WO1998028982A1 - Uso del 2,10-bisaboladien-1-ona, un bisabolano natural como repelente del afido myzus persicae, transmisor de virus de plantas - Google Patents

Uso del 2,10-bisaboladien-1-ona, un bisabolano natural como repelente del afido myzus persicae, transmisor de virus de plantas Download PDF

Info

Publication number
WO1998028982A1
WO1998028982A1 PCT/ES1997/000315 ES9700315W WO9828982A1 WO 1998028982 A1 WO1998028982 A1 WO 1998028982A1 ES 9700315 W ES9700315 W ES 9700315W WO 9828982 A1 WO9828982 A1 WO 9828982A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
repellent
myzus persicae
natural
bisabolane
plant virus
Prior art date
Application number
PCT/ES1997/000315
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Azucena Gonzalez Coloma
Carmen Gutierrez
Matías REINA
Alberto Fereres
Raimundo Cabrera
Original Assignee
Consejo Superior Investigaciones Cientificas
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Consejo Superior Investigaciones Cientificas filed Critical Consejo Superior Investigaciones Cientificas
Priority to AU53235/98A priority Critical patent/AU5323598A/en
Publication of WO1998028982A1 publication Critical patent/WO1998028982A1/es

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N49/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing compounds containing the group, wherein m+n>=1, both X together may also mean —Y— or a direct carbon-to-carbon bond, and the carbon atoms marked with an asterisk are not part of any ring system other than that which may be formed by the atoms X, the carbon atoms in square brackets being part of any acyclic or cyclic structure, or the group, wherein A means a carbon atom or Y, n>=0, and not more than one of these carbon atoms being a member of the same ring system, e.g. juvenile insect hormones or mimics thereof

Definitions

  • Agrochemical Sector phytosanitary product for the control of plant virus transmitting aphids.
  • Aphids are one of the most important pests of European agriculture because they cause damage to crops directly (feeding on them) and indirectly (virus transmission) which makes their control with agrochemicals necessary.
  • the development of resistance is a problem added to the environmental damage caused by pesticides (Ffrench-Constant et al., 1988), so that the application of repellents is currently a great future alternative.
  • the aphid feeding behavior is influenced by many plant components (Pickett et al., 1992), among which the low molecular weight terpenes stand out (Dawson et al., 1990), the natural sesquiterpenes being very active (-) warbuganal and (-) polygodial (Gibson et al., 1982a; Asakawa et al., 1988; Powell et al., 1993; Powell et al., 1995).
  • EPG Electronic behavior monitoring prophylaxis of the aphid
  • the compound is applied superficially on the leaves of the host plant dissolved in acetone or in another solvent / excipient suitable for carrying out the described effect.
  • the compound has been isolated from the S. palmensis plant (González-Coloma et al., 1995).
  • EPG Electronic monitoring of the test behavior: The initial test behavior of the insect, "probing", on the surface of the treated leaves was studied by electronic monitoring of the same (EPG) since it is a fundamental step in the transmission of plant viruses.
  • the system uses a two channel amplifier. A + 2V current is applied to the floor of the plant. The adult insects are placed in the circuit by a 20 mm diameter gold wire glued to the back of the insect with silver paint. The behavior of the insect on the surface of leaves treated with the compound or solvent was monitored simultaneously for 10 minutes. The produced signal is captured at 100Hz with a Mac Goodbye A / C card.
  • the generated waves are analyzed by a program designed in this regard (Febvay et al., 1996) to study the following variables: total time without test, total test time, number of intracellular penetrations, duration of the average potential drop (pd) and time elapsed from the first pd to the end of the proof.

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Insects & Arthropods (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Breeding Of Plants And Reproduction By Means Of Culturing (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

Uso del 2,10-Bisaboladien-1-ona, un bisobolano natural como repelente del áfido Myzus persicae, transmisor de virus de plantas, caracterizado por su actividad como repelente del áfido Myzus persicae, importante transmisor de virus de plantas en aplicación superficial sobre hojas de planta huésped (Capsicum annuum), además afecta el comportamiento prueba del insecto disminuyendo significativamente el número de penetraciones intracelulares, fundamentalmente en la transmisión de virus, y por reducir significativamente su capacidad reproductora.

