CN107917979A - 一种分离分析左奥硝唑异构体的hplc方法 - Google Patents

一种分离分析左奥硝唑异构体的hplc方法 Download PDF

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Abstract

本方法公开了一种分离分析左奥硝唑异构体的HPLC方法，采用高效液相色谱法，以直链淀粉键合硅胶为色谱柱，水相（pH值2.0～9.0）与有机相以一定比例组成流动相，该方法可以快速有效的分离分析左奥硝唑的异构体。

Description

一种分离分析左奥硝唑异构体的HPLC方法
技术领域
本发明涉及一种高效液相分析方法，具体的说是一种左奥硝唑异构体分离分析测定。
技术背景
奥硝唑( Ornidazole) 是新一代硝基咪唑类衍生物，是继替硝唑之后的一种疗效高、疗程短、耐受性好的硝基咪唑类新药。奥硝唑分子中有一个手性中心，故有一对对映体。目前临床上使用的大多是消旋体，但有研究表明左奥硝唑( S-(-) -1-(3-氯-2-羟丙基)-2-甲基-5-硝基咪唑)在毒性、中枢抑制方面比右旋奥硝唑和消旋奥硝唑均低，并且左奥硝唑在药代动力学特性方面优于消旋奥硝唑，因此建立一个良好的对映体分离及异构体检查方法是非常必要的。左奥硝唑已收载入2015版《中国药典》，左奥硝唑中异构体的HPLC检测方法是用纤维素三苯甲酸酯为填充剂；另外文献报道采用多糖衍生物类手性柱以及蛋白手性柱拆分奥硝唑对映体，毛细管电泳法以及分子印迹整体柱也被用于奥硝唑对映体的拆分。本实验使用直链淀粉-三（3,5-二氯苯基氨基甲酸酯）键合硅胶柱分离和测定左奥硝唑中右旋异构体，方法简便，分离度较高，重现性好，正反相都可以使用，在目前查找的国内外文献中，未见同样方法的报道。因此，建立一套有效、稳定的分离方法是十分必要的。
其中左奥硝唑的结构式如下：
发明内容
本发明的目的就是针对现有技术的缺陷，提供一种左奥硝唑异构体的分离分析方法，它能够准确分离测定左奥硝唑的异构体。
根据需要，我们在开发左奥硝唑的过程中，重点研究了左奥硝唑的高效液相色谱分离方法。
本方法所说的用高效液相色谱法分析分离左奥硝唑异构体的方法，是以直链淀粉键合硅胶为填充剂，水相（pH值2.0～9.0）与有机相以一定配比组合为流动相，流速为0.1～1.0ml/min，柱温为0～40℃，进样体积为0.1～100μl，使用梯度或等度进行洗脱分离。该方法可以快速有效的分离分析左奥硝唑的异构体。
本发明的色谱柱填充剂选自直链淀粉键合硅胶。
水相为水、磷酸、三氟乙酸、乙酸、甲酸、磷酸二氢钾缓冲溶液、六氟磷酸钾（钠）溶液、碳酸氢铵溶液、磷酸氢二钾-磷酸二氢钾缓冲溶液、碳酸氢铵溶液、硼酸盐溶液；优选为三氟乙酸、乙酸、甲酸；最优选甲酸。
本发明的有机溶剂选自下列溶剂：乙腈、甲醇、乙醇、四氢呋喃、正丙醇、异丙醇；所述的有机相一种或几种与水相以一定比例配比；其中最优选乙腈与水相以一定比例配比。其中有机相：水相的比例为90%～10%（V/V）:10%～90%（V/V）。水相的pH值为2.0～9.0，所述的水相的pH值优选为2.0～5.0；最优选为2.0～4.0。水相采用水、磷酸、三氟乙酸、乙酸、甲酸、磷酸二氢钾缓冲溶液、六氟磷酸钾（钠）溶液、碳酸氢铵溶液、磷酸氢二钾-磷酸二氢钾缓冲溶液、碳酸氢铵溶液、硼酸盐溶液；优选为三氟乙酸、乙酸、甲酸；最优选甲酸。
本发明所述的分离分析方法，可按照以下方法实现：
（1）取左奥硝唑适量，用60%乙腈溶解稀释，配制成每1ml含左奥硝唑0.01～2.0mg和每1ml含消旋左奥硝唑0.001～0.1mg的溶液。
（2）设置流动相流速为0.1～1.0ml/min，检测波长318nm，柱温0～40℃。
（3）取（1）的样品溶液0.1～100μl注入高效液相色谱仪，记录色谱图，完成左奥硝唑异构体的分离分析。
附图说明：
图1流动相为乙腈-0.1%甲酸水溶液=60:40，流速0.4ml/min，其中图1为左奥硝唑HPLC色谱图。
图2流动相为乙腈-0.1%甲酸水溶液=60:40，流速0.4ml/min，其中图谱2为左奥硝唑与对应异构体HPLC色谱图。
图3：流动相为乙腈-0.1%甲酸水溶液=60:40，流速0.4ml/min，其中图谱3为左奥硝唑与对应异构体及左奥硝唑的3个有关杂质的HPLC色谱图。
具体实施方式：
以下结合实施例对本发明作进一步说明，但这些实施例不得用于解释本发明保护范围的限制。
实施例1
实验仪器及条件
高效液相色谱仪（戴安 U3000）；色谱柱：CHIRALPAK IE（4.6×250mm，5µm）；流动相：乙腈-0.1%甲酸水溶液=60:40；流速0.4ml/min；检测波长：318nm；柱温25℃；进样体积5μl。
取上述混合样品溶液进样，结果如图2，异构体能与左奥硝唑完全分离。
实施例2
实验仪器及条件
高效液相色谱仪（戴安 U3000）；色谱柱：CHIRALPAK IE（4.6×250mm，5µm）；流动相：乙腈-0.1%甲酸水溶液=60:40；流速0.4ml/min；检测波长：318nm；柱温30℃；进样体积5μl。
取上述混合样品溶液进样，异构体能与左奥硝唑完全分离。
实施例3
