CN107759546A - 一种催化转化甲壳素及其单体n‑乙酰氨基葡萄糖制备3‑乙酰氨基‑5‑乙酰基呋喃的方法 - Google Patents

一种催化转化甲壳素及其单体n‑乙酰氨基葡萄糖制备3‑乙酰氨基‑5‑乙酰基呋喃的方法 Download PDF

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Abstract

3‑乙酰氨基‑5‑乙酰基呋喃是重要的生物质基含氮平台化合物，从3‑乙酰氨基‑5‑乙酰基呋喃出发可以合成许多重要的含氮精细化学品。甲壳素生物质大量存在于自然界，有着巨大的潜在应用价值。本发明公开一种以甲壳素及其单体N‑乙酰氨基葡萄糖为原料，Lewis酸或者离子液体为催化剂，并加入少量氧化硼为辅助催化剂，以N‑甲基吡咯烷酮为溶剂，常压回流条件下高效转化N‑乙酰氨基葡萄糖和甲壳素得到3‑乙酰氨基‑5‑乙酰基呋喃。本反应所用离子液体催化剂制备简单、廉价，用量少，可以回收循环利用，后处理简单，降低了对环境的污染，具有较好的工业应用前景。

Description

一种催化转化甲壳素及其单体N-乙酰氨基葡萄糖制备3-乙酰 氨基-5-乙酰基呋喃的方法
技术领域
本发明属于生物质转化领域，利用可再生生物质资源甲壳素及其单体作原料，降解制备含氮平台化合物3-乙酰氨基-5-乙酰基呋喃，所用催化剂为常见Lewis酸和可重复利用的离子液体。
背景技术
随着全球石油、天然气等传统化石资源逐渐枯竭，人们正在努力寻求新的替代能源。生物质是一种天然可再生资源，数量巨大，价格低廉，丰富的生物质资源有望成为未来获取燃料和高附加值化学品的主要来源。
甲壳素作为地球上第二大生物质资源，其转化利用对于构建低碳社会具有重要意义。甲壳素分子中含有宝贵的天然N元素，将甲壳素转化为含N化合物，可用于制药、化妆品、纺织、日常清洁、水处理以及二氧化碳捕获等方面，不仅能给现代社会带来巨大的经济利益，而且对于废弃物处理和环境保护也有重要的意义。
FRANICH等人报道了在高温下热解N-乙酰氨基葡萄糖，得到了含氮化合物3-乙酰氨基-5-乙酰基呋喃，以3-乙酰氨基-5-乙酰基呋喃为平台可以转化制备许多重要的含氮化合物，因此3-乙酰氨基-5-乙酰基呋喃有望成为新的生物质基平台化合物分子，在含氮类精细化学品合成领域具有巨大的应用前景和研究价值。
Lewis酸常被用来催化降解纤维素生物质制备5-羟甲基糠醛，本发明研究了Lewis酸催化降解甲壳素及其单体N-乙酰氨基葡萄糖制备3-乙酰氨基-5-乙酰基呋喃的方法。离子液体又称室温离子液体，是由有机阳离子和无机阴离子所组成，由于其不挥发，溶解性好，结构可设计等一些特性，近年来被广泛的应用于绿色溶剂及催化剂等方面。
本发明的目的是给出一种催化转化甲壳素生物质制备高附加值含氮平台化合物3-乙酰氨基-5-乙酰基呋喃的方法，在本方法中，3-乙酰氨基-5-乙酰基呋喃的产率较高，生成的副产物较少，生物质的转化率高，反应时间较短，操作简易，降低了使用催化剂的成本。
发明内容
本发明主要提供一种由甲壳素及其单体N-乙酰氨基葡萄糖制备3-乙酰氨基-5-乙酰基呋喃的新方法，该反应收率良好，操作简单，易于实现，并可通可适当的方式回收催化剂实现重复利用。本发明是通过如下方式完成的：
取一定量的甲壳素或者N-乙酰氨基葡萄糖，一定量的Lewis酸催化剂或者离子液体催化剂和一定量的助催化剂于圆底烧瓶，加入一定量的溶剂溶解，加热到设定的温度，反应一定时间后，停止反应。过滤去除不溶性杂质，滤液减压蒸馏去除溶剂，将剩余物加20mL水溶解，用20mL乙酸乙酯萃取，萃取三次后合并萃取液，减压浓缩得到含3-乙酰氨基-5-乙酰基呋喃的固体粗产品。
产品用高效液相色谱测定3-乙酰氨基-5-乙酰基呋喃含量，根据标准曲线计算3-乙酰氨基 -5-乙酰基呋喃的产率。
