CN108935465B - 一种红没药烷型倍半萜类化合物在防治白粉病中的应用 - Google Patents

一种红没药烷型倍半萜类化合物在防治白粉病中的应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种红没药烷型倍半萜类化合物在防治白粉病中的应用。进一步地，该红没药烷型倍半萜类化合物包括姜黄酮醇A、姜黄酮醇B、8‑羟基‑芳姜黄酮、α‑姜黄烯、(+)‑(S)‑芳姜黄酮中的一种或者多种，且均能够从姜黄植物中分离提取获得，有利于研发新型植物源农药，有效防治白粉病，降低病害危害程度，减少农业生产中的经济损失，且具有低毒、低污染和靶标不易产生抗药性的特点，避免了化学农药的一系列副作用。

Description

一种红没药烷型倍半萜类化合物在防治白粉病中的应用
技术领域
本发明涉及农业杀菌剂技术领域的植物源农药，尤其涉及一种红没药烷型倍半萜类化合物在防治白粉病中的应用。
背景技术
黄瓜为葫芦科黄瓜属一年蔓生草本植物，在我国已有2000多年的栽培历史。黄瓜富含维生素A、维生素C以及多种有益矿物质，是我国的主栽蔬菜之一。近年来，随着我国农业产业结构调整及经济的快速发展，我国黄瓜的栽培面积迅速扩大，品种更加丰富，栽培茬口划分更加细致。
黄瓜白粉病由瓜类白粉菌(Sphaerotheca fuliginea)引起，可在黄瓜整个生育期进行侵染。具潜伏期短和再侵染频繁的特性，严重影响黄瓜的质量及产量，是大田和温室栽培黄瓜的主要病害之一。
目前，生产上使用多菌灵、烯唑醇、腈菌唑等化学杀菌剂控制黄瓜白粉病。化学杀菌剂的使用导致病菌逐渐产生抗药性，增加了病害防治的难度。另外，随着环境法规和公众环保意识的加强，对少含或不含化学残留物的农产品的需求也越来越强。植物源农药以低残留、低毒或无毒、不易产生抗药性等特点受到人们的青睐。从生物资源，尤其是植物资源中寻找有效的生物活性物质并开发成新农药，已成为农药开发的一条重要途径。
姜黄(Curcuma longa L.)为姜科植物的根部。为临床常用中药材，属多年生草本植物。姜黄中的姜黄素具有利胆、降血脂、抗病毒、抗炎、抗氧化、抗感染、抗肿瘤、抗动脉粥样硬化、防止衰老等多方面药理作用，且安全无毒副作用；也是国内外允许用于食品的重要天然色素之一。
邱海荣的研究(红没药醇和姜醇的协同抗炎性研究，硕士学位论文，江南大学，2008)中证实了红没药醇在人体试验条件下的抗炎性，并证明红没药醇能减轻化学引起的大鼠脚爪水肿、减轻紫外线引起的豚鼠的红斑、减轻NaOH与SDS对人的皮肤刺激。侯仰帅等(侯仰帅、姜媛媛、晏明等，柏木木屑中精油成分分析及抑菌抗氧化活性研究，四川农业大学学报，2013，31(3)：314-318)发现含有(+)-β-柏木烯的柏木精油对沙门氏菌具有高度敏感的抑菌效果，对大肠杆菌、枯草芽孢杆菌、霍氏肠杆菌、炭疽杆菌和克雷伯氏菌具有中度抑菌效果。谢晓林等(谢晓林、杨世祥、胡玉松等，超临界CO2萃取黔产干姜挥发油的化学成分及抑菌活性研究，贵阳学院学报(自然科学版)，2013，8(3))研究表明含α-姜烯的干姜挥发油对金黄色葡萄球菌和铜绿假单胞菌均有抑制作用。李绍平等的研究(李绍平、杨丰庆、王一涛，中药莪术质量控制方法的研究，中国药学杂志岛津杯全国药物分析优秀论文评选交流会，2005)表明含莪术烯醇的中药莪术具有抗肿瘤、抗病原体、增强免疫、抗炎、抗早孕等多种药理作用。刘晓宇等的研究(刘晓宇、陈旭冰、陈光勇，β-石竹烯及其衍生物的生物活性与合成研究进展，林产化学与工业，2012，32(1)：104-110)表明β-石竹烯具有局麻作用、抗炎作用、驱蚊虫作用、抗焦虑、抗抑郁作用。来雨晴等(来雨晴、王美仙、解莹然等，华山松冬季挥发物检测分析，浙江农业学报，2016，28(2)：284-290)测得华山松冬季挥发物中含有萜品油烯，其具有杀菌、抑菌等保健作用，在冬季对生态环境有较大贡献。孙秀燕等(孙秀燕、郑艳萍、刘志峰等，温莪术环状含氧倍半萜类化学成分的研究，分析测试学报，2006，25(6)：27-30)发现温莪术中含有莪术双环烯酮，具有一定的抗炎作用。马赛(马赛，学位论文，束骨姜黄醇对舌癌Tca8113细胞系增殖、凋亡的影响及其相关机制研究，河北医科大学,2011)和石光(石光，学位论文，束骨姜黄醇对Tca8113细胞生长抑制作用及其对COX-2和iNOS表达的影响，河北医科大学,2011)指出束骨姜黄醇具有一定的抗癌作用。芳姜黄酮作为姜黄的一种重要成分，属于萜烯类化合物，具有抗细菌、抗真菌、抗蛇毒等多种生物活性，季明杰(季明杰，学位论文，中药姜黄组分芳姜黄酮诱导肿瘤细胞凋亡的研究，山东大学，2005)发现其具有肿瘤细胞毒性，诱导肿瘤细胞凋亡的作用。以上姜黄中含有的各类化合物未见其应用于农业领域白粉病的防治。
