CN107417893A - 一类新型的电子传输材料 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一类可应用于电子器件的新型电子传输材料。此类电子传输材料以萘四羧酸二酰亚胺(NDI)作为有强吸电子的基团，与两种或两种以上的芳香基团通过多元聚合链接起来，其中通过各组分的不同比例调节材料的能力、光吸收、自组装能力和结晶性。其中有代表性的一个结构如下式所示，其中包括NDI与3类不同的芳香基团
Description
技术领域
本发明涉及一类电子传输材料及其在有机电子器件中的应用。相应的电子器件可以为有机发光二极管(OLED)，有机存储器件，有机场效应晶体管(OTFT)，有机太阳能电池(OSC)，以及基于钙钛矿材料的太阳能电池。
背景技术
1977年，Heeger，MacDiarmid以及白川英树发现了高导电率的聚乙炔，这一发现不仅改变了人们对有机材料的认识，还开创了有机电子学这一崭新的领域。发展最迅速的是有机半导体领域。1986年，第一个以聚噻吩为活性层的有机场效应晶体管(Organic field-effect transistor，OFET)问世；同年，Tang首次报道了基于酞青和苝衍生物的双层异质结有机太阳能电池(Organic photovoltaic，OPV)，次年又报道了第一个基于羟基喹啉衍生物的电致发光二极管(Organic light-emmiting diode，OLED)。这三类基本有机电子学器件的成功研制对有机电子学具有里程碑式的意义电子传输材料是有机光电器件的重要组成部分。在各类的器件中应用广泛，对相应器件的性能影响很大。
以有机聚合物作为受体的有机太阳能电池为例。有机电子传输材料在有机太阳能电池器件结构中替代富勒烯及其衍生物材料，解决富勒烯及其衍生物材料吸光波长范围较窄、亲和能高、溶解性差、制作成本高等问题实现给体受体材料光学吸收互补，最大程度利用太阳光，并实现更高的开路电压，从而获得更好的器件性能，如高的电池效率、更长的寿命。2012年，占肖卫等人报道了的含有苝四羧酸二酰亚胺(PDI)单元的电子传输材料，以这个聚合物作电子受体材料，以二维共轭的聚噻吩衍生物为电子给体材料，其光电转化效率达到了1.5％；首次将聚合物电子受体材料成功用于器件测试。目前，基于有机聚合物电子传输材料作为受体的有机太阳能电池的光电转化效率已经提高到6.29％。这种极具潜力的应用前景吸引了众多科学家去探索新型的有机电子传输材料，具体实例可见于文献(1)Ye-Jin Hwang，Taeshik Earmme，Brett A.E.Courtright，Frank N.Eberle，and SamsonA.Jenekhe，J.Am.Chem.Soc.2015，137，4424-4434；文献(2)Daisuke Mori，HiroakiBenten，Izumi Okada，Hideo Ohkita，and Shinzaburo ItoAdv.Energy Mater.2014，4，1301006；文献(3)Changyeon Lee，Hyunbum Kang，Wonho Lee，Taesu Kim，Ki-Hyun Kim，HanYoung Woo，Cheng Wang，and Bumjoon J.Kim，Adv.Mater.2015，27，2466-2471.
