CN107484784B - 一种红没药烷型倍半萜类化合物在防治蚜虫中的应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种红没药烷型倍半萜类化合物在防治蚜虫中的应用。进一步地，该红没药烷型倍半萜类化合物包括姜黄酮醇A、姜黄酮醇B、8‑羟基‑芳姜黄酮、α‑姜黄烯、(+)‑(S)‑芳姜黄酮中的一种或者多种，且均能够从姜黄植物中分离提取获得，有利于研发新型植物源农药，有效防治蚜虫，降低病害危害程度，减少农业生产中的经济损失，且具有低毒、低污染和靶标不易产生抗药性的特点，避免了化学农药的一系列副作用。

Description

一种红没药烷型倍半萜类化合物在防治蚜虫中的应用
技术领域
本发明涉及农业杀虫剂技术领域的植物源农药，尤其涉及一种红没药烷型倍半萜类化合物在防治蚜虫中的应用。
背景技术
豆科(Leguminosae sp.)为双子叶植物乔木、灌木、亚灌木或草本，直立或攀援，具有重要的经济意义，为人类食品中淀粉、蛋白质、油和蔬菜的重要来源之一。蚕豆(Viciafaba L.)，又称罗汉豆等，豆科、野豌豆属，一年生草本，营养价值丰富，可食用，也可作饲料、绿肥和蜜源植物种植。为粮食、蔬菜和饲料、绿肥兼用作物。
苜蓿蚜(Aphis craccivora Koch，1854)，主要为害豆科植物，寄主植物为花生、锦鸡儿、大豆、野苜蓿、刺槐、蚕豆、绿豆等多种豆科植物，是蚕豆、紫苜蓿、菜豆的重要害虫。冬季在宿根性草本植物上以卵越冬，常在5～6月份大量发生，致使生长点枯萎，幼叶变小，幼枝弯曲，停止生长，发生严重时，植株成片死亡，常造成减产损失。
对于苜蓿蚜的防治，生产中长期习惯于施用氧化乐果等高毒有机磷农药，其不仅对环境造成污染、杀伤天敌，而且害虫的抗药性也越来越强。频繁使用杀虫剂控制蚜虫，可能导致有毒残留和环境污染的问题，需要安全的可用于虫害防治的生物农药。随着环境法规和公众环保意识的加强，对少含或不含化学残留物的农产品的需求也越来越强。植物源农药以低残留、低毒或无毒、不易产生抗药性等特点受到人们的青睐。从生物资源，尤其是植物资源中寻找有效的生物活性物质并开发成新农药，已成为农药开发的一条重要途径。
姜黄(Curcuma longa L.)为姜科植物的根部。为临床常用中药材，属多年生草本植物。姜黄中的姜黄素具有利胆、降血脂、抗病毒、抗炎、抗氧化、抗感染、抗肿瘤、抗动脉粥样硬化、防止衰老等多方面药理作用，且安全无毒副作用；也是国内外允许用于食品的重要天然色素之一。
邱海荣《红没药醇和姜醇的协同抗炎性研究》中证实了红没药醇在人体试验条件下的抗炎性，并证明红没药醇能减轻化学引起的大鼠脚爪水肿、减轻紫外线引起的豚鼠的红斑、减轻NaOH与SDS对人的皮肤刺激。侯仰帅等《柏木木屑中精油成分分析及抑茵抗氧化活性研究》中发现了含有(+)-β-柏木烯的柏木精油对沙门氏菌具有高度敏感的抑菌效果，对大肠杆菌、枯草芽孢杆菌、霍氏肠杆菌、炭疽杆菌和克雷伯氏菌具有中度抑菌效果。谢晓林等《超临界CO2萃取黔产干姜挥发油的化学成分及抑菌活性研究》表明含α-姜烯的干姜挥发油对金黄色葡萄球菌和铜绿假单胞菌均有抑制作用。李绍平等《中药莪术质量控制方法的研究》表明含莪术烯醇的中药莪术具有抗肿瘤、抗病原体、增强免疫、抗炎、抗早孕等多种药理作用。刘晓宇等《β-石竹烯及其衍生物的生物活性与合成研究进展》中表明β-石竹烯具有局麻作用、抗炎作用、驱蚊虫作用、抗焦虑、抗抑郁作用。来雨晴等《华山松冬季挥发物检测分析》中测得华山松冬季挥发物中含有萜品油烯，其具有杀菌、抑菌等保健作用，在冬季对生态环境有较大贡献。孙秀燕等《温莪术环状含氧倍半萜类化学成分的研究》中发现温莪术中含有莪术双环烯酮，具有一定的抗炎作用。马赛《束骨姜黄醇对舌癌Tca8113细胞系增殖、凋亡的影响及其相关机制研究》和石光《束骨姜黄醇对Tca8113细胞生长抑制作用及其对COX-2和iNOS表达的影响》中指出束骨姜黄醇具有一定的抗癌作用。芳姜黄酮作为姜黄的一种重要成分，属于萜烯类化合物，具有抗细菌、抗真菌、抗蛇毒等多种生物活性，季明杰《中药姜黄组分芳姜黄酮诱导肿瘤细胞凋亡的研究》发现其具有肿瘤细胞毒性，诱导肿瘤细胞凋亡的作用。以上姜黄中含有的各类化合物未见其应用于农业领域蚜虫的防治。