Description

USO DEL 2.10-BISABOLADIEN-1-ONA, UN BISABOLANO NATURAL COMO REPELENTE DEL ÁFIDO MYZUS PERSICAE, TRANSMISOR DE VIRUS DE PLANTAS.
SECTOR DE LA TÉCNICA
Sector Agroquímico: producto fitosanitario para el control de áfidos transmisores de virus de plantas.
ESTADO DE LA TÉCNICA
Los áfidos son una de las plagas más importantes de la agricultura Europea ya que causan daños a los cultivos de forma directa (alimentándose de los mismos) e indirecta (transmisión de virus) lo que hace necesario su control con agroquímicos. Sin embargo, el desarrollo de resistencia es un problema añadido al del daño medioambiental que producen los plaguicidas (Ffrench- Constant et al., 1988), por lo que actualmente la aplicación de repelentes es una alternativa de gran futuro.
El comportamiento de la alimentación de los áfidos está influenciado por muchos componentes de las plantas (Pickett et al., 1992), entre los que destacan los terpenos de bajo peso molecular (Dawson et al., 1990), siendo muy activos los sesquiterpenos naturales (-) warbuganal y (-) polygodial (Gibson et al., 1982a; Asakawa et al., 1988; Powell et al., 1993; Powell et al., 1995). Es más, se ha demostrado que estos productos naturales junto con derivados del (E)-β- famesene, la feromona de alarma de los áfidos (Bowers et al., 1972; Griffith and Pickett, 1980) disminuyen la transmisión de algunos virus (Dawson et al., 1982; Gibson et al., 1984). Existen datos que demuestran que la aplicación sistémica del compuesto natural azadiractina afecta el comportamiento alimenticio del áfido Myzus persicae, un importante transmisor de virus (Montllor and Tjallinjii, 1989; Nisbet et al., 1993); así como el ácido dodecanoico (Gibson et al., 1982a), la aplicación de copolímeros acrílicos (Reuter et al., 1993) ó los insecticidas comerciales delthametrin y permetrin (Gibson et al., 1982b; Sassen, 1983).
DESCRIPCIÓN DE LA INVENCIÓN
El sesquiterpeno natural 2,10-bisaboladien-1-ona (figura 1 ), aislado por nosotros de la planta Senecio palmensis como antialimentario frente al escarabajo de la patata (González-Coloma et al., 1995), es un efectivo repelente del áfido Myzus persicae, transmisor importante de virus de plantas. Además, ensayos de larga duración han demostrado que este compuesto disminuye significativamente la tasa de reproducción de dicho insecto.
La monitorización electrónica del comportamiento prueba "probing" del áfido (EPG) ha demostrado que este compuesto reduce dicha actividad y el número de veces que penetra las células de la hoja, lo cual es de gran importancia en la prevención de la transmisión de ciertos virus de plantas.
El compuesto se aplica superficialmente sobre las hojas de la planta huésped disuelto en acetona o en otro disolvente/excipiente adecuado para llevar a cabo el efecto descrito.
Ejemplo de realización de la invención.
El compuesto se ha aislado de la planta S. palmensis (González-Coloma et al., 1995).
Ensayos biológicos: Se han realizado tres tipos de ensayos encaminados a detectar distintos tipos de acciones:
1 ) Ensayos de elección: Estos experimentos se han realizado para comprobar si el compuesto es capaz de repeler al insecto cuando se aplica sobre la planta huésped. Se realizaron en cajas plásticas ventiladas cubiertas con una capa de agar sobre las que se colocaron discos de hoja de pimiento (2 cm2) (Capsicum annuum, planta huésped de M. persicae) divididas en dos mitades (1 cm2). Los insectos (10 en cada caja, 20 cajas) se exponen durante 24 h. a la mitad control, tratada con el disolvente (acetona), y a la mitad tratada con el compuesto a ensayar para cuantificar cuántos insectos se establecen en cada una de ellas y calcular un índice de repelencia [%SI=1 -(%T/%C)x100, donde T=% de insectos en la mitad control y %C=% de insectos sobre la mitad control]. Una vez calculados los índices con varias dosis de compuesto, se calcula la dosis efectiva EC50 mediante análisis Probit.
