CN106008274A - 一种n,n’-二环己基脲的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种N,N’‑二环己基脲的制备方法，其特征在于：以阴离子功能化离子液体通过化学作用吸收CO2为碳源与环己胺进行原位反应，在温和条件下制备得到N,N’‑二环己基脲。与传统CO2直接与环己胺反应制备N,N’‑二环己基脲的方法相比，本方法具有反应温度和压力低，CO2利用率高，阴离子功能化离子液体可循环使用，不需要再额外添加催化剂、脱水剂和溶剂的特点，是一种具有工业应用潜力的N,N’‑二环己基脲制备方法。

Description

一种N,N’-二环己基脲的制备方法
技术领域：
本发明涉及一种N,N’-二环己基脲的制备方法，更具体是指以功能化离子液体通过化学作用吸收的CO2为碳源与环己胺原位反应制备N,N’-二环己基脲。
背景技术：
目前，N,N’-二环己基脲的制备方法主要采用环己胺为原料，与尿素或二硫化碳进行反应制备而得。
传统的采用二硫化碳为原料，以水为溶剂，制备N,N’-二环己基脲，其主要问题是产生的硫化氢不易脱出，造成生产上的安全和环保问题。
另一方面，采用脲(尿素)与环己胺为原料，在异戊醇溶剂存在下，加热反应下制备N,N’-二环己基脲，其缺点溶剂使用量大，反应进程较慢。
二氧化碳是地球上最主要的温室气体，同时又是分布最广、储量最丰富的碳资源。目前，探讨以CO2为羰基化试剂代替光气和异氰酸酯等剧毒化学品与胺反应制备脲类化合物是CO2转化和资源化利用的重要途径之一。但是，由于CO2的热力学稳定性和动力学惰性，使得CO2直接与有机胺反应制备二取代脲的条件比较苛刻，一般需要催化剂(过渡金属盐或碱)、脱水剂和溶剂，且CO2压力(～5.5MPa)和反应温度(～170℃)也较高(Green.Chem.,9,158,2007)。因此，发展一种温和条件下由CO2和有机胺反应制备二取代脲的方法具有十分重要的意义。
发明内容：
本发明的目的是提供一种温和条件下由CO2原位反应制备N,N’-二环己基脲的方法。
本发明所采取的技术方案如下：
一种N,N’-二环己基脲的制备方法，其特征在于：采用阴离子功能化离子液体通过化学作用吸收的CO2为碳源与环己胺原位反应制备N,N’-二环己基脲，通过阴离子功能化离子液体与CO2的相互作用来活化CO2分子，并在温和条件下实现CO2原位转化为N,N’-二环己基脲。
本发明的工作原理如下：
本发明利用阴离子功能化离子液体中阴离子的亲核性与CO2分子碳原子的反应性和相互作用来吸收CO2分子，使CO2分子由热力学稳定性和动力学惰性的自由线性分子转变为固定化的非线性分子，通过功能化阴离子的电子效应来调控被吸收CO2分子的电荷密度，达到活化CO2分子的目的，使得被吸收的CO2分子具有更高的反应活性，更加容易接受环己胺氮原子的亲核进攻并生成N,N’-二环己基脲，从而在温和条件下实现CO2原位转化为N,N’-二环己基脲。
进一步的设置在于：
一种N,N’-二环己基脲的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)、首先采用阴离子功能化离子液体捕集CO2气体；
优选地，阴离子功能化离子液体吸收CO2的反应温度为10-40℃，CO2的压力为0.01-0.1Mpa，流速为40-60mL·min-1，吸收时间为20-60min，吸收至饱和后称重，得到CO2的饱和吸收量。
由于阴离子功能化离子液体吸收CO2是一个放热过程，所以吸收温度不宜过高，选10-40℃较为适宜。同时阴离子功能化离子液体可通过化学作用吸收CO2分子，因此CO2压力0.01-0.1Mpa，流速40-60mL·min-1条件下，吸收20-60min即可得到饱和吸收，CO2的吸收量为0.5-1.0mol/mol阴离子功能化离子液体。
