CN107793652A - 具有酸致变色和聚集诱导发光性能的聚合物薄膜及其制备方法 - Google Patents

具有酸致变色和聚集诱导发光性能的聚合物薄膜及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明所述的具有酸致变色和聚集诱导发光性能的聚合物薄膜及其制备方法，通过将具有酸致变色性能和聚集诱导发光性能的有机小分子化合物与具有优良成膜性的聚合物混合溶解，并将混合液制成聚合物薄膜，其中，该聚合物薄膜包括有机小分子化合物和聚合物，其不仅具有明显的酸致变色性能和聚集诱导发光性能，而且具有优良的成膜性；另外，该聚合物薄膜的制备方法，其工艺简单，制备成本较低。

Description

具有酸致变色和聚集诱导发光性能的聚合物薄膜及其制备 方法
技术领域
本发明涉及有机发光材料技术领域，具体涉及一种具有酸致变色和聚集诱导发光性能的聚合物薄膜及其制备方法。
背景技术
酸致变色发光材料是指在外界酸刺激下，其颜色产生明显改变的一类材料，在光学记录、分子传感、分子开关和发光器件等领域具有重要的潜在应用价值。但是，传统的酸致变色发光材料在高浓度或固体状态下存在聚集荧光猝灭问题，阻碍了酸致变色发光材料在荧光开关和传感器等领域的实际应用。
2001年，唐本忠课题组发现分子聚集对1-methyl-1,2,3,4,5-pentaphenyl-silole(MPPS)化合物的荧光发射有积极作用。与传统有机发光材料恰好相反，该化合物在溶液中几乎不发射荧光，但是在固体形态却能发射出强烈的荧光。于是他们将这种现象称为“聚集诱导发光”(Aggregation-induced emission,AIE)，并把这种材料称为聚集诱导发光材料。AIE从根本上解决了有机发光材料聚集诱导猝灭的难题，在有机发光研究领域引起了广泛的关注。
目前酸致变色聚集诱导发光材料的主要是有机小分子，然而，在一般情况下，有机小分子需要通过昂贵的设备才能制成薄膜，制备成本较高，且膜的力学性能差，限制了其在固体器件上的应用。
发明内容
本发明实施例提供一种具有酸致变色和聚集诱导发光性能的聚合物薄膜及其制备方法，该聚合物薄膜不仅具有酸致变色性能和聚集诱导发光性能，还有很好的成膜特性。
一种具有酸致变色和聚集诱导发光性能的聚合物薄膜的制备方法，所述制备方法包括以下步骤：
合成具有酸致变色和聚集诱导发光性能的有机小分子化合物；
将所述有机小分子化合物与聚合物置于溶剂中混合溶解，以得到混合液；
采用液体成膜法将所述混合液制成聚合物薄膜。
在本发明的具有酸致变色和聚集诱导发光性能的聚合物薄膜的制备方法中，所述有机小分子化合物的结构通式为：
其中，R1选自H、碱金属离子、C1～8烷基、酰基、磺酰基或苯基；R2为直接单键或芳香基，R3为H或苯环，R4、R5分别选自H、C1～8烷基、C1～4烷氧基或芳香基。
在本发明的具有酸致变色和聚集诱导发光性能的聚合物薄膜的制备方法中，所述聚合物包括聚苯乙烯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚氯乙烯中的一种或多种的组合。
在本发明的具有酸致变色和聚集诱导发光性能的聚合物薄膜的制备方法中，所述溶剂包括二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳、四氢呋喃中的一种或多种的组合。
在本发明的具有酸致变色和聚集诱导发光性能的聚合物薄膜的制备方法中，所述液体成膜法为旋涂法或者拉棒涂膜法。
在本发明的具有酸致变色和聚集诱导发光性能的聚合物薄膜的制备方法中，所述有机小分子化合物和所述聚合物在所述聚合物薄膜中的重量百分比为：所述有机小分子化合物介于0.01％-10％之间，所述聚合物介于90％-99.99％之间。
一种具有酸致变色和聚集诱导发光性能的聚合物薄膜，所述聚合物薄膜包括：有机小分子化合物和聚合物，其中，所述有机小分子化合物和所述聚合物在所述聚合物薄膜中的重量百分比为：所述有机小分子化合物介于0.01％-10％之间，所述聚合物介于90％-99.99％之间。
在本发明的具有酸致变色和聚集诱导发光性能的聚合物薄膜中，所述有机小分子化合物的结构通式为：
其中，R1选自H、碱金属离子、C1～8烷基、酰基、磺酰基或苯基；R2为直接单键或芳香基，R3为H或苯环，R4、R5分别选自H、C1～8烷基、C1～4烷氧基或芳香基。
在本发明的具有酸致变色和聚集诱导发光性能的聚合物薄膜中，所述聚合物包括聚苯乙烯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚氯乙烯中的一种或多种的组合。
本发明所述的具有酸致变色和聚集诱导发光性能的聚合物薄膜及其制备方法，通过将具有酸致变色性能和聚集诱导发光性能的有机小分子化合物与具有优良成膜性的聚合物混合溶解，并将混合液制成聚合物薄膜，其中，该聚合物薄膜包括有机小分子化合物和聚合物，其不仅具有明显的酸致变色性能和聚集诱导发光性能，而且具有优良的成膜性；另外，该聚合物薄膜的制备方法，其工艺简单，制备成本较低。
