CN107915582A - 一种2,6‑二羟基甲苯的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种2,6‑二羟基甲苯的制备方法，包括以下步骤：将制得3，5‑二氨基‑4‑甲基苯甲酸溶解于水中，加入稀硫酸搅拌均匀，加入ZnCl2，搅拌均匀后将温度降至‑2‑2℃，向其中滴加亚硝酸钠溶液，滴加完成后持续搅拌反应5‑6h，之后再次加入水和稀硫酸，混合均匀后，加热至沸腾，反应30‑45min后，加入氢氧化钠，回流反应1‑2h后，冷却至室温，加入乙醚，搅拌20‑40min后，加入沸石搅拌混合1‑2h，过滤后减压蒸馏，制得所述2,6‑二羟基甲苯。该制备方法原料成本低，操作简单、安全、可靠，对环境条件要求温和，产物纯度高，产率高。
Description
技术领域
本发明涉及医药中间体领域，特别是涉及一种2,6-二羟基甲苯的制备方法。
背景技术
间苯二酚是苯环的1,3位各有一个羟基取代的二元酚，在其苯环结构除了本羟基取代的位置外的2,4,5,6位均可以有选择性的引入不同碳原子数目和结构的烷基或芳基，从而使其具有一定的特殊物理化学性质和用途。
2,6-二羟基甲苯，又名2-甲基间苯二酚，是重要的化工中间体之一，在合成树脂、染色、医药、农药、染料、颜料、农用化学品、炸药以及感光材料等领域已有广泛的应用。在医药领域，以2,6-二羟基甲苯和临苯二甲酸酐为原料经环合制得1,3-二羟基-2-甲基蒽醌，然后经过选择性乙酰化、甲基化以及溴化后，再与乙醇钠缩合反应制得1-甲氧基-2-乙氧基-3-乙酰氧基蒽醌，该化合物为短刺虎刺素，常被用来治疗鼻咽癌；在农药领域，2,6-二羟基甲苯可以作为中间体合成水杨酸双嘧啶除草剂；在颜料方面，2,6-二羟基甲苯能够用来合成具有给电子基团两种具有不同功能的新型有色颜料，可被用在高能聚合物上；在材料领域，以2,6-二羟基甲苯为原料可以合成一系列卟啉卟吩化合物，此类化合物在高分子材料、分子靶向药物和化学催化方面有广泛的应用。
目前已有研究表明2,6-二羟基甲苯的合成方法有多种，然而这些合成方法各有优缺点，但是仍不能满足工业化生产要求。因此研究开发具有工业化前景的2,6-二羟基甲苯的合成工艺具有重要的实用价值。
中国专利CN201310287431.6公开了一种2，6-二羟基甲苯的制备方法，以2，6-二氨基甲苯为起始原料，在复合型固体酸催化剂作用下，经高温水蒸气水解制得2，6-二羟基甲苯，其中，经液化后的2，6-二氨基甲苯与去离子水按照1∶1.5～1∶10的流量比输送进固定床反应器，混合物料在高温下，经固定床反应器内装填的固体酸催化剂作用，完成水解反应。该发明避免了使用环境污染较大的液体酸，同时也避免了使用高压设备和耐酸性腐蚀材质，克服现有方法中酸对设备的腐蚀问题，减少环境污染，并降低经济成本；且工艺过程简单，产物纯度与收率都达到了较好的水平。
发明内容
本发明的目的是提供一种2,6-二羟基甲苯的制备方法，该制备方法原料成本低，操作简单、安全、可靠，对环境条件要求温和，产物纯度高，产率高。
为实现上述目的，本发明采用以下技术方案：
一种2,6-二羟基甲苯的制备方法，包括以下步骤：
(1)将4-甲基苯甲酸溶解于甲醇中，加入硅藻土混合均匀后，加入冰醋酸和稀硝酸的混合物，控制温度在40-60℃条件下搅拌反应3-5h，减压蒸馏，冷却至10℃，析出固体，制得3，5-二硝基-4-甲基苯甲酸；
(2)将制得的3，5-二硝基-4-甲基苯甲酸溶解于乙醚中，加入FeCl3和MnO2，升温至60-80℃，滴加水合肼，回流反应4-6h，冷却后过滤，蒸除乙醚，将得到的固体重结晶，制得3，5-二氨基-4-甲基苯甲酸；
