CN107746370A - 一种羟基香茅醛的制备方法 - Google Patents

一种羟基香茅醛的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种羟基香茅醛制备方法，该方法包括制备香茅醛噁唑烷衍生物、固体酸催化反应、后处理等步骤。本发明方法制备的羟基香茅醛产物的纯度达到95％以上。本发明方法具有固体酸化催化剂易与反应物分离、可重复使用、不腐蚀反应器、减少催化公害、大大减少废水量等特点。本发明方法实现了一条环境友好的合成工艺路线。

Description

一种羟基香茅醛的制备方法
【技术领域】
本发明属于香精香料技术领域。更具体地，本发明涉及一种羟基香茅醛的制备方法。
【背景技术】
羟基香茅醛(7-羟基-3,7-二甲基辛醛)是一种无色、粘稠液体，具有甜美的铃兰样香气，它不存在于自然界中，是一种传统的、极有价值的合成香料。它的香气清甜，宛如莲花的清香，使人联想起百合花、铃兰花等香气，是制铃兰型香料的主要成分，并能起到调和作用，主要用于调配各种花系列香精、食品香精、化妆品香精等。
目前，国内羟基香茅醛合成有以下几种方法：①以β-蒎烯为制备原料的方法：此方法部分氢化条件难以控制，氢化的产品难以分离，国内没有采用这种方法；②以香茅醇为制备原料的方法：此法需要在真空条件下进行，气相催化脱氢较困难，国内也没有采用；③以香茅醛为原料的亚硫酸氢钠法和二乙醇胺法：这两种方法是目前国内主要的生产方法，但这两种方法在生产过程中都会产生大量的难以处理的废水，给生产带来一定的困难；这两种方法在酸化过程中使用传统的工艺即采用硫酸为酸化催化剂，这是废水主要的来源，并且对设备的腐蚀性大。
本发明人在总结现有技术的基础上，经过大量试验终于完成了本发明。本发明的制备方法具有催化剂容易与反应物分离、可重复使用、不腐蚀反应器、减少催化公害、大大降低废水量等特点。
【发明内容】
[要解决的技术问题]
本发明的目的是提供一种羟基香茅醛的制备方法。
[技术方案]
本发明是通过下述技术方案实现的。
本发明涉及一种羟基香茅醛的制备方法。
所述制备方法的步骤如下：
A、制备香茅醛噁唑烷衍生物
将二乙醇胺加热，再按照香茅醛与二乙醇胺的重量比1：0.5～1.0，在搅拌下把香茅醛缓慢滴加到加热的二乙醇胺中，接着在温度30～70℃的条件下进行搅拌反应，冷却至室温，得到含有香茅醛噁唑烷衍生物的反应液；
B、固体酸催化反应
按照香茅醛与固体酸催化剂的重量比1：0.1～0.5，把浓度为以重量计10％的HND-2固体酸催化剂水溶液加到在步骤A得到的含有香茅醛恶唑烷衍生物的反应液中，在室温下进行反应，过滤，回收HND-2固体酸催化剂，得到的滤液在冰盐浴中用氢氧化钠水溶液中和至pH＝6.5～7.0，静置，让油相与水相分离，收集的水相用乙酸乙酯萃取2～4次，乙酸乙酯萃取相合并，再与所述的油相合并，得到一种含有乙酸乙酯萃取相的油相；
C、后处理
对步骤B得到的含有乙酸乙酯萃取相的油相进行减压浓缩与减压精馏，得到所述的羟基香茅醛。
根据本发明的一种优选实施方式，在步骤A中，二乙醇胺加热是采用水浴加热方式加热至温度30～60℃。
根据本发明的另一种优选实施方式，在步骤A中，所述搅拌反应的搅拌速度是100～200rpm。
根据本发明的另一种优选实施方式，在步骤A中，所述搅拌反应的反应时间是30～60min。
根据本发明的另一种优选实施方式，在步骤B中，所述的反应在室温下进行1.0～2.0h。
根据本发明的另一种优选实施方式，在步骤B中，通过冰盐浴将所述滤液的中和温度控制在0～30℃。
根据本发明的另一种优选实施方式，在步骤B中，所述氢氧化钠水溶液的浓度是以重量计5～30％。
根据本发明的另一种优选实施方式，在步骤B中，在用乙酸乙酯萃取时，收集的水相与乙酸乙酯的体积比是1：0.2～1.0。
根据本发明的另一种优选实施方式，在步骤C中，所述的减压浓缩是在压力6～10kPa与温度30～45℃的条件下进行的。
