CN107528005A - 有机发光器件 - Google Patents
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Abstract
提供了一种有机发光器件,所述有机发光器件包括:第一电极;第二电极,面对第一电极;有机层,设置在第一电极与第二电极之间,有机层包括发射层、位于第一电极与发射层之间的空穴传输区域和位于发射层与第二电极之间的电子传输区域,其中,电子传输区域包括包含金属氧化物和金属卤化物的第一层,其中,第一层不与发射层直接接触。
Description
于2016年6月22日在韩国知识产权局提交的标题为“Organic Light EmittingDevice(有机发光器件)”的第10-2016-0078112号韩国专利申请的所有内容通过引用包含于此。
技术领域
一个或更多个实施例涉及一种有机发光器件。
背景技术
有机发光器件是可产生全色图像并可提供宽视角、高对比度、短响应时间以及优异的亮度、驱动电压和响应速度特性的自发射器件。
这样的有机发光器件的示例可以包括设置在基底上的第一电极以及顺序地设置在第一电极上的空穴传输区域、发射层、电子传输区域和第二电极。从第一电极提供的空穴可以经过空穴传输区域向发射层移动,从第二电极提供的电子可以经过电子传输区域向发射层移动。诸如空穴和电子的载流子在发射层中复合以产生激子。这些激子从激发态跃迁到基态,从而产生光。
发明内容
实施例涉及一种有机发光器件,所述有机发光器件包括:第一电极;第二电极,面对第一电极;有机层,设置在第一电极与第二电极之间,有机层包括发射层、位于第一电极与发射层之间的空穴传输区域和位于发射层与第二电极之间的电子传输区域,其中,电子传输区域包括包含金属氧化物和金属卤化物的第一层,其中,第一层不与发射层直接接触。
附图说明
通过参照附图对示例实施例进行详细地描述,特征对本领域技术人员来说将变得明显,在附图中:
图1至图5均示出了根据本发明构思的示例实施例的有机发光器件的示意性视图;
图6示出了示出电流密度相对于施加到根据本发明构思的示例和对比示例制造的有机发光器件的驱动电压的测量结果的曲线图;
图7示出了示出根据本发明构思的示例和对比示例制造的有机发光器件的电流效率相对于电流密度的测量结果的曲线图;
图8示出了示出亮度相对于施加到根据本发明构思的示例和对比示例制造的有机发光器件的驱动电压的测量结果的曲线图。
具体实施方式
现在将在下文中参照附图更加充分地描述示例实施例;然而,它们可以以不同的形式来实施,并且不应解释为局限于这里所阐述的实施例。相反,提供这些实施例使得本公开将是彻底的和完整的,并将把示例实施方式充分地传达给本领域技术人员。在附图中,为了清楚地说明,可以夸大层和区域的尺寸。同样的附图标记始终表示同样的元件。
如这里使用的,术语“和/或”包括一个或更多个相关所列项的任意组合和所有组合。当诸如“……中的至少一个(种、者)”的表述在一列元件之后时,修饰整列元件,而不是修饰该列的个别元件。
根据示例实施例的一方面,有机发光器件可以包括:第一电极;第二电极,面对第一电极;有机层,设置在第一电极与第二电极之间。有机层可以包括发射层、位于第一电极与发射层之间的空穴传输区域,并包括位于发射层与第二电极之间的电子传输区域。电子传输区域可以包括包含金属氧化物和金属卤化物的第一层。第一层可以不与发射层直接接触。
在示例实施例中,金属氧化物可以包括例如碱金属氧化物、碱土金属氧化物、稀土金属氧化物、过渡金属氧化物或它们的任意组合,金属卤化物可以包括例如碱金属卤化物、碱土金属卤化物、稀土金属卤化物或它们的任意组合。
在各种示例实施例中,金属氧化物可以包括例如Li2O、Cs2O、K2O、BaO、SrO、CaO、BaxSr1-xO(其中,0<x<1)、BaxCa1-xO(其中,0<x<1)、ScO3、Y2O3、Ce2O3、Cu2O、CuO、MoO3、WO、WO2、WO3、W2O5、W2O4或它们的任意组合,金属卤化物可以包括例如LiF、NaF、CsF、KF、LiI、NaI、CsI、KI、YbF3、ScF3、GdF3、TbF3、YbI3、ScI3、TbI3或它们的任意组合。
在各种示例实施例中,金属氧化物可以包括例如Li2O、BaO、SrO、CaO、Cu2O、CuO、MoO3、WO、WO2、WO3、W2O5、W2O4或它们的任意组合,金属卤化物可以包括例如LiF、NaF、LiI、NaI、CsI、KI、YbF3、ScF3、TbF3、YbI3、ScI3、TbI3或它们的任意组合。
在各种示例实施例中,金属氧化物可以包括例如过渡金属氧化物,金属卤化物可以包括例如碱金属卤化物。
在各种示例实施例中,金属氧化物可以包括例如铜(Cu)氧化物、钼(Mo)氧化物、钨(W)氧化物或它们的任意组合,金属卤化物可以包括例如锂(Li)卤化物、钠(Na)卤化物、钾(K)卤化物、铯(Cs)卤化物或它们的任意组合。
在各种示例实施例中,金属氧化物可以包括例如氧化Cu、氧化Mo、氧化W或它们的任意组合,金属卤化物可以包括例如氟化Li、氟化Na、氟化K、氟化Cs、碘化Li、碘化Na、碘化K、碘化Cs或它们的任意组合。
在各种示例实施例中,金属氧化物可以包括例如Cu2O、CuO、MoO3、WO、WO2、WO3、W2O5、W2O4或它们的任意组合,金属卤化物可以包括例如LiF、NaF、LiI、NaI、CsI、KI或它们的任意组合。
在各种示例实施例中,金属氧化物可以包括例如CuO,金属卤化物可以包括例如LiF。
在示例实施例中,可以共沉积金属氧化物和金属卤化物以形成第一层,以在第一层中将其混合。
在各种示例实施例中,可以通过例如真空沉积共沉积金属氧化物和金属卤化物,以形成第一层。
在各种示例实施例中,第一层可以以在例如大约10:90至大约90:10的范围内的重量比包括金属氧化物和金属卤化物。
在各种示例实施例中,第一层可以以在例如大约20:80至大约80:20的范围内的重量比包括金属氧化物和金属卤化物。
在各种示例实施例中,第一层可以以在例如大约40:60至大约80:20的范围内的重量比包括金属氧化物和金属卤化物。
在示例实施例中,第一层的厚度可以在例如大约1nm至大约50nm的范围内。
在各种示例实施例中,第一层的厚度可以在例如大约5nm至大约25nm的范围内。
在各种示例实施例中,有机发光器件的发射层可以为第一颜色发光层,并且还可以包括位于第一电极与第二电极之间的i)至少一个第二颜色发光层或者ii)至少一个第二颜色发光层和至少一个第三颜色发光层,其中,第一颜色光的最大发射波长、第二颜色光的最大发射波长和第三颜色光的最大发射波长可以彼此相同或彼此不同,发射第一颜色光和第二颜色光的混合光或者第一颜色光、第二颜色光和第三颜色光的混合光。然而,示例实施例不限于此。
在包括通过共沉积金属氧化物和金属卤化物形成的第一层的有机发光器件的情况下,金属氧化物和金属卤化物可以在第一层中混合。在包括通过共沉积金属氧化物和金属卤化物形成的第一层的有机发光器件的情况下,根据导带-价带混合的原理,这样的有机发光器件可以具有低驱动电压、高效率和高亮度。
由通常的有机材料形成的有机发光器件会易受气氛中的湿气和氧的影响,并且会由于施加于此的电应力而劣化。然而,根据实施例的有机发光器件不会呈现显著的劣化,并可以具有低驱动电压、高效率和高亮度。
[图1的描述]
在下文中,将结合图1描述根据示例实施例的有机发光器件10的结构和制造有机发光器件10的方法。
图1是根据示例实施例的有机发光器件10的示意性视图。在本示例实施例中,有机发光器件10包括第一电极110、有机层150和第二电极190。
[第一电极110]
在图1中,基底可以另外地设置在第一电极110下方或第二电极190上方。基底可以为例如可均具有优异的机械强度、热稳定性、透明度、表面平整度、易处理性和防水性的玻璃基底或塑料基底。
可以通过例如在基底上沉积或溅射用于形成第一电极110的材料来形成第一电极110。当第一电极110是阳极时,用于形成第一电极110的材料可以选自于例如可促进空穴注入的具有高逸出功的材料。
第一电极110可以为例如反射电极、半透射电极或透射电极。当第一电极110为透射电极时,用于形成第一电极110的材料可以选自于例如氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)和它们的任意组合。当第一电极110为半透射电极或反射电极时,用于形成第一电极110的材料可以选自于例如镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)和它们的任意组合。