附图说明
。为了更清楚地说明本发明实施例中的技术方案，下面将对实施例描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本发明的一些实施例，对于本领域技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1为本发明实施例提供的具有酸致变色和聚集诱导发光性能的聚合物的制备方法的步骤示意图。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例中的附图，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述。显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域技术人员在没有作出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
请参阅图1，图1为本发明实施例提供的具有酸致变色和聚集诱导发光性能的聚合物的制备方法的步骤示意图。如图1所示，本发明实施例提供的具有酸致变色和聚集诱导发光性能的聚合物薄膜的制备方法，该制备方法包括以下步骤：
步骤S101，合成具有酸致变色和聚集诱导发光性能的有机小分子化合物；
步骤S102，将所述有机小分子化合物与聚合物置于溶剂中混合溶解，以得到混合液；
步骤S103，采用液体成膜法将所述混合液制成聚合物薄膜。
具体的，在步骤S101中，该有机小分子化合物的结构通式为：
其中，R1选自H、碱金属离子、C1～8烷基、酰基、磺酰基或苯基；R2为直接单键或芳香基，R3为H或苯环，R4、R5分别选自H、C1～8烷基、C1～4烷氧基或芳香基。值得注意的是，该有机小分子化合物具有酸致变色性能和聚集诱导发光性能，其在溶液中发射荧光较弱，但是在聚集态或固体时，能发射出强烈荧光。
在步骤S102中，将步骤S101中的具有酸致变色和聚集诱导发光性能的有机小分子化合物与具有优良成膜性的聚合物至于溶剂中混合溶解，以得到混合液。
其中，本发明实施例中提及的聚合物需具有良好的成膜性，从而将该聚合物与有机小分子化合物混合溶解，能得到一具有酸致变色性能、聚集诱导发光性能和优良成膜性的混合液。
该聚合物包括聚苯乙烯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚氯乙烯中的一种或多种的组合。例如，该聚合物可为聚苯乙烯、聚甲基丙烯酸甲酯或聚氯乙烯；该聚合物可为聚苯乙烯和聚甲基丙烯酸甲酯的混合；该聚合物可为聚苯乙烯和聚氯乙烯的混合；该聚合物可为聚甲基丙烯酸甲酯和聚氯乙烯的混合；该聚合物可为聚苯乙烯、聚甲基丙烯酸甲酯和聚氯乙烯的混合。需要说明的是，本发明所述的聚合物不仅仅只局限于以上描述的，本领域技术人员根据以上描述的聚合物特性替换的聚合物，均属于本发明保护的范围。
其中，本发明实施例中提及的溶剂需能够同时溶解小分子化合物和聚合物，并且该溶剂易挥发，能将小分子化合物和聚合物混合溶解得到混合液，并且在后续成膜过程中，由于该溶剂具有挥发性，进而使得制成的聚合物薄膜只包括有机小分子化合物和聚合物。
该溶剂包括二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳、四氢呋喃中的一种或多种的组合。例如，该溶剂可为二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳或四氢呋喃；该溶剂可为二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳、四氢呋喃中任意两种的混合；该溶剂可为二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳、四氢呋喃中任意三种种的混合；该溶剂可为二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳和四氢呋喃的混合。需要说明的是，本发明所述的溶剂不仅仅只局限于以上描述的，本领域技术人员根据以上描述的溶剂特性替换的溶剂，均属于本发明保护的范围。
在步骤S103中，采用用液体成膜法将步骤S102中的混合液制成聚合物薄膜。其中，该液体成膜法可为旋涂法或者拉棒涂膜法。另外，在制成的聚合物薄膜中，有机小分子化合物和聚合物在聚合物薄膜中的重量百分比为：有机小分子化合物介于0.01％-10％之间，聚合物介于90％-99.99％之间。
以下通过具体的实施例子对本发明作进一步的阐述，但本发明并不限于此特定例子。
实施例1
(1)合成具有酸致变色和聚集诱导发光性能的有机小分子化合物：
