的十八烷醇、分子式C19H40O的十九烷醇和分子式C20H42O的二十烷醇。
在一个实施方案中,根据本发明的化妆品成分的特征在于,所述至少一种溶剂是被两种相同或不同的醇双重酯化的己二酸,这两种醇各自选自甲醇(CAS 67-56-1)、乙醇(CAS 64-17-5)、丙-1-醇(或正丙醇)(CAS 71-23-8)、丙-2-醇(或异丙醇)(CAS 67-63-0)、丁-1-醇(或正丁醇)(CAS 71-36-3)、(R)-丁-2-醇(CAS 14898-79-4)、(S)-丁-2-醇(CAS4221-99-2)、2-甲基丙-1-醇(CAS 78-83-1)、2-甲基丙-2-醇(CAS 75-65-0)、2-甲基丙-2-醇(CAS 75-65-0)、戊-1-醇(CAS 71-41-0)、3-甲基丁-1-醇(CAS 123-51-3)、2-甲基丁-1-醇(CAS 137-32-6)、2,2-二甲基丙-1-醇(CAS 75-84-3)、戊-3-醇(CAS 584-02-1)、戊-2-醇(CAS 6032-29-7)、3-甲基丁-2-醇(CAS 598-75-4)、2-甲基丁-2-醇(CAS 75-85-4)、己-1-醇(CAS 111-27-3)、庚-1-醇(CAS 111-70-6)、十二烷-1-醇(CAS 112-53-8)、辛-1-醇(CAS111-87-5)、2-乙基己-1-醇(CAS 104-76-7)、十八烷-1-醇(CAS 112-92-5)、癸-1-醇(CAS112-30-1)和十二烷-1-醇(CAS 112-53-8)。
在一个实施方案中,根据本发明的化妆品成分的特征在于,所述至少一种溶剂选自己二酸二己酯(CAS 2091-24-9)、己二酸二异硬脂醇酯(CAS 62479-36-1)、己二酸二辛酯(CAS 108-63-4)、己二酸二-C12-15烷基酯、己二酸双十三烷基酯(CAS 16958-92-2)、己二酸二鲸蜡酯(CAS 26720-21-8)、己二酸二异丙酯(CAS 6938-94-9)、己二酸二异丁酯(CAS141-04-8)、己二酸二乙基己酯(CAS 103-23-1)、己二酸二异辛酯(CAS 1330-86-5)、己二酸二异壬酯(CAS 33703-08-1)、己二酸二异癸酯(CAS 27178-16-1)、己二酸二乙酯(CAS 141-28-6)、己二酸二甲酯(CAS 627-93-0)、己二酸二己基癸酯(CAS 57533-90-1)、己二酸二庚基十一烷基酯(CAS 155613-91-5)、己二酸二丙酯(CAS 106-19-4)、己二酸二辛基十二烷基酯(CAS 85117-94-8)、己二酸二丁酯(CAS 105-99-7)、己二酸二异鲸蜡酯(CAS 57533-90-1)、己二酸二辛酯(CAS 123-79-5)、及其混合物。
在一个实施方案中,根据本发明的化妆品成分的特征在于,所述至少一种溶剂选自己二酸二异丙酯(CAS 6938-94-9)、己二酸二丁酯(CAS 105-99-7)、己二酸二辛酯(CAS123-79-5)、及其混合物。
琥珀酸酯是广泛使用的溶剂。其是具有下式的琥珀酸(CAS 110-15-6)的衍生物:
琥珀酸可以通过使用两种相同或不同的醇而被双重酯化。
在一个实施方案中,根据本发明的化妆品成分的特征在于,至少一种溶剂是被两种相同或不同的醇双重酯化的癸二酸,这两种醇各自是直链醇或支链醇,或者适当时是任意比例的异构体的混合物,或者适当时是单一异构体,所述醇是C1-C30醇,优选C1-C20醇,优选C1-C10醇。
在一个实施方案中,根据本发明的化妆品成分的特征在于,所述至少一种溶剂是被两种相同或不同的醇双重酯化的琥珀酸,这两种醇各自选自甲醇、乙醇、分子式C3H8O的丙醇、分子式C4H10O的丁醇、分子式C5H12O的戊醇、分子式C6H14O的己醇、分子式C7H16O的庚醇、分子式C8H18O的辛醇、分子式C9H20O的壬醇、分子式C10H22O的癸醇、分子式C11H24O的十一烷醇、分子式C12H26O的十二烷醇、分子式C13H28O的十三烷醇、分子式C14H30O的十四烷醇、分子式C15H32O的十五烷醇、分子式C16H34O的十六烷醇、分子式C17H36O的十七烷醇、分子式C18H38O的十八烷醇、分子式C19H40O的十九烷醇和分子式C20H42O的二十烷醇。
在一个实施方案中,根据本发明的化妆品成分的特征在于,所述至少一种溶剂是被两种相同或不同的醇双重酯化的琥珀酸,这两种醇各自选自甲醇(CAS 67-56-1)、乙醇(CAS 64-17-5)、丙-1-醇(或正丙醇)(CAS 71-23-8)、丙-2-醇(或异丙醇)(CAS 67-63-0)、丁-1-醇(或正丁醇)(CAS 71-36-3)、(R)-丁-2-醇(CAS 14898-79-4)、(S)-丁-2-醇(CAS4221-99-2)、2-甲基丙-1-醇(CAS 78-83-1)、2-甲基丙-2-醇(CAS 75-65-0)、2-甲基丙-2-醇(CAS 75-65-0)、戊-1-醇(CAS 71-41-0)、3-甲基丁-1-醇(CAS 123-51-3)、2-甲基丁-1-醇(CAS 137-32-6)、2,2-二甲基丙-1-醇(CAS 75-84-3)、戊-3-醇(CAS 584-02-1)、戊-2-醇(CAS 6032-29-7)、3-甲基丁-2-醇(CAS 598-75-4)、2-甲基丁-2-醇(CAS 75-85-4)、己-1-醇(CAS 111-27-3)、庚-1-醇(CAS 111-70-6)、十二烷-1-醇(CAS 112-53-8)、辛-1-醇(CAS111-87-5)、2-乙基己-1-醇(CAS 104-76-7)、十八烷-1-醇(CAS 112-92-5)、癸-1-醇(CAS112-30-1)和十二烷-1-醇(CAS112-53-8)。
在一个实施方案中,根据本发明的化妆品成分的特征在于,所述至少一种溶剂选自琥珀酸二癸酯(CAS 10595-82-1)、琥珀酸二甲酯(CAS 106-65-0)、琥珀酸二乙酯(CAS123-25-1)、琥珀酸二辛酯(CAS 14491-66-8)、琥珀酸二鲸蜡硬脂醇酯(CAS 93280-98-9)、琥珀酸二异丁酯(CAS 925-06-4)、琥珀酸二乙基己酯(CAS 2915-57-3)、及其混合物。
在一个实施方案中,根据本发明的化妆品成分的特征在于,所述至少一种溶剂是琥珀酸二乙基己酯(CAS 2915-57-3)。
2-甲基琥珀酸酯是具有下式的2-甲基琥珀酸(CAS 498-21-5)的衍生物:
2-甲基琥珀酸可以通过使用两种相同或不同的醇而被双重酯化。
在一个实施方案中,根据本发明的化妆品成分的特征在于,所述至少一种溶剂是被两种相同或不同的醇双重酯化的2-甲基琥珀酸,这两种醇各自是直链醇或支链醇,或者适当时是任意比例的异构体的混合物,或者适当时是单一异构体,所述醇是C1-C30醇,优选C1-C20醇,优选C1-C10醇。
在一个实施方案中,根据本发明的化妆品成分的特征在于,所述至少一种溶剂是被两种相同或不同的醇双重酯化的2-甲基琥珀酸,这两种醇各自选自甲醇、乙醇、分子式C3H8O的丙醇、分子式C4H10O的丁醇、分子式C5H12O的戊醇、分子式C6H14O的己醇、分子式C7H16O的庚醇、分子式C8H18O的辛醇、分子式C9H20O的壬醇、分子式C10H22O的癸醇、分子式C11H24O的十一烷醇、分子式C12H26O的十二烷醇、分子式C13H28O的十三烷醇、分子式C14H30O的十四烷醇、分子式C15H32O的十五烷醇、分子式C16H34O的十六烷醇、分子式C17H36O的十七烷醇、分子式C18H38O的十八烷醇、分子式C19H40O的十九烷醇和分子式C20H42O的二十烷醇。
在一个实施方案中,根据本发明的化妆品成分的特征在于,所述至少一种溶剂是被两种相同或不同的醇双重酯化的2-甲基琥珀酸,这两种醇各自选自甲醇(CAS 67-56-1)、乙醇(CAS 64-17-5)、丙-1-醇(或正丙醇)(CAS 71-23-8)、丙-2-醇(或异丙醇)(CAS 67-63-0)、丁-1-醇(或正丁醇)(CAS 71-36-3)、(R)-丁-2-醇(CAS 14898-79-4)、(S)-丁-2-醇(CAS4221-99-2)、2-甲基丙-1-醇(CAS 78-83-1)、2-甲基丙-2-醇(CAS 75-65-0)、2-甲基丙-2-醇(CAS 75-65-0)、戊-1-醇(CAS 71-41-0)、3-甲基丁-1-醇(CAS 123-51-3)、2-甲基丁-1-醇(CAS 137-32-6)、2,2-二甲基丙-1-醇(CAS 75-84-3)、戊-3-醇(CAS 584-02-1)、戊-2-醇(CAS 6032-29-7)、3-甲基丁-2-醇(CAS 598-75-4)、2-甲基丁-2-醇(CAS 75-85-4)、己-1-醇(CAS 111-27-3)、庚-1-醇(CAS 111-70-6)、十二烷-1-醇(CAS 112-53-8)、辛-1-醇(CAS111-87-5)、2-乙基己-1-醇(CAS 104-76-7)、十八烷-1-醇(CAS 112-92-5)、癸-1-醇(CAS112-30-1)和十二烷-1-醇(CAS 112-53-8)。
在一个实施方案中,根据本发明的化妆品成分的特征在于,所述至少一种溶剂选自2-甲基琥珀酸二乙酯(CAS 4676-51-1)、2-甲基琥珀酸1-乙酯和4-甲酯(CAS 204125-41-7)、2-甲基琥珀酸1-甲酯和4-甲酯(CAS 606491-29-6)、2-甲基琥珀酸二丙酯(CAS 56108-32-8)、2-甲基琥珀酸二异丙酯(CAS 75906-62-6)、2-甲基琥珀酸1-丁酯和4-甲酯(CAS878209-18-8)、2-甲基琥珀酸二(2-甲基丙基)酯(CAS 18447-89-7)、2-甲基琥珀酸1-戊酯和4-甲酯(CAS 204125-40-6)、2-甲基琥珀酸1-甲酯和4-己酯(CAS 214280-22-5)、2-甲基琥珀酸二(1-甲基丙基)酯(CAS 57983-31-0)、2-甲基琥珀酸二(1,1-二甲基乙基)酯(CAS108763-17-3)、2-甲基琥珀酸二戊酯(CAS 56108-33-9)、2-甲基琥珀酸二己酯(CAS 32774-96-2)、2-甲基琥珀酸二庚酯(CAS 51191-78-7)、2-甲基琥珀酸1-甲酯和4-十二烷基酯(CAS214280-27-0)、2-甲基琥珀酸二辛酯(CAS 131787-12-7)、2-甲基琥珀酸1-甲酯和4-十八烷基酯、2-甲基琥珀酸二癸酯、2-甲基琥珀酸双十二烷基或月桂基酯、2-甲基琥珀酸癸烷酯、2-甲基琥珀酸2-乙基己酯、其异构体和异构体混合物、及其混合物。
十二烷二酸酯是广泛使用的溶剂。其是十二烷二酸(CAS 693-23-2)的衍生物,十二烷二酸是具有下式的脂族二羧酸:
十二烷二酸可以通过使用两种相同或不同的醇而被双重酯化。
在一个实施方案中,根据本发明的化妆品成分的特征在于,所述至少一种溶剂是被两种相同或不同的醇双重酯化的癸二酸,这两种醇各自是直链醇或支链醇,或者适当时是任意比例的异构体的混合物,或者适当时是单一异构体,所述醇是C1-C30醇,优选C1-C20醇,优选C1-C10醇。
