CN107722061A - 一种芴基噁二唑类铱配合物及其制备方法和应用 - Google Patents

一种芴基噁二唑类铱配合物及其制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明提供了一种芴基噁二唑类铱配合物及其制备方法和应用，该芴基噁二唑类铱配合物的结构式如下式所示：其中，R为氢或卤素。该配合物由芴基噁二唑基团为主配体，2‑吡啶甲酸为辅助配体构成。由于分子中包含刚性结构的芴基和电子传输特性的噁二唑基团，使得材料具有较高的发光效率及优良的器件性能。这类配合物在二氯甲烷溶液中的光致发光呈现为黄绿光，可应用在黄光、绿光或白光OLED器件中，拓宽磷光材料的可选范围。

Description

一种芴基噁二唑类铱配合物及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及有机磷光材料技术领域，具体涉及一种芴基噁二唑类铱配合物及其制备方法和应用。
背景技术
有机发光二极管(简称OLED)，具有全固态、自主发光、高亮度、视角宽、可使用柔性基板、工作范围广等优点，在信息显示和固体照明中具有不可估量的应用前景。与传统的荧光材料相比较，磷光材料具有诸多优势，比如磷光材料可以同时利用25％单线态激子和75％三线态激子，使得内量子效率达到100％，外量子效率突破5％的极限。
目前世界上很多电子及化工企业都投入巨大的人力物力研究白光OLED照明领域，使得白光OLED达到较高的照明效率，从而实现白光照明器具的商业化，其不可或缺的条件就是磷光材料的开发。目前常见的主体材料主要是空穴传输型材料，而空穴传输材料的空穴迁移率远高于电子传输材料的电子迁移率，这便会造成大量空穴在发光层与电子传输层间聚集，导致器件的效率降低。研究发现，铱配合物有较好的电子传输性能，能够减少空穴在发光层与电子传输层的聚集，增加电子在发光层的分布和传输，可有效的提高器件的效率。
发明内容
本发明的目的是提供一种芴基噁二唑类铱配合物及其制备方法和应用，所得芴基噁二唑类铱配合物具有较高的电子传输能力，可作为客体掺杂材料应用于OLED发光层。
一种芴基噁二唑类铱配合物，其结构式如下式所示：
其中，R为氢或卤素。
优选地，所述R为H。
优选地，所述R为F。
上述芴基噁二唑类铱配合物的制备方法，包括以下步骤：
步骤1，以50％NaOH和DMSO作为溶剂，2-溴芴和溴己烷在四丁基溴化铵的催化下进行反应，得到2-溴-9，9-二己基芴；
步骤2，以DMF作为溶剂，2-溴-9，9-二己基芴与氰化亚铜进行反应，得到2-氰基-9，9-二己基芴；
步骤3，以DMF作为溶剂，2-氰基-9，9-二己基芴和叠氮化钠在盐酸三乙胺的催化下进行反应，得到2-四唑-9，9-二己基芴；
步骤4，以吡啶作为溶剂，2-四唑-9，9-二己基芴和苯甲酰氯进行反应，得到2-(9，9-二己基芴基)-5-苯基-1，3，4-噁二唑；
步骤5，以2-乙氧基乙醇和去离子水作为溶剂，2-(9，9-二己基芴基)-5-苯基-1，3，4-噁二唑和水合三氯化铱在氮气氛围下进行反应，得到2-(9，9-二己基芴基)-5-苯基-1，3，4-噁二唑二氯桥；
步骤6，以二氯甲烷作为溶剂，2-(9，9-二己基芴基)-5-苯基-1，3，4-噁二唑二氯桥与2-吡啶甲酸、无水碳酸钠进行反应，得到芴基噁二唑类铱配合物。
优选地，步骤1中反应条件为45℃、8h；
