CN112674090B - 一种提取自植物源的化合物作为防治锈病药物的应用 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种提取自植物源的化合物作为防治锈病药物的应用，如通式I的化合物I用于防治锈病的药物中，作为防治锈病的药物的主要活性化合物；化合物I提取自植物源；化合物I用于消杀和/或抑制锈病病原菌；化合物I从姜科植物中提取分离获得，有效防治梨树锈病，降低病害危害程度从而降低果树生产中的经济损失。本发明以植物源中获取化合物作为防治锈病的药物，具有低毒、对环境友好和靶标不易产生抗药性的特点，避免了化学合成农药的一系列副作用，有利于研发新型植物源农药。

Description

一种提取自植物源的化合物作为防治锈病药物的应用
技术领域
本发明涉及农业杀菌剂领域，具体地，涉及一种提取自植物源的化合物作为防治锈病药物的应用。
背景技术
梨锈病是由梨胶锈菌侵染所引起的病害。主要危害叶片、新梢和幼果。侵染叶片后，在叶片正面表现为橙色近圆形病斑，病斑上密生黄色针头状小点，叶背面病斑略突起，后期长出黄褐色毛状物。果实和果柄上的症状与叶背症状相似，幼果发病能造成果实畸形和早落，严重影响其产量和品质。梨胶锈菌除可侵染梨树外，还可侵染木瓜、山楂、棠梨和贴梗海棠等。
目前，生产上一般使用多菌灵、三唑酮和氟硅唑·咪鲜胺等化学合成药剂控制该病害。化学杀菌剂的使用导致病原菌逐渐产生抗药性，增加了病害防治的难度。另外，随着环境法规和公众环保意识的加强，对少含或不含化学残留物的农产品的需求也越来越强。植物源农药以低残留、低毒或无毒、不易产生抗药性等特点受到人们的青睐。针对现有技术中化学杀菌剂的局限性，发展植物源农药具有对环境友好、低毒或无毒等方面的优点。寻找合适的植物源农药及其有效成分成为解决问题的关键；从生物资源，尤其是植物资源中寻找有效的生物活性物质并开发成新农药，已成为农药开发的一条重要途径。
姜黄为临床常用中药材，属多年生草本植物。邱海荣《红没药醇和姜醇的协同抗炎性研究》中证实了红没药醇在人体试验条件下的抗炎性，并证明红没药醇能减轻化学引起的大鼠脚爪水肿、减轻紫外线引起的豚鼠的红斑、减轻NaOH与SDS对人的皮肤刺激。侯仰帅等《柏木木屑中精油成分分析及抑茵抗氧化活性研究》中发现了含有(+)-β-柏木烯的柏木精油对沙门氏菌具有高度敏感的抑菌效果，对大肠杆菌、枯草芽孢杆菌、霍氏肠杆菌、炭疽杆菌和克雷伯氏菌具有中度抑菌效果。谢晓林等人在《超临界CO2萃取黔产干姜挥发油的化学成分及抑菌活性研究》中表明含α-姜烯的干姜挥发油对金黄色葡萄球菌和铜绿假单胞菌均有抑制作用。李绍平等《中药莪术质量控制方法的研究》表明含莪术烯醇的中药莪术具有抗肿瘤、抗病原体、增强免疫、抗炎、抗早孕等多种药理作用。刘晓宇等《β-石竹烯及其衍生物的生物活性与合成研究进展》中表明β-石竹烯具有局麻作用、抗炎作用、驱蚊虫作用、抗焦虑、抗抑郁作用。来雨晴等人《华山松冬季挥发物检测分析》中测得华山松冬季挥发物中含有萜品油烯，其具有杀菌、抑菌等保健作用，在冬季对生态环境有较大贡献。孙秀燕等人《温莪术环状含氧倍半萜类化学成分的研究》中发现温莪术中含有莪术双环烯酮，具有一定的抗炎作用。马赛《束骨姜黄醇对舌癌Tca8113细胞系增殖、凋亡的影响及其相关机制研究》和石光《束骨姜黄醇对Tca8113细胞生长抑制作用及其对COX-2和iNOS表达的影响》中指出束骨姜黄醇具有一定的抗癌作用。芳姜黄酮作为姜黄的一种重要成分，属于萜烯类化合物，具有抗细菌、抗真菌、抗蛇毒等多种生物活性，季明杰《中药姜黄组分芳姜黄酮诱导肿瘤细胞凋亡的研究》发现其具有肿瘤细胞毒性，诱导肿瘤细胞凋亡的作用。但是现有技术中并未提出姜黄中含有的各类化合物可应用于农业领域锈病的防治。