有关姜黄生物活性的研究表明，姜黄提取物有一定的杀虫和抑菌作用。经过对现有技术文献检索发现，张永强等(张永强、丁伟、赵志模等，姜黄对朱砂叶螨的生物活性，植物保护学报，2004，31(4)：390-394)报道了姜黄的苯提取物具有较强的杀螨活性。Hemanta等(Hemanta Chowdhury,Suresh Walia,Vinod S Saxena.Isolation,characterizationand insect growth inhibitory activity of major turmeric constituents andtheir derivatives against Schistocerca gregaria(Forsk)and Dysdercus koenigii(Walk)[J].Pest Management Science 56：1086-1092(2000))研究了姜黄素、姜黄精油、姜黄根茎的苯提取物对红蝽若虫和沙漠蝗虫的生长抑制作用等。庞倩茹等(庞倩茹、陈义娟、郭松等，姜黄根提取物中姜黄油对黄瓜白粉病的控制作用，中国植保导刊，2015，35(2))中报道了姜科植物粗提物对黄瓜白粉病有一定的防治效果。
发明内容
针对现有技术中化学杀菌剂的局限性，发展植物源农药具有对环境友好、低毒或无毒等方面的优点。寻找合适的植物源农药及其有效成分成为解决问题的关键。针对该问题，本发明首次公开了一种如式I所示的化合物在白粉病防治中的应用，
Figure BDA0001306928470000031
其中，R1选自H或OH；R2选自
Figure BDA0001306928470000032
Figure BDA0001306928470000033
R3选自H或
Figure BDA0001306928470000034
进一步地，R1-R3对应地选自表1中所列基团；即如式I所示的化合物选自表1中的化合物。
表1
Figure BDA0001306928470000035
Figure BDA0001306928470000041
Figure BDA0001306928470000051
倍半萜(sesquiterpenes)是指分子中含15个碳原子的天然萜类化合物。如式I所示的化合物属于红没药烷型倍半萜类化合物。
进一步地，白粉病是瓜类白粉病。
进一步地，瓜类白粉病包括黄瓜白粉病、西葫芦白粉病、南瓜白粉病、苦瓜白粉病和甜瓜白粉病中的一种或多种。
进一步地，白粉病是由瓜类白粉菌(Sphaerotheca fuliginea)引起的白粉病。
进一步地，如式I所示的化合物作为农药用于白粉病的防治。
进一步地，用于白粉病防治的农药中包含如式I所示的化合物。
进一步地，消杀和/或抑制白粉菌的药物中包含如式I所示的化合物。
进一步地，如式I所示的化合物用水溶液配置为浓度20-240μg/ml的溶液，并施于患白粉病植株的叶面。
进一步地，该水溶液中包含有DMSO。
进一步地，如式I所示的化合物提取自姜黄植物。
进一步地，用于白粉病的治疗。表现为灭杀和抑制白粉菌。当然，由于对病原菌白粉菌具有灭杀和抑制作用，故而也能够预防出现白粉菌感染，从而起到预防白粉病的作用。
本发明还公开了一种药物，其含有如式I所示的化合物，其中R1选自H或OH；R2选自
Figure BDA0001306928470000052
Figure BDA0001306928470000053
R3选自H或
Figure BDA0001306928470000054
进一步地，该药物是一种农药。
进一步地，该药物用于防治白粉病。
进一步地，该药物用于消杀和/或抑制白粉菌。
本发明还涉及一种如式I所示的化合物，用于防治白粉病，其中R1选自H或OH；R2选自
Figure BDA0001306928470000061
R3选自H或
Figure BDA0001306928470000062
本发明还公开了一种化合物在防治白粉病中的应用，该化合物选自如式II到IX所示的化合物中的一种或者多种，
Figure BDA0001306928470000063
Figure BDA0001306928470000071
Figure BDA0001306928470000081
进一步地，如式II到IX所示的化合物中的一种或多种是提取自姜黄植物。