在一个实施方案中,根据本发明的化妆品成分的特征在于,所述至少一种溶剂是被两种相同或不同的醇双重酯化的十二烷二酸,这两种醇各自选自甲醇、乙醇、分子式C3H8O的丙醇、分子式C4H10O的丁醇、分子式C5H12O的戊醇、分子式C6H14O的己醇、分子式C7H16O的庚醇、分子式C8H18O的辛醇、分子式C9H20O的壬醇、分子式C10H22O的癸醇、分子式C11H24O的十一烷醇、分子式C12H26O的十二烷醇、分子式C13H28O的十三烷醇、分子式C14H30O的十四烷醇、分子式C15H32O的十五烷醇、分子式C16H34O的十六烷醇、分子式C17H36O的十七烷醇、分子式C18H38O的十八烷醇、分子式C19H40O的十九烷醇和分子式C20H42O的二十烷醇。
在一个实施方案中,根据本发明的化妆品成分的特征在于,所述至少一种溶剂是被两种相同或不同的醇双重酯化的十二烷二酸,这两种醇各自选自甲醇(CAS 67-56-1)、乙醇(CAS 64-17-5)、丙-1-醇(或正丙醇)(CAS 71-23-8)、丙-2-醇(或异丙醇)(CAS 67-63-0)、丁-1-醇(或正丁醇)(CAS 71-36-3)、(R)-丁-2-醇(CAS 14898-79-4)、(S)-丁-2-醇(CAS4221-99-2)、2-甲基丙-1-醇(CAS 78-83-1)、2-甲基丙-2-醇(CAS 75-65-0)、2-甲基丙-2-醇(CAS 75-65-0)、戊-1-醇(CAS 71-41-0)、3-甲基丁-1-醇(CAS 123-51-3)、2-甲基丁-1-醇(CAS 137-32-6)、2,2-二甲基丙-1-醇(CAS 75-84-3)、戊-3-醇(CAS 584-02-1)、戊-2-醇(CAS 6032-29-7)、3-甲基丁-2-醇(CAS 598-75-4)、2-甲基丁-2-醇(CAS 75-85-4)、己-1-醇(CAS 111-27-3)、庚-1-醇(CAS 111-70-6)、十二烷-1-醇(CAS 112-53-8)、辛-1-醇(CAS111-87-5)、2-乙基己-1-醇(CAS 104-76-7)、十八烷-1-醇(CAS 112-92-5)、癸-1-醇(CAS112-30-1)和十二烷-1-醇(CAS 112-53-8)。
在一个实施方案中,根据本发明的化妆品成分的特征在于,所述至少一种溶剂选自十二烷二酸二辛基十二烷基酯(CAS 129423-55-8)、十二烷二酸二异鲸蜡酯(CAS131252-83-0)、及其混合物。
壬二酸酯是广泛使用的溶剂。其是具有下式的壬二酸(CAS 123-99-9)的衍生物:
壬二酸可以通过使用两种相同或不同的醇而被双重酯化。
在一个实施方案中,根据本发明的化妆品成分的特征在于,所述至少一种溶剂是被两种相同或不同的醇双重酯化的癸二酸,这两种醇各自是直链醇或支链醇,或者适当时是任意比例的异构体的混合物,或者适当时是单一异构体,所述醇是C1-C30醇,优选C1-C20醇,优选C1-C10醇。
在一个实施方案中,根据本发明的化妆品成分的特征在于,所述至少一种溶剂是被两种相同或不同的醇双重酯化的壬二酸,这两种醇各自选自甲醇、乙醇、分子式C3H8O的丙醇、分子式C4H10O的丁醇、分子式C5H12O的戊醇、分子式C6H14O的己醇、分子式C7H16O的庚醇、分子式C8H18O的辛醇、分子式C9H20O的壬醇、分子式C10H22O的癸醇、分子式C11H24O的十一烷醇、分子式C12H26O的十二烷醇、分子式C13H28O的十三烷醇、分子式C14H30O的十四烷醇、分子式C15H32O的十五烷醇、分子式C16H34O的十六烷醇、经验式C17H36O的十七烷醇、分子式C18H38O的十八烷醇、分子式C19H40O的十九烷醇和分子式C20H42O的二十烷醇。
在一个实施方案中,根据本发明的化妆品成分的特征在于,所述至少一种溶剂是被两种相同或不同的醇双重酯化的壬二酸,这两种醇各自选自甲醇(CAS 67-56-1)、乙醇(CAS 64-17-5)、丙-1-醇(或正丙醇)(CAS 71-23-8)、丙-2-醇(或异丙醇)(CAS 67-63-0)、丁-1-醇(或正丁醇)(CAS 71-36-3)、(R)-丁-2-醇(CAS 14898-79-4)、(S)-丁-2-醇(CAS4221-99-2)、2-甲基丙-1-醇(CAS 78-83-1)、2-甲基丙-2-醇(CAS 75-65-0)、2-甲基丙-2-醇(CAS 75-65-0)、戊-1-醇(CAS 71-41-0)、3-甲基丁-1-醇(CAS 123-51-3)、2-甲基丁-1-醇(CAS 137-32-6)、2,2-二甲基丙-1-醇(CAS 75-84-3)、戊-3-醇(CAS 584-02-1)、戊-2-醇(CAS 6032-29-7)、3-甲基丁-2-醇(CAS 598-75-4)、2-甲基丁-2-醇(CAS 75-85-4)、己-1-醇(CAS 111-27-3)、庚-1-醇(CAS 111-70-6)、十二烷-1-醇(CAS 112-53-8)、辛-1-醇(CAS111-87-5)、2-乙基己-1-醇(CAS 104-76-7)、十八烷-1-醇(CAS 112-92-5)、癸-1-醇(CAS112-30-1)和十二烷-1-醇(CAS 112-53-8)。
在一个实施方案中,根据本发明的化妆品成分的特征在于,所述至少一种溶剂选自壬二酸二甲酯(CAS 1732-10-1)、壬二酸二(2-乙基己基)酯、及其混合物。
戊二酸酯是广泛使用的溶剂。其是具有下式的戊二酸(CAS 110-94-1)的衍生物:
戊二酸可以通过使用两种相同或不同的醇而被双重酯化。
在一个实施方案中,根据本发明的化妆品成分的特征在于,所述至少一种溶剂是被两种相同或不同的醇双重酯化的癸二酸,这两种醇各自是直链醇或支链醇,或者适当时是任意比例的异构体的混合物,或者适当时是单一异构体,所述醇是C1-C30醇,优选C1-C20醇,优选C1-C10醇。
在一个实施方案中,根据本发明的化妆品成分的特征在于,所述至少一种溶剂是被两种相同或不同的醇双重酯化的戊二酸,这两种醇各自选自甲醇、乙醇、分子式C3H8O的丙醇、分子式C4H10O的丁醇、分子式C5H12O的戊醇、分子式C6H14O的己醇、分子式C7H16O的庚醇、分子式C8H18O的辛醇、分子式C9H20O的壬醇、分子式C10H22O的癸醇、分子式C11H24O的十一烷醇、分子式C12H26O的十二烷醇、分子式C13H28O的十三烷醇、分子式C14H30O的十四烷醇、分子式C15H32O的十五烷醇、分子式C16H34O的十六烷醇、分子式C17H36O的十七烷醇、分子式C18H38O的十八烷醇、分子式C19H40O的十九烷醇和分子式C20H42O的二十烷醇。
在一个实施方案中,根据本发明的化妆品成分的特征在于,所述至少一种溶剂是被两种相同或不同的醇双重酯化的戊二酸,这两种醇各自选自甲醇(CAS 67-56-1)、乙醇(CAS 64-17-5)、丙-1-醇(或正丙醇)(CAS 71-23-8)、丙-2-醇(或异丙醇)(CAS 67-63-0)、丁-1-醇(或正丁醇)(CAS 71-36-3)、(R)-丁-2-醇(CAS 14898-79-4)、(S)-丁-2-醇(CAS4221-99-2)、2-甲基丙-1-醇(CAS 78-83-1)、2-甲基丙-2-醇(CAS 75-65-0)、2-甲基丙-2-醇(CAS 75-65-0)、戊-1-醇(CAS 71-41-0)、3-甲基丁-1-醇(CAS 123-51-3)、2-甲基丁-1-醇(CAS 137-32-6)、2,2-二甲基丙-1-醇(CAS 75-84-3)、戊-3-醇(CAS 584-02-1)、戊-2-醇(CAS 6032-29-7)、3-甲基丁-2-醇(CAS 598-75-4)、2-甲基丁-2-醇(CAS 75-85-4)、己-1-醇(CAS 111-27-3)、庚-1-醇(CAS 111-70-6)、十二烷-1-醇(CAS 112-53-8)、辛-1-醇(CAS111-87-5)、2-乙基己-1-醇(CAS 104-76-7)、十八烷-1-醇(CAS 112-92-5)、癸-1-醇(CAS112-30-1)和十二烷-1-醇(CAS 112-53-8)。
在一个实施方案中,根据本发明的化妆品成分的特征在于,所述至少一种溶剂选自戊二酸二甲酯(CAS 1119-40-0)、戊二酸二异丁酯(CAS 71195-64-7)、戊二酸二异硬脂醇酯、2-甲基戊二酸二甲酯(CAS 14035-94-0)、及其混合物。
丙二酸酯是广泛使用的溶剂。其是具有下式的丙二酸(CAS 141-82-2)的衍生物:
丙二酸可以通过使用两种相同或不同的醇而被双重酯化。
在一个实施方案中,根据本发明的化妆品成分的特征在于,所述至少一种溶剂是被两种相同或不同的醇双重酯化的癸二酸,这两种醇各自是直链醇或支链醇,或者适当时是任意比例的异构体的混合物,或者适当时是单一异构体,所述醇是C1-C30醇,优选C1-C20醇,优选C1-C10醇。
在一个实施方案中,根据本发明的化妆品成分的特征在于,所述至少一种溶剂是被两种相同或不同的醇双重酯化的丙二酸,这两种醇各自选自甲醇、乙醇、分子式C3H8O的丙醇、分子式C4H10O的丁醇、分子式C5H12O的戊醇、分子式C6H14O的己醇、分子式C7H16O的庚醇、分子式C8H18O的辛醇、分子式C9H20O的壬醇、分子式C10H22O的癸醇、分子式C11H24O的十一烷醇、分子式C12H26O的十二烷醇、分子式C13H28O的十三烷醇、分子式C14H30O的十四烷醇、分子式C15H32O的十五烷醇、分子式C16H34O的十六烷醇、分子式C17H36O的十七烷醇、分子式C18H38O的十八烷醇、分子式C19H40O的十九烷醇和分子式C20H42O的二十烷醇。
在一个实施方案中,根据本发明的化妆品成分的特征在于,所述至少一种溶剂是被两种相同或不同的醇双重酯化的丙二酸,这两种醇各自选自甲醇(CAS 67-56-1)、乙醇(CAS 64-17-5)、丙-1-醇(或正丙醇)(CAS 71-23-8)、丙-2-醇(或异丙醇)(CAS 67-63-0)、丁-1-醇(或正丁醇)(CAS 71-36-3)、(R)-丁-2-醇(CAS 14898-79-4)、(S)-丁-2-醇(CAS4221-99-2)、2-甲基丙-1-醇(CAS 78-83-1)、2-甲基丙-2-醇(CAS 75-65-0)、2-甲基丙-2-醇(CAS 75-65-0)、戊-1-醇(CAS 71-41-0)、3-甲基丁-1-醇(CAS 123-51-3)、2-甲基丁-1-醇(CAS 137-32-6)、2,2-二甲基丙-1-醇(CAS 75-84-3)、戊-3-醇(CAS 584-02-1)、戊-2-醇(CAS 6032-29-7)、3-甲基丁-2-醇(CAS 598-75-4)、2-甲基丁-2-醇(CAS 75-85-4)、己-1-醇(CAS 111-27-3)、庚-1-醇(CAS 111-70-6)、十二烷-1-醇(CAS 112-53-8)、辛-1-醇(CAS111-87-5)、2-乙基己-1-醇(CAS 104-76-7)、十八烷-1-醇(CAS 112-92-5)、癸-1-醇(CAS112-30-1)和十二烷-1-醇(CAS 112-53-8)。
在一个实施方案中,根据本发明的化妆品成分的特征在于,所述至少一种溶剂是丙二酸二乙酯(CAS 105-53-3)。
在一个实施方案中,根据本发明的化妆品成分的特征在于,所述卡兰贾油提取物从选自以下的物种中提取:无毛水黄皮、水黄皮、Milletia pinnata、Derris indica、Gadelupa pinnata、Pongamia grandifolia、Robinia mitis、灰毛豆、Tephrosiahamiltoni、镰状灰毛豆、西非灰毛豆和Tephrosia lanceolata。
