CN107602657B - 一种睡茄交酯ⅰ、提取方法及其用途 - Google Patents
一种睡茄交酯ⅰ、提取方法及其用途 Download PDFInfo
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Abstract
本发明公开了一种睡茄交酯I的提取方法及其用途,该种化合物具有(I)的结构,其中,R1,R2,R3,R4,R5如权利要求书和说明书所述。本发明还提供了所述的包含了睡茄交酯I化合物的组合物。本发明化合物及其组合物对H2O2诱导人正常肝细胞(LO2)氧化应激损伤有保护作用,具有良好的研究开发前景。
Description
技术领域
本发明涉及中药提取领域,涉及一种睡茄交酯类化合物及提取方法及其用途。
背景技术
假酸浆(Nicandra physaloides)为茄科假酸浆属一年生草本植物,原产于秘鲁,在我国主要分布于云南、广西等地,贵州地区亦有栽培。假酸浆是一种药食两用中草药,性平味甘淡微苦(有毒),全草入药。全草具有镇静、祛痰、清热、解毒、止咳功效,治疗精神病、狂犬病、感冒、风湿痛、疥癣等症。种子入药,名为假酸浆籽,具有清热退火、利尿、祛风、消炎等功效,治疗发烧、风湿性关节炎、疮痈肿痛等症。花入药,名为假酸浆花,祛风,消炎,治鼻渊。国内外学者通过体内、体外实验证实了假酸浆的抗肿瘤(Gunasekera,S.P.,Cordell,G.A.,Farnsworth,N.R.Plant anticancer agents.XX.constituents of Nicandraphysalodes.Planta Medica.1981,43(4),389-391.),抗氧化(Sun,W.M.,Wang,S.Study onantioxidant activity of total flavonoids in Nicandra Physaloidesextract.Huaxue Yanjiu Yu Yingyong.2013,25(8),1195-1199.),抗炎(Wang,Y.H.Anti-inflammatory hemostatic nursing agent and its preparation method[MachineTranslation].Faming Zhuanli Shenqing.2014,CN 104173747 A 20141203.),抗菌(Mann,A.S.,Jain,N.K.,Kharya,M.D.Antimicrobial studies on Nicandraphysalodes.Nigerian Journal of Natural Products and Medicine.2007,11,71-74.),降血糖(Bian,D.Q.,Meng,Q.Y.,Pang,Y.J.,Dou,J.H.,Wang,S.Effect of water extractof Nicandra physaloides(L.)gaertn on expression of key enzymes for hepaticglycogen synthesis in rat models of type 2diabetes mellitus.Chinese Journalof Gerontology.2012,32(16),3492-3493.)以及神经细胞的保护作用(Wang,L.Q.,Wang,Y.,Gao,S.Y.et al.Phenolic amides with anti-Parkinson’s disease(PD)effectsfrom Nicandra physaloides.Journal of Functional Foods,2017,31:229–236.)等作用。
但从假酸浆的宿萼及果实中提取睡茄交酯类化合物及提取方法和用途尚未见报道。
发明内容
本发明的目的是提供睡茄交酯类化合物。
本发明的第二个目的是提供睡茄交酯类化合物的提取方法。
本发明的第三个目的是提供睡茄交酯类化合物的用途。
本发明的第四个目的是提供包含权利要求1的睡茄交酯类化合物的假酸浆宿萼及果实提取物。