有关姜黄生物活性的研究表明，姜黄提取物有一定的杀虫和抑菌作用。经过对现有技术文献检索发现，张永强等《姜黄对朱砂叶螨的生物活性》报道了姜黄的苯提取物具有较强的杀螨活性。Hemanta等《Isolation，characterization and insect growthinhibitory activity of major turmeric constituents and their derivativesagainst Schistocerca gregaria(Forsk)and Dysdercus koenigii(Walk)》中，研究了姜黄素、姜黄精油、姜黄根茎的苯提取物对红蝽若虫和沙漠蝗虫的生长抑制作用等。针对姜黄提取物对蚜虫的防治效果研究方面，S.Bushra等《Efficacy of neem oil and turmericpowder against Sitobion avenae and Rhopalosiphum padi》研究了3％浓度的楝树油和姜黄提取物可有效控制小麦植株的麦长管蚜和禾缢管蚜，Nadia Z.Dimetry等《Importanceof plant extract formulations in managing different pests attacking beans innew reclaimed area and under storage conditions》报道了姜黄的石油醚提取物对于豆类蚜虫有一定防控作用。庞倩茹等《姜黄根提取物中姜黄油对蚜虫的控制作用》中报道了姜科植物粗提物对蚜虫有一定的防治效果。
发明内容
针对现有技术中化学杀虫剂的局限性，发展植物源农药具有对环境友好、低毒或无毒等方面的优点。寻找合适的植物源农药及其有效成分成为解决问题的关键。针对该问题，本发明首次公开了一种如式I所示的化合物在蚜虫防治中的应用，
Figure BDA0001373470650000031
其中，R1选自H或OH；R2选自
Figure BDA0001373470650000032
Figure BDA0001373470650000033
R3选自H或
Figure BDA0001373470650000034
进一步地，R1-R3对应地选自表1中所列基团；即如式I所示的化合物选自表1中的化合物。
表1
Figure BDA0001373470650000035
Figure BDA0001373470650000041
倍半萜(sesquiterpenes)是指分子中含15个碳原子的天然萜类化合物。如式I所示的化合物属于红没药烷型倍半萜类化合物。
进一步地，蚜虫是豆类蚜虫。优选地是，所述蚜虫是豆类苜蓿蚜。豆类苜蓿蚜包括蚕豆苜蓿蚜、大豆苜蓿蚜和紫苜蓿苜蓿蚜。所述蚜虫包括蚕豆苜蓿蚜、大豆苜蓿蚜和紫苜蓿苜蓿蚜中的一种或多种。
进一步地，如式I所示的化合物作为农药或农药的有效成分用于蚜虫的防治。
进一步地，如式I所示的化合物用水溶液配置为浓度100—500μg/ml的溶液，并施于患蚜虫植株的叶面。
进一步地，该水溶液中包含有DMSO。
进一步地，如式I所示的化合物提取自姜黄植物。
进一步地，用于蚜虫的防治。表现为灭杀和抑制蚜虫。当然，由于对蚜虫具有灭杀和抑制作用，故而也能够预防出现蚜虫寄生现象，从而起到预防蚜虫的作用。
本发明还公开了一种药物，其含有如式I所示的化合物，其中R1选自H或OH；R2选自
Figure BDA0001373470650000051
Figure BDA0001373470650000052
R3选自H或
Figure BDA0001373470650000053
进一步地，该药物是一种农药。
进一步地，该药物用于防治蚜虫。
本发明还涉及一种如式I所示的化合物，用于防治蚜虫，其中R1选自H或OH；R2选自
Figure BDA0001373470650000054
Figure BDA0001373470650000061