第一电极110可以具有单层结构或者包括两个或更多个层的多层结构。例如,第一电极110可以具有ITO/Ag/ITO的三层结构。
[有机层150]
有机层150可以设置在第一电极110上。有机层150可以包括例如发射层。
有机层150还可以包括例如位于第一电极110与发射层之间的空穴传输区域和位于发射层与第二电极190之间的电子传输区域。
[有机层150中的空穴传输区域]
空穴传输区域可以具有例如:i)单层结构,其包括包含单种材料的单个层;ii)单层结构,其包括包含多种不同材料的单个层;或者iii)多层结构,其具有包括多种不同材料的多个层。
空穴传输区域可以包括例如从空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层和电子阻挡层中选择的至少一个层。
例如,空穴传输区域可以具有单层结构或者多层结构,单层结构包括包含多种不同材料的单个层,多层结构具有空穴注入层/空穴传输层结构、空穴注入层/空穴传输层/发射辅助层结构、空穴注入层/发射辅助层结构、空穴传输层/发射辅助层结构或空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层结构,其中,对于每种结构,可以从第一电极顺序地堆叠构成层。
空穴传输区域可以包括例如从m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB(NPD)、β-NPB、TPD、螺-TPD、螺-NPB、甲基化NPB、TAPC、HMTPD、4,4',4"-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PANI/PSS)、由式201表示的化合物和由式202表示的化合物中选择的至少一种:
<式201>
<式202>
在式201和式202中,
L201至L204可以均独立地选自于取代的或未取代的C3-C10亚环烷基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10亚环烯基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60亚芳基、取代的或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代的或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代的或未取代的二价非芳香缩合杂多环基,
L205可以选自于*-O-*'、*-S-*'、*-N(Q201)-*'、取代的或未取代的C1-C20亚烷基、取代的或未取代的C2-C20亚烯基、取代的或未取代的C3-C10亚环烷基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10亚环烯基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60亚芳基、取代的或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代的或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代的或未取代的二价非芳香缩合杂多环基,
xa1至xa4可以均独立地为0至3的整数,
xa5可以为1至10的整数,
R201至R204和Q201可以均独立地选自于取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基和取代的或未取代的单价非芳香缩合杂多环基。
例如,在式202中,R201和R202可以可选择地经由单键、二甲基-亚甲基或二苯基-亚甲基彼此连接,R203和R204可以可选择地经由单键、二甲基-亚甲基或二苯基-亚甲基彼此连接。
在示例实施例中,在式201和式202中,
L201至L205可以均独立地选自于:
亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚甘菊环基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蒄基、亚卵苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有C1-C10烷基的苯基、取代有-F的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-N(Q31)(Q32)中的至少一者的亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚甘菊环基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蒄基、亚卵苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基,
Q31至Q33可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在各种示例实施例中,xa1至xa4可以均独立地为0、1或2。
在各种示例实施例中,xa5可以为1、2、3或4。
在各种示例实施例中,R201至R204和Q201可以均独立地选自于:
苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有C1-C10烷基的苯基、取代有-F的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-N(Q31)(Q32)中的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基,
可以参照以上给出的描述来理解Q31至Q33的描述。
在各种示例实施例中,在式201中,从R201至R203中选择的至少一个可以选自于:
芴基、螺-二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有C1-C10烷基的苯基、取代有-F的苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基中的至少一者的芴基、螺-二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基。
在各种示例实施例中,在式202中,i)R201和R202可以经由单键彼此连接,和/或ii)R203和R204可以经由单键彼此连接。
在各种示例实施例中,在式202中,从R201至R204中选择的至少一个可以选自于:
咔唑基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有C1-C10烷基的苯基、取代有-F的苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基中的至少一者的咔唑基。
由式201表示的化合物可以由式201A表示:
<式201A>
在各种示例实施例中,由式201表示的化合物可以由式201A(1)表示:
<式201A(1)>
在各种示例实施例中,由式201表示的化合物可以由式201A-1表示:
<式201A-1>
在各种示例实施例中,由式202表示的化合物可以由式202A表示:
<式202A>
在各种示例实施例中,由式202表示的化合物可以由式202A-1表示:
<式202A-1>
在式201A、式201A(1)、式201A-1、式202A和式202A-1中,
L201至L203、xa1至xa3、xa5和R202至R204与上面描述的相同,
可以通过参照这里结合R203提供的描述来理解R211和R212的描述,
R213至R217可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有C1-C10烷基的苯基、取代有-F的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基。
空穴传输区域可以包括例如从化合物HT1至化合物HT39中的选择的至少一种化合物:
空穴传输区域的厚度可以在例如大约至大约的范围内,例如,大约至大约当空穴传输区域包括从空穴注入层和空穴传输层中选择的至少一个时,空穴注入层的厚度可以在例如大约至大约的范围内,例如,大约至大约空穴传输层的厚度可以在例如大约至大约的范围内,例如,大约至大约当空穴传输区域、空穴注入层和空穴传输层的厚度在这些范围内时,可以获得令人满意的空穴传输特性而不显著增大驱动电压。