该方法中分别以N-甲基吡咯烷酮、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、乙腈、四氢呋喃、二甲基亚砜等作为溶剂，溶剂用量为0-100mL。
该方法中原料甲壳素和N-乙酰氨基葡萄糖的投料量为50mg-5g，所加入催化剂的物质的量是底物物质的量的0.1-20倍；所加入的助催化剂的物质的量为底物物质的量的0.1-10倍。
该催化转化甲壳素和N-乙酰氨基葡萄糖为3-乙酰氨基-5-乙酰基呋喃的方法，反应体系于 25-100ml的圆底烧瓶中常压回流下进行，温度120-200℃，反应时间为10min-8h。
上述反应条件下的Lewis酸包括AlCl3·H2O、ZnCl2、MgCl2·6H2O、CrCl3·6H2O、La(CF3SO3)3、 InCl3、BiCl3、ZrCl4、SnCl4·5H2O、CdCl2·H2O、CuCl2·H2O、NH4Cl、FeCl3、FeCl2、BF3、NbCl5等。
上述反应条件下的离子液体包括：离子液体的阳离子为吡啶阳离子、咪唑阳离子、苯并咪唑阳离子、噻唑阳离子、吡咯烷酮阳离子、季铵型阳离子或季膦型阳离子；所述离子液体的阴离子为Cl-、F-、Br-、HSO4 -、NO3 -、CH3SO3 -、CF38O3 -、CH3COO-、TsO-、CF3COO-等。
上述反应条件下的助催化剂包括硼酸、苯硼酸、氧化硼等。
本发明利用可再生生物质资源甲壳素及其单体N-乙酰氨基葡萄糖作为原料制备3-乙酰氨基-5-乙酰基呋喃，拓宽了生物质有效利用的研究。廉价易得的Lewis酸催化剂的使用降低了成本。绿色环保可回收利用的离子液体的使用，减少了对环境的污染，控制了降解成本。
具体实施方式
以下实施例有助于进一步理解本发明，但并不意味着本发明就局限于此。
实施例1 取0.1g N-乙酰氨基葡萄糖、0.063g氧化硼、0.460g MgCl2·6H2O于圆底烧瓶中，加入10mL N-甲基吡咯烷酮溶解，恒温油浴锅内170℃加热搅拌回流60min。反应结束冷却至室温后，过滤。取0.5ml滤液，加入15mL甲醇稀释，用高效液相检测3-乙酰氨基-5-乙酰基呋喃含量。滤液减压蒸馏去除溶剂，将剩余物加20mL水溶解，用20mL乙酸乙酯萃取，萃取三次后合并萃取液，减压浓缩得到含3-乙酰氨基-5-乙酰基呋喃的固体粗产品。3-乙酰氨基-5-乙酰基呋喃产率最高可达10mol％。
实施例2 取0.1g N-乙酰氨基葡萄糖、0.063g氧化硼、0.109g AlCl3·6H2O于圆底烧瓶中，加入10mL N-甲基吡咯烷酮溶解，恒温油浴锅内180℃加热搅拌回流80min。反应结束冷却至室温后，过滤。取0.5ml滤液，加入15mL甲醇稀释，用高效液相检测3-乙酰氨基-5-乙酰基呋喃含量。滤液减压蒸馏去除溶剂，将剩余物加20mL水溶解，用20mL乙酸乙酯萃取，萃取三次后合并萃取液，减压浓缩得到含3-乙酰氨基-5-乙酰基呋喃的固体粗产品。3-乙酰氨基 -5-乙酰基呋喃产率最高可达29mol％。
实施例3 取0.1g N-乙酰氨基葡萄糖、0.063g氧化硼、0.107g NiCl2·6H2O于圆底烧瓶中，加入10mLN-甲基吡咯烷酮溶解，恒温油浴锅内180℃加热搅拌回流80min。反应结束冷却至室温后，过滤。取0.5ml滤液，加入15mL甲醇稀释，用高效液相检测3-乙酰氨基-5-乙酰基呋喃含量。滤液减压蒸馏去除溶剂，将剩余物加20mL水溶解，用20mL乙酸乙酯萃取，萃取三次后合并萃取液，减压浓缩得到含3-乙酰氨基-5-乙酰基呋喃的固体粗产品。3-乙酰氨基 -5-乙酰基呋喃产率最高可达25mol％。
实施例4 取0.1gN-乙酰氨基葡萄糖、0.063g氧化硼、0.080g 1-羧甲基-3-甲基咪唑氯盐于圆底烧瓶中，加入10mL N-甲基吡咯烷酮溶解，恒温油浴锅内180℃加热搅拌回流60min。反应结束冷却至室温后，过滤。取0.5ml滤液，加入15mL甲醇稀释，用高效液相检测3-乙酰氨基-5-乙酰基呋喃含量。滤液减压蒸馏去除溶剂，将剩余物加20mL水溶解，用20mL乙酸乙酯萃取，萃取三次后合并萃取液，减压浓缩得到含3-乙酰氨基-5-乙酰基呋喃的固体粗产品。3-乙酰氨基-5-乙酰基呋喃产率最高可达40mol％。
