CN107494533B - 一种红没药烷型倍半萜类化合物在防治孑孓中的应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种红没药烷型倍半萜类化合物在防治孑孓中的应用。进一步地，该红没药烷型倍半萜类化合物包括姜黄酮醇A、姜黄酮醇B、8‑羟基‑芳姜黄酮、α‑姜黄烯、(+)‑(S)‑芳姜黄酮中的一种或者多种，且均能够从姜黄植物中分离提取获得，有利于研发新型植物源农药，有效治理孑孓，降低蚊媒病的传播和爆发，且具有低毒、低污染和靶标不易产生抗药性的特点，避免了化学农药的一系列副作用。

Description

一种红没药烷型倍半萜类化合物在防治孑孓中的应用
技术领域
本发明涉及卫生杀虫剂技术领域的植物源农药，尤其涉及一种红没药烷型倍半萜类化合物在防治孑孓中的应用。
背景技术
蚊虫是一类世界性卫生害虫，是传播疟疾、病毒性脑炎、黄热病、登革热等疾病的媒介。目前市场上防治蚊虫的手段主要依靠化学农药，生物农药应用于成蚊防治的比较多，对于孑孓的防治则只有苏云金杆菌和球形芽孢杆菌，植物源农药是空白。另外，由于杀虫剂的大量使用及滥用，导致昆虫对杀虫剂出现了不同程度的抗性，因此，新型绿色农药的研发是非常有必要的。植物源农药以低残留、低毒、不易产生抗药性等特点成为当下研究热点。
姜黄(Curcuma longa L.)为姜科植物的根部。为临床常用中药材，属多年生草本植物。姜黄中的姜黄素具有利胆、降血脂、抗病毒、抗炎、抗氧化、抗感染、抗肿瘤、抗动脉粥样硬化、防止衰老等多方面药理作用，且安全无毒副作用；也是国内外允许用于食品的重要天然色素之一。
邱海荣《红没药醇和姜醇的协同抗炎性研究》中证实了红没药醇在人体试验条件下的抗炎性，并证明红没药醇能减轻化学引起的大鼠脚爪水肿、减轻紫外线引起的豚鼠的红斑、减轻NaOH与SDS对人的皮肤刺激。侯仰帅等《柏木木屑中精油成分分析及抑茵抗氧化活性研究》中发现了含有(+)-β-柏木烯的柏木精油对沙门氏菌具有高度敏感的抑菌效果，对大肠杆菌、枯草芽孢杆菌、霍氏肠杆菌、炭疽杆菌和克雷伯氏菌具有中度抑菌效果。谢晓林等《超临界CO2萃取黔产干姜挥发油的化学成分及抑菌活性研究》表明含α-姜烯的干姜挥发油对金黄色葡萄球菌和铜绿假单胞菌均有抑制作用。李绍平等《中药莪术质量控制方法的研究》表明含莪术烯醇的中药莪术具有抗肿瘤、抗病原体、增强免疫、抗炎、抗早孕等多种药理作用。刘晓宇等《β-石竹烯及其衍生物的生物活性与合成研究进展》中表明β-石竹烯具有局麻作用、抗炎作用、驱蚊虫作用、抗焦虑、抗抑郁作用。来雨晴等《华山松冬季挥发物检测分析》中测得华山松冬季挥发物中含有萜品油烯，其具有杀菌、抑菌等保健作用，在冬季对生态环境有较大贡献。孙秀燕等《温莪术环状含氧倍半萜类化学成分的研究》中发现温莪术中含有莪术双环烯酮，具有一定的抗炎作用。马赛《束骨姜黄醇对舌癌Tca8113细胞系增殖、凋亡的影响及其相关机制研究》和石光《束骨姜黄醇对Tca8113细胞生长抑制作用及其对COX-2和iNOS表达的影响》中指出束骨姜黄醇具有一定的抗癌作用。芳姜黄酮作为姜黄的一种重要成分，属于萜烯类化合物，具有抗细菌、抗真菌、抗蛇毒等多种生物活性，季明杰《中药姜黄组分芳姜黄酮诱导肿瘤细胞凋亡的研究》发现其具有肿瘤细胞毒性，诱导肿瘤细胞凋亡的作用。以上姜黄中含有的各类化合物未见其应用于卫生害虫上的防治。
有关姜黄生物活性的研究表明，姜黄提取物有一定的杀虫和抑菌作用。经过对现有技术文献检索发现，张永强等《姜黄对朱砂叶螨的生物活性》报道了姜黄的苯提取物具有较强的杀螨活性。Hemanta等《Isolation，characterization and insect growthinhibitory activity of major turmeric constituents and their derivativesagainst Schistocerca gregaria(Forsk)and Dysdercus koenigii(Walk)》中，研究了姜黄素、姜黄精油、姜黄根茎的苯提取物对红蝽若虫和沙漠蝗虫的生长抑制作用等。
