CN103113196A - 一种连钱草酚及其制备方法和应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种连钱草酚及其制备方法和应用。所述连钱草酚为化合物Ⅰ、化合物Ⅱ或化合物Ⅲ,结构式如图24所示。所述制备方法包括:将连钱草(Glechoma longituba(NaKai)Kupr.)置于溶剂中浸提,获得浸提液;对浸提液进行萃取,将萃取液浓缩,获得提取物;从提取物中分离纯化获得所述连钱草酚。所述应用为连钱草酚在制备抗氧化药物、抗炎镇痛药物中的应用。与现有技术相比,本发明连钱草酚的三个结构均为首次发现的化合物,丰富了现有化合物种类;本发明连钱草酚具有良好的抗氧化、抗炎活性,可用于制备抗氧化药物、抗炎镇痛药物等,用途广泛。
Description
技术领域
本发明属于医药领域,尤其涉及一种连钱草酚及其制备方法和应用。
背景技术
连钱草(Glechoma longituba(Nakai)Kupr.)是唇形科活血丹属植物的干燥全草,为多年生匍匐草本植物,多生于田野、林缘、路边、林间草地、溪边河畔或村旁阴湿草丛中,主要产于江苏和浙江一带。
据《药典》2010版一部记载,连钱草具有利湿通淋,清热解毒,散瘀消肿之功效,为民间常用中药。临床上主要用于利尿,治疗膀胱结石、肾结石、输尿管结石、肾炎水肿、湿热黄疸、胆囊炎、腮腺炎、疮痈肿痛、烧伤、跌扑损伤等。
据《中华本草》记载,连钱草的醇和水提物对金黄色葡萄球菌极度敏感、对宋内痢疾杆菌中度敏感;研究发现连钱草中亚油酸占脂肪酸含量的45%,具有良好的抗氧化活性,其中连钱草中多种类的黄酮类化合物也有利于提高其抗氧化活性;谭成汉等(谭成汉,李经略.两种中草药阻断促癌物激活Epstein-Barr病毒抗原表达.肿瘤研究与临床.1994.6(2):73~76.)研究发现连钱草水提取液能部分阻断促癌物巴豆油、正丁醚联合作用激活Epstein-Barr病毒,表现出抗肿瘤活性;葛少祥等研究发现连钱草提取物对胆固醇结石具有良好效果;陶勇等(陶勇,肖玉秀,石米扬等.连钱草提取物对炎症递质的影响.医药导报.2007.26(8):841~843.)研究发现连钱草水提取液能够有效抑制内源性炎症递质5-羟色胺和组胺而发挥抗炎活性。
目前关于连钱草的研究主要集中于连钱草提取物的药理活性以及有效成分的提取分离。对连钱草茎叶挥发油类成分报道较多,主要为含氧单萜和单萜烯类成分;对其非挥发性成分报道较少,已报道的有熊果酸、棕榈酸、琥珀酸、咖啡酸、阿魏酸、胆碱、维生素C及水苏糖等。
公开号为CN 101711791 B的中国专利文献公开了一种连钱草的提取物的制备方法及应用,该制备方法为:将干燥连钱草用乙醇加热回流提取,过滤,滤液弃掉后的剩余药渣,加水加热回流提取,再过滤,滤液浓缩至膏状物,即为所述提取物;或将干燥连钱草用水加热回流提取,过滤,滤液浓缩至膏状物,即为所述提取物。并发现该提取物具有抗凝和溶栓的功效。
但该专利文献未具体给出具有抗凝和溶栓功效某一化合物或几个化合物。
发明内容
本发明提供了一种连钱草酚,该化合物具有较强的抗氧化、抗炎活性。
一种连钱草酚,为化合物I、化合物II或化合物III,其中,化合物I的结构式为:
化合物II的结构式为:
化合物III的结构式为:
本发明还提供了所述连钱草酚的制备方法,包括:
(1)将连钱草(Glechoma longituba(NaKai)Kupr.)置于溶剂中浸提,获得浸提液;
(2)对浸提液进行萃取,将萃取液浓缩,获得提取物;
(3)从提取物中分离纯化获得所述连钱草酚。
步骤(1)中,所述连钱草为连钱草植株的全草,晒干或鲜用均可,但优选为晒干后使用,对干燥全草进行提取时,提取率更高。浸提时,所述溶剂为水、有机溶剂或它们的混合物。所述有机溶剂可选用甲醇、乙醇、丙酮、乙腈、氯仿、丙酮、石油醚和乙酸乙酯中至少一种。
步骤(2)中,先用极性较大的溶剂将所述浸提液溶解、稀释,再加入极性相对较小的溶剂进行萃取。由于所述浸提液来自植物,因此优选先用水稀释,再用乙酸乙酯、正丁醇等与水互不相容、极性相对较小的溶剂进行萃取,获得所述提取物。