在一个实施方案中,根据本发明的化妆品成分的特征在于,所述卡兰贾油提取物从选自无毛水黄皮和Milletia pinnata的物种中提取。
在一个实施方案中,根据本发明的化妆品成分的特征在于,所述卡兰贾油提取物从物种Milletia pinnata中提取。
在一个实施方案中,根据本发明的化妆品成分的特征在于,所述溶液中所述至少一种溶剂的质量百分比为20%至60%。
在一个实施方案中,根据本发明的化妆品成分的特征在于,所述溶液中所述至少一种溶剂的质量百分比为40%至60%。
在一个实施方案中,根据本发明的化妆品成分的特征在于,所述溶液中所述至少一种溶剂的质量百分比为约50%。
在一个实施方案中,根据本发明的化妆品成分的特征在于所述溶液中水黄皮籽素的质量百分比大于1.30%。
在一个实施方案中,根据本发明的化妆品成分的特征在于所述溶液中水黄皮籽素的质量百分比大于1.20%。
在一个实施方案中,根据本发明的化妆品成分的特征在于所述溶液中水黄皮素的质量百分比小于6%。
在一个实施方案中,根据本发明的化妆品成分的特征在于所述溶液中水黄皮素的质量百分比小于5%。
在一个实施方案中,根据本发明的化妆品成分的特征在于所述溶液中水黄皮素的质量百分比小于4.5%。
在一个实施方案中,根据本发明的化妆品成分的特征在于所述溶液中水黄皮素的质量百分比小于4.3%。
在一个实施方案中,根据本发明的化妆品成分的特征在于所述溶液中m水黄皮籽素/m水黄皮素比率大于0.5。
在一个实施方案中,根据本发明的化妆品成分的特征在于所述溶液中m水黄皮籽素/m水黄皮素比率大于0.55。
本发明还涉及使包含水黄皮籽素(CAS 484-33-3)和水黄皮素(CAS 521-88-0)的卡兰贾油中的水黄皮籽素(CAS 484-33-3)选择性沉淀的方法,其特征在于其包括:
1)至少一个向所述至少一种卡兰贾油添加至少一种溶剂的步骤,所述至少一种溶剂选自具有下式(I)的二脂或其混合物:
其中:
-n为0至19;
-可以相同或不同的R和R′是由分子式CxH2x+2O的直链醇或支链醇的酯化得到的烷基,x为1至30,优选1至20,优选1至10,
-R″为氢原子或C1-C3烷基,
所述添加具有形成溶液形式的轻相和沉淀物形式的重相的作用;以及2)至少一个分离所获得的两相的步骤。
在一个实施方案中,根据本发明的方法的特征在于所述溶液形式的轻相中所述水黄皮素的提取收率小于50%。
在一个实施方案中,根据本发明的方法的特征在于所述溶液形式的轻相中所述水黄皮籽素的提取收率大于60%。
在一个实施方案中,根据本发明的方法的特征在于其导致m水黄皮籽素/m水黄皮素质量比率增加超过2倍。
在一个实施方案中,根据本发明的方法的特征在于在所述步骤1)期间,引入到所述至少一种卡兰贾油中的所述至少一种溶剂的质量比例为60/40至20/80。
在一个实施方案中,根据本发明的方法的特征在于在环境温度下,例如在约25℃下进行步骤1)和2)。
在一个实施方案中,根据本发明的方法的特征在于所述卡兰贾油来源于选自以下的物种:无毛水黄皮、水黄皮、Milletia pinnata、Derris indica、Gadelupa pinnata、Pongamia grandifolia、Robinia mitis、灰毛豆、Tephrosia hamiltoni、镰状灰毛豆、西非灰毛豆和Tephrosia lanceolata。
在一个实施方案中,根据本发明的方法的特征在于所述卡兰贾油来源于选自无毛水黄皮和Milletia pinnata的物种。
在一个实施方案中,根据本发明的方法的特征在于所述卡兰贾油来源于物种Millettia pinnata。
在一个实施方案中,根据本发明的方法的特征在于所述卡兰贾油是粗制油。
在一个实施方案中,根据本发明的方法的特征在于其另外包括至少一个对所述至少一种卡兰贾油进行除臭的预备步骤和/或至少一个对所述至少一种卡兰贾油进行蒸馏的预备步骤,当两者都存在时,所述步骤能够以任何顺序进行。
在一个实施方案中,根据本发明的方法的特征在于其另外包括
3)至少一个向来自所述步骤2)的所述溶液添加至少一种溶剂的第二步骤,所述至少一种溶剂选自具有下式(I)的二脂或其混合物:
其中:
-n为0至19;
-可以相同或不同的R和R′是由分子式CxH2x+2O的直链醇或支链醇酯化得到的烷基,x为1至30,优选1至20,优选1至10,
-R″为氢原子或C1-C3烷基,
所述第二添加步骤具有形成溶液形式的轻相和沉淀物形式的重相的作用;以及
4)分离所获得的两相的第二步骤;
并且在于步骤3)的所述至少一种溶剂与步骤1)的所述至少一种溶剂相同或不同。
在一个实施方案中,根据本发明的方法的特征在于所述至少一种溶剂选自癸二酸酯(n=7)、己二酸酯(n=3)、琥珀酸酯(n=1)、十二烷二酸酯(n=9)、壬二酸酯(n=6)、戊二酸酯(n=2)、丙二酸酯(n=0)、及其混合物。
在一个实施方案中,根据本发明的方法的特征在于所述至少一种溶剂选自癸二酸酯(n=7)。
在一个实施方案中,根据本发明的方法的特征在于所述至少一种溶剂是癸二酸二乙酯(CAS 110-40-7)。
在一个实施方案中,根据本发明的方法的特征在于R″是氢原子。
在一个实施方案中,根据本发明的方法的特征在于R″是甲基。
在一个实施方案中,根据本发明的方法的特征在于x为1至20。
在一个实施方案中,根据本发明的方法的特征在于x为1至10。
在一个实施方案中,根据本发明的方法的特征在于n为1至10。
在一个实施方案中,根据本发明的方法的特征在于R与R′相同。
在一个实施方案中,根据本发明的方法的特征在于R与R′不同。
在一个实施方案中,根据本发明的方法的特征在于所述至少一种溶剂选自癸二酸酯(n=7)、己二酸酯(n=3)、琥珀酸酯(n=1)、十二烷二酸酯(n=9)、壬二酸酯(n=6)、戊二酸酯(n=2)、丙二酸酯(n=0)、及其混合物。
在一个实施方案中,根据本发明的方法的特征在于所述至少一种溶剂是被两种相同或不同的醇双重酯化的癸二酸,所述两种醇各自为直链醇或支链醇,或者适当时是任意比例的异构体的混合物,或者适当时是单一异构体,所述醇为C1-C30醇,优选C1-C20醇,优选C1-C10醇。
在一个实施方案中,根据本发明的方法的特征在于所述至少一种溶剂是被两种相同或不同的醇双重酯化的癸二酸,所述两种醇各自选自甲醇、乙醇、分子式C3H8O的丙醇、分子式C4H10O的丁醇、分子式C5H12O的戊醇、分子式C6H14O的己醇、分子式C7H16O的庚醇、分子式C8H18O的辛醇、分子式C9H20O的壬醇、分子式C10H22O的癸醇、分子式C11H24O的十一烷醇、分子式C12H26O的十二烷醇、分子式C13H28O的十三烷醇、分子式C14H30O的十四烷醇、分子式C15H32O的十五烷醇、分子式C16H34O的十六烷醇、分子式C17H36O的十七烷醇、分子式C18H38O的十八烷醇、分子式C19H40O的十九烷醇和分子式C20H42O的二十烷醇。
在一个实施方案中,根据本发明的方法的特征在于所述至少一种溶剂是被两种相同或不同的醇双重酯化的癸二酸,所述两种醇各自选自甲醇(CAS 67-56-1)、乙醇(CAS 64-17-5)、丙-1-醇(或正丙醇)(CAS 71-23-8)、丙-2-醇(或异丙醇)(CAS 67-63-0)、丁-1-醇(或正丁醇)(CAS 71-36-3)、(R)-丁-2-醇(CAS 14898-79-4)、(S)-丁-2-醇(CAS 4221-99-2)、2-甲基丙-1-醇(CAS 78-83-1)、2-甲基丙-2-醇(CAS 75-65-0)、2-甲基丙-2-醇(CAS75-65-0)、戊-1-醇(CAS 71-41-0)、3-甲基丁-1-醇(CAS 123-51-3)、2-甲基丁-1-醇(CAS137-32-6)、2,2-二甲基丙-1-醇(CAS 75-84-3)、戊-3-醇(CAS 584-02-1)、戊-2-醇(CAS6032-29-7)、3-甲基丁-2-醇(CAS 598-75-4)、2-甲基丁-2-醇(CAS 75-85-4)、己-1-醇(CAS111-27-3)、庚-1-醇(CAS 111-70-6)、十二烷-1-醇(CAS 112-53-8)、辛-1-醇(CAS 111-87-5)、2-乙基己-1-醇(CAS 104-76-7)、十八烷-1-醇(CAS 112-92-5)、癸-1-醇(CAS 112-30-1)和十二烷-1-醇(CAS 112-53-8)。
在一个实施方案中,根据本发明的方法的特征在于所述至少一种溶剂选自癸二酸二辛酯(CAS 122-62-3)、癸二酸二乙酯(CAS 110-40-7)、癸二酸二丁酯(CAS 109-43-3)、癸二酸二异丙酯(CAS 7491-02-3)、及其混合物。
在一个实施方案中,根据本发明的方法的特征在于所述至少一种溶剂选自癸二酸二乙酯(CAS 110-40-7)、癸二酸二丁酯(CAS 109-43-3)、癸二酸二异丙酯(CAS 7491-02-3)、及其混合物。
在一个实施方案中,根据本发明的方法的特征在于所述至少一种溶剂是癸二酸二乙酯(CAS 110-40-7)。
在一个实施方案中,根据本发明的方法的特征在于所述至少一种溶剂是被两种相同或不同的醇双重酯化的癸二酸,所述两种醇各自为直链醇或支链醇,或者适当时是任意比例的异构体的混合物,或者适当时是单一异构体,所述醇为C1-C30醇,优选C1-C20醇,优选C1-C10醇。
在一个实施方案中,根据本发明的方法的特征在于所述至少一种溶剂是被两种相同或不同的醇双重酯化的己二酸,所述两种醇各自选自甲醇、乙醇、分子式C3H8O的丙醇、分子式C4H10O的丁醇、分子式C5H12O的戊醇、分子式C6H14O的己醇、分子式C7H16O的庚醇、分子式C8H18O的辛醇、分子式C9H20O的壬醇、分子式C10H22O的癸醇、分子式C11H24O的十一烷醇、分子式C12H26O的十二烷醇、分子式C13H28O的十三烷醇、分子式C14H30O的十四烷醇、分子式C15H32O的十五烷醇、分子式C16H34O的十六烷醇、分子式C17H36O的十七烷醇、分子式C18H38O的十八烷醇、分子式C19H40O的十九烷醇和分子式C20H42O的二十烷醇。
在一个实施方案中,根据本发明的方法的特征在于所述至少一种溶剂是被两种相同或不同的醇双重酯化的己二酸,所述两种醇各自选自甲醇(CAS 67-56-1)、乙醇(CAS 64-17-5)、丙-1-醇(或正丙醇)(CAS 71-23-8)、丙-2-醇(或异丙醇)(CAS 67-63-0)、丁-1-醇(或正丁醇)(CAS 71-36-3)、(R)-丁-2-醇(CAS 14898-79-4)、(S)-丁-2-醇(CAS 4221-99-2)、2-甲基丙-1-醇(CAS 78-83-1)、2-甲基丙-2-醇(CAS 75-65-0)、2-甲基丙-2-醇(CAS75-65-0)、戊-1-醇(CAS 71-41-0)、3-甲基丁-1-醇(CAS 123-51-3)、2-甲基丁-1-醇(CAS137-32-6)、2,2-二甲基丙-1-醇(CAS 75-84-3)、戊-3-醇(CAS 584-02-1)、戊-2-醇(CAS6032-29-7)、3-甲基丁-2-醇(CAS 598-75-4)、2-甲基丁-2-醇(CAS 75-85-4)、己-1-醇(CAS111-27-3)、庚-1-醇(CAS 111-70-6)、十二烷-1-醇(CAS 112-53-8)、辛-1-醇(CAS 111-87-5)、2-乙基己-1-醇(CAS 104-76-7)、十八烷-1-醇(CAS 112-92-5)、癸-1-醇(CAS 112-30-1)和十二烷-1-醇(CAS 112-53-8)。