步骤2中反应条件为155℃、24h，2-溴-9，9-二己基芴与氰化亚铜的摩尔比为1:1.5；
步骤3中反应条件为125℃、72h，2-氰基-9，9-二己基芴与叠氮化钠的摩尔比为1:2；
步骤4中反应条件为110℃、24h，2-四唑-9，9-二己基芴和苯甲酰氯的摩尔比为2:1；
步骤5中反应条件为110℃、24h；
步骤6中反应条件为38℃、24h。
上述芴基噁二唑类铱配合物的制备方法，包括以下步骤：
步骤1，以50％NaOH和DMSO作为溶剂，2-溴芴和溴己烷在四丁基溴化铵的催化下进行反应，得到2-溴-9，9-二己基芴；
步骤2，以DMF作为溶剂，2-溴-9，9-二己基芴与氰化亚铜进行反应，得到2-氰基-9，9-二己基芴；
步骤3，以DMF作为溶剂，2-氰基-9，9-二己基芴和叠氮化钠在盐酸三乙胺的催化下进行反应，得到2-四唑-9，9-二己基芴；
步骤4，以吡啶作为溶剂，2-四唑-9，9-二己基芴和对氟苯甲酰氯进行反应，得到2-(9，9-二己基芴基)-5-(4-氟苯基)-1，3，4-噁二唑；
步骤5，以2-乙氧基乙醇和去离子水作为溶剂，2-(9，9-二己基芴基)-5-(4-氟苯基)-1，3，4-噁二唑和水合三氯化铱在氮气氛围下进行反应，得到2-(9，9-二己基芴基)-5-(4-氟苯基)-1，3，4-噁二唑二氯桥；
步骤6，以二氯甲烷作为溶剂，2-(9，9-二己基芴基)-5-(4-氟苯基)-1，3，4-噁二唑二氯桥与2-吡啶甲酸、无水碳酸钠进行反应，得到芴基噁二唑类铱配合物。
优选地，步骤1中反应条件为45℃、8h；
步骤2中反应条件为155℃、24h，2-溴-9，9-二己基芴与氰化亚铜的摩尔比为1:1.5；
步骤3中反应条件为125℃、72h，2-氰基-9，9-二己基芴与叠氮化钠的摩尔比为1:2；
步骤4中反应条件为110℃、24h，2-四唑-9，9-二己基芴和对氟苯甲酰氯的摩尔比为2:1；
步骤5中反应条件为110℃、24h；
步骤6中反应条件为38℃、24h。
上述芴基噁二唑类铱配合物作为客体掺杂材料在OLED发光层中的应用。
本发明的芴基噁二唑类铱配合物中包含具有刚性结构的芴基团，可显著提高材料发光效率；其9位接入己基，增大了空间位阻，削弱分子间的堆积，并大大提高其成膜性；通过引入噁二唑基团增强了材料的电子传输性能，苯环上接入F原子可使得发射发生蓝移，从而实现对波长的调控。
本发明的芴基噁二唑类铱配合物，其合成方法简单、原料成本低，适合工业生产。
本发明的优点在于：
1.设计的分子结构具有较好的可修饰性，通过在芴基或苯环上引入吸电子基团(如—F、—CN等)或给电子基团(如二苯胺、甲氧基等)，可实现对材料发光波长的调控。
2.合成材料具有刚性结构及电子传输基团，应用于器件具有较高的发光性能。
3.本发明中的配合物在二氯甲烷溶液中的光致发光呈现为黄绿光，可应用于黄光、绿光器件或是白光OLED器件中。
4.本发明合成的铱配合物具有相对较短的寿命，有利于器件性能的提升。
附图说明
图1为实施例1的配合物Ir(HFFB)2(pic)的质谱图；
图2为实施例1的配合物Ir(HFFB)2(pic)的核磁共振氢谱图；
图3为实施例1的配合物Ir(HFFB)2(pic)的核磁共振碳谱图；
图4为实施例2的配合物Ir(HFFF)2(pic)的质谱图。
图5为实施例2的配合物Ir(HFFF)2(pic)的核磁共振氢谱图。
