CN107404921B - 糖-二肽缀合物 - Google Patents
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- C07K1/1072—General methods for the preparation of peptides, i.e. processes for the organic chemical preparation of peptides or proteins of any length by chemical modification of precursor peptides by covalent attachment of residues or functional groups
- C07K1/1077—General methods for the preparation of peptides, i.e. processes for the organic chemical preparation of peptides or proteins of any length by chemical modification of precursor peptides by covalent attachment of residues or functional groups by covalent attachment of residues other than amino acids or peptide residues, e.g. sugars, polyols, fatty acids
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- A23V2002/00—Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs
Abstract
本发明涉及用于制备糖‑二肽缀合物的方法。具体地讲，本发明涉及用于制备糖‑二肽缀合物的方法，所述方法包括形成至少两种在25℃下为固体的化合物和水的液体低共熔混合物，并且加热所述液体低共熔混合物；其中所述液体低共熔混合物包含二肽和还原糖。本发明的另一方面为用于制备食物产品的方法。
Description
技术领域
本发明涉及用于制备糖-二肽缀合物的方法。具体地讲，本发明涉及用于制备糖-二肽缀合物的方法，该方法包括形成至少两种在25℃下为固体的化合物和水的液体低共熔混合物，并且加热该液体低共熔混合物；其中液体低共熔混合物包含二肽和还原糖。本发明的另一方面为用于制备食物产品的方法。
背景技术
如今消耗的许多食物鲜味丰富。鲜味代表着氨基酸L-谷氨酸盐和5'-核糖核苷酸诸如鸟苷5'-单磷酸(GMP)和5'-肌苷单磷酸(IMP)的味道，并且有时也被称为第五味。鲜味一词来源于日语的美味并且鲜味可被描述为“可口”、“似肉汤”或“似肉”的味道。鲜味的感觉是由于组成味蕾的味觉受体细胞的激活而产生的，其分布在舌头和颚上皮的不同乳头上(Chandrashekar等人,2006,Nature,444,288-294)。鲜味的作用是平衡味道和完善菜肴的整体风味。此外，鲜味增强多种食物产品的适口性。天然存在的谷氨酸盐可见于例如许多肉类和蔬菜食物备料中(Ghirri等人，2012,International Journal of Food Sciences andNutrition,63(7),872-881)。
食物产品的鲜味或可口、似肉味可通过将谷氨酸一钠(MSG)和/或核糖核苷酸GMP和IMP单独加到那些烹饪食谱中进一步实现和/或增强。许多味道增强剂包括此类MSG和/或核糖核苷酸已被食品工业开发出来并且可在全世界通过买卖购得。多种即用型味道增强剂因此可针对各种不同的烹饪应用并以各种不同形式(诸如糊剂、粉末、液体、压缩方块或颗粒)购得。