步骤(3)中,可以采用柱层析法对提取物进行分离纯化,获得所述连钱草酚。所述柱层析法的担体可选硅胶、氧化铝、聚酰胺或十八烷基硅烷。
优选地,采用正相硅胶柱层析对提取物进行分离纯化获得所述连钱草酚。洗脱液优选为石油醚/乙酸乙酯混合液。与其他有机溶剂相比,石油醚和乙酸乙酯毒性较低,有利于研究人员身体健康。
但由于石油醚和乙酸乙酯的极性均较低,洗脱速度较慢。为提高工作效率,先用乙酸乙酯/甲醇混合液洗脱一次,乙酸乙酯/甲醇的体积比优选为100~2∶1;再利用石油醚/乙酸乙酯混合液进行洗脱,石油醚/乙酸乙酯体积比为20~1∶1。
为获得纯度更高的目标化合物,可利用反相硅胶柱层析、高效液相色谱等方法对经正相硅胶柱层析获得的目标馏分作进一步纯化。
本发明还提供了所述连钱草酚在制备抗氧化药物中的应用。
本发明还提供了所述连钱草酚在制备抗炎镇痛药物中的应用。
所述抗氧化药物、抗炎镇痛药物以所述化合物I、化合物II、化合物III中的至少一种为主要活性成分,添加医学上可接受的药用辅料制成。所述药用辅料在所述抗氧化药物、抗炎镇痛药物中的重量比优选为0.1~99.9%。
此外,还可按照药剂学上记载的药剂制备方法制成制剂。所述制剂可以为:片剂、糖衣片剂、薄膜衣片剂、肠溶衣片剂、缓释片剂、胶囊剂、硬胶囊剂、软胶囊剂、缓释胶囊剂、口服液、合剂、口含剂、颗粒剂、冲剂、丸剂、散剂、丹剂、混悬剂、溶液剂、注射剂、粉针剂、冻干粉针剂、栓剂、软膏剂、硬膏剂、霜剂、喷雾剂、滴剂、贴剂。
与现有技术相比,本发明的有益效果为:
(1)本发明连钱草酚的三个结构均为首次发现的化合物,丰富了现有化合物种类;
(2)本发明连钱草酚具有良好的抗氧化、抗炎活性,可用于制备抗氧化药物、抗炎镇痛药物等,用途广泛。
附图说明
图1为化合物I的质谱图;
图2为化合物I的1H-NMR图;
图3为化合物I的13C-NMR图;
图4为化合物I的DEPT图;
图5为化合物I的1H-1HCOSY图;
图6为化合物I的HMQC图;
图7为化合物I的HMBC图;
图8为化合物II的质谱图;
图9为化合物II的1H-NMR图;
图10为化合物II的13C-NMR图;
图11为化合物II的DEPT图;
图12为化合物II的1H-1HCOSY图;
图13为化合物II的HMQC图;
图14为化合物II的HMBC图;
图15为化合物III的质谱图;
图16为化合物III的1H-NMR图;
图17为化合物III的13C-NMR图;
图18为化合物III的DEPT图;
图19为化合物III的1H-1HCOSY图;
图20为化合物III的HMQC图;
图21为化合物III的HMBC图;
图22为化合物I~III的抗氧化活性测试图;
图23为化合物I~III的对H2O2所致的心肌细胞氧化损伤的保护测试图;
图24为化合物I~III的结构式。
具体实施方式
实施例1化合物I、II、III的提取分离
(1)提取分离
1)取药用植物连钱草的干燥全草16.0kg,用蒸馏水超声提取两次,每次30min。然后将滤渣用水回流提取1h,合并所有的提取液,旋蒸浓缩,得到浸提液;
2)将浸提液用蒸馏水混悬,再分别用乙酸乙酯和正丁醇反复多次萃取,得到乙酸乙酯萃取部分和正丁醇萃取部分,经减压浓缩、干燥后分别得到乙酸乙酯提取物和正丁醇提取物;
3)将乙酸乙酯提取物进行硅胶柱色谱分离,用乙酸乙酯和甲醇进行梯度洗脱(乙酸乙酯与甲醇的体积比依次为100∶1~2∶1),收集洗脱液,经薄层色谱(TLC)检测显色,合并相同组份,减压浓缩、干燥,得到14个组分(Fr1~14);
4)将馏分Fr1进行第二次硅胶柱层析分离纯化,用石油醚和乙酸乙酯进行梯度洗脱(石油醚与乙酸乙酯的体积比依次为20∶1~1∶1),收集洗脱液,经TLC检测显色,合并相同组份,减压浓缩、干燥,得到9个馏分(Fr1-1~Fr1~9);
5)将馏分Fr1-4进行反相制备HPLC分离,用甲醇和水进行梯度洗脱,洗脱梯度为30%~95%(0~60min),流速为10mL/min,分别得到化合物I(保留时间为36-38min)、化合物II(保留时间为29-32min)和化合物III(保留时间为33-36min)。
(2)结构分析
1)化合物I