发射辅助层可以通过根据由发射层发射的光的波长来补偿光学谐振距离而提高发光效率,电子阻挡层可以阻挡来自电子传输区域的电子的流动。发射辅助层和电子阻挡层可以包括如以上描述的材料。
[P掺杂剂]
除了这些材料之外,空穴传输区域还可以包括用于改善导电性质的电荷产生材料。电荷产生材料可以均匀地或非均匀地分散在空穴传输区域中。
电荷产生材料可以是例如p掺杂剂。
在示例实施例中,p掺杂剂的最低未占分子轨道(LUMO)能级可以为大约-3.5电子伏特(eV)或更小。
p掺杂剂可以包括从例如醌衍生物、金属氧化物和包含氰基的化合物中选择的至少一种。
例如,p掺杂剂可以包括诸如四氰基醌二甲烷(TCNQ)和2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷(F4-TCNQ)的醌衍生物、诸如氧化钨或氧化钼的金属氧化物、1,4,5,8,9,12-六氮杂三亚苯基-六腈(HAT-CN)或者由式221表示的化合物:
<式221>
在式221中,
R221至R223可以均独立地选自于取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基和取代的或未取代的单价非芳香缩合杂多环基,其中,从R221至R223中选择的至少一个具有选自于氰基、-F、-Cl、-Br、-I、取代有-F的C1-C20烷基、取代有-Cl的C1-C20烷基、取代有-Br的C1-C20烷基和取代有-I的C1-C20烷基中的至少一个取代基。
[有机层150中的发射层]
当有机发光器件10是全色有机发光器件时,发射层可以根据子像素被图案化为例如红色发射层、绿色发射层或蓝色发射层。在各种示例实施例中,发射层可以具有从红色发射层、绿色发射层和蓝色发射层中选择的两个或更多个层的堆叠结构,其中,所述两个或更多个层彼此接触或彼此分离。在各种示例实施例中,发射层可以包括从红色发光材料、绿色发光材料和蓝色发光材料中选择的两种或更多种材料,其中,所述两种或更多种材料在单层中彼此混合以发射白光。
发射层可以包括主体和掺杂剂。掺杂剂可以包括例如磷光掺杂剂和荧光掺杂剂中的一种或更多种。
基于100重量份的主体,发射层中的掺杂剂的量可以在例如大约0.01重量份至大约15重量份的范围内。
发射层的厚度可以在例如大约至大约的范围内,例如,大约至大约当发射层的厚度在该范围内时,可以获得优异的发光特性而不显著增大驱动电压。
[发射层中的主体]
主体可以包括例如由式301表示的化合物:
<式301>
[Ar301]xb11-[(L301)xb1-R301]xb21。
在式301中,
Ar301可以为取代的或未取代的C5-C60碳环基或者取代的或未取代的C1-C60杂环基,
xb11可以为1、2或3,
L301可以选自于取代的或未取代的C3-C10亚环烷基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10亚环烯基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60亚芳基、取代的或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代的或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代的或未取代的二价非芳香缩合杂多环基,
xb1可以为0至5的整数,
R301可以选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C2-C60烯基、取代的或未取代的C2-C60炔基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代的或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q301)(Q302)(Q303)、-N(Q301)(Q302)、-B(Q301)(Q302)、-C(=O)(Q301)、-S(=O)2(Q301)和-P(=O)(Q301)(Q302),
xb21可以为1至5的整数,
Q301至Q303可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在示例实施例中,在式301中,Ar301可以选自于:
萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中的至少一者的萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基,
Q31至Q33可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
当式301中的xb11为二或更大时,两个或更多个Ar301可以经由单键连接。
在各种示例实施例中,由式301表示的化合物可以由例如式301-1或式301-2表示:
<式301-1>
<式301-2>
在式301-1和式301-2中,
A301至A304可以均独立地选自于苯基、萘基、菲基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡啶基、嘧啶基、茚基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、吲哚基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、萘并呋喃基、苯并萘并呋喃基、二萘并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、萘并噻吩基、苯并萘并噻吩基和二萘并噻吩基,
X301可以为O、S或N-[(L304)xb4-R304],
R311至R314可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
xb22和xb23可以均独立地为0、1或2,
可以通过参照这里提供的描述来理解L301、xb1、R301和Q31至Q33的描述,
L302至L304可以均独立地与结合L301描述的相同,
xb2至xb4可以均独立地与结合xb1描述的相同,
R302至R304可以均独立地与结合R301描述的相同。
在示例实施例中,在式301、式301-1和式301-2中,L301至L304可以均独立地选自于:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中的至少一者的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基,
可以通过参照这里提供的描述来理解Q31至Q33的描述。
在各种示例实施例中,在式301、式301-1和式301-2中,R301至R304可以均独立地选自于:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基,
可以通过参照这里提供的描述来理解Q31至Q33的描述。
在各种示例实施例中,主体可以包括例如稀土金属配合物。例如,主体可以包括铍(Be)配合物(例如,化合物H55)、Mg配合物和Zn配合物中的一种或更多种。
主体可以包括例如从9,10-二(2-萘基)蒽(AND)、2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽(MADN)、9,10-二-(2-萘基)-2-叔丁基-蒽(TBADN)、4,4′-双(N-咔唑基)-1,1′-联苯(CBP)、1,3-二-9-咔唑基苯(mCP)、1,3,5-三(咔唑-9-基)苯(TCP)以及化合物H1至化合物H55中选择的至少一种:
[有机层150中的发射层中包括的磷光掺杂剂]
磷光掺杂剂可以包括例如由可包括式402的式401表示的有机金属配合物:
<式401>
M(L401)xc1(L402)xc2
<式402>
在式401和式402中,
M可以选自于铱(Ir)、铂(Pt)、钯(Pd)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)、铑(Rh)和铥(Tm),
L401可以选自于由式402表示的配体,xc1可以为1、2或3,其中,当xc1为二或更大时,两个或更多个L401可以彼此相同或彼此不同,
L402可以为有机配体,xc2可以为0至4的整数,其中,当xc2为二或更大时,两个或更多个L402可以彼此相同或彼此不同,