进一步地，如式II到IX所示的化合物中的一种或多种在防治瓜类白粉病中的应用，尤其是黄瓜白粉病。其中，如式II所示的化合物的英文名：β-Bisabolol；中文名：β-红没药醇。如式III所示的化合物的英文名：β-Cedrene；中文名：(+)-β-柏木烯。如式IV所示的化合物的英文名：α-Zingiberene；中文名：姜烯。如式V所示的化合物的英文名：Curcumenol；中文名：莪术烯醇。如式VI所示的化合物的英文名：Caryophyllene；中文名：石竹烯。如式VII所示的化合物的英文名：Terpinolene；中文名：萜品油烯。如式VIII所示的化合物的英文名：Curcumenone；中文名：莪述双环烯酮。如式IX所示的化合物的英文名：Xanthorrhizol；中文名：束骨姜黄醇。
从姜黄植物中提取如式I所示的化合物，和/或如式II到IX所示的化合物的方法包括薄板层析制备法、柱层析法、高效液相色谱制备法中的一种或几种方法，选用溶剂从姜黄粗提液中分离提取。
优选地，所述姜黄植物粗提液，是利用有机或无机溶剂对姜科姜属植物进行浸泡、提取所得的物质。
优选地，薄板层析法是指：选用溶剂，将姜科姜黄属植物粗提液置于平铺硅胶的薄板上进行层析分离。
优选地，柱层析法是指：选用溶剂，将姜科姜黄属植物粗提液置于装有硅胶作为固定相的玻璃柱中进行分离提取。
优选地，高效液相色谱法是指：选用溶剂，将通过薄板层析和柱层析已初步分离的物质置于色谱柱中，使用高压对其进行分离提取制备。
优选地，溶剂包括石油醚、乙酸乙酯、甲醇、二氯甲烷和水中的一种或多种。
优选地，溶剂中各组分的体积比包括石油醚与乙酸乙酯的比例为1:0至0:1，乙酸乙酯与甲醇的比例为1:0至0:1，甲醇与水的比例为1:0至0:1，或二氯甲烷与水的比例为2:1。
本发明所述的“化合物”，包括所有立体异构体、几何异构体、互变异构体和同位素。
本发明所述的“化合物”，可以是不对称的，例如，具有一个或多个立体异构体。除非另有说明，所有立体异构体都包括，如对映异构体和非对映异构体。本发明中含有不对称碳原子的化合物，可以光学活性纯的形式或外消旋形式被分离出来；光学活性纯的形式可以从外消旋混合物拆分，或通过使用手性原料或手性试剂合成。
本发明所述的“化合物”，还包括互变异构体形式；互变异构体形式来源于一个单键与相邻的双键交换并一起伴随一个质子的迁移。
本发明还包括所有同位素的原子，无论是在中间体或最后的化合物；同位素的原子包括具有相同的原子数、但不同质量数的，例如，氢的同位素包括氘和氚。
与现有技术相比，本发明具有如下的有益效果：
1、本发明公开了九类活性化合物(从式I到式IX)，尤其是如式I所示的红没药醇倍半萜类化合物，在防治白粉病中的应用。为白粉病，尤其是瓜类白粉病的防治提供了新的活性物质，有利于农业生产。
2、姜黄作为中药材在我国的使用历史源远流长，其对环境无污染，对人畜无害，根据姜黄粗提液继续深入研发的植物源农药可用作天然环保绿色的植物源杀菌剂。防治白粉病的化合物提取自姜黄植物，具有对环境更友好、低毒或者无毒、低残留等优点，为研发新型植物源农药提供了基础。
3、分离提取出了姜黄中可用于防治瓜类白粉病的红没药醇倍半萜类化合物，设置系列浓度梯度进行室内生测试验，确定了其合适的用量，有利于深入研究其理化性质。
4、有效防治白粉病，尤其是瓜类白粉病，降低病害危害程度，减少农业生产中的经济损失，且具有低毒、低污染和靶标不易产生抗药性的特点，避免化学农药的一系列副作用。
具体实施方式
以下结合实施例对本发明作进一步的描述。对白粉病防治效果的试验所采取的试验方法若未做详细说明的地方，按照农药室内生物测定试验准则杀菌剂第11部分：防治瓜类白粉病试验盆栽法(NY/T 1156.11-2008)执行，具体如下：
1孢子悬浮液制备
用加有少量表面活性剂(如吐温-80等)的纯净水，洗取长满白粉菌植物叶片上的新鲜孢子，用双层纱布过滤，制成孢子浓度为1×105个孢子/mL的悬浮液,备用。
2、药剂配制
水溶性药剂直接用水溶解稀释。其他药剂选用合适的溶剂(甲醇、丙酮、二甲基甲酰胺或二甲基亚砜等)溶解，用0.1％的吐温-80或其他合适的表面活性剂水溶液稀释。根据药剂活性，设置5-7个系列质量浓度，有机溶剂最终含量一般不超过0.5％-1％。制剂可直接用水稀释。
3、药剂处理
将药液均匀喷施于叶面至全部润湿，待药液自然风干后备用。每处理3盆，4次重复，并设只含溶剂和表面活性剂而不含有效成分的处理作空白对照。
4、接种与培养
用孢子悬浮液喷雾接种。保护性试验一般为药剂处理后24h左右进行接种，治疗性试验一般在药剂处理前24h接种，抗病激活性试验于药剂处理3-7天后再接种。接种后的试材自然风干，然后移至恒温室，在温度20-24℃的条件下培养7-10天。
5、调查
待空白对照病叶率达到80％以上时，分级调查各处理发病情况，每处理至少调查30片叶，分级标准为：
0级：无病；
1级：病斑面积占整片叶面积的5％以下；