图6为实施例2的配合物Ir(HFFF)2(pic)的核磁共振碳谱图。
图7为实施例1的配合物Ir(HFFB)2(pic)和实施例2的配合物Ir(HFFF)2(pic)在二氯甲烷溶液(1×10-5mol L-1)的紫外吸收光谱图；
图8为实施例1的配合物Ir(HFFB)2(pic)和实施例2的配合物Ir(HFFF)2(pic)在二氯甲烷溶液(1×10-5mol L-1)的荧光发射光谱图；
图9为实施例1的配合物配合物Ir(HFFB)2(pic)薄膜时的荧光衰减寿命曲线；
图10为实施例2的配合物Ir(HFFF)2(pic)薄膜时的荧光衰减寿命曲线。
具体实施方式
下面结合附图，进一步阐述本发明的实施方式。
本发明设计合成了一类具有较高电子传输性能的磷光铱配合物，可用作客体掺杂材料。其配体结构为2-(9，9-二己基芴基)-5-苯基-1，3，4-噁二唑，辅助配体为2-吡啶甲酸。用质谱(MALDI-TOF)、核磁共振氢谱、核磁共振碳谱等表征了该系列材料的分子结构及构型。用紫外吸收光谱及荧光发射光谱研究了化合物的光物理性质。用瞬态荧光光谱仪研究了化合物的荧光衰减寿命。
实施例1配合物Ir(HFFB)2(pic)的合成
合成路线如下所示：
具体实施方法如下：
步骤1，向250mL三口瓶中加入化合物1(20g，80mmol)、四丁基溴化铵(1.315g，4.1mmol)，50％NaOH 8mL、DMSO 50mL，常温下搅拌半小时后，加入溴己烷(29.618g，179.5mmol)，开启搅拌器升温至45℃，反应8h。反应结束后，用石油醚和去离子水多次萃取，上层有机层用无水硫酸镁干燥，柱层析提纯(淋洗剂为：乙酸乙酯：石油醚＝1:20)。得到透明油状液体，真空干燥后得化合物2，即2-溴-9，9-二己基芴(30.1g，产率为89％)。
步骤2，向250mL三口瓶中加入化合物2(30.1g，72.9mmol)、氰化亚铜(13.1g，115.8mmol)。抽放氮气三次，加入30mL DMF作溶剂，155℃下反应24h。反应结束后，待反应液冷却至室温，加入乙酸乙酯将产物溶解，并抽滤除去反应剩余的氰化亚铜。将滤液旋干，柱层析提纯(淋洗剂为：乙酸乙酯：石油醚＝1:20)，得油状液体化合物3，即2-氰基-9，9-二己基芴(20.9g，产率为80％)。
步骤3，向250mL三口瓶中加入化合物3(20.9g，57.9mmol)，叠氮化钠(7.53g，115.8mmol)，盐酸三乙胺(15.9g，115.8mmol)。抽放氮气三次，加入30mL DMF作溶剂，125℃下反应72h。反应结束后用乙酸乙酯和去离子水多次萃取，上层有机相用无水硫酸镁干燥，抽滤，旋干，柱层析提纯(淋洗剂为：乙酸乙酯：石油醚＝2:1)，得白色固体化合物4，即2-(9，9-二己基芴基)-5-苯基-1，3，4-噁二唑(15.6g，产率为68％)。
步骤4，向100mL三口瓶中加入化合物4(2.5g，6.2mmol)，在冰浴下加入苯甲酰氯(1.74g，12.4mmol)，加入10mL吡啶作溶剂，110℃下反应24h。反应结束后冷却至室温，滴入稀释盐酸30mL(10→30)搅拌2h以除去吡啶。用二氯甲烷和水多次萃取，下层有机相用无水硫酸镁干燥，抽滤，旋干，柱层析提纯(淋洗剂为：二氯甲烷：石油醚＝2:1)，得白色固体化合物5a，即2-(9，9-二己基芴基)-5-苯基-1，3，4-噁二唑二氯桥(2.6g，产率87.8％)。粗品无需提纯，可直接用于下一步反应。