X401至X404可以均独立地为氮或碳,
X401和X403可以经由单键或双键彼此连接,X402和X404可以经由单键或双键彼此连接,
A401和A402可以均独立地为C5-C60碳环基或C1-C60杂环基,
X405可以为单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(=O)-*'、*-N(Q411)-*'、*-C(Q411)(Q412)-*'、*-C(Q411)=C(Q412)-*'、*-C(Q411)=*'或*=C=*',
Q411和Q412可以均独立地为氢、氘、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基,
X406可以为单键、O或S,
R401和R402可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代的或未取代的C1-C20烷基、取代的或未取代的C1-C20烷氧基、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代的或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q401)(Q402)(Q403)、-N(Q401)(Q402)、-B(Q401)(Q402)、-C(=O)(Q401)、-S(=O)2(Q401)和-P(=O)(Q401)(Q402),
Q401至Q403可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、C6-C20芳基和C1-C20杂芳基,
xc11和xc12可以均独立地为0至10的整数,
式402中的*和*'均指示与式401中的M的结合位。
在示例实施例中,式402中的A401和A402可以均独立地选自于苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、茚基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基。
在各种示例实施例中,在式402中,i)X401可以为氮,X402可以为碳,或者ii)X401和X402可以同时均为氮。
在各种示例实施例中,在式402中,R401和R402可以均独立地选自于:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、苯基、萘基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基和降冰片烯基中的至少一者的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基中的至少一者的环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;
-Si(Q401)(Q402)(Q403)、-N(Q401)(Q402)、-B(Q401)(Q402)、-C(=O)(Q401)、-S(=O)2(Q401)和-P(=O)(Q401)(Q402),
Q401至Q403可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基和萘基。
在各种示例实施例中,当式401中的xc1为二或更大时,两个或更多个L401中的两个A401可以可选择地经由作为连接基团的X407彼此连接,或者两个或更多个L401中的两个A402可以可选择地经由作为连接基团的X408彼此连接(见化合物PD1至化合物PD4和化合物PD7)。X407和X408可以均独立地为单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(=O)-*'、*-N(Q413)-*'、*-C(Q413)(Q414)-*'或*-C(Q413)=C(Q414)-*'(其中,Q413和Q414可以均独立地为氢、氘、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基),但不限于此。
在式401中,L402可以为单价有机配体、二价有机配体或三价有机配体。在示例实施例中,L402可以选自于卤素、二酮(例如,乙酰丙酮)、羧酸(例如,吡啶甲酸)、-C(=O)、异氰、-CN和磷(例如,膦和/或亚磷酸盐)。
在各种示例实施例中,磷光掺杂剂可以选自于例如化合物PD1至化合物PD25:
[发射层中的荧光掺杂剂]
荧光掺杂剂可以包括例如芳基胺化合物或苯乙烯基胺化合物。
荧光掺杂剂可以包括例如由式501表示的化合物:
<式501>
在式501中,
Ar501可以为取代的或未取代的C5-C60碳环基或者取代的或未取代的C1-C60杂环基,
L501至L503可以均独立地选自于取代的或未取代的C3-C10亚环烷基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10亚环烯基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60亚芳基、取代的或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代的或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代的或未取代的二价非芳香缩合杂多环基,
xd1至xd3可以均独立地为0至3的整数,
R501和R502可以均独立地选自于取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基和取代的或未取代的单价非芳香缩合杂多环基,
xd4可以为1至6的整数。
在示例实施例中,在式501中,Ar501可以选自于:
萘基、庚搭烯基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基和茚并菲基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基中的至少一者的萘基、庚搭烯基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基和茚并菲基。
在各种示例实施例中,在式501中,L501至L503可以均独立地选自于:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基中的至少一者的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基。
在各种示例实施例中,在式501中,R501和R502可以均独立地选自于:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基,
Q31至Q33可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在各种示例实施例中,在式501中,xd4可以为2,但是不限于此。
在示例实施例中,荧光掺杂剂可以选自于例如化合物FD1至化合物FD22:
在各种示例实施例中,荧光掺杂剂可以选自于例如下面的化合物:
[有机层150中的电子传输区域]
电子传输区域可以具有例如:i)单层结构,其包括包含单种材料的单个层;ii)单层结构,其包括包含多种不同材料的单个层;或者iii)多层结构,其具有包括多种不同材料的多个层。
电子传输区域可以包括例如缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层和电子注入层中的一个或更多个。
例如,电子传输区域可以具有电子传输层/电子注入层结构、空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层结构、电子控制层/电子传输层/电子注入层结构或者缓冲层/电子传输层/电子注入层结构,其中,对于每种结构,从发射层顺序地堆叠构成层。
在示例实施例中,电子传输区域还可以包括例如空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层或它们的任意组合,电子传输层和电子注入层中的至少一个可以包括例如碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属配合物、碱土金属配合物、稀土金属配合物或它们的任意组合。