发明内容
针对现有技术中化学杀虫剂的局限性，发展植物源农药具有对环境友好、低毒或无毒等方面的优点。寻找合适的植物源农药及其有效成分成为解决问题的关键。针对该问题，本发明首次公开了一种如式I所示的化合物在孑孓防治中的应用，
Figure BDA0001373179790000021
其中，R1选自H或OH；R2选自
Figure BDA0001373179790000022
Figure BDA0001373179790000023
R3选自H或
Figure BDA0001373179790000031
进一步地，R1-R3对应地选自表1中所列基团；即如式I所示的化合物选自表1中的化合物。
表1
Figure BDA0001373179790000032
Figure BDA0001373179790000041
倍半萜(sesquiterpenes)是指分子中含15个碳原子的天然萜类化合物。如式I所示的化合物属于红没药烷型倍半萜类化合物。
进一步地，孑孓是双翅目蚊科昆虫。
进一步地，所述孑孓包括淡色库蚊、致倦库蚊、埃及伊蚊和白纹伊蚊中的一种或多种。双翅目蚊科昆虫包括淡色库蚊、致倦库蚊、埃及伊蚊和白纹伊蚊。
进一步地，如式I所示的化合物作为卫生类农药或其中的有效成分用于孑孓的防治。
进一步地，消灭和/或控制孑孓数量的药物中包含如式I所示的化合物。
进一步地，如式I所示的化合物用水溶液配置为浓度50-200μg/ml的溶液，并施于含有孑孓的水体中，用于对所述水体及其周边环境中的孑孓的防治。
进一步地，该水溶液中包含有DMSO。
进一步地，如式I所示的化合物提取自姜黄植物。
本发明还公开了一种防治孑孓的药物，其含有如式I所示的化合物，其中R1选自H或OH；R2选自
Figure BDA0001373179790000051
R3选自H或
Figure BDA0001373179790000052
本发明还涉及一种如式I所示的化合物，用于防治孑孓，其中R1选自H或OH；R2选自
Figure BDA0001373179790000053
R3选自H或
Figure BDA0001373179790000054
本发明还公开了一种化合物在防治孑孓中的应用，该化合物选自如式II到IX所示的化合物中的一种或者多种：
Figure BDA0001373179790000061
进一步地，如式II到IX所示的化合物中的一种或多种是提取自姜黄植物。
进一步地，如式II到IX所示的化合物中的一种或多种在防治双翅目蚊科昆虫中的应用，尤其是库蚊类孑孓。其中，如式II所示的化合物的英文名：β-Bisabolol；中文名：β-红没药醇。如式III所示的化合物的英文名：β-Cedrene；中文名：(+)-β-柏木烯。如式IV所示的化合物的英文名：α-Zingiberene；中文名：姜烯。如式V所示的化合物的英文名：Curcumenol；中文名：莪术烯醇。如式VI所示的化合物的英文名：Caryophyllene；中文名：石竹烯。如式VII所示的化合物的英文名：Terpinolene；中文名：萜品油烯。如式VIII所示的化合物的英文名：Curcumenone；中文名：莪述双环烯酮。如式IX所示的化合物的英文名：Xanthorrhizol；中文名：束骨姜黄醇。
从姜黄植物中提取如式I所示的化合物，和/或如式II到IX所示的化合物的方法包括薄板层析制备法、柱层析法、高效液相色谱制备法中的一种或几种方法，选用溶剂从姜黄粗提液中分离提取。
优选地，所述姜黄植物粗提液，是利用有机或无机溶剂对姜科姜属植物进行浸泡、提取所得的物质。
