CN1079675A - 2，2-双(4-羟基苯基)丙烷颗粒制造方法 - Google Patents
2，2-双(4-羟基苯基)丙烷颗粒制造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN1079675A CN1079675A CN93104339A CN93104339A CN1079675A CN 1079675 A CN1079675 A CN 1079675A CN 93104339 A CN93104339 A CN 93104339A CN 93104339 A CN93104339 A CN 93104339A CN 1079675 A CN1079675 A CN 1079675A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- dihydroxyphenyl propane
- mother liquor
- compound
- phenol
- propane
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 31
- 239000008187 granular material Substances 0.000 title claims abstract description 12
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 4
- 125000004203 4-hydroxyphenyl group Chemical group [H]OC1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 title description 2
- 239000001294 propane Substances 0.000 title description 2
- MNAHQWDCXOHBHK-UHFFFAOYSA-N 1-phenylpropane-1,1-diol Chemical compound CCC(O)(O)C1=CC=CC=C1 MNAHQWDCXOHBHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 95
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 claims abstract description 32
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 30
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims abstract description 25
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims abstract description 25
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 18
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 16
- 238000005469 granulation Methods 0.000 claims abstract description 12
- 230000003179 granulation Effects 0.000 claims abstract description 12
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims abstract description 11
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims abstract description 10
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims abstract description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 8
- -1 aromatic dicarboxylic acid diester Chemical class 0.000 claims description 4
- GIXNHONPKYUROG-UHFFFAOYSA-N 4-(9h-fluoren-1-yl)phenol Chemical class C1=CC(O)=CC=C1C1=CC=CC2=C1CC1=CC=CC=C12 GIXNHONPKYUROG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000012535 impurity Substances 0.000 claims description 3
- OJURWUUOVGOHJZ-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[(2-acetyloxyphenyl)methyl-[2-[(2-acetyloxyphenyl)methyl-(2-methoxy-2-oxoethyl)amino]ethyl]amino]acetate Chemical compound C=1C=CC=C(OC(C)=O)C=1CN(CC(=O)OC)CCN(CC(=O)OC)CC1=CC=CC=C1OC(C)=O OJURWUUOVGOHJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 claims description 3
- 229920003987 resole Polymers 0.000 claims description 3
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 abstract description 32
- 238000006253 efflorescence Methods 0.000 abstract 1
- 206010037844 rash Diseases 0.000 abstract 1
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 6
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 6
