RU2741493C2 - Конъюгаты сахара с дипептидом как ароматические молекулы - Google Patents
Конъюгаты сахара с дипептидом как ароматические молекулы Download PDFInfo
- Publication number
- RU2741493C2 RU2741493C2 RU2019103270A RU2019103270A RU2741493C2 RU 2741493 C2 RU2741493 C2 RU 2741493C2 RU 2019103270 A RU2019103270 A RU 2019103270A RU 2019103270 A RU2019103270 A RU 2019103270A RU 2741493 C2 RU2741493 C2 RU 2741493C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- compound
- aroma
- food
- ornithine
- food product
- Prior art date
Links
- 108010016626 Dipeptides Proteins 0.000 title abstract description 16
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 title abstract 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 57
- 235000013305 food Nutrition 0.000 claims abstract description 52
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 36
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 claims abstract description 15
- 235000014347 soups Nutrition 0.000 claims description 35
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 claims description 33
- 229960003104 ornithine Drugs 0.000 claims description 33
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 claims description 31
- AHLPHDHHMVZTML-UHFFFAOYSA-N Orn-delta-NH2 Natural products NCCCC(N)C(O)=O AHLPHDHHMVZTML-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- UTJLXEIPEHZYQJ-UHFFFAOYSA-N Ornithine Natural products OC(=O)C(C)CCCN UTJLXEIPEHZYQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 235000008429 bread Nutrition 0.000 claims description 14
- 235000013372 meat Nutrition 0.000 claims description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 9
- ADUFLAWAYAPXEE-OSVSHSHCSA-N 3-[[(2S)-2,5-diaminopentanoyl]-[(3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-methyloxolan-2-yl]amino]propanoic acid Chemical compound CC1([C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O1)CO)N(CCC(=O)O)C([C@@H](N)CCCN)=O ADUFLAWAYAPXEE-OSVSHSHCSA-N 0.000 claims description 7
- SRBFZHDQGSBBOR-IOVATXLUSA-N D-xylopyranose Chemical compound O[C@@H]1COC(O)[C@H](O)[C@H]1O SRBFZHDQGSBBOR-IOVATXLUSA-N 0.000 claims description 6
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 claims description 6
- PYMYPHUHKUWMLA-UHFFFAOYSA-N arabinose Natural products OCC(O)C(O)C(O)C=O PYMYPHUHKUWMLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- SRBFZHDQGSBBOR-UHFFFAOYSA-N beta-D-Pyranose-Lyxose Natural products OC1COC(O)C(O)C1O SRBFZHDQGSBBOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 235000011194 food seasoning agent Nutrition 0.000 claims description 5
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 3
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 claims description 2
- 150000002303 glucose derivatives Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000003290 ribose derivatives Chemical class 0.000 claims description 2
- 235000015067 sauces Nutrition 0.000 claims description 2
- UCMIRNVEIXFBKS-UHFFFAOYSA-N beta-alanine Chemical compound NCCC(O)=O UCMIRNVEIXFBKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims 1
- 229940000635 beta-alanine Drugs 0.000 claims 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Natural products OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 37
- 241000287828 Gallus gallus Species 0.000 description 20
- AHLPHDHHMVZTML-BYPYZUCNSA-N L-Ornithine Chemical compound NCCC[C@H](N)C(O)=O AHLPHDHHMVZTML-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 20
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Natural products CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 12
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 12
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 12
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 9
- 239000000047 product Substances 0.000 description 9
- 230000001953 sensory effect Effects 0.000 description 8
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 8
- 235000019640 taste Nutrition 0.000 description 8
- GPAABQWHCYKKEG-LURJTMIESA-N 3-[[(2s)-2,5-diaminopentanoyl]amino]propanoic acid Chemical compound NCCC[C@H](N)C(=O)NCCC(O)=O GPAABQWHCYKKEG-LURJTMIESA-N 0.000 description 7
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 7
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- 235000019583 umami taste Nutrition 0.000 description 7
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 6
- 235000019643 salty taste Nutrition 0.000 description 6
- PYMYPHUHKUWMLA-LMVFSUKVSA-N Ribose Natural products OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)C=O PYMYPHUHKUWMLA-LMVFSUKVSA-N 0.000 description 5
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 5
- 235000019658 bitter taste Nutrition 0.000 description 5
- 235000019629 palatability Nutrition 0.000 description 5
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 5
- -1 β-alanyl Chemical group 0.000 description 5
- ZYGRWJVRLNJIMR-NSHDSACASA-N (2s)-5-azaniumyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoate Chemical compound NCCC[C@@H](C(O)=O)NC(=O)OCC1=CC=CC=C1 ZYGRWJVRLNJIMR-NSHDSACASA-N 0.000 description 4
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 4
- WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N L-glutamic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CCC(O)=O WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M Sodium bisulfite Chemical compound [Na+].OS([O-])=O DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N Taurine Natural products NCCS(O)(=O)=O XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 4
- 241000482268 Zea mays subsp. mays Species 0.000 description 4
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 4
- 238000010828 elution Methods 0.000 description 4
- NLFBCYMMUAKCPC-KQQUZDAGSA-N ethyl (e)-3-[3-amino-2-cyano-1-[(e)-3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl]sulfanyl-3-oxoprop-1-enyl]sulfanylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)\C=C\SC(=C(C#N)C(N)=O)S\C=C\C(=O)OCC NLFBCYMMUAKCPC-KQQUZDAGSA-N 0.000 description 4
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 4
- 235000013923 monosodium glutamate Nutrition 0.000 description 4
- 230000002688 persistence Effects 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- 235000010267 sodium hydrogen sulphite Nutrition 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 235000012976 tarts Nutrition 0.000 description 4
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HIXZBJMMLVGKDB-BAJUWEDNSA-N (2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)-5-[[(3R,4R)-2,3,4-trihydroxyoxolan-2-yl]methylamino]pentanoic acid Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)OC(=O)N[C@H](C(=O)O)CCCNCC1(OC[C@H]([C@H]1O)O)O HIXZBJMMLVGKDB-BAJUWEDNSA-N 0.000 description 3