根据本发明的另一种优选实施方式，在步骤C中，所述的减压精馏是在压力0.1～0.3kPa与温度70～120℃的条件下进行的。
本发明涉及一种羟基香茅醛的制备方法。
随着人们环保意识的增强，绿色化学已成为未来化学发展的要求和方向。因此，寻找一条选择性好、转化率高、成本低、环境友好型的合成工艺路线以满足目前市场的需求至关重要。本发明在酸化过程中使用的HND-2固体酸催化剂主要解决了废水的问题，还能回收再利用。
所述制备方法的步骤如下：
A、制备香茅醛噁唑烷衍生物
将二乙醇胺加热，再按照香茅醛与二乙醇胺的重量比1：0.5～1.0，在搅拌下把香茅醛缓慢滴加到加热的二乙醇胺中，接着在温度30～70℃的条件下进行搅拌反应，冷却至室温，得到含有香茅醛噁唑烷衍生物的反应液；
根据本发明，香茅醛与二乙醇胺的反应如下：
在本发明中，如果香茅醛与二乙醇胺的重量比大于1：0.5，则香茅醛反应不充分，造成原料浪费严重，增加成本；如果香茅醛与二乙醇胺的重量比小于1：1.0，则二乙醇胺过量太多，对反应的收率没有帮助，反而浪费二乙醇胺，增大废水的处理难度，显著增加成本；因此，香茅醛与二乙醇胺的重量比为1：0.5～1.0是合理的；优选地是1：0.5～0.8，更优选地1：0.58～0.65。
这个反应在温度30～70℃的条件下进行30～60min。如果这个反应的反应温度低于30℃，则反应较难发生；如果这个反应的反应温度高于70℃，则副反应较多，造成收率降低；因此，这个反应的反应温度为30～70℃是恰当的，优选地是36～60℃，更优选地是40～50℃。如果这个反应的反应时间少于30min，则反应不完全；如果这个反应的反应时间长于60min，则会发生副反应；因此，这个反应的反应时间为30～60min是可行的，优选地是36～54min，更优选地是40～50min。
根据本发明，二乙醇胺加热是采用水浴加热方式加热至温度30～60℃，优选地是35～54℃，更优选地是38～42℃。
在本发明的这个步骤中，所述搅拌反应的搅拌速度是100～200rpm。
本发明使用的香茅醛与二乙醇胺都是目前市场上销售的产品，例如由沪万励香料贸易(上海)有限公司以商品名香茅醛销售的香茅醛、由国药集团化学试剂有限公司以商品名二乙醇胺销售的二乙醇胺。
B、固体酸催化反应
按照香茅醛与固体酸催化剂的重量比1：0.1～0.5，把浓度为以重量计10％的HND-2固体酸催化剂水溶液加到在步骤A得到的含有香茅醛恶唑烷衍生物的反应液中，在室温下进行反应，过滤，回收HND-2固体酸催化剂，得到的滤液在冰盐浴中用氢氧化钠水溶液中和至pH＝6.5～7.0，静置，让油相与水相分离，收集的水相用乙酸乙酯萃取2～4次，乙酸乙酯萃取相合并，再与所述的油相合并，得到一种含有乙酸乙酯萃取相的油相；
根据本发明，香茅醛恶唑烷衍生物与HND-2固体酸催化剂的反应以及继而在氢氧化钠作用下的反应如下：
在本发明中使用的HND-2固体酸催化剂是一种固体超强酸。固体超强酸是近些年发展的一种新型催化材料，具有容易与反应物分离、可重复使用、不腐蚀反应器、减少催化公害、环境友好型等特点。
本发明使用的HND-2固体酸催化剂的基本作用是催化水解反应。
在本发明中，如果香茅醛与固体酸催化剂的重量比大于1：0.1，则催化剂量不够，反应不完全，收率低；如果香茅醛与固体酸催化剂的重量比小于1：0.5，则反应收率基本不变，催化剂浪费严重，甚至会出现少量的副产物；因此，香茅醛与固体酸催化剂的重量比为1：0.1～0.5是可取的，优选地1：0.16～0.32，更优选地1：0.22～0.28；
在本发明中使用的催化剂是HND-2湿剂型固体超强酸催化剂，是江阴市南大合成化学有限公司销售的HND系列固体超强酸催化剂中的HND-2湿剂型产品。
根据本发明，所述的反应在室温下进行1.0～2.0h。
过滤回收HND-2固体酸催化剂所使用的过滤设备是化工技术领域里通常使用的过滤设备，例如离心甩滤机或布氏抽滤漏斗。
