CN107556213B - 一种环己酮氨肟化的工艺以及制造己内酰胺的工艺 - Google Patents
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Abstract
本申请涉及一种环己酮氨肟化的工艺以及制造己内酰胺的工艺,还涉及用于制备环己酮肟和己内酰胺的反应装置。所述环己酮氨肟化的工艺包括肟化反应步骤、汽提步骤、萃取步骤和闪蒸步骤。本申请的工艺通过汽提步骤和萃取步骤分离肟化反应产物,可以实现消除肟化产物中引入后续步骤中的环己酮,从而增加了后续己内酰胺制备工艺的产物纯度,减少副反应,也减少了后续的分离步骤;省略萃取后单独的分离萃取剂的步骤,利用后续重排反应的反应热实现萃取剂的分离,从而简化了工艺,减少了能量的消耗。
Description
技术领域
本申请涉及环己酮氨肟化的工艺以及制造己内酰胺的工艺,具体涉及一种非均相环己酮氨肟化工艺以及制造己内酰胺的工艺,其中,肟化反应器的混合物经过汽提塔和萃取塔处理,且萃取塔中的有机萃取液直接肟重排,从而实现反应工艺的最优化。
背景技术
环己酮肟是合成己内酰胺的关键中间体,而己内酰胺是制备尼龙6和工程塑料的重要原料。
环己酮氨肟化反应一般采用环己酮、氨、双氧水为原料,化学反应式如下:
目前工业上的环己酮氨肟化反应一般以叔丁醇/水作为溶剂,使有机物与无机物在一个均相中发生反应,这样增大了反应物的接触面积,提高了反应速率,减少了副反应的发生。该均相反应工艺包括反应工序、叔丁醇回收工序、萃取水洗工序、废水汽提及预处理工序、甲苯肟分离及再生工序、重排工序。该工艺的问题在于工艺流程长、路线复杂、耗能高等缺点,同时还产生大量的含有机物的废水。
现有技术中也公开了非均相的氨肟化反应。如CN 203625266 U描述了以水为溶剂的非均相催化氨肟化反应,原料环己酮、氨、双氧水在反应器中进行反应,反应器中得到的产物,即含有肟化产物的有机相和含有催化剂的无机相的环己酮肟液经滗析器分离,从滗析器的轻相出口得到含有肟化产物的有机相,接着再将含有催化剂的无机相(重相)在过滤装置6中再次分离得到催化剂,并将分离得到的催化剂经第一混合器3返回至反应步骤中,从而实现催化剂的循环利用。一部分反应液经循环液出口12经换热器2后与过滤装置6中返回的催化剂混合,保证反应正常进行。该工艺的问题在于从轻相出口得到的含有肟化产物的有机相中会含环己酮和其他有机物杂质。同时滗析器5的分离原理是静置分层分离,导致生产效率低。
发明内容
因此,为了克服上述缺陷,本发明提供了一种环己酮氨肟化的工艺,包括:
1、肟化反应步骤:在催化剂的作用下,环己酮、氨气和双氧水在反应器中反应以得到肟化反应液;
2、汽提步骤:在肟化反应步骤中得到的肟化反应液进入汽提塔,以水蒸汽进行汽提,从塔顶得到酮水共沸物并将其再循环至肟化反应步骤中,汽提塔底得到肟/水混合物;
3、萃取步骤:在汽提步骤中在汽提塔底得到的肟/水混合物进入萃取塔,以萃取剂萃取得到有机萃取液;
4、闪蒸步骤:在萃取步骤中的萃余液进入闪蒸塔,经闪蒸脱除溶剂后,工艺水返回肟化反应步骤。
在上述肟化反应步骤中,反应温度、反应压力和催化剂分别为本领域常规采用的肟化反应的温度、压力和催化剂,例如,反应温度为76-90℃,反应压力为0.2-0.3MPa,催化剂为钛硅分子筛TS-1。
在上述萃取步骤中,萃取剂为本领域公知人员根据要分离的有机相/水相可常规采用的萃取剂。例如,所述萃取剂可以为沸点在80-110℃之间,热稳定性好,在20℃水中溶解度小于0.01g的非极性溶剂,例如,丙酸乙酯、硝基甲烷或硝基乙烷。
在采用沸点在80-110℃之间,热稳定性好,在水中溶解度很小的非极性溶剂的情况下,可以将萃取步骤中得到的有机萃取液直接作为肟重排的原料,此时肟重排反应的效果最好,即,肟重排时不引入杂质且副反应少,产物易分离。
在本发明的工艺中还可以包含本领域技术人员公知的其他常规步骤,如混合步骤、换热步骤等,这些常规步骤不再赘述。
本发明还提供了一种制造己内酰胺的工艺,该工艺包括
上述的环己酮氨肟化的工艺,以及