Ensayos de larga duración: Estos ensayos se han realizado para comprobar los posibles efectos negativos del compuesto activo sobre la supervivencia y capacidad reproductora del insecto. Para ello, se utilizaron cajas similares a las anteriores (20 cajas) con discos de hoja enteros (2 cm2) tratados ó control en las que se colocaron cinco insectos adultos de la misma edad. Las ninfas producidas durante las primeras 48h. de experimento se separan y colocan en cajas similares para estudiar la mortalidad de las mismas de forma paralela a la de los adultos. La capacidad reproductora de los adultos se calcula cuantificando el número de ninfas producidas diariamente (7 días).
Monitorización electrónica del comportamiento de prueba: El comportamiento de prueba inicial del insecto, "probing", sobre la superficie de las hojas tratadas se estudio mediante monitorización electrónica del mismo (EPG) ya que es un paso fundamental en la transmisión de virus de plantas. El sistema utiliza un amplificador de dos canales. Al suelo de la planta se le aplica una corriente de +2V. Los insectos adultos se colocan en el circuito mediante un hilo de oro de 20 mm de diámetro pegado al dorso del insecto con pintura de plata. El comportamiento del insecto sobre la superficie de hojas tratadas con el compuesto ó el disolvente se monitorizó simultáneamente durante 10 minutos. La señal producida se captura a 100Hz con una trajeta Mac Adiós A/C. Las ondas generadas se analizan mediante un programa diseñado al respecto (Febvay et al., 1996) para estudiar las variables siguientes: tiempo total sin prueba, tiempo total de prueba, número de penetraciones intracelulares, duración de la caída media de potencial (pd) y tiempo transcurrido desde la primera pd hasta el final de la prueba.
Los resultados generados por los experimentos descritos anteriormente se resumen a continuación. El sesquiterpeno comercial famesol se ha incluido como control positivo. La tabla 1 contiene la información relativa al efecto repelente del compuesto y la tabla 2 contiene los resultados de la monitorización del comportamiento de prueba del insecto. En las figuras se representa la estructura química del compuesto (figura 1 ) y el efecto del mismo sobre la producción de ninfas (figura 2).
Tabla 1. Efecto repelente (%SI) del compuesto 2,10-bisaboladien-1 -ona sobre el áfido Myzus persicae, dosis efectivas (EC50) y límites de confianza de los mismos (95%, inferior y superior).
%SI (SE)
2 F B Dosis (μg/cm )
0 21.15(7.38) 21.15(7.38)
10 39.54(10.09) 28.99(12.87)
30 67.17 (10.45) 63.09(7.28)
60 90.57(3.04) 79.48(8.29)
100 97.14(1.67) 87.86(4.33)
EC50 (95% C.L.) 14.91 (12.13,18.33) 20.28 (16.40,25.07) Tabla 2. Variables del comportamiento de prueba (media + SE) de M. persicae sobre hojas de C. annuum tratadas con el bisabolano.
Tratamiento Control
(60μg/cm )
No. de pruebas 3.07+0.27a
2.57+0.31 a1
Tiempo total de no-prueba (s) 330.29+42.14a 198.20+31.32b Tiempo total de prueba (s) 269.46+42.16a 396.08+32.54D
No. de penetraciones intracelulare 1.57+0.44a 4.21 +O.δOb
(Pd)
Duración media de las pd (s) 6.28+0.81a 5.03+0.33a
Tiempo transcurrido entra la 1a pd 119.02+49.95a 172.93+44.78a y el final de la prueba
1 Diferentes letras en una fila indican diferencias significativas entre tratamientos, Fisher's protected LSD test, p<0.05.
Explicación de los Dibjos
Figura 1. Estructura del compuesto
Figura 2. Producción total de ninfas por parte de adultos de M. persicae tratados con dos dosis del bisabolano natural (A, B30 y B60) ó el control positivo farnesol (B, F30 y F60). Diferentes letras en un mismo dia indican diferencias significativas, Duncan Múltiple range test, p<0.05. * Indica un efecto significativo del tratamiento, análisis ANOVA, ρ<0.05.