根据本发明，通过冰盐浴将所述滤液的中和温度控制在0～30℃，这是因为温度超过30℃时，在氢氧化钠存在下会出现副反应；温度低于0℃时则能耗过大，提高成本。
本发明使用的氢氧化钠水溶液的浓度是以重量计5～30％。
根据本发明的另一种优选实施方式，在步骤B中，在用乙酸乙酯萃取时，收集的水相与乙酸乙酯的体积比是1：0.2～1.0。
C、后处理
让步骤B得到的含有乙酸乙酯萃取相的油相进行减压浓缩与减压精馏，得到所述的羟基香茅醛。
在本发明中，所述的减压浓缩是在压力6～10KPa与温度30～45℃的条件下进行的。减压浓缩所使用的设备是目前有机合成领域中经常使用的设备，例如旋转蒸发仪、真空减压浓缩器，它们都是目前市场上销售的产品。
在本发明中，所述的减压精馏是在压力0.1～0.3kPa与温度70～120℃的条件下进行的。减压精馏是目前化工技术领域里使用最多、最简单、最快速的一种提纯方式，也是本技术领域的技术人员熟知的纯化手段。
采用常规红外光谱法(IR光谱)在常规的分析条件下对本发明制备得到的产物进行了分析，确定该产物是羟基香茅醛。
采用常规HPLC法在下述条件下对本发明制备得到的羟基香茅醛产物进行了分析：
使用仪器：日本岛津气相色谱2010Plus；
测定方法：面积归一发；
测定条件：进样口温度280℃；程序升温，起始温度80℃，以10℃/min升温至240℃保留10分钟；氮气作载气(纯度>99.99％)；载气流量0.75mL/min；进样量0.2μL；分流比120:1。
色谱柱：30m×0.25mm×0.25μm毛细管柱(SH-Rtx-Wax)。
测定结果表明，根据本发明方法制备的羟基香茅醛产物的纯度达到95％以上。
[有益效果]
本发明的有益效果是：与现有技术相比，本发明使用固体酸化催化剂制备羟基香茅醛产品，本发明方法制备的羟基香茅醛产物的纯度达到95％以上。本发明方法具有固体酸化催化剂易与反应物分离、可重复使用、不腐蚀反应器、减少催化公害、大大减少废水量等特点。本发明方法实现了一条环境友好的合成工艺路线。
【具体实施方式】
通过下述实施例将能够更好地理解本发明。
实施例1：制备羟基香茅醛
该实施例的实施步骤如下：
A、制备香茅醛噁唑烷衍生物
采用水浴加热方式将二乙醇胺加热至温度36℃，再按照香茅醛与二乙醇胺的重量比1：0.5，在搅拌速度100rpm的搅拌下把香茅醛缓慢滴加到加热的二乙醇胺中，接着在温度70℃的条件下进行搅拌反应30min，冷却至室温，得到含有香茅醛噁唑烷衍生物的反应液；
B、固体酸催化反应
按照香茅醛与固体酸催化剂的重量比1：0.4，把浓度为以重量计10％的HND-2固体酸催化剂水溶液加到在步骤A得到的含有香茅醛恶唑烷衍生物的反应液中，在室温下进行反应1.2h，过滤，回收HND-2固体酸催化剂，得到的滤液在冰盐浴中用浓度为以重量计30％的氢氧化钠水溶液中和至pH＝6.5，同时通过冰盐浴将所述中和液的温度控制在25℃，静置，将油相与水相分离，按照收集的水相与乙酸乙酯的体积比为1：0.2，收集的水相用乙酸乙酯萃取2次，乙酸乙酯萃取相合并，再与所述的油相合并，得到一种含有乙酸乙酯萃取相的油相；
C、后处理
让步骤B得到的含有乙酸乙酯萃取相的油相使用蒸馏釜在压力6KPa与温度34℃的条件下减压浓缩，接着将浓缩物转移至精馏釜中在压力0.1kPa与温度70℃的条件下进行减压精馏，得到的产物采用本说明书描述的气相色谱法进行分析，确定它是羟基香茅醛，纯度为99.5％。
实施例2：制备羟基香茅醛
该实施例的实施步骤如下：
A、制备香茅醛噁唑烷衍生物
采用水浴加热方式将二乙醇胺加热至温度30℃，再按照香茅醛与二乙醇胺的重量比1：0.58，在搅拌速度150rpm的搅拌下把香茅醛缓慢滴加到加热的二乙醇胺中，接着在温度62℃的条件下进行搅拌反应36min，冷却至室温，得到含有香茅醛噁唑烷衍生物的反应液；
B、固体酸催化反应