将2-氨基-5-甲氧基苯硫酚(6.20g，40.00mmol)和四苯乙烯单醛(14.40g，40.00mmol)以及40.0mL二甲基亚砜加入到250.0mL的圆底烧瓶中，升温至170℃，反应12h后冷却至室温，将反应液倒入水中，用二氯甲烷萃取三次，有机层用无水硫酸钠干燥，减压旋蒸除去溶剂，利用硅胶柱层析的方法提纯，即以二氯甲烷和正己烷体积比为1:3的淋洗液进行柱层析分离，减压旋蒸除去溶剂，真空干燥，得到10.40g浅黄色固体，其中，该浅黄色固体为6-甲氧基-2-四苯乙烯基-苯并噻唑。
(2)将有机小分子化合物与聚合物置于溶剂中混合溶解，以得到混合液：
取6-甲氧基-2-四苯乙烯基-苯并噻唑(2.48g,0.005mol)置于500mL锥形瓶中，加入100mL二氯甲烷，同时加入聚苯乙烯(97.52g)，用磁力搅拌器搅拌充分溶解，得到淡黄色透明混合液。
(3)采用液体成膜法将混合液制成聚合物薄膜：
将该淡黄色透明混合液密封静止2h后，将混合液用旋转涂膜机旋转涂膜，将膜晾干，从而得到聚合物薄膜。
实施例2
(1)合成具有酸致变色和聚集诱导发光性能的有机小分子化合物：
在氩气气氛下，将含BBr3(8.00g，32.00mmol)的二氯甲烷(16.0mL)溶液缓慢加入到-78℃的含6-甲氧基-2-四苯乙烯基-苯并噻唑(7.92g，64.00mmol)的二氯甲烷(150.0mL)溶液中，边滴加边搅拌，再缓慢升至室温，反应24h。向反应液中加入水终止反应，用二氯甲烷萃取三次，收集有机层并用无水硫酸钠干燥，减压旋蒸除去溶剂，利用硅胶柱层析的方法提纯，即以二氯甲烷作为淋洗液进行柱层析分离，减压旋蒸除去溶剂，真空干燥，得到5.20g浅黄色固体，其中，该浅黄色固体为6-羟基-2-四苯乙烯基-苯并噻唑。
(2)将有机小分子化合物与聚合物置于溶剂中混合溶解，以得到混合液：
取6-羟基-2-四苯乙烯基-苯并噻唑1.60g置于500mL锥形瓶中，加入100mL二氯甲烷，同时加入聚苯乙烯(98.40g)，用磁力搅拌器搅拌充分溶解，得到淡黄色透明混合液。
(3)采用液体成膜法将混合液制成聚合物薄膜：
将该淡黄色透明混合液密封静止2h后，将混合液用旋转涂膜机旋转涂膜，将膜晾干，从而得到聚合物薄膜。
实施例3
(1)合成具有酸致变色和聚集诱导发光性能的有机小分子化合物：
将2-氨基-5-甲氧基苯硫酚(6.20g，40.00mmol)和四苯乙烯单醛(14.40g，40.00mmol)以及40.0mL二甲基亚砜加入到250.0mL的圆底烧瓶中，升温至170℃，反应12h后冷却至室温，将反应液倒入水中，用二氯甲烷萃取三次，有机层用无水硫酸钠干燥，减压旋蒸除去溶剂，利用硅胶柱层析的方法提纯，即以二氯甲烷和正己烷体积比为1:3的淋洗液进行柱层析分离，减压旋蒸除去溶剂，真空干燥，得到10.40g浅黄色固体，其中，该浅黄色固体为6-甲氧基-2-四苯乙烯基-苯并噻唑。
(2)将有机小分子化合物与聚合物置于溶剂中混合溶解，以得到混合液：
取6-甲氧基-2-四苯乙烯基-苯并噻唑7.44g置于500mL锥形瓶中，加入100mL二氯甲烷，同时加入聚苯乙烯(92.56g)，用磁力搅拌器搅拌充分溶解，得到淡黄色透明混合液。
(3)采用液体成膜法将混合液制成聚合物薄膜：
将该淡黄色透明混合液密封静止2h后，将混合液用旋转涂膜机旋转涂膜，将膜晾干，从而得到聚合物薄膜。
实施例4
(1)合成具有酸致变色和聚集诱导发光性能的有机小分子化合物：
在氩气气氛下，将含BBr3(8.00g，32.00mmol)的二氯甲烷(16.0mL)溶液缓慢加入到-78℃的含6-甲氧基-2-四苯乙烯基-苯并噻唑(7.92g，64.00mmol)的二氯甲烷(150.0mL)溶液中，边滴加边搅拌，再缓慢升至室温，反应24h。向反应液中加入水终止反应，用二氯甲烷萃取三次，收集有机层并用无水硫酸钠干燥，减压旋蒸除去溶剂，利用硅胶柱层析的方法提纯，即以二氯甲烷作为淋洗液进行柱层析分离，减压旋蒸除去溶剂，真空干燥，得到5.20g浅黄色固体，其中，该浅黄色固体为6-羟基-2-四苯乙烯基-苯并噻唑。
(2)将有机小分子化合物与聚合物置于溶剂中混合溶解，以得到混合液：
取6-羟基-2-四苯乙烯基-苯并噻唑3.20g置于500mL锥形瓶中，加入100mL二氯甲烷，同时加入聚苯乙烯(96.80g)，用磁力搅拌器搅拌充分溶解，得到淡黄色透明混合液。
(3)采用液体成膜法将混合液制成聚合物薄膜：
将该淡黄色透明混合液密封静止2h后，将混合液用旋转涂膜机旋转涂膜，将膜晾干，从而得到聚合物薄膜。
本发明所述的具有酸致变色和聚集诱导发光性能的聚合物薄膜的制备方法，通过将具有酸致变色性能和聚集诱导发光性能的有机小分子化合物与具有优良成膜性的聚合物混合溶解，并将混合液制成聚合物薄膜，其中，该聚合物薄膜包括有机小分子化合物和聚合物，其不仅具有明显的酸致变色性能和聚集诱导发光性能，而且具有优良的成膜性；另外，该聚合物薄膜的制备方法，其工艺简单，制备成本较低。