本发明的第五个目的是提供假酸浆宿萼及果实提取物的用途。
本发明的第六个目的是提供含睡茄交酯类化合物的药物组合物。
本发明的第七个目的是提供上述药物组合物的用途。
本发明的技术方案概述如下:
睡茄交酯类化合物,具有式(I)的结构或其药学上可接受的盐:
其中:
R1为H,OH或=O;
R2为OH或H;
R3为OH,OAc或=O;
R4为OH,OAc或=O;
R5为H,OH。
进一步地,本发明所述化合物或其药学上可接受的盐结构式为:
睡茄交酯类化合物I的提取方法,其特征在于,包括如下步骤:
(1)以假酸浆干燥宿萼及果实为原料,加入原料8-12质量倍的体积分数为60%-80%乙醇水溶液,回流提取2-3次,每次提取2-3小时,合并得到提取液,减压回收溶剂,浓缩后得到总浸膏;
(2)将总浸膏分散到5-10质量倍的水中,依次用石油醚、乙酸乙酯和正丁醇进行萃取,乙酸乙酯和正丁醇萃取液减压回收溶剂,得到乙酸乙酯层浸膏和正丁醇层浸膏;
(3)乙酸乙酯层浸膏和正丁醇层浸膏分别经硅胶柱色谱分离,以体积比分别为100:1-1:1的二氯甲烷-甲醇或三氯甲烷-甲醇为洗脱剂梯度洗脱,得到馏分Fr.E1、Fr.E2、Fr.E3、Fr.E4、Fr.E5、Fr.E6、Fr.E7和Fr.E8及Fr.B6-1、Fr.B6-2、Fr.B6-3、Fr.B6-4和Fr.B6-5;
(4)馏分Fr.E6、Fr.E8、Fr.B6、Fr.B7分别经硅胶柱色谱分离,并以体积比为100:1-2:1的二氯甲烷-甲醇或三氯甲烷为洗脱剂梯度洗脱,得到馏分Fr.E8-6、Fr.B6-5、Fr.B7-4、化合物4及化合物5;
(5)馏分Fr.E8-6经ODS柱色谱分离,以体积比为1:9-1:0的甲醇-水为洗脱剂梯度洗脱,得到馏分Fr.E8-6-1和Fr.E8-6-2;
(6)馏分Fr.E8-6-2经Sephadex LH-20凝胶柱色谱分离,以甲醇等度洗脱,得到馏分Fr.E8-6-2-1、Fr.E8-6-2-2和Fr.E8-6-2-3;
(7)Fr.E8-6-2-3经制备HPLC色谱,以体积比为50%-60%的甲醇-水为流动相,进行纯化,得到化合物2;
(8)馏分Fr.B6-5经ODS柱色谱分离,以体积比为1:4-0:1的甲醇-水为洗脱剂梯度洗脱,得到馏分Fr.B6-5-1;
(9)馏分Fr.B6-5-1经制备博层色谱分离,以体积比5:1-10:1二氯甲烷-甲醇进行展板,所得条带用甲醇洗脱得Fr.B6-5-1-3;
(10)Fr.B6-5-1-3经制备HPLC色谱,以体积比为60%-70%的甲醇-水为流动相,进行纯化,得到化合物3;
(11)馏分Fr.B7-2经ODS柱色谱分离,以体积比为1:9-9:1的甲醇-水为洗脱剂梯度洗脱,得到馏分Fr.B7-2-4;
(12)Fr.B7-2-4经制备HPLC色谱,以体积比为55%-65%的甲醇-水为流动相,进行纯化,得到化合物1。
本发明还提供所述的睡茄交酯类化合物在制备抗氧化保肝药物中的应用。
本发明还提供了包含睡茄交酯类化合物的假酸浆宿萼及果实提取物。
本发明还提供了假酸浆果实提取物在制备抗氧化保肝药物中的应用。
本发明还提供了一种药物组合物及其在制备抗氧化保肝药物中的应用,所述的药物组合物包含睡茄交酯类化合物或其药学上可接受的盐,和药学上可接受的载体和/或赋形剂。
含有本发明所述化合物或组合物的抗氧化保肝药物可以与药学上要接受的赋形剂混合制备临床上可接受的制剂,例如,片剂、胶囊剂、粉剂、糖浆剂、针剂等。
本发明的优点:
本发明的睡茄交酯类化合物对H2O2诱导的人正常肝细胞(LO2)氧化应激损伤有明显的保护作用,提示本发明化合物可作为制备预防和治疗肝损伤的药物。
附图说明
图1为不用浓度的H2O2(作用12h)诱导的LO2肝细胞氧化应激损伤的细胞存活率(与空白对照组比较)
图2为不同浓度的化合物5对H2O2诱导的LO2细胞氧化应激损伤的细胞生存率(A)及EC50(B)
图3为荧光倒置显微镜观察结果
图4为化合物5对H2O2处理的LO2细胞恢复SOD,CAT活性和GSH水平的影响
具体实施方式