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 4
- 229940106691 bisphenol a Drugs 0.000 description 4
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 4
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 4
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 4
- 230000004927 fusion Effects 0.000 description 4
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 3
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 description 3
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 description 3
- 241001550224 Apha Species 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 2
- 238000005070 sampling Methods 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- WUQYBSRMWWRFQH-UHFFFAOYSA-N 2-prop-1-en-2-ylphenol Chemical group CC(=C)C1=CC=CC=C1O WUQYBSRMWWRFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLSLBUSXWBJMEC-UHFFFAOYSA-N 4-Propylphenol Chemical compound CCCC1=CC=C(O)C=C1 KLSLBUSXWBJMEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000004880 explosion Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- RXOHFPCZGPKIRD-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2,6-dicarboxylic acid Chemical class C1=C(C(O)=O)C=CC2=CC(C(=O)O)=CC=C21 RXOHFPCZGPKIRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 235000013619 trace mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000011573 trace mineral Substances 0.000 description 1
- XZZNDPSIHUTMOC-UHFFFAOYSA-N triphenyl phosphate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OC=1C=CC=CC=1)(=O)OC1=CC=CC=C1 XZZNDPSIHUTMOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009834 vaporization Methods 0.000 description 1
- 230000008016 vaporization Effects 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/68—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation
- C07C37/70—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
- C07C37/84—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by crystallisation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/68—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation
- C07C37/88—Use of additives, e.g. for stabilisation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本发明双酚A颗粒制造方法中双酚A熔融液
滴固化造粒时向双酚A中加入1或2种以上可溶于
双酚A，又不会严重影响双酚A加热熔融色，而且熔
点60℃以上的化合物后造粒，或向双酚A或双酚A
与酚的加合物或混合物中加入双酚A制造时产生的
反应母液或晶析母液并脱酚处理后造粒，该方法可制
成强度高且粉化难的双酚A颗粒。
Description
本发明涉及双酚A颗粒制造方法。
双酚A化学名称为2，2-双（4-羟基苯基）丙烷，常温下为固体，形状常为小球粒（常称为颗粒，片或晶体），从处理角度讲，其形状和粒径均匀性符合要求，易于处理，而从形状均匀性角度看，以液滴固化所得颗粒最优，该化合物优选这样造粒。
虽然可通过适当选择制造条件而控制颗粒粒径和粒度分布，但在将其运送时颗粒易在处理器内破碎而形成粉尘，这不仅带来粉尘爆炸的危险，而且使其处理难于进行。
双酚A颗粒制造方法已见于USP3518329和WO88/05345等，其中通过加晶种等控制固化条件而控制形状和强度，但即使在这些方法中颗粒强度也不够，易破碎形成粉尘，尤其是将双酚A液滴滴入气流中固化而制成颗粒时达不到足够的强度。
本发明人为提高双酚A颗粒强度而进行了广泛研究，结果发现双酚A达到高纯度时强度就不够，另一方面又发现颗粒强度与双酚A中含有的微量特定微量元素有关，结果完成了本发明。
因此本发明目的是提出难于破碎形成粉尘且强度又高的双酚A颗粒的制备方法。
本发明第一方法特征是在双酚A熔融液滴固化造粒时向双酚A中加入1或2种以上的可溶于熔融双酚A，又不含对双酚A加热熔融色彩带来很大影响，而且熔点60℃或更高的化合物，并将所得混合物造粒。
本发明第二方法特征是在双酚A熔融液滴固化造粒时向双酚A或双酚A与酚的加合物或混合物中加入双酚A制造时产生的反应母液或晶析母液并在脱酚处理后将所得混合物造粒。