重排反应步骤,将所述萃取步骤中得到的有机萃取液进行肟重排,以得到己内酰胺,同时,利用重排反应放出的热量蒸出萃取剂,并将萃取剂循环至萃取塔再利用。
在上述重排反应步骤中,反应温度、反应压力和催化剂均为本领域常规采用的重排反应的温度、压力和催化剂,例如,反应温度为100至120℃,反应压力为常压,催化剂为发烟硫酸。
本发明还提供了一种用于制备环己酮肟的反应装置,该装置包括:
肟化反应器,其包括肟化原料入口和肟化反应物出口,以接收环己酮氨肟化的反应原料并排出产物;
汽提塔,其包括汽提塔入口,汽提塔塔顶出口,汽提塔塔底出口,所述汽提塔入口与肟化反应器的肟化反应物出口以管线相连,从而将肟化反应步骤中得到的肟化反应液以水蒸汽进行汽提,所述汽提塔塔顶出口与所述肟化反应器的上述肟化原料入口相连,从而将塔顶得到的酮水共沸物再循环至肟化反应步骤中;
萃取塔,其包括萃取塔入口,萃取剂入口,萃取液出口,萃余液出口,所述萃取塔入口与所述汽提塔的塔底出口以管线相连,从而将汽提步骤的肟/水混合物以萃取剂萃取,所述萃取液出口得到含环己酮肟的萃取液,所述萃取剂入口用于添加萃取剂;
闪蒸塔,其包括闪蒸塔入口,闪蒸塔出口,所述闪蒸塔入口与所述萃取塔的所述萃余液出口以管线相连,以脱除其中的溶剂,所述闪蒸塔出口与所述肟化反应器的所述原料入口以管线相连,从而将闪蒸后包含催化剂的部分返回所述肟化反应器中。
优选地,在所述肟化反应器中设有折流挡板、双层叶片,以有利于酮/水非均相的充分混合,增大接触面积,使反应完全。
优选地,在所述肟化反应器的所述原料入口上游,在反应器外部设置有过滤器,以利于在膜管堵塞时处理。
优选地,在本发明的反应装置中还可包括本领域中常规使用的换热器(或冷凝器)、混合器、分离器,以及各种常规泵、管线、流量计等,所述反应器中还可包括反应器中常规使用的搅拌装置、恒温装置、气氛置换装置、压力维持装置、回流装置等,在此不再赘述。
本发明还提供了一种制造己内酰胺的反应装置,该装置包括:
上述的用于制备环己酮肟的反应装置,以及
重排反应器,其包括重排反应器入口,重排产物出口,萃取剂出口,所述重排反应器入口与所述萃取塔的所述萃取液出口以管线相连,从而将所述萃取步骤中的有机萃取液进行肟重排,以得到己内酰胺,所述重排产物出口排出制得的己内酰胺,所述萃取剂出口与所述萃取塔的所述萃取剂入口以管线相连,从而将萃取剂循环至萃取塔再利用。
根据本发明的工艺,通过汽提塔和萃取塔分离肟化反应产物,可以实现以下优点:
1、消除肟化产物中引入后续步骤中的环己酮,从而增加了后续己内酰胺制备工艺的产物纯度,减少副反应,也减少了后续的分离步骤。
2、省略了萃取后单独的分离萃取剂的步骤,而是利用后续重排反应的反应热实现萃取剂的分离,从而简化了工艺,减少了能量的消耗。
3、采用上述的优选萃取剂的情况下,在萃取步骤中得到的有机萃取液直接作为肟重排的原料时,肟重排反应的效果好,即,肟重排时不引入杂质且副反应少,产物易分离。
因此,本发明的工艺可以减少现有工艺中的叔丁醇回收工序、甲苯肟分离工序,后续重排工序的溶剂蒸发可达到溶剂/肟分离,优化了重排反应工序。由于闪蒸塔废水中溶剂含量<1%,废水只需用少量蒸汽即可去除溶剂,进行循环利用,因此本工艺在节约大量能量及原料的同时也减少了废水的排放。这样不仅减少了设备建设、维修与维护资金、降低生产能耗,还减少了废水的产生。
附图说明
图1为根据本发明的一个优选的实施方式的环己酮氨肟化的工艺的流程图。
具体实施方式
以下将参考附图详细描述本发明的优选实施方式,但这些实施方式仅用于更清楚地描述本发明,而不意图限制本发明的范围。
实施例1
图1为根据本发明的一个优选的实施方式的环己酮氨肟化的工艺的流程图。如图1所示,将环己酮、双氧水和氨添加到肟化反应器中,反应产物中包括反应得到的环己酮肟,未反应的环己酮原料和水,反应产物经过反应产物罐、换热器进入汽提塔,在汽提塔中以水汽提,环己酮和水形成共沸物从汽提塔顶排出,经冷凝器和冷凝液罐循环回到肟化反应器。汽提塔底的肟/水混合物经换热器进入萃取塔,在萃取塔中经萃取剂萃取。萃取后,有机相的萃取液进入重排反应器直接进行重排反应,重排反应放出的热量由萃取剂蒸发带走,维持重排反应器的温度恒定,萃取剂循环至萃取塔再利用。水相的萃余液通过换热器后进入闪蒸塔,在闪蒸塔内脱出溶剂后经混合器返回至冷凝液罐循环回到肟化反应器中再利用,只有少量废水从闪蒸塔进入废水处理系统。