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LMDZBCPBFSXMTL-UHFFFAOYSA-N 1-Ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide Substances CCN=C=NCCCN(C)C LMDZBCPBFSXMTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FKLJPTJMIBLJAV-UHFFFAOYSA-N Compound IV Chemical compound O1N=C(C)C=C1CCCCCCCOC1=CC=C(C=2OCCN=2)C=C1 FKLJPTJMIBLJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 108091028664 Ribonucleotide Proteins 0.000 description 3
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 238000000540 analysis of variance Methods 0.000 description 3
- 235000019568 aromas Nutrition 0.000 description 3
- 238000005899 aromatization reaction Methods 0.000 description 3
- 235000012180 bread and bread product Nutrition 0.000 description 3
- 150000001793 charged compounds Chemical class 0.000 description 3
- 229920001429 chelating resin Polymers 0.000 description 3
- 239000003245 coal Substances 0.000 description 3
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 description 3
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 description 3
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 3
- 235000021487 ready-to-eat food Nutrition 0.000 description 3
- 239000002336 ribonucleotide Substances 0.000 description 3
- 125000002652 ribonucleotide group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 229960003080 taurine Drugs 0.000 description 3
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HTSGKJQDMSTCGS-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(4-chlorophenyl)-2-(4-methylphenyl)sulfonylbutane-1,4-dione Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)C(C(=O)C=1C=CC(Cl)=CC=1)CC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 HTSGKJQDMSTCGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JOOIZTMAHNLNHE-UHFFFAOYSA-N 2-(9h-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoic acid Chemical compound C1=CC=C2C(COC(=O)NC(CCCNC(=O)OC(C)(C)C)C(O)=O)C3=CC=CC=C3C2=C1 JOOIZTMAHNLNHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000001674 Agaricus brunnescens Nutrition 0.000 description 2
- USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYSA-N Ammonium acetate Chemical compound N.CC(O)=O USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005695 Ammonium acetate Substances 0.000 description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 2
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 2
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- 235000019257 ammonium acetate Nutrition 0.000 description 2
- 229940043376 ammonium acetate Drugs 0.000 description 2
- 235000015278 beef Nutrition 0.000 description 2
- CANCPUBPPUIWPX-UHFFFAOYSA-N benzyl 3-aminopropanoate Chemical compound NCCC(=O)OCC1=CC=CC=C1 CANCPUBPPUIWPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 2
- 125000001584 benzyloxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC1=CC=CC=C1)* 0.000 description 2
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 2
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 description 2
- 229960002989 glutamic acid Drugs 0.000 description 2
- NPZTUJOABDZTLV-UHFFFAOYSA-N hydroxybenzotriazole Substances O=C1C=CC=C2NNN=C12 NPZTUJOABDZTLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001965 increasing effect Effects 0.000 description 2
- 238000004895 liquid chromatography mass spectrometry Methods 0.000 description 2
- 235000019639 meaty taste Nutrition 0.000 description 2
- LPUQAYUQRXPFSQ-DFWYDOINSA-M monosodium L-glutamate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)[C@@H](N)CCC(O)=O LPUQAYUQRXPFSQ-DFWYDOINSA-M 0.000 description 2
- 108090000765 processed proteins & peptides Proteins 0.000 description 2
- 238000004445 quantitative analysis Methods 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 238000011160 research Methods 0.000 description 2
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- 235000021259 spicy food Nutrition 0.000 description 2
- 235000019607 umami taste sensations Nutrition 0.000 description 2
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000020990 white meat Nutrition 0.000 description 2
- BEWIQCNLPCIRGM-ZYPUDGPYSA-N (2S)-2-amino-5-[[(3R,4R)-2,3,4-trihydroxyoxolan-2-yl]methylamino]pentanoic acid Chemical compound N[C@H](C(=O)O)CCCNCC1(OC[C@H]([C@H]1O)O)O BEWIQCNLPCIRGM-ZYPUDGPYSA-N 0.000 description 1
- HSUNQEHFTPWLSR-NSHDSACASA-N (2S)-5-amino-2-[benzyl(carboxy)amino]pentanoic acid Chemical compound C(=O)(O)N([C@@H](CCCN)C(=O)O)CC1=CC=CC=C1 HSUNQEHFTPWLSR-NSHDSACASA-N 0.000 description 1
- ASOKPJOREAFHNY-UHFFFAOYSA-N 1-Hydroxybenzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N(O)N=NC2=C1 ASOKPJOREAFHNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JALOHEZOHSEEMS-LURJTMIESA-N 2-[[(2s)-2,5-diaminopentanoyl]amino]ethanesulfonic acid Chemical compound NCCC[C@H](N)C(=O)NCCS(O)(=O)=O JALOHEZOHSEEMS-LURJTMIESA-N 0.000 description 1
- JMTMSDXUXJISAY-UHFFFAOYSA-N 2H-benzotriazol-4-ol Chemical compound OC1=CC=CC2=C1N=NN2 JMTMSDXUXJISAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPQQSJJWHUJYPU-UHFFFAOYSA-N 3-(dimethylamino)propyliminomethylidene-ethylazanium;chloride Chemical compound Cl.CCN=C=NCCCN(C)C FPQQSJJWHUJYPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- URQMEZRQHLCJKR-UHFFFAOYSA-N 3-Methyl-5-propyl-2-cyclohexen-1-one Chemical compound CCCC1CC(C)=CC(=O)C1 URQMEZRQHLCJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YQTPQDGCRBOZMG-AIRCRUCRSA-N 3-[[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-5-[(2,3,4,5-tetrahydroxyoxan-2-yl)methylamino]pentanoyl]amino]propanoic acid Chemical compound C1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C(C1=2)COC(=O)N[C@H](C(=O)NCCC(=O)O)CCCNCC1(OCC(C(C1O)O)O)O YQTPQDGCRBOZMG-AIRCRUCRSA-N 0.000 description 1
- 108010087806 Carnosine Proteins 0.000 description 1
- HMFHBZSHGGEWLO-SOOFDHNKSA-N D-ribofuranose Chemical compound OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H]1O HMFHBZSHGGEWLO-SOOFDHNKSA-N 0.000 description 1
- 239000004097 EU approved flavor enhancer Substances 0.000 description 1
- WHUUTDBJXJRKMK-UHFFFAOYSA-N Glutamic acid Natural products OC(=O)C(N)CCC(O)=O WHUUTDBJXJRKMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N L-alanine Chemical compound C[C@H](N)C(O)=O QNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- SLRNWACWRVGMKD-UHFFFAOYSA-N L-anserine Natural products CN1C=NC(CC(NC(=O)CCN)C(O)=O)=C1 SLRNWACWRVGMKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CKLJMWTZIZZHCS-REOHCLBHSA-N L-aspartic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC(O)=O CKLJMWTZIZZHCS-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- 229920002774 Maltodextrin Polymers 0.000 description 1
- 239000005913 Maltodextrin Substances 0.000 description 1
- 235000019596 Masking bitterness Nutrition 0.000 description 1
- 235000005135 Micromeria juliana Nutrition 0.000 description 1
- CQOVPNPJLQNMDC-UHFFFAOYSA-N N-beta-alanyl-L-histidine Natural products NCCC(=O)NC(C(O)=O)CC1=CN=CN1 CQOVPNPJLQNMDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TUSQQZXDCZJVGI-TVLMLUGLSA-N N[C@@H](CCCN)C(=O)O.O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO Chemical compound N[C@@H](CCCN)C(=O)O.O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO TUSQQZXDCZJVGI-TVLMLUGLSA-N 0.000 description 1