R3选自H或
Figure BDA0001373470650000062
本发明还公开了一种化合物在防治蚜虫中的应用，该化合物选自如式II到IX所示的化合物中的一种或者多种，
Figure BDA0001373470650000063
Figure BDA0001373470650000071
进一步地，如式II到IX所示的化合物中的一种或多种是提取自姜黄植物。
进一步地，如式II到IX所示的化合物中的一种或多种在防治豆类蚜虫中的应用，尤其是苜蓿蚜。其中，如式II所示的化合物的英文名：β-Bisabolol；中文名：β-红没药醇。如式III所示的化合物的英文名：β-Cedrene；中文名：(+)-β-柏木烯。如式IV所示的化合物的英文名：α-Zingiberene；中文名：姜烯。如式V所示的化合物的英文名：Curcumenol；中文名：莪术烯醇。如式VI所示的化合物的英文名：Caryophyllene；中文名：石竹烯。如式VII所示的化合物的英文名：Terpinolene；中文名：萜品油烯。如式VIII所示的化合物的英文名：Curcumenone；中文名：莪述双环烯酮。如式IX所示的化合物的英文名：Xanthorrhizol；中文名：束骨姜黄醇。
从姜黄植物中提取如式I所示的化合物，和/或如式II到IX所示的化合物的方法包括薄板层析制备法、柱层析法、高效液相色谱制备法中的一种或几种方法，选用溶剂从姜黄粗提液中分离提取。
优选地，所述姜黄植物粗提液，是利用有机或无机溶剂对姜科姜属植物进行浸泡、提取所得的物质。
优选地，薄板层析法是指：选用溶剂，将姜科姜黄属植物粗提液置于平铺硅胶的薄板上进行层析分离。
优选地，柱层析法是指：选用溶剂，将姜科姜黄属植物粗提液置于装有硅胶作为固定相的玻璃柱中进行分离提取。
优选地，高效液相色谱法是指：选用溶剂，将通过薄板层析和柱层析已初步分离的物质置于色谱柱中，使用高压对其进行分离提取制备。
优选地，溶剂包括石油醚、乙酸乙酯、甲醇、二氯甲烷和水中的一种或多种。
优选地，溶剂中各组分的体积比包括石油醚与乙酸乙酯的比例为1:0至0:1，乙酸乙酯与甲醇的比例为1:0至0:1，甲醇与水的比例为1:0至0:1，或二氯甲烷与水的比例为2:1。
本发明所述的“化合物”，包括所有立体异构体、几何异构体、互变异构体和同位素。
本发明所述的“化合物”，可以是不对称的，例如，具有一个或多个立体异构体。除非另有说明，所有立体异构体都包括，如对映异构体和非对映异构体。本发明中含有不对称碳原子的化合物，可以光学活性纯的形式或外消旋形式被分离出来；光学活性纯的形式可以从外消旋混合物拆分，或通过使用手性原料或手性试剂合成。
本发明所述的“化合物”，还包括互变异构体形式；互变异构体形式来源于一个单键与相邻的双键交换并一起伴随一个质子的迁移。
本发明还包括所有同位素的原子，无论是在中间体或最后的化合物；同位素的原子包括具有相同的原子数、但不同质量数的，例如，氢的同位素包括氘和氚。
与现有技术相比，本发明具有如下的有益效果：
1、本发明公开了九类活性化合物(从式I到式IX)，尤其是如式I所示的红没药醇倍半萜类化合物，在防治蚜虫中的应用。为蚜虫，尤其是豆类蚜虫的防治提供了新的活性物质，有利于农业生产。
2、姜黄作为中药材在我国的使用历史源远流长，其对环境无污染，对人畜无害，根据姜黄粗提液继续深入研发的植物源农药可用作天然环保绿色的植物源杀虫剂。防治蚜虫的化合物提取自姜黄植物，具有对环境更友好、低毒或者无毒、低残留等优点，为研发新型植物源农药提供了基础。
3、分离提取出了姜黄中可用于防治豆类蚜虫的红没药醇倍半萜类化合物，设置系列浓度梯度进行室内生测试验，确定了其合适的用量，有利于深入研究其理化性质。
4、有效防治蚜虫，尤其是豆类蚜虫，降低病害危害程度，减少农业生产中的经济损失，且具有低毒、低污染和靶标不易产生抗药性的特点，避免化学农药的一系列副作用。
具体实施方式
以下结合实施例对本发明作进一步的描述。对蚜虫防治效果的试验所采取的试验方法若未做详细说明的地方，按照《农药室内生物测定试验准则杀虫剂第6部分:杀虫活性试验浸虫法》(NY/T1154.6-2006)执行，具体如下：