优选地，薄板层析法是指：选用溶剂，将姜科姜黄属植物粗提液置于平铺硅胶的薄板上进行层析分离。
优选地，柱层析法是指：选用溶剂，将姜科姜黄属植物粗提液置于装有硅胶作为固定相的玻璃柱中进行分离提取。
优选地，高效液相色谱法是指：选用溶剂，将通过薄板层析和柱层析已初步分离的物质置于色谱柱中，使用高压对其进行分离提取制备。
优选地，溶剂包括石油醚、乙酸乙酯、甲醇、二氯甲烷和水中的一种或多种。
优选地，溶剂中各组分的体积比包括石油醚与乙酸乙酯的比例为1:0至0:1，乙酸乙酯与甲醇的比例为1:0至0:1，甲醇与水的比例为1:0至0:1，或二氯甲烷与水的比例为2:1。
本发明所述的“化合物”，包括所有立体异构体、几何异构体、互变异构体和同位素。
本发明所述的“化合物”，可以是不对称的，例如，具有一个或多个立体异构体。除非另有说明，所有立体异构体都包括，如对映异构体和非对映异构体。本发明中含有不对称碳原子的化合物，可以光学活性纯的形式或外消旋形式被分离出来；光学活性纯的形式可以从外消旋混合物拆分，或通过使用手性原料或手性试剂合成。
本发明所述的“化合物”，还包括互变异构体形式；互变异构体形式来源于一个单键与相邻的双键交换并一起伴随一个质子的迁移。
本发明还包括所有同位素的原子，无论是在中间体或最后的化合物；同位素的原子包括具有相同的原子数、但不同质量数的，例如，氢的同位素包括氘和氚。
与现有技术相比，本发明具有如下的有益效果：
1、本发明公开了九类活性化合物(从式I到式IX)，尤其是如式I所示的红没药醇倍半萜类化合物，在防治孑孓中的应用。为蚊类，尤其是库蚊类孑孓的防治提供了新的活性物质，有利于农业生产。
2、姜黄作为中药材在我国的使用历史源远流长，其对环境无污染，对人畜无害，根据姜黄粗提液继续深入研发的植物源农药可用作天然环保绿色的植物源卫生杀虫剂。防治孑孓的化合物提取自姜黄植物，具有对环境更友好、低毒或者无毒、低残留等优点，为研发新型植物源农药提供了基础。
3、分离提取出了姜黄中可用于防治孑孓的红没药醇倍半萜类化合物，设置系列浓度梯度进行室内生测试验，确定了其合适的用量，有利于深入研究其理化性质。
4、有效防治孑孓，尤其是库蚊类孑孓，降低蚊媒病的传染和爆发，且具有低毒、低污染和靶标不易产生抗药性的特点，避免化学农药的一系列副作用。
具体实施方式
以下结合实施例对本发明作进一步的描述。测定时采用WHO推荐的药液浸养法，先在烧杯中加入一定量的去离子水，然后引入10头大小一致、健康强壮的淡色库蚊4龄幼虫；将供试样品用DMSO稀释成一定浓度的母液，然后加入到盛有去离子水的小烧杯中，使DMSO最终在水溶液中的浓度为1％(v/v)，加入后轻微摇动烧杯使药剂在水中分散。处理后将烧杯置于温度26±1℃，相对湿度65％±10％，光周期为L/D：12h/12h的条件下培养，在此过程中不喂食。24h后检查试验结果，以试虫对镊子触碰没有反应死亡标准。
防治效果：
Figure BDA0001373179790000081
Pt为校正死亡率(％)；
Po为处理组死亡率(％)；
Pc为空白对照组死亡率(％)。
表2红没药醇倍半萜类化合物对双翅目蚊科昆虫的防治效果
Figure BDA0001373179790000082
Figure BDA0001373179790000091
实施例1
将姜黄中提取的红没药烷型倍半萜类化合物应用于淡色库蚊蚊幼的防治试验
实施例1.1