3级：病斑面积占整片叶面积的5％-15％，不含15％；
5级：病斑面积占整片叶面积的15％-25％，不含25％；
7级：病斑面积占整片叶面积的25％-50％，不含50％；
9级：病斑面积占整片叶面积的50％-75％，不含75％；
11级：病斑面积占整片叶面积的75％以上。
6、防治效果
Figure BDA0001306928470000101
X：病情指数；
Ni：各级病叶数；
i：相对级数值；
N：调查总叶数。
Figure BDA0001306928470000102
P：防治效果，单位为百分数(％)；
CK：空白对照病情指数；
PT：药剂处理病情指数。
表2红没药醇倍半萜类化合物对瓜类白粉病的防治效果
Figure BDA0001306928470000111
实施例1
将姜黄中提取的红没药烷型倍半萜类化合物应用于黄瓜白粉病的防治试验
实施例1.1
选择红没药烷型倍半萜类编号1的化合物(turmeronol A)，即1号化合物。将100mg1号化合物溶解在1ml DMSO中配制成100mg ml-1的溶液，再根据所需溶液浓度进行配比(配成的溶液里DMSO含量极少)，将其配制成10、20、40、80μg ml-1浓度待用。供试作物为3片真叶期的黄瓜，将浓度为1×105个孢子/mL的白粉病菌喷施至黄瓜叶片表面进行接种，24小时后将配置好的各浓度的1号化合物均匀喷施于叶面至全部湿润，每处理3盆，4次重复。在温度22℃、湿度75％条件下培养8天，待空白对照病叶率达到80％以上时，分级调查各处理发病情况，随后进行数据统计分析，结果表明1号化合物防治黄瓜白粉病室内生测得到的杀死50％防治对象的药剂浓度——半数致死浓度(LC50)为28.74μg ml-1。
实施例1.2
用编号2的化合物(turmeronol B)，即2号化合物，替换1号化合物，其余同实施例1.1，结果表明2号化合物防治黄瓜白粉病室内生测得到的LC50为34.81μg ml-1。
实施例1.3
用编号3的化合物(bisabolone)，即3号化合物，替换1号化合物，其余同实施例1.1，结果表明3号化合物防治黄瓜白粉病室内生测得到的LC50为45.63μg ml-1。
实施例1.4
用编号4的化合物(8-hydroxyl-ar-turmerone)，即4号化合物，替换1号化合物，其余同实施例1.1，结果表明4号化合物防治黄瓜白粉病室内生测得到的LC50为47.19μg ml-1。
实施例1.5
用编号5的化合物(bisabolone-9-one)，即5号化合物，替换1号化合物，其余同实施例1.1，结果表明5号化合物防治黄瓜白粉病室内生测得到的LC50为38.59μg ml-1。
实施例1.6
用编号6的化合物((6S)-2-methyl-6-[(1R，5S)-(4-methene-5-hydroxyl-2-cyclohexen)-2-hepten-4-one])，即6号化合物，替换1号化合物，其余同实施例1.1，结果表明6号化合物防治黄瓜白粉病室内生测得到的LC50为60.82μg ml-1。
实施例1.7
用编号7的化合物(α-Curcumene)，即7号化合物，替换1号化合物，其余同实施例1.1，结果表明7号化合物防治黄瓜白粉病室内生测得到的LC50为51.24μg ml-1。
实施例1.8
用编号8的化合物((+)-(S)-ar-turmerone)，即8号化合物，替换1号化合物，其余同实施例1.1，结果表明8号化合物防治黄瓜白粉病室内生测得到的LC50为28.68μg ml-1。
实施例2
将姜黄中提取的红没药烷型倍半萜类化合物应用于西葫芦白粉病的防治试验
实施例2.1
选择红没药烷型倍半萜类2号化合物。将100mg 2号化合物溶解在1ml DMSO中配制成100mg ml-1的溶液，再根据所需溶液浓度进行配比(配成的溶液里DMSO含量极少)，将其配制成10、20、40、80μg ml-1浓度待用。供试作物为3片真叶期的西葫芦，将浓度为1×105个孢子/mL的病菌喷施至西湖利于叶片表面进行接种，24小时后将配置好的各浓度的2号化合物均匀喷施于叶面至全部湿润，每处理3盆，4次重复。在温度22℃、湿度75％条件下培养8天，待空白对照病叶率达到80％以上时，分级调查各处理发病情况，随后进行数据统计分析，结果表明2号化合物防治西葫芦白粉病室内生测得到的LC50为40.74μg ml-1。
实施例2.2
用1号化合物替换2号化合物，其余同实施例2.1，结果表明1号化合物防治西葫芦白粉病室内生测得到的LC50为35.18μg ml-1。
实施例2.3
用3号化合物替换2号化合物，其余同实施例2.1，结果表明3号化合物防治西葫芦白粉病室内生测得到的LC50为47.82μg ml-1。