按照香茅醛与固体酸催化剂的重量比1：0.1，把浓度为以重量计10％的HND-2固体酸催化剂水溶液加到在步骤A得到的含有香茅醛恶唑烷衍生物的反应液中，在室温下进行反应1.8h，过滤，回收HND-2固体酸催化剂，得到的滤液在冰盐浴中用浓度为以重量计25％的氢氧化钠水溶液中和至pH＝7.0，同时通过冰盐浴将所述中和液的温度控制在0℃，静置，将油相与水相分离，按照收集的水相与乙酸乙酯的体积比为1：1.0，收集的水相用乙酸乙酯萃取3次，乙酸乙酯萃取相合并，再与所述的油相合并，得到一种含有乙酸乙酯萃取相的油相；
C、后处理
让步骤B得到的含有乙酸乙酯萃取相的油相使用蒸馏釜在压力8KPa与温度30℃的条件下减压浓缩，接着将浓缩物转移至精馏釜中在压力0.2kPa与温度86℃的条件下进行减压精馏，得到的产物采用本说明书描述的气相色谱法进行分析，确定它是羟基香茅醛，纯度为98.8％。
实施例3：制备羟基香茅醛
该实施例的实施步骤如下：
A、制备香茅醛噁唑烷衍生物
采用水浴加热方式将二乙醇胺加热至温度60℃，再按照香茅醛与二乙醇胺的重量比1：1.0，在搅拌速度200rpm的搅拌下把香茅醛缓慢滴加到加热的二乙醇胺中，接着在温度30℃的条件下进行搅拌反应42min，冷却至室温，得到含有香茅醛噁唑烷衍生物的反应液；
B、固体酸催化反应
按照香茅醛与固体酸催化剂的重量比1：0.5，把浓度为以重量计10％的HND-2固体酸催化剂水溶液加到在步骤A得到的含有香茅醛恶唑烷衍生物的反应液中，在室温下进行反应1.0h，过滤，回收HND-2固体酸催化剂，得到的滤液在冰盐浴中用浓度为以重量计5％的氢氧化钠水溶液中和至pH＝6.8，同时通过冰盐浴将所述中和液的温度控制在30℃，静置，将油相与水相分离，按照收集的水相与乙酸乙酯的体积比为1：0.8，收集的水相用乙酸乙酯萃取4次，乙酸乙酯萃取相合并，再与所述的油相合并，得到一种含有乙酸乙酯萃取相的油相；
C、后处理
让步骤B得到的含有乙酸乙酯萃取相的油相使用蒸馏釜在压力10KPa与温度45℃的条件下减压浓缩，接着将浓缩物转移至精馏釜中在压力0.3kPa与温度120℃的条件下进行减压精馏，得到的产物采用本说明书描述的气相色谱法进行分析，确定它是羟基香茅醛，纯度为97.4％。
实施例4：制备羟基香茅醛
该实施例的实施步骤如下：
A、制备香茅醛噁唑烷衍生物
采用水浴加热方式将二乙醇胺加热至温度55℃，再按照香茅醛与二乙醇胺的重量比1：0.8，在搅拌速度100rpm的搅拌下把香茅醛缓慢滴加到加热的二乙醇胺中，接着在温度38℃的条件下进行搅拌反应48min，冷却至室温，得到含有香茅醛噁唑烷衍生物的反应液；
B、固体酸催化反应
按照香茅醛与固体酸催化剂的重量比1：0.2，把浓度为以重量计10％的HND-2固体酸催化剂水溶液加到在步骤A得到的含有香茅醛恶唑烷衍生物的反应液中，在室温下进行反应2.0h，过滤，回收HND-2固体酸催化剂，得到的滤液在冰盐浴中用浓度为以重量计10％的氢氧化钠水溶液中和至pH＝7.0，同时通过冰盐浴将所述中和液的温度控制在20℃，静置，将油相与水相分离，按照收集的水相与乙酸乙酯的体积比为1：0.6，收集的水相用乙酸乙酯萃取2次，乙酸乙酯萃取相合并，再与所述的油相合并，得到一种含有乙酸乙酯萃取相的油相；
C、后处理
让步骤B得到的含有乙酸乙酯萃取相的油相使用蒸馏釜在压力6KPa与温度38℃的条件下减压浓缩，接着将浓缩物转移至精馏釜中在压力0.25kPa与温度110℃的条件下进行减压精馏，得到的产物采用本说明书描述的气相色谱法进行分析，确定它是羟基香茅醛，纯度为96.5％。
实施例5：制备羟基香茅醛
该实施例的实施步骤如下：
A、制备香茅醛噁唑烷衍生物
采用水浴加热方式将二乙醇胺加热至温度42℃，再按照香茅醛与二乙醇胺的重量比1：1.0，在搅拌速度150rpm的搅拌下把香茅醛缓慢滴加到加热的二乙醇胺中，接着在温度46℃的条件下进行搅拌反应60min，冷却至室温，得到含有香茅醛噁唑烷衍生物的反应液；
B、固体酸催化反应