在一个实施方案中、根据本发明的方法的特征在于所述至少一种溶剂选自己二酸二己酯(CAS 2091-24-9)、己二酸二异硬脂醇酯(CAS 62479-36-1)、己二酸二辛酯(CAS108-63-4)、己二酸二-C12-15烷基酯、己二酸双十三烷基酯(CAS 16958-92-2)、己二酸二鲸蜡酯(CAS 26720-21-8)、己二酸二异丙酯(CAS 6938-94-9)、己二酸二异丁酯(CAS 141-04-8)、己二酸二乙基己酯(CAS 103-23-1)、己二酸二异辛酯(CAS 1330-86-5)、己二酸二异壬酯(CAS 33703-08-1)、己二酸二异癸酯(CAS 27178-16-1)、己二酸二乙酯(CAS 141-28-6)、己二酸二甲酯(CAS 627-93-0)、己二酸二己基癸酯(CAS 57533-90-1)、己二酸二庚基十一烷基酯(CAS 155613-91-5)、己二酸二丙酯(CAS 106-19-4)、己二酸二辛基十二烷基酯(CAS85117-94-8)、己二酸二丁酯(CAS 105-99-7)、己二酸二异鲸蜡酯(CAS 57533-90-1)、己二酸二辛酯(CAS 123-79-5)、及其混合物。
在一个实施方案中,根据本发明的方法的特征在于所述至少一种溶剂选自己二酸二异丙酯(CAS 6938-94-9)、己二酸二丁酯(CAS 105-99-7)、己二酸二辛酯(CAS 123-79-5)、及其混合物。
在一个实施方案中,根据本发明的方法的特征在于所述至少一种溶剂是被两种相同或不同的醇双重酯化的癸二酸,所述两种醇各自为直链醇或支链醇,或者适当时是任意比例的异构体的混合物,或者适当时是单一异构体,所述醇为C1-C30醇,优选C1-C20醇,优选C1-C10醇。
在一个实施方案中,根据本发明的方法的特征在于所述至少一种溶剂是被两种相同或不同的醇双重酯化的琥珀酸,所述两种醇各自选自甲醇、乙醇、分子式C3H8O的丙醇、分子式C4H10O的丁醇、分子式C5H12O的戊醇、分子式C6H14O的己醇、分子式C7H16O的庚醇、分子式C8H18O的辛醇、分子式C9H20O的壬醇、分子式C10H22O的癸醇、分子式C11H24O的十一烷醇、分子式C12H26O的十二烷醇、分子式C13H28O的十三烷醇、分子式C14H30O的十四烷醇、分子式C15H32O的十五烷醇、分子式C16H34O的十六烷醇、分子式C17H36O的十七烷醇、分子式C18H38O的十八烷醇、分子式C19H40O的十九烷醇和分子式C20H42O的二十烷醇。
在一个实施方案中,根据本发明的方法的特征在于所述至少一种溶剂是被两种相同或不同的醇双重酯化的琥珀酸,所述两种醇各自选自甲醇(CAS 67-56-1)、乙醇(CAS 64-17-5)、丙-1-醇(或正丙醇)(CAS 71-23-8)、丙-2-醇(或异丙醇)(CAS 67-63-0)、丁-1-醇(或正丁醇)(CAS 71-36-3)、(R)-丁-2-醇(CAS 14898-79-4)、(S)-丁-2-醇(CAS 4221-99-2)、2-甲基丙-1-醇(CAS 78-83-1)、2-甲基丙-2-醇(CAS 75-65-0)、2-甲基丙-2-醇(CAS75-65-0)、戊-1-醇(CAS 71-41-0)、3-甲基丁-1-醇(CAS 123-51-3)、2-甲基丁-1-醇(CAS137-32-6)、2,2-二甲基丙-1-醇(CAS 75-84-3)、戊-3-醇(CAS 584-02-1)、戊-2-醇(CAS6032-29-7)、3-甲基丁-2-醇(CAS 598-75-4)、2-甲基丁-2-醇(CAS 75-85-4)、己-1-醇(CAS111-27-3)、庚-1-醇(CAS 111-70-6)、十二烷-1-醇(CAS 112-53-8)、辛-1-醇(CAS 111-87-5)、2-乙基己-1-醇(CAS 104-76-7)、十八烷-1-醇(CAS 112-92-5)、癸-1-醇(CAS 112-30-1)和十二烷-1-醇(CAS 112-53-8)。
在一个实施方案中,根据本发明的方法的特征在于所述至少一种溶剂选自琥珀酸十二烷基酯(CAS 10595-82-1)、琥珀酸二甲酯(CAS 106-65-0)、琥珀酸二乙酯(CAS 123-25-1)、琥珀酸二辛酯(CAS 14491-66-8)、琥珀酸二鲸蜡硬脂醇酯(CAS 93280-98-9)、琥珀酸二异丁酯(CAS 925-06-4)、琥珀酸二乙基己酯(CAS 2915-57-3)、及其混合物。
在一个实施方案中,根据本发明的方法的特征在于所述至少一种溶剂是琥珀酸二乙基己酯(CAS 2915-57-3)。
在一个实施方案中,根据本发明的方法的特征在于所述至少一种溶剂是被两种相同或不同的醇双重酯化的2-甲基琥珀酸,所述两种醇各自为直链醇或支链醇,或者适当时是任意比例的异构体的混合物,或者适当时是单一异构体,所述醇为C1-C30醇,优选C1-C20醇,优选C1-C10醇。
在一个实施方案中,根据本发明的方法的特征在于所述至少一种溶剂是被两种相同或不同的醇双重酯化的2-甲基琥珀酸,所述两种醇各自选自甲醇、乙醇、分子式C3H8O的丙醇、分子式C4H10O的丁醇、分子式C5H12O的戊醇、分子式C6H14O的己醇、分子式C7H16O的庚醇、分子式C8H18O的辛醇、分子式C9H20O的壬醇、分子式C10H22O的癸醇、分子式C11H24O的十一烷醇、分子式C12H26O的十二烷醇、分子式C13H28O的十三烷醇、分子式C14H30O的十四烷醇、分子式C15H32O的十五烷醇、分子式C16H34O的十六烷醇、分子式C17H36O的十七烷醇、分子式C18H38O的十八烷醇、分子式C19H40O的十九烷醇和分子式C20H42O的二十烷醇。
在一个实施方案中,根据本发明的方法的特征在于所述至少一种溶剂是被两种相同或不同的醇双重酯化的2-甲基琥珀酸,所述两种醇各自选自甲醇(CAS 67-56-1)、乙醇(CAS 64-17-5)、丙-1-醇(或正丙醇)(CAS 71-23-8)、丙-2-醇(或异丙醇)(CAS 67-63-0)、丁-1-醇(或正丁醇)(CAS 71-36-3)、(R)-丁-2-醇(CAS 14898-79-4)、(S)-丁-2-醇(CAS4221-99-2)、2-甲基丙-1-醇(CAS 78-83-1)、2-甲基丙-2-醇(CAS 75-65-0)、2-甲基丙-2-醇(CAS 75-65-0)、戊-1-醇(CAS 71-41-0)、3-甲基丁-1-醇(CAS 123-51-3)、2-甲基丁-1-醇(CAS 137-32-6)、2,2-二甲基丙-1-醇(CAS 75-84-3)、戊-3-醇(CAS 584-02-1)、戊-2-醇(CAS 6032-29-7)、3-甲基丁-2-醇(CAS 598-75-4)、2-甲基丁-2-醇(CAS 75-85-4)、己-1-醇(CAS 111-27-3)、庚-1-醇(CAS 111-70-6)、十二烷-1-醇(CAS 112-53-8)、辛-1-醇(CAS111-87-5)、2-乙基己-1-醇(CAS 104-76-7)、十八烷-1-醇(CAS 112-92-5)、癸-1-醇(CAS112-30-1)和十二烷-1-醇(CAS 112-53-8)。
在一个实施方案中,根据本发明的方法的特征在于所述至少一种溶剂选自2-甲基琥珀酸二乙酯(CAS 4676-51-1)、2-甲基琥珀酸1-乙酯和4-甲酯(CAS 204125-41-7)、2-甲基琥珀酸1-甲酯和4-甲酯(CAS 606491-29-6)、2-甲基琥珀酸二丙酯(CAS 56108-32-8)、2-甲基琥珀酸二异丙酯(CAS 75906-62-6)、2-甲基琥珀酸1-丁酯和4-甲酯(CAS 878209-18-8)、2-甲基琥珀酸二(2-甲基丙基)酯(CAS 18447-89-7)、2-甲基琥珀酸1-戊酯和4-甲酯(CAS 204125-40-6)、2-甲基琥珀酸1-甲酯和4-己酯(CAS 214280-22-5)、2-甲基琥珀酸二(1-甲基丙基)酯(CAS 57983-31-0)、2-甲基琥珀酸二(1,1-二甲基乙基)酯(CAS 108763-17-3)、2-甲基琥珀酸二戊酯(CAS 56108-33-9)、2-甲基琥珀酸二己酯(CAS 32774-96-2)、2-甲基琥珀酸二庚酯(CAS 51191-78-7)、2-甲基琥珀酸1-甲酯和4-十二烷基酯(CAS214280-27-0)、2-甲基琥珀酸二辛酯(CAS 131787-12-7)、2-甲基琥珀酸1-甲酯和4-十八烷基酯、2-甲基琥珀酸二癸酯、2-甲基琥珀酸双十二烷基或月桂基酯、2-甲基琥珀酸癸烷酯、2-甲基琥珀酸2-乙基己酯、其异构体和异构体混合物、及其混合物。
在一个实施方案中,根据本发明的方法的特征在于所述至少一种溶剂是被两种相同或不同的醇双重酯化的癸二酸,所述两种醇各自为直链醇或支链醇,或者适当时是任意比例的异构体的混合物,或者适当时是单一异构体,所述醇为C1-C30醇,优选C1-C20醇,优选C1-C10醇。
在一个实施方案中,根据本发明的方法的特征在于所述至少一种溶剂是被两种相同或不同的醇双重酯化的十二烷二酸,所述两种醇各自选自甲醇、乙醇、分子式C3H8O的丙醇、分子式C4H10O的丁醇、分子式C5H12O的戊醇、分子式C6H14O的己醇、分子式C7H16O的庚醇、分子式C8H18O的辛醇、分子式C9H20O的壬醇、分子式C10H22O的癸醇、分子式C11H24O的十一烷醇、分子式C12H26O的十二烷醇、分子式C13H28O的十三烷醇、分子式C14H30O的十四烷醇、分子式C15H32O的十五烷醇、分子式C16H34O的十六烷醇、分子式C17H36O的十七烷醇、分子式C18H38O的十八烷醇、分子式C19H40O的十九烷醇和分子式C20H42O的二十烷醇。
在一个实施方案中,根据本发明的方法的特征在于所述至少一种溶剂是被两种相同或不同的醇双重酯化的十二烷二酸,所述两种醇各自选自甲醇(CAS 67-56-1)、乙醇(CAS64-17-5)、丙-1-醇(或正丙醇)(CAS 71-23-8)、丙-2-醇(或异丙醇)(CAS 67-63-0)、丁-1-醇(或正丁醇)(CAS 71-36-3)、(R)-丁-2-醇(CAS 14898-79-4)、(S)-丁-2-醇(CAS 4221-99-2)、2-甲基丙-1-醇(CAS 78-83-1)、2-甲基丙-2-醇(CAS 75-65-0)、2-甲基丙-2-醇(CAS75-65-0)、戊-1-醇(CAS 71-41-0)、3-甲基丁-1-醇(CAS 123-51-3)、2-甲基丁-1-醇(CAS137-32-6)、2,2-二甲基丙-1-醇(CAS 75-84-3)、戊-3-醇(CAS 584-02-1)、戊-2-醇(CAS6032-29-7)、3-甲基丁-2-醇(CAS 598-75-4)、2-甲基丁-2-醇(CAS 75-85-4)、己-1-醇(CAS111-27-3)、庚-1-醇(CAS 111-70-6)、十二烷-1-醇(CAS 112-53-8)、辛-1-醇(CAS 111-87-5)、2-乙基己-1-醇(CAS 104-76-7)、十八烷-1-醇(CAS 112-92-5)、癸-1-醇(CAS 112-30-1)和十二烷-1-醇(CAS 112-53-8)。
在一个实施方案中,根据本发明的方法的特征在于所述至少一种溶剂选自十二烷二酸二辛基十二烷基酯(CAS 129423-55-8)、十二烷二酸二异鲸蜡酯(CAS 131252-83-0)、及其混合物。