1、药剂配制
水溶性药剂直接用水溶解、稀释。其他药剂选用合适的有机溶剂(如丙酮、氯仿、乙醇等)溶解，再用含有适量表面活性剂如0.1％吐温80(或0.1％Triton-X100)的水溶液稀释。根据药剂活性，按照等比或等差的方法设置5个—7个系列质量浓度。每质量浓度药液量不少于50ml。
3、药剂处理
将靶标昆虫浸入药液5s—10s后，用滤纸吸取多余药液，将试虫转移至正常条件下饲养。每处理4次重复，每重复浸虫10头—20头，并设不含药剂的相应的有机溶剂的处理作为对照。
4、调查
处理后24h调查试虫死亡情况，记录总虫数和死虫数，根据实验要求和药剂特点，可缩短或延长调查时间。
5、计算方法
根据调查数据，计算各处理的校正死亡率，单位为百分率(％)。按公式(1)和(2)计算，计算结果均保留到小数点后两位：
P1＝K/N×100……………………………………(1)
式中：
P1——死亡率；
K——死亡虫数；
N——处理总虫数。
P2＝(Pi－P0)/(1－P0)×100…………………(2)
式中：
P2——校正死亡率；
Pi——处理死亡率；
P0——空白对照死亡率。
若对照死亡＜5％，无需校正；对照死亡率在5％～20％之间，应按公式(2)进行校正；对照死亡率＞20％，实验需重做。
蚕豆苜蓿蚜、大豆苜蓿蚜、豇豆苜蓿蚜、紫苜蓿苜蓿蚜和菜豆苜蓿蚜
表2红没药醇倍半萜类化合物对豆类蚜虫的防治效果
Figure BDA0001373470650000101
实施例1
将姜黄中提取的红没药烷型倍半萜类化合物应用于蚕豆苜蓿蚜的防治试验
实施例1.1
选择红没药烷型倍半萜类编号1的化合物(turmeronol A)，即1号化合物。将100mg1号化合物溶解在1ml DMSO中配制成100mg ml-1的溶液，再根据所需溶液浓度进行配比(配成的溶液里DMSO含量极少)，将其配制成100、200、300、400、500μg ml-1浓度待用。将4龄苜蓿蚜浸入药液10s后，用滤纸吸取多余药液，将试虫转移至正常条件下饲养。每处理4次重复，每重复浸虫10头—20头，处理后在养虫室(温度26±1℃，相对湿度40±10％)中，24h后调查试虫死亡情况，记录总虫数和死虫数，进行观察时，使用肉眼确定蚕豆叶片上每个蚜虫的位置，在解剖显微镜用细毛笔轻触蚜虫，以蚜虫身体不动为判断死亡的标准。结果表明1号化合物防治蚜虫室内生测得到的LC50为228.21μg ml-1。
实施例1.2
用编号2的化合物(turmeronol B)，即2号化合物，替换1号化合物，其余同实施例1.1，结果表明2号化合物防治蚜虫室内生测得到的LC50为260.52μg ml-1。
实施例1.3
用编号3的化合物(bisabolone)，即3号化合物，替换1号化合物，其余同实施例1.1，结果表明3号化合物防治蚜虫室内生测得到的LC50为300.49μg ml-1。
实施例1.4
用编号4的化合物(8-hydroxyl-ar-turmerone)，即4号化合物，替换1号化合物，其余同实施例1.1，结果表明4号化合物防治蚜虫室内生测得到的LC50为298.64μg ml-1。
实施例1.5
用编号5的化合物(bisabolone-9-one)，即5号化合物，替换1号化合物，其余同实施例1.1，结果表明5号化合物防治蚜虫室内生测得到的LC50为261.71μg ml-1。
实施例1.6
用编号6的化合物((6S)-2-methyl-6-[(1R，5S)-(4-methene-5-hydroxyl-2-cyclohexen)-2-hepten-4-one])，即6号化合物，替换1号化合物，其余同实施例1.1，结果表明6号化合物防治蚜虫室内生测得到的LC50为316.81μg ml-1。
实施例1.7
用编号7的化合物(α-Curcumene)，即7号化合物，替换1号化合物，其余同实施例1.1，结果表明7号化合物防治蚜虫室内生测得到的LC50为244.06μg ml-1。
实施例1.8