Claims (9)

1.一种具有酸致变色和聚集诱导发光性能的聚合物薄膜的制备方法，其特征在于，所述制备方法包括以下步骤：
合成具有酸致变色和聚集诱导发光性能的有机小分子化合物；
将所述有机小分子化合物与聚合物置于溶剂中混合溶解，以得到混合液；
采用液体成膜法将所述混合液制成聚合物薄膜。
2.根据权利要求1所述的具有酸致变色和聚集诱导发光性能的聚合物薄膜的制备方法，其特征在于，所述有机小分子化合物的结构通式为：
其中，R1选自H、碱金属离子、C1～8烷基、酰基、磺酰基或苯基；R2为直接单键或芳香基，R3为H或苯环，R4、R5分别选自H、C1～8烷基、C1～4烷氧基或芳香基。
3.根据权利要求1所述的具有酸致变色和聚集诱导发光性能的聚合物薄膜的制备方法，其特征在于，所述聚合物包括聚苯乙烯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚氯乙烯中的一种或多种的组合。
4.根据权利要求1所述的具有酸致变色和聚集诱导发光性能的聚合物薄膜的制备方法，其特征在于，所述溶剂包括二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳、四氢呋喃中的一种或多种的组合。
5.根据权利要求1所述的具有酸致变色和聚集诱导发光性能的聚合物薄膜的制备方法，其特征在于，所述液体成膜法为旋涂法或者拉棒涂膜法。
6.根据权利要求1-5任一项所述的具有酸致变色和聚集诱导发光性能的聚合物薄膜的制备方法，其特征在于，所述有机小分子化合物和所述聚合物在所述聚合物薄膜中的重量百分比为：所述有机小分子化合物介于0.01％-10％之间，所述聚合物介于90％-99.99％之间。
7.一种具有酸致变色和聚集诱导发光性能的聚合物薄膜，其特征在于，所述聚合物薄膜包括：有机小分子化合物和聚合物，其中，所述有机小分子化合物和所述聚合物在所述聚合物薄膜中的重量百分比为：所述有机小分子化合物介于0.01％-10％之间，所述聚合物介于90％-99.99％之间。
8.根据权利要求7所述的具有酸致变色和聚集诱导发光性能的聚合物薄膜，其特征在于，所述有机小分子化合物的结构通式为：其中，R1选自H、碱金属离子、C1～8烷基、酰基、磺酰基或苯基；R2为直接单键或芳香基，R3为H或苯环，R4、R5分别选自H、C1～8烷基、C1～4烷氧基或芳香基。
9.根据权利要求7所述的具有酸致变色和聚集诱导发光性能的聚合物薄膜，其特征在于，所述聚合物包括聚苯乙烯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚氯乙烯中的一种或多种的组合。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108485643A (zh) * 2018-05-11 2018-09-04 贵州理工学院 具有酸致变色和聚集诱导发光性能的聚合物薄膜及其制备方法
CN110408060A (zh) * 2018-04-27 2019-11-05 天津大学 应力及发光增强的力诱导发光复合物薄膜及制备方法