在各种示例实施例中,电子传输区域还可以包括例如电子传输层,电子传输层可以设置在发射层与第一层之间。电子传输层的最高占据分子轨道(HOMO)能级可以高于第一层的最高占据分子轨道(HOMO)能级,电子传输层的最低未占分子轨道(LUMO)能级可以高于第一层的最低未占分子轨道(LUMO)能级。
在示例实施例中,电子传输区域还可以包括电子传输层和电子注入层,第一层可以设置在电子传输层与电子注入层之间。
在各种示例实施例中,电子传输区域还可以包括空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层,可以以所陈述的次序从发射层顺序地堆叠空穴阻挡层、电子传输层、第一层和电子注入层。
电子传输区域(例如,电子传输区域中的缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层或电子传输层)可以包括例如包含至少一个贫π电子的含氮环(πelectron-depleted nitrogen-containing ring,或π电子耗尽的含氮环)的无金属化合物。
“贫π电子的含氮环”指具有至少一个*-N=*'部分作为成环部分的C1-C60杂环基。
例如,“贫π电子的含氮环”可以是i)具有至少一个*-N=*'部分的5元至7元杂单环基团、ii)均具有至少一个*-N=*'部分的两个或更多个5元至7元杂单环基团彼此缩合的杂多环基团或者iii)均具有至少一个*-N=*'部分的5元至7元杂单环基团中的至少一个与至少一个C5-C60碳环基缩合的杂多环基团。
贫π电子的含氮环的示例包括例如咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基。
例如,电子传输区域可以包括由式601表示的化合物:
<式601>
[Ar601]xe11-[(L601)xe1-R601]xe21。
在式601中,
Ar601可以为取代的或未取代的C5-C60碳环基或者取代的或未取代的C1-C60杂环基,
xe11可以为1、2或3,
L601可以选自于取代的或未取代的C3-C10亚环烷基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10亚环烯基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60亚芳基、取代的或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代的或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代的或未取代的二价非芳香缩合杂多环基,
xe1可以为0至5的整数,
R601可以选自于取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代的或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q601)(Q602)(Q603)、-C(=O)(Q601)、-S(=O)2(Q601)和-P(=O)(Q601)(Q602),
Q601至Q603可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基,
xe21可以为1至5的整数。
在示例实施例中,xe11个数的Ar601中的至少一个和/或xe21个数的R601中的至少一个可以包括贫π电子的含氮环。
在示例实施例中,式601中的环Ar601可以选自于:
苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中的至少一者的苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基,
Q31至Q33可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
当式601中的xe11为二或更大时,两个或更多个Ar601可以经由单键连接。
在各种示例实施例中,式601中的Ar601可以为例如蒽基。
在各种示例实施例中,由式601表示的化合物可以由例如式601-1表示:
<式601-1>
在式601-1中,
X614可以为N或C(R614),X615可以为N或C(R615),X616可以为N或C(R616),从X614至X616中选择的至少一个可以为N,
L611至L613可以均独立地与结合L601描述的相同,
xe611至xe613可以均独立地与结合xe1描述的相同,
R611至R613可以均独立地与结合R601描述的相同,
R614至R616可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在示例实施例中,在式601和式601-1中,L601和L611至L613可以均独立地选自于:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基中的至少一者的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基。
在各种示例实施例中,在式601和式601-1中,xe1和xe611至xe613可以均独立地为0、1或2。
在各种示例实施例中,在式601和式601-1中,R601和R611至R613可以均独立地选自于:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基中的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;
-S(=O)2(Q601)和-P(=O)(Q601)(Q602),
可以通过参照这里提供的描述来理解Q601和Q602的描述。
在示例实施例中,电子传输区域可以包括从例如化合物ET1至化合物ET36和1,3,5-三(N-苯基-苯并咪唑-2-基)苯(TPBi)中选择的至少一种化合物:
在各种示例实施例中,电子传输区域可以包括从例如2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、Alq3、BAlq、3-(联苯-4-基)-5-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-4H-1,2,4-三唑(TAZ)和NTAZ中选择的至少一种化合物:
缓冲层、空穴阻挡层或电子控制层的厚度可以在例如大约至大约的范围内,例如,大约至大约当缓冲层、空穴阻挡层和电子控制层的厚度在这些范围内时,可以获得优异的空穴阻挡特性或电子控制特性而不显著增大驱动电压。
电子传输层的厚度可以在例如大约至大约的范围内,例如,大约至大约当电子传输层的厚度在这些范围内时,可以获得令人满意的电子传输特性而不显著增大驱动电压。
电子传输区域(例如,电子传输区域中的电子传输层)可以包括例如包含金属的材料。
包含金属的材料可以包括例如碱金属配合物和碱土金属配合物中的一种或更多种。例如,碱金属配合物可以包括例如从Li离子、Na离子、K离子、铷(Rb)离子和Cs离子中选择的金属或其离子,碱土金属配合物可以包括例如从Be离子、Mg离子、Ca离子、锶(Sr)离子和钡(Ba)离子中选择的金属或其离子。与碱金属配合物或碱土金属配合物的金属离子配位的配体可以选自于例如羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基苯基噁二唑、羟基苯基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉和环戊二烯。
例如,包含金属的材料可以包括Li配合物。Li配合物可以包括例如化合物ET-D1(羟基喹啉锂,LiQ)或化合物ET-D2:
电子传输区域可以包括促进电子从第二电极190注入的电子注入层。电子注入层可以直接接触第二电极190。
电子注入层可以具有例如i)包括包含单种材料的单个层的单层结构、ii)包括包含多种不同材料的单个层的单层结构或者iii)具有包括多种不同材料的多个层的多层结构。
电子注入层可以包括例如碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属配合物、碱土金属配合物、稀土金属配合物或它们的任意组合。
碱金属可以选自于例如Li、Na、K、Rb和Cs。在示例实施例中,碱金属可以包括例如Li、Na或Cs。在各种示例实施例中,碱金属可以为Li或Cs。