实施例2.4
用4号化合物替换2号化合物，其余同实施例2.1，结果表明4号化合物防治西葫芦白粉病室内生测得到的LC50为40.32μg ml-1。
实施例2.5
用5号化合物替换2号化合物，其余同实施例2.1，结果表明5号化合物防治西葫芦白粉病室内生测得到的LC50为42.15μg ml-1。
实施例2.6
用6号化合物替换2号化合物，其余同实施例2.1，结果见表2。
实施例2.7
用7号化合物替换2号化合物，其余同实施例2.1，结果见表2。
实施例2.8
用8号化合物替换2号化合物，其余同实施例2.1，结果见表2。
实施例3
将姜黄中提取的红没药烷型倍半萜类化合物应用于南瓜白粉病的防治试验
实施例3.1
选择红没药烷型倍半萜类3号化合物。将100mg 3号化合物溶解在1ml DMSO中配制成100mg ml-1的溶液，再根据所需溶液浓度进行配比(配成的溶液里DMSO含量极少)，将其配制成10、20、40、80μg ml-1浓度待用。供试作物为3片真叶期的南瓜，将浓度为1×105个孢子/mL的白粉病菌喷施至南瓜叶片表面进行接种，24小时后将配置好的各浓度的3号化合物均匀喷施于叶面至全部湿润，每处理3盆，4次重复。在温度22℃、湿度75％条件下培养8天，待空白对照病叶率达到80％以上时，分级调查各处理发病情况，随后进行数据统计分析，结果表明3号化合物防治南瓜白粉病室内生测得到的LC50为49.07μg ml-1。
实施例3.2
用1号化合物替换3号化合物，其余同实施例3.1，结果见表2。
实施例3.3
用2号化合物替换3号化合物，其余同实施例3.1，结果见表2。
实施例3.4
用4号化合物替换3号化合物，其余同实施例3.1，结果见表2。
实施例3.5
用5号化合物替换3号化合物，其余同实施例3.1，结果见表2。
实施例3.6
用6号化合物替换3号化合物，其余同实施例3.1，结果见表2。
实施例3.7
用7号化合物替换3号化合物，其余同实施例3.1，结果见表2。
实施例3.8
用8号化合物替换3号化合物，其余同实施例3.1，结果见表2。
实施例4
将姜黄中提取的红没药烷型倍半萜类化合物应用于苦瓜白粉病的防治试验
实施例4.1
选择红没药烷型倍半萜类4号化合物。将100mg 4号化合物溶解在1ml DMSO中配制成100mg ml-1的溶液，再根据所需溶液浓度进行配比(配成的溶液里DMSO含量极少)，将其配制成10、20、40、80μg ml-1浓度待用。供试作物为3片真叶期的苦瓜，将浓度为1×105个孢子/mL的白粉病菌喷施至苦瓜叶片表面进行接种，24小时后将配置好的各浓度的4号化合物均匀喷施于叶面至全部湿润，每处理3盆，4次重复。在温度22℃、湿度75％条件下培养8天，待空白对照病叶率达到80％以上时，分级调查各处理发病情况，随后进行数据统计分析，结果表明4号化合物防治苦瓜白粉病室内生测得到的LC50为38.66μg ml-1。
实施例4.2
用1号化合物替换4号化合物，其余同实施例4.1，结果见表2。
实施例4.3
用2号化合物替换4号化合物，其余同实施例4.1，结果见表2。
实施例4.4
用3号化合物替换4号化合物，其余同实施例4.1，结果见表2。
实施例4.5
用5号化合物替换4号化合物，其余同实施例4.1，结果见表2。
实施例4.6
用6号化合物替换4号化合物，其余同实施例4.1，结果见表2。
实施例4.7
用7号化合物替换4号化合物，其余同实施例4.1，结果见表2。
实施例4.8
用8号化合物替换4号化合物，其余同实施例4.1，结果见表2。
实施例5
将姜黄中提取的红没药烷型倍半萜类化合物应用于甜瓜白粉病的防治试验
实施例5.1
选择红没药烷型倍半萜类5号化合物。将100mg 5号化合物溶解在1ml DMSO中配制成100mg ml-1的溶液，再根据所需溶液浓度进行配比(配成的溶液里DMSO含量极少)，将其配制成10、20、40、80μg ml-1浓度待用。供试作物为3片真叶期的甜瓜，将浓度为1×105个孢子/mL的白粉病菌喷施至甜瓜叶片表面进行接种，24小时后将配置好的各浓度的5号化合物均匀喷施于叶面至全部湿润，每处理3盆，4次重复。在温度22℃、湿度75％条件下培养8天，待空白对照病叶率达到80％以上时，分级调查各处理发病情况，随后进行数据统计分析，结果表明5号化合物防治甜瓜白粉病室内生测得到的LC50为43.79μg ml-1。
实施例5.2
用1号化合物替换5号化合物，其余同实施例5.1，结果见表2。
实施例5.3
用2号化合物替换5号化合物，其余同实施例5.1，结果见表2。
实施例5.4
用3号化合物替换5号化合物，其余同实施例5.1，结果见表2。
实施例5.5