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1397587A (zh) * 2002-08-21 2003-02-19 北京大学 一种多变色荧光复合膜及其制法和用途
CN103804318A (zh) * 2014-02-14 2014-05-21 中山大学 含三苯乙烯或四苯乙烯结构的具有聚集诱导发光性能的苯并噻唑衍生物及其制备方法和应用
WO2017080357A1 (en) * 2015-11-10 2017-05-18 The Hong Kong University Of Science And Technology Detection of glass transition temperatures and visualization of phase-separated morphology
CN107022131A (zh) * 2017-03-27 2017-08-08 苏州威仕薄膜科技有限公司 一种可重复书写的抗划薄膜及其制备方法
CN107353243A (zh) * 2017-02-14 2017-11-17 湖州师范学院 一种三苯胺衍生物及其掺杂的薄膜制备方法和应用

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1397587A (zh) * 2002-08-21 2003-02-19 北京大学 一种多变色荧光复合膜及其制法和用途
CN103804318A (zh) * 2014-02-14 2014-05-21 中山大学 含三苯乙烯或四苯乙烯结构的具有聚集诱导发光性能的苯并噻唑衍生物及其制备方法和应用
WO2017080357A1 (en) * 2015-11-10 2017-05-18 The Hong Kong University Of Science And Technology Detection of glass transition temperatures and visualization of phase-separated morphology
CN107353243A (zh) * 2017-02-14 2017-11-17 湖州师范学院 一种三苯胺衍生物及其掺杂的薄膜制备方法和应用
CN107022131A (zh) * 2017-03-27 2017-08-08 苏州威仕薄膜科技有限公司 一种可重复书写的抗划薄膜及其制备方法

Non-Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
CHUPING MA，等: "An AIE-active luminophore with tunable and remarkable fluorescence switching based on piezo and protonation-deprotonation control", 《CHEM.COMMUN》 *
GIULIO MARTINI，等: "Julolidine fluorescent molecular rotors as vapour sensing probes in polystyrene films", 《DYE AND PIGMENTS》 *
ZIJIE QIU，等: "A Simple and Sensitive Method for an Important Physical Parameter：Reliable Measurement of Glass Transition Temperature by AIEgens", 《MACROMOLECULES 》 *
孙金煜，等: "《材料物理》", 31 March 2013, 华东理工大学出版社 *
章鹏飞，等: "《有机化学实验》", 31 July 2013, 浙江大学出版社 *

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110408060A (zh) * 2018-04-27 2019-11-05 天津大学 应力及发光增强的力诱导发光复合物薄膜及制备方法
CN110408060B (zh) * 2018-04-27 2021-08-13 天津大学 应力及发光增强的力诱导发光复合物薄膜及制备方法
CN108485643A (zh) * 2018-05-11 2018-09-04 贵州理工学院 具有酸致变色和聚集诱导发光性能的聚合物薄膜及其制备方法

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