- 240000002114 Satureja hortensis Species 0.000 description 1
- 235000007315 Satureja hortensis Nutrition 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 235000004279 alanine Nutrition 0.000 description 1
- 229960003767 alanine Drugs 0.000 description 1
- HMFHBZSHGGEWLO-UHFFFAOYSA-N alpha-D-Furanose-Ribose Natural products OCC1OC(O)C(O)C1O HMFHBZSHGGEWLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940024606 amino acid Drugs 0.000 description 1
- 235000001014 amino acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- MYYIAHXIVFADCU-QMMMGPOBSA-N anserine Chemical compound CN1C=NC=C1C[C@H](NC(=O)CC[NH3+])C([O-])=O MYYIAHXIVFADCU-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 1
- 235000003704 aspartic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229960005261 aspartic acid Drugs 0.000 description 1
- QDHYJVJAGQLHBA-UHFFFAOYSA-N beta-Ala-Gly Chemical compound NCCC(=O)NCC(O)=O QDHYJVJAGQLHBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQFSQFPPLPISGP-UHFFFAOYSA-N beta-carboxyaspartic acid Natural products OC(=O)C(N)C(C(O)=O)C(O)=O OQFSQFPPLPISGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013361 beverage Nutrition 0.000 description 1
- 230000000595 bitter masking effect Effects 0.000 description 1
- 150000005693 branched-chain amino acids Chemical class 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical class OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQOVPNPJLQNMDC-ZETCQYMHSA-N carnosine Chemical compound [NH3+]CCC(=O)N[C@H](C([O-])=O)CC1=CNC=N1 CQOVPNPJLQNMDC-ZETCQYMHSA-N 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000013068 control sample Substances 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 238000013461 design Methods 0.000 description 1
- 206010013781 dry mouth Diseases 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 235000013355 food flavoring agent Nutrition 0.000 description 1
- 235000019264 food flavour enhancer Nutrition 0.000 description 1
- 238000005194 fractionation Methods 0.000 description 1
- 235000011389 fruit/vegetable juice Nutrition 0.000 description 1
- 229940029982 garlic powder Drugs 0.000 description 1
- 229940049906 glutamate Drugs 0.000 description 1
- 229930195712 glutamate Natural products 0.000 description 1
- 235000013922 glutamic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004220 glutamic acid Substances 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 238000010150 least significant difference test Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000004811 liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 229940035034 maltodextrin Drugs 0.000 description 1
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 239000004223 monosodium glutamate Substances 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- NEGYEDYHPHMHGK-UHFFFAOYSA-N para-methoxyamphetamine Chemical compound COC1=CC=C(CC(C)N)C=C1 NEGYEDYHPHMHGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- 230000008447 perception Effects 0.000 description 1
- 229910001414 potassium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 1
- 235000013594 poultry meat Nutrition 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 102000004196 processed proteins & peptides Human genes 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 235000018102 proteins Nutrition 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 1
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 230000035807 sensation Effects 0.000 description 1
- 235000019615 sensations Nutrition 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940073490 sodium glutamate Drugs 0.000 description 1
- 229910001415 sodium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 238000007619 statistical method Methods 0.000 description 1
- 238000000528 statistical test Methods 0.000 description 1
- 235000013547 stew Nutrition 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H15/00—Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
- C07H15/02—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures
- C07H15/12—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures attached to a nitrogen atom of the saccharide radical
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L13/00—Meat products; Meat meal; Preparation or treatment thereof
- A23L13/40—Meat products; Meat meal; Preparation or treatment thereof containing additives
- A23L13/42—Additives other than enzymes or microorganisms in meat products or meat meals
- A23L13/428—Addition of flavours, spices, colours, amino acids or their salts, peptides, vitamins, yeast extract or autolysate, nucleic acid or derivatives, organic acidifying agents or their salts or acidogens, sweeteners, e.g. sugars or sugar alcohols; Addition of alcohol-containing products
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L23/00—Soups; Sauces; Preparation or treatment thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L23/00—Soups; Sauces; Preparation or treatment thereof
- A23L23/10—Soup concentrates, e.g. powders or cakes
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
- A23L27/205—Heterocyclic compounds
- A23L27/2052—Heterocyclic compounds having oxygen or sulfur as the only hetero atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
- A23L27/21—Synthetic spices, flavouring agents or condiments containing amino acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
- A23L27/26—Meat flavours
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/88—Taste or flavour enhancing agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07K—PEPTIDES
- C07K5/00—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
- C07K5/02—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing at least one abnormal peptide link
- C07K5/0202—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing at least one abnormal peptide link containing the structure -NH-X-X-C(=0)-, X being an optionally substituted carbon atom or a heteroatom, e.g. beta-amino acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
- A23V2002/00—Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Biophysics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Mycology (AREA)
- Seasonings (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
- Feed For Specific Animals (AREA)
- Fodder In General (AREA)
- Bakery Products And Manufacturing Methods Therefor (AREA)
- Seeds, Soups, And Other Foods (AREA)
Abstract
Изобретение относится к соединениям и композициям для применения в усилении аромата и/или солоноватости пищевого продукта. В частности, настоящее изобретение относится к соединениям общей формулы (I), где R1 указан в формуле изобретения, и к содержащим их композициям. 7 н. и 5 з.п. ф-лы, 2 табл., 7 пр., 2 ил.