化合物I为淡黄色油状物,高分辨质谱(HR-FTICR-MS)给出的分子离子峰为273.1126([M-H]-)(图1),分子式为C16H18O4。紫外光谱显示其最大吸收波长为217nm和285nm,红外光谱显示该化合物中存在酚羟基(3375cm-1)和三取代苯环(1594cm-1,1516cm-1,1437cm-1)。
对化合物I进行核磁共振分析,1H-NMR谱图、13C-NMR谱图、DEPT谱图、1H-1HCOSY谱图、HMQC谱图、HMBC谱图分别如图2、图3、图4、图5、图6、图7所示。
2)化合物II
化合物II为淡黄色油状物,HR-FTICR-MS给出的分子离子峰为273.1126([M-H]-)(图8),分子式为C16H18O4。UV光谱显示其最大吸收波长为215nm和288nm,IR光谱显示新化合物中存在酚羟基(3349cm-1)和三取代苯环(1603cm-1,1506cm-1,1450cm-1)。
以上数据与化合物I基本一致,说明化合物II为化合物I的同分异构体,并且具有类似的官能团。
对化合物II进行核磁共振分析,1H-NMR谱图、13C-NMR谱图、DEPT谱图、1H-1HCOSY谱图、HMQC谱图、HMBC谱图分别如图9、图10、图11、图12、图13、图14所示。
3)化合物III
化合物III为淡黄色油状物,HR-FTICR-MS给出的分子离子峰为273.1124([M-H]-)(图15),分子式为C16H18O4。UV光谱显示其最大吸收波长为214nm和286nm,IR光谱显示新化合物中存在酚羟基(3359cm-1)和苯环(1604cm-1,1517cm-1,1440cm-1)。
以上数据与化合物I基本一致,说明新化合物III也为化合物I的同分异构体,并且具有类似的官能团。
对化合物III进行核磁共振分析,1H-NMR谱图、13C-NMR谱图、DEPT谱图、1H-1HCOSY谱图、HMQC谱图、HMBC谱图分别如图16、图17、图18、图19、图20、图21所示。
化合物I、II、III的1H-NMR数据见表1;13C-NMR数据见表2。
表1化合物I、II、III的1H-NMR数据(500MHz,δin ppm,J in Hz,DMSO-d6)
表2化合物I、II、III的13C-NMR数据(125MHz,δin ppm,J in Hz,DMSO-d6)
对以上获得的数据进行综合分析,将化合物I鉴定为5,6’-二乙基联苯-2,3,3’,4’-四酚,命名为连钱草酚A(glechomol A)。结构式如下:
将化合物II鉴定为6,6’-二乙基联苯-3,3’,4,4’-四酚,命名为连钱草酚B(glechomol B)。结构式如下:
将化合物III鉴定为4-[1-(3’,4’-二羟基苯)乙基]-5-乙苯-1,2-二酚,命名为连钱草酚C(glechomol C)。结构式如下:
实施例2化合物I、II、III的抗氧化活性
(1)实验样品:连钱草酚A、连钱草酚B、连钱草酚C;
(2)实验仪器及试剂:恒温振荡孵育器、酶标仪、Vc、1,1-二苯基-2-三硝基苯肼(DPPH)、Milli-Q水;
(3)实验方法:采用DPPH法测定连钱草酚A-C的抗氧化活性,并以Vc作为阳性药物,考察所建模型。
将连钱草酚A-C分别用DMSO溶解,用Milli-Q水稀释成50μmol/L、25μmol/L、12.5μmol/L、6.25μmol/L、3.125μmol/L、1μmol/L梯度浓度。设置测试组、背景组、对照组,其中,
测试组:样品100μL+DPPH100μL;
空白组:样品100μL+乙醇100μL;
对照组:水100μL+DPPH100μL;
混匀后,37℃振荡孵育1h后于517nm下测定OD值,并以如下公式计算自由基清除率:
自由基清除率(%)=100-(测试组-空白组)×100/对照组;
计算结果如图22所示。
由图2可见,在50μmol/L浓度下,连钱草酚A、连钱草酚B、连钱草酚C的自由基清除率分别为38.6%、37.5%和32.5%,表明三个化合物均具有较强的抗氧化活性。
实施例3化合物I、II、III对H2O2所致H9c2心肌细胞损伤的保护