优选的，所述的阴离子功能化离子液体是十四烷基三己基磷咪唑([P66614]Im)、十四烷基三己基磷吡唑([P66614]Pyr)、十四烷基三己基磷三唑([P66614]Triz)、十四烷基三己基磷四唑([P66614]Tetz)、十四烷基三己基磷苯酚([P66614]PhO)、十四烷基三己基磷对羟基苯甲醛([P66614]4-CHO-PhO)、十四烷基三己基磷对甲氧基苯酚([P66614]4-CH3O-PhO)、十四烷基三己基磷脯氨酸([P66614]Pro)、十四烷基三己基磷肌氨酸([P66614]JAA)、十四烷基三己基磷N-乙酰甘氨酸([P66614]EGly)、8-正丁基-1,8-二氮杂二环[5.4.0]十一碳-7-烯咪唑([BDBU]Im)、8-正丁基-1,8-二氮杂二环[5.4.0]十一碳-7-烯吡唑([BDBU]Pyr)、8-正丁基-1,8-二氮杂二环[5.4.0]十一碳-7-烯三唑([BDBU]Triz)、5-正丁基-1,5-二氮杂二环[4.3.0]壬-5-烯咪唑([BDBN]Im)、5-正丁基-1,5-二氮杂二环[4.3.0]壬-5-烯吡唑([BDBN]Pyr)、5-正丁基-1,5-二氮杂二环[4.3.0]壬-5-烯三唑([BDBN]Triz)、1,8-二氮杂二环[5.4.0]十一碳-7-烯咪唑([DBU]Im)、1,8-二氮杂二环[5.4.0]十一碳-7-烯吡唑([DBU]Pyr)、1,5-二氮杂二环[4.3.0]壬-5-烯咪唑([DBN]Im)、1,5-二氮杂二环[4.3.0]壬-5-烯吡唑([DBN]Pyr)、四甲基胍咪唑([TMG]Im)、四甲基胍吡唑([TMG]Pyr)中的一种。
(2)、合成N,N’-二环己基脲：
根据阴离子功能化离子液体吸收CO2的饱和吸收量，在吸收CO2后的阴离子功能化离子液体中，加入CO2吸收量两倍摩尔量的环己胺，控制反应温度为40-80℃，压力为0.1-0.3Mpa，反应时间为6-10小时，进行CO2的原位转化反应，得到N,N’-二环己基脲。
优选地，反应结束后，加入一定量的蒸馏水，将粗产物和阴离子功能化离子液体分离，重结晶得到N,N’-二环己基脲。
优选地，将分离后的阴离子功能化离子液体，循环利用于CO2原位转化反应中。
优选的，对分离得到的阴离子功能化离子液体进行纯化，通过旋转蒸发除去水和未反应的环己胺，然后回收得到阴离子功能化离子液体，在60℃真空干燥24h后，将该阴离子功能化离子液体再次用于CO2原位转化反应中，
本发明的有益效果如下：
(1)本申请采用的阴离子功能化离子液体具有CO2吸收容量大，吸收速率快的特点，同时可通过调控的电子效应来调控被吸收CO2分子的电荷密度，从而有效地促进了CO2分子的活化，为后续CO2的原位转化制备N,N’-二环己基脲提供了基础。
(2)本申请通过阴离子功能化离子液体与CO2的化学相互作用来活化CO2分子，从而有效地降低了CO2与环己胺的反应温度和压力，在温和条件下(反应温度为40-80℃，压力为0.1-0.3Mpa)条件下实现CO2的原位转化、制备N,N’-二环己基脲。
(3)在传统CO2直接和环己胺反应制备N,N’-二环己基脲的方法中，CO2的压力较高(～5.5MPa)，而本申请以阴离子功能化离子液体吸收的CO2为碳源与环己胺反应制备N,N’-二环己基脲，所需压力较低(0.1-0.3MPa)，因此本申请的方法不仅具有CO2利用率高的特点，而且可以避免传统方法中未反应CO2再次进入环境。
(4)与传统方法采用CO2直接与环己胺反应制备N,N’-二环己基脲相比，本申请采用阴离子功能化离子液体吸收的CO2原位转化制备N,N’-二环己基脲，不需要再额外添加催化剂、脱水剂和溶剂。
(5)本申请中所采用的阴离子功能化离子液体具有亲水性和热稳定性好的特点，可与产物和未反应的环己胺分离，并具有循环使用的优点。
本发明通过以下实施例，对本发明的原理和上述效果进行具体的描述和说明。
具体实施方式：
实施例1：