Description
Область техники, к которой относится изобретение
Настоящее изобретение относится к соединениям и композициям для применения в усилении аромата и/или солоноватости пищевых продуктов.
Уровень техники
Многие потребляемые сегодня продукты имеют богатый вкус и аромат умами и/или мясной вкус и аромат. Вкус умами или мясной вкус пищевого продукта можно, например, обеспечить или усилить добавлением в их кулинарные рецептуры по отдельности глутамата натрия (MSG) и/или рибонуклеотидов GMP и IMP. Много таких усилителей вкуса доступны сегодня и используются для ряда различных кулинарных применений и в ряде различных форм, таких как пасты, порошки, жидкости, прессованные кубики или гранулы.
Добавление кулинарных добавок помогает обеспечить аппетитность и усилить вкусовые и ароматические свойства пищевых продуктов. И, разумеется, во всем мире вкус и аромат воспринимаются как одни из ключевых характеристик высококачественной пищи. Следовательно, множество исследований посвящено идентификации и анализу новых молекул, обеспечивающих аппетитность и усиленные вкусовые и ароматические свойства пищевых продуктов.
Например, в недавней научной публикации A. Dunkel и T. Hofmann (Dunkel and Hofmann, 2009, J. Agric. Food Chem. 2009, 57, 9867-9877) органолептически направленное фракционирование свежеприготовленного на водяной бане куриного супа определило, что вклад в густо-кислую оросенсацию белого мяса внесли β-аланил дипептиды L-ансерин, L-карнозин и β-аланилглицин. В результате количественного анализа с последующими экспериментами на рекомбинацию и опущение вкуса впервые обнаружили, что, когда они присутствуют совместно с L-глутаминовой кислотой и ионами натрия и/или калия, подпороговые концентрации этих трех β-аланил пептидов улучшают типовую густо-кислую оросенсацию и характер белого мяса, присущие мясу птицы. Это является первым шагом в нахождении новых соединений, способных придавать богатство аромата и усиливать эффект вкуса умами от глутамата.
В работе T. Sonntag et al., J. Agric. Food Chem. 2010, 58, 6341-6350 описано органолептически направленное фракционирование сока тушеного говяжьего мяса, которое привело к идентификации нескольких вкусоактивных производных дипептидов и креатинина. Количественный анализ выявил, что подпороговые концентрации этих вкусомодулирующих молекул усиливают типовую густо-кислую и оросенсацию, обеспечивающую ощущение сухости во рту, придаваемую соком тушеного говяжьего мяса.
В работе J.P. Ley, Chem. Percept. 2008, 1:58-77 представлены маскирующие горечь молекулы, которые могут быть полезными в пищевых продуктах и напитках. В частности, в работе Ley описан орнитин и такие производные орнитина, как L-орнитил-β-аланин или L-орнитинилтаурин, как обладающие эффектом маскировки горечи против солей калия. L-Орнитин был также описан как ингибитор постороннего привкуса в комбинации с горькими аминокислотами с разветвленной цепью.
В работе M. Tamura et al. Agric. Biol. Chem., 1989, 53 (2), 319-325 описано соотношение между вкусом и первичной структурой аппетитного пептида из говяжьего супа, который обеспечивает соленый вкус и вкус умами, а также аппетитный вкус. Авторы ссылались на более раннюю работу, в которой они для примера синтезировали орнитил-таурин и обнаружили, что он обеспечивал соленый вкус. Аналогичный вкусовой эффект был обнаружен и у других аналогичных дипептидов.
Раскрытие изобретения
Целью настоящего изобретения является улучшение уровня техники и обеспечение предшествующего уровня техники альтернативным или усовершенствованным решением, лишенным по меньшей мере некоторых из описанных выше недостатков. В частности, целью настоящего изобретения является обеспечение альтернативного или улучшенного решения по усилению вкуса и аромата пищевых продуктов. В частности, целью настоящего изобретения является улучшение вкуса, такого как, например, аппетитный умами и/или соленый вкус пищевого продукта. Целью настоящего изобретения также является улучшение аромата пищевых продуктов, такого как, например, мясной аромат, хлебный аромат и, в частности, аромат приготовленного на гриле мяса или аромат хлеба.