用4号化合物替换5号化合物，其余同实施例5.1，结果见表2。
实施例5.6
用6号化合物替换5号化合物，其余同实施例5.1，结果见表2。
实施例5.7
用7号化合物替换5号化合物，其余同实施例5.1，结果见表2。
实施例5.8
用8号化合物替换5号化合物，其余同实施例5.1，结果见表2。
上述实施例简单列举了姜黄中提取的红没药醇倍半萜类化合物应用于瓜类白粉病防治的方法。上述实施例可以看出，本发明中含有较多变量，不能根据某一变量的变化来判断其与防治结果之间的关系，而是通过多个变量之间的协调组合进行活性化合物在防治瓜类白粉病方面的应用。
实施例6
各浓度下，1-8号化合物在瓜类白粉病中的治疗效果，结果如表3所示。
表3 1-8号化合物在瓜类白粉病中的治疗效果
Figure BDA0001306928470000161
Figure BDA0001306928470000171
实施例7
本发明涉及的药物含有如式I所示的化合物，其中R1选自H或OH；R2选自
Figure BDA0001306928470000181
R3选自H或
Figure BDA0001306928470000182
该药物用于防治白粉病或者用于消杀和/或抑制白粉菌，可以是一种农药。该药物可配制成固态、半固态、液态或气态制剂，如片剂、丸剂、胶囊剂、粉剂、颗粒剂、膏剂、乳剂、悬浮剂、溶液剂、栓剂、注射剂、吸入剂、凝胶剂、微球及气溶胶等等。
实施例8提取方法
实施例8.1
将姜黄中提取的活性化合物应用于瓜类白粉病的防治试验
称取姜黄粗提液80g，使用硅胶为固定相，流动相选用石油醚-乙酸乙酯(体积比为1:0-0:1)和乙酸乙酯-甲醇(体积比为1:0-0:1)，得到多种组分，利用高效液相色谱法，选用甲醇-水(体积比为1:0-0:1)或氯仿-甲醇(体积比为1:0-0:1)作为流动相对粗提液进行分离纯化，得到纯合的1号化合物。用上述分离纯化得到的化合物对瓜类白粉病进行治疗实验，试验方法采用农药室内生物测定试验准则杀菌剂第11部分：防治瓜类白粉病试验盆栽法(NY/T 1156.11-2008)。结果见表3。
实施例8.2
将姜黄中提取的活性化合物应用于瓜类白粉病的防治试验
称取姜黄粗提液80g，使用硅胶为固定相，流动相选用石油醚-乙酸乙酯(体积比为1:0-0:1)和乙酸乙酯-甲醇(体积比为1:0-0:1)，得到多种组分，利用高效液相色谱法，选用甲醇-水(体积比为1:0-0:1)或氯仿-甲醇(体积比为1:0-0:1)作为流动相对粗提液进行分离纯化，得到纯合的2号化合物。用上述分离纯化得到的化合物对瓜类白粉病进行治疗实验，试验方法采用农药室内生物测定试验准则杀菌剂第11部分：防治瓜类白粉病试验盆栽法(NY/T 1156.11-2008)。结果见表3。
实施例8.3
将姜黄中提取的活性化合物应用于瓜类白粉病的防治试验
称取姜黄粗提液80g，使用硅胶为固定相，流动相选用石油醚-乙酸乙酯(体积比为1:0-0:1)和乙酸乙酯-甲醇(体积比为1:0-0:1)，得到多种组分，利用高效液相色谱法，选用甲醇-水(体积比为1:0-0:1)或氯仿-甲醇(体积比为1:0-0:1)作为流动相对粗提液进行分离纯化，得到3号化合物。用上述分离纯化得到的化合物对瓜类白粉病进行治疗实验，试验方法采用农药室内生物测定试验准则杀菌剂第11部分：防治瓜类白粉病试验盆栽法(NY/T1156.11-2008)。结果见表3。
实施例8.4
将姜黄中提取的活性化合物应用于瓜类白粉病的防治试验
称取姜黄粗提液80g，使用硅胶为固定相，流动相选用石油醚-乙酸乙酯(体积比为1:0-0:1)和乙酸乙酯-甲醇(体积比为1:0-0:1)，得到多种组分，利用高效液相色谱法，选用甲醇-水(体积比为1:0-0:1)或氯仿-甲醇(体积比为1:0-0:1)作为流动相对粗提液进行分离纯化，得到4号化合物。用上述分离纯化得到的化合物对瓜类白粉病进行治疗实验，试验方法采用农药室内生物测定试验准则杀菌剂第11部分：防治瓜类白粉病试验盆栽法(NY/T1156.11-2008)。结果见表3。
实施例8.5
将姜黄中提取的活性化合物应用于瓜类白粉病的防治试验
称取姜黄粗提液80g，使用硅胶为固定相，流动相选用石油醚-乙酸乙酯(体积比为1:0-0:1)和乙酸乙酯-甲醇(体积比为1:0-0:1)，得到多种组分，利用高效液相色谱法，选用甲醇-水(体积比为1:0-0:1)或氯仿-甲醇(体积比为1:0-0:1)作为流动相对粗提液进行分离纯化，得到纯合的5号化合物。用上述分离纯化得到的化合物对瓜类白粉病进行治疗实验，试验方法采用农药室内生物测定试验准则杀菌剂第11部分：防治瓜类白粉病试验盆栽法(NY/T 1156.11-2008)。结果见表3。