实施例5 取0.1g N-乙酰氨基葡萄糖、0.063g氧化硼、0.070g苯并咪唑氯盐于圆底烧瓶中，加入10mL N-甲基吡咯烷酮溶解，恒温油浴锅内180℃加热搅拌回流60min。反应结束冷却至室温后，过滤。取0.5ml滤液，加入15mL甲醇稀释，用高效液相检测3-乙酰氨基-5-乙酰基呋喃含量。滤液减压蒸馏去除溶剂，将剩余物加20mL水溶解，用20mL乙酸乙酯萃取，萃取三次后合并萃取液，减压浓缩得到含3-乙酰氨基-5-乙酰基呋喃的固体粗产品。3-乙酰氨基-5-乙酰基呋喃产率最高可达43mol％。
实施例6 取0.1g N-乙酰氨基葡萄糖、0.063g氧化硼、0.096g 3-丁基苯并咪唑氯盐于圆底烧瓶中，加入10mL N-甲基吡咯烷酮溶解，恒温油浴锅内180℃加热搅拌回流60min。反应结束冷却至室温后，过滤。取0.5ml滤液，加入15mL甲醇稀释，用高效液相检测3-乙酰氨基-5-乙酰基呋喃含量。滤液减压蒸馏去除溶剂，将剩余物加20mL水溶解，用20mL乙酸乙酯萃取，萃取三次后合并萃取液，减压浓缩得到含3-乙酰氨基-5-乙酰基呋喃的固体粗产品。 3-乙酰氨基-5-乙酰基呋喃产率最高可达49mol％。
实施例7 取0.1g N-乙酰氨基葡萄糖、0.063g氧化硼、0.383g 3-丁基苯并咪唑氯盐于圆底烧瓶中，加入10mL N-甲基吡咯烷酮溶解，恒温油浴锅内180℃加热搅拌回流60min。反应结束冷却至室温后，过滤。取0.5ml滤液，加入15mL甲醇稀释，用高效液相检测3-乙酰氨基-5-乙酰基呋喃含量。滤液减压蒸馏去除溶剂，将剩余物加20mL水溶解，用20mL乙酸乙酯萃取，萃取三次后合并萃取液，减压浓缩得到含3-乙酰氨基-5-乙酰基呋喃的固体粗产品。 3-乙酰氨基-5-乙酰基呋喃产率最高可达65mol％。
实施例8 取0.1g N-乙酰氨基葡萄糖、0.063g氧化硼、0.383g 3-丁基苯并咪唑氯盐于圆底烧瓶中，加入10mL N-甲基吡咯烷酮溶解，恒温油浴锅内180℃加热搅拌回流60min。反应结束冷却至室温后，过滤。取0.5ml滤液，加入15mL甲醇稀释，用高效液相检测3-乙酰氨基-5-乙酰基呋喃含量。滤液减压蒸馏去除溶剂，将剩余物加20mL水溶解，用20mL乙酸乙酯萃取，萃取三次后合并萃取液，减压浓缩得到含3-乙酰氨基-5-乙酰基呋喃的固体粗产品。 3-乙酰氨基-5-乙酰基呋喃产率最高可达65mol％。
实施例9 取0.1g N-乙酰氨基葡萄糖、0.055g苯硼酸、0.070g苯并咪唑氯盐于圆底烧瓶中，加入10mL N-甲基吡咯烷酮溶解，恒温油浴锅内180℃加热搅拌回流60min。反应结束冷却至室温后，过滤。取0.5ml滤液，加入15mL甲醇稀释，用高效液相检测3-乙酰氨基-5-乙酰基呋喃含量。滤液减压蒸馏去除溶剂，将剩余物加20mL水溶解，用20mL乙酸乙酯萃取，萃取三次后合并萃取液，减压浓缩得到含3-乙酰氨基-5-乙酰基呋喃的固体粗产品。3-乙酰氨基-5-乙酰基呋喃产率最高可达27mol％。
实施例10 取0.1g N-乙酰氨基葡萄糖、0.063g氧化硼、0.070g苯并咪唑氯盐于圆底烧瓶中，加入10mL二甲基乙酰胺溶解，恒温油浴锅内180℃加热搅拌回流60min。反应结束冷却至室温后，过滤。取0.5ml滤液，加入15mL甲醇稀释，用高效液相检测3-乙酰氨基-5- 乙酰基呋喃含量。滤液减压蒸馏去除溶剂，将剩余物加20mL水溶解，用20mL乙酸乙酯萃取，萃取三次后合并萃取液，减压浓缩得到含3-乙酰氨基-5-乙酰基呋喃的固体粗产品。3-乙酰氨基-5-乙酰基呋喃产率最高可达33mol％。