当[P66614]Im阴离子功能化离子液体吸收CO2达到吸收平衡后，根据CO2饱和吸收量，在吸收CO2后的离子液体体系中加入2倍摩尔量的环己胺，混合均匀后转移至不锈钢高压反应釜中60℃和在常压下进行原位转化反应，反应8小时后停止反应，加入一定量的蒸馏水，将粗产物和离子液体分离，重结晶得到N,N’-二环己基脲，收率为65％。
实施例2-14：不同反应温度、压力和时间对产物收率的影响。
根据实施例1的制备方法，采用[P66614]Im阴离子功能化离子液体吸收的CO2为碳源与2倍摩尔量的环己胺进行原位反应，改变反应的温度、压力和时间等条件，统计N,N’-二环己基脲收率如表1所示：
表1、反应温度、压力和时间对产物收率的影响
如表1所示，由于通过阴离子功能化离子液体与CO2的化学相互作用来活化CO2分子，从而有效地降低了CO2与环己胺的反应温度和压力，在温和条件下(反应温度为40-80℃，压力为0.1-0.3Mpa，反应时间为6-10小时)条件下实现CO2的原位转化、制备N,N’-二环己基脲。
进一步的实验发现，控制反应温度为60℃，压力为0.3Mpa，反应时间为8小时，反应收率为最佳。
实施例15-34：不同阴离子功能化离子液体种类对产物收率的影响。
根据实施例1的制备方法，区别在于：改变阴离子功能化离子液体的种类，以阴离子功能化离子液体吸收的CO2为碳源与2倍摩尔量的环己胺原位反应，在60℃、常压条件下反应8小时，考察阴离子功能化离子液体的类别对CO2原位转化为N,N’-二环己基脲的影响，结果见表2。
表2、阴离子功能化离子液体种类对产物收率的影响
如表2所示，不同的阴离子功能化离子液体，对于CO2的吸收容量、吸收速率是不同的，其对于CO2分子的活化作用亦不相同，因此，其对于收率的影响较为明显，较优的选择是[P66614]Pyr、[BDBU]Im、[DBU]Im、[TMG]Im型阴离子功能化离子液体。
实施例35-39：阴离子功能化离子液体种类循环使用对性能的影响。
将实施例1中分离得到的阴离子功能化离子液体进行纯化，通过旋转蒸发除去水和未反应的环己胺回收得到阴离子功能化离子液体，在60℃真空干燥24h后。将回收纯化的阴离子功能化离子液体再次用于CO2原位转化反应中，采用实施例1的操作和反应条件，考察阴离子功能化离子液体循环使用性能，结果见表3。
表3、阴离子功能化离子液体种类循环使用性能
如表3所示：本发明所采用的阴离子功能化离子液体具有亲水性和热稳定性好的特点，可与产物和未反应的环己胺分离，并可以多次循环使用，经统计，在循环使用2-5次，仍具有良好的收率(55-57％)。
对照实施例40-45：
为了说明阴离子功能化离子液体与CO2相互作用对活化CO2分子的贡献，本案考察了在常规烷基咪唑非功能化离子液体中CO2和环己胺的反应。反应如下：在高压反应釜中加入等摩尔的常规烷基咪唑非功能化离子液体和环己胺，控制CO2的压力为5MPa，在170℃下反应8h，分离纯化得到N,N’-二环己基脲收率如下表(表4)。所采用的常规烷基咪唑非功能化离子液体主要有氯化1-丁基-3-甲基咪唑([Bmim]Cl)、溴化1-丁基-3-甲基咪唑([Bmim]Br)、1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐([Bmim]BF4)、1-丁基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐([Bmim]PF6)、1-丁基-3-甲基咪唑醋酸盐([Bmim]OAc)和1-丁基-3-甲基咪唑硫酸甲酯盐([Bmim]MeSO4)
表4、常规烷基咪唑非功能化离子液体催化性能
对比表1和表4的结果可知：常规烷基咪唑非功能化离子液体催化CO2与环己胺反应的性能较差，这是源于常规烷基咪唑非功能化离子液体不能与CO2分子发生化学吸收作用，对CO2分子活化能力弱。而阴离子功能化离子液体与CO2分子间有较强的化学相互作用，能有效地活化CO2分子，从而使得被阴离子功能化离子液体吸收的CO2可以较温和的条件下与环己胺反应转化为N,N’-二环己基脲。从实施例40-45中可以看出，CO2的转化率较低，未反应的、过量的、高压的CO2很难再次用于转化；相比而言，本案所提出的以阴离子功能化离子液体吸收的CO2为碳源与环己胺反应制备N,N’-二环己基脲的方法，CO2的转化利用率较高。