碱土金属可以选自于例如Mg、Ca、Sr和Ba。
稀土金属可以选自于例如Sc、Y、Ce、Tb、Yb和Gd。
碱金属化合物、碱土金属化合物和稀土金属化合物可以均独立地选自于例如碱金属、碱土金属和稀土金属的氧化物和卤化物(例如,氟化物、氯化物、溴化物或碘化物)。
例如,碱金属化合物可以选自于诸如Li2O、Cs2O或K2O的碱金属氧化物、诸如LiF、NaF、CsF、KF、LiI、NaI、CsI或KI的碱金属卤化物。在示例实施例中,碱金属化合物可以选自于例如LiF、Li2O、NaF、LiI、NaI、CsI和KI。
例如,碱土金属化合物可以选自于诸如BaO、SrO、CaO、BaxSr1-xO(其中,0<x<1)或BaxCa1-xO(0<x<1)的碱土金属化合物。在示例实施例中,碱土金属化合物可以选自于BaO、SrO和CaO。
稀土金属化合物可以选自于例如YbF3、ScF3、ScO3、Y2O3、Ce2O3、GdF3和TbF3。在示例实施例中,稀土金属化合物可以选自于例如YbF3、ScF3、TbF3、YbI3、ScI3和TbI3。
例如,碱金属配合物、碱土金属配合物和稀土金属配合物可以包括如上面描述的碱金属、碱土金属和稀土金属的离子,与碱金属配合物、碱土金属配合物和稀土金属配合物的金属离子配位的配体可以选自于例如羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基苯基噁二唑、羟基苯基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉和环戊二烯。
如上所述,电子注入层可以包括以下材料或由以下材料组成:碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属配合物、碱土金属配合物、稀土金属配合物或它们的任意组合。在示例实施例中,电子注入层还可以包括有机材料。当电子注入层还包括有机材料时,碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属配合物、碱土金属配合物、稀土金属配合物或它们的任意组合可以均匀地或非均匀地分散在包括有机材料的基质中。
电子注入层的厚度可以在例如大约至大约的范围内,例如,大约至大约当电子注入层的厚度在这些范围内时,可以获得令人满意的电子注入特性而不显著增大驱动电压。
[第二电极190]
第二电极190可以设置在有机层150上。第二电极190可以是例如作为电子注入电极的阴极,就这点而言,用于形成第二电极190的材料可以是例如具有低逸出功的材料,这样的材料可以是金属、合金、导电化合物或它们的组合。
第二电极190可以包括例如Li、Ag、Mg、Al、Al-Li、Ca、Mg-In、Mg-Ag、ITO和IZO中的一种或更多种。第二电极190可以是例如透射电极、半透射电极或反射电极。
第二电极190可以具有例如单层结构或者包括两个或更多个层的多层结构。
[图2至图5的描述]
图2是根据示例实施例的有机发光器件11的示意性视图。在本示例实施例中,有机发光器件11包括第一电极110、空穴传输区域153、发射层155、电子传输区域157和第二电极190。
图2中的第一电极110、空穴传输区域153、发射层155、电子传输区域157和第二电极190的描述可以与结合图1提供的描述相同。
图3的有机发光器件20包括以此陈述的次序顺序地堆叠的第一盖层210、第一电极110、有机层150和第二电极190,图4的有机发光器件30包括以此陈述的次序顺序地堆叠的第一电极110、有机层150、第二电极190和第二盖层220,图5的有机发光器件40包括以此陈述的次序顺序地堆叠的第一盖层210、第一电极110、有机层150、第二电极190和第二盖层220。
关于图3至图5,可以通过参照结合图1给出的描述来理解第一电极110、有机层150和第二电极190的描述。
在有机发光器件20和40中的每个的有机层150中,发射层中产生的光可以朝向外部穿过可作为半透射电极或透射电极的第一电极110和第一盖层210,在有机发光器件30和40中的每个的有机层150中,发射层中产生的光可以朝向外部穿过可作为半透射电极或透射电极的第二电极190和第二盖层220。
第一盖层210和第二盖层220可以根据相长干涉的原理提高外部发光效率。
第一盖层210和第二盖层220可以均独立地为例如包括有机材料的有机盖层、包括无机材料的无机盖层或者包括有机材料和无机材料的复合盖层。
第一盖层210和第二盖层220中的一个或两个可以独立地包括例如从碳环化合物、杂环化合物、胺类化合物、卟吩衍生物、酞菁衍生物、萘菁衍生物、碱金属配合物和碱土金属配合物中选择的一种或更多种材料。碳环化合物、杂环化合物和胺类化合物可以例如取代有包含从O、N、S、Se、Si、F、Cl、Br和I中选择的元素的取代基。
在示例实施例中,第一盖层210和第二盖层220中的一个或两个可以独立地包括胺类化合物。
在各种示例实施例中,第一盖层210和第二盖层220中的一个或两个可以独立地包括由式201表示的化合物和/或由式202表示的化合物。
在各种示例实施例中,第一盖层210和第二盖层220中的一个或两个可以独立地包括从化合物HT28至化合物HT33和化合物CP1至化合物CP5中选择的化合物:
可以通过使用选自于例如真空沉积、旋涂、浇铸、朗格缪尔-布洛杰特(LB)沉积、喷墨印刷、激光印刷和激光诱导热成像(LITI)的一种或更多种合适的方法在特定区域中形成构成空穴传输区域的层、发射层和构成电子传输区域的层。
当通过真空沉积来形成空穴传输区域的各个层、发射层和电子传输区域的各个层时,根据包括在层中的材料和待形成的每个层的结构,可以以在例如大约100℃至大约500℃的范围内的沉积温度、在例如大约10-8托至大约10-3托的范围内的真空度和在例如大约/秒至大约/秒的范围内的沉积速率来执行沉积。
当通过旋涂来形成空穴传输区域的各个层、发射层和电子传输区域的各个层时,根据包括在层中的材料和待形成的每个层的结构,可以以在例如大约2,000rpm至大约5,000rpm的范围内的涂覆速度、在例如大约80℃至大约200℃的范围内的热处理温度来执行旋涂。
[取代基的一般定义]
如这里使用的术语“C1-C60烷基”指具有1个至60个碳原子的直链或支链的饱和脂肪烃单价基团,其非限制性示例包括甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基和己基。如这里使用的术语“C1-C60亚烷基”指与C1-C60烷基具有相同的结构的二价基团。
如这里使用的术语“C2-C60烯基”指通过在C2-C60烷基的中间或端部处被至少一个碳-碳双键取代而形成的烃基,其非限制性示例包括乙烯基、丙烯基和丁烯基。如这里使用的术语“C2-C60亚烯基”指与C2-C60烯基具有相同的结构的二价基团。
如这里使用的术语“C2-C60炔基”指通过在C2-C60烷基的中间或端部处被至少一个碳-碳三键取代而形成的烃基,其非限制性示例包括乙炔基和丙炔基。如这里使用的术语“C2-C60亚炔基”指与C2-C60炔基具有相同的结构的二价基团。
如这里使用的术语“C1-C60烷氧基”指由-OA101(其中,A101为C1-C60烷基)表示的单价基团,其非限制性示例包括甲氧基、乙氧基和异丙氧基。
如这里使用的术语“C3-C10环烷基”指具有3个至10个碳原子的单价饱和烃单环基团,其非限制性示例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基和环庚基。如这里使用的术语“C3-C10亚环烷基”指与C3-C10环烷基具有相同的结构的二价基团。
如这里使用的术语“C1-C10杂环烷基”指具有作为成环原子的从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子以及1个至10个碳原子的单价饱和单环基团,其非限制性示例包括1,2,3,4-噁三唑烷基、四氢呋喃基和四氢噻吩基。如这里使用的术语“C1-C10亚杂环烷基”指与C1-C10杂环烷基具有相同的结构的二价基团。
如这里使用的术语“C3-C10环烯基”指在其环中具有3个至10个碳原子和至少一个碳-碳双键并且不具有芳香性的单价单环基团,其非限制性示例包括环戊烯基、环己烯基和环庚烯基。如这里使用的术语“C3-C10亚环烯基”指与C3-C10环烯基具有相同的结构的二价基团。