选择红没药烷型倍半萜类编号1的化合物(turmeronol A)，即1号化合物。将100mg1号化合物溶解在1ml DMSO中配制成100mg ml-1的溶液，再根据所需溶液浓度进行配比(配成的溶液里DMSO含量极少)，将其配制成50、100、150、200μg ml-1浓度待用。供试孑孓为淡色库蚊4龄幼虫，先在烧杯中加入一定量的去离子水，然后引入10头大小一致、健康强壮的淡色库蚊4龄幼虫；将供试样品用DMSO稀释成一定浓度的母液，然后加入到盛有去离子水的小烧杯中，使DMSO最终在水溶液中的浓度为1％(v/v)，加入后轻微摇动烧杯使药剂在水中分散。处理后将烧杯置于温度26±1℃，相对湿度65％±10％，光周期为L/D：12h/12h的条件下培养，在此过程中不喂食。24h后检查试验结果，以试虫对镊子触碰没有反应死亡标准。每处理设置3个重复，实验重复4次。结果表明1号化合物防治淡色库蚊室内生测得到的LC50为73.43μg ml-1。
实施例1.2
用编号2的化合物(turmeronol B)，即2号化合物，替换1号化合物，其余同实施例1.1，结果表明2号化合物防治淡色库蚊蚊幼室内生测得到的LC50为136.10μg ml-1。
实施例1.3
用编号3的化合物(bisabolone)，即3号化合物，替换1号化合物，其余同实施例1.1，结果表明3号化合物防治淡色库蚊蚊幼室内生测得到的LC50为135.46μg ml-1。
实施例1.4
用编号4的化合物(8-hydroxyl-ar-turmerone)，即4号化合物，替换1号化合物，其余同实施例1.1，结果表明4号化合物防治淡色库蚊蚊幼室内生测得到的LC50为138.23μgml-1。
实施例1.5
用编号5的化合物(bisabolone-9-one)，即5号化合物，替换1号化合物，其余同实施例1.1，结果表明5号化合物防治淡色库蚊蚊幼室内生测得到的LC50为117.07μg ml-1。
实施例1.6
用编号6的化合物((6S)-2-methyl-6-[(1R，5S)-(4-methene-5-hydroxyl-2-cyclohexen)-2-hepten-4-one])，即6号化合物，替换1号化合物，其余同实施例1.1，结果表明6号化合物防治淡色库蚊蚊幼室内生测得到的LC50为148.40μg ml-1。
实施例1.7
用编号7的化合物(α-Curcumene)，即7号化合物，替换1号化合物，其余同实施例1.1，结果表明7号化合物防治淡色库蚊蚊幼室内生测得到的LC50为116.67μg ml-1。
实施例1.8
用编号8的化合物((+)-(S)-ar-turmerone)，即8号化合物，替换1号化合物，其余同实施例1.1，结果表明8号化合物防治淡色库蚊蚊幼室内生测得到的LC50为138.59μg ml-1。
实施例2
将姜黄中提取的红没药烷型倍半萜类化合物应用于致倦库蚊蚊幼的防治试验
实施例2.1
选择红没药烷型倍半萜类2号化合物。将100mg 2号化合物溶解在1ml DMSO中配制成100mg ml-1的溶液，再根据所需溶液浓度进行配比(配成的溶液里DMSO含量极少)，将其配制成50、100、150、200μg ml-1浓度待用。供试孑孓为致倦库蚊4龄幼虫，先在烧杯中加入一定量的去离子水，然后引入10头大小一致、健康强壮的致倦库蚊4龄幼虫；将供试样品用DMSO稀释成一定浓度的母液，然后加入到盛有去离子水的小烧杯中，使DMSO最终在水溶液中的浓度为1％(v/v)，加入后轻微摇动烧杯使药剂在水中分散。处理后将烧杯置于温度26±1℃，相对湿度65％±10％，光周期为L/D：12h/12h的条件下培养，在此过程中不喂食。24h后检查试验结果，以试虫对镊子触碰没有反应死亡标准。每处理设置3个重复，实验重复4次。结果表明2号化合物防治致倦库蚊蚊幼室内生测得到的LC50为100.86μg ml-1。
实施例2.2
用1号化合物替换2号化合物，其余同实施例2.1，结果表明2号化合物防治致倦库蚊蚊幼室内生测得到的LC50为102.70μg ml-1。
实施例2.3
用3号化合物替换2号化合物，其余同实施例2.1，结果表明3号化合物防治致倦库蚊蚊幼室内生测得到的LC50为101.29μg ml-1。
实施例2.4
用4号化合物替换2号化合物，其余同实施例2.1，结果表明1号化合物防治致倦库蚊蚊幼室内生测得到的LC50为141.95μg ml-1。