具体而言,配制催化剂浓度为3%wt的反应原料加入肟化反应器中,充压至0.25MPa,开启搅拌,转速400r/min,缓慢升温至80℃。然后调节各进料泵,使环己酮/双氧水/氨(mol)为1:1.05:1.7,与循环水的混合液分别进入肟化反应器充分混合、反应,经过滤后的反应清液(肟约10%wt,酮<2%wt,水88%wt)从反应产物罐流入汽提塔,控制汽提塔釜温度在105℃左右,塔顶95℃,使酮水共沸物完全从塔顶蒸发后至冷凝器。塔釜纯肟/水液(肟15%wt,水85%wt)则到萃取塔进行肟水的萃取分离,上层萃取相(肟约50%wt,溶剂约48%wt,水<2%wt)去重排工序,下层萃余相(溶剂约1%wt,水>98%wt)至闪蒸塔。闪蒸塔顶出的少量有机液(溶剂约91%wt,水9%wt)被送至溶剂精馏,塔釜工艺水(有机物<100ppm)则循环返回反应器再利用。
根据本发明的方法,由于采用汽提工艺分离了反应清液中的酮,使得汽提后进入萃取塔中的物质几乎不含有酮,这可以使肟中环己酮含量由100ppm降到20ppm以下。根据本发明的制备环己酮肟的方法,原料环己酮的转化率>99%,催化剂消耗量为0.4kg/t肟,其后续制备己内酰胺的工艺中,己内酰胺的收率大于98.9%。与现有技术中的环己酮肟化及制备己内酰胺的工艺相比,可以节省10%的能源,同时减少了废水排放,可节约300元/t肟的废水处理成本。
Claims (9)
1.一种环己酮氨肟化的工艺,包括:
肟化反应步骤,在催化剂的作用下,环己酮、氨气和双氧水在反应器中反应以得到肟化反应液;
汽提步骤,在肟化反应步骤中得到的肟化反应液进入汽提塔,以水蒸汽进行汽提,从塔顶得到酮水共沸物并将其再循环至肟化反应步骤中,汽提塔底得到肟/水混合物;
萃取步骤,在汽提步骤中,在汽提塔底得到的肟/水混合物进入萃取塔,以萃取剂萃取,有机萃取液直接作为肟重排的原料;
闪蒸步骤,在萃取步骤中的萃余液废水进入闪蒸塔,经闪蒸脱除溶剂后,工艺水返回肟化反应步骤,
其中,在所述萃取步骤中,所述萃取剂为丙酸乙酯、硝基甲烷或硝基乙烷。
2.根据权利要求1所述的工艺,其中,在所述肟化反应步骤中,反应温度为76-90℃,反应压力为0.1-0.5MPa,催化剂为钛硅分子筛TS-1。
3.根据权利要求1所述的工艺,其中,在所述萃取步骤中,所述萃取剂为沸点在80-110℃之间,在20℃水中溶解度小于0.01g的非极性溶剂。
4.一种制造己内酰胺的工艺,该工艺包括:
肟化反应步骤,在催化剂的作用下,环己酮、氨气和双氧水在反应器中反应以得到肟化反应液;
汽提步骤,在肟化反应步骤中得到的肟化反应液进入汽提塔,以水蒸汽进行汽提,从塔顶得到酮水共沸物并将其再循环至肟化反应步骤中,汽提塔底得到肟/水混合物;
萃取步骤,在汽提步骤中,在汽提塔底得到的肟/水混合物进入萃取塔,以萃取剂萃取,有机萃取液直接作为肟重排的原料;
闪蒸步骤,在萃取步骤中的萃余液废水进入闪蒸塔,经闪蒸脱除溶剂后,包含催化剂的部分返回肟化反应步骤,以及
重排反应步骤,将所述萃取步骤中的有机萃取液进行肟重排,以得到己内酰胺,同时,利用重排反应放出的热量蒸出萃取剂,并将萃取剂循环至萃取塔再利用,
其中,在所述萃取步骤中,所述萃取剂为丙酸乙酯、硝基甲烷或硝基乙烷。
5.根据权利要求4所述的工艺,其中,在所述重排反应步骤中,反应温度为100至120℃,反应压力为常压,催化剂为发烟硫酸。
6.一种用于制备环己酮肟的反应装置,该装置包括:
肟化反应器,其包括肟化原料入口和肟化反应物出口,以接收环己酮氨肟化的反应原料并排出产物;