(1)实验样品:连钱草酚A、连钱草酚B、连钱草酚C;
(2)实验仪器及试剂:H9c2心肌细胞,噻唑蓝(MTT),DMEM高糖培养基,胎牛血清,双抗,DMSO、CO2培养箱,倒置显微镜,超净工作台,平板振荡仪;
(3)实验方法:对H9c2心肌细胞计数,培养于96孔板平底培养板;培养24h后,细胞先用不同浓度(1μmol/L、6.25μmol/L、25μmol/L)的连钱草酚A-C分别预保护,再置于细胞培养箱中培养12h;然后用450μmol/L的H2O2处理4h,造成细胞氧化损伤模型,用MTT法测定细胞存活力,以观察样品对H2O2所致的心肌细胞氧化损伤的保护作用。试验结果如图23所示,图中Control组代表未经双氧水损伤的心肌细胞存活率,并选择常用的抗氧化剂Vc作为阳性药,以证明药效评价模型的准确性。
从图23结果可知,化合物I、II、III对过氧化氢损伤的H9c2心肌细胞具有较明显的保护作用,并且三个化合物均表现出明显的量效关系,均在25μM时具有最大的保护作用。
实施例4化合物I、II、III对脂多糖诱导的炎症细胞模型的抑制
(1)实验样品:连钱草酚A、连钱草酚B、连钱草酚C;
(2)实验仪器及试剂:小鼠巨噬细胞RAW264.7,脂多糖(LPS),DMEM高糖培养基,DMEM无酚红培养基,灭活胎牛血清,双抗,DMSO,碧云天一氧化氮检测试剂盒,CO2培养箱,倒置显微镜,超净工作台,平板振荡仪,Bio-Tek酶标仪(ELX800);
(3)实验原理:Griess法检测NO含量原理:NO在体内或水溶液中极易氧化成NO2 -,在酸性条件下,NO2 -与重氮盐磺胺发生重氮反应,生产重氮化合物,后者进一步与萘基乙烯基二胺发生偶合反应,生成红色产物,该产物浓度与NO2 -浓度具有线性关系,该试剂盒在540-560nm处有最大吸收峰。
(4)实验方法:用200ng/mL的脂多糖刺激小鼠巨噬细胞RAW264.7,构建炎症细胞模型;用96孔板接种细胞,接种密度2×105/mL,100μL/孔,细胞接种完成后在培养箱中培养24h;将其中的培养液换成用含200ng/mL LPS的无酚红培养液,并分别加连钱草酚A~C样品,样品的浓度均为10μmol/L;采用Griess法检测细胞培养液上清中NO分泌量;具体操作为:
将细胞上清以100μL/孔转移到新96孔板中,依次加入一氧化氮检测试剂盒中Griess Reagent I,Griess Reagent II各50μL/孔,震荡混匀,于550nm处测定吸光度值,计算相对NO抑制率,计算公式如下:
相对NO抑制率(%)=(模型组-加药组)/(模型组-正常组)×100
实验结果见表3。
表3各化合物的相对NO抑制率
样品(10μmol/L) | 连钱草酚A | 连钱草酚B | 连钱草酚C |
相对NO抑制率 | 64.3 | 48.6 | 40.1 |
实验结果表明,连钱草酚A、B、C能够抑制脂多糖诱导的炎症细胞模型分泌炎性因子,抑制NO生成,可用于预防和治疗炎症。
Claims (8)
2.如权利要求1所述连钱草酚的制备方法,其特征在于,包括:
(1)将连钱草(Glechoma longituba(NaKai)Kupr.)置于溶剂中浸提,获得浸提液;
(2)对浸提液进行萃取,将萃取液浓缩,获得提取物;
(3)从提取物中分离纯化获得所述连钱草酚。
3.如权利要求2所述的制备方法,其特征在于,步骤(1)中,所述溶剂为水、有机溶剂或它们的混合物。
4.如权利要求3所述的制备方法,其特征在于,所述有机溶剂为甲醇、乙醇、丙酮、乙腈、氯仿、丙酮、石油醚和乙酸乙酯中至少一种。
5.如权利要求2所述的制备方法,其特征在于,步骤(3)中,采用柱层析法对提取物进行分离纯化,获得所述连钱草酚。
6.如权利要求5所述的制备方法,其特征在于,所述柱层析法的担体为硅胶、氧化铝、聚酰胺或十八烷基硅烷。
7.如权利要求1所述连钱草酚在制备抗氧化药物中的应用。
8.如权利要求1所述连钱草酚在制备抗炎镇痛药物中的应用。
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