(3)将制得3，5-二氨基-4-甲基苯甲酸溶解于水中，加入稀硫酸搅拌均匀，加入ZnCl2，搅拌均匀后将温度降至-2-2℃，向其中滴加亚硝酸钠溶液，滴加完成后持续搅拌反应5-6h，之后再次加入水和稀硫酸，混合均匀后，加热至沸腾，反应30-45min后，加入氢氧化钠，回流反应1-2h后，冷却至室温，加入乙醚，搅拌20-40min后，加入沸石搅拌混合1-2h，过滤后减压蒸馏，制得所述2,6-二羟基甲苯。
优选的，所述步骤(1)中稀硝酸的浓度为30wt％，冰醋酸和稀硝酸的质量比为3:20，4-甲基苯甲酸与稀硝酸的质量比为1:3-4。
优选的，所述步骤(1)中硅藻土的使用量与稀硝酸的质量比为1:5-7。
优选的，所述步骤(2)中FeCl3和MnO2的质量比为5:2。
优选的，所述步骤(2)中3，5-二硝基-4-甲基苯甲酸与FeCl3的摩尔比为1:2-3。
优选的，所述步骤(2)中3，5-二硝基-4-甲基苯甲酸与水合肼的质量比为11:6-8。
优选的，所述步骤(3)中3，5-二氨基-4-甲基苯甲酸与ZnCl2的使用质量比为6:4。
优选的，所述步骤(3)中亚硝酸钠溶液浓度为0.3-0.5g/mL，亚硝酸钠使用量与3，5-二氨基-4-甲基苯甲酸的质量比为1:2。
优选的，所述步骤(3)中氢氧化钠的使用量与3，5-二氨基-4-甲基苯甲酸的摩尔比为2:1；沸石的使用量与3，5-二氨基-4-甲基苯甲酸的质量比为2:5。
本发明具有以下有益效果，本申请以4-甲基苯甲酸为起始原料，4-甲基苯甲酸廉价易得，使得整个合成过程成本较低。通过将4-甲基苯甲酸经硝化氨解、加羟基脱羧反应后制得2,6-二羟基甲苯，整个反应过程采用特殊催化剂，使得转化效率高，产物产率高，反应条件温和安全，十分适合工业化生产使用。
具体实施方式
为了更好的理解本发明，下面通过实施例对本发明进一步说明，实施例只用于解释本发明，不会对本发明构成任何的限定。
实施例1
一种2,6-二羟基甲苯的制备方法，包括以下步骤：
(1)将4-甲基苯甲酸溶解于甲醇中，加入硅藻土混合均匀后，加入冰醋酸和稀硝酸的混合物，控制温度在40℃条件下搅拌反应3h，减压蒸馏，冷却至10℃，析出固体，制得3，5-二硝基-4-甲基苯甲酸；
(2)将制得的3，5-二硝基-4-甲基苯甲酸溶解于乙醚中，加入FeCl3和MnO2，升温至60℃，滴加水合肼，回流反应4h，冷却后过滤，蒸除乙醚，将得到的固体重结晶，制得3，5-二氨基-4-甲基苯甲酸；
(3)将制得3，5-二氨基-4-甲基苯甲酸溶解于水中，加入稀硫酸搅拌均匀，加入ZnCl2，搅拌均匀后将温度降至-2℃，向其中滴加亚硝酸钠溶液，滴加完成后持续搅拌反应5h，之后再次加入水和稀硫酸，混合均匀后，加热至沸腾，反应30min后，加入氢氧化钠，回流反应1h后，冷却至室温，加入乙醚，搅拌20min后，加入沸石搅拌混合1h，过滤后减压蒸馏，制得所述2,6-二羟基甲苯。
步骤(1)中稀硝酸的浓度为30wt％，冰醋酸和稀硝酸的质量比为3:20，4-甲基苯甲酸与稀硝酸的质量比为1:3；硅藻土的使用量与稀硝酸的质量比为1:5。
步骤(2)中FeCl3和MnO2的质量比为5:2；3，5-二硝基-4-甲基苯甲酸与FeCl3的摩尔比为1:2；3，5-二硝基-4-甲基苯甲酸与水合肼的质量比为11:6。
步骤(3)中3，5-二氨基-4-甲基苯甲酸与ZnCl2的使用质量比为6:4；亚硝酸钠溶液浓度为0.3g/mL，亚硝酸钠使用量与3，5-二氨基-4-甲基苯甲酸的质量比为1:2；氢氧化钠的使用量与3，5-二氨基-4-甲基苯甲酸的摩尔比为2:1；沸石的使用量与3，5-二氨基-4-甲基苯甲酸的质量比为2:5。