按照香茅醛与固体酸催化剂的重量比1：0.3，把浓度为以重量计10％的HND-2固体酸催化剂水溶液加到在步骤A得到的含有香茅醛恶唑烷衍生物的反应液中，在室温下进行反应1.6h，过滤，回收HND-2固体酸催化剂，得到的滤液在冰盐浴中用浓度为以重量计15％的氢氧化钠水溶液中和至pH＝6.6，同时通过冰盐浴将所述中和液的温度控制在10℃，静置，将油相与水相分离，按照收集的水相与乙酸乙酯的体积比为1：0.4，收集的水相用乙酸乙酯萃取3次，乙酸乙酯萃取相合并，再与所述的油相合并，得到一种含有乙酸乙酯萃取相的油相；
C、后处理
让步骤B得到的含有乙酸乙酯萃取相的油相使用蒸馏釜在压力8KPa与温度42℃的条件下减压浓缩，接着将浓缩物转移至精馏釜中在压力0.2kPa与温度101℃的条件下进行减压精馏，得到的产物采用本说明书描述的气相色谱法进行分析，确定它是羟基香茅醛，纯度为95.0％。

Claims (10)

1.一种羟基香茅醛的制备方法，其特征在于所述制备方法的步骤如下：
A、制备香茅醛噁唑烷衍生物
将二乙醇胺加热，再按照香茅醛与二乙醇胺的重量比1：0.5～1.0，在搅拌下把香茅醛缓慢滴加到加热的二乙醇胺中，接着在温度30～70℃的条件下进行搅拌反应，冷却至室温，得到含有香茅醛噁唑烷衍生物的反应液；
B、固体酸催化反应
按照香茅醛与固体酸催化剂的重量比1：0.1～0.5，把浓度为以重量计10％的HND-2固体酸催化剂水溶液加到在步骤A得到的含有香茅醛恶唑烷衍生物的反应液中，在室温下进行反应，过滤，回收HND-2固体酸催化剂，得到的滤液在冰盐浴中用氢氧化钠水溶液中和至pH＝6.5～7.0，静置，让油相与水相分离，收集的水相用乙酸乙酯萃取2～4次，乙酸乙酯萃取相合并，再与所述的油相合并，得到一种含有乙酸乙酯萃取相的油相；
C、后处理
让步骤B得到的含有乙酸乙酯萃取相的油相进行减压浓缩与减压精馏，得到所述的羟基香茅醛。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于在步骤A中，二乙醇胺加热是采用水浴加热方式加热至温度30～60℃。
3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于在步骤A中，所述搅拌反应的搅拌速度是100～200rpm。
4.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于在步骤A中，所述搅拌反应的反应时间是30～60min。
5.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于在步骤B中，所述的反应在室温下进行1.0～2.0h。
6.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于在步骤B中，通过冰盐浴将所述滤液的温度控制在0～30℃。
7.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于在步骤C中，所述氢氧化钠水溶液的浓度是以重量计5～30％。
8.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于在步骤C中，在用乙酸乙酯萃取时，收集的水相与乙酸乙酯的体积比是1：0.2～1.0。
9.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于在步骤C中，所述的减压浓缩是在压力6～10kPa与温度30～45℃的条件下进行的。
10.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于在步骤C中，所述的减压精馏是在压力0.1～0.3kPa与温度70～120℃的条件下进行的。
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