CN107445923B - 一种利用糠醛加氢制备糠醇的工艺 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种利用糠醛加氢制备糠醇的工艺，涉及有机合成技术领域，将原料糠醛溶解于甲醇中制成质量浓度15‑20％的糠醛甲醇溶液，再与氢气一起通过装填有负载型金属催化剂的固定床反应器，使糠醛进行催化加氢反应，反应温度65‑75℃、压力0.05‑0.1MPa，反应结束后将所得混合液经减压浓缩以回收甲醇，剩余物即为糠醇。本发明利用所述负载型金属催化剂使糠醛转化率达到99.9％以上，糠醇选择性达到99.7％以上，从而使糠醛近乎全部参与反应，同时提高所制糠醇的收率和纯度。

Description

一种利用糠醛加氢制备糠醇的工艺
技术领域：
本发明涉及有机合成技术领域，具体涉及一种利用糠醛加氢制备糠醇的工艺。
背景技术：
糠醇，化学名2-羟甲基呋喃，是一种重要的有机原料，主要用于生产糠醛树脂、呋喃树脂、改性脲醛和酚醛树脂等，也是树脂、清漆、颜料的良好溶剂，在合成纤维、橡胶、农药等方面也有广泛的用途。
目前，工业上糠醛催化加氢制糠醇主要分为高压液相加氢和低压气相加氢两种工艺，这两种工艺各有优缺点，尤其是高压液相加氢法对设备要求很高，直接加大了设备投入成本；而低压气相加氢法对催化剂的催化活性要求较高，才能在实现糠醛高转化率的同时保证糠醇的高选择性。
为了解决上述问题，本公司开发出一种糠醛低压加氢制备糠醇的工艺，利用自制负载型金属催化剂在65-75℃反应温度下使糠醛转化率达到99.9％以上，糠醇选择性达到99.7％以上，显著提高了糠醛利用率，同时降低了设备投入成本，并适用于工业化生产。
发明内容：
本发明所要解决的技术问题在于提供一种使糠醛转化率达到99.9％以上，糠醇选择性达到99.7％以上的利用糠醛加氢制备糠醇的工艺。
本发明所要解决的技术问题采用以下的技术方案来实现：
一种利用糠醛加氢制备糠醇的工艺，将原料糠醛溶解于甲醇中制成质量浓度15-20％的糠醛甲醇溶液，再与氢气一起通过装填有负载型金属催化剂的固定床反应器，使糠醛进行催化加氢反应，反应温度65-75℃、压力0.05-0.1MPa，反应结束后将所得混合液经减压浓缩以回收甲醇，剩余物即为糠醇。
所述糠醛与氢气的摩尔比为1:10-15。
所述糠醛的液体体积空速为0.5-5h-1。
所述负载型金属催化剂以铜作为活性组分，多聚谷氨酸/N-羟甲基丙烯酰胺作为载体，其具体制备方法为：搅拌下向二水合氯化铜中滴加去离子水直至完全溶解以配制成溶液，并向溶液中加入多聚谷氨酸/N-羟甲基丙烯酰胺，充分混合后利用微波处理器微波回流处理5min，间隔5min后继续微波回流处理5min，所得混合物在70-80℃下研磨至水分挥干，再升温至110-115℃保温研磨5min，即得负载型金属催化剂。
所述微波处理器的工作条件为微波频率2450MHz、输出功率700W。
所述二水合氯化铜、多聚谷氨酸/N-羟甲基丙烯酰胺的投料摩尔比为1-5:0.1-0.5。
所述多聚谷氨酸/N-羟甲基丙烯酰胺是由多聚谷氨酸与N-羟甲基丙烯酰胺经酯化和交联反应后再经改性处理制得，其具体制备方法为：先将N-羟甲基丙烯酰胺加热至熔融状态保温混合5min，再加入多聚谷氨酸，继续加热至115-120℃保温混合30min，静置10min后再次加热至115-120℃保温混合30min，然后加入泊洛沙姆188和氢化蓖麻油，并加热至125-130℃下保温研磨30min，所得混合物经制粒机制成均匀微粒，即得多聚谷氨酸/N-羟甲基丙烯酰胺。
所述多聚谷氨酸、N-羟甲基丙烯酰胺、泊洛沙姆188和氢化蓖麻油的投料摩尔比为0.1-0.5:5-10:0.5-1:0.01-0.05。
所述多聚谷氨酸的分子量在2万以下。