步骤5，向100mL三口瓶中加入化合物5a(2.6g，5.4mmol)，水合三氯化铱(0.8g,2.7mmol)。抽放氮气三次，依次加入9mL 2-乙氧基乙醇和3mL去离子水作溶剂。在110℃下反应24h。反应结束后，加入甲醇使得反应液析出固体，抽滤，烘干。得粗品化合物6a，即2-(9，9-二己基芴基)-5-苯基-1，3，4-噁二唑二氯桥粗品(2.5g)。粗品无需提纯，可直接用于下一步反应。
步骤6，向100mL三口瓶中加入化合物6a(2.5g，1.05mmol)，2-吡啶甲酸(1.29g，10.5mmol)，无水碳酸钠(1.11g，10.5mmol)。抽放氮气三次，加入10mL二氯甲烷作溶剂，在38℃下反应24h。反应完毕后直接旋干，层析柱提纯(淋洗剂为：乙酸乙酯：石油醚＝1:1)，最终得黄色固体粉末化合物7a，即Ir(HFFB)2(pic)，250mg(产率10％)。
图1为配合物Ir(HFFB)2(pic)的质谱图，图2为配合物Ir(HFFB)2(pic)的氢谱图，图3为配合物Ir(HFFB)2(pic)的碳谱图，结合图1、图2和图3可知，合成的配合物正是本发明所设计的。
核磁氢谱：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.36(d,J＝7.5Hz,1H),8.23(s,1H),8.16(d,J＝7.5Hz,1H),8.01(d,J＝8.1Hz,1H),7.88(dd,J＝23.1,12.0Hz,4H),7.82–7.72(m,5H),7.69(d,J＝6.6Hz,1H),7.38(d,J＝7.2Hz,9H),6.98(s,4H),6.82(d,J＝6.7Hz,1H),1.19–0.96(m,32H),0.76(s,16H),0.60(s,10H).
核磁碳谱：13C NMR(101MHz,CDCl3)δ176.72(s,1H),175.87(s,1H),173.85(s,1H),164.32(d,J＝3.9Hz,2H),152.77(s,1H),151.96(d,J＝7.4Hz,2H),151.82–151.38(m,4H),149.78(s,2H),147.25(s,1H),146.28(s,1H),145.41(d,J＝20.9Hz,3H),139.73(s,2H),137.69(s,2H),134.42(d,J＝19.9Hz,4H),131.91(d,J＝32.1Hz,4H),128.73–128.27(m,5H),127.64(d,J＝21.1Hz,5H),127.06(d,J＝16.0Hz,5H),126.59(s,1H),126.37–125.84(m,6H),125.14(d,J＝30.2Hz,3H),123.10(d,J＝10.1Hz,5H),122.27(s,2H),121.69(d,J＝10.5Hz,4H),121.35(d,J＝13.2Hz,3H),120.98(s,2H),120.48(d,J＝28.6Hz,10H),55.49(t,J＝21.5Hz,7H),40.28(d,J＝7.3Hz,12H),31.53(d,J＝4.7Hz,17H),30.06–29.25(m,21H),23.80(s,13H),22.64(t,J＝7.7Hz,18H),14.11(d,J＝12.5Hz,19H).