用编号8的化合物((+)-(S)-ar-turmerone)，即8号化合物，替换1号化合物，其余同实施例1.1，结果表明8号化合物防治蚜虫室内生测得到的LC50为243.84μg ml-1。
实施例2
将姜黄中提取的红没药烷型倍半萜类化合物应用于大豆苜蓿蚜的防治试验
实施例2.1
选择红没药烷型倍半萜类编号1的化合物(turmeronol A)，即1号化合物。将100mg1号化合物溶解在1ml DMSO中配制成100mg ml-1的溶液，再根据所需溶液浓度进行配比(配成的溶液里DMSO含量极少)，将其配制成100、200、300、400、500μg ml-1浓度待用。将4龄苜蓿蚜浸入药液10s后，用滤纸吸取多余药液，将试虫转移至正常条件下饲养。每处理4次重复，每重复浸虫10头—20头，处理后在养虫室(温度26±1℃，相对湿度40±10％)中，24h后调查试虫死亡情况，记录总虫数和死虫数，进行观察时，使用肉眼确定蚕豆叶片上每个蚜虫的位置，在解剖显微镜用细毛笔轻触蚜虫，以蚜虫身体不动为判断死亡的标准。结果表明1号化合物防治蚜虫室内生测得到的LC50为211.87μg ml-1。
实施例2.2
用1号化合物替换2号化合物，其余同实施例2.1，结果见表2。
实施例2.3
用3号化合物替换2号化合物，其余同实施例2.1，结果见表2。
实施例2.4
用4号化合物替换2号化合物，其余同实施例2.1，结果见表2。
实施例2.5
用5号化合物替换2号化合物，其余同实施例2.1，结果见表2。
实施例2.6
用6号化合物替换2号化合物，其余同实施例2.1，结果见表2。
实施例2.7
用7号化合物替换2号化合物，其余同实施例2.1，结果见表2。
实施例2.8
用8号化合物替换2号化合物，其余同实施例2.1，结果见表2。
实施例3
将姜黄中提取的红没药烷型倍半萜类化合物应用于紫苜蓿苜蓿蚜的防治试验
实施例3.1
选择红没药烷型倍半萜类编号1的化合物(turmeronol A)，即1号化合物。将100mg1号化合物溶解在1ml DMSO中配制成100mg ml-1的溶液，再根据所需溶液浓度进行配比(配成的溶液里DMSO含量极少)，将其配制成100、200、300、400、500μg ml-1浓度待用。将4龄苜蓿蚜浸入药液10s后，用滤纸吸取多余药液，将试虫转移至正常条件下饲养。每处理4次重复，每重复浸虫10头—20头，处理后在养虫室(温度26±1℃，相对湿度40±10％)中，24h后调查试虫死亡情况，记录总虫数和死虫数，进行观察时，使用肉眼确定蚕豆叶片上每个蚜虫的位置，在解剖显微镜用细毛笔轻触蚜虫，以蚜虫身体不动为判断死亡的标准。结果表明1号化合物防治蚜虫室内生测得到的LC50为232.02μg ml-1。
实施例3.2
用1号化合物替换3号化合物，其余同实施例3.1，结果见表2。
实施例3.3
用2号化合物替换3号化合物，其余同实施例3.1，结果见表2。
实施例3.4
用4号化合物替换3号化合物，其余同实施例3.1，结果见表2。
实施例3.5
用5号化合物替换3号化合物，其余同实施例3.1，结果见表2。
实施例3.6
用6号化合物替换3号化合物，其余同实施例3.1，结果见表2。
实施例3.7
用7号化合物替换3号化合物，其余同实施例3.1，结果见表2。
实施例3.8
用8号化合物替换3号化合物，其余同实施例3.1，结果见表2。
上述实施例简单列举了姜黄中提取的红没药醇倍半萜类化合物应用于豆类蚜虫防治的方法。上述实施例可以看出，本发明中含有较多变量，不能根据某一变量的变化来判断其与防治结果之间的关系，而是通过多个变量之间的协调组合进行活性化合物在防治豆类蚜虫方面的应用。
实施例4
各浓度下，1-8号化合物在豆类蚜虫中的防治效果，结果如表3所示。
表3 1-8号化合物在豆类蚜虫中的防治效果
Figure BDA0001373470650000131
Figure BDA0001373470650000141
实施例5
本发明涉及的药物含有如式I所示的化合物，其中R1选自H或OH；R2选自
Figure BDA0001373470650000142
R3选自H或
Figure BDA0001373470650000151