有关姜黄生物活性的研究表明，姜黄提取物有一定的杀虫和抑菌作用。经过对现有技术文献检索发现，张永强等《姜黄对朱砂叶螨的生物活性》报道了姜黄的苯提取物具有较强的杀螨活性。庞倩茹等《姜黄根提取物中姜黄油对黄瓜白粉病的控制作用》中报道了姜科植物粗提物对黄瓜白粉病有一定的防治效果；但是并未提出姜黄提取物在防治锈病中的相关应用。
发明内容
针对现有技术中的缺陷，本发明的目的是提供一种提取自植物源的化合物作为防治锈病药物的应用。
本发明第一个方面提供一种化合物I的应用，将所述化合物I用于防治锈病的药物中，所述化合物I提取自植物源，其通式I如下：
Figure GDA0003368139450000021
其中，R1选自H或OH；
R2选自
Figure GDA0003368139450000031
的任一种基团；
R3选自H或
Figure GDA0003368139450000032
优选地，所述化合物I用于消杀和/或抑制锈病病原菌。
优选地，所述化合物I具体选择以下任一种或多种混合物：
Figure GDA0003368139450000033
上述化合物I的通式中，R1为H；R2为
Figure GDA0003368139450000034
R3为
Figure GDA0003368139450000035
该化合物的名称为姜黄酮醇A。
Figure GDA0003368139450000036
上述化合物I的通式中，R1为H；R2为
Figure GDA0003368139450000037
R3为
Figure GDA0003368139450000038
该化合物的名称为姜黄酮醇B。
Figure GDA0003368139450000039
上述化合物I的通式中，R1为H；R2为
Figure GDA00033681394500000310
R3为H。
Figure GDA00033681394500000311
上述化合物I的通式中，R1为OH；R2为
Figure GDA00033681394500000312
R3为
Figure GDA00033681394500000313
化合物名称为8-羟基-芳姜黄酮。
Figure GDA0003368139450000041
上述化合物I的通式中，R1为H；R2为
Figure GDA0003368139450000042
R3为
Figure GDA0003368139450000043
Figure GDA0003368139450000044
上述化合物I的通式中，R1为H；R2为
Figure GDA0003368139450000045
R3为
Figure GDA0003368139450000046
Figure GDA0003368139450000047
上述化合物I的通式中，R1为H；R2为
Figure GDA0003368139450000048
R3为H。该化合物的名称为α-姜黄烯。
Figure GDA0003368139450000049
上述化合物I的通式中，R1为H；R2为
Figure GDA00033681394500000410
R3为
Figure GDA00033681394500000411
该化合物的名称为(+)-(S)-芳姜黄酮。
优选地，化合物I的应用，包括：
将所述化合物I配制成浓度为20μg/ml-240μg/ml的溶液；
将配制好的溶液喷施于锈病植株的叶面、枝条或果实上。
优选地，将所述化合物I配制成浓度为20μg/ml-240μg/ml的溶液；其中，采用添加有二甲基亚砜的水溶液作为溶剂。
优选地，所述化合物I从姜黄植物提取得到。
本发明第二个方面提供一种用于防治锈病的农药，包含上述的化合物I。