实施例2.5
用5号化合物替换2号化合物，其余同实施例2.1，结果表明1号化合物防治致倦库蚊蚊幼室内生测得到的LC50为114.47μg ml-1。
实施例2.6
用6号化合物替换2号化合物，其余同实施例2.1，结果见表2。
实施例2.7
用7号化合物替换2号化合物，其余同实施例2.1，结果见表2。
实施例2.8
用8号化合物替换2号化合物，其余同实施例2.1，结果见表2。
实施例3
将姜黄中提取的红没药烷型倍半萜类化合物应用于埃及伊蚊蚊幼的防治试验
实施例3.1
选择红没药烷型倍半萜类3号化合物。将100mg 3号化合物溶解在1ml DMSO中配制成100mg ml-1的溶液，再根据所需溶液浓度进行配比(配成的溶液里DMSO含量极少)，将其配制成50、100、150、200μg ml-1浓度待用。供试孑孓为埃及伊蚊4龄幼虫，先在烧杯中加入一定量的去离子水，然后引入10头大小一致、健康强壮的埃及伊蚊4龄幼虫；将供试样品用DMSO稀释成一定浓度的母液，然后加入到盛有去离子水的小烧杯中，使DMSO最终在水溶液中的浓度为1％(v/v)，加入后轻微摇动烧杯使药剂在水中分散。处理后将烧杯置于温度26±1℃，相对湿度65％±10％，光周期为L/D：12h/12h的条件下培养，在此过程中不喂食。24h后检查试验结果，以试虫对镊子触碰没有反应死亡标准。每处理设置3个重复，实验重复4次。结果表明3号化合物防治埃及伊蚊蚊幼室内生测得到的LC50为115.74μg ml-1。
实施例3.2
用1号化合物替换3号化合物，其余同实施例3.1，结果见表2。
实施例3.3
用2号化合物替换3号化合物，其余同实施例3.1，结果见表2。
实施例3.4
用4号化合物替换3号化合物，其余同实施例3.1，结果见表2。
实施例3.5
用5号化合物替换3号化合物，其余同实施例3.1，结果见表2。
实施例3.6
用6号化合物替换3号化合物，其余同实施例3.1，结果见表2。
实施例3.7
用7号化合物替换3号化合物，其余同实施例3.1，结果见表2。
实施例3.8
用8号化合物替换3号化合物，其余同实施例3.1，结果见表2。
实施例4
将姜黄中提取的红没药烷型倍半萜类化合物应用于白蚊伊蚊蚊幼的防治试验
实施例4.1
选择红没药烷型倍半萜类4号化合物。将100mg 4号化合物溶解在1ml DMSO中配制成100mg ml-1的溶液，再根据所需溶液浓度进行配比(配成的溶液里DMSO含量极少)，将其配制成50、100、150、200μg ml-1浓度待用。供试孑孓为白蚊伊蚊4龄幼虫，先在烧杯中加入一定量的去离子水，然后引入10头大小一致、健康强壮的白蚊伊蚊4龄幼虫；将供试样品用DMSO稀释成一定浓度的母液，然后加入到盛有去离子水的小烧杯中，使DMSO最终在水溶液中的浓度为1％(v/v)，加入后轻微摇动烧杯使药剂在水中分散。处理后将烧杯置于温度26±1℃，相对湿度65％±10％，光周期为L/D：12h/12h的条件下培养，在此过程中不喂食。24h后检查试验结果，以试虫对镊子触碰没有反应死亡标准。每处理设置3个重复，实验重复4次。结果表明4号化合物防治白蚊伊蚊蚊幼室内生测得到的LC50为137.89μg ml-1。
实施例4.2
用1号化合物替换4号化合物，其余同实施例4.1，结果见表2。
实施例4.3
用2号化合物替换4号化合物，其余同实施例4.1，结果见表2。
实施例4.4
用3号化合物替换4号化合物，其余同实施例4.1，结果见表2。
实施例4.5
用5号化合物替换4号化合物，其余同实施例4.1，结果见表2。
实施例4.6
用6号化合物替换4号化合物，其余同实施例4.1，结果见表2。
实施例4.7
用7号化合物替换4号化合物，其余同实施例4.1，结果见表2。
实施例4.8
用8号化合物替换4号化合物，其余同实施例4.1，结果见表2。