Цель настоящего изобретения достигается посредством объекта изобретения, представленного в независимых пунктах формулы изобретения. В зависимых пунктах формулы изобретения идея настоящего изобретения получает дальнейшее развитие.
Соответственно, в первом аспекте настоящего изобретения предложено соединение общей формулы I:
причем R1 является гидроксилом (–OH) или содержащей аминогруппу кислотой, и при этом n равно 1 или 2; или соль указанного соединения.
Во втором аспекте настоящее изобретение относится к композиции, содержащей указанное соединение общей формулы I) в количестве по меньшей мере 0,25 мг/г, предпочтительно по меньшей мере 0,5 мг/г, 1,0 мг/г, 1,5 мг/г, 2,5 мг/г или 5 мг/г общей композиции.
Дополнительные аспекты настоящего изобретения относятся к применению указанного соединения для усиления аромата и/или солоноватости пищевого продукта.
Еще одним аспектом настоящего изобретения является способ усиления аромата и/или солоноватости кулинарного пищевого продукта, включающий стадию добавления указанного соединения или содержащей указанное соединение композиции в пищевой продукт.
Неожиданно авторы изобретения обнаружили, что некоторые конъюгаты сахара с орнитином и орнитин-дипептидами обладают значительно более сильным эффектом усиления аромата, чем их соответствующие агликоны. Фактически эти конъюгаты сахара усиливают восприятие аромата приготовленного на гриле мяса и аромата хлеба и соленого вкуса на значительно более низких пороговых уровнях, чем их соответствующие агликоны. Они также усиливают стойкость этих ароматов и вкусов в полости рта, в то время как при той же самой концентрации соответствующие им агликоны вообще не действуют на ароматы в чистом виде. Такие молекулы конъюгата сахара обычно обеспечивают на месте в процессе термической обработки пищевого сырья конденсацией редуцирующего сахара, например, с орнитином или орнитин-дипептидом, таким как, например, L-орнитинил-β-аланин или L-орнитинил таурин. Соответствующие агликоны, т. е. орнитин и орнитин-дипептиды, были идентифицированы и описаны, например Sonntag et al., 2010, J. Agric. Food Chem. 58, 6341-6350; J.P. Ley, Chem. Percept. 2008, 1:58-77; и M. Tamura et al., Agric. Biol. Chem., 1989, 53 (2), 319-325.
Однако вкусовые свойства этих производных орнитина отличаются от вкусовых свойств соответствующих им конъюгатов сахара. Доказательство этого приведено ниже в разделе «Пример». Таким образом, описанные в настоящем изобретении молекулы в большей степени способны к усилению аромата и соленого вкуса по сравнению с известными орнитином и орнитин-дипептидами. Они позволяют дополнительно снизить количества и применения, например, глутамата натрия (MSG), рибонуклеотидов, таких как IMP и GMP, и обычной поваренной соли в кулинарных пищевых продуктах и применениях без ухудшения при этом богатства аромата, аппетитности и восприятия солености указанных продуктов. Они также позволяют создавать острые пищевые концентраты, содержащие значительно меньше MSG, рибонуклеотидов и/или соли или вообще не содержащие этих веществ, и при этом продолжающие обеспечивать сильный и типовой аппетитный, мясной, соленый вкусовой эффект при применении в пищевом продукте. Это также позволяет создавать такие острые пищевые концентраты, которые являются более сильными и более концентрированными в обеспечении вкуса приготовленного на гриле мяса или соленого вкуса для пищевого продукта при их применении.
Краткое описание фигур
На Фиг. 1 представлена органолептическая оценка куриных супов, приправленных 2 г/л Fru-orn-βala (a) и orn-ala (b). Органолептические баллы показателей вкуса/аромата показаны в виде разностей (положительных и отрицательных) с соответствующими баллами контрольного образца куриного супа без orn соединений. *) указывает на статистически значимые разности.
На Фиг. 2 представлена органолептическая оценка куриных супов, приправленных Fru-orn в концентрации 2 г/л (a) и 0,25 г/л (b). Органолептические баллы показателей вкуса/аромата показаны в виде разностей (положительных и отрицательных) с соответствующими баллами контрольного образца куриного супа без orn соединения. *) указывает на статистически значимые разности.
Осуществление изобретения
Настоящее изобретение относится к соединению общей формулы I), причем R1 является гидроксилом (–OH) или содержащей аминогруппу кислотой, и при этом n равно 1 или 2; или соли указанного соединения. В частности, содержащая аминогруппу кислота может быть выбрана из группы, состоящей из аланина, таурина, аспарагиновой кислоты и глутаминовой кислоты.
Когда n равно 1, сахарный фрагмент соединения общей формулы I) предпочтительно выбран из ксилозы или рибозы. В данном случае соединение предпочтительно является производным ксилозы или рибозы.
Когда n равно 2, сахарный фрагмент соединения общей формулы I) предпочтительно является глюкозой. В данном случае соединение предпочтительно является производным глюкозы.
Предпочтительно соединение настоящего изобретения выбрано из группы, состоящей из 1-деокси-D-фруктозил-N-орнитина, 1-деокси-D-фруктозил-N-орнитил-β-аланина, 1-деокси-2-пентулофураноза-1-ил-орнитина и 1-деокси-2-пентулофураноза-1-ил-орнитил-β-аланина.
Второй аспект настоящего изобретения относится к композиции, содержащей указанное соединение общей формулы I) в количестве по меньшей мере 0,25 мг/г, по меньшей мере 0,50 мг/г, по меньшей мере 0,75 мг/г, по меньшей мере 1,0 мг/г, по меньшей мере 1,5 мг/г, по меньшей мере 1,7 мг/г, по меньшей мере 2 мг/г, по меньшей мере 2,5 мг/г, по меньшей мере 3 мг/г, по меньшей мере 3,5 мг/г или по меньшей мере 5 мг/г всей композиции.