该药物用于防治蚜虫或者用于消杀和/或抑制蚜虫，可以是一种农药。该药物可配制成固态、半固态、液态或气态制剂，如片剂、丸剂、胶囊剂、粉剂、颗粒剂、膏剂、乳剂、悬浮剂、溶液剂、栓剂、注射剂、吸入剂、凝胶剂、微球及气溶胶等等。
实施例6提取方法
实施例6.1
将姜黄中提取的活性化合物应用于豆类蚜虫的防治试验
称取姜黄粗提液80g，使用硅胶为固定相，流动相选用石油醚-乙酸乙酯(体积比为1:0-0:1)和乙酸乙酯-甲醇(体积比为1:0-0:1)，得到多种组分，利用高效液相色谱法，选用甲醇-水(体积比为1:0-0:1)或氯仿-甲醇(体积比为1:0-0:1)作为流动相对粗提液进行分离纯化，得到纯合的1号化合物。用上述分离纯化得到的化合物对豆类蚜虫进行防治实验，试验方法采用《农药室内生物测定试验准则杀虫剂第6部分:杀虫活性试验浸虫法》(NY/T1154.6-2006)。结果见表3。
实施例6.2
将姜黄中提取的活性化合物应用于豆类蚜虫的防治试验
称取姜黄粗提液80g，使用硅胶为固定相，流动相选用石油醚-乙酸乙酯(体积比为1:0-0:1)和乙酸乙酯-甲醇(体积比为1:0-0:1)，得到多种组分，利用高效液相色谱法，选用甲醇-水(体积比为1:0-0:1)或氯仿-甲醇(体积比为1:0-0:1)作为流动相对粗提液进行分离纯化，得到纯合的2号化合物。用上述分离纯化得到的化合物对豆类蚜虫进行防治实验，试验方法采用《农药室内生物测定试验准则杀虫剂第6部分:杀虫活性试验浸虫法》(NY/T1154.6-2006)。结果见表3。
实施例6.3
将姜黄中提取的活性化合物应用于豆类蚜虫的防治试验
称取姜黄粗提液80g，使用硅胶为固定相，流动相选用石油醚-乙酸乙酯(体积比为1:0-0:1)和乙酸乙酯-甲醇(体积比为1:0-0:1)，得到多种组分，利用高效液相色谱法，选用甲醇-水(体积比为1:0-0:1)或氯仿-甲醇(体积比为1:0-0:1)作为流动相对粗提液进行分离纯化，得到3号化合物。用上述分离纯化得到的化合物对豆类蚜虫进行防治实验，试验方法采用《农药室内生物测定试验准则杀虫剂第6部分:杀虫活性试验浸虫法》(NY/T1154.6-2006)。结果见表3。
实施例6.4
将姜黄中提取的活性化合物应用于豆类蚜虫的防治试验
称取姜黄粗提液80g，使用硅胶为固定相，流动相选用石油醚-乙酸乙酯(体积比为1:0-0:1)和乙酸乙酯-甲醇(体积比为1:0-0:1)，得到多种组分，利用高效液相色谱法，选用甲醇-水(体积比为1:0-0:1)或氯仿-甲醇(体积比为1:0-0:1)作为流动相对粗提液进行分离纯化，得到4号化合物。用上述分离纯化得到的化合物对豆类蚜虫进行防治实验，试验方法采用《农药室内生物测定试验准则杀虫剂第6部分:杀虫活性试验浸虫法》(NY/T1154.6-2006)。结果见表3。
实施例6.5
将姜黄中提取的活性化合物应用于豆类蚜虫的防治试验
称取姜黄粗提液80g，使用硅胶为固定相，流动相选用石油醚-乙酸乙酯(体积比为1:0-0:1)和乙酸乙酯-甲醇(体积比为1:0-0:1)，得到多种组分，利用高效液相色谱法，选用甲醇-水(体积比为1:0-0:1)或氯仿-甲醇(体积比为1:0-0:1)作为流动相对粗提液进行分离纯化，得到纯合的5号化合物。用上述分离纯化得到的化合物对豆类蚜虫进行防治实验，试验方法采用《农药室内生物测定试验准则杀虫剂第6部分:杀虫活性试验浸虫法》(NY/T1154.6-2006)。结果见表3。
实施例6.6
将姜黄中提取的活性化合物应用于豆类蚜虫的防治试验
称取姜黄粗提液80g，使用硅胶为固定相，流动相选用石油醚-乙酸乙酯(体积比为1:0-0:1)和乙酸乙酯-甲醇(体积比为1:0-0:1)，得到多种组分，利用高效液相色谱法，选用甲醇-水(体积比为1:0-0:1)或氯仿-甲醇(体积比为1:0-0:1)作为流动相对粗提液进行分离纯化，得到纯合的6号化合物。用上述分离纯化得到的化合物对豆类蚜虫进行防治实验，试验方法采用《农药室内生物测定试验准则杀虫剂第6部分:杀虫活性试验浸虫法》(NY/T1154.6-2006)。结果见表3。
实施例6.7
将姜黄中提取的活性化合物应用于豆类蚜虫的防治试验