上述实施例简单列举了姜黄中提取的红没药醇倍半萜类化合物应用于孑孓防治的方法。上述实施例可以看出，本发明中含有较多变量，不能根据某一变量的变化来判断其与防治结果之间的关系，而是通过多个变量之间的协调组合进行活性化合物在防治孑孓方面的应用。
实施例5
各浓度下，1-8号化合物的孑孓防治效果，结果如表3所示。
表3 1-8号化合物的孑孓防治效果
Figure BDA0001373179790000131
Figure BDA0001373179790000141
实施例6
本发明涉及的药物含有如式I所示的化合物，其中R1选自H或OH；R2选自
Figure BDA0001373179790000151
R3选自H或
Figure BDA0001373179790000152
该药物用于防治孑孓，可以是一种卫生杀虫剂。该药物可配制成固态、半固态、液态或气态制剂，如片剂、丸剂、胶囊剂、粉剂、颗粒剂、膏剂、乳剂、悬浮剂、溶液剂、栓剂、注射剂、吸入剂、凝胶剂、微球及气溶胶等等。
实施例7提取方法
实施例7.1
将姜黄中提取的活性化合物应用于孑孓的防治试验
称取姜黄粗提液80g，使用硅胶为固定相，流动相选用石油醚-乙酸乙酯(体积比为1:0-0:1)和乙酸乙酯-甲醇(体积比为1:0-0:1)，得到多种组分，利用高效液相色谱法，选用甲醇-水(体积比为1:0-0:1)或氯仿-甲醇(体积比为1:0-0:1)作为流动相对粗提液进行分离纯化，得到纯合的1号化合物。用上述分离纯化得到的化合物对孑孓进行室内生测，结果见表3。
实施例7.2
将姜黄中提取的活性化合物应用于孑孓的防治试验
称取姜黄粗提液80g，使用硅胶为固定相，流动相选用石油醚-乙酸乙酯(体积比为1:0-0:1)和乙酸乙酯-甲醇(体积比为1:0-0:1)，得到多种组分，利用高效液相色谱法，选用甲醇-水(体积比为1:0-0:1)或氯仿-甲醇(体积比为1:0-0:1)作为流动相对粗提液进行分离纯化，得到纯合的2号化合物。用上述分离纯化得到的化合物对孑孓进行室内生测，结果见表3。
实施例7.3
将姜黄中提取的活性化合物应用于孑孓的防治试验
称取姜黄粗提液80g，使用硅胶为固定相，流动相选用石油醚-乙酸乙酯(体积比为1:0-0:1)和乙酸乙酯-甲醇(体积比为1:0-0:1)，得到多种组分，利用高效液相色谱法，选用甲醇-水(体积比为1:0-0:1)或氯仿-甲醇(体积比为1:0-0:1)作为流动相对粗提液进行分离纯化，得到3号化合物。用上述分离纯化得到的化合物对孑孓进行室内生测，结果见表3。
实施例7.4
将姜黄中提取的活性化合物应用于孑孓的防治试验
称取姜黄粗提液80g，使用硅胶为固定相，流动相选用石油醚-乙酸乙酯(体积比为1:0-0:1)和乙酸乙酯-甲醇(体积比为1:0-0:1)，得到多种组分，利用高效液相色谱法，选用甲醇-水(体积比为1:0-0:1)或氯仿-甲醇(体积比为1:0-0:1)作为流动相对粗提液进行分离纯化，得到4号化合物。用上述分离纯化得到的化合物对孑孓进行室内生测，结果见表3。
实施例7.5
将姜黄中提取的活性化合物应用于孑孓的防治试验
称取姜黄粗提液80g，使用硅胶为固定相，流动相选用石油醚-乙酸乙酯(体积比为1:0-0:1)和乙酸乙酯-甲醇(体积比为1:0-0:1)，得到多种组分，利用高效液相色谱法，选用甲醇-水(体积比为1:0-0:1)或氯仿-甲醇(体积比为1:0-0:1)作为流动相对粗提液进行分离纯化，得到纯合的5号化合物。用上述分离纯化得到的化合物对孑孓进行室内生测，结果见表3。
实施例7.6
将姜黄中提取的活性化合物应用于孑孓的防治试验
称取姜黄粗提液80g，使用硅胶为固定相，流动相选用石油醚-乙酸乙酯(体积比为1:0-0:1)和乙酸乙酯-甲醇(体积比为1:0-0:1)，得到多种组分，利用高效液相色谱法，选用甲醇-水(体积比为1:0-0:1)或氯仿-甲醇(体积比为1:0-0:1)作为流动相对粗提液进行分离纯化，得到纯合的6号化合物。用上述分离纯化得到的化合物对孑孓进行室内生测，结果见表3。