在一个实施方案中,根据本发明的方法的特征在于所述至少一种溶剂是被两种相同或不同的醇双重酯化的癸二酸,所述两种醇各自为直链醇或支链醇,或者适当时是任意比例的异构体的混合物,或者适当时是单一异构体,所述醇为C1-C30醇,优选C1-C20醇,优选C1-C10醇。
在一个实施方案中,根据本发明的方法的特征在于所述至少一种溶剂是被两种相同或不同的醇双重酯化的壬二酸,所述两种醇各自选自甲醇、乙醇、分子式C3H8O的丙醇、分子式C4H10O的丁醇、分子式C5H12O的戊醇、分子式C6H14O的己醇、分子式C7H16O的庚醇、分子式C8H18O的辛醇、分子式C9H20O的壬醇、分子式C10H22O的癸醇、分子式C11H24O的十一烷醇、分子式C12H26O的十二烷醇、分子式C13H28O的十三烷醇、分子式C14H30O的十四烷醇、分子式C15H32O的十五烷醇、分子式C16H34O的十六烷醇、分子式C17H36O的十七烷醇、分子式C18H38O的十八烷醇、分子式C19H40O的十九烷醇和分子式C20H42O的二十烷醇。
在一个实施方案中,根据本发明的方法的特征在于所述至少一种溶剂是被两种相同或不同的醇双重酯化的壬二酸,所述两种醇各自选自甲醇(CAS 67-56-1)、乙醇(CAS 64-17-5)、丙-1-醇(或正丙醇)(CAS 71-23-8)、丙-2-醇(或异丙醇)(CAS 67-63-0)、丁-1-醇(或正丁醇)(CAS 71-36-3)、(R)-丁-2-醇(CAS 14898-79-4)、(S)-丁-2-醇(CAS 4221-99-2)、2-甲基丙-1-醇(CAS 78-83-1)、2-甲基丙-2-醇(CAS 75-65-0)、2-甲基丙-2-醇(CAS75-65-0)、戊-1-醇(CAS 71-41-0)、3-甲基丁-1-醇(CAS 123-51-3)、2-甲基丁-1-醇(CAS137-32-6)、2,2-二甲基丙-1-醇(CAS 75-84-3)、戊-3-醇(CAS 584-02-1)、戊-2-醇(CAS6032-29-7)、3-甲基丁-2-醇(CAS 598-75-4)、2-甲基丁-2-醇(CAS 75-85-4)、己-1-醇(CAS111-27-3)、庚-1-醇(CAS 111-70-6)、十二烷-1-醇(CAS 112-53-8)、辛-1-醇(CAS 111-87-5)、2-乙基己-1-醇(CAS 104-76-7)、十八烷-1-醇(CAS 112-92-5)、癸-1-醇(CAS 112-30-1)和十二烷-1-醇(CAS 112-53-8)。
在一个实施方案中,根据本发明的方法的特征在于所述至少一种溶剂选自壬二酸二甲酯(CAS 1732-10-1)、壬二酸二(2-乙基己基)酯、及其混合物。
在一个实施方案中,根据本发明的方法的特征在于所述至少一种溶剂是被两种相同或不同的醇双重酯化的癸二酸,所述两种醇各自为直链醇或支链醇,或者适当时是任意比例的异构体的混合物,或者适当时是单一异构体,所述醇为C1-C30醇,优选C1-C20醇,优选C1-C10醇。
在一个实施方案中,根据本发明的方法的特征在于所述至少一种溶剂是被两种相同或不同的醇双重酯化的戊二酸,所述两种醇各自选自甲醇、乙醇、分子式C3H8O的丙醇、分子式C4H10O的丁醇、分子式C5H12O的戊醇、分子式C6H14O的己醇、分子式C7H16O的庚醇、分子式C8H18O的辛醇、分子式C9H20O的壬醇、分子式C10H22O的癸醇、分子式C11H24O的十一烷醇、分子式C12H26O的十二烷醇、分子式C13H28O的十三烷醇、分子式C14H30O的十四烷醇、分子式C15H32O的十五烷醇、分子式C16H34O的十六烷醇、分子式C17H36O的十七烷醇、分子式C18H38O的十八烷醇、分子式C19H40O的十九烷醇和分子式C20H42O的二十烷醇。
在一个实施方案中,根据本发明的方法的特征在于所述至少一种溶剂是被两种相同或不同的醇双重酯化的戊二酸,所述两种醇各自选自甲醇(CAS 67-56-1)、乙醇(CAS 64-17-5)、丙-1-醇(或正丙醇)(CAS 71-23-8)、丙-2-醇(或异丙醇)(CAS 67-63-0)、丁-1-醇(或正丁醇)(CAS 71-36-3)、(R)-丁-2-醇(CAS 14898-79-4)、(S)-丁-2-醇(CAS 4221-99-2)、2-甲基丙-1-醇(CAS 78-83-1)、2-甲基丙-2-醇(CAS 75-65-0)、2-甲基丙-2-醇(CAS75-65-0)、戊-1-醇(CAS 71-41-0)、3-甲基丁-1-醇(CAS 123-51-3)、2-甲基丁-1-醇(CAS137-32-6)、2,2-二甲基丙-1-醇(CAS 75-84-3)、戊-3-醇(CAS 584-02-1)、戊-2-醇(CAS6032-29-7)、3-甲基丁-2-醇(CAS 598-75-4)、2-甲基丁-2-醇(CAS 75-85-4)、己-1-醇(CAS111-27-3)、庚-1-醇(CAS 111-70-6)、十二烷-1-醇(CAS 112-53-8)、辛-1-醇(CAS 111-87-5)、2-乙基己-1-醇(CAS 104-76-7)、十八烷-1-醇(CAS 112-92-5)、癸-1-醇(CAS 112-30-1)和十二烷-1-醇(CAS 112-53-8)。
在一个实施方案中,根据本发明的方法的特征在于所述至少一种溶剂选自戊二酸二甲酯(CAS 1119-40-0)、戊二酸二异丁酯(CAS 71195-64-7)、戊二酸二异硬脂醇酯、2-甲基戊二酸二甲酯(CAS 14035-94-0)、及其混合物。
在一个实施方案中,根据本发明的方法的特征在于所述至少一种溶剂是被两种相同或不同的醇双重酯化的癸二酸,所述两种醇各自为直链醇或支链醇,或者适当时是任意比例的异构体的混合物,或者适当时是单一异构体,所述醇为C1-C30醇,优选C1-C20醇,优选C1-C10醇。
在一个实施方案中,根据本发明的方法的特征在于所述至少一种溶剂是被两种相同或不同的醇双重酯化的丙二酸,所述两种醇各自选自甲醇、乙醇、分子式C3H8O的丙醇、分子式C4H10O的丁醇、分子式C5H12O的戊醇、分子式C6H14O的己醇、分子式C7H16O的庚醇、分子式C8H18O的辛醇、分子式C9H20O的壬醇、分子式C10H22O的癸醇、分子式C11H24O的十一烷醇、分子式C12H26O的十二烷醇、分子式C13H28O的十三烷醇、分子式C14H30O的十四烷醇、分子式C15H32O的十五烷醇、分子式C16H34O的十六烷醇、分子式C17H36O的十七烷醇、分子式C18H38O的十八烷醇、分子式C19H40O的十九烷醇和分子式C20H42O的二十烷醇。
在一个实施方案中,根据本发明的方法的特征在于所述至少一种溶剂是被两种相同或不同的醇双重酯化的丙二酸,所述两种醇各自选自甲醇(CAS 67-56-1)、乙醇(CAS 64-17-5)、丙-1-醇(或正丙醇)(CAS 71-23-8)、丙-2-醇(或异丙醇)(CAS 67-63-0)、丁-1-醇(或正丁醇)(CAS 71-36-3)、(R)-丁-2-醇(CAS 14898-79-4)、(S)-丁-2-醇(CAS 4221-99-2)、2-甲基丙-1-醇(CAS 78-83-1)、2-甲基丙-2-醇(CAS 75-65-0)、2-甲基丙-2-醇(CAS75-65-0)、戊-1-醇(CAS 71-41-0)、3-甲基丁-1-醇(CAS 123-51-3)、2-甲基丁-1-醇(CAS137-32-6)、2,2-二甲基丙-1-醇(CAS 75-84-3)、戊-3-醇(CAS 584-02-1)、戊-2-醇(CAS6032-29-7)、3-甲基丁-2-醇(CAS 598-75-4)、2-甲基丁-2-醇(CAS 75-85-4)、己-1-醇(CAS111-27-3)、庚-1-醇(CAS 111-70-6)、十二烷-1-醇(CAS 112-53-8)、辛-1-醇(CAS 111-87-5)、2-乙基己-1-醇(CAS 104-76-7)、十八烷-1-醇(CAS 112-92-5)、癸-1-醇(CAS 112-30-1)和十二烷-1-醇(CAS 112-53-8)。
在一个实施方案中,根据本发明的方法的特征在于所述至少一种溶剂是丙二酸二乙酯(CAS 105-53-3)。
本发明还涉及化妆品制剂,其特征在于其包含:
-至少一种如上所述的根据本发明的化妆品成分;和
-至少一种化妆品上可接受的载剂。
此外,根据本发明的化妆品制剂可以包含一种或更多种有机或矿物质的另外的防晒剂。
在UV-A和/或UV-B中有活性的亲水性或亲脂性有机滤光剂中,作为实例提及以下:肉桂酸衍生物、水杨酸衍生物、樟脑衍生物、三嗪衍生物、二苯甲酮衍生物、二苯甲酰基甲烷衍生物、β,β-二苯基丙烯酸酯衍生物、对氨基苯甲酸衍生物、聚合物滤光剂和硅酮滤光剂。
在矿物质滤光剂中,可提及以下来作为实例:光防护剂,其通过物理阻隔(反射和/或散射)UV辐射来起作用,并且是平均初级粒度为5nm至500nm,优选100至250nm的颜料或纳米颜料。这些颜料或纳米颜料是涂覆或未涂覆的金属氧化物,例如由氧化钛、氧化铁、氧化锌、氧化锆或氧化铈制成的纳米颜料。如果其被涂覆,则涂覆剂是例如氧化铝和/或硬脂酸铝。
根据本发明的化妆品制剂还可以包含酪氨酸或二羟基丙酮(DHA)的衍生物,其是人造皮肤美黑剂和/或褐变剂(自美黑剂)。
此外,根据本发明的化妆品制剂可以包含用作制剂支持物和成分的常规化妆品助剂、其选自脂肪物质、有机溶剂、离子或非离子增稠剂、软化剂、遮光剂、润肤剂、硅酮、消泡剂、表面活性剂、填料、螯合剂、聚合物、推进剂、碱化剂或酸化剂、染料或化妆品中常规使用的任何其他成分。
脂肪物质可以由油或蜡或其混合物组成,并且它们还包含脂肪酸、脂肪醇和脂肪酸酯。油可以选自动物油、植物油、矿物油或合成油,特别是选自凡士林油、石蜡油、硅油(其可以是挥发性或非挥发性)、异链烷烃、聚-α-烯烃、氟化的和全氟化的油。类似地,蜡可以选自本身已知的动物蜡、化石蜡、植物蜡、矿物蜡或合成蜡。
在有机溶剂中,可以提及醇和低级多元醇。
特别地,增稠剂可以选自交联聚丙烯酸、瓜尔胶以及经修饰或未经修饰的纤维素,例如羟丙基化瓜尔胶、甲基羟乙基纤维素和羟丙基甲基纤维素。
此外,根据本发明的化妆品制剂还可以包含用作试剂的常规化妆品助剂,即防腐剂或稳定剂,例如抗氧化剂或稳定剂。
另外,其可以包含水合剂、维生素或香料。
根据本发明的化妆品制剂可以是简单或复合乳液(O/W、W/O、O/W/O或W/O/W)的形式,例如乳膏、乳、凝胶或乳膏-凝胶,并且可以根据本领域技术人员公知的技术来制备,特别是用于制备水包油(O/W)或油包水(W/O)乳液的技术。
其可以任选地包装在气雾剂中并且为泡沫或喷雾剂的形式。
根据本发明的化妆品制剂可以用作人表皮或毛发针对紫外线辐射的防护组合物,作为防晒剂组合物或作为化妆产品。
本发明还涉及如上所述的根据本发明的化妆品制剂作为防晒化妆品制剂的用途。
本发明还涉及如上所述的根据本发明的化妆品制剂作为抗皱化妆品制剂的用途。
实施例
实施例1:通过液相色谱法测定水黄皮素和水黄皮籽素的质量百分比
在所有以下实施例中,按照常规方法通过HPLC测量水黄皮籽素和水黄皮素的质量百分比。
使用的试剂如下:
表1
试剂 | CAS号 | 供应商 | 质量,参考 |
水 | 7732-18-5 | VWR | HiPerSolv |
甲酸 | 64-18-6 | Aldrich | - |
