CN107686441A - 一种合成芳香基烷基醚的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明属于化工技术领域，具体公开了一种用于合成芳香基烷基醚(Ar‑O‑R)的方法。该方法以芳香酚、强碱溶液和硫酸烷基酯为原料，经高速混合、高温反应、pH调控、液相分离、油相碱洗和水相加碱蒸馏等过程完成非对称芳香基烷基醚类的合成。与传统合成方法相比，本发明反应时间大幅缩短，硫酸酯利用率高，采用物料循环工艺，芳香酚利用率可达100％，产物纯度能够达到99％以上。
Description
技术领域
本发明属化工生产技术领域，具体涉及一种芳香基烷基醚的合成方法。
背景技术
苯甲醚、甲基苯甲醚、苯乙醚等物质(分子简式为：Ar-O-R，其中Ar为芳香基，R为烷基)是重要的染料、阻燃剂和医药中间体，常用于有机合成过程中。工业生产中这类物质可以通过酚和硫酸烷基酯在碱性条件下反应获得，反应基本原理如下式所示。
其中R1为H、CH3、C2H5、(CH3)2、Cl、Br等；R2为CH3、C2H5；M为 Na、K、NH4。由于硫酸烷基酯在碱性条件下极易水解，因此传统观点认为该反应需在低温下通过缓慢向反应体系中滴加反应物的方式进行。以甲基苯甲醚为例，传统的合成方法是在0-5℃的反应温度下混合甲基苯酚和硫酸二甲酯，再于此温度下向混合物中缓慢滴加NaOH水溶液，在滴加过程中酚与NaOH先发生反应形成酚钠，酚钠再与硫酸二甲酯反应形成甲基苯甲醚。虽然反应严格控制在低温条件下进行，但是实际操作过程中硫酸二甲酯的水解不可避免，因此硫酸二甲酯的消耗量一般为酚的1.2-1.4倍。更重要的是在低温下反应物活性低，因此反应常常需要10-20小时才能完成，生产效率严重低下，低温制冷过程也造成大量的能量消耗。
本发明提出的芳香基烷基醚的合成方法则采用了不同的思路，在高温条件下，利用酚钠和硫酸烷基酯之间快速反应生成芳香基烷基醚。与传统反应工艺相比，本发明的先进性在于：高温下反应速率高，生产效率得到大幅提高，有利于实现连续化生产。虽然硫酸烷基酯的利用率与传统合成方法相同，但是高温反应可以和后续的精馏或蒸馏分离耦合，较传统低温反应过程能耗大幅降低。
发明内容
一种合成芳香基烷基醚的方法，主要包括以下步骤：
(1)将芳香酚A和含有微量酚盐的强碱水溶液D按照OH-与酚摩尔比1.0-1.5混合，形成酚盐溶液E；
(2)将酚盐溶液E和硫酸烷基酯C按照硫酸烷基酯与酚摩尔比1.0-1.5进行混合，具体方法为：在<1min的时间内使硫酸烷基酯以<100μm液滴的形式均匀分散到预先置于混合器1中的酚盐溶液中，然后迅速将混合液置于80-120℃的反应器2中进行反应；
(3)反应结束后将混合液F的pH值调整至2-5之间，在此条件下，分相器3使混合液分层成为油水两相；
(4)将步骤(3)获得混合液的油相G分出，采用强碱水溶液B洗涤，在分相器4中分相，获得的油相产物为芳香基烷基醚H，水相产物为含有微量酚盐的强碱水溶液D，D能够返回步骤1配置酚盐溶液E；
(5)将步骤(3)获得混合液的水相I与强碱水溶液L混合，令硫酸烷基酯完全水解，再通过蒸馏或精馏设备5分离易挥发有机质J和含盐废水K。
在这种合成芳香基烷基醚的方法中，芳香酚为苯酚、甲基苯酚、乙基苯酚、二甲基苯酚、氯化苯酚或溴化苯酚，优选苯酚或甲基苯酚；强碱水溶液为NaOH 水溶液、KOH水溶液或氨水，溶液质量分数为1-30％，优选质量分数为10-20％的NaOH水溶液。
用于混合酚盐溶液和硫酸烷基酯的混合器1需具备强混合能力，一般选择搅拌釜、乳化机、微混合器或高效静态混合器，优选微混合器或高效静态混合器。用于实现高温反应的反应器2具有快速变温能力，可以选择反应釜或管道反应器，优选带有换热夹套的管道反应器。
本发明同现有生产工艺相比其有益效果如下：