优选地，从姜黄植物中提取化合物I的方法包括薄板层析制备法、柱层析法、高效液相色谱制备法中的一种或几种方法，选用溶剂从姜黄粗提液中分离提取。
从姜黄植物提取化合物I包括以下方法：
利用有机或无机溶剂对姜黄植物进行浸泡、提取所得的物质，即姜黄植物粗提液。
上述采用薄板层析法分离提取是指：选用溶剂，将上述得到的姜黄属植物粗提液置于平铺硅胶的薄板上进行层析分离；
上述采用柱层析法分离提取具体是指：选用溶剂，将上述得到姜黄属植物粗提液置于装有硅胶作为固定相的玻璃柱中进行分离提取。
上述采用高效液相色谱法分离提取具体是指：选用溶剂，将通过薄板层析和柱层析已初步分离的物质置于色谱柱中，使用高压对其进行分离提取制备。
上述溶剂可以采用石油醚、乙酸乙酯、甲醇、二氯甲烷和水中的一种或多种混合溶剂。
上述混合溶剂是由石油醚与乙酸乙酯按体积比为1:0-0:1比例混合得到；或由乙酸乙酯与甲醇按体积比1:0-0:1的比例混合得到；或由甲醇与水按体积比为1:0-0:1的比例混合得到；或由二氯甲烷与水按体积比为2:1的比例混合得到。
上述的上述化合物I包括所有立体异构体、几何异构体、互变异构体和同位素。
上述的化合物I可以是不对称的，例如，具有一个或多个立体异构体。除非另有说明，所有立体异构体都包括，如对映异构体和非对映异构体。
上述化合物I均含有不对称碳原子的化合物，可以以光学活性纯的形式或外消旋形式被分离出来；其中，光学活性纯的形式可以从外消旋混合物拆分，或通过使用手性原料或手性试剂合成。
上述化合物I还包括互变异构体形式；互变异构体形式来源于一个单键与相邻的双键交换并一起伴随一个质子的迁移。
上述化合物I还包括所有同位素的原子，无论是在中间体或最后的化合物；同位素的原子包括具有相同的原子数、但不同质量数的，例如，氢的同位素包括氘和氚。
上述倍半萜是指分子中含15个碳原子的天然萜类化合物。如式I所示的化合物I属于红没药烷型倍半萜类化合物。
将上述化合物I用于锈病的防治。其中所述的锈病是由梨胶锈菌引起的锈病。锈病是指梨树锈病；梨树锈病包括山楂锈病和木瓜锈病。
上述化合物I用于锈病的防治的机理：上述提取自姜黄植物的通式I化合物作为防治锈病的药物的主要活性化合物可直接作用于该致病病原菌，致使其孢子膜的透性增强，细胞质外泄，最后导致孢子死亡，不再具备致病和再侵染的能力，从而减轻病害的发病程度，保护梨树不受病原菌的侵染。相比与传统的含有一种化合物的合成药剂，本发明将提取自植物源的通式I的一类化合物用于防治锈病的药物中不易产生抗药性。
与现有技术相比，本发明具有如下至少一种的有益效果：
本发明上述应用，将取自植物源的化合物I用于防治锈病的药物中，尤其是为梨锈病的防治提供了新的活性物质，有利于果树生产。
本发明上述应用，上述化合物I来源于植物源，且提取自姜黄植物；作为原料的姜黄为中药材在我国的使用历史源远流长，其对环境无污染，对人畜无害，根据姜黄粗提液继续深入研发的植物源农药可用作天然环保绿色的植物源杀菌剂；由姜黄植物提取化合物用于防治锈病，具有对环境更友好、低毒或者无毒、低残留等优点，为研发新型植物源农药提供了基础。
本发明上述应用，分离提取出了姜黄中可用于防治锈病的红没药醇倍半萜类化合物，设置系列浓度梯度进行药效试验，确定了其合适的用量，有利于深入研究其理化性质。
本发明上述应用，有效防治锈病，尤其是梨锈病，降低病害危害程度，减少农业生产中的经济损失，且具有低毒、低污染和靶标不易产生抗药性的特点，避免化学农药的一系列副作用。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明进行详细说明。以下实施例将有助于本领域的技术人员进一步理解本发明，但不以任何形式限制本发明。应当指出的是，对本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干变形和改进。这些都属于本发明的保护范围。