汽提塔,其包括汽提塔入口,汽提塔塔顶出口,汽提塔塔底出口,所述汽提塔入口与肟化反应器的肟化反应物出口以管线相连,从而将肟化反应步骤中得到的肟化反应液以水蒸汽进行汽提,所述汽提塔塔顶出口与所述肟化反应器的上述肟化原料入口相连,从而将塔顶得到的酮水共沸物再循环至肟化反应步骤中;
萃取塔,其包括萃取塔入口,萃取剂入口,萃取液出口,萃余液出口,所述萃取塔入口与所述汽提塔的塔底出口以管线相连,从而将汽提步骤的肟/水混合物以萃取剂萃取,所述萃取液出口得到含环己酮肟的萃取液,所述萃取剂入口用于添加萃取剂;
闪蒸塔,其包括闪蒸塔入口,闪蒸塔出口,所述闪蒸塔入口与所述萃取塔的所述萃余液出口以管线相连相连,以脱除其中的溶剂,所述闪蒸塔出口与所述肟化反应器的所述原料入口以管线相连,从而将闪蒸后包含催化剂的部分返回所述肟化反应器中。
7.根据权利要求6所述的装置,其中,在所述肟化反应器中设有折流挡板、双层叶片;以有利于酮/水非均相的充分混合,增大接触面积,使反应完全。
8.根据权利要求6所述的装置,其中,在所述肟化反应器的所述原料入口上游,在反应器外部设置有过滤器;以利于在膜管堵塞时处理。
9.一种制造己内酰胺的反应装置,该装置包括:
肟化反应器,其包括肟化原料入口和肟化反应物出口,以接收环己酮氨肟化的反应原料并排出产物;
汽提塔,其包括汽提塔入口,汽提塔塔顶出口,汽提塔塔底出口,所述汽提塔入口与肟化反应器的肟化反应物出口以管线相连,从而将肟化反应步骤中得到的肟化反应液以水蒸汽进行汽提,所述汽提塔塔顶出口与所述肟化反应器的上述肟化原料入口相连,从而将塔顶得到的酮水共沸物再循环至肟化反应步骤中;
萃取塔,其包括萃取塔入口,萃取剂入口,萃取液出口,萃余液出口,所述萃取塔入口与所述汽提塔的塔底出口以管线相连,从而将汽提步骤的肟/水混合物以萃取剂萃取,所述萃取液出口得到含环己酮肟的萃取液,所述萃取剂入口用于添加萃取剂;
闪蒸塔,其包括闪蒸塔入口,闪蒸塔出口,所述闪蒸塔入口与所述萃取塔的所述萃余液出口以管线相连相连,以脱除其中的溶剂,所述闪蒸塔出口与所述肟化反应器的所述原料入口以管线相连,从而将闪蒸后包含催化剂的部分返回所述肟化反应器中,以及
重排反应器,其包括重排反应器入口,重排产物出口,萃取剂出口,所述重排反应器入口与所述萃取塔的所述萃取液出口以管线相连,从而将所述萃取步骤中的有机萃取液进行肟重排,以得到己内酰胺,所述重排产物出口排出制得的己内酰胺,所述萃取剂出口与所述萃取塔的所述萃取剂入口以管线相连,从而将萃取剂循环至萃取塔再利用。
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Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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CN110218147B (zh) * | 2019-06-28 | 2022-07-08 | 天津大学 | 利用环己酮氨肟化反应热的叔丁醇回收方法 |
CN111521723B (zh) * | 2020-05-08 | 2023-04-07 | 沧州旭阳化工有限公司 | 一种己内酰胺生产过程中的气相色谱检测方法 |
CN112159335A (zh) * | 2020-10-29 | 2021-01-01 | 江苏凌瑞化工科技有限公司 | 一种环己酮肟精制工艺流程 |
Citations (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1432560A (zh) * | 2002-01-10 | 2003-07-30 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种环己酮氨肟化方法 |
CN101709053A (zh) * | 2009-12-14 | 2010-05-19 | 河北瑞通美邦工程有限公司 | 一种己内酰胺制备工艺 |
CN101781232A (zh) * | 2010-01-29 | 2010-07-21 | 河北瑞通美邦工程有限公司 | 一种环己酮肟制备工艺 |