Claims (8)

1.一种N,N’-二环己基脲的制备方法，其特征在于：采用阴离子功能化离子液体吸收的CO2为碳源，与环己胺原位反应制备N,N’-二环己基脲，通过阴离子功能化离子液体与CO2的相互作用来活化CO2分子，在温和条件下实现CO2原位转化为N,N’-二环己基脲。
2.根据权利要求1所述的一种N,N’-二环己基脲的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
（1）、采用阴离子功能化离子液体捕集CO2气体；
阴离子功能化离子液体吸收CO2的反应温度为10-40℃，CO2的压力为0.01-0.1Mpa，流速为40-60 mL∙min-1，吸收时间为20-60min，吸收至饱和后称重；
（2）、合成N,N’-二环己基脲：
根据阴离子功能化离子液体吸收CO2的饱和吸收量，在吸收CO2后的阴离子功能化离子液体中，加入CO2吸收量两倍摩尔量的环己胺，控制反应温度为40-80℃，压力为0.1-0.3Mpa，反应时间为6-10小时，进行CO2的原位转化反应，得到N,N’-二环己基脲。
3.根据权利要求1所述的一种N,N’-二环己基脲的制备方法，其特征在于：步骤（1）中，所述阴离子功能化离子液体可通过化学作用吸收CO2分子，在CO2压力0.01-0.1Mpa，流速40-60 mL∙min-1条件下，吸收20-60min即可得到饱和吸收，CO2的吸收量为0.5-1.0 mol/mol 阴离子功能化离子液体。
4.根据权利要求1所述的一种N,N’-二环己基脲的制备方法，其特征在于：步骤（1）中，所述的阴离子功能化离子液体为十四烷基三己基磷咪唑、十四烷基三己基磷吡唑、十四烷基三己基磷三唑、十四烷基三己基磷四唑、十四烷基三己基磷苯酚、十四烷基三己基磷对羟基苯甲醛、十四烷基三己基磷对甲氧基苯酚、十四烷基三己基磷脯氨酸、十四烷基三己基磷肌氨酸、十四烷基三己基磷N-乙酰甘氨酸、8-正丁基-1,8-二氮杂二环[5.4.0]十一碳-7-烯咪唑、8-正丁基-1,8-二氮杂二环[5.4.0]十一碳-7-烯吡唑、8-正丁基-1,8-二氮杂二环[5.4.0]十一碳-7-烯三唑、5-正丁基-1,5-二氮杂二环[4.3.0]壬-5-烯咪唑、5-正丁基-1,5-二氮杂二环[4.3.0]壬-5-烯吡唑、5-正丁基-1,5-二氮杂二环[4.3.0]壬-5-烯三唑、1,8-二氮杂二环[5.4.0]十一碳-7-烯咪唑、1,8-二氮杂二环[5.4.0]十一碳-7-烯吡唑、1,5-二氮杂二环[4.3.0]壬-5-烯咪唑、1,5-二氮杂二环[4.3.0]壬-5-烯吡唑、四甲基胍咪唑、四甲基胍吡唑的一种。
5.根据权利要求1所述的一种N,N’-二环己基脲的制备方法，其特征在于：步骤（2）中，反应温度为60℃，压力为0.3Mpa，反应时间为8小时。
6.根据权利要求1所述的一种N,N’-二环己基脲的制备方法，其特征在于：步骤（2）中，反应结束后，加入一定量的蒸馏水，将粗产物和阴离子功能化离子液体分离，重结晶得到N,N’-二环己基脲。
7.根据权利要求5所述的一种N,N’-二环己基脲的制备方法，其特征在于：步骤（2）中，将分离后的阴离子功能化离子液体，循环利用于CO2原位转化反应中。
8.根据权利要求5所述的一种N,N’-二环己基脲的制备方法，其特征在于：步骤（2）中，对分离得到的阴离子功能化离子液体进行纯化，通过旋转蒸发除去水和未反应的环己胺，然后回收得到阴离子功能化离子液体，在60℃真空干燥24h后，将该阴离子功能化离子液体再次用于CO2原位转化反应中。
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