下面将结合具体实施例对本发明的技术方案进行描述,所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例,而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例,本领域普通技术人员在没有作出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例,都属于本发明保护的范围。
实施例1
睡茄交酯类化合物的提取方法,其特征在于包括如下步骤:
(1)以假酸浆干燥宿萼及I果实(4.5kg)为原料,加入原料12质量倍的体积分数为70%乙醇水溶液,回流提取2次,每次提取2小时,合并得到提取液,减压回收溶剂,浓缩后得到总浸膏(550g);
(2)将总浸膏分散到5质量倍的水中,依次用石油醚、乙酸乙酯和正丁醇进行萃取,乙酸乙酯萃取液和正丁醇萃取液减压回收溶剂,得到乙酸乙酯层浸膏(102g)和正丁醇层浸膏(110g);
(3)乙酸乙酯层浸膏经硅胶柱色谱分离,以体积比分别为100:1、100:2、100:5、100:10、5:1、2:1和1:1的二氯甲烷-甲醇为洗脱剂梯度洗脱,得到馏分Fr.E1、Fr.E2、Fr.E3、Fr.E4、Fr.E5、Fr.E6(4.2g)、Fr.E7和Fr.E8(3.6g);
(4)馏分Fr.E6经硅胶柱色谱分离,以体积比为100:1、40:1、20:1、10:1、5:1和2:1的二氯甲烷-甲醇为洗脱剂梯度洗脱,得到馏分Fr.E6-1、Fr.E6-2、Fr.E6-3和化合物5(26mg);
(5)馏分Fr.E8经硅胶柱色谱分离,以体积比为100:1、40:1、20:1、10:1、5:1和2:1的二氯甲烷-甲醇为洗脱剂等度洗脱,得到馏分Fr.E8-1、Fr.E8-2、Fr.E8-3、Fr.E8-4、Fr.E8-5和Fr.E8-6(1.1g);
(6)馏分Fr.E8-6经ODS柱色谱分离,以体积比为1:9、3:7、5:5、2:1和1:0的甲醇-水为洗脱剂梯度洗脱,得到馏分Fr.E8-6-1和Fr.E8-6-2(400mg);
(7)馏分Fr.E8-6-2经Sephadex LH-20凝胶柱色谱分离,以甲醇等度洗脱,得到馏分Fr.E8-6-2-1、Fr.E8-6-2-2和Fr.E8-6-2-3(48mg);
(8)Fr.E8-6-2-3经制备HPLC色谱,以体积比为55%的甲醇-水为流动相,进行纯化,得到化合物2(8mg)。
(9)正丁醇层浸膏经硅胶柱色谱分离,以体积比分别为100:1、100:2、100:5、100:10、5:1、2:1和1:1的二氯甲烷-甲醇为洗脱剂梯度洗脱,得到馏分Fr.B1、Fr.B2、Fr.B3、Fr.B4、Fr.B5、Fr.B6、Fr.B7和化合物4;
(10)馏分Fr.B6经硅胶柱色谱分离,以体积比为100:1、40:1、20:1、10:1、5:1和2:1的二氯甲烷-甲醇为洗脱剂梯度洗脱,得到馏分Fr.B6-1、Fr.B6-2、Fr.B6-3、Fr.B6-4和Fr.B6-5(1.5g);
(11)馏分Fr.B6-5经ODS柱色谱分离,以体积比为1:9、3:7、5:5和1:1的甲醇-水为洗脱剂梯度洗脱,得到馏分Fr.B6-5-1(420mg);
(12)馏分Fr.B6-5-1经制备博层色谱分离,以体积比8:1二氯甲烷-甲醇进行展板,所得条带用甲醇洗脱得Fr.B6-5-1-3(86mg);
(13)Fr.B6-5-1-3经制备HPLC色谱,以体积比为65%的甲醇-水为流动相,进行纯化,得到化合物3(34mg);
(14)馏分Fr.B7经硅胶柱色谱分离,以体积比为100:1、40:1、20:1、10:1、5:1和2:1的二氯甲烷-甲醇为洗脱剂梯度洗脱,得到馏分Fr.B7-1、Fr.B7-2(1.1g)、Fr.B7-3和Fr.B7-4;
(15)馏分Fr.B7-2经ODS柱色谱分离,以体积比为1:9、3:7、5:5和1:0的甲醇-水为洗脱剂梯度洗脱,得到馏分Fr.B7-2-4(84mg);
(16)Fr.B7-2-4经制备HPLC色谱,以体积比为60%的甲醇-水为流动相,进行纯化,得到化合物1(14mg)。
化合物的物理化学和常数如下:
化合物1:白色无定型粉末(MeOH);IR(KBr)vmax:3425,2922,1672,1383,1070cm-1;HRESIMS(positive)(m/z 535.2672[M+Na]+,calcd for 535.2672),确定化合物1的分子式为C28H38O7;1H-NMR(600MHz,C5D5N),13C-NMR(150MHz,C5D5N),数据见表1。
化合物2:白色无定型粉末(MeOH);IR(KBr)vmax:3443,2924,1685,1383,1265,1065cm-1;HRESIMS(negative)(m/z:547.2543[M+COO]-,calcd for 547.2543),确定化合物2的分子式为C28H38O7;1H-NMR(600MHz,pyridine-d5)和13C-NMR(150MHz,pyridine-d5)数据见1H-NMR(600MHz,C5D5N),13C-NMR(150MHz,C5D5N),数据见表2。
化合物3:白色无定型粉末,IR(KBr)vmax:3441,2924,1684,1383,1266,1060cm-1;HRESIMS(negative)(m/z:547.2547[M+COO]-,calcd for 547.2549),确定化合物3的分子式为分子式C28H40O8;1H-NMR(600MHz,MeOH-d4)和13C-NMR(150MHz,MeOH-d4),数据见表3。
表1 化合物1的碳谱和氢谱数据
注:1H-NMR,600MHz,pyridine-d5;13C-NMR,150MHz,pyridine-d5。
表2 化合物2的碳谱和氢谱数据
注:1H-NMR,600MHz,pyridine-d5;13C-NMR,150MHz,pyridine-d5。
表3 化合物3的碳谱和氢谱数据
注:1H-NMR,600MHz,MeOH-d4;13C-NMR,150MHz,MeOH-d4。
通过理化常数和现代波谱学手段(HRESIMS和NMR),结合文献相关数据,鉴定它的结构,化合物1,2和3均为未见文献报道的新化合物,如下所示:
实施例2
睡茄交酯类化合物的提取方法,包括如下步骤:
(1)以假酸浆干燥宿萼及果实为原料,加入原料8质量倍的体积分数为60%乙醇水溶液,回流提取2次,每次提取2小时,合并得到提取液,减压回收溶剂,浓缩后得到总浸膏;
(2)将总浸膏分散到5质量倍的水中,依次用等体积石油醚,乙酸乙酯和正丁醇进行萃取,乙酸乙酯萃取液和正丁醇萃取液减压回收溶剂,得到乙酸乙酯层浸膏和正丁醇层浸膏;
(3)-(16)同实施例1(3)-(16)。
实施例3
睡茄交酯类化合物的提取方法,包括如下步骤:
(1)以假酸浆干燥宿萼及果实为原料,加入原料10质量倍的体积分数为80%乙醇水溶液,回流提取3次,每次提取2小时,合并得到提取液,减压回收溶剂,浓缩后得到总浸膏;
(2)将总浸膏分散到10质量倍的水中,依次用等体积石油醚,乙酸乙酯和正丁醇进行萃取,乙酸乙酯萃取液和正丁醇萃取液减压回收溶剂,得到乙酸乙酯层浸膏和正丁醇层浸膏;
(3)-(16)同实施例1(3)-(16)。
实施例4
细胞培养
人正常肝细胞LO2(上海中乔新舟生物科技有限公司)培养于10%热灭活胎牛血清(上海中乔新舟生物科技有限公司)的葡萄糖培养基,37℃,5%CO2的恒温培养箱中孵育生长。
氧化应激损伤模型的建立
(1)实验分组:正常对照组、不同浓度损伤模型组。每组均设3个复孔。
(2)实验步骤:
1)取对数生长期的LO2细胞,胰蛋白酶消化,以6000个/孔接种于96孔板,置于37℃,5%CO2,培养12h。
2)用含10%胎牛血清的DMEM培养液稀释H2O2配成终浓度10、20、50、100、200、500μmol·L-1的处理液。
3)弃掉培养基,将不同浓度的H2O2处理液,加入96孔板中,继续培养24h。
4)弃掉培养基,每孔均加入100μL的含10%CCK8的培养基,继续培养20min后,酶标仪检测450nm处各孔的OD值并计算不同浓度下H2O2诱导的细胞损伤率。细胞损伤率%=(对照组OD值–实验组OD值)/(对照组OD值-空白组OD值)×100%。结果如图1:
CCK8法检测细胞存活率
(1)实验分组:模型对照组(200μmol·L-1的H2O2)、实验组(不同浓度睡茄交酯类化合物(1-5)+200μmol·L-1的H2O2)、空白对照组(不含细胞,其他过程同实验组)。每组均设3个复孔。
(2)实验步骤:
1)取对数生长期的LO2细胞,胰蛋白酶消化,以6000个/孔接种于96孔板,置于37℃,5%CO2,培养12h。
2)用10%胎牛血清的DMEM培养液及浓度为200μmol·L-1的H2O2稀释化合物配成终浓度100、50、25、12.5μmol·L-1的处理液。
3)弃掉培养基,实验组加入上述处理液,模型对照组加含H2O2浓度为200μmol·L-1的DMEM,继续培养24h。
4)弃掉培养基,每孔均加入100μL的含10%CCK8的培养基,培养20min后,酶标仪检测450nm处各孔的OD值并用GraphPad Prism 5.0计算EC50。结果如图2:
实施例5
化合物5对H2O2诱导的细胞氧化应激损伤保护的活性氧(Reactive oxygenspecies,ROS)水平的检测
(1)实验分组:模型对照组(200μmol·L-1的H2O2)、实验组(100μmol·L-1的化合物5+200μmol·L-1的H2O2)、正常对照组,每组均设3个复孔;
(2)实验步骤:
1)取对数生长期的LO2细胞,胰蛋白酶消化,以6000个/孔接种于96孔板,置于37℃,5%CO2,培养12h。
2)用10%胎牛血清的DMEM培养液,含200μmol·L-1的H2O2稀释化合物配成终浓度100μmol L-1的处理液。
3)弃掉培养基,实验组加入上述处理液,对照组继续培养6h。
4)装载探针:按照1:1500用无血清DMEM培养基稀释DCFH-DA,去掉细胞培养液,PBS洗涤两次加入适当体积稀释好的DCFH-DA,以充分覆盖细胞为宜,37℃细胞培养箱内孵育20min,用无血清细胞培养液洗涤3次,以充分去除进入细胞内的DCFH-DA。
5)置于荧光倒置显微镜下镜检及拍照。结果如图3:
检测化合物5对H2O2诱导损伤的细胞内超氧化物岐化酶(SOD),过氧化氢酶(CAT)及谷胱甘肽(GSH)的活性
(1)实验分组:模型对照组(200μmol·L-1的H2O2)、实验组(10,25,50及100μmol·L-1的化合物5+200μmol·L-1的H2O2)、正常对照组,每组均设3个复孔;
(2)实验步骤:
1)取对数生长期的LO2细胞,胰蛋白酶消化,以6000个/孔接种于3孔板,置于37℃,5%CO2,培养12h。
2)用10%胎牛血清的DMEM培养液,含200μmol·L-1的H2O2稀释化合物配成终浓度100μmol L-1的处理液。
3)弃掉培养基,实验组加入上述处理液,对照组继续培养24h。
4)收集细胞,BCA试剂盒进行蛋白定量。
5)按照各试剂盒的操作方法并利用多功能酶标仪检测OD值,根据给出的计算公式计算细胞内SOD,CAT及GSH的活性值。
含有本发明所述化合物或组合物的抗氧化保肝药物可以为适用于口服或注射等应用形式,例如,可为片剂、胶囊剂、粉剂、糖浆剂、针剂等。
以上实施例的说明只是用于帮助理解本发明的方法及其中心思想。应当指出,对于本领域的普通技术人员来说,在不脱离本发明原理的前提下,还可以对本发明进行若干改进和修饰,这些改进和修饰也落入本发明权利要求的保护。
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PB01 | Publication | ||
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SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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GR01 | Patent grant | ||
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