那些烹饪添加剂的加入有助于向被添加的食物产品提供美味和增强的味道吸引特性。实际上，全世界都认为美味和吸引人的味道是高质量食物的关键属性之一。然而，在世界上的许多地方，MSG和/或核糖核苷酸的添加收到了负面报道并且越来越多地被消费者否定地看待。虽然许多食物产品(诸如蕃茄和肉制品)中MSG和那些核糖核苷酸是天然存在的，并且已被许多机构包括世界卫生组织(WHO)和欧洲食品安全局(EFSA)证明是安全的，但New England Journal of Medicine(《新英格兰医学杂志》)的一篇出版文章(Kwok,RHM,1968 New England Journal of Medicine,278(14),796)在消费者中引发了关于MSG和核糖核苷酸有害效果的推测，导致许多消费者抵制包含大量此类添加化合物的产品。因此存在对这样的行业解决方案的强烈需求：该解决方案允许减少对食物产品或增味产品使用添加的MSG和核糖核苷酸，而对鲜味无损害并且仍确保此类烹饪产品的可口优势。
例如，在A.Dunkel和T.Hofmann的最近的科学出版物(Dunkel and Hofmann,2009,J.Agric.Food Chem.2009,57,9867-9877)中，以感官为导向对新制备的炖鸡汤进行分级，导致β-丙氨酰二肽、L-鹅肌肽、L-肌肽和β-丙氨酰甘氨酸被鉴别为有助于浓汤和白肉的口感。定量分析、之后进行味道重组和省略实验，首次表明当与L-谷氨酸以及钠和/或钾离子同时存在时，亚阈值浓度的这些三种β-丙氨酰肽增强家禽肉知名的典型浓汤口感和白肉特征。这是寻找能够赋予风味丰富度并增强MSG鲜味效果从而减少MSG使用的新化合物的第一步。
在我们共同未决的申请EP15153278.5和EP 15153288.4中，我们描述二肽的糖缀合物具有比其对应苷元强多少的增味效果。事实上，这些糖缀合物以远低于其对应苷元的阈值水平增强鲜味感知并引起烹饪食谱的浓汤和白肉口感。因此，糖-二肽缀合物(诸如糖-β-丙氨酰二肽分子)是比其对应苷元(诸如β-丙氨酰二肽)更有效的风味和鲜味增强剂。它们允许进一步减少烹饪食物产品中MSG和/或核糖核苷酸的量和使用，而不损害所述产品的风味丰富度和/或不降低其典型和非常期望的鲜味。它们还允许生成具有少得多的或无MSG和/或核糖核苷酸并在应用于食物产品时仍提供强烈和典型鲜味的鲜味可口的食物浓缩物。其甚至允许生成这样的鲜味可口的食物浓缩物：当施用时，其向食物提供鲜味的能力更强且浓缩度更高。
糖-二肽缀合物可在热处理食物原材料(例如通过葡萄糖与β-丙氨酰-二肽诸如肌肽和鹅肌肽的缩合形成糖-β-丙氨酰二肽分子)期间原位产生。然而，此类体系中糖-二肽缀合物的生成难以控制并且提供低收率。糖-二肽缀合物可在例如有机溶剂中合成，但这些溶剂通常不适合掺入食物中，并且因此糖-二肽缀合物必须经受昂贵的纯化步骤。
存在能够以高收率并在可重复条件下生成糖-二肽缀合物的需要。具体地讲，存在能够使用适于安全生产食物成分的材料和工艺来生成糖-二肽缀合物的需要。理想的是，反应混合物中的所有材料均适于在食物中使用，这样混合物才可被直接掺入。如果反应混合物中不同材料的量被最小化，尤其是食物产品消费者不看好的材料被最小化，这将是有利的。
本发明的目的是提高现有技术水平并提供克服至少一些上述不便的现有技术的替代或改进方案。具体地讲，本发明的目的是提供用于制备糖-二肽缀合物的替代或改进方案。本发明的目的通过独立权利要求的主题实现。从属权利要求进一步拓展本发明的构想。不能将本说明书中对现有技术文献的任何参考视为承认此类现有技术为众所周知的技术或构成本领域普遍常识的一部分。本说明书中使用的词语“包括”、“包含”和类似的词语，都不应被理解为具有排它性或穷举性的含义。换句话讲，这些词语旨在是指“包括但不限于”。
发明内容