乙腈 | 75-05-8 | VWR | HiPerSolv |
水黄皮素 | 521-88-0 | Chromadex | ASB-00011275-010 |
水黄皮籽素 | 484-33-3 | Biosynthis | nd |
二甲基亚砜 | 67-68-5 | Aldrich | - |
分析条件如下:
表2
使用包含14.4mg粗制水黄皮素标准品(p=95.7%)和33.4mg粗制水黄皮籽素(p=90.0%)50mL DMSO的储备溶液进行校准。
用DMSO进行系列的制备。
保留时间如下:
表3
化合物 | 保留时间 |
水黄皮素 | 28.8分钟 |
水黄皮籽素 | 33.4分钟 |
校准溶液的色谱图在图1中给出。
卡兰贾油样品的色谱图在图2中给出。
实施例2:根据本发明的方法
使用已经经历了去除粘液和脱臭的卡兰贾油,其具有以下浓度的水黄皮籽素和水黄皮素:
表4
酸指数(mg KOH/g) | 6 |
水黄皮籽素质量百分比(%) | 1.00 |
水黄皮素质量百分比(%) | 2.5 |
水黄皮籽素/水黄皮素比率 | 0.40 |
步骤1:分子蒸馏
使用具有以下条件的KDL5设备进行分子蒸馏步骤:蒸馏温度170℃,真空10-2mbar,进料设定为250mL/h。
蒸馏的质量平衡在以下给出:
表5
重相(%) | 91 |
轻相(%) | 9 |
然后表征轻蒸馏相:
表6
酸指数(mg KOH/g) | 70.0 |
水黄皮籽素质量百分比(%) | 10.45 |
水黄皮素质量百分比(%) | 14.8 |
m<sub>水黄皮籽素</sub>/m<sub>水黄皮素</sub>比率 | 0.71 |
步骤2:水黄皮素的沉淀
将相同质量的癸二酸二甲酯(CAS 110-40-7)添加到已经进行分子蒸馏的卡兰贾油(轻蒸馏相)(比例50/50)。
将混合物在15℃下搅拌24小时。形成沉淀物。然后将获得的悬浮液通过11μm过滤器过滤。
沉淀的平衡如下给出:
表7
轻相(上清液)(%) | 89.7 |
重相(沉淀物)(%) | 10.3 |
然后测量溶液形式的轻相中和沉淀物形式的重相中的水黄皮籽素和水黄皮素含量:
表8
轻相(上清液)水黄皮籽素质量百分比(%) | 5.58 |
重相(沉淀物)水黄皮籽素质量百分比(%) | 1.79 |
轻相(上清液)水黄皮素质量百分比(%) | 3.18 |
重相(沉淀物)水黄皮素质量百分比(%) | 40.1 |
轻相(上清液)m<sub>水黄皮籽素</sub>/m<sub>水黄皮素</sub>比率 | 1.75 |
重相(沉淀物)m<sub>水黄皮籽素</sub>/m<sub>水黄皮素</sub>比率 | 0.04 |
轻相或上清液是由约50%的癸二酸二乙酯(CAS 110-40-7)和约50%富含水黄皮籽素的卡兰贾油提取物组成的溶液。
提取收率如下:
表9
轻相(上清液)水黄皮籽素提取收率(%) | 95.7 |
重相(沉淀物)水黄皮籽素提取收率(%) | 4.3 |
轻相(上清液)水黄皮素提取收率(%) | 38.5 |
重相(沉淀物)水黄皮素提取收率(%) | 61.5 |
总之,使用50/50的癸二酸二乙酯(CAS 110-40-7),得到了:
-消除溶液形式的轻相或上清液中61.5%的水黄皮素;
-m水黄皮籽素/m水黄皮素比率改变了2.46倍(1.75/0.71);
-水黄皮籽素的提取收率为95.7%。
一旦已经与沉淀物形式的重相分离,则溶液形式的轻相或上清液是根据本发明的化妆品成分,其由包含卡兰贾油提取物和癸二酸二乙酯(CAS110-40-7)的溶液组成。例如,该化妆品成分/该溶液可以直接引入到化妆品制剂中,而不会消除癸二酸二乙酯(CAS 110-40-7),也不需要增溶水黄皮籽素的步骤。
这种由溶液组成的化妆品成分的表征如下:
表10
性质 | 结果 |
外观 | 红色/橙色油 |
颜色(加德纳色标) | <16 |
折射率(25℃) | 1.504 |
密度(20℃;g/cm<sup>3</sup>) | 1.034 |
酸指数(mg KOH/g) | 36.1 |
水黄皮籽素质量百分比(%) | 5.58 |
水黄皮素质量百分比(%) | 3.18 |
含水量(K.F.,%) | <0.1 |
实施例3:使用根据本发明的另一些溶剂进行沉淀测试
通过工业薄层蒸馏器在以下条件下进行来自除实施例1中使用的批次以外的另外批次的卡兰贾油的分子蒸馏:蒸馏温度170℃,真空10-2mbar。已经过分子蒸馏的卡兰贾油的表征如下:
表11
酸指数(mg KOH/g) | 67.0 |
水黄皮籽素质量百分比(%) | 2.65 |
水黄皮素质量百分比(%) | 15.5 |
m<sub>水黄皮籽素</sub>/m<sub>水黄皮素</sub>比率 | 0.17 |
然后用不同溶剂在卡兰贾油上进行沉淀测试:
-癸二酸二乙酯(CAS 110-40-7)(测试1);
-癸二酸二异丙酯(CAS 7491-02-3)(测试2)。
将该混合物在15℃下搅拌24小时。形成沉淀物。然后通过11μm过滤器过滤悬浮液。
测试的质量平衡如下给出:
表12
质量平衡类似。
然后测量溶液形式的轻相中和沉淀物形式的重相中的水黄皮籽素和水黄皮素含量:
表13
提取收率如下给出:
表14
总之,使用20/80的癸二酸二乙酯(CAS 110-40-7),得到了:
-消除溶液形式的轻相或上清液中97.0%的水黄皮素;
-m水黄皮籽素/m水黄皮素比率改变了21.76倍(3.70/0.17);
-水黄皮籽素的提取收率为65.1%。
总之,使用20/80的癸二酸二异丙酯(CAS 7491-02-3),得到了:-消除溶液形式的轻相或上清液中81.8%的水黄皮素;
-m水黄皮籽素/m水黄皮素比率改变了3.53倍(0.6/0.17);
-水黄皮籽素的提取收率为63.8%。
因此,癸二酸二乙酯优于癸二酸二异丙酯,就其使水黄皮素沉淀的能力而言,水黄皮籽素的提取收率类似。
再次地,一旦已经与沉淀物形式的重相分离,则溶液形式的轻相或上清液是根据本发明的化妆品成分,其由包含卡兰贾油提取物和溶剂(癸二酸二乙酯或癸二酸二异丙酯)的溶液组成。例如,该化妆品成分/该溶液可以直接引入到化妆品制剂中,而不会消除溶剂(癸二酸二乙酯或癸二酸二异丙酯),也不需要增溶水黄皮籽素的步骤。
实施例4.用不同比例的癸二酸二乙酯进行沉淀测试
使用另外批次的卡兰贾油,在与实施例1所述相同的条件下进行分子蒸馏。在分子蒸馏结束时,卡兰贾油的表征如下:
表15
酸指数(mg KOH/g) | 67.0 |
水黄皮籽素质量百分比(%) | 3.25 |
水黄皮素质量百分比(%) | 11.4 |
m<sub>水黄皮籽素</sub>/m<sub>水黄皮素</sub>比率 | 0.28 |
然后根据不同的癸二酸二乙酯/卡兰贾油比例,用癸二酸二乙酯(CAS110-40-7)在卡兰贾油上进行沉淀测试1至8。
通过离心分离溶液形式的轻相或上清液和重相或沉淀物。
测试的质量平衡如下给出:
表16
然后测量轻相(上清液)中和重相(沉淀物)中的水黄皮籽素和水黄皮素含量:
表17
提取收率如下给出:
表18
图3给出了代表作为使用的癸二酸二乙酯比例的函数之溶液形式的轻相或上清液中水黄皮籽素和水黄皮素的提取收率的曲线。图3示出了作为使用的癸二酸二乙酯比例的函数之水黄皮籽素和水黄皮素提取收率的变化。
作为水黄皮籽素和水黄皮素质量百分比的函数,必须调整溶剂的比例以获得符合规格的水黄皮素质量百分比,以及获得大于或等于0.5的m水黄皮籽素/m水黄皮素比率。
再次地,特别是对于测试4-8,一旦已经与重相或沉淀物分离,则溶液形式的轻相或上清液是根据本发明的化妆品成分,其由包含卡兰贾油提取物和癸二酸二乙酯的溶液组成。例如,该化妆品成分/该溶液可以直接引入到化妆品制剂中,而不会消除癸二酸二乙酯,也不需要增溶水黄皮籽素的步骤。
实施例5.根据本发明的制剂实例
根据本发明的制剂实例和操作程序的实例如下给出:
表19
根据以下操作程序制备化妆品制剂,所述程序包括9个步骤:
1)在单独的混合器中,在60℃搅拌下混合相A的所有组分,直到均化完成;
2)在恒定搅拌下冷却至环境温度;
3)平行地,在第二个混合器中,混合相B的组分,直到均化完成;
4)在环境温度下,添加相A和相B,直到均化完成;
5)在第三个混合器中混合C相的组分;
6)在搅拌下混合相(A+B)和C;
7)以1500转/分钟搅拌20分钟;
8)混合(A+B+C)+D,直到均化完成;
9)在保持搅拌的同时将E添加至(A+B+C+D)。
实施例6:根据本发明的化妆品制剂的保护性质(体内)
根据实施例2中给出的方法生产根据本发明的化妆品成分;该化妆品成分包含约50%的癸二酸二乙酯(由ARKEMA提供)和约50%的富含水黄皮籽素的卡兰贾油提取物。
然后配制根据本发明的化妆品成分;根据本发明的化妆品制剂具有以下定性和定量组成:
表20
根据国际标准ISO 24444(2010年11月)的推荐,使用一组三个对象测定根据本发明的化妆品制剂的防晒系数(SPF)。
所得结果列于下表中:
表21
根据本发明的化妆品制剂的平均SPF等于58.2,其对应于高度的防晒。
因此,体内证实了根据本发明的化妆品制剂的良好防晒性质。
实施例7:根据本发明的化妆品成分的保护性质(体外)
根据实施例2中给出的方法制备根据本发明的化妆品成分;该化妆品成分包含约50%的癸二酸二乙酯和约50%的富含水黄皮籽素的卡兰贾油提取物。
对于根据本发明的化妆品成分和经除臭的卡兰贾油,根据出版物Pissavini等,″Determination of the in vitro FPS,″Cosmetics and toiletries,2003,第118卷,第10期,第63-72页中描述的方法,通过PMMA板测定防晒系数。
所得结果列于下表中:
表22
与经除臭的卡兰贾油相比,根据本发明的化妆品成分具有非常高的SPF。
因此,体外证实了根据本发明的化妆品成分的良好防晒性质。
注意到根据本发明的化妆品成分具有增加超过10倍的SPF,以及也增加了接近10倍的UVA保护。
另外,根据本发明的化妆品成分的辐射对SPF(从190到174,SPF降低约9%)和UVA保护(从76至72,UVA保护降低约5%)具有相对小的影响,而经除臭的卡兰贾油的辐射对SPF(从18.2到12.7,SPF降低约30%)和UVA保护(从9.9到7.8,UVA保护降低约20%)具有更大影响。
Claims (15)
2.根据权利要求1所述的化妆品成分,其特征在于,所述至少一种溶剂选自癸二酸酯(n=7)、己二酸酯(n=3)、琥珀酸酯(n=1)、十二烷二酸酯(n=9)、壬二酸酯(n=6)、戊二酸酯(n=2)、丙二酸酯(n=0)、及其混合物。
3.根据前述权利要求中任一项所述的化妆品成分,其特征在于,所述至少一种溶剂选自癸二酸酯(n=7)。
4.根据权利要求1所述的化妆品成分,其特征在于,所述至少一种溶剂是癸二酸二乙酯(CAS 110-40-7)。
5.根据权利要求1所述的化妆品成分,其特征在于,所述溶液中所述至少一种溶剂的质量百分比为20%至60%。
6.根据权利要求1所述的化妆品成分,其特征在于,所述溶液中水黄皮籽素的质量百分比大于1.30%。
7.根据权利要求1所述的化妆品成分,其特征在于,所述溶液中水黄皮素的质量百分比小于6%。
8.根据权利要求1所述的化妆品成分,其特征在于,所述溶液中m水黄皮籽素/m水黄皮素的比率大于0.5。
9.化妆品制剂,其特征在于,其包含:
-至少一种根据前述权利要求中任一项所述的化妆品成分;和
-至少一种化妆品上可接受的载剂。