В одном варианте осуществления настоящего изобретения композиция имеет форму экстракта из растительного, грибного и/или мясного сырья. Предпочтительно композиция имеет форму экстракта, например, из растительного, грибного и/или мясного сырья, обогащенного соединением настоящего изобретения. При этом преимуществом является то, что композиция имеет натуральное происхождение и не содержит каких-либо химически синтезированных соединений.
В другом варианте осуществления композиция настоящего изобретения является результатом реакции ароматизации. В настоящем документе термином «реакция ароматизации» обозначается химическая реакция, происходящая между по меньшей мере одним редуцирующим сахаром и по меньшей мере одной аминокислотой или протеином. Обычно данная химическая реакция происходит в процессе нагревания и обычно называется также реакцией Майяра. В одном примере реакция ароматизации является реакцией Майяра.
В предпочтительном варианте осуществления композиция настоящего изобретения представляет собой пищевую композицию. Под термином «пищевой» авторы изобретения подразумевают, что композиция подходит для потребления человеком, например, непосредственно, в концентрированном виде и/или при использовании ее в пищевом продукте в разбавленном виде.
Например, композиция настоящего изобретения выбрана из группы, состоящей из кулинарной приправы, кулинарной добавки, соусного или супового концентрата, сухого или влажного корма для животных.
Дополнительные аспекты настоящего изобретения относятся к применению указанного соединения для усиления аромата и/или вкуса пищевого продукта. Такой пищевой продукт может быть готовым к употреблению пищевым продуктом. Он может быть также концентрированным ароматизатором, используемым для приправления еще одного пищевого продукта. Преимуществом является то, что соединение настоящего изобретения можно использовать для добавления в приправу, кулинарную добавку или пищевой концентрат. Таким образом, в приправе, кулинарной добавке или пищевом концентрате возрастает сила обеспечения, например, мясного или соленого вкуса еще одному пищевому продукту.
В частности, настоящее изобретение также относится к применению соединений для усиления аромата приготовленного на гриле мяса или аромата хлеба в пищевом продукте.
Кроме того, настоящее изобретение также относится к применению соединений настоящего изобретения для усиления солоноватости пищевого продукта. В частности, это применение позволит либо усилить восприятие солоноватости пищевого продукта без фактического повышения уровня соли или натрия в указанном пищевом продукте, либо уменьшить количество используемой в пищевом продукте соли или натрия с сохранением фактического восприятия солоноватости указанного продукта. Преимуществом является возможность значительного сокращения количества соли и натрия, в настоящее время потребляемых потребителями с такими продуктами.
Дополнительные аспекты настоящего изобретения также относятся к применению композиции, содержащей указанное соединение в количестве по меньшей мере 0,25 мг/г, по меньшей мере 0,50 мг/г, по меньшей мере 0,75 мг/г, по меньшей мере 1,0 мг/г, по меньшей мере 1,5 мг/г, по меньшей мере 1,7 мг/г, по меньшей мере 2 мг/г, по меньшей мере 2,5 мг/г, по меньшей мере 3 мг/г, по меньшей мере 3,5 мг/г или по меньшей мере 5 мг/г всей композиции для усиления аромата и/или солоноватости пищевого продукта. Преимуществом является то, что пищевой продукт может быть готовым к употреблению пищевым продуктом.
Еще одним аспектом настоящего изобретения является способ усиления аромата и/или солоноватости кулинарного пищевого продукта, включающий стадию добавления указанного соединения или содержащей указанное соединение композиции в пищевой продукт. Пищевой продукт может быть готовым к употреблению пищевым продуктом или концентрированным ароматизатором.
Специалистам в данной области будет очевидно, что все описанные в настоящем документе элементы настоящего изобретения можно свободно комбинировать. В частности, признаки, описанные по отношению к продуктам настоящего изобретения, можно комбинировать с применениями и способом настоящего изобретения и наоборот. Кроме того, можно комбинировать элементы, описанные для различных вариантов осуществления настоящего изобретения. Дополнительные преимущества и элементы настоящего изобретения очевидны из фигур и примеров.
Пример 1. Синтезирование или приготовление 1-деокси-D-фруктозил-N-орнитил-β-аланина(Fru-Orn-βala)
Стадия 1. Синтез бензил (S)-3-(2-((((9H-флуорен-9-ил)метокси)карбонил)амино)-5-((трет-бутоксикарбонил)амино)пентанамидо)пропаноата I
№ соединения/Реагенты | Кол-во | ммоль | Соотн. экв. | Выход |
2-((((9H-Флуорен-9-ил)метокси)карбонил)амино)-5-((трет-бутоксикарбонил)амино)пентановая кислота | 15,0 г | 33,039 | 1,0 | 15,0 г (73,85%) |
Бензил 3-аминопропаноат | 20,69 г | 115,638 | 3,5 | |
1-Этил-3-(3-диметиламинопропил)карбодиимидгидрохлорид (EDC. HCl) | 8,20 г | 42,951 | 1,3 | |
Гидроксибензотриазол (HOBT) | 2,23 г | 16,519 | 0,5 | |
Дихлорметан | 600 мл | – | 40 об. |
2-((((9H-Флуорен-9-ил)метокси)карбонил)амино)-5-((трет-бутоксикарбонил)амино)пентановую кислоту (15,0 г, 33,039 ммоль, 1,0 экв.) растворяли в дихлорметане(600 мл) с последующим добавлением бензил 3-аминопропаноата (20,69 г, 115,638 ммоль, 3,5 экв.), EDC.·HCl (8,20 г, 42,951 ммоль, 1,3 экв.), HOBT (2,23 г, 16,519 ммоль, 0,5 экв.) при комнатной температуре. Полученный раствор перемешивали при комнатной температуре в течение 5 часов. Затем смесь разбавляли дихлорметаном (300 мл) и промывали насыщенным раствором бикарбоната (300 мл). Органический слой сушили над Na2SO4 и сконцентрировали под пониженным давлением с получением неочищенного продукта, который затем очищали методом колоночной хроматографии с использованием нейтрального силикагеля 60–120 меш. 0–60% этилацетат использовали в качестве градиента в гексане для элюирования. После выпаривания растворителя под пониженным давлением получали 15,0 г соединения I (73,85%).