如这里使用的术语“C1-C10杂环烯基”指在其环中具有作为成环原子的从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子、1个至10个碳原子以及至少一个双键的单价单环基团。C1-C10杂环烯基的非限制性示例包括4,5-二氢-1,2,3,4-噁三唑基、2,3-二氢呋喃基和2,3-二氢噻吩基。如这里使用的术语“C1-C10亚杂环烯基”指与C1-C10杂环烯基具有相同的结构的二价基团。
如这里使用的术语“C6-C60芳基”指具有包括6个至60个碳原子的碳环芳香体系的单价基团,如这里使用的术语“C6-C60亚芳基”指具有包括6个至60个碳原子的碳环芳香体系的二价基团。C6-C60芳基的非限制性示例包括苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基和基。当C6-C60芳基和C6-C60亚芳基均包括两个或更多个环时,各个环可以彼此稠合。
如这里使用的术语“C1-C60杂芳基”指具有杂环芳香体系的单价基团,该杂环芳香体系具有除了1个至60个碳原子之外的作为成环原子的从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子。如这里使用的术语“C1-C60亚杂芳基”指具有杂环芳香体系的二价基团,该杂环芳香体系具有除了1个至60个碳原子之外的作为成环原子的从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子。C1-C60杂芳基的非限制性示例包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基。当C1-C60杂芳基和C1-C60亚杂芳基均包括两个或更多个环时,各个环可以彼此稠合。
如这里使用的术语“C6-C60芳氧基”指-OA102(其中,A102为C6-C60芳基),如这里使用的术语“C6-C60芳硫基”指-SA103(其中,A103为C6-C60芳基)。
如这里使用的术语“单价非芳香缩合多环基”指具有彼此缩合的两个或更多个环、仅具有碳原子(例如,具有8个至60个碳原子)作为成环原子且在整个分子结构中没有芳香性的单价基团。单价非芳香缩合多环基的详细示例包括芴基。如这里使用的术语“二价非芳香缩合多环基”指与单价非芳香缩合多环基具有相同的结构的二价基团。
如这里使用的术语“单价非芳香缩合杂多环基”指具有彼此缩合的两个或更多个环、作为成环原子的除了碳原子(例如,具有1个至60个碳原子)之外的从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子且在整个分子结构中没有芳香性的单价基团。单价非芳香缩合杂多环基的详细示例包括咔唑基。如这里使用的术语“二价非芳香缩合杂多环基”指与单价非芳香缩合杂多环基具有相同的结构的二价基团。
如这里使用的术语“C5-C60碳环基”指具有5个至60个碳原子的单环或多环基团,其中,成环原子仅是碳原子。C5-C60碳环基可以为芳香碳环基或非芳香碳环基。在示例实施例中,C5-C60碳环基可以是环(诸如苯环)、单价基团(诸如苯基)或二价基团(诸如亚苯基)。在各种示例实施例中,根据连接到C5-C60碳环基的取代基的数量,C5-C60碳环基可以是三价基团或四价基团。
如这里使用的术语“C1-C60杂环基”指:除了使用除碳(碳原子的数量可以在1个至60个的范围内)的从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子作为成环原子之外,与C5-C60碳环基具有相同的结构的基团。
取代的C5-C60碳环基、取代的C1-C60杂环基、取代的C3-C10亚环烷基、取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的C3-C10亚环烯基、取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的C6-C60亚芳基、取代的C1-C60亚杂芳基、取代的二价非芳香缩合多环基、取代的二价非芳香缩合杂多环基、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳香缩合多环基和取代的单价非芳香缩合杂多环基中的至少一个取代基可以选自于:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12)中的至少一者的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22)中的至少一者的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基。
如这里使用的术语“Ph”可以指苯基,如这里使用的术语“Me”可以指甲基,如这里使用的术语“Et”可以指乙基,如这里使用的术语“ter-Bu”或“But”可以指叔丁基,如这里使用的术语“OMe”可以指甲氧基。
如这里使用的术语“联苯基”可以指“取代有苯基的苯基”。换言之“联苯基”是具有C6-C60芳基作为取代基的取代的苯基。
如这里使用的术语“三联苯基”可以指“取代有联苯基的苯基”。换言之,“三联苯基”是具有取代有C6-C60芳基的C6-C60芳基作为取代基的取代的苯基。
除非另外定义,否则如这里使用的*和*'均指与对应式中的相邻原子的结合位。
为了突出一个或更多个实施例的特性,提供了下面的示例和对比示例,但是将要理解的是,示例和对比示例不被解释为限制实施例的范围,对比示例也不被解释为在实施例的范围之外。另外,将要理解的是,实施例不限于示例和对比示例中描述的具体细节。
描述合成示例中使用的词语“使用B代替A”指使用相同摩尔当量的B代替A。
示例
作为阳极,将具有15Ω/cm2和的厚度的ITO玻璃基底(康宁公司的产品)切割成50mm×50mm×0.7mm的尺寸,通过使用异丙醇和纯水均超声5分钟、通过暴露于紫外线30分钟进行清洗,然后暴露于臭氧,将所得ITO玻璃基底安装在真空沉积装置上。
在ITO阳极上真空沉积HAT-CN以形成具有的厚度的空穴注入层,然后,在空穴注入层上真空沉积NPB以形成具有的厚度的空穴传输层。
在空穴传输层上以98:2的重量比共沉积CBP和Ir(ppy)3以形成具有的厚度的发射层。
在发射层上沉积TPBi以形成具有的厚度的空穴阻挡层,在空穴阻挡层上沉积Alq3以形成具有的厚度的电子传输层,然后,通过真空沉积在电子传输层上以80:20的重量比共沉积CuO和LiF以形成具有的厚度的第一层。在第一层上沉积LiF以形成具有的厚度的电子注入层,在电子注入层上真空沉积Al以形成具有的厚度的阴极,从而完成有机发光器件的制造。
对比示例
作为阳极,将具有15Ω/cm2和的厚度的ITO玻璃基底(康宁公司的产品)切割成50mm×50mm×0.7mm的尺寸,通过使用异丙醇和纯水均超声5分钟、通过暴露于紫外线30分钟进行清洗,然后暴露于臭氧,将所得ITO玻璃基底安装在真空沉积装置上。
在ITO阳极上真空沉积HAT-CN以形成具有的厚度的空穴注入层,然后,在空穴注入层上真空沉积NPB以形成具有的厚度的空穴传输层。
在空穴传输层上以98:2的重量比共沉积CBP和Ir(ppy)3以形成具有的厚度的发射层。
在发射层上沉积TPBi以形成具有的厚度的空穴阻挡层,在空穴阻挡层上沉积Alq3以形成具有的厚度的电子传输层,在电子传输层上沉积LiF以形成具有的厚度的电子注入层,然后在电子注入层上真空沉积Al以形成具有的厚度的阴极,从而完成有机发光器件的制造。
评价示例
通过使用Keithley2635电源来测量示例和对比示例的有机发光器件的驱动电压、电流密度、亮度和效率,其结果示出在图6至图8中。
图6是示出电流密度相对于施加到根据示例和对比示例制造的有机发光器件的驱动电压的测量结果的曲线图,图7是示出根据示例和对比示例制造的有机发光器件的电流效率相对于电流密度的测量结果的曲线图,图8是示出亮度相对于施加到根据示例和对比示例制造的有机发光器件的驱动电压的测量结果的曲线图。
参照图6至图8,证实的是,与对比示例的有机发光器件相比,示例的有机发光器件呈现出低驱动电压、高效率和高亮度。
如上面描述的,根据实施例的有机发光器件呈现出低驱动电压、高效率和高亮度。
这里已经公开了示例实施例,尽管采用了特定术语,但是仅以一般的和描述性的含义来使用和解释这些术语,而不是为了限制的目的。在一些情况下,对于到提交本申请为止的本领域普通技术人员来说将明显的是,除非另外明确表示,否则可以单独使用结合具体实施例描述的特征、特性和/或元件,或者与结合其它实施例描述的特征、特性或/或元件组合使用。因此,本领域技术人员将理解的是,在不脱离如权利要求书中所阐述的本发明的精神和范围的情况下,可在形式和细节上做出各种改变。