因此，本发明在第一方面提供了用于制备糖-二肽缀合物的方法，该方法包括形成至少两种在25℃下为固体的化合物和水的液体低共熔混合物，其中水以不足以单独溶解所有在25℃下为固体的化合物的量存在，或以使得所有在25℃下为固体的化合物在25℃下同时饱和的量存在；并且在高于30℃的温度下加热液体低共熔混合物至少10分钟；其中液体低共熔混合物包含二肽和还原糖。在第二方面，本发明涉及用于制备食物产品的方法，包括根据本发明的方法生成糖-二肽缀合物；提供食物组分并将糖-二肽缀合物和食物组分组合以形成食物产品。
本发明人意外地发现，通过使二肽和还原糖在低水分含量液体低共熔混合物中反应，它们能够实现比在甲醇/甘油体系中高的收率。甲醇因其毒性用作加工食物成分的溶剂是不可取的。使二肽和还原糖在低水分含量液体低共熔混合物中反应产生了比在水性溶液中相同反应高很多的收率，并且能在无添加盐和缓冲液的条件下，在比水性溶液低的温度下进行。
附图说明
图1为用葡萄糖热处理的肌肽的HPLC-UV色谱图。
图2示出不同pH值下1-脱氧-D-果糖-N-β-丙氨酰-L-组氨酸的形成收率。
图3示出各种加热温度下1-脱氧-D-果糖-N-β-丙氨酰-L-组氨酸的形成收率。
图4示出不同加热温度下1-脱氧-D-果糖-N-β-丙氨酰-L-组氨酸的形成收率。
图5示出液体低共熔混合物中1-脱氧-D-果糖-N-β-丙氨酰-L-组氨酸的形成收率。
具体实施方式
因此，本发明部分地涉及用于制备糖-二肽缀合物的方法，该方法包括形成至少两种在25℃下为固体的化合物和水的液体低共熔混合物，其中水以不足以单独溶解所有在25℃下为固体的化合物的量存在，或以使得所有在25℃下为固体的化合物在25℃下同时饱和的量存在；并且在高于30℃的温度(例如高于40℃，例如高于50℃)下加热液体低共熔混合物至少10分钟(例如至少30分钟，例如至少1小时)；其中液体低共熔混合物包含二肽和还原糖。至少两种在25℃下为固体的化合物可为二肽和还原糖。
液体低共熔混合物可包含葡萄糖和蔗糖。例如，液体低共熔混合物可通过将5.0g葡萄糖和9.5g蔗糖溶于30mL水中然后浓缩所形成的溶液以获得具有1.6g水的液体低共熔混合物来形成。葡萄糖和蔗糖在25℃下均为固体。从文献值看出，25℃下1.6g水将只溶解约3.3g蔗糖，因此，蔗糖在水中的溶解度没有高到足以在1.6g水中溶解9.5g蔗糖。相似地，25℃下1.6g水将只溶解约1.7g葡萄糖，因此，葡萄糖在水中的溶解度没有高到足以在1.6g水中溶解5.0g葡萄糖。然而，当葡萄糖和蔗糖一起时，混合物可以均一的液体存在，一种液体低共熔混合物。该液体低共熔混合物的熔点远低于形成低共熔混合物(这有时被称为深低共熔溶剂或深低共熔体系(DES))的化合物的熔点。由至少两种在25℃下为固体的化合物和水以本发明的方法形成的液体低共熔混合物的熔点可比形成液体低共熔混合物的化合物的最低单独熔点低至少20℃，例如比形成液体低共熔混合物的化合物的最低单独熔点低至少30℃。
糖二肽缀合物为可通过糖和二肽之间的缩合反应形成的分子。在本发明的上下文中，术语二肽是指由单个肽键连接的两个氨基酸。糖二肽缀合物的示例为1-脱氧-D-果糖-N-β-丙氨酰-L-组氨酸、1-脱氧-D-果糖-N-β-丙氨酰-N-甲基-L-组氨酸、1-脱氧-D-果糖-N-β-丙氨酰-L-甘氨酸、木酮糖-N-β-丙氨酰-L-组氨酸、木酮糖-N-β-丙氨酰-N-甲基-L-组氨酸以及木酮糖-N-β-丙氨酰-L-甘氨酸。
还原糖是这样的糖：要么具有醛基，要么能够在溶液中通过异构化而形成醛基。醛官能团允许糖充当还原剂。本发明方法中的还原糖可选自木糖、果糖和葡萄糖。例如，还原糖可为葡萄糖。例如，还原糖可为木糖。本发明方法中的二肽可为β-丙氨酰二肽，例如二肽可选自肌肽、鹅肌肽和β-丙氨酰甘氨酸。当形成为糖缀合物时，这些二肽提供有效的风味和鲜味增强剂。例如，还原糖可为葡萄糖并且二肽可为肌肽。例如，还原糖可为葡萄糖并且二肽可为鹅肌肽。例如，还原糖可为葡萄糖并且二肽可为β-丙氨酰甘氨酸。例如，还原糖可为木糖并且二肽可为肌肽。例如，还原糖可为木糖并且二肽可为鹅肌肽。例如，还原糖可为木糖并且二肽可为β-丙氨酰甘氨酸。