制得的2,6-二羟基甲苯的收率为97.5％。
实施例2
一种2,6-二羟基甲苯的制备方法，包括以下步骤：
(1)将4-甲基苯甲酸溶解于甲醇中，加入硅藻土混合均匀后，加入冰醋酸和稀硝酸的混合物，控制温度在60℃条件下搅拌反应5h，减压蒸馏，冷却至10℃，析出固体，制得3，5-二硝基-4-甲基苯甲酸；
(2)将制得的3，5-二硝基-4-甲基苯甲酸溶解于乙醚中，加入FeCl3和MnO2，升温至80℃，滴加水合肼，回流反应6h，冷却后过滤，蒸除乙醚，将得到的固体重结晶，制得3，5-二氨基-4-甲基苯甲酸；
(3)将制得3，5-二氨基-4-甲基苯甲酸溶解于水中，加入稀硫酸搅拌均匀，加入ZnCl2，搅拌均匀后将温度降至2℃，向其中滴加亚硝酸钠溶液，滴加完成后持续搅拌反应6h，之后再次加入水和稀硫酸，混合均匀后，加热至沸腾，反应45min后，加入氢氧化钠，回流反应2h后，冷却至室温，加入乙醚，搅拌40min后，加入沸石搅拌混合2h，过滤后减压蒸馏，制得所述2,6-二羟基甲苯。
步骤(1)中稀硝酸的浓度为30wt％，冰醋酸和稀硝酸的质量比为3:20，4-甲基苯甲酸与稀硝酸的质量比为1:4；硅藻土的使用量与稀硝酸的质量比为1:7。
步骤(2)中FeCl3和MnO2的质量比为5:2；3，5-二硝基-4-甲基苯甲酸与FeCl3的摩尔比为1:3；3，5-二硝基-4-甲基苯甲酸与水合肼的质量比为11:8。
步骤(3)中3，5-二氨基-4-甲基苯甲酸与ZnCl2的使用质量比为6:4；亚硝酸钠溶液浓度为0.5g/mL，亚硝酸钠使用量与3，5-二氨基-4-甲基苯甲酸的质量比为1:2；氢氧化钠的使用量与3，5-二氨基-4-甲基苯甲酸的摩尔比为2:1；沸石的使用量与3，5-二氨基-4-甲基苯甲酸的质量比为2:5。
制得的2,6-二羟基甲苯的收率为97.9％。
实施例3
一种2,6-二羟基甲苯的制备方法，包括以下步骤：
(1)将4-甲基苯甲酸溶解于甲醇中，加入硅藻土混合均匀后，加入冰醋酸和稀硝酸的混合物，控制温度在40℃条件下搅拌反应5h，减压蒸馏，冷却至10℃，析出固体，制得3，5-二硝基-4-甲基苯甲酸；
(2)将制得的3，5-二硝基-4-甲基苯甲酸溶解于乙醚中，加入FeCl3和MnO2，升温至60℃，滴加水合肼，回流反应6h，冷却后过滤，蒸除乙醚，将得到的固体重结晶，制得3，5-二氨基-4-甲基苯甲酸；
(3)将制得3，5-二氨基-4-甲基苯甲酸溶解于水中，加入稀硫酸搅拌均匀，加入ZnCl2，搅拌均匀后将温度降至-2℃，向其中滴加亚硝酸钠溶液，滴加完成后持续搅拌反应6h，之后再次加入水和稀硫酸，混合均匀后，加热至沸腾，反应30min后，加入氢氧化钠，回流反应2h后，冷却至室温，加入乙醚，搅拌20min后，加入沸石搅拌混合2h，过滤后减压蒸馏，制得所述2,6-二羟基甲苯。
步骤(1)中稀硝酸的浓度为30wt％，冰醋酸和稀硝酸的质量比为3:20，4-甲基苯甲酸与稀硝酸的质量比为1:3；硅藻土的使用量与稀硝酸的质量比为1:7。
步骤(2)中FeCl3和MnO2的质量比为5:2；3，5-二硝基-4-甲基苯甲酸与FeCl3的摩尔比为1:2；3，5-二硝基-4-甲基苯甲酸与水合肼的质量比为11:8。
步骤(3)中3，5-二氨基-4-甲基苯甲酸与ZnCl2的使用质量比为6:4；亚硝酸钠溶液浓度为0.3g/mL，亚硝酸钠使用量与3，5-二氨基-4-甲基苯甲酸的质量比为1:2；氢氧化钠的使用量与3，5-二氨基-4-甲基苯甲酸的摩尔比为2:1；沸石的使用量与3，5-二氨基-4-甲基苯甲酸的质量比为2:5。