CN102584624A (zh) * | 2012-01-19 | 2012-07-18 | 湖南兴鹏化工科技有限公司 | 环己酮氨肟化制备环己酮肟的方法 |
CN103360279A (zh) * | 2012-03-30 | 2013-10-23 | 武汉优立克新材料科技有限公司 | 一种环己酮氨肟化制备环己酮肟的方法 |
CN104262196A (zh) * | 2014-09-02 | 2015-01-07 | 河北美邦工程科技有限公司 | 一种氨肟化反应与分离耦合工艺及装置 |
CN104910071A (zh) * | 2015-05-08 | 2015-09-16 | 河北美邦工程科技股份有限公司 | 一种制备己内酰胺的方法 |
CN105085314A (zh) * | 2015-08-14 | 2015-11-25 | 中国石油化工股份有限公司 | 环己酮肟的连续生产方法 |
CN105111100A (zh) * | 2015-08-14 | 2015-12-02 | 中国石油化工股份有限公司 | 环己酮肟的小试连续生产系统 |
CN105218398A (zh) * | 2015-11-11 | 2016-01-06 | 河北工业大学 | 一种环己酮液相氨肟化制备环己酮肟的方法 |
CN105646351A (zh) * | 2014-11-13 | 2016-06-08 | 赵建英 | 由环己酮直接合成己内酰胺的工艺 |
-
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Patent Citations (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1432560A (zh) * | 2002-01-10 | 2003-07-30 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种环己酮氨肟化方法 |
CN101709053A (zh) * | 2009-12-14 | 2010-05-19 | 河北瑞通美邦工程有限公司 | 一种己内酰胺制备工艺 |
CN101781232A (zh) * | 2010-01-29 | 2010-07-21 | 河北瑞通美邦工程有限公司 | 一种环己酮肟制备工艺 |
CN102584624A (zh) * | 2012-01-19 | 2012-07-18 | 湖南兴鹏化工科技有限公司 | 环己酮氨肟化制备环己酮肟的方法 |
CN103360279A (zh) * | 2012-03-30 | 2013-10-23 | 武汉优立克新材料科技有限公司 | 一种环己酮氨肟化制备环己酮肟的方法 |
CN104262196A (zh) * | 2014-09-02 | 2015-01-07 | 河北美邦工程科技有限公司 | 一种氨肟化反应与分离耦合工艺及装置 |
CN105646351A (zh) * | 2014-11-13 | 2016-06-08 | 赵建英 | 由环己酮直接合成己内酰胺的工艺 |
CN104910071A (zh) * | 2015-05-08 | 2015-09-16 | 河北美邦工程科技股份有限公司 | 一种制备己内酰胺的方法 |
CN105085314A (zh) * | 2015-08-14 | 2015-11-25 | 中国石油化工股份有限公司 | 环己酮肟的连续生产方法 |
CN105111100A (zh) * | 2015-08-14 | 2015-12-02 | 中国石油化工股份有限公司 | 环己酮肟的小试连续生产系统 |
CN105218398A (zh) * | 2015-11-11 | 2016-01-06 | 河北工业大学 | 一种环己酮液相氨肟化制备环己酮肟的方法 |
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