多聚谷氨酸与N-羟甲基丙烯酰胺先经酯化反应和交联反应生成含有多个酰胺键和酯键的高分子聚合物，再在氢化蓖麻油的作用下经泊洛沙姆188物理改性，形成泊洛沙姆与高分子聚合物相互物理交联的三维空间结构，从而增强所制载体的负载活性。
本发明的有益效果是：
(1)以自制多聚谷氨酸/N-羟甲基丙烯酰替代常规氧化铝、二氧化硅作为载体，提高活性组分的负载率；并且以铜作为活性组分，在保证催化活性的基础上降低了催化剂制备成本；
(2)利用所述负载型金属催化剂使糠醛转化率达到99.9％以上，糠醇选择性达到99.7％以上，从而使糠醛近乎全部参与反应，同时提高所制糠醇的收率和纯度；
(3)将反应条件控制在反应温度65-75℃、压力0.05-0.1MPa，相对于现有技术，在保证产物糠醇高收率的基础上显著减小了反应能耗投入，并且避免了高压加氢法对反应设备和操作安全性的严格要求；
(4)所述负载型金属催化剂经甲醇洗涤后可回收再利用，从而降低了催化剂的制备成本，实现了催化剂的循环使用。
具体实施方式：
为了使本发明实现的技术手段、创作特征、达成目的与功效易于明白了解，下面结合具体实施例，进一步阐述本发明。
实施例1
将原料糠醛溶解于甲醇中制成质量浓度15％的糠醛甲醇溶液，再与氢气一起通过装填有负载型金属催化剂的固定床反应器，使糠醛进行催化加氢反应，反应温度65-70℃、压力0.08MPa，反应结束后将所得混合液经减压浓缩以回收甲醇，剩余物即为糠醇。糠醛转化率99.91％，糠醇选择性99.72％。
其中，每1mol糠醛消耗12mol氢气，糠醛的液体体积空速为3.5h-1。
负载型金属催化剂的制备：搅拌下向3mol二水合氯化铜中滴加去离子水直至完全溶解以配制成溶液，并向溶液中加入0.3mol多聚谷氨酸/N-羟甲基丙烯酰胺，充分混合后利用微波频率2450MHz、输出功率700W的微波处理器微波回流处理5min，间隔5min后继续微波回流处理5min，所得混合物在70-80℃下研磨至水分挥干，再升温至110-115℃保温研磨5min，即得负载型金属催化剂。
多聚谷氨酸/N-羟甲基丙烯酰胺的制备：先将10mol N-羟甲基丙烯酰胺加热至熔融状态保温混合5min，再加入0.2mol多聚谷氨酸，继续加热至115-120℃保温混合30min，静置10min后再次加热至115-120℃保温混合30min，然后加入1mol泊洛沙姆188和0.05mol氢化蓖麻油，并加热至125-130℃下保温研磨30min，所得混合物经制粒机制成均匀微粒，即得多聚谷氨酸/N-羟甲基丙烯酰胺。其中，多聚谷氨酸的分子量在2万以下。
实施例2
将原料糠醛溶解于甲醇中制成质量浓度20％的糠醛甲醇溶液，再与氢气一起通过装填有负载型金属催化剂的固定床反应器，使糠醛进行催化加氢反应，反应温度70-75℃、压力0.05MPa，反应结束后将所得混合液经减压浓缩以回收甲醇，剩余物即为糠醇。糠醛转化率99.95％，糠醇选择性99.78％。
其中，每1mol糠醛消耗10mol氢气，糠醛的液体体积空速为2.5h-1。
负载型金属催化剂的制备：搅拌下向5mol二水合氯化铜中滴加去离子水直至完全溶解以配制成溶液，并向溶液中加入0.3mol多聚谷氨酸/N-羟甲基丙烯酰胺，充分混合后利用微波频率2450MHz、输出功率700W的微波处理器微波回流处理5min，间隔5min后继续微波回流处理5min，所得混合物在70-80℃下研磨至水分挥干，再升温至110-115℃保温研磨5min，即得负载型金属催化剂。
多聚谷氨酸/N-羟甲基丙烯酰胺的制备：先将8mol N-羟甲基丙烯酰胺加热至熔融状态保温混合5min，再加入0.1mol多聚谷氨酸，继续加热至115-120℃保温混合30min，静置10min后再次加热至115-120℃保温混合30min，然后加入0.5mol泊洛沙姆188和0.02mol氢化蓖麻油，并加热至125-130℃下保温研磨30min，所得混合物经制粒机制成均匀微粒，即得多聚谷氨酸/N-羟甲基丙烯酰胺。其中，多聚谷氨酸的分子量在2万以下。