Claims (20)
1.一种有机发光器件,所述有机发光器件包括:
第一电极;
第二电极,面对所述第一电极;以及
有机层,设置在所述第一电极与所述第二电极之间,所述有机层包括发射层、位于所述第一电极与所述发射层之间的空穴传输区域和位于所述发射层与所述第二电极之间的电子传输区域,其中,所述电子传输区域包括包含金属氧化物和金属卤化物的第一层,其中,所述第一层不与所述发射层直接接触。
2.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中:
所述金属氧化物包括碱金属氧化物、碱土金属氧化物、稀土金属氧化物、过渡金属氧化物或它们的任意组合,
所述金属卤化物包括碱金属卤化物、碱土金属卤化物、稀土金属卤化物或它们的任意组合。
3.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中:
所述金属氧化物包括Li2O、Cs2O、K2O、BaO、SrO、CaO、BaxSr1-xO、BaxCa1-xO、ScO3、Y2O3、Ce2O3、Cu2O、CuO、MoO3、WO、WO2、WO3、W2O5、W2O4或它们的任意组合,其中,0<x<1,
所述金属卤化物包括LiF、NaF、CsF、KF、LiI、NaI、CsI、KI、YbF3、ScF3、GdF3、TbF3、YbI3、ScI3、TbI3或它们的任意组合。
4.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中:
所述金属氧化物包括过渡金属氧化物,
所述金属卤化物包括碱金属卤化物。
5.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中:
所述金属氧化物包括铜氧化物、钼氧化物、钨氧化物或它们的任意组合,
所述金属卤化物包括锂卤化物、钠卤化物、钾卤化物、铯卤化物或它们的任意组合。
6.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中:
所述金属氧化物包括Cu2O、CuO、MoO3、WO、WO2、WO3、W2O5、W2O4或它们的任意组合,
所述金属卤化物包括LiF、NaF、LiI、NaI、CsI、KI或它们的任意组合。
7.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中:
所述金属氧化物包括CuO,
所述金属卤化物包括LiF。
8.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中,所述金属氧化物和所述金属卤化物在所述第一层中混合。
9.根据权利要求8所述的有机发光器件,其中,通过真空沉积共沉积所述金属氧化物和所述金属卤化物以形成所述第一层。
10.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中,所述第一层以在10:90至90:10的范围内的重量比包括所述金属氧化物和所述金属卤化物。
11.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中,所述第一层具有在1nm至50nm的范围内的厚度。
12.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中:
所述电子传输区域还包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层或它们的任意组合,
所述电子传输层和所述电子注入层中的至少一个层包括碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属配合物、碱土金属配合物、稀土金属配合物或它们的任意组合。
13.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中:
所述电子传输区域还包括电子传输层,
所述电子传输层设置在所述发射层与所述第一层之间,
所述电子传输层的最高占据分子轨道能级高于所述第一层的最高占据分子轨道能级,
所述电子传输层的最低未占分子轨道能级高于所述第一层的最低未占分子轨道能级。
14.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中:
所述电子传输区域还包括电子传输层和电子注入层,
所述第一层设置在所述电子传输层与所述电子注入层之间。
15.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中:
所述电子传输区域还包括空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层,
所述空穴阻挡层、所述电子传输层、所述第一层和所述电子注入层从所述发射层以陈述的次序顺序地布置。
16.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中:
所述空穴传输区域包括p掺杂剂,
所述p掺杂剂的最低未占分子轨道能级为-3.5eV或更小。
17.根据权利要求16所述的有机发光器件,其中,所述p掺杂剂包括包含氰基的化合物。
18.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中:
所述空穴传输区域包括由式201表示的化合物和由式202表示的化合物中的至少一种:
<式201>
<式202>
其中,在式201和式202中,
L201至L204均独立地选自于取代的或未取代的C3-C10亚环烷基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10亚环烯基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60亚芳基、取代的或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代的或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代的或未取代的二价非芳香缩合杂多环基,
L205选自于*-O-*'、*-S-*'、*-N(Q201)-*'、取代的或未取代的C1-C20亚烷基、取代的或未取代的C2-C20亚烯基、取代的或未取代的C3-C10亚环烷基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10亚环烯基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60亚芳基、取代的或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代的或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代的或未取代的二价非芳香缩合杂多环基,
xa1至xa4均独立地为0至3的整数,
xa5为1至10的整数,
R201至R204和Q201均独立地选自于取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基和取代的或未取代的单价非芳香缩合杂多环基。
19.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中:
所述发射层还包括荧光掺杂剂,所述荧光掺杂剂包括芳基胺化合物或苯乙烯基胺化合物,或者
所述发射层还包括磷光掺杂剂,所述磷光掺杂剂包括Ir、Pt、Pd、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Rh或Tm。
20.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中:
所述发射层是第一颜色发光层,并还包括位于所述第一电极与所述第二电极之间的i)至少一个第二颜色发光层或者ii)至少一个第二颜色发光层和至少一个第三颜色发光层,
第一颜色光的最大发射波长、第二颜色光的最大发射波长和第三颜色光的最大发射波长彼此相同或彼此不同,
发射所述第一颜色光和所述第二颜色光的混合光或者所述第一颜色光、所述第二颜色光和所述第三颜色光的混合光。
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