实施例1
本实施例提供一种化合物I的应用，将化合物I用于防治锈病的药物中，作为防治锈病的药物的主要活性化合物；用于消杀和/或抑制锈病病原菌；化合物I提取自植物源；其结构式如下：
Figure GDA0003368139450000061
上述防治锈病的药物采用以下方法配制：
利用有机溶剂对姜黄植物进行浸泡、提取所得的物质，即姜黄植物粗提液；选用石油醚溶剂，将上述得到的姜黄属植物粗提液置于硅胶柱进行层析分离；得到含有化合物I的母液。
用二甲基亚砜溶解含有化合物1的母液，然后用水配制成化合物1含量为20μg/ml的溶液；将配制好的溶液用喷雾器喷施于锈病植株的叶片或枝条上，药剂处理7天后进行病情调查，对梨树锈病的防治效果为42.18％。
实施例2
本实施例提供一种化合物I的应用，将化合物I用于防治锈病的药物中，作为防治锈病的药物的主要活性化合物；用于消杀和/或抑制锈病病原菌；化合物I提取自植物源；其结构式如下：
Figure GDA0003368139450000071
上述防治锈病的药物采用以下方法配制：
利用无机溶剂对姜黄植物进行浸泡、提取所得的物质，即姜黄植物粗提液；选用甲醇溶剂，将上述得到姜黄属植物粗提液置于装有硅胶作为固定相的玻璃柱中进行分离提取，得到含有化合物1的母液；
用二甲基亚砜溶解含有化合物1的母液，然后用水配制成化合物1含量为240μg/ml的溶液；将配制好的溶液用喷雾器喷施于锈病植株的叶片或枝条上，药剂处理7天后进行病情调查，对梨树锈病的防治效果为96.79％。
实施例3
本实施例提供一种化合物I的应用，将化合物I用于防治锈病的药物中，作为防治锈病的药物的主要活性化合物；用于消杀和/或抑制锈病病原菌；化合物I提取自植物源；其结构式如下：
Figure GDA0003368139450000072
上述防治锈病的药物采用以下方法配制：
利用无机溶剂对姜黄植物进行浸泡、提取所得的物质，即姜黄植物粗提液；选用二氯甲烷溶剂，将上述得到姜黄属植物粗提液置于装有硅胶作为固定相的玻璃柱中进行分离提取，得到含有化合物1的母液。
用二甲基亚砜溶解含有化合物1的母液，然后用水配制成化合物1含量为65μg/ml的溶液；将配制好的溶液用喷雾器喷施于锈病植株的叶片或枝条上，药剂处理7天后进行病情调查，对梨树锈病的防治效果为60.67％。
实施例4
本实施例提供一种化合物I的应用，将化合物I用于防治锈病的药物中，作为防治锈病的药物的主要活性化合物；用于消杀和/或抑制锈病病原菌；化合物I提取自植物源；其结构式如下：
Figure GDA0003368139450000081
上述防治锈病的药物采用以下方法配制：
利用有机溶剂对姜黄植物进行浸泡、提取所得的物质，即姜黄植物粗提液；选用石油醚溶剂，将上述得到的姜黄属植物粗提液置于平铺硅胶的薄板上进行层析分离；得到含有化合物I的母液。
用二甲基亚砜溶解含有化合物1的母液，然后用水配制成化合物1含量为110μg/ml的溶液；将配制好的溶液用喷雾器喷施于锈病植株的叶片或枝条上，药剂处理7天后进行病情调查，对梨树锈病的防治效果为78.79％。
实施例5
本实施例提供一种化合物I的应用，将化合物I用于防治锈病的药物中，作为防治锈病的药物的主要活性化合物；用于消杀和/或抑制锈病病原菌；化合物I提取自植物源；其结构式如下：
Figure GDA0003368139450000082
上述防治锈病的药物采用以下方法配制：
用二甲基亚砜溶解含有化合物1的母液，然后用水配制成化合物1含量为160μg/ml的溶液；将配制好的溶液用喷雾器喷施于锈病植株的叶片或枝条上，药剂处理7天后进行病情调查，对梨树锈病的防治效果为84.79％。