称取姜黄粗提液80g，使用硅胶为固定相，流动相选用石油醚-乙酸乙酯(体积比为1:0-0:1)和乙酸乙酯-甲醇(体积比为1:0-0:1)，得到多种组分，利用高效液相色谱法，选用甲醇-水(体积比为1:0-0:1)或氯仿-甲醇(体积比为1:0-0:1)作为流动相对粗提液进行分离纯化，得到纯合的7号化合物。用上述分离纯化得到的化合物对豆类蚜虫进行防治实验，试验方法采用《农药室内生物测定试验准则杀虫剂第6部分:杀虫活性试验浸虫法》(NY/T1154.6-2006)。结果见表3。
实施例6.8
将姜黄中提取的活性化合物应用于豆类蚜虫的防治试验
称取姜黄粗提液80g，使用硅胶为固定相，流动相选用石油醚-乙酸乙酯(体积比为1:0-0:1)和乙酸乙酯-甲醇(体积比为1:0-0:1)，得到多种组分，利用高效液相色谱法，选用甲醇-水(体积比为1:0-0:1)或氯仿-甲醇(体积比为1:0-0:1)作为流动相对粗提液进行分离纯化，得到8号化合物。用上述分离纯化得到的化合物对豆类蚜虫进行防治实验，试验方法采用《农药室内生物测定试验准则杀虫剂第6部分:杀虫活性试验浸虫法》(NY/T1154.6-2006)。结果见表3。
实施例6.9
将姜黄中提取的活性化合物应用于蚕豆苜蓿蚜的防治试验
称取姜黄粗提液80g，使用硅胶为固定相，流动相选用石油醚-乙酸乙酯(体积比为1:0-0:1)和乙酸乙酯-甲醇(体积比为1:0-0:1)，得到多种组分，利用高效液相色谱法，选用甲醇-水(体积比为1:0-0:1)或氯仿-甲醇(体积比为1:0-0:1)作为流动相对粗提液进行分离纯化，得到纯合的化合物：β-红没药醇。用上述分离纯化得到的化合物对蚕豆苜蓿蚜进行防治实验，试验方法采用《农药室内生物测定试验准则杀虫剂第6部分:杀虫活性试验浸虫法》(NY/T1154.6-2006)。结果：500μg/ml的β-红没药醇在盆栽实验中防治效果为68.6％。
实施例6.10
将姜黄中提取的活性化合物应用于蚕豆苜蓿蚜的防治试验
称取姜黄粗提液80g，使用硅胶为固定相，流动相选用石油醚-乙酸乙酯(体积比为1:0-0:1)和乙酸乙酯-甲醇(体积比为1:0-0:1)，得到多种组分，利用高效液相色谱法，选用甲醇-水(体积比为1:0-0:1)或氯仿-甲醇(体积比为1:0-0:1)作为流动相对粗提液进行分离纯化，得到纯合的化合物：(+)-β-柏木烯。用上述分离纯化得到的化合物对蚕豆苜蓿蚜进行防治实验，试验方法采用《农药室内生物测定试验准则杀虫剂第6部分:杀虫活性试验浸虫法》(NY/T1154.6-2006)。结果：500μg/ml的(+)-β-柏木烯在盆栽实验中防治效果为62.9％。
实施例6.11
将姜黄中提取的活性化合物应用于蚕豆苜蓿蚜的防治试验
称取姜黄粗提液80g，使用硅胶为固定相，流动相选用石油醚-乙酸乙酯(体积比为1:0-0:1)和乙酸乙酯-甲醇(体积比为1:0-0:1)，得到多种组分，利用高效液相色谱法，选用甲醇-水(体积比为1:0-0:1)或氯仿-甲醇(体积比为1:0-0:1)作为流动相对粗提液进行分离纯化，得到化合物：姜烯。用上述分离纯化得到的化合物对蚕豆苜蓿蚜进行防治实验，试验方法采用《农药室内生物测定试验准则杀虫剂第6部分:杀虫活性试验浸虫法》(NY/T1154.6-2006)。结果：500μg/ml的姜烯在盆栽实验中防治效果为76.0％。
实施例6.12
将姜黄中提取的活性化合物应用于蚕豆苜蓿蚜的防治试验
称取姜黄粗提液80g，使用硅胶为固定相，流动相选用石油醚-乙酸乙酯(体积比为1:0-0:1)和乙酸乙酯-甲醇(体积比为1:0-0:1)，得到多种组分，利用高效液相色谱法，选用甲醇-水(体积比为1:0-0:1)或氯仿-甲醇(体积比为1:0-0:1)作为流动相对粗提液进行分离纯化，得到化合物：莪术烯醇。用上述分离纯化得到的化合物对蚕豆苜蓿蚜进行防治实验，试验方法采用《农药室内生物测定试验准则杀虫剂第6部分:杀虫活性试验浸虫法》(NY/T1154.6-2006)。结果：500μg/ml的莪术烯醇在盆栽实验中防治效果为63.1％。
实施例6.13
将姜黄中提取的活性化合物应用于蚕豆苜蓿蚜的防治试验