实施例8.6
将姜黄中提取的活性化合物应用于瓜类白粉病的防治试验
称取姜黄粗提液80g，使用硅胶为固定相，流动相选用石油醚-乙酸乙酯(体积比为1:0-0:1)和乙酸乙酯-甲醇(体积比为1:0-0:1)，得到多种组分，利用高效液相色谱法，选用甲醇-水(体积比为1:0-0:1)或氯仿-甲醇(体积比为1:0-0:1)作为流动相对粗提液进行分离纯化，得到纯合的6号化合物。用上述分离纯化得到的化合物对瓜类白粉病进行治疗实验，试验方法采用农药室内生物测定试验准则杀菌剂第11部分：防治瓜类白粉病试验盆栽法(NY/T 1156.11-2008)。结果见表3。
实施例8.7
将姜黄中提取的活性化合物应用于瓜类白粉病的防治试验
称取姜黄粗提液80g，使用硅胶为固定相，流动相选用石油醚-乙酸乙酯(体积比为1:0-0:1)和乙酸乙酯-甲醇(体积比为1:0-0:1)，得到多种组分，利用高效液相色谱法，选用甲醇-水(体积比为1:0-0:1)或氯仿-甲醇(体积比为1:0-0:1)作为流动相对粗提液进行分离纯化，得到纯合的7号化合物。用上述分离纯化得到的化合物对瓜类白粉病进行治疗实验，试验方法采用农药室内生物测定试验准则杀菌剂第11部分：防治瓜类白粉病试验盆栽法(NY/T 1156.11-2008)。结果见表3。
实施例8.8
将姜黄中提取的活性化合物应用于瓜类白粉病的防治试验
称取姜黄粗提液80g，使用硅胶为固定相，流动相选用石油醚-乙酸乙酯(体积比为1:0-0:1)和乙酸乙酯-甲醇(体积比为1:0-0:1)，得到多种组分，利用高效液相色谱法，选用甲醇-水(体积比为1:0-0:1)或氯仿-甲醇(体积比为1:0-0:1)作为流动相对粗提液进行分离纯化，得到8号化合物。用上述分离纯化得到的化合物对瓜类白粉病进行治疗实验，试验方法采用农药室内生物测定试验准则杀菌剂第11部分：防治瓜类白粉病试验盆栽法(NY/T1156.11-2008)。结果见表3。
实施例8.9
将姜黄中提取的活性化合物应用于黄瓜白粉病的防治试验
称取姜黄粗提液80g，使用硅胶为固定相，流动相选用石油醚-乙酸乙酯(体积比为1:0-0:1)和乙酸乙酯-甲醇(体积比为1:0-0:1)，得到多种组分，利用高效液相色谱法，选用甲醇-水(体积比为1:0-0:1)或氯仿-甲醇(体积比为1:0-0:1)作为流动相对粗提液进行分离纯化，得到纯合的化合物：β-红没药醇。用上述分离纯化得到的化合物对黄瓜白粉病进行治疗实验，试验方法采用农药室内生物测定试验准则杀菌剂第11部分：防治瓜类白粉病试验盆栽法(NY/T 1156.11-2008)。结果：240μg/ml的β-红没药醇在盆栽实验中治疗效果为72.3％。
实施例8.10
将姜黄中提取的活性化合物应用于黄瓜白粉病的防治试验
称取姜黄粗提液80g，使用硅胶为固定相，流动相选用石油醚-乙酸乙酯(体积比为1:0-0:1)和乙酸乙酯-甲醇(体积比为1:0-0:1)，得到多种组分，利用高效液相色谱法，选用甲醇-水(体积比为1:0-0:1)或氯仿-甲醇(体积比为1:0-0:1)作为流动相对粗提液进行分离纯化，得到纯合的化合物：(+)-β-柏木烯。用上述分离纯化得到的化合物对黄瓜白粉病进行治疗实验，试验方法采用农药室内生物测定试验准则杀菌剂第11部分：防治瓜类白粉病试验盆栽法(NY/T 1156.11-2008)。结果：240μg/ml的(+)-β-柏木烯在盆栽实验中治疗效果为68.4％。
实施例8.11
将姜黄中提取的活性化合物应用于黄瓜白粉病的防治试验
称取姜黄粗提液80g，使用硅胶为固定相，流动相选用石油醚-乙酸乙酯(体积比为1:0-0:1)和乙酸乙酯-甲醇(体积比为1:0-0:1)，得到多种组分，利用高效液相色谱法，选用甲醇-水(体积比为1:0-0:1)或氯仿-甲醇(体积比为1:0-0:1)作为流动相对粗提液进行分离纯化，得到化合物：姜烯。用上述分离纯化得到的化合物对黄瓜白粉病进行治疗实验，试验方法采用农药室内生物测定试验准则杀菌剂第11部分：防治瓜类白粉病试验盆栽法(NY/T 1156.11-2008)。结果：240μg/ml的姜烯在盆栽实验中治疗效果为81.2％。
实施例8.12
将姜黄中提取的活性化合物应用于黄瓜白粉病的防治试验
称取姜黄粗提液80g，使用硅胶为固定相，流动相选用石油醚-乙酸乙酯(体积比为1:0-0:1)和乙酸乙酯-甲醇(体积比为1:0-0:1)，得到多种组分，利用高效液相色谱法，选用甲醇-水(体积比为1:0-0:1)或氯仿-甲醇(体积比为1:0-0:1)作为流动相对粗提液进行分离纯化，得到化合物：莪术烯醇。用上述分离纯化得到的化合物对黄瓜白粉病进行治疗实验，试验方法采用农药室内生物测定试验准则杀菌剂第11部分：防治瓜类白粉病试验盆栽法(NY/T 1156.11-2008)。结果：240μg/ml的莪术烯醇在盆栽实验中治疗效果为67.2％。