实施例6
本实施例提供一种化合物I的应用，将化合物I用于防治锈病的药物中，作为防治锈病的药物的主要活性化合物；用于消杀和/或抑制锈病病原菌；化合物I提取自植物源；其结构式如下：
Figure GDA0003368139450000091
上述防治锈病的药物采用以下方法配制：
利用无机溶剂对姜黄植物进行浸泡、提取所得的物质，即姜黄植物粗提液；选用二氯甲烷溶剂，将上述得到姜黄属植物粗提液置于装有硅胶作为固定相的玻璃柱中进行分离提取，得到含有化合物1的母液。
用二甲基亚砜溶解含有化合物1的母液，然后用水配制成化合物1含量为160μg/ml的溶液；将配制好的溶液用喷雾器喷施于锈病植株的叶片或枝条上，药剂处理7天后进行病情调查，对梨树锈病的防治效果为79.14％。
实施例7
本实施例提供一种化合物I的应用，将化合物I用于防治锈病的药物中，作为防治锈病的药物的主要活性化合物；用于消杀和/或抑制锈病病原菌；化合物I提取自植物源；其结构式如下：
Figure GDA0003368139450000092
上述防治锈病的药物采用以下方法配制：
利用有机溶剂对姜黄植物进行浸泡、提取所得的物质，即姜黄植物粗提液；选用石油醚溶剂，将上述得到的姜黄属植物粗提液置于平铺硅胶的薄板上进行层析分离；得到含有化合物I的母液。
用二甲基亚砜溶解含有化合物1的母液，然后用水配制成化合物1含量为180μg/ml的溶液；将配制好的溶液用喷雾器喷施于锈病植株的叶片或枝条上，药剂处理7天后进行病情调查，对梨树锈病的防治效果为82.18％。
上述实施例中，对梨树锈病的防治效果的试验所采取的试验方法为，每小区随机选20个枝条，施药后7天调查每个枝条所有叶片的病斑，按病情分级标准考查每叶发病程度，0级：无病；1级：病斑面积占整片叶面积的5％以下；3级：病斑面积占整片叶面积的5％-15％，不含15％；5级：病斑面积占整片叶面积的15％-25％，不含25％；7级：病斑面积占整片叶面积的25％-50％，不含50％；9级：病斑面积占整片叶面积的50％-75％，不含75％；11级：病斑面积占整片叶面积的75％以上。按下列公式计算病情指数和校正防效。并设不含有效成分的处理作空白对照。
Figure GDA0003368139450000101
式中，X：病情指数；
Ni：各级病叶数；
i：相对级数值；
N：调查总叶数。
Figure GDA0003368139450000102
式中，P：防治效果，单位为百分数(％)；
CK：空白对照病情指数；
PT：药剂处理病情指数。
需要理解的是，以上实施例仅仅是本发明的部分实施例，本发明并不局限于上述特定实施方式，本领域技术人员可以在权利要求的范围内做出各种变形或修改，这并不影响本发明的实质。

Claims (4)

1.一种化合物I在防治梨树锈病中的应用，其特征在于，所述化合物I具体选择以下任一种或多种混合物：
Figure FDA0003592101980000011
2.根据权利要求1所述的化合物I在防治梨树锈病中的应用，其特征在于，包括：
将所述化合物I配制成浓度为20μg/ml-240μg/ml的溶液；
将配制好的溶液喷施于锈病植株的叶面、枝条或果实上。
3.根据权利要求2所述的化合物I在防治梨树锈病中的应用，其特征在于，将所述化合物I配制成浓度为20μg/ml-240μg/ml的溶液，其中，采用添加有二甲基亚砜的水溶液作为溶剂。
4.根据权利要求1所述的化合物I在防治梨树锈病中的应用，其特征在于，所述化合物I从姜黄植物提取得到。
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