对照例1
将原料糠醛溶解于甲醇中制成质量浓度20％的糠醛甲醇溶液，再与氢气一起通过装填有负载型金属催化剂的固定床反应器，使糠醛进行催化加氢反应，反应温度70-75℃、压力0.05MPa，反应结束后将所得混合液经减压浓缩以回收甲醇，剩余物即为糠醇。糠醛转化率99.64％，糠醇选择性98.96％。
其中，每1mol糠醛消耗10mol氢气，糠醛的液体体积空速为2.5h-1。
负载型金属催化剂的制备：搅拌下向5mol二水合氯化铜中滴加去离子水直至完全溶解以配制成溶液，并向溶液中加入0.3mol多聚谷氨酸/N-羟甲基丙烯酰胺，充分混合后利用微波频率2450MHz、输出功率700W的微波处理器微波回流处理5min，间隔5min后继续微波回流处理5min，所得混合物在70-80℃下研磨至水分挥干，再升温至110-115℃保温研磨5min，即得负载型金属催化剂。
多聚谷氨酸/N-羟甲基丙烯酰胺的制备：先将8mol N-羟甲基丙烯酰胺加热至熔融状态保温混合5min，再加入0.1mol多聚谷氨酸，继续加热至115-120℃保温混合30min，静置10min后再次加热至115-120℃保温混合30min，并加热至125-130℃下保温研磨30min，所得混合物经制粒机制成均匀微粒，即得多聚谷氨酸/N-羟甲基丙烯酰胺。其中，多聚谷氨酸的分子量在2万以下。
对照例2
将原料糠醛溶解于甲醇中制成质量浓度20％的糠醛甲醇溶液，再与氢气一起通过装填有负载型金属催化剂的固定床反应器，使糠醛进行催化加氢反应，反应温度70-75℃、压力0.05MPa，反应结束后将所得混合液经减压浓缩以回收甲醇，剩余物即为糠醇。糠醛转化率98.82％，糠醇选择性97.45％。
其中，每1mol糠醛消耗10mol氢气，糠醛的液体体积空速为2.5h-1。
负载型金属催化剂的制备：搅拌下向5mol二水合氯化铜中滴加去离子水直至完全溶解以配制成溶液，并向溶液中加入25mol二氧化硅，充分混合后利用微波频率2450MHz、输出功率700W的微波处理器微波回流处理5min，间隔5min后继续微波回流处理5min，所得混合物在70-80℃下研磨至水分挥干，再升温至110-115℃保温研磨5min，即得负载型金属催化剂。
对照例3
将原料糠醛溶解于甲醇中制成质量浓度20％的糠醛甲醇溶液，再与氢气一起通过装填有负载型金属催化剂的固定床反应器，使糠醛进行催化加氢反应，反应温度70-75℃、压力0.05MPa，反应结束后将所得混合液经减压浓缩以回收甲醇，剩余物即为糠醇。糠醛转化率99.36％，糠醇选择性98.27％。
其中，每1mol糠醛消耗10mol氢气，糠醛的液体体积空速为2.5h-1。
负载型金属催化剂选用专利CN 103007941A(糠醛选择加氢制备糠醇的催化剂及其制备方法)实施例2所制催化剂。
比较实施例1、实施例2、对照例1、对照例2、对照例3中糠醛转化率和糠醇选择性可知，实施例2优于实施例1，实施例1优于未对载体改性处理的对照例1、对照例1优于采用专利CN 103007941A的对照例3，对照例3优于以二氧化硅替代多聚谷氨酸/N-羟甲基丙烯酰胺作为载体的对照例2。
以上显示和描述了本发明的基本原理和主要特征和本发明的优点。本行业的技术人员应该了解，本发明不受上述实施例的限制，上述实施例和说明书中描述的只是说明本发明的原理，在不脱离本发明精神和范围的前提下，本发明还会有各种变化和改进，这些变化和改进都落入要求保护的本发明范围内。本发明要求保护范围由所附的权利要求书及其等效物界定。

Claims (7)

1.一种利用糠醛加氢制备糠醇的工艺，其特征在于：将原料糠醛溶解于甲醇中制成质量浓度15-20％的糠醛甲醇溶液，再与氢气一起通过装填有负载型金属催化剂的固定床反应器，使糠醛进行催化加氢反应，反应温度65-75℃、压力0.05-0.1MPa，反应结束后将所得混合液经减压浓缩以回收甲醇，剩余物即为糠醇；
所述负载型金属催化剂以铜作为活性组分，多聚谷氨酸/N-羟甲基丙烯酰胺作为载体，其具体制备方法为：搅拌下向二水合氯化铜中滴加去离子水直至完全溶解以配制成溶液，并向溶液中加入多聚谷氨酸/N-羟甲基丙烯酰胺，充分混合后利用微波处理器微波回流处理5min，间隔5min后继续微波回流处理5min，所得混合物在70-80℃下研磨至水分挥干，再升温至110-115℃保温研磨5min，即得负载型金属催化剂；
所述多聚谷氨酸/N-羟甲基丙烯酰胺是由多聚谷氨酸与N-羟甲基丙烯酰胺经酯化和交联反应后再经改性处理制得，其具体制备方法为：先将N-羟甲基丙烯酰胺加热至熔融状态保温混合5min，再加入多聚谷氨酸，继续加热至115-120℃保温混合30min，静置10min后再次加热至115-120℃保温混合30min，然后加入泊洛沙姆188和氢化蓖麻油，并加热至125-130℃下保温研磨30min，所得混合物经制粒机制成均匀微粒，即得多聚谷氨酸/N-羟甲基丙烯酰胺。
2.根据权利要求1所述的利用糠醛加氢制备糠醇的工艺，其特征在于：所述糠醛与氢气的摩尔比为1:10-15。
3.根据权利要求1所述的利用糠醛加氢制备糠醇的工艺，其特征在于：所述糠醛的液体体积空速为0.5-5h-1。
4.根据权利要求1所述的利用糠醛加氢制备糠醇的工艺，其特征在于：所述微波处理器的工作条件为微波频率2450MHz、输出功率700W。
5.根据权利要求1所述的利用糠醛加氢制备糠醇的工艺，其特征在于：所述二水合氯化铜、多聚谷氨酸/N-羟甲基丙烯酰胺的投料摩尔比为1-5:0.1-0.5。
6.根据权利要求1所述的利用糠醛加氢制备糠醇的工艺，其特征在于：所述多聚谷氨酸、N-羟甲基丙烯酰胺、泊洛沙姆188和氢化蓖麻油的投料摩尔比为0.1-0.5:5-10:0.5-1:0.01-0.05。
7.根据权利要求1所述的利用糠醛加氢制备糠醇的工艺，其特征在于：所述多聚谷氨酸的分子量在2万以下。
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Inventor after: Xu Yinmei

Inventor after: Wang Feirong

Inventor after: Wang Liuyi

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Address after: 518100 Guangdong city of Shenzhen province Baoan District Songgang Furong Street Tantou Community Road No. 9 building 607 A

Applicant after: Shenzhen flying Technology Co. Ltd.

Address before: City Science and Technology Industrial Park in Yaohai District of Hefei City, Anhui province 230000 1 floor D block 2 layer

Applicant before: SUZHOU ZHIBO NEW MATERIAL TECHNOLOGY CO., LTD.

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