制得的2,6-二羟基甲苯的收率为98.1％。
实施例4
一种2,6-二羟基甲苯的制备方法，包括以下步骤：
(1)将4-甲基苯甲酸溶解于甲醇中，加入硅藻土混合均匀后，加入冰醋酸和稀硝酸的混合物，控制温度在60℃条件下搅拌反应3h，减压蒸馏，冷却至10℃，析出固体，制得3，5-二硝基-4-甲基苯甲酸；
(2)将制得的3，5-二硝基-4-甲基苯甲酸溶解于乙醚中，加入FeCl3和MnO2，升温至80℃，滴加水合肼，回流反应4h，冷却后过滤，蒸除乙醚，将得到的固体重结晶，制得3，5-二氨基-4-甲基苯甲酸；
(3)将制得3，5-二氨基-4-甲基苯甲酸溶解于水中，加入稀硫酸搅拌均匀，加入ZnCl2，搅拌均匀后将温度降至2℃，向其中滴加亚硝酸钠溶液，滴加完成后持续搅拌反应5h，之后再次加入水和稀硫酸，混合均匀后，加热至沸腾，反应45min后，加入氢氧化钠，回流反应1h后，冷却至室温，加入乙醚，搅拌40min后，加入沸石搅拌混合1h，过滤后减压蒸馏，制得所述2,6-二羟基甲苯。
步骤(1)中稀硝酸的浓度为30wt％，冰醋酸和稀硝酸的质量比为3:20，4-甲基苯甲酸与稀硝酸的质量比为1:4；硅藻土的使用量与稀硝酸的质量比为1:5。
步骤(2)中FeCl3和MnO2的质量比为5:2；3，5-二硝基-4-甲基苯甲酸与FeCl3的摩尔比为1:3；3，5-二硝基-4-甲基苯甲酸与水合肼的质量比为11:6。
步骤(3)中3，5-二氨基-4-甲基苯甲酸与ZnCl2的使用质量比为6:4；亚硝酸钠溶液浓度为0.5g/mL，亚硝酸钠使用量与3，5-二氨基-4-甲基苯甲酸的质量比为1:2；氢氧化钠的使用量与3，5-二氨基-4-甲基苯甲酸的摩尔比为2:1；沸石的使用量与3，5-二氨基-4-甲基苯甲酸的质量比为2:5。
制得的2,6-二羟基甲苯的收率为98.9％。
实施例5
一种2,6-二羟基甲苯的制备方法，包括以下步骤：
(1)将4-甲基苯甲酸溶解于甲醇中，加入硅藻土混合均匀后，加入冰醋酸和稀硝酸的混合物，控制温度在50℃条件下搅拌反应4h，减压蒸馏，冷却至10℃，析出固体，制得3，5-二硝基-4-甲基苯甲酸；
(2)将制得的3，5-二硝基-4-甲基苯甲酸溶解于乙醚中，加入FeCl3和MnO2，升温至70℃，滴加水合肼，回流反应5h，冷却后过滤，蒸除乙醚，将得到的固体重结晶，制得3，5-二氨基-4-甲基苯甲酸；
(3)将制得3，5-二氨基-4-甲基苯甲酸溶解于水中，加入稀硫酸搅拌均匀，加入ZnCl2，搅拌均匀后将温度降至0℃，向其中滴加亚硝酸钠溶液，滴加完成后持续搅拌反应6h，之后再次加入水和稀硫酸，混合均匀后，加热至沸腾，反应45min后，加入氢氧化钠，回流反应2h后，冷却至室温，加入乙醚，搅拌30min后，加入沸石搅拌混合1h，过滤后减压蒸馏，制得所述2,6-二羟基甲苯。
步骤(1)中稀硝酸的浓度为30wt％，冰醋酸和稀硝酸的质量比为3:20，4-甲基苯甲酸与稀硝酸的质量比为1:4；硅藻土的使用量与稀硝酸的质量比为1:6。
步骤(2)中FeCl3和MnO2的质量比为5:2；3，5-二硝基-4-甲基苯甲酸与FeCl3的摩尔比为1:3；3，5-二硝基-4-甲基苯甲酸与水合肼的质量比为11:7。
步骤(3)中3，5-二氨基-4-甲基苯甲酸与ZnCl2的使用质量比为6:4；亚硝酸钠溶液浓度为0.4g/mL，亚硝酸钠使用量与3，5-二氨基-4-甲基苯甲酸的质量比为1:2；氢氧化钠的使用量与3，5-二氨基-4-甲基苯甲酸的摩尔比为2:1；沸石的使用量与3，5-二氨基-4-甲基苯甲酸的质量比为2:5。