本发明方法的糖-二肽缀合物可为食物成分。有利的是，本发明的方法可用所有可食用的材料执行。术语“可食用”是指可安全食用的物质。虽然不限于在任何特定管辖权内允许食用的物质，但本发明的方法中使用的可食用材料可例如包括由美国食品药品监督管理局(U.S.Food and Drug Administration)批准的供人食用的材料。
有利的是，本发明的方法可提供高产品收率而无需添加无机盐例如来控制pH。此类无机盐将被带到通过该方法产生的混合物中。对于食物材料，可能有利的是限制成分的量例如以减少出现在食物产品成分表上的成分的量。本发明方法中的液体低共熔混合物可包含少于500ppm的无机盐，例如，液体低共熔混合物可不含无机盐。
液体低共熔混合物可以多种方式形成，例如，固体化合物可直接溶于不足以单独溶解所有化合物的水量中。这通常对更大量的水非常有效，通过搅拌促进溶解。液体低共熔混合物还可通过将固体化合物组合并将其储存在潮湿气氛中直至形成液体混合物来形成，但这对工业应用来说可能耗时太长。对于具有低量水的液体低共熔混合物，可能更容易的是首先将固体化合物溶于过量水中然后通过蒸发去除一部分水以留下液体低共熔混合物。例如，本发明方法中的液体低共熔混合物可通过首先将至少两种在25℃下为固体的化合物溶于足以单独溶解所有在25℃下为固体的化合物的水量中，然后浓缩所形成的溶液直至水的存在量不足以单独溶解所有在25℃下为固体的化合物来形成。
本发明方法中的二肽和还原糖不一定需要以精确的化学计量的量存在。例如，二肽和还原糖可以介于1:0.02和1:50之间的摩尔比存在，例如介于1:0.5和1:45之间。
本发明方法中的液体低共熔混合物可包含葡萄糖、β-丙氨酰二肽和水。例如，为形成1-脱氧-D-果糖-N-β-丙氨酰-L-组氨酸，本发明方法中的液体低共熔混合物可包含葡萄糖、肌肽和水，对于另外的示例，本发明方法中的液体低共熔混合物可由葡萄糖、肌肽和水组成。本发明方法中的液体低共熔混合物可包含多元醇，诸如糖，在25℃下为固体。本发明方法中的液体低共熔混合物可包含25℃下的多元醇固体、葡萄糖、β-丙氨酰二肽和水。本发明方法中的液体低共熔混合物可包含葡萄糖、蔗糖、β-丙氨酰二肽和水。例如，为形成1-脱氧-D-果糖-N-β-丙氨酰-L-组氨酸，本发明方法中的液体低共熔混合物可包含葡萄糖、蔗糖、肌肽和水，对于另外的示例，本发明方法中的液体低共熔混合物可由葡萄糖、蔗糖、肌肽和水组成。
本发明方法中的液体低共熔混合物可包含葡萄糖，并且液体低共熔混合物中葡萄糖与水的摩尔比可介于1:9.5和1:2.5之间，例如介于1:5和1:3之间。这些比例提供特别好的结果。
通过本发明方法形成的糖-二肽缀合物可用于增强食物产品的风味和/或鲜味。此类食物产品可为即食型食物产品。其还可为用于给其它食物产品调味的风味浓缩物。在另一方面，本发明提供了用于制备食物产品的方法，包括根据本发明的方法制备糖-二肽缀合物；提供食物组分并将糖-二肽缀合物和食物组分组合以形成食物产品。例如，通过本发明的方法制备的食物产品可为烹饪调味品；烹煮助剂(例如浓缩肉汤)；酱汁，例如酱汁浓缩物；汤，例如汤浓缩物或宠物食物产品，例如湿宠物食物产品或干宠物食物产品。
本领域的技术人员将理解，他们可以自由地组合本文所公开的本发明的所有特征。具体地讲，可将针对本发明的不同实施方案所描述的特征进行组合。对于具体的特征如果存在已知的等同物，则这些等同物被纳入，如同在本说明书中明确提到这些等同物。参见附图和非限制性实施例后，本发明的更多优点和特征将变得显而易见。
实施例
实施例1(比较)：在甲醇/甘油中由葡萄糖和肌肽(β-丙氨酰-L-组氨酸)合成1-脱氧-D-果糖-N-β-丙氨酰-L-组氨酸。