发明内容
本发明提供了一类新型有机聚合物电子传输材料，此类电子传输材料以萘四羧酸二酰亚胺(NDI)作为有强吸电子的基团，与两种或两种以上的芳香基团(Ar)通过多元聚合链接起来，其中通过各组分的不同比例调节材料的能力、光吸收、自组装能力和结晶性。其中有代表性的一个结构如式所示，其中包括NDI与3类不同的芳香基团。
为了达到上述发明目的，本发明采用了如下技术方案：
新型有机聚合物电子传输材料其特征在于该材料在结构上具有如下特征：
在此类电子传输材料中以萘四羧酸二酰亚胺(NDI)与相应的一种或数种芳香基团交替链接形成聚合物，其中聚合单元数量(每个NDI与一个芳香基团的链接片段)n≥2。
在此类电子传输材料中相应的芳香基团为一下结构中的两种或数种，其中A1，A2，A3，A4……An＝S或NH或O或S或Se或P或CR或NR(R＝烷烃或芳烃基团)中的一种或数种；X1，X2，X3，X4......Xn＝F或Cl或H或OR或SR或NR(R＝烷烃或芳烃基团)中的一种或数种；R1＝CmH2m+1，m＝1、2、3……30。
在此类电子传输材料，各个芳香基团所占的片段摩尔比例介于0.1％与99.9％之间
附图说明
图1、图2、图3、图4、图5、图6和图7分别为化学物1的合成路线图，化学物2的合成路线图，化学物3的合成路线图，实施例1、实施例2和实施例3中化合物的紫外吸收谱图、循环伏安谱图，I-V特性曲线及相关的有机太阳能电池的器件数据。
具体实施方式
下面结合附图实施例对本发明作进一步详细描述，需要指出的是，以下所述实施例旨在便于对本发明的理解，而对其不起任何限定作用。
实施例1：
本实施中，新型有机聚合物电子传输材料以萘四羧酸二酰亚胺为锡电子基团1和吸电子基团2，以不同的芳香基团为链接集团，其结构式为：
化合物1的合成：
将4，6-二溴萘四羧酸二酰亚胺(0.197g，0.20mmol)、2，5-双(三甲基锡)噻吩并[3，2-b]噻吩(0.028g，0.06mmol)和(E)-1，2-双(三甲基锡)噻吩-2-基)乙烯基(0.073g，0.14mmol)溶于5ml的干燥甲苯中，通入氮气10min后，加入四三苯基磷钯(0.014g，0.0012mmol)，在110℃下搅拌十五个小时，冷却到室温。分别用甲醇，乙酸乙酯，丙酮，氯仿索氏抽提，即可得到0.173g化合物1，产率为90％。
实施例2：
本实施中，新型有机聚合物电子传输材料以萘四羧酸二酰亚胺为核心，以含氮苯衍生物为链接集团，其结构式为：
化合物2的合成
将4，6-二溴萘四羧酸二酰亚胺(0.197g，0.20mmol)、2，5-双(三甲基锡)噻吩并[3，2-b]噻吩(0.046g，0.10mmol)和(E)-1，2-双(三甲基锡)噻吩-2-基)(0.052g，0.1mmol)乙烯基溶于5ml的干燥甲苯中，通入氮气10min后，加入四三苯基磷钯(0.014g，0.0012mmol)，在110℃下搅拌十五个小时，冷却到室温。分别用甲醇，乙酸乙酯，丙酮，氯仿索氏抽提，即可得到0.169g化合物2，产率为92％。
实施例3：
本实施中，新型有机聚合物电子传输材料以苝四羧酸二酰亚胺为核心，以苯并噻二唑衍生物为链接集团，其结构式为：
化合物2的合成
将4，6-二溴萘四羧酸二酰亚胺(0.197g，0.20mmol)、2，5-双(三甲基锡)噻吩并[3，2-b]噻吩(0.065g，0.14mmol)和(E)-1，2-双(三甲基锡)噻吩-2-基)(0.031g，0.06mmol)乙烯基溶于5ml的干燥甲苯中，通入氮气10min后，加入四三苯基磷钯(0.014g，0.0012mmol)，在110℃下搅拌十五个小时，冷却到室温。分别用甲醇，乙酸乙酯，丙酮，氯仿索氏抽提，即可得到0.163g化合物2，产率为89％。
上述制得的化合物，以萘四羧酸二酰亚胺为吸电子基团，同时在链接基团引入不同的链接基团，调控材料能级，同时也调节材料的自组装能力和结晶性，提高材料的迁移率。这三个材料均可作为有机电子传输材料。
Claims (3)
1.一类电子传输材料，其特征包括以萘四羧酸二酰亚胺(NDI)作为有强吸电子的基团，与两种或两种以上的芳香基团通过多元聚合链接起来，其中通过各组分的不同比例调节材料的能力、光吸收、自组装能力和结晶性，所述的芳香基团，包括以下结构式的两种或数种：其中A1，A2，A3，A4……An＝S或NH或O或S或Se或P或CR或NR(R＝烷烃或芳烃基团)中的一种或数种；X1，X2，X3，X4......Xn＝F或Cl或H或OR或SR或NR(R＝烷烃或芳烃基团)中的一种或数种；R1＝CmH2m+1，m＝1、2、3……30。
2.据权利要求1所述的有机电子传输材料，其特征在于其分子最低未占轨道的能级介于-3.0eV与-5.0eV之间。
3.将根据权利要求1所述的材料可应用于电子器件，其中包括有机发光二极管，有机场效应晶体管，有机存储器件，有机太阳能电池，染料敏化电池，以及基于钙钛矿材料的太阳能电池等。
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Citations (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102453235A (zh) * | 2010-10-29 | 2012-05-16 | 海洋王照明科技股份有限公司 | 含噻咯单元萘四羧酸二酰亚胺共聚物、其制备方法与应用 |
| CN103012755A (zh) * | 2012-12-14 | 2013-04-03 | 中国科学院化学研究所 | 乙烯双键桥连ndi基共轭聚合物及其制备方法与应用 |
| CN103588959A (zh) * | 2012-08-17 | 2014-02-19 | 海洋王照明科技股份有限公司 | 含噻吩并吡咯二酮单元萘四羧酸二酰亚胺共聚物及其制备方法和应用 |
| CN103665343A (zh) * | 2012-09-24 | 2014-03-26 | 海洋王照明科技股份有限公司 | 含萘并双噻二唑与萘四羧酸二酰亚胺的有机半导体材料及其制备方法和应用 |
| CN103665334A (zh) * | 2012-09-13 | 2014-03-26 | 海洋王照明科技股份有限公司 | 含苯并双噻二唑单元萘四羧酸二酰亚胺共聚物及其制备方法和应用 |
| CN103865040A (zh) * | 2012-12-12 | 2014-06-18 | 海洋王照明科技股份有限公司 | 含吡咯并吡咯二酮和萘四羧酸二酰亚胺单元的共轭聚合物及其制备方法和应用 |
| CN103936967A (zh) * | 2013-01-17 | 2014-07-23 | 海洋王照明科技股份有限公司 | 含环戊二烯二噻吩-苯并二(苯并噻二唑)共聚合物及其制备方法和应用 |
| CN104974334A (zh) * | 2015-06-19 | 2015-10-14 | 南京工业大学 | 一种新型有机电子传输材料 |
-
2015
- 2015-10-16 CN CN201510678925.6A patent/CN107417893A/zh active Pending
Patent Citations (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102453235A (zh) * | 2010-10-29 | 2012-05-16 | 海洋王照明科技股份有限公司 | 含噻咯单元萘四羧酸二酰亚胺共聚物、其制备方法与应用 |
| CN103588959A (zh) * | 2012-08-17 | 2014-02-19 | 海洋王照明科技股份有限公司 | 含噻吩并吡咯二酮单元萘四羧酸二酰亚胺共聚物及其制备方法和应用 |
| CN103665334A (zh) * | 2012-09-13 | 2014-03-26 | 海洋王照明科技股份有限公司 | 含苯并双噻二唑单元萘四羧酸二酰亚胺共聚物及其制备方法和应用 |
| CN103665343A (zh) * | 2012-09-24 | 2014-03-26 | 海洋王照明科技股份有限公司 | 含萘并双噻二唑与萘四羧酸二酰亚胺的有机半导体材料及其制备方法和应用 |
| CN103865040A (zh) * | 2012-12-12 | 2014-06-18 | 海洋王照明科技股份有限公司 | 含吡咯并吡咯二酮和萘四羧酸二酰亚胺单元的共轭聚合物及其制备方法和应用 |
| CN103012755A (zh) * | 2012-12-14 | 2013-04-03 | 中国科学院化学研究所 | 乙烯双键桥连ndi基共轭聚合物及其制备方法与应用 |
| CN103936967A (zh) * | 2013-01-17 | 2014-07-23 | 海洋王照明科技股份有限公司 | 含环戊二烯二噻吩-苯并二(苯并噻二唑)共聚合物及其制备方法和应用 |
| CN104974334A (zh) * | 2015-06-19 | 2015-10-14 | 南京工业大学 | 一种新型有机电子传输材料 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
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| PB01 | Publication | ||
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication | ||
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Application publication date: 20171201 |