Claims

REIVINDICACIONES
1 ) Uso del 2,10-Bisaboladien-1 -ona, un bisabolano natural como repelente del áfido Myzus persicae, transmisor de virus de plantas caracterizado por su actividad como repelente del áfido Myzus persicae, importante transmisor de virus de plantas, en aplicación superficial sobre hojas de planta huésped (Capsicum annuum), además afecta el comportamiento prueba del insecto disminuyendo significativamente el número de penetraciones intracelulares, fundamentales en la transmisión de virus, y por reducir significativemete su capacidad reproductora.
PCT/ES1997/000315 1996-12-27 1997-12-26 Uso del 2,10-bisaboladien-1-ona, un bisabolano natural como repelente del afido myzus persicae, transmisor de virus de plantas WO1998028982A1 (es)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
AU53235/98A AU5323598A (en) 1996-12-27 1997-12-26 Use of 2,10-bisaboladiene-1-one, a natural bisabolane as repellent for myzus persicae aphides, transmitters of plant virus

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
ESP9602748 1996-12-27
ES9602748A ES2116244B1 (es) 1996-12-27 1996-12-27 Uso del 2,10-bisaboladien-1-ona, un bisabolano natural como repelente del afido myzus persicae, transmisor de virus de plantas.

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO1998028982A1 true WO1998028982A1 (es) 1998-07-09

Family

ID=8297161

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/ES1997/000315 WO1998028982A1 (es) 1996-12-27 1997-12-26 Uso del 2,10-bisaboladien-1-ona, un bisabolano natural como repelente del afido myzus persicae, transmisor de virus de plantas

Country Status (3)

Country Link
AU (1) AU5323598A (es)
ES (1) ES2116244B1 (es)
WO (1) WO1998028982A1 (es)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107484784A (zh) * 2017-08-08 2017-12-19 上海交通大学 一种红没药烷型倍半萜类化合物在防治蚜虫中的应用

Non-Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
AVE D.A. ET AL.: "Aphid repellent Sesquitepenes in glandular trichomes of Solanum berthaultii and S. tuberosum", ENTOMOLOGIA EXPERIMENTALIS ET APPLICATA,, vol. 44, no. 2, 1987, pages 131 - 138 *
DOMINGEZ GARCIA-TEJERO F., "Plagas y Enfermedades de las Plantas Cultivadas", Ediciones Mundi-Prensa, Madrid, 1993, 9e Edicion, page 414 - La Blanqueta del Pimiento. *
GONZALEZ-COLOMA A. ET AL.: "Antifeedant and toxic effects of Sesquiterpenes from Senecio palmensis to Colorado potato Beetle", JOURNAL OF CHEMICAL ECOLOGY,, vol. 21, no. 9, 1995, pages 1255 - 1270 *
GRIFFITHS D.C. ET AL.: "Use of Insect Antifeedants against Aphid Vectors of Plant Virus Disease", PESTIC. SCI.,, vol. 27, no. 3, 1989, pages 269 - 276 *
GUTIERREZ C. ET AL.: "Behavioral and Sublethal effects of structurally related lower Terpenes on Myzus persicae", JOURNAL OF CHEMICAL ECOLOGY,, vol. 23, no. 6, 1997, pages 1641 - 1650 *