制得的2,6-二羟基甲苯的收率为98.2％。
Claims (9)
1.一种2,6-二羟基甲苯的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)将4-甲基苯甲酸溶解于甲醇中，加入硅藻土混合均匀后，加入冰醋酸和稀硝酸的混合物，控制温度在40-60℃条件下搅拌反应3-5h，减压蒸馏，冷却至10℃，析出固体，制得3，5-二硝基-4-甲基苯甲酸；
(2)将制得的3，5-二硝基-4-甲基苯甲酸溶解于乙醚中，加入FeCl3和MnO2，升温至60-80℃，滴加水合肼，回流反应4-6h，冷却后过滤，蒸除乙醚，将得到的固体重结晶，制得3，5-二氨基-4-甲基苯甲酸；
(3)将制得3，5-二氨基-4-甲基苯甲酸溶解于水中，加入稀硫酸搅拌均匀，加入ZnCl2，搅拌均匀后将温度降至-2-2℃，向其中滴加亚硝酸钠溶液，滴加完成后持续搅拌反应5-6h，之后再次加入水和稀硫酸，混合均匀后，加热至沸腾，反应30-45min后，加入氢氧化钠，回流反应1-2h后，冷却至室温，加入乙醚，搅拌20-40min后，加入沸石搅拌混合1-2h，过滤后减压蒸馏，制得所述2,6-二羟基甲苯。
2.根据权利要求1所述的2,6-二羟基甲苯的制备方法，其特征在于：所述步骤(1)中稀硝酸的浓度为30wt％，冰醋酸和稀硝酸的质量比为3:20，4-甲基苯甲酸与稀硝酸的质量比为1:3-4。
3.根据权利要求1所述的2,6-二羟基甲苯的制备方法，其特征在于：所述步骤(1)中硅藻土的使用量与稀硝酸的质量比为1:5-7。
4.根据权利要求1所述的2,6-二羟基甲苯的制备方法，其特征在于：所述步骤(2)中FeCl3和MnO2的质量比为5:2。
5.根据权利要求1所述的2,6-二羟基甲苯的制备方法，其特征在于：所述步骤(2)中3，5-二硝基-4-甲基苯甲酸与FeCl3的摩尔比为1:2-3。
6.根据权利要求1所述的2,6-二羟基甲苯的制备方法，其特征在于：所述步骤(2)中3，5-二硝基-4-甲基苯甲酸与水合肼的质量比为11:6-8。
7.根据权利要求1所述的2,6-二羟基甲苯的制备方法，其特征在于：所述步骤(3)中3，5-二氨基-4-甲基苯甲酸与ZnCl2的使用质量比为6:4。
8.根据权利要求1所述的2,6-二羟基甲苯的制备方法，其特征在于：所述步骤(3)中亚硝酸钠溶液浓度为0.3-0.5g/mL，亚硝酸钠使用量与3，5-二氨基-4-甲基苯甲酸的质量比为1:2。
9.根据权利要求1所述的2,6-二羟基甲苯的制备方法，其特征在于：所述步骤(3)中氢氧化钠的使用量与3，5-二氨基-4-甲基苯甲酸的摩尔比为2:1；沸石的使用量与3，5-二氨基-4-甲基苯甲酸的质量比为2:5。
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Legal Events
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| PB01 | Publication | ||
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| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20180417 |
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