实施例2配合物化合物Ir(HFFF)2(pic)的合成
合成路线如实施例1所示。
具体实施方法如下：
步骤1，向100mL三口瓶中加入化合物1(5g，20mmol)，四丁基溴化铵(0.329g,1.02mmol)，50％NaOH 2mL，DMSO 15mL，常温下搅拌半小时后，加入溴己烷(7.404g，44.87mmol)，开启搅拌器升温至45℃，反应8h。反应结束后，用石油醚和去离子水多次萃取，上层有机层用无水硫酸镁干燥，柱层析提纯(淋洗剂为：乙酸乙酯：石油醚＝1:20)。得到透明油状液体，真空干燥后得化合物2，即2-溴-9，9-二己基芴(7.5g，产率为89％)。
步骤2，向100mL三口瓶中加入化合物2(7.5g，18.22mmol)，氰化亚铜(3.275g,28.95mmol)。抽放氮气三次，加入7mL DMF作溶剂，155℃下反应24h。反应结束后，待反应液冷却至室温，加入乙酸乙酯将产物溶解，并抽滤除去反应剩余的氰化亚铜。将滤液旋干，柱层析提纯(淋洗剂为：乙酸乙酯：石油醚＝1:20)，得油状液体化合物3，即2-氰基-9，9-二己基芴(5.2g，产率为80％)。
步骤3，向100mL三口瓶中加入化合物3(5.2g，14.47mmol)，叠氮化钠(1.882g，28.87mmol)，盐酸三乙胺(3.975g，28.87mmol)。抽放氮气三次，加入7mL DMF作溶剂，125℃下反应72h。反应结束后用乙酸乙酯和去离子水多次萃取，上层有机相用无水硫酸镁干燥，抽滤，旋干，柱层析提纯(淋洗剂为：乙酸乙酯：石油醚＝2:1)，得白色固体化合物4，即2-(9，9-二己基芴基)-5-苯基-1，3，4-噁二唑(3.9g，产率为68％)。
步骤4，向100mL三口瓶中加入化合物4(2.5g，6.2mmol)，在冰浴下加入对氟苯甲酰氯(1.96g，12.4mmol)，加入10mL吡啶作溶剂，110℃下反应24h。反应结束后冷却至室温，滴入稀释盐酸30mL(10→30)搅拌2h以除去吡啶。以二氯甲烷和水多次萃取，下层有机相用无水硫酸镁干燥，抽滤，旋干，柱层析提纯(淋洗剂为：二氯甲烷：石油醚＝2:1)，得白色固体化合物5b，即2-(9，9-二己基芴基)-5-(4-氟苯基)-1，3，4-噁二唑二氯桥(2.7g，产率87.3％)。粗品无需提纯，可直接用于下一步反应。
步骤5，向100mL三口瓶中加入化合物5b(2.7g，5.4mmol)，水合三氯化铱(0.8g,2.7mmol)。抽放氮气三次，依次加入9mL 2-乙氧基乙醇和3mL去离子水作溶剂。在110℃下反应24h。反应结束后，加入甲醇使得反应液析出固体，抽滤，烘干。得粗品化合物6b，即2-(9，9-二己基芴基)-5-(4-氟苯基)-1，3，4-噁二唑二氯桥粗品2.6g。粗品无需提纯，可直接用于下一步反应。
步骤6，向100mL三口瓶中加入化合物6b(2.6g，1.1mmol)，2-吡啶甲酸(1.31g，10.6mmol)，无水碳酸钠(1.1g，10.5mmol)。抽放氮气三次，加入10mL二氯甲烷作溶剂，在38℃下反应24h。反应完毕后直接旋干，层析柱提纯(淋洗剂为：乙酸乙酯：石油醚＝1:1)，最终得黄色固体粉末化合物7b，即Ir(HFFF)2(pic)，(260mg，产率10％)。
图4为配合物Ir(HFFF)2(pic)的质谱图，图5为配合物Ir(HFFF)2(pic)的氢谱图，图6为配合物Ir(HFFF)2(pic)的碳谱图，结合图4、图5和图6可知，合成的配合物正是本发明所设计的。
核磁氢谱：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.35(d,J＝7.7Hz,1H),8.19(s,1H),8.13(d,J＝8.1Hz,1H),7.97(t,J＝8.0Hz,2H),7.95–7.91(m,2H),7.90–7.83(m,2H),7.77(dt,J＝8.4,6.6Hz,4H),7.41(dd,J＝17.0,5.7Hz,7H),6.83(t,J＝8.5Hz,1H),6.75(t,J＝8.6Hz,1H),6.60(d,J＝9.1Hz,1H),6.44(d,J＝9.2Hz,1H),1.09(td,J＝13.6,6.9Hz,26H),0.80–0.69(m,13H),0.58(s,8H).