实施例8.13
将姜黄中提取的活性化合物应用于黄瓜白粉病的防治试验
称取姜黄粗提液80g，使用硅胶为固定相，流动相选用石油醚-乙酸乙酯(体积比为1:0-0:1)和乙酸乙酯-甲醇(体积比为1:0-0:1)，得到多种组分，利用高效液相色谱法，选用甲醇-水(体积比为1:0-0:1)或氯仿-甲醇(体积比为1:0-0:1)作为流动相对粗提液进行分离纯化，得到纯合的化合物：石竹烯。用上述分离纯化得到的化合物对黄瓜白粉病进行治疗实验，试验方法采用农药室内生物测定试验准则杀菌剂第11部分：防治瓜类白粉病试验盆栽法(NY/T 1156.11-2008)。结果：240μg/ml的石竹烯在盆栽实验中治疗效果为64.1％。
实施例8.14
将姜黄中提取的活性化合物应用于黄瓜白粉病的防治试验
称取姜黄粗提液80g，使用硅胶为固定相，流动相选用石油醚-乙酸乙酯(体积比为1:0-0:1)和乙酸乙酯-甲醇(体积比为1:0-0:1)，得到多种组分，利用高效液相色谱法，选用甲醇-水(体积比为1:0-0:1)或氯仿-甲醇(体积比为1:0-0:1)作为流动相对粗提液进行分离纯化，得到纯合的化合物：萜品油烯。用上述分离纯化得到的化合物对黄瓜白粉病进行治疗实验，试验方法采用农药室内生物测定试验准则杀菌剂第11部分：防治瓜类白粉病试验盆栽法(NY/T 1156.11-2008)。结果：240μg/ml的萜品油烯在盆栽实验中治疗效果为81.2％。
实施例8.15
将姜黄中提取的活性化合物应用于黄瓜白粉病的防治试验
称取姜黄粗提液80g，使用硅胶为固定相，流动相选用石油醚-乙酸乙酯(体积比为1:0-0:1)和乙酸乙酯-甲醇(体积比为1:0-0:1)，得到多种组分，利用高效液相色谱法，选用甲醇-水(体积比为1:0-0:1)或氯仿-甲醇(体积比为1:0-0:1)作为流动相对粗提液进行分离纯化，得到纯合的化合物：莪术双环烯酮。用上述分离纯化得到的化合物对黄瓜白粉病进行治疗实验，试验方法采用农药室内生物测定试验准则杀菌剂第11部分：防治瓜类白粉病试验盆栽法(NY/T 1156.11-2008)。结果：240μg/ml的莪术双环烯酮在盆栽实验中治疗效果为75.6％。
实施例8.16
将姜黄中提取的活性化合物应用于黄瓜白粉病的防治试验
称取姜黄粗提液80g，使用硅胶为固定相，流动相选用石油醚-乙酸乙酯(体积比为1:0-0:1)和乙酸乙酯-甲醇(体积比为1:0-0:1)，得到多种组分，利用高效液相色谱法，选用甲醇-水(体积比为1:0-0:1)或氯仿-甲醇(体积比为1:0-0:1)作为流动相对粗提液进行分离纯化，得到化合物：束骨姜黄醇。用上述分离纯化得到的化合物对黄瓜白粉病进行治疗实验，试验方法采用农药室内生物测定试验准则杀菌剂第11部分：防治瓜类白粉病试验盆栽法(NY/T 1156.11-2008)。结果：240μg/ml的束骨姜黄醇在盆栽实验中治疗效果为74.8％。
以上详细描述了本发明的较佳具体实施例。应当理解，本领域的普通技术人员无需创造性劳动就可以根据本发明的构思作出诸多修改和变化。因此，凡本技术领域中技术人员依本发明的构思在现有技术的基础上通过逻辑分析、推理或者有限的实验可以得到的技术方案，皆应在由权利要求书所确定的保护范围内。

Claims (7)

1.一种如式I所示的化合物在防治瓜类白粉病中的应用，
Figure FDA0003518069800000011
其中，R1-R3对应地选自下表中所列基团：
Figure FDA0003518069800000012
Figure FDA0003518069800000021
其中，所述瓜类白粉病是由瓜类白粉菌Sphaerotheca fuliginea引起的白粉病。
2.如权利要求1所述的应用，其特征在于，所述瓜类白粉病是黄瓜白粉病、西葫芦白粉病、南瓜白粉病、苦瓜白粉病和甜瓜白粉病中的一种或多种。
3.如权利要求1所述的应用，其特征在于，如式I所示的化合物被制备成药物用于消杀和/或抑制瓜类白粉菌Sphaerotheca fuliginea。
4.如权利要求1所述的应用，其特征在于，如式I所示的化合物用水溶液配制成浓度20-240μg/ml的溶液，并施于患瓜类白粉病植株的叶面。
5.如权利要求4所述的应用，其特征在于，所述水溶液中包含有DMSO。
6.如权利要求1所述的应用，其特征在于，如式I所示的化合物提取自姜黄植物。
7.如权利要求1所述的应用，其特征在于，用于瓜类白粉病的治疗。
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