实施例7.7
将姜黄中提取的活性化合物应用于孑孓的防治试验
称取姜黄粗提液80g，使用硅胶为固定相，流动相选用石油醚-乙酸乙酯(体积比为1:0-0:1)和乙酸乙酯-甲醇(体积比为1:0-0:1)，得到多种组分，利用高效液相色谱法，选用甲醇-水(体积比为1:0-0:1)或氯仿-甲醇(体积比为1:0-0:1)作为流动相对粗提液进行分离纯化，得到纯合的7号化合物。用上述分离纯化得到的化合物对孑孓进行室内生测，结果见表3。
实施例7.8
将姜黄中提取的活性化合物应用于孑孓的防治试验
称取姜黄粗提液80g，使用硅胶为固定相，流动相选用石油醚-乙酸乙酯(体积比为1:0-0:1)和乙酸乙酯-甲醇(体积比为1:0-0:1)，得到多种组分，利用高效液相色谱法，选用甲醇-水(体积比为1:0-0:1)或氯仿-甲醇(体积比为1:0-0:1)作为流动相对粗提液进行分离纯化，得到8号化合物。用上述分离纯化得到的化合物对孑孓进行室内生测，结果见表3。
实施例7.9
将姜黄中提取的活性化合物应用于淡色库蚊蚊幼的防治试验
称取姜黄粗提液80g，使用硅胶为固定相，流动相选用石油醚-乙酸乙酯(体积比为1:0-0:1)和乙酸乙酯-甲醇(体积比为1:0-0:1)，得到多种组分，利用高效液相色谱法，选用甲醇-水(体积比为1:0-0:1)或氯仿-甲醇(体积比为1:0-0:1)作为流动相对粗提液进行分离纯化，得到纯合的化合物：β-红没药醇。用上述分离纯化得到的化合物对孑孓进行室内生测，结果表明200μg/ml的β-红没药醇对孑孓的毒杀效果为74.90％。
实施例7.10
将姜黄中提取的活性化合物应用于淡色库蚊蚊幼的防治试验
称取姜黄粗提液80g，使用硅胶为固定相，流动相选用石油醚-乙酸乙酯(体积比为1:0-0:1)和乙酸乙酯-甲醇(体积比为1:0-0:1)，得到多种组分，利用高效液相色谱法，选用甲醇-水(体积比为1:0-0:1)或氯仿-甲醇(体积比为1:0-0:1)作为流动相对粗提液进行分离纯化，得到纯合的化合物：(+)-β-柏木烯。用上述分离纯化得到的化合物对孑孓进行室内生测，结果表明200μg/ml的(+)-β-柏木烯对孑孓的毒杀效果为67.29％。
实施例7.11
将姜黄中提取的活性化合物应用于淡色库蚊蚊幼的防治试验
称取姜黄粗提液80g，使用硅胶为固定相，流动相选用石油醚-乙酸乙酯(体积比为1:0-0:1)和乙酸乙酯-甲醇(体积比为1:0-0:1)，得到多种组分，利用高效液相色谱法，选用甲醇-水(体积比为1:0-0:1)或氯仿-甲醇(体积比为1:0-0:1)作为流动相对粗提液进行分离纯化，得到化合物：姜烯。用上述分离纯化得到的化合物对孑孓进行室内生测，结果表明200μg/ml的姜烯对孑孓的毒杀效果为77.51％。
实施例7.12
将姜黄中提取的活性化合物应用于淡色库蚊蚊幼的防治试验
称取姜黄粗提液80g，使用硅胶为固定相，流动相选用石油醚-乙酸乙酯(体积比为1:0-0:1)和乙酸乙酯-甲醇(体积比为1:0-0:1)，得到多种组分，利用高效液相色谱法，选用甲醇-水(体积比为1:0-0:1)或氯仿-甲醇(体积比为1:0-0:1)作为流动相对粗提液进行分离纯化，得到化合物：莪术烯醇。用上述分离纯化得到的化合物对孑孓进行室内生测，结果表明200μg/ml的莪术烯醇对孑孓的毒杀效果为61.20％。
实施例7.13
将姜黄中提取的活性化合物应用于淡色库蚊蚊幼的防治试验
称取姜黄粗提液80g，使用硅胶为固定相，流动相选用石油醚-乙酸乙酯(体积比为1:0-0:1)和乙酸乙酯-甲醇(体积比为1:0-0:1)，得到多种组分，利用高效液相色谱法，选用甲醇-水(体积比为1:0-0:1)或氯仿-甲醇(体积比为1:0-0:1)作为流动相对粗提液进行分离纯化，得到纯合的化合物：石竹烯。用上述分离纯化得到的化合物对孑孓进行室内生测，结果表明200μg/ml的石竹烯对孑孓的毒杀效果为70.17％。