核磁碳谱：13C NMR(101MHz,CDCl3)δ175.84(s,1H),175.05(s,1H),173.62(s,1H),165.97(s,1H),164.39(s,2H),163.48(d,J＝11.0Hz,1H),152.62(s,1H),152.02(s,1H),151.54(d,J＝16.7Hz,3H),150.51(s,1H),149.75(s,2H),145.56(d,J＝21.5Hz,2H),139.69(s,2H),138.00(s,2H),128.58(d,J＝6.6Hz,4H),127.83(s,2H),127.64(s,2H),127.09(dd,J＝27.5,14.2Hz,7H),126.24(s,2H),125.99(s,2H),123.11(d,J＝9.3Hz,3H),122.88(s,1H),122.42(s,1H),121.62(s,2H),121.23–120.76(m,8H),120.63(s,4H),120.33(d,J＝4.6Hz,4H),109.88(dd,J＝42.0,24.4Hz,5H),55.60(d,J＝13.4Hz,5H),40.31(s,8H),31.51(d,J＝3.6Hz,10H),29.97–29.30(m,11H),23.73(d,J＝8.5Hz,9H),22.57(s,11H),14.01(s,12H).
图7为配合物Ir(HFFB)2(pic)和Ir(HFFF)2(pic)在二氯甲烷溶液(1×10-5mol L-1)的紫外吸收光谱。从图中可以发现，虽然两种配合物的吸收波长有差异，但其吸收谱图的波形基本一致。对于配合物Ir(HFFB)2(pic)而言，310nm左右的吸收峰来自于配体为中心的自旋允许的1π-π*，329nm左右的吸收峰为自旋允许的单重态金属-配体的能量转移(1MLCT)，410-478nm宽而弱的吸收峰包括自旋禁阻的三重态金属-配体的能量转移(3MLCT)和自旋禁阻的三重态配体为中心的能量转移(3π-π*)。同理，对于配合物Ir(HFFF)2(pic)也可以发现几个吸收峰。在296nm左右为自旋允许的1π-π*，318nm左右为自旋允许的单重态金属-配体的能量转移(1MLCT)，380-431nm左右为旋禁阻的三重态金属-配体的能量转移(3MLCT)和自旋禁阻的三重态配体为中心的能量转移(3π-π*)。将两种配合物的吸收峰进行比较发现，配合物Ir(HFFF)2(pic)较Ir(HFFB)2(pic)的吸收峰有明显的蓝移。
图8为配合物Ir(HFFB)2(pic)和Ir(HFFF)2(pic)在二氯甲烷溶液(1×10-5mol L-1)的荧光发射光谱。从谱图中可知，配合物Ir(HFFF)2(pic)最大发射峰在519nm，在557nm处有一肩峰；配合物Ir(HFFB)2(pic)的最大发射峰在547nm处，在590nm处有一肩峰。对比两种材料的发射峰可知，在苯环上引入F原子有明显的蓝移，蓝移了28nm。
图9和图10分别为配合物Ir(HFFB)2(pic)和Ir(HFFF)2(pic)在薄膜状态下的磷光衰减寿命曲线，从图中可得，两种配合物的磷光寿命呈现单指数衰减，磷光衰减寿命都在几百个纳秒(Ir(HFFB)2(pic)(232.58ns)，Ir(HFFF)2(pic)(124.47ns))，其符合磷光发射的特征。

Claims (8)

1.一种芴基噁二唑类铱配合物，其特征在于：其结构式如下式所示：
其中，R为氢或卤素。
2.根据权利要求1所述的芴基噁二唑类铱配合物，其特征在于：所述R为H。