称取姜黄粗提液80g，使用硅胶为固定相，流动相选用石油醚-乙酸乙酯(体积比为1:0-0:1)和乙酸乙酯-甲醇(体积比为1:0-0:1)，得到多种组分，利用高效液相色谱法，选用甲醇-水(体积比为1:0-0:1)或氯仿-甲醇(体积比为1:0-0:1)作为流动相对粗提液进行分离纯化，得到纯合的化合物：石竹烯。用上述分离纯化得到的化合物对蚕豆苜蓿蚜进行防治实验，试验方法采用《农药室内生物测定试验准则杀虫剂第6部分:杀虫活性试验浸虫法》(NY/T1154.6-2006)。结果：500μg/ml的石竹烯在盆栽实验中防治效果为59.7％。
实施例6.14
将姜黄中提取的活性化合物应用于蚕豆苜蓿蚜的防治试验
称取姜黄粗提液80g，使用硅胶为固定相，流动相选用石油醚-乙酸乙酯(体积比为1:0-0:1)和乙酸乙酯-甲醇(体积比为1:0-0:1)，得到多种组分，利用高效液相色谱法，选用甲醇-水(体积比为1:0-0:1)或氯仿-甲醇(体积比为1:0-0:1)作为流动相对粗提液进行分离纯化，得到纯合的化合物：萜品油烯。用上述分离纯化得到的化合物对蚕豆苜蓿蚜进行防治实验，试验方法采用《农药室内生物测定试验准则杀虫剂第6部分:杀虫活性试验浸虫法》(NY/T1154.6-2006)。结果：500μg/ml的萜品油烯在盆栽实验中防治效果为77.1％。
实施例6.15
将姜黄中提取的活性化合物应用于蚕豆苜蓿蚜的防治试验
称取姜黄粗提液80g，使用硅胶为固定相，流动相选用石油醚-乙酸乙酯(体积比为1:0-0:1)和乙酸乙酯-甲醇(体积比为1:0-0:1)，得到多种组分，利用高效液相色谱法，选用甲醇-水(体积比为1:0-0:1)或氯仿-甲醇(体积比为1:0-0:1)作为流动相对粗提液进行分离纯化，得到纯合的化合物：莪术双环烯酮。用上述分离纯化得到的化合物对蚕豆苜蓿蚜进行防治实验，试验方法采用《农药室内生物测定试验准则杀虫剂第6部分:杀虫活性试验浸虫法》(NY/T1154.6-2006)。结果：500μg/ml的莪术双环烯酮在盆栽实验中防治效果为70.6％。
实施例6.16
将姜黄中提取的活性化合物应用于蚕豆苜蓿蚜的防治试验
称取姜黄粗提液80g，使用硅胶为固定相，流动相选用石油醚-乙酸乙酯(体积比为1:0-0:1)和乙酸乙酯-甲醇(体积比为1:0-0:1)，得到多种组分，利用高效液相色谱法，选用甲醇-水(体积比为1:0-0:1)或氯仿-甲醇(体积比为1:0-0:1)作为流动相对粗提液进行分离纯化，得到化合物：束骨姜黄醇。用上述分离纯化得到的化合物对蚕豆苜蓿蚜进行防治实验，试验方法采用《农药室内生物测定试验准则杀虫剂第6部分:杀虫活性试验浸虫法》(NY/T1154.6-2006)。结果：500μg/ml的束骨姜黄醇在盆栽实验中防治效果为69.9％。
以上详细描述了本发明的较佳具体实施例。应当理解，本领域的普通技术人员无需创造性劳动就可以根据本发明的构思作出诸多修改和变化。因此，凡本技术领域中技术人员依本发明的构思在现有技术的基础上通过逻辑分析、推理或者有限的实验可以得到的技术方案，皆应在由权利要求书所确定的保护范围内。

Claims (5)

1.一种如式I所示的化合物在防治蚜虫中的应用，
Figure FDA0002453874390000011
其中，R1选自H；R2选自
Figure FDA0002453874390000012
R3选自
Figure FDA0002453874390000013
2.如权利要求1所述的应用，其特征在于，所述蚜虫是豆类苜蓿蚜；所述蚜虫包括蚕豆苜蓿蚜、大豆苜蓿蚜和紫苜蓿苜蓿蚜中的一种或多种。
3.如权利要求1所述的应用，其特征在于，如式I所示的化合物作为农药或农药中的有效成分用于蚜虫的防治。
4.如权利要求1所述的应用，其特征在于，如式I所示的化合物用水溶液配置为浓度100—500μg/ml的溶液，并施于蚜虫寄生的植株叶面。
5.如权利要求4所述的应用，其特征在于，所述水溶液中包含有DMSO。
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