化学品：购自Sigma的亚硫酸氢钠和甘油，得自SDfine Chemicals的葡萄糖，得自ChemImprex的肌肽，得自Merck的甲醇和乙酸。所有可商购获得的试剂均按从其各自供应商获得的原样使用。
在RP-18 F254s(Merck)板上进行分析性薄层色谱法(TLC)。通过短波UV光、茚三酮染色使TLC板显影。
在配备有宽带多核z-梯度探头的Bruker DPX-360光谱仪上记录1H NMR(360.13MHz)和13C NMR(90.56MHz)光谱。化学位移(以ppm计)参考内标准(TMS或TSP)表示。如下报告多重性：s＝单峰，d＝双峰，t＝三峰，q＝四峰，m＝多重峰，bs＝宽单峰。
将D-葡萄糖(23g，127.37mmol，2.8当量)和亚硫酸氢钠(1.6g，12.389mmol，0.28当量)悬浮于甲醇(38mL)和甘油(19mL)中。在100℃下搅拌30分钟之后，加入肌肽(10g，44.22mmol，1.0当量)和乙酸(5.1mL)并在100℃下加热所形成的混合物保持3.5小时。然后使反应物料冷却下来并用38mL水稀释。使用装在Amberlite IRN-77离子交换树脂(100g)中的色谱柱纯化反应混合物。NH3 0-0.4％被用作水中梯度以用于洗脱。最后，分离出6.8g 1-脱氧-D-果糖-N-β-丙氨酰-L-组氨酸；Rf(正丁醇:乙酸:水，3:2:2)：0.21；MS(M+):m/z388.16；1H NMR(氧化氘)δ2.77[m，2H]，3.13[dd，J＝15.4，8.2Hz，1H]，3.21-3.27[m，1H]，3.28-3.32[m，2H]，3.33-3.44[m，2H]，3.63-3.75[m，1H]，3.76-3.85[m，2H]，3.87-3.91[m，1H]，3.99-4.03[m，2H]，4.53[dd，J＝8.2，5.2Hz，1H]，7.28[d，J＝1.0Hz，1H]，8.61[d，J＝1.4Hz，1H]；13C NMR(氧化氘)δ26.98，30.26，44.28，53.01，53.92，63.91，68.80，69.20，69.76，95.21，116.65，129.49，133.15，171.60，176.13。
1-脱氧-D-果糖-N-β-丙氨酰-L-组氨酸的形成收率为39.62％。形成收率是指所形成缀合物的摩尔数，表示为起始物质量能够产生的理论最大摩尔数的百分比(基于反应的化学计量)。
实施例2(比较)：在不同pH下在缓冲液中由葡萄糖和肌肽制备1-脱氧-D-果糖-N-β-丙氨酰-L-组氨酸
在80℃下于封闭容器中加热肌肽(226mg，1mmol，1当量)和葡萄糖(360mg，2mmol，1当量)在20mL Na2HPO4缓冲液(0.5mol/L，pH3.0/5.0/7.0)中的混合物3h。然后在降低的压力下蒸发溶剂并且冷冻干燥所形成的沉淀物。等分试样的冷冻干燥粉末在超声处理10min时溶解于水中，并过滤(0.45μm)。然后通过半制备亲水作用液相色谱(HILIC-HPLC)使用配备有75×21.5内径、10μm的保护柱(Tosoh Bioscience,Stuttgart,Germany)的300×21.5mm内径、10μm的TSKgel Amide-80色谱柱(Tosoh Bioscience,Stuttgart,Germany)使溶液分级。用ELSD检测器(蒸发光散射检测器)监测流出物，并将流速调整为8mL/min，使用由水性甲酸(在水中1％，溶剂A)和乙腈(溶剂B)组成的梯度。以75％B和25％A的混合物开始10min，在另一个10min内成功地将梯度降低至0％B和80％A。保持这些条件5min之后，梯度在8min内增加至75％B和25％A。纯化导致6个级分，如图1所示。
对应于级分F5的分子被识别为肌肽，而分子F6被识别为1-脱氧-D-果糖-N-β-丙氨酰-L-组氨酸(基于LC-MS和NMR数据)。
通过稳定同位素稀释分析使用配备有TSKgel-Amide 80色谱柱(3μm，2mm×150mm，得自Tosoh Bioscience(Stuttgart,Germany)和保护柱TSKgel-Amide 80(3μm，2mm×10mm，得自Tosoh Bioscience(Stuttgart,Germany)的HPLC-MS进行1-脱氧-D-果糖-N-β-丙氨酰-L-组氨酸的定量。洗脱液A为乙腈与1.0％甲酸的混合物并且洗脱液B为水与1.0％甲酸的混合物。进样体积为3μL。流速为0.2mL/min。0min至5min时，溶剂梯度以95％A开始然后5min至15min时为95％-5％A，保持5％A 10min，27min至30min时为5％-95％。表1汇总了MS条件。
表1：质量转变
a去簇电压；b碰撞能量；c室出口电压
pH对1-脱氧-D-果糖-N-β-丙氨酰-L-组氨酸收率的影响示于图2中。最高收率为1.6％，在pH 9下获得。
实施例3(比较)：在不同温度下在缓冲液中由葡萄糖和肌肽制备1-脱氧-D-果糖-N-β-丙氨酰-L-组氨酸
在40/60/80/100℃下在封闭容器中加热肌肽(226mg，1mmol，1当量)和葡萄糖(360mg，2mmol，1当量)在20mL Na2HPO4缓冲液(0.5mol/L，pH 7.0)中的混合物3h。如实施例2所述分析所形成的混合物。
加热温度对1-脱氧-D-果糖-N-β-丙氨酰-L-组氨酸收率的影响示于图3中。最高收率为1.2％，在80℃下获得。
实施例4(比较)：在不同加热时间下在缓冲液中由葡萄糖和肌肽(β-丙氨酰-L-组氨酸)制备1-脱氧-D-果糖-N-β-丙氨酰-L-组氨酸
在80℃下在封闭容器中加热肌肽(226mg，1mmol，1当量)和葡萄糖(360mg，2mmol，1当量)在20mL Na2HPO4缓冲液(0.5mol/L，pH 7.0)中的混合物0.5h至3h。如实施例2所述分析所形成的混合物。
加热时间对1-脱氧-D-果糖-N-β-丙氨酰-L-组氨酸收率的影响示于图4中。最高收率为3.6％，在1.5小时后获得。
实施例5：在不同加热时间下在液体低共熔混合物(葡萄糖/蔗糖)中由葡萄糖和肌肽(β-丙氨酰-L-组氨酸)制备1-脱氧-D-果糖-N-β-丙氨酰-L-组氨酸
由葡萄糖和蔗糖制备液体低共熔混合物：将5.0g葡萄糖(28mmol)和9.5g蔗糖(28mmol)溶解于30mL水中。然后将所形成的溶液在50℃下在降低的压力下浓缩，以获得由葡萄糖和蔗糖以50/50的摩尔比与9.93％H2O组成的液体低共熔混合物。在形成液体低共熔混合物的过程中，嗅闻液体低共熔混合物，确认其气味一直未改变。
向14.50g葡萄糖/蔗糖(摩尔比50/50，9.93％H2O)的液体低共熔混合物加入150mg肌肽(0.664mmol)，并在60℃下加热所形成的混合物1小时、2小时或6小时。如实施例2所述进行1-脱氧-D-果糖-N-β-丙氨酰-L-组氨酸的定量。
加热时间对1-脱氧-D-果糖-N-β-丙氨酰-L-组氨酸收率的影响示于图5中。2小时的加热时间之后获得了71％的收率。可以看出，相比于在甲醇/甘油溶剂(实施例1)中使葡萄糖和肌肽反应时，在液体低共熔混合物中使葡萄糖和肌肽反应产生了更高的1-脱氧-D-果糖-N-β-丙氨酰-L-组氨酸收率。相比于在水性体系(实施例2、实施例3和实施例4)中使葡萄糖和肌肽反应时，液体低共熔混合物中的反应产生的1-脱氧-D-果糖-N-β-丙氨酰-L-组氨酸收率比其大了一个数量级以上。
实施例6：在液体低共熔混合物(葡萄糖/肌肽)中制备1-脱氧-D-果糖-N-β-丙氨酰-L-组氨酸
由葡萄糖和肌肽制备液体低共熔混合物：将0.3982g葡萄糖(2.2mmol)和0.5000g肌肽(2.2mmol)溶解于30mL水中。然后将所形成的溶液在50℃下在降低的压力下浓缩，以获得由葡萄糖和肌肽以50/50的摩尔比与6.40％H2O组成的液体低共熔混合物。在形成液体低共熔混合物的过程中，嗅闻液体低共熔混合物，确认其气味一直未改变。
在60℃下加热0.9g的DES葡萄糖/肌肽(摩尔比50/50，6.40％H2O)2小时，以获得1-脱氧-D-果糖-N-β-丙氨酰-L-组氨酸，收率为59.7±2.3％。(如实施例2所述进行定量)。这表明，相比于在甲醇/甘油溶剂(实施例1)中使葡萄糖和肌肽反应时，使葡萄糖和肌肽反应为液体低共熔混合物产生了更高的1-脱氧-D-果糖-N-β-丙氨酰-L-组氨酸收率。相比于在水性体系(实施例2、实施例3和实施例4)中使葡萄糖和肌肽反应时，使葡萄糖和肌肽反应为液体低共熔混合物产生的1-脱氧-D-果糖-N-β-丙氨酰-L-组氨酸收率比其大了一个数量级以上。
Claims (12)
1.用于制备糖-二肽缀合物的方法，所述方法包括形成至少两种在25℃下为固体的化合物和水的液体低共熔混合物，其中水以不足以单独溶解所有所述在25℃下为固体的化合物的量存在，或以使得所有所述在25℃下为固体的化合物在25℃下同时饱和的量存在；并且在高于30℃的温度下加热所述液体低共熔混合物至少10分钟；其中所述液体低共熔混合物包含二肽和还原糖。
2.根据权利要求1所述的方法，其中所述还原糖选自木糖、果糖和葡萄糖。
3.根据权利要求1或权利要求2所述的方法，其中所述二肽为β-丙氨酰二肽。
4.根据权利要求1或权利要求2所述的方法，其中所述二肽选自肌肽、鹅肌肽和β-丙氨酰甘氨酸。
5.根据权利要求1或权利要求2所述的方法，其中所述糖-二肽缀合物为食物成分。
6.根据权利要求1或权利要求2所述的方法，其中所述液体低共熔混合物通过首先将所述至少两种在25℃下为固体的化合物溶于足以单独溶解所有所述在25℃下为固体的化合物的水量中，然后浓缩所形成的溶液直至水的存在量不足以单独溶解所有所述在25℃下为固体的化合物来形成。
7.根据权利要求1或权利要求2所述的方法，其中所述二肽和所述还原糖以介于1:0.02和1:50之间的摩尔比存在。
8.根据权利要求1或权利要求2所述的方法，其中所述液体低共熔混合物由葡萄糖、蔗糖、肌肽和水组成。
9.根据权利要求1或权利要求2所述的方法，其中所述液体低共熔混合物由葡萄糖、肌肽和水组成。
10.根据权利要求1或权利要求2所述的方法，其中所述液体低共熔混合物包含葡萄糖，并且所述液体低共熔混合物中葡萄糖与水的摩尔比介于1:9.5和1:2.5之间。
11.用于制备食物产品的方法，所述方法包括根据权利要求1至10中任一项所述的方法生成糖-二肽缀合物；提供食物组分并将所述糖-二肽缀合物和食物组分组合以形成食物产品。
12.根据权利要求11所述的方法，其中所述食物产品为烹饪调味品、烹煮助剂、酱汁、汤或宠物食物产品。
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| CN100379875C (zh) * | 2003-09-18 | 2008-04-09 | 龟甲万株式会社 | 制备α-糖化二肽的方法和测定α-糖化二肽的量的方法 |
| CN1931370A (zh) * | 2006-09-14 | 2007-03-21 | 华东理工大学 | 一种糖肽缀合物微球或微囊及其制备方法 |
| EP2119372A1 (de) * | 2008-05-14 | 2009-11-18 | Symrise GmbH & Co. KG | Aromakompositionen und Zubereitungen umfassend N-alpha-beta-Alanyl-Dipeptide |
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