11.根据权利要求10所述的方法,其特征在于,所述至少一种溶剂选自癸二酸酯(n=7)、己二酸酯(n=3)、琥珀酸酯(n=1)、十二烷二酸酯(n=9)、壬二酸酯(n=6)、戊二酸酯(n=2)、丙二酸酯(n=0)、及其混合物。
12.根据权利要求10所述的方法,其特征在于,所述至少一种溶剂选自癸二酸酯(n=7)。
13.根据权利要求10所述的方法,其特征在于,所述至少一种溶剂是癸二酸二乙酯(CAS110-40-7)。
14.根据权利要求10所述的方法,其特征在于,在所述步骤1)中,引入到所述至少一种卡兰贾油中的所述至少一种溶剂的质量比例为60/40至20/80。
15.根据权利要求10所述的方法,其特征在于,其另外包括至少一个对所述至少一种卡兰贾油进行除臭的预备步骤和/或至少一个对所述至少一种卡兰贾油进行蒸馏的预备步骤,当二者都存在时所述步骤能够以任意顺序进行。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR1556973 | 2015-07-22 | ||
FR1556973A FR3039063B1 (fr) | 2015-07-22 | 2015-07-22 | Procede d'enrichissement en pongamol d'huile de karanja |
PCT/EP2016/067600 WO2017013264A1 (fr) | 2015-07-22 | 2016-07-22 | Procede d'enrichissement en pongamol d'huile de karanja |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN108024950A CN108024950A (zh) | 2018-05-11 |
CN108024950B true CN108024950B (zh) | 2021-05-11 |
Family
ID=55025140
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201680052403.8A Active CN108024950B (zh) | 2015-07-22 | 2016-07-22 | 用于卡兰贾油的水黄皮籽素富集的方法 |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US10245220B2 (zh) |
EP (2) | EP3598999A1 (zh) |
JP (1) | JP2018521079A (zh) |
KR (1) | KR20180031748A (zh) |
CN (1) | CN108024950B (zh) |
AU (1) | AU2016296922B2 (zh) |
BR (1) | BR112018001114B1 (zh) |
CA (1) | CA2993598A1 (zh) |
ES (1) | ES2764754T3 (zh) |
FR (1) | FR3039063B1 (zh) |
WO (1) | WO2017013264A1 (zh) |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2020500854A (ja) * | 2016-11-24 | 2020-01-16 | ユニリーバー・ナームローゼ・ベンノートシヤープ | 天然活性剤含む化粧用組成物 |
KR102093201B1 (ko) * | 2018-07-24 | 2020-03-25 | 대구한의대학교산학협력단 | 카란자 오일 및 타마누 오일을 포함하는 자외선 차단용 화장료 조성물 |
AU2019355554A1 (en) * | 2018-10-04 | 2021-05-06 | Terviva, Inc. | Pongamia compositions, methods of preparing and analyzing thereof, and uses thereof |
TW202126180A (zh) * | 2019-10-03 | 2021-07-16 | 美商特爾維瓦生物能源股份有限公司 | 可食用水黃皮組合物與其製備方法及用途 |
FR3105731B1 (fr) | 2019-12-31 | 2023-06-30 | Cosmact | Composition cosmétique et/ou dermatologique comprenant une association de glycyrrhétinate de stéaryle, de férulate d’éthyle et d’une huile végétale |
BR112022019636A2 (pt) * | 2020-04-03 | 2022-11-16 | Terviva Inc | Produtos de proteína de pongamia, e métodos para produção e uso dos mesmos |
WO2023094615A1 (en) | 2021-11-26 | 2023-06-01 | Omeicos Therapeutics Gmbh | Synthetic eicosanoid analogues for the treatment and prevention of diseases associated with increased gdf15 plasma concentration |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2720643A1 (fr) * | 1994-06-03 | 1995-12-08 | Clarins | Préparation cosmétique destinée à l'amélioration esthétique du revêtement cutané par élimination des cornéocytes. |
FR2806080A1 (fr) * | 2000-03-13 | 2001-09-14 | Stearinerie Dubois Fils | Melange d'esters gras et produit cosmetique en contenant |
EP2201928A2 (de) * | 2008-12-29 | 2010-06-30 | Henkel AG & Co. KGaA | Sonnenschutzzusammensetzungen |
WO2014016349A1 (en) * | 2012-07-24 | 2014-01-30 | Biosynthis | Photoprotective composition |
WO2014114888A2 (fr) * | 2013-01-24 | 2014-07-31 | THOREL JEAN-NOëL | Système de protection alternatif contre les uv et radicaux libres |
Family Cites Families (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB8925473D0 (en) | 1989-11-10 | 1989-12-28 | Unilever Plc | Sunscreen compositions |
GB8925515D0 (en) | 1989-11-10 | 1989-12-28 | Unilever Plc | Method of extraction |
GB9109965D0 (en) | 1991-05-07 | 1991-07-03 | Unilever Plc | Cosmetic composition |
GB9114317D0 (en) | 1991-07-02 | 1991-08-21 | Unilever Plc | Cosmetic composition |
GB9209238D0 (en) | 1992-04-29 | 1992-06-17 | Unilever Plc | Cosmetic conditioner |
FR2762008B1 (fr) | 1997-04-15 | 2003-08-15 | Fabre Pierre Dermo Cosmetique | Huile de pongamia desodorisee, son obtention et son application en cosmetologie |
EP0927019A1 (en) | 1997-05-01 | 1999-07-07 | MedLogic Global Corporation | Compositions for cosmetic applications |
EP1011609A4 (en) | 1997-05-09 | 2000-08-16 | Medlogic Global Corp | COMPOSITIONS FOR COSMETIC APPLICATIONS |
GB0409542D0 (en) | 2004-04-29 | 2004-06-02 | Unilever Plc | Cosmetic compositions |
WO2008070368A2 (en) | 2006-11-01 | 2008-06-12 | Living Proof, Inc. | Methods and compositions for skin care |
US20090068255A1 (en) | 2007-04-30 | 2009-03-12 | Betty Yu | Use of matrix metalloproteinase inhibitors in skin care |
FR2961207B1 (fr) | 2010-06-09 | 2013-01-18 | Oreal | Utilisation d'un derive de 4- carboxy 2-pyrrolidinone comme solvant dans les compositions cosmetiques ; compositions cosmetiques les contenant ; nouveaux composes |
FR2965480B1 (fr) | 2010-09-30 | 2013-03-08 | Oreal | Composition filtrante fluide anhydre sans alcanol en c1-c5 comprenant un polycondensat polyamide lipophile et un alcane volatil |
FR2972346B1 (fr) | 2011-03-09 | 2013-11-08 | Oreal | Utilisation d'un derive diester d'acide 2-methyl succinique comme solvant dans les compositions cosmetiques ; compositions cosmetiques les contenant |