实施例7.14
将姜黄中提取的活性化合物应用于淡色库蚊蚊幼的防治试验
称取姜黄粗提液80g，使用硅胶为固定相，流动相选用石油醚-乙酸乙酯(体积比为1:0-0:1)和乙酸乙酯-甲醇(体积比为1:0-0:1)，得到多种组分，利用高效液相色谱法，选用甲醇-水(体积比为1:0-0:1)或氯仿-甲醇(体积比为1:0-0:1)作为流动相对粗提液进行分离纯化，得到纯合的化合物：萜品油烯。用上述分离纯化得到的化合物对孑孓进行室内生测，结果表明200μg/ml的萜品油烯对孑孓的毒杀效果为63.73％。
实施例7.15
将姜黄中提取的活性化合物应用于淡色库蚊蚊幼的防治试验
称取姜黄粗提液80g，使用硅胶为固定相，流动相选用石油醚-乙酸乙酯(体积比为1:0-0:1)和乙酸乙酯-甲醇(体积比为1:0-0:1)，得到多种组分，利用高效液相色谱法，选用甲醇-水(体积比为1:0-0:1)或氯仿-甲醇(体积比为1:0-0:1)作为流动相对粗提液进行分离纯化，得到纯合的化合物：莪术双环烯酮。用上述分离纯化得到的化合物对孑孓进行室内生测，结果表明200μg/ml的莪术双环烯酮对孑孓的毒杀效果为72.01％。
实施例7.16
将姜黄中提取的活性化合物应用于淡色库蚊蚊幼的防治试验
称取姜黄粗提液80g，使用硅胶为固定相，流动相选用石油醚-乙酸乙酯(体积比为1:0-0:1)和乙酸乙酯-甲醇(体积比为1:0-0:1)，得到多种组分，利用高效液相色谱法，选用甲醇-水(体积比为1:0-0:1)或氯仿-甲醇(体积比为1:0-0:1)作为流动相对粗提液进行分离纯化，得到化合物：束骨姜黄醇。用上述分离纯化得到的化合物对孑孓进行室内生测，结果表明200μg/ml的束骨姜黄醇对孑孓的毒杀效果为79.34％。
以上详细描述了本发明的较佳具体实施例。应当理解，本领域的普通技术人员无需创造性劳动就可以根据本发明的构思作出诸多修改和变化。因此，凡本技术领域中技术人员依本发明的构思在现有技术的基础上通过逻辑分析、推理或者有限的实验可以得到的技术方案，皆应在由权利要求书所确定的保护范围内。

Claims (7)

1.一种如式I所示的化合物在治理孑孓中的应用，
Figure FDA0002562824740000011
其中，R1为H；R2选自
Figure FDA0002562824740000012
Figure FDA0002562824740000013
R3选自H或
Figure FDA0002562824740000014
或
R1为OH；R2为
Figure FDA0002562824740000015
R3为
Figure FDA0002562824740000016
2.如权利要求1所述的应用，其特征在于，R1-R3对应地选自下表中所列基团：
Figure FDA0002562824740000017
Figure FDA0002562824740000021
3.如权利要求1所述的应用，其特征在于，所述孑孓是双翅目蚊科昆虫；所述孑孓包括淡色库蚊、致倦库蚊、埃及伊蚊和白纹伊蚊中的一种或多种。
4.如权利要求1所述的应用，其特征在于，如式I所示的化合物作为卫生农药或作为所述卫生农药的有效成分用于孑孓的防治。
5.如权利要求1所述的应用，其特征在于，如式I所示的化合物用水溶液配置为浓度50-200μg/ml的溶液，并喷施于水体表面，用于对所述水体及其周边环境中的孑孓的防治。
6.如权利要求5所述的应用，其特征在于，所述水溶液中包含有DMSO。
7.如权利要求1所述的应用，其特征在于，如式I所示的化合物提取自姜黄植物。
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