CN108003037B - 一种n-甲基-5-己烯-1-胺的合成工艺 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种N‑甲基‑5‑己烯‑1‑胺的合成工艺，涉及医药合成技术领域，消除了现有工艺中会产生易爆炸的氢气的安全隐患。其包括以下步骤：向反应瓶中加入含有甲胺和溶剂的甲胺溶液，再向反应瓶中加入6‑溴‑1‑己烯，甲胺的摩尔当量大于6‑溴‑1‑己烯，搅拌，油浴加热至40‑50℃，反应2‑3小时后，降温至20℃，加入稳定剂，加入氢氧化钠，在负压情况下回收过量的甲胺溶液，加热至50‑60℃，减压蒸馏得到无色液体，即为N‑甲基‑5‑己烯‑1‑胺。本工艺不会产生易爆炸的氢气、合成工艺安全，没有有机溶剂萃取过程，绿色环保，产品纯度高。
Description
技术领域
本发明涉及医药合成技术领域，更具体地说，它涉及一种N-甲基-5-己烯-1-胺的合成工艺。
背景技术
N-甲基-5-己烯-1-胺是一种用途广泛的医药及化工中间体，其一端是仲胺，另一端在烷基末端有烯基团。这两个基团在化学反应中可以和其他活性基团发生多种反应，譬如：可以和卤代烷发生烷基化反应，可以和羧酸或酰氯、酯基生成酰胺类化合物，也可以和醛酮类化合物生成席夫碱，继而还原胺化生成叔胺；其另一端双键可以发生耦合，麦克尔加成，加氢，或氧化成醇基、醛基；其自生可发生氢化环合生成吡咯烷胺，是化学反应中很重要的缚酸剂。N-甲基-5-己烯-1-胺具有很强的反应活性，能参与多类型的反应，是构建小分子药物常用的中间体。例如丙肝抑制剂大环肽类药物。
在文献Organic and Biomolecular Chemistry,vol.4,9,(2006),p.1746-1754sodium hydride；N,N-dimethyl-formamide中公开了一种合成工艺按如下反应式进行：
上述工艺中用到氢化钠作为反应试剂，氢化钠反应后的副产物为氢气，氢气爆炸限度低而且宽，是生产中的安全隐患，因此，需要提出一种新的技术方案以解决上述技术问题。
发明内容
针对现有技术存在的不足，本发明的目的在于提供一种N-甲基-5-己烯-1-胺的合成工艺，通过使用过量的甲胺溶液，在加热下合成N-甲基-5-己烯-1-胺，以解决上述技术问题，其具有不会产生易爆炸的氢气、合成工艺安全的优点。
为实现上述目的，本发明提供了如下技术方案：
一种N-甲基-5-己烯-1-胺的合成工艺，包括以下步骤：
向反应瓶中加入含有甲胺和溶剂的甲胺溶液，再向反应瓶中加入6-溴-1-己烯，甲胺的摩尔当量大于6-溴-1-己烯，搅拌，油浴加热至40-50℃，反应2-3小时后，降温至20℃，加入稳定剂，加入氢氧化钠，在负压情况下回收过量的甲胺溶液，加热至50-60℃，减压蒸馏得到无色液体，即为N-甲基-5-己烯-1-胺；
所述合成工艺按如下反应式进行：
进一步优选为，所述甲胺溶液包括甲胺甲醇溶液、甲胺水溶液、甲胺乙醇溶液、甲胺四氢呋喃溶液、甲胺乙腈溶液中的任意一种。
进一步优选为，所述稳定剂包括对甲氧基苯酚、1,2-二苯酚、1,4-二苯酚、2,6-二甲基-4-叔丁基苯酚中的任意一种。
进一步优选为，所述合成工艺包括以下步骤：
向反应瓶中加入含有甲胺和溶剂的甲胺溶液，甲胺的含量大于等于2当量，再向反应瓶中加入1当量的6-溴-1-己烯，搅拌，油浴加热至40-50℃，反应2-3小时后，降温至20℃，加入0.02-2当量的稳定剂，加入1当量的氢氧化钠，在负压情况下回收过量的甲胺溶液，加热至50-60℃，减压蒸馏得到无色液体，即为N-甲基-5-己烯-1-胺。
进一步优选为，所述合成工艺包括以下步骤：
向反应瓶中加入含有甲胺和溶剂的甲胺溶液，甲胺的含量为5-15当量，再向反应瓶中加入1当量的6-溴-1-己烯，搅拌，油浴加热至40-50℃，反应2-3小时后，降温至20℃，加入0.02-2当量的稳定剂，加入1当量的氢氧化钠，在负压情况下回收过量的甲胺溶液，加热至50-60℃，减压蒸馏得到无色液体，即为N-甲基-5-己烯-1-胺。
进一步优选为，所述合成工艺包括以下步骤：
向反应瓶中加入质量分数为25％的甲胺甲醇溶液，甲胺的含量为10当量，再向反应瓶中加入1当量的6-溴-1-己烯，搅拌，油浴加热至40-50℃，反应2-3小时后，降温至20℃，加入0.1当量的稳定剂，稳定剂为对甲氧基苯酚，加入1当量的氢氧化钠，在负压情况下回收过量的甲胺溶液，加热至50-60℃，减压蒸馏得到无色液体，即为N-甲基-5-己烯-1-胺。
与现有技术相比，本发明具有以下有益效果：
(1)本发明的合成工艺，不会产生易爆炸的副产物氢气，消除了现有工艺中会产生易爆炸的氢气的安全隐患，合成工艺安全；
(2)本发明的合成工艺，没有有机溶剂萃取过程，绿色环保，甲胺过量可以促进6-溴-1-己烯反应完全，过量的甲胺溶液可以回收利用；
(3)本发明后处理简单，浓缩回收过量甲胺溶液后，直接减压蒸馏得到纯度为95％以上的产品，产品纯度高；
(4)本发明的合成工艺不需要大量的有机溶剂多次萃取，收率高达67％。
具体实施方式
下面结合实施例，对本发明进行详细描述。除非特别说明，以下实施例中所用的试剂和仪器均为市售可得产品和实验室常规仪器。
实施例1：一种N-甲基-5-己烯-1-胺的合成工艺，包括以下步骤：向反应瓶中加入质量分数为25％的甲胺甲醇溶液，甲胺的含量为2当量，再向反应瓶中加入1当量的6-溴-1-己烯，搅拌，油浴加热至40℃，反应3小时后，降温至20℃，加入0.1当量的稳定剂，稳定剂为对甲氧基苯酚，加入1当量的氢氧化钠，在负压情况下回收过量的甲胺甲醇溶液，加热至50℃，减压蒸馏得到无色液体，即为N-甲基-5-己烯-1-胺，收率为63％，纯度为95％；所述合成工艺按如下反应式进行：
实施例2：一种N-甲基-5-己烯-1-胺的合成工艺，与实施例1的不同之处在于，包括以下步骤：向反应瓶中加入质量分数为25％的甲胺甲醇溶液，甲胺的含量为2当量，再向反应瓶中加入1当量的6-溴-1-己烯，搅拌，油浴加热至45℃，反应2.5小时后，降温至20℃，加入0.1当量的稳定剂，稳定剂为对甲氧基苯酚，加入1当量的氢氧化钠，在负压情况下回收过量的甲胺甲醇溶液，加热至55℃，减压蒸馏得到无色液体，即为N-甲基-5-己烯-1-胺，收率为64％，纯度为95.2％。
实施例3：一种N-甲基-5-己烯-1-胺的合成工艺，与实施例1的不同之处在于，包括以下步骤：向反应瓶中加入质量分数为25％的甲胺甲醇溶液，甲胺的含量为2当量，再向反应瓶中加入1当量的6-溴-1-己烯，搅拌，油浴加热至50℃，反应2小时后，降温至20℃，加入0.1当量的稳定剂，稳定剂为对甲氧基苯酚，加入1当量的氢氧化钠，在负压情况下回收过量的甲胺甲醇溶液，加热至60℃，减压蒸馏得到无色液体，即为N-甲基-5-己烯-1-胺，收率为62％，纯度为95.1％。
实施例4：一种N-甲基-5-己烯-1-胺的合成工艺，与实施例1的不同之处在于，包括以下步骤：向反应瓶中加入质量分数为25％的甲胺水溶液，甲胺的含量为2当量，再向反应瓶中加入1当量的6-溴-1-己烯，搅拌，油浴加热至40℃，反应3小时后，降温至20℃，加入0.1当量的稳定剂，稳定剂为对甲氧基苯酚，加入1当量的氢氧化钠，在负压情况下回收过量的甲胺，加热至50℃，减压蒸馏得到无色液体，即为N-甲基-5-己烯-1-胺，收率为60％，纯度为95％。
实施例5：一种N-甲基-5-己烯-1-胺的合成工艺，与实施例1的不同之处在于，包括以下步骤：向反应瓶中加入质量分数为25％的甲胺乙醇溶液，甲胺的含量为2当量，再向反应瓶中加入1当量的6-溴-1-己烯，搅拌，油浴加热至40℃，反应3小时后，降温至20℃，加入0.1当量的稳定剂，稳定剂为对甲氧基苯酚，加入1当量的氢氧化钠，在负压情况下回收过量的甲胺乙醇溶液，加热至50℃，减压蒸馏得到无色液体，即为N-甲基-5-己烯-1-胺，收率为64％，纯度为95.4％。
实施例6：一种N-甲基-5-己烯-1-胺的合成工艺，与实施例1的不同之处在于，包括以下步骤：向反应瓶中加入质量分数为25％的甲胺四氢呋喃溶液，甲胺的含量为2当量，再向反应瓶中加入1当量的6-溴-1-己烯，搅拌，油浴加热至40℃，反应3小时后，降温至20℃，加入0.1当量的稳定剂，稳定剂为对甲氧基苯酚，加入1当量的氢氧化钠，在负压情况下回收过量的甲胺四氢呋喃溶液，加热至50℃，减压蒸馏得到无色液体，即为N-甲基-5-己烯-1-胺，收率为65％，纯度为95.3％。
实施例7：一种N-甲基-5-己烯-1-胺的合成工艺，与实施例1的不同之处在于，包括以下步骤：向反应瓶中加入质量分数为25％的甲胺乙腈溶液，甲胺的含量为2当量，再向反应瓶中加入1当量的6-溴-1-己烯，搅拌，油浴加热至40℃，反应3小时后，降温至20℃，加入0.1当量的稳定剂，稳定剂为对甲氧基苯酚，加入1当量的氢氧化钠，在负压情况下回收过量的甲胺乙腈溶液，加热至50℃，减压蒸馏得到无色液体，即为N-甲基-5-己烯-1-胺，收率为65％，纯度为95.7％。
实施例8：一种N-甲基-5-己烯-1-胺的合成工艺，与实施例1的不同之处在于，包括以下步骤：向反应瓶中加入质量分数为25％的甲胺甲醇溶液，甲胺的含量为5当量，再向反应瓶中加入1当量的6-溴-1-己烯，搅拌，油浴加热至40℃，反应3小时后，降温至20℃，加入0.1当量的稳定剂，稳定剂为对甲氧基苯酚，加入1当量的氢氧化钠，在负压情况下回收过量的甲胺甲醇溶液，加热至50℃，减压蒸馏得到无色液体，即为N-甲基-5-己烯-1-胺，收率为66％，纯度为96.1％。
实施例9：一种N-甲基-5-己烯-1-胺的合成工艺，与实施例1的不同之处在于，包括以下步骤：向反应瓶中加入质量分数为25％的甲胺甲醇溶液，甲胺的含量为10当量，再向反应瓶中加入1当量的6-溴-1-己烯，搅拌，油浴加热至40℃，反应3小时后，降温至20℃，加入0.1当量的稳定剂，稳定剂为对甲氧基苯酚，加入1当量的氢氧化钠，在负压情况下回收过量的甲胺甲醇溶液，加热至50℃，减压蒸馏得到无色液体，即为N-甲基-5-己烯-1-胺，收率为67％，纯度为96.5％。
实施例10：一种N-甲基-5-己烯-1-胺的合成工艺，与实施例1的不同之处在于，包括以下步骤：向反应瓶中加入质量分数为25％的甲胺甲醇溶液，甲胺的含量为15当量，再向反应瓶中加入1当量的6-溴-1-己烯，搅拌，油浴加热至40℃，反应3小时后，降温至20℃，加入0.1当量的稳定剂，稳定剂为对甲氧基苯酚，加入1当量的氢氧化钠，在负压情况下回收过量的甲胺甲醇溶液，加热至50℃，减压蒸馏得到无色液体，即为N-甲基-5-己烯-1-胺，收率为66％，纯度为95.8％。
实施例11：一种N-甲基-5-己烯-1-胺的合成工艺，与实施例1的不同之处在于，包括以下步骤：向反应瓶中加入质量分数为25％的甲胺甲醇溶液，甲胺的含量为2当量，再向反应瓶中加入1当量的6-溴-1-己烯，搅拌，油浴加热至40℃，反应3小时后，降温至20℃，加入0.02当量的稳定剂，稳定剂为对甲氧基苯酚，加入1当量的氢氧化钠，在负压情况下回收过量的甲胺甲醇溶液，加热至50℃，减压蒸馏得到无色液体，即为N-甲基-5-己烯-1-胺，收率为62％，纯度为95.1％。
实施例12：一种N-甲基-5-己烯-1-胺的合成工艺，与实施例1的不同之处在于，包括以下步骤：向反应瓶中加入质量分数为25％的甲胺甲醇溶液，甲胺的含量为2当量，再向反应瓶中加入1当量的6-溴-1-己烯，搅拌，油浴加热至40℃，反应3小时后，降温至20℃，加入0.2当量的稳定剂，稳定剂为对甲氧基苯酚，加入1当量的氢氧化钠，在负压情况下回收过量的甲胺甲醇溶液，加热至50℃，减压蒸馏得到无色液体，即为N-甲基-5-己烯-1-胺，收率为64％，纯度为95.9％。
实施例13：一种N-甲基-5-己烯-1-胺的合成工艺，与实施例1的不同之处在于，包括以下步骤：向反应瓶中加入质量分数为25％的甲胺甲醇溶液，甲胺的含量为2当量，再向反应瓶中加入1当量的6-溴-1-己烯，搅拌，油浴加热至40℃，反应3小时后，降温至20℃，加入0.1当量的稳定剂，稳定剂为1,2-二苯酚，加入1当量的氢氧化钠，在负压情况下回收过量的甲胺甲醇溶液，加热至50℃，减压蒸馏得到无色液体，即为N-甲基-5-己烯-1-胺，收率为63％，纯度为95.2％。
实施例14：一种N-甲基-5-己烯-1-胺的合成工艺，与实施例1的不同之处在于，包括以下步骤：向反应瓶中加入质量分数为25％的甲胺甲醇溶液，甲胺的含量为2当量，再向反应瓶中加入1当量的6-溴-1-己烯，搅拌，油浴加热至40℃，反应3小时后，降温至20℃，加入0.1当量的稳定剂，稳定剂为1,4-二苯酚，加入1当量的氢氧化钠，在负压情况下回收过量的甲胺甲醇溶液，加热至50℃，减压蒸馏得到无色液体，即为N-甲基-5-己烯-1-胺，收率为62％，纯度为95.1％。
实施例15：一种N-甲基-5-己烯-1-胺的合成工艺，与实施例1的不同之处在于，包括以下步骤：向反应瓶中加入质量分数为25％的甲胺甲醇溶液，甲胺的含量为2当量，再向反应瓶中加入1当量的6-溴-1-己烯，搅拌，油浴加热至40℃，反应3小时后，降温至20℃，加入0.1当量的稳定剂，稳定剂为2,6-二甲基-4-叔丁基苯酚，加入1当量的氢氧化钠，在负压情况下回收过量的甲胺甲醇溶液，加热至50℃，减压蒸馏得到无色液体，即为N-甲基-5-己烯-1-胺，收率为62％，纯度为95.2％。
N-甲基-5-己烯-1-胺的核磁图谱为：1H NMR(400MHz,CDCl3):δ5.77(m,1H),4.99-4.89(m,2H),2.53(t,J＝7.0,2H),2.39(s,3H),2.03(m,2H),1.49-1.36(m,4H),0.81(s,1H)。
以上所述仅是本发明的优选实施方式，本发明的保护范围并不仅局限于上述实施例，凡属于本发明思路下的技术方案均属于本发明的保护范围。应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理前提下的若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。
Claims (5)
1.一种N-甲基-5-己烯-1-胺的合成工艺，其特征在于，包括以下步骤：
向反应瓶中加入含有甲胺和溶剂的甲胺溶液，甲胺的含量大于等于2当量，再向反应瓶中加入1当量的6-溴-1-己烯，搅拌，油浴加热至40-50℃，反应2-3小时后，降温至20℃，加入0.02-2当量的稳定剂，加入1当量的氢氧化钠，在负压情况下回收过量的甲胺溶液，加热至50-60℃，减压蒸馏得到无色液体，即为N-甲基-5-己烯-1-胺；
所述合成工艺按如下反应式进行：
2.根据权利要求1所述的N-甲基-5-己烯-1-胺的合成工艺，其特征在于，所述甲胺溶液包括甲胺甲醇溶液、甲胺水溶液、甲胺乙醇溶液、甲胺四氢呋喃溶液、甲胺乙腈溶液中的任意一种。
3.根据权利要求1所述的N-甲基-5-己烯-1-胺的合成工艺，其特征在于，所述稳定剂包括对甲氧基苯酚、1,2-二苯酚、1,4-二苯酚、2,6-二甲基-4-叔丁基苯酚中的任意一种。
4.根据权利要求1所述的N-甲基-5-己烯-1-胺的合成工艺，其特征在于，所述合成工艺包括以下步骤：
向反应瓶中加入含有甲胺和溶剂的甲胺溶液，甲胺的含量为5-15当量，再向反应瓶中加入1当量的6-溴-1-己烯，搅拌，油浴加热至40-50℃，反应2-3小时后，降温至20℃，加入0.02-2当量的稳定剂，加入1当量的氢氧化钠，在负压情况下回收过量的甲胺溶液，加热至50-60℃，减压蒸馏得到无色液体，即为N-甲基-5-己烯-1-胺。
5.根据权利要求4所述的N-甲基-5-己烯-1-胺的合成工艺，其特征在于，所述合成工艺包括以下步骤：
向反应瓶中加入质量分数为25％的甲胺甲醇溶液，甲胺的含量为10当量，再向反应瓶中加入1当量的6-溴-1-己烯，搅拌，油浴加热至40-50℃，反应2-3小时后，降温至20℃，加入0.1当量的稳定剂，稳定剂为对甲氧基苯酚，加入1当量的氢氧化钠，在负压情况下回收过量的甲胺溶液，加热至50-60℃，减压蒸馏得到无色液体，即为N-甲基-5-己烯-1-胺。
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