1.反应速率高，一般反应时间为数分钟，较传统反应过程，时间大幅缩短。
2.生产效率高，有望实现过程的连续化。
3.反应热量可以在后续分离过程得到利用，无需制冷，节约能源。
附图说明
图1：芳香基烷基醚的合成方法示意图。
其中，A-芳香酚、B-强碱水溶液、C-硫酸烷基酯、D-含有微量酚盐的强碱水溶液、E-酚盐溶液、F-混合液、G-混合液的油相、H-芳香基烷基醚、I-混合液的水相、J-易挥发有机质、K-含盐废水、L-强碱水溶液；
1-高效混合设备、2-反应器、3-分相器、4-分相器、5-蒸馏或精馏设备。
具体实施方式
一种合成芳香基烷基醚的方法，该方法基于高温反应强化的原理，首先将芳香酚与强碱水溶液反应直接获得芳香酚盐溶液，再通过80-120℃的高温使酚钠和硫酸烷基酯之间快速反应生成芳香基烷基醚。研究结果表明：硫酸烷基酯发生醚化的反应速率和水解速率可以同步提高，在反应物快速均匀混合的条件下，反应产物的收率与低温反应一致，因此在高效混合和快速改变反应器温度的情况下可以得到理想的反应效果。
下面通过实施例与附图对本发明进一步说明
实施例所述过程为按照附图所示工艺路线，使用微通道混合器(一种微混合器)、高效静态混合器、带有换热夹套的管道反应器、液液分相罐、反应蒸馏瓶等设备实现。实验中采用温度传感器实时监控反应物料温度，pH调整后的混合液的pH值采用精密pH计测量，利用气相色谱分析有机相的纯度，采用液相色谱分析残余酚盐的含量，计算一次反应过程中酚钠的单程转化率(因反应后未转化的酚盐可重新利用，所以考虑循环的话酚的转化率均为100％)。
具体实验结果如下：
由表可以看出：按本发明方法合成芳香基烷基醚，酚钠单程转化率均＞90％，产物纯度均＞95％，原材料利用率高，产物纯度有很好的质量保证。
Claims (4)
1.一种合成芳香基烷基醚的方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)将芳香酚和含有微量酚盐的强碱水溶液按照OH-与酚摩尔比1.0-1.5混合，形成酚盐溶液；
(2)将酚盐溶液和硫酸烷基酯按照硫酸烷基酯与酚的摩尔比1.0-1.5进行混合，具体方法为：在<1min的时间内使硫酸烷基酯以<100μm液滴的形式均匀分散到预先置于混合器中的酚盐溶液中，然后迅速将混合液置于80-120℃的反应器中进行反应；
(3)反应结束后将高温混合液pH值调整至2-5之间，在此条件下使混合液分层，成为油水两相；
(4)将步骤(3)获得混合液的油相分出，采用强碱水溶液洗涤、分相，获得的油相产物为芳香基烷基醚，水相产物为含有微量酚盐的强碱水溶液，水相产物能够返回步骤(1)继续配置酚盐溶液；
(5)将步骤(3)获得混合液的水相与强碱水溶液混合，令硫酸烷基酯完全水解，再通过蒸馏或精馏的方式分离易挥发有机质和含盐废水。
2.根据权利要求1所述的一种合成芳香基烷基醚的方法，其特征在于，所述芳香酚为苯酚、甲基苯酚、乙基苯酚、二甲基苯酚、氯化苯酚或溴化苯酚，优选苯酚或甲基苯酚；
所述强碱水溶液为NaOH水溶液、KOH水溶液或氨水，溶液质量分数为1-30％，优选质量分数为10-20％的NaOH水溶液；
所述硫酸烷基酯为硫酸二甲酯和硫酸二乙酯。
3.根据权利要求1所述的一种合成芳香基烷基醚的方法，其特征在于，步骤(2)中所述用于混合酚盐溶液和硫酸烷基酯的混合器需具备强混合能力，一般选择搅拌釜、乳化机、微混合器或高效静态混合器，优选微混合器或高效静态混合器。
4.根据权利要求1所述的一种合成芳香基烷基醚的方法，其特征在于，步骤(2)中所述反应器具有快速变温能力，一般选择反应釜或管道反应器，优选带有换热夹套的管道反应器。
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