Claims (9)

1.一种催化转化甲壳素及其单体N-乙酰氨基葡萄糖为高附加值含氮平台化合物3-乙酰氨基-5-乙酰基呋喃的方法。其特征在于以甲壳素或N-乙酰氨基葡萄糖为底物，以Lewis酸或离子液体为催化剂，氧化硼为助催化剂，N-甲基吡咯烷酮为溶剂，反应混合物加入圆底烧瓶中，在设定温度下常压回流反应一定时间，停止反应后过滤去除不溶性杂质。取一部分滤液稀释后，用高效液相色谱(HPLC)法测其中3-乙酰氨基-5-乙酰基呋喃的含量。旋蒸滤液除溶剂，剩余物加水溶解，乙酸乙酯萃取，浓缩乙酸乙酯层得3-乙酰氨基-5-乙酰基呋喃粗品。产率最高可达65mol％。
2.根据权利要求1所述催化转化甲壳素及其单体N-乙酰氨基葡萄糖制备3-乙酰氨基-5-乙酰基呋喃的方法，其特征在于：以甲壳素或N-乙酰氨基葡萄糖为底物，以Lewis酸或离子液体为催化剂，Lewis酸包括AlCl3·H2O、ZnCl2、MgCl2·6H2O、CrCl3·6H2O、La(CF3SO3)3、InCl3、BiCl3、ZrCl4、SnCl4·5H2O、CdCl2·H2O、CuCl2·H2O、NH4Cl、FeCl3、FeCl2、BF3、NbCl5等。
3.根据权利要求1所述催化转化甲壳素及其单体N-乙酰氨基葡萄糖制备3-乙酰氨基-5-乙酰基呋喃的方法，其特征还在于：以甲壳素或N-乙酰氨基葡萄糖为底物，以Lewis酸或离子液体为催化剂，离子液体包括：离子液体的阳离子为吡啶阳离子、咪唑阳离子、苯并咪唑阳离子、噻唑阳离子、吡咯烷酮阳离子、季铵型阳离子或季膦型阳离子；所述离子液体的阴离子为Cl-、F-、Br-、HSO4 -、NO3 -、CH3SO3 -、CF3SO3 -、CH3COO-、TsO-、CF3COO-等。
4.根据权利要求1所述催化转化甲壳素及其单体N-乙酰氨基葡萄糖制备3-乙酰氨基-5-乙酰基呋喃的方法，其特征还在于：所用溶剂包括N-甲基吡咯烷酮、水、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、乙腈、甲醇、乙醇、丙醇、丙酮、二氧六环、四氢呋喃、二氯甲烷、氯仿、苯、甲苯、四氯化碳、二硫化碳、二甲基亚砜等。
5.根据权利要求1所述催化转化甲壳素及其单体N-乙酰氨基葡萄糖制备3-乙酰氨基-5-乙酰基呋喃的方法，其特征还在于：助催化剂包括硼酸、苯硼酸、氧化硼等。
6.根据权利要求1所述催化转化甲壳素及其单体N-乙酰氨基葡萄糖制备3-乙酰氨基-5-乙酰基呋喃的方法，其特征还在于：反应在常压回流下进行。
7.根据权利要求1所述催化转化甲壳素及其单体N-乙酰氨基葡萄糖制备3-乙酰氨基-5-乙酰基呋喃的方法，其特征还在于：底物用量为50mg-5g，所加入催化剂的物质的量是底物物质的量的0.1-20倍；所加入的助催化剂的物质的量为底物物质的量的0.1-10倍。所用溶剂用量为0-100mL。
8.根据权利要求1所述催化转化甲壳素及其单体N-乙酰氨基葡萄糖制备3-乙酰氨基-5-乙酰基呋喃的方法，其特征还在于：反应体系于20-100ml的圆底烧瓶中进行，温度120-200℃，反应时间为10min-8h。
9.根据权利要求1所述催化转化甲壳素及其单体N-乙酰氨基葡萄糖制备3-乙酰氨基-5-乙酰基呋喃的方法，其特征还在于：目标产物3-乙酰氨基-5-乙酰基呋喃的含量由高效液相色谱检测，根据3-乙酰氨基-5-乙酰基呋喃含量与峰面积的线性回归曲线计算得到产率，经检测3-乙酰氨基-5-乙酰基呋喃的最高产率可达65mol.％。
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