以下先说明本发明第一方法。
双酚A可在盐酸或酸性离子交换树脂等酸性催化剂存在下将丙酮与过量酚反应而得，一种从反应混合物中分离双酚A的方法是从反应混合物中除去水，丙酮和/或催化剂后将其冷却而结晶析出双酚A与酚的加合物，再将结晶与母液分离后脱酚处理而回收双酚A，最好将其造粒而得颗粒。
反应时除双酚A外还生成副产物，可在精制时将其除去，之后双酚A纯度通常可达99.9%以上，造粒前向这样得到的精制双酚A中加入1或2种以上的可溶于双酚A熔融液，而又不会给双酚A加热熔融色彩带来大的影响，而且熔点60℃或更高的化合物。
加入的化合物需要具有上述性能，不溶于双酚A熔融液的化合物没有提高强度的效果，而严重影响双酚A加热熔融色的化合物又会严重影响双酚A作原料制成的产品质量，而且熔点不到60℃的化合物提高双酚A颗粒强度的效果很小或没有效果。从提高强度和着色等物理性能的效果考虑，优选的添加剂是1或2种以上选自芳族二羧酸二酯，含2个酚类羟基的酚或其氢化物以及酚醛树脂的化合物，而芳族二羧酸二酯的例子有2，6-萘二羧酸二甲酯等，含2个酚族羟基的酚的例子有9，9-双（4-羟基苯基）芴，其中不包括双酚A，酚醛树脂包括酚醛清漆树脂，优选为含有2个与双酚A化学性质类似的酚族羟基的酚类或其氢化产物。这些化合物用量以双酚A计为100-2000ppm，大于此量会降低纯度，而低于此量对提高强度效果差，优选300-1000ppm。
加入规定化合物的双酚A熔融，滴成液滴后冷却固化制成颗粒，而滴成液滴的方法可用喷雾，点滴或分散等任何方法，至于有无晶种和冷却过程等，可任意选择，而粒径可选为500-5000μm，优选800-3000μm。
以下再说明本发明第二方法。
根据该方法，双酚A可在盐酸或酸性离子交换树脂等酸性催化剂存在下将丙酮与过量酚反应而得，从反应混合物中分离双酚A的方法是从反应混合物中除去水，丙酮和/或催化剂后将其冷却而让双酚A与酚的加合物结晶析出，再将结晶与母液分离后脱酚处理而回收双酚A，
冷却析出的结晶与母液的分离办法一般可用过滤法，尤其是用离心分离器进行，进行分离时可用酚洗净结晶以除去附着的母液，其中将反应混合物中分离的滤液和从结晶上洗下的母液的滤液在本发明中称为反应母液。
为提高该加合物的纯度，可如特开平2-9832号（1990）专利申请所述在第一次分离的加合物中加酚制成溶液或浆料，再让其冷却使加合物结晶析出或不冷却而进行第二次分离以将晶体与母液分开，但加酚溶解后用再结晶双酚A制成颗粒时可能难于得到强度高的双酚A，而浆化并第二次分离的双酚A制成颗粒时又可能仅得到纯度低的双酚A。第二次分离时可用酚洗净，因此在本发明中将第二次分离所得滤液或洗净后的滤液称为晶析母液，该晶析母液中成为着色原因的杂质量少，因此符合要求。
该方法中造粒前向高纯度双酚A或两次晶析操作后的高纯度双酚A与酚的加合物或混合物中加入上述反应母液或晶析母液。
该方法所用双酚A可为任何双酚A，但要求尽可能除去酚以外的杂质，而加合物为上述与母液分离后的结晶，也可用双酚A和酚的混合物。
反应母液或晶析母液主要为酚，另含少量双酚A以及少量甚至微量反应副产物。本发明人的研究发现，该反应副产物即使微量存在也可能提高双酚A颗粒强度，而且将其加入也不会造成双酚A着色等问题，该母液加入量以使双酚A中微量成分加入量达到100-2000ppm为宜，优选为300-1000ppm，而过量会降低纯度，量不足又不能达到要求的提高强度的效果。
该反应母液或晶析母液含大量酚，所以要脱酚处理后再造粒，其中可用蒸馏，蒸发或抽提，重结晶等方法进行脱酚处理，也可使用蒸馏或将蒸发与抽提并用。然后将脱酚处理所得双酚A熔融，滴液后冷却固化成粒。滴液方法可采用喷雾，点滴或分散等任意方法，而且有无晶种以及冷却方法均可任意选择，粒径可选为500-5000μm，优选800-3000μm。
本发明上述方法可得强度高并且难于粉化的双酚A颗粒，尤其是第二方法中加入的母液添加剂为双酚A反应副产物，容易得到，又不会对双酚A的物理性能带来严重影响。
本发明详见以下实施例，其中配合比例“份”为重量“份”，%为重量%，
实施例1
向双酚A（纯度99.935%）中加入1000ppm的2，6-萘二羧酸二甲酯（纯度99.9%，m.p.190℃）并于170℃加热使其熔融，结果发现此时加热熔融色彩随时间而变化的情况与不加该酯时的情况间没区别。
保持170℃的双酚A经直径0.5mm的喷嘴制成液滴后下落时与冷却气逆流接触而固化制成平均粒径约2400μm的双酚A颗粒。
从该颗粒中筛分出粒径2000-2360μm的颗粒40粒和粒径2360-2800μm的颗粒40粒取样，然后用Imada公司制造的数字测力计测定其承重强度（g/粒），并测定该颗粒加热熔融色（190℃，5hr）（APHA）。
结果见表1。
实施例2
除加入1000ppm9.9-双（4-羟基苯基）芴（纯度90%或更高，m.p.224℃）而外，同于实施例1制造双酚A颗粒，结果见表1。
实施例3
除加入1000ppm酚醛清漆树脂（酚量1.2%，软化类120℃）而外，同于实施例1制造双酚A颗粒，结果见表1。
比较例1
不加任何添加剂，同于实施例1制造双酚A颗粒，结果见表1。
比较例2
除加入1000ppm磷酸三苯酯外，同于实施例1制造双酚A颗粒，结果见表1。
比较例3
除加入1000ppm羟基纤维素而外，同于实施例1制造双酚A颗粒，结果见表1。
实施例4
向填有磺酸型离子交换树脂的反应器中让酚∶丙酮mol比12∶1的混合物80℃下反应，流动速度SV0.8/hr。减压蒸发反应混合物以除去低沸点化合物如水，丙酮等后反应混合物冷至50℃而结晶析出双酚A与酚的加合物。
该结晶过滤分离得1次结晶体和1次母液（反应母液），该母液含双酚A8.0%，双酚A异构体1.9%，环二聚物（异丙烯基酚环2聚物）1.9%，及含酸量0.1meq/l。然后将1次结晶溶于市售酚中，达到双酚A浓度25%为止，溶液加热到80℃后再冷却到50℃而结晶析出双酚A与酚的加合物晶体，过滤分离而得2次结晶和2次母液（晶析母液），该母液含双酚A8.0%，双酚A异构体0.2%，环二聚物0.1%，酸含量在检出极限以下。
该2次母液37.5份与市售双酚A1000份混合，在真空蒸发器中170℃，0.3Torr条件下脱酚处理后用直径0.5mm的喷嘴制成液滴，下落时与冷却气逆流接触而固化制成平均粒径约2000μm的双酚A颗粒。
从该颗粒中筛分出粒径2000μm的颗粒40粒取样，然后用I-mada制造的数字测力计测定其承重强度（g/粒），双酚A的纯度，并测定该颗粒加热熔融色（170℃，2hr）（APHA）。
结果见表2。
实施例5
除了作为添加液加入1次母液3.8份和酚33.7份而外，同实施例4制成双酚A颗粒，结果见表2。
比较例4
除了作为添加液加入酚37.5份而外，同于实施例4制成双酚A颗粒，结果见表2。