实验仪器及条件
高效液相色谱仪（戴安 U3000）；色谱柱：CHIRALPAK IE（4.6×250mm，5µm）；流动相：乙腈-0.1%甲酸水溶液=60:40；流速0.4ml/min；检测波长：318nm；柱温20℃；进样体积5μl。
取上述混合样品溶液进样，异构体能与左奥硝唑完全分离。
实施例4
实验仪器及条件
高效液相色谱仪（戴安 U3000）；色谱柱：CHIRALPAK IE（4.6×250mm，5µm）；流动相：乙腈-0.1%甲酸水溶液=55:45；流速0.4ml/min；检测波长：318nm；柱温25℃；进样体积5μl。
取上述混合样品溶液进样，异构体能与左奥硝唑完全分离。
实施例5
实验仪器及条件
高效液相色谱仪（戴安 U3000）；色谱柱：CHIRALPAK IE（4.6×250mm，5µm）；流动相：乙腈-0.1%甲酸水溶液=65:35；流速0.4ml/min；检测波长：318nm；柱温25℃；进样体积5μl。
取上述混合样品溶液进样，异构体能与左奥硝唑完全分离。
实施例6
实验仪器及条件
高效液相色谱仪（戴安 U3000）；色谱柱：CHIRALPAK IE（4.6×250mm，5µm）；流动相：乙腈-0.1%甲酸水溶液=60:40；流速0.35ml/min；检测波长：318nm；柱温25℃；进样体积5μl。
取上述混合样品溶液进样，异构体能与左奥硝唑完全分离。
实施例7
实验仪器及条件
高效液相色谱仪（戴安 U3000）；色谱柱：CHIRALPAK IE（4.6×250mm，5µm）；流动相：乙腈-0.1%甲酸水溶液=60:40；流速0.45ml/min；检测波长：318nm；柱温25℃；进样体积5μl。
取上述混合样品溶液进样，异构体能与左奥硝唑完全分离。
实施例8
实验仪器及条件
高效液相色谱仪（戴安 U3000）；色谱柱：CHIRALPAK IE（4.6×250mm，5µm）；流动相：乙腈-0.02%磷酸水溶液=60:40；流速0.4ml/min；检测波长：318nm；柱温25℃；进样体积5μl。
取上述混合样品溶液进样，结果异构体能与左奥硝唑完全分离。
实施例9
实验仪器及条件
高效液相色谱仪（戴安 U3000）；色谱柱：CHIRALPAK IE（4.6×250mm，5µm）；流动相：乙腈-0.05%乙酸水溶液=60:40；流速0.4ml/min；检测波长：318nm；柱温25℃；进样体积5μl。
取上述混合样品溶液进样，结果异构体能与左奥硝唑完全分离。
实施例10
实验仪器及条件
高效液相色谱仪（戴安 U3000）；色谱柱：CHIRALPAK IE（4.6×250mm，5µm）；流动相：乙腈-水溶液=60:40；流速0.4ml/min；检测波长：318nm；柱温25℃；进样体积5μl。
取上述混合样品溶液进样，结果异构体能与左奥硝唑完全分离。
实施例11
实验仪器及条件
高效液相色谱仪（戴安 U3000）；色谱柱：CHIRALPAK IE（4.6×250mm，5µm）；流动相：乙腈-0.05%三氟乙酸水溶液=60:40；流速0.40ml/min；检测波长：318nm；柱温25℃；进样体积5μl。
取上述混合样品溶液进样，结果异构体能与左奥硝唑完全分离。
实施例12
实验仪器及条件
高效液相色谱仪（戴安 U3000）；色谱柱：CHIRALPAK IE（4.6×250mm，5µm）；流动相：乙腈-0.05mol/L磷酸二氢钾缓冲溶液=60:40；流速0.44ml/min；检测波长：318nm；柱温25℃；进样体积5μl。
取上述混合样品溶液进样，结果异构体能与左奥硝唑完全分离。
实施例13
实验仪器及条件
高效液相色谱仪（戴安 U3000）；色谱柱：CHIRALPAK IE（4.6×250mm，5µm）；流动相：乙腈-0.1mol/L六氟磷酸钾（钠）溶液=60:40；流速0.4ml/min；检测波长：318nm；柱温25℃；进样体积5μl。
取上述混合样品溶液进样，结果异构体能与左奥硝唑完全分离。
实施例14
实验仪器及条件
高效液相色谱仪（戴安 U3000）；色谱柱：CHIRALPAK IE（4.6×250mm，5µm）；流动相：乙腈-0.02mol/L碳酸氢铵溶液=60:40；流速0.4ml/min；检测波长：318nm；柱温25℃；进样体积5μl。
取上述混合样品溶液进样，结果异构体能与左奥硝唑完全分离。
实施例15
实验仪器及条件
高效液相色谱仪（戴安 U3000）；色谱柱：CHIRALPAK IE（4.6×250mm，5µm）；流动相：乙腈-0.02mol/L磷酸氢二钾-磷酸二氢钾缓冲溶液（pH8.0）=60:40；流速0.4ml/min；检测波长：318nm；柱温25℃；进样体积5μl。
取上述混合样品溶液进样，结果异构体能与左奥硝唑完全分离。
实施例16
实验仪器及条件
高效液相色谱仪（戴安 U3000）；色谱柱：CHIRALPAK IE（4.6×250mm，5µm）；流动相：乙腈-0.02mol/L硼酸盐溶液（pH8.0）=60:40；流速0.4ml/min；检测波长：318nm；柱温25℃；进样体积5μl。
取上述混合样品溶液进样，结果异构体能与左奥硝唑完全分离。

Claims (6)

1.一种分离分析左奥硝唑异构体的HPLC方法，其特征在于以直链淀粉键合硅胶为填充剂，水相（pH值2～9.0）与有机相以一定配比组合为流动相，流速为0.1～1.0ml/min，柱温为0～40℃，进样体积为0.1～100μl，使用梯度或等度进行洗脱分离。
2.根据权利要求1所述的分离分析左奥硝唑异构体的HPLC方法，其特征在于所述的直链淀粉键合硅胶为直链淀粉-三（3,5-二氯苯基氨基甲酸酯）。
3.根据权利要求1所述的分离分析左奥硝唑异构体的HPLC方法，其特征在于所述的水相为：水、磷酸、三氟乙酸、乙酸、甲酸、磷酸二氢钾缓冲溶液、六氟磷酸钾（钠）溶液、碳酸氢铵溶液、磷酸氢二钾-磷酸二氢钾缓冲溶液、碳酸氢铵溶液、硼酸盐溶液；优选为三氟乙酸、乙酸、甲酸；最优选甲酸。
4.根据权利要求1所述的分离分析左奥硝唑异构体的HPLC方法，其特征在于所述的水相pH值为2.0～9.0，优选为2.0～5；最优选为2.0～4.0。
5.根据权利要求1所述的分离分析左奥硝唑异构体的HPLC方法，其特征在于所述有机溶剂为乙腈、甲醇、乙醇、四氢呋喃、正丙醇、异丙醇；所述的有机相一种或几种与水相以一定比例配比；其中最优选乙腈与水相以一定比例配比。
6.根据权利要求1所述的分离分析左奥硝唑异构体的HPLC方法，其特征在于所述有机相:水相的比例为90%～10%（V/V）:10%～90%（V/V）。
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SE01 Entry into force of request for substantive examination
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CB02 Change of applicant information
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Address after: Room 30803, Haijia Yunding commercial and residential building, Gaoxin Third Road, high tech Zone, Xi'an City, Shaanxi Province, 710000

Applicant after: Huachuang Synthetic Pharmaceutical Co.,Ltd.

Address before: Room 30803, Haijia Yunding commercial and residential building, Gaoxin Third Road, high tech Zone, Xi'an City, Shaanxi Province, 710000

Applicant before: SHAANXI SYNTHETIC PHARMACEUTICAL Co.,Ltd.

TA01 Transfer of patent application right
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Effective date of registration: 20210119

Address after: Room 30803, Haijia Yunding commercial and residential building, Gaoxin Third Road, high tech Zone, Xi'an City, Shaanxi Province, 710000

Applicant after: SHAANXI SYNTHETIC PHARMACEUTICAL Co.,Ltd.

Address before: Haijia Yunding 30803, No.2, Gaoxin 3rd road, high tech Zone, Xi'an City, Shaanxi Province

Applicant before: SHAANXI SYNTHETIC PHARMACEUTICAL Co.,Ltd.

Applicant before: JIANGSU TIANDIRENHE PHARMACEUTICAL Co.,Ltd.