FR3006327B1 (fr) | 2013-06-04 | 2015-06-05 | Saeml Valagro Carbone Renouvelable Poitou Charentes | Procedes d'extraction selective des insaponifiables de matieres premieres renouvelables par trituration reactive en presence d'un cosolvant |
FR3006328B1 (fr) | 2013-06-04 | 2015-06-05 | Saeml Valagro Carbone Renouvelable Poitou Charentes | Procedes d'extraction selective des insaponifiables de matieres premieres renouvelables par extraction liquide-liquide en presence d'un cosolvant |
FR3006329B1 (fr) | 2013-06-04 | 2015-06-05 | Saeml Valagro Carbone Renouvelable Poitou Charentes | Procedes d'extraction selective des insaponifiables de matieres premieres renouvelables par extraction solide-liquide en presence d'un cosolvant |
-
2015
- 2015-07-22 FR FR1556973A patent/FR3039063B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
2016
- 2016-07-22 ES ES16745672T patent/ES2764754T3/es active Active
- 2016-07-22 AU AU2016296922A patent/AU2016296922B2/en active Active
- 2016-07-22 JP JP2018503216A patent/JP2018521079A/ja active Pending
- 2016-07-22 EP EP19196582.1A patent/EP3598999A1/fr not_active Withdrawn
- 2016-07-22 EP EP16745672.2A patent/EP3325103B1/fr active Active
- 2016-07-22 BR BR112018001114-2A patent/BR112018001114B1/pt active IP Right Grant
- 2016-07-22 CN CN201680052403.8A patent/CN108024950B/zh active Active
- 2016-07-22 KR KR1020187005218A patent/KR20180031748A/ko not_active Application Discontinuation
- 2016-07-22 WO PCT/EP2016/067600 patent/WO2017013264A1/fr active Application Filing
- 2016-07-22 US US15/746,522 patent/US10245220B2/en active Active
- 2016-07-22 CA CA2993598A patent/CA2993598A1/fr active Pending
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2720643A1 (fr) * | 1994-06-03 | 1995-12-08 | Clarins | Préparation cosmétique destinée à l'amélioration esthétique du revêtement cutané par élimination des cornéocytes. |
FR2806080A1 (fr) * | 2000-03-13 | 2001-09-14 | Stearinerie Dubois Fils | Melange d'esters gras et produit cosmetique en contenant |
EP2201928A2 (de) * | 2008-12-29 | 2010-06-30 | Henkel AG & Co. KGaA | Sonnenschutzzusammensetzungen |
WO2014016349A1 (en) * | 2012-07-24 | 2014-01-30 | Biosynthis | Photoprotective composition |
WO2014114888A2 (fr) * | 2013-01-24 | 2014-07-31 | THOREL JEAN-NOëL | Système de protection alternatif contre les uv et radicaux libres |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Exhibitors Suppliers Day-USA;佚名;《https://www.youbuyfrance.com/medias/document/2013-03-05-catalogue-french-pavilion-suppliers-day_7_5_2013_59_19.pdf》;20130501;第1-16页,尤其第4页 * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2017013264A1 (fr) | 2017-01-26 |
US20180207070A1 (en) | 2018-07-26 |
FR3039063A1 (fr) | 2017-01-27 |
EP3325103B1 (fr) | 2019-09-11 |
JP2018521079A (ja) | 2018-08-02 |
FR3039063B1 (fr) | 2017-07-21 |
CN108024950A (zh) | 2018-05-11 |
US10245220B2 (en) | 2019-04-02 |
BR112018001114B1 (pt) | 2021-06-29 |
AU2016296922A1 (en) | 2018-03-08 |
BR112018001114A2 (pt) | 2018-09-11 |
KR20180031748A (ko) | 2018-03-28 |
EP3598999A1 (fr) | 2020-01-29 |
EP3325103A1 (fr) | 2018-05-30 |
CA2993598A1 (fr) | 2017-01-26 |
ES2764754T3 (es) | 2020-06-04 |
AU2016296922B2 (en) | 2021-09-23 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN108024950B (zh) | 用于卡兰贾油的水黄皮籽素富集的方法 | |
JP4688546B2 (ja) | 改良された有機紫外線遮蔽剤用可溶化剤/溶剤 | |
EP3082754B1 (fr) | Utilisation d'alkylpolyglycosides comme solubilisants de parfums et composition parfumante les comprenant | |
WO2006099930A1 (de) | Extraktionsverfahren zur herstellung von pflanzenextrakten, insbesondere tilirosid enthaltende extrakte aus waltheria paniculata | |
DE10035513A1 (de) | Wirkstoffkombinationen bzw. Addukte aus Cyclodextrinen und mindestens einem Chinon und/oder mindestens einem Hydrochinon und Verwendung solcher Wirkstoffkombinationen in kosmetischen Zubereitungen | |
JP3583108B2 (ja) | 皮膚外用剤 | |
US7163673B2 (en) | Sunscreen reagents from hydroxy-substituted acylglycerides | |
EP1909919B1 (de) | Flavonoide als synergisten zur verstärkung der wirkung von selbstbräunungssubstanzen | |
JP2018172290A (ja) | 化粧料又は皮膚外用剤 | |
JP2018172291A (ja) | 化粧料又は皮膚外用剤 | |
JP7139034B2 (ja) | 化粧料及び皮膚外用剤 | |
JP7166063B2 (ja) | 化粧料及び皮膚外用剤 | |
JP7254447B2 (ja) | 化粧料及び皮膚外用剤 | |
KR100604091B1 (ko) | 흑콩 추출물을 유효성분으로 함유하는 피부자극 완화용화장료 조성물 | |
JPH1179967A (ja) | アルコール刺激臭マスキング剤、それを含有する香粧品用アルコール及びアルコール含有化粧料 | |
US7169413B1 (en) | Guerbet raspberry esters as a delivery system for natural antioxidants | |
FR3117834A1 (fr) | Composition cosmétique biphase comprenant un acide aminé et deux acides spécifiques | |
JP2019147768A (ja) | 化粧料及び皮膚外用剤 | |
JP2019147767A (ja) | 化粧料及び皮膚外用剤 | |
JP2019151558A (ja) | 化粧料及び皮膚外用剤 | |
JP2019147769A (ja) | 化粧料及び皮膚外用剤 | |
JP2019147780A (ja) | 化粧料及び皮膚外用剤 | |
JP2018172289A (ja) | 化粧料又は皮膚外用剤 | |
JP2019147779A (ja) | 化粧料及び皮膚外用剤 | |
JP2018168101A (ja) | 化粧料及び皮膚外用剤 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
GR01 | Patent grant | ||
GR01 | Patent grant |