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107484784A (zh) * 2017-08-08 2017-12-19 上海交通大学 一种红没药烷型倍半萜类化合物在防治蚜虫中的应用
CN107484784B (zh) * 2017-08-08 2020-06-26 上海交通大学 一种红没药烷型倍半萜类化合物在防治蚜虫中的应用

Also Published As

Publication number Publication date
AU5323598A (en) 1998-07-31
ES2116244B1 (es) 1999-03-01
ES2116244A1 (es) 1998-07-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Leskey et al. Impact of the invasive brown marmorated stink bug, Halyomorpha halys (Stål), in mid‐Atlantic tree fruit orchards in the United States: case studies of commercial management
Knight The plant bugs, or Miridae, of Illinois
Fritz et al. Seedling herbivory by slugs in a willow hybrid system: developmental changes in damage, chemical defense, and plant performance
Glinwood et al. Barley exposed to aerial allelopathy from thistles (Cirsium spp.) becomes less acceptable to aphids
Flaherty et al. Biological control of Pacific mites and Willamette mites in San Joaquin Valley vineyards: part III. Role of tydeid mites
Bogya et al. Effect of pest management systems on ground-dwelling spider assemblages in an apple orchard in Hungary
DE69018772D1 (de) Larven abtötende Lektine und darauf beruhende Pflanzenresistenz gegen Insekten.
ADKINS et al. Influence of environmental factors on glyphosate efficacy when applied to Avena fatua or Urochloa panicoides
Rahman et al. Diamondback moth egg susceptibility to rainfall: effects of host plant and oviposition behavior
Atakan et al. Within-plant distribution of thrips and their predators: effects of cotton variety and developmental stage
Maris et al. Decreased preference and reproduction, and increased mortality of Frankliniella occidentalis on thrips‐resistant pepper plants
Lee et al. Stress response to acoustic stimuli in an aphid: a behavioral bioassay model
Grafton-Cardwell et al. Augmentation of Euseius tularensis (Acari: Phytoseiidae) in citrus
Stewart Notes on New York plant diseases, I
WO1998028982A1 (es) Uso del 2,10-bisaboladien-1-ona, un bisabolano natural como repelente del afido myzus persicae, transmisor de virus de plantas
Vance Special forest products: species information guide for the Pacific Northwest
Brown Control of the African armyworm, Spodoptera exempta (Walk.)—an appreciation of the problem
Rodríguez‐Molina et al. Seasonal and spatial mortality patterns of holm oak seedlings in a reforested soil infected with Phytophthora cinnamomi
Milius et al. Electrophysiological responses of the chemoreceptor neurones in the antennal taste sensilla to plant alkaloids and glucosides in a granivorous ground beetle
Walker et al. Resistance to silverleaf whitefly, Bemisia argentifolii (Hem., Aleyrodidae), in Gossypium thurberi, a wild cotton species
Mehta et al. Antifeedant properties of some plant extracts against brinjal hadda beetle, Henosepilachna vigintioctopunctata F.
Chung Park et al. Electroantennogram responses of aphid nymphs to plant volatiles
Bżoszyk et al. African plants as antifeedants against stored-product insect pests
Kok et al. Host specificity tests of Hylobius transversovittatus Goeze (Coleoptera: Curculionidae), a potential biological control agent of purple loosestrife, Lythrum salicaria L.(Lythraceae)
Henneberry et al. Effects of ethephon on boll weevil (Coleoptera: Curculionidae) population development, cotton fruiting, and boll opening

Legal Events

Date Code Title Description
AK Designated states

Kind code of ref document: A1

Designated state(s): AU BR CA CZ NZ PL RU US

AL Designated countries for regional patents

Kind code of ref document: A1

Designated state(s): AT BE CH DE DK ES FI FR GB GR IE IT LU MC NL PT SE

121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application
122 Ep: pct application non-entry in european phase