Стадия 2. Синтез бензил (S)-3-(2-((((9H-флуорен-9-ил)метокси)карбонил)амино)-5-аминопентанамидо)пропаноата II
№ соединения/Реагенты | Кол-во | ммоль | Соотн. экв. | Выход |
Соединение I | 15,0 г | 24,390 | 1,0 | 11,9 г (94,74%) |
HCl в 1,4-диоксане (4 M) | 20 мл | – | – | |
Дихлорметан | 300 мл | – | 20 об. |
Соединение I (15,0 г, 24,390 ммоль, 1,0 экв.) растворяли в дихлорметане (300 мл) и медленно добавляли HCl в 1,4-диоксане(4 M) при 0 °C. Полученную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 4 часов. Реакционную массу затем концентрировали под пониженным давлением с получением 11,9 г соединения II (94,74%).
Стадия 3. Синтезирование 3-((2S)-2-((((9H-флуорен-9-ил)метокси) карбонил)амино)-5-(((2,3,4,5-тетрагидрокситетрагидро-2H-пиран-2-ил)метил)амино)пентатамидо)пропановой кислоты III
№ соединения/Реагенты | Кол-во | ммоль | Соотн. экв. | Выход = 13,4 г (100%) |
Соединение III | 11,8 г | 22,912 | 1,0 | |
D-глюкоза | 11,54 г | 64,155 | 2,8 | |
Бисульфит натрия | 0,66 г | 6,415 | 0,28 | |
Глицерин | 20 мл | – | – | |
Уксусная кислота | 7 мл | – | – | |
Метанол | 80 мл | – | – | |
Вода | 80 мл |
D-Глюкозу(11,54 г, 64,155 ммоль, 2,8 экв.) и бисульфит натрия (0,66 г, 6,415 ммоль, 0,28 экв.) добавляли в смесь метанола (80 мл) и глицерина (20 мл). Реакционную массу затем дефлегмировали в течение 30 мин при 80°C с последующим добавлением соединения II (11,8 г, 22,912 ммоль, 1,0 экв.) и уксусной кислоты (7 мл). Реакционную массу затем прогревали при 100°C в течение 5 часов и концентрировали под пониженным давлением с получением 13,4 г конечного соединения III, которое использовали без какой-либо дополнительной очистки.
Стадия 4. Синтезирование Fru-orn-βala
№ соединения/Реагенты | Кол-во | ммоль | Соотн. экв. | Выход |
Соединение III | 13,4 г | 22,827 | 1,0 | 4,2 г (50,42%) |
10% Pd на угле (влажность 50%) | 4,0 г | – | – | |
MeOH | 400 мл | – | 40 об. |
Соединение III (13,4 г, 22,827 ммоль, 1,0 экв.) растворяли в MeOH (400 мл) и медленно добавляли 10% Pd на угле (влажность 50%). Полученную суспензию перемешивали при комнатной температуре в течение 6 часов в атмосфере H2. После завершения реакционную массу фильтровали через целит, промывали водой и концентрировали под пониженным давлением с получением 8,0 г неочищенного продукта, который затем заливали в насадочную колонну (ионообменная смола Amberlite IRN-77, 100 г) и элюировали с 0,2% NH3 в воде. Собранные фракции выпаривали под пониженным давлением с получением 4,2 г Fru-Orn-βαla (50,42%).
Спектр 1H ЯМР в D2O: 1,582–1,591 (д, 4H), 2,277–2,310 (т, 2H), 2,889–2,924 (м, 2H), 3,115–3,136 (м, 2H), 3,232–3,261 (м, 1H), 3,359–3,376 (м, 2H), 3,604–3,629 (м, 2H), 3,749–3,774 (м, 1H), 3,877–3,907 (м, 2H).
Жидкостную хроматографию с масс-спектрометрией выполняли с помощью Sunfire C18 (250 x 4,6 мм, 5 мкм). Расход в колонне составил 0,3 мл/мин, а в качестве растворителей использовали 0,1% ТФУ в воде (A) и MeOH (B). Метод элюирования: изократическое 95% A и 5% B.
Пик молекулярного иона | Длина волны | Время удерживания | |
Fru-Orn-βAla | 366,25 [M + H]+ | 202 нм | 10,082 |
Пример 2. Синтезирование или приготовление 1-деокси-D-фруктозил-N-орнитина (Fru-Orn)
Стадия 1. Синтезирование бензил 5-амино-2 (((бензилокси)карбонил)амино)пентаноата IV
Реагенты | Кол-во | ммоль | Соотн. экв. | Выход |
Z-Orn-OH | 20,0 г | 75,187 | 1,0 | 17,0 г (63,5%) |
PTSA·H2O | 14,28 г | 75,187 | 1,0 | |
Бензиловый спирт | 24,36 г | 225,563 | 3,0 | |
Толуол | 400 мл | – | 20 об. |
К перемешанному раствору Z-Orn-OH (20,0 г, 75,187 ммоль, 1,0 экв.) в толуоле, при комнатной температуре добавляли PTSA·H2O (14,28 г, 75,187 ммоль, 1,0 экв.) и бензиловый спирт (24,36 г, 225,563 ммоль, 3,0 экв.) и смесь затем перемешивали в течение ночи при 120°C, собирая воду сепаратором Дина — Старка. После завершения реакционную смесь охлаждали до 0°C и разбавляли диэтиловым эфиром. Продукт фильтровали и сушили под пониженным давлением с получением 17,0 г соединения IV (63,5%).