表 1
| 承重强度（g/粒） | 加热熔融色 | ||
| 2000～2360μm | 2360～2800μm | ||
| 实施例1 | 288 | 225 | ＃8 |
| ″ 2 | 184 | 160 | ＃9 |
| ″ 3 | 198 | 164 | ＃8 |
| 比较例 1 | 169 | 151 | ＃8 |
| ″ 2 | 146 | 126 | ＃15 |
| ″ 3 | － | － | ＃175 |
表 2
| 颗粒组成（wt.ppm) | 承重强度 | 加热熔融色 | ||||
| BPA | PhOH | 异性体 | CD | |||
| 实施例4 | 999185 | 95 | 115 | 40 | 124 | ＃20 |
| ″ 5 | 999215 | 90 | 112 | 45 | 121 | ＃35 |
| 比较例 4 | 999545 | 41 | 5 | 5 | 108 | ＃15 |
（注）BPA：双酚A
phOH：酚
异构体：双酚A异构体
CD：环状二聚物
Claims (6)
1、双酚A颗粒制造方法，其特征在于双酚A熔融液滴固化造粒时向双酚A中加入1或2种以上的可溶于双酚A，又不会严重影响双酚A加热熔融色，而且熔点60℃以上的化合物。
2、权利要求1的方法，其中加入化合物为1或2种以上选自芳族二羧酸二酯，含2个酚性羟基的酚类（双酚A除外）或其氢化物以及酚醛树脂的化合物。
3、权利要求1的方法，其中加入化合物为1或2种以上选自2，6-萘二羧酸二甲酯，9，9-双（4-羟基苯基）芴以及酚醛清漆树脂的化合物。
4、权利要求1-3中任一项的方法，其中加入双酚A的化合物量以双酚A计为100-2000ppm。
5、双酚A颗粒制造方法，其特征在于双酚A熔融液滴固化造粒时向双酚A或双酚A与酚的加合物或混合物中加入双酚A制造时产生的反应母液或晶析母液并在脱酚处理后将所得混合物造粒。
6、权利要求5的方法，其中双酚A中反应母液或晶析母液加入量使微量杂质增加量达到100-2000ppm。
Applications Claiming Priority (8)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP120044/92 | 1992-04-14 | ||
| JP12004492 | 1992-04-14 | ||
| JP121068/92 | 1992-04-16 | ||
| JP12106892 | 1992-04-16 | ||
| JP283479/92 | 1992-09-30 | ||
| JP28347992A JP3235881B2 (ja) | 1992-04-14 | 1992-09-30 | ビスフェノールａプリルの製造方法 |
| JP28348592A JP3215855B2 (ja) | 1992-04-16 | 1992-09-30 | ビスフェノールａプリルの製造方法 |
| JP283485/92 | 1992-09-30 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN1079675A true CN1079675A (zh) | 1993-12-22 |
| CN1040294C CN1040294C (zh) | 1998-10-21 |
Family
ID=27470647
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN93104339A Expired - Lifetime CN1040294C (zh) | 1992-04-14 | 1993-04-13 | 2,2－双(4－羟基苯基)丙烷颗粒制造方法 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5371302A (zh) |
| KR (1) | KR100260497B1 (zh) |
| CN (1) | CN1040294C (zh) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19900221A1 (de) * | 1999-01-07 | 2000-07-13 | Bayer Ag | Verfahren und Vorrichtung zur Herstellung von Bisphenol-A-Prills und danach hergestellte Bisphenol-A-Prills |
| WO2018015923A1 (en) | 2016-07-22 | 2018-01-25 | Sabic Global Technologies B.V. | Manufacture of bisphenol a |
| KR20230040219A (ko) * | 2021-09-15 | 2023-03-22 | 주식회사 엘지화학 | 분진량 예측 장치 및 방법 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL135916C (zh) * | 1966-11-26 | |||
| US4160110A (en) * | 1978-04-17 | 1979-07-03 | General Electric Company | Method for stabilizing bisphenols under melt or distillation conditions |
| SE444057B (sv) * | 1983-12-30 | 1986-03-17 | Asea Atom Ab | Flexibel ringformig tetningsanordning |
| US4533764A (en) * | 1984-03-29 | 1985-08-06 | The Dow Chemical Company | Purification of bisphenols by removing residual solvent |
| ES2022466B3 (es) * | 1987-01-20 | 1991-12-01 | Dow Chemical Co | Produccion de bifenilos granulados |
| JPH029832A (ja) * | 1988-02-19 | 1990-01-12 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 固形物の洗浄回収方法 |
| US4894486A (en) * | 1988-12-22 | 1990-01-16 | The Dow Chemical Company | Stabilizer for bisphenols and process of using same |
| US5091591A (en) * | 1990-11-13 | 1992-02-25 | General Electric Company | Process and composition |
-
1993
- 1993-04-13 CN CN93104339A patent/CN1040294C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1993-04-13 US US08/045,204 patent/US5371302A/en not_active Expired - Lifetime
- 1993-04-14 KR KR1019930006205A patent/KR100260497B1/ko not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR100260497B1 (ko) | 2000-07-01 |
| CN1040294C (zh) | 1998-10-21 |
| KR930021594A (ko) | 1993-11-22 |
| US5371302A (en) | 1994-12-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP5265094B2 (ja) | 高純度ビスフェノールａの製造方法 | |
| US7112703B2 (en) | Production of bisphenol-A with reduced sulfur content | |
| EP0683761B1 (en) | A novel process for the production of high purity and ultrapure bisphenol-a | |
| EP0718268B1 (en) | Process for the production of crystalline adduct of bisphenol A and phenol | |
| EP1268379A1 (de) | Verfahren zur herstellung von bisphenolen | |
| EP0290179B1 (en) | Process for preparing bisphenol a | |
| CN1040294C (zh) | 2,2－双(4－羟基苯基)丙烷颗粒制造方法 | |
| KR100786042B1 (ko) | 비스페놀 ａ 의 제조 방법 | |
| US5512700A (en) | Process for purifying a bisphenol | |
| US5723688A (en) | Process for preparing an adduct of a bisphenol with phenolic compound | |
| JP4577820B2 (ja) | ビスフェノールａの製造方法及び装置 | |
| KR20070028473A (ko) | 비스페놀 ａ 제조시 생성된 페놀 함유 스트림으로부터 페놀분리 방법 | |
| EP1272449B1 (de) | Stoffgemisch enthaltend bisphenol a | |
| CN1795155A (zh) | 双酚a的制造方法 | |
| CN1705627A (zh) | 制备双酚a的方法 | |
| US7067704B2 (en) | Process for purifying bisphenol-a | |
| RU2426718C2 (ru) | Способ получения гранулированного бисфенола а высокого качества | |
| WO2024154816A1 (ja) | ビスフェノールの製造方法、及び、再生ポリカーボネート樹脂の製造方法 | |
| EP3643696B1 (en) | Method for washing ion exchange resin | |
| JP3235881B2 (ja) | ビスフェノールａプリルの製造方法 | |
| JPH05294872A (ja) | ビスフェノールａプリルの製造方法 | |
| JPH06107582A (ja) | ビスフェノールａの製造方法 | |
| EP1242349A1 (de) | Bis(4-hydroxyaryl)alkane | |
| JPH08217713A (ja) | ビスフェノール類の製造方法 | |
| CN1753856A (zh) | 回收双(4－羟基芳基)烷烃与酚类化合物的加合物的方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| ASS | Succession or assignment of patent right |
Owner name: NIPPON STEEL CHEMICAL CO., LTD.; MITSUBISHI CHEMI Free format text: FORMER OWNER: NIPPON STEEL CHEMICAL CO., LTD.; CHIYODA CORP. Effective date: 20020524 |
|
| C41 | Transfer of patent application or patent right or utility model | ||
| TR01 | Transfer of patent right |
Effective date of registration: 20020524 Patentee after: Nippon Seel Chemical Co., Ltd. Patentee after: Mitsubishi Kasei Corporation Patentee before: Nippon Seel Chemical Co., Ltd. Patentee before: Chiyoda Chemical Engineering Construction Co., Ltd. |
|
| C17 | Cessation of patent right | ||
| CX01 | Expiry of patent term |
Expiration termination date: 20130413 Granted publication date: 19981021 |