3.根据权利要求1所述的芴基噁二唑类铱配合物，其特征在于：所述R为F。
4.权利要求2所述的芴基噁二唑类铱配合物的制备方法，其特征在于：包括以下步骤：
步骤1，以50％NaOH和DMSO作为溶剂，2-溴芴和溴己烷在四丁基溴化铵的催化下进行反应，得到2-溴-9，9-二己基芴；
步骤2，以DMF作为溶剂，2-溴-9，9-二己基芴与氰化亚铜进行反应，得到2-氰基-9，9-二己基芴；
步骤3，以DMF作为溶剂，2-氰基-9，9-二己基芴和叠氮化钠在盐酸三乙胺的催化下进行反应，得到2-四唑-9，9-二己基芴；
步骤4，以吡啶作为溶剂，2-四唑-9，9-二己基芴和苯甲酰氯进行反应，得到2-(9，9-二己基芴基)-5-苯基-1，3，4-噁二唑；
步骤5，以2-乙氧基乙醇和去离子水作为溶剂，2-(9，9-二己基芴基)-5-苯基-1，3，4-噁二唑和水合三氯化铱在氮气氛围下进行反应，得到2-(9，9-二己基芴基)-5-苯基-1，3，4-噁二唑二氯桥；
步骤6，以二氯甲烷作为溶剂，2-(9，9-二己基芴基)-5-苯基-1，3，4-噁二唑二氯桥与2-吡啶甲酸、无水碳酸钠进行反应，得到芴基噁二唑类铱配合物。
5.根据权利要求4所述的芴基噁二唑类铱配合物的制备方法，其特征在于：
步骤1中反应条件为45℃、8h；
步骤2中反应条件为155℃、24h，2-溴-9，9-二己基芴与氰化亚铜的摩尔比为1:1.5；
步骤3中反应条件为125℃、72h，2-氰基-9，9-二己基芴与叠氮化钠的摩尔比为1:2；
步骤4中反应条件为110℃、24h，2-四唑-9，9-二己基芴和苯甲酰氯的摩尔比为2:1；
步骤5中反应条件为110℃、24h；
步骤6中反应条件为38℃、24h。
6.权利要求3所述的芴基噁二唑类铱配合物的制备方法，其特征在于：
步骤1，以50％NaOH和DMSO作为溶剂，2-溴芴和溴己烷在四丁基溴化铵的催化下进行反应，得到2-溴-9，9-二己基芴；
步骤2，以DMF作为溶剂，2-溴-9，9-二己基芴与氰化亚铜进行反应，得到2-氰基-9，9-二己基芴；
步骤3，以DMF作为溶剂，2-氰基-9，9-二己基芴和叠氮化钠在盐酸三乙胺的催化下进行反应，得到2-四唑-9，9-二己基芴；
步骤4，以吡啶作为溶剂，2-四唑-9，9-二己基芴和对氟苯甲酰氯进行反应，得到2-(9，9-二己基芴基)-5-(4-氟苯基)-1，3，4-噁二唑；
步骤5，以2-乙氧基乙醇和去离子水作为溶剂，2-(9，9-二己基芴基)-5-(4-氟苯基)-1，3，4-噁二唑和水合三氯化铱在氮气氛围下进行反应，得到2-(9，9-二己基芴基)-5-(4-氟苯基)-1，3，4-噁二唑二氯桥；
步骤6，以二氯甲烷作为溶剂，2-(9，9-二己基芴基)-5-(4-氟苯基)-1，3，4-噁二唑二氯桥与2-吡啶甲酸、无水碳酸钠进行反应，得到芴基噁二唑类铱配合物。
7.根据权利要求6所述的芴基噁二唑类铱配合物的制备方法，其特征在于：
步骤1中反应条件为45℃、8h；
步骤2中反应条件为155℃、24h，2-溴-9，9-二己基芴与氰化亚铜的摩尔比为1:1.5；
步骤3中反应条件为125℃、72h，2-氰基-9，9-二己基芴与叠氮化钠的摩尔比为1:2；
步骤4中反应条件为110℃、24h，2-四唑-9，9-二己基芴和对氟苯甲酰氯的摩尔比为2:1；
步骤5中反应条件为110℃、24h；
步骤6中反应条件为38℃、24h。
8.权利要求1至3任一项所述的芴基噁二唑类铱配合物作为客体掺杂材料在OLED发光层中的应用。
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