Стадия 2. Синтезирование бензил 2-(((бензилокси)карбонил)амино)-5-(((2,3,4,5-тетрагидрокси-тетрагидро-2H-пиран-2-ил)метил)амино)пентаноата V
Реагенты | Кол-во | ммоль | Соотн. экв. | Выход |
Глюкоза | 22,65 г | 125,842 | 2,8 | 15,8 г (67,86%) |
Соединение IV | 16,0 г | 44,943 | 1,0 | |
Бисульфит натрия | 1,30 г | 12,584 | 0,28 | |
Глицерин | 20 мл | – | – | |
Уксусная кислота | 5,1 мл | – | – | |
Метанол | 60 мл | – | – | |
Вода | 60 мл |
D-Глюкозу(22,65 г, 125,842 ммоль, 2,8 экв.) и бисульфит натрия (1,3 г, 12,584 ммоль, 0,28 экв.) добавляли в смесь метанола (60 мл) и глицерина (20 мл). Реакционную массу затем дефлегмировали в течение 30 мин при 80°C с последующим добавлением соединения IV (16,0 г, 44,943 ммоль, 1,0 экв.) и уксусной кислоты (5,1 мл). Реакционную массу затем подогревали при 80°C в течение 3 часов, охлаждали и разбавляли водой (60 мл). Смесь затем заливали в насадочную колонну (ионообменная смола Amberlite IRN-77, 160 г). Неочищенный продукт элюировали водой и собранные фракции затем выпаривали под пониженным давлением с получением 15,8 г чистого соединения V (67,86%).
Стадия 3. Синтезирование Fru-orn
Реагенты | Кол-во | ммоль | Соотн. экв. | Выход |
Соединение V | 15,8 г | 30,501 | 1,0 | 4,8 г (53,57%) |
10% Pd на угле (влажность 50%) | 5,0 г | – | – | |
MeOH | 400 мл |
Соединение V (15,8 г, 30,501 ммоль, 1,0 экв.) растворяли в MeOH (400 мл) и медленно добавляли 10% Pd на угле (влажность 50%). Полученную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение ночи в атмосфере H2. После завершения реакционную массу фильтровали через целит, промывали водой и концентрировали под пониженным давлением. Неочищенный продукт затем заливали в насадочную колонну (ионообменная смола Amberlite IRN-77, 100 г) и элюировали с 0,5% NH3 в воде. Собранные фракции выпаривали под пониженным давлением с получением 4,8 г Fru-Orn (53,57%).
Спектр 1H ЯМР в D2O: 1,679–1,814 (м, 4H), 2,920–2,957 (т, 2H), 3,055–3,072 (д, 2H), 3,197–3,242 (т, 2H), 3,552–3,672 (м, 3H), 3,759–3,791 (м, 1H), 3,876–3,905 (д, 2H).
Жидкостную хроматографию с масс-спектрометрией выполняли с помощью Sunfire C18 (250 x 4,6 мм, 5 мкм). Расход в колонне составил 0,5 мл/мин и в качестве растворителя использовали 20 мМ ацетата аммония + 0,1% уксусной кислоты в воде. Метод элюирования: изократическое (100% A).
Пик молекулярного иона | Длина волны | Время удерживания | |
Fru-Orn | 295,10 [M + H]+ | 236 нм | 4,710 |
Пример 3. Синтезирование или приготовление 1-деокси-2-пентулофураноза-1-ил-орнитина (Rib-Orn)
Стадия 1. Синтезирование (2S)-2-(((бензилокси)карбонил)амино)-5-((((3R,4R)-2,3,4-тригидрокситетрагидрофуран-2-ил)метил)амино)пентановой кислоты
Реагенты | Кол-во | ммоль | Соотн. экв. | Выход |
D-Рибоза | 22,55 г | 150,375 | 4 | 10,0 г (66,66%) |
Карбоксибензилорнитин (Z-Orn-OH) | 10,0 г | 35,593 | 1,0 | |
Уксусная кислота | 0,6 мл | – | – | |
Метанол | 800 мл | – | – |
D-Рибозу (22,55 г, 150,375 ммоль, 4,0 экв.) суспендировали в метаноле (800 мл). Реакционную смесь затем дефлегмировали в течение 60 мин при 90 °C с последующим добавлением Z-Orn-OH (10,0 г, 35,593 ммоль, 1,0 экв.) и ACOH (0,6 мл). Реакционную массу подогревали при 90 °C в течение еще 1 часа. После завершения реакционную массу лиофилизировали с получением конечного неочищенного соединения, которое очищали осаждением в MeOH : ACN (1 : 5). Твердый продукт лиофилизировали с получением 10,0 г чистого соединения I (66,66%).
Стадия 2. Синтезирование (2S)-2-амино-5-((((3R,4R)-2,3,4-тригидрокситетрагидрофуран-2-ил)метил)амино)пентановой кислоты
Реагенты | Кол-во | ммоль | Соотн. экв. | Выход |
(2S)-2-(((Бензилокси)карбонил)амино)-5-((((3R,4R)-2,3,4-тригидрокситетрагидрофуран-2-ил)метил)амино)пентановая кислота (соединение I) | 10,0 г | 25,062 | 1,0 | 4,8 г (69,69%) |
10% Pd на угле (влажность 50%) | 4,0 г | |||
Метанол | 600 мл | – | – |
(2S)-2-(((Бензилокси)карбонил)амино)-5-((((3R,4R)-2,3,4-тригидрокситетрагидрофуран-2-ил)метил)амино)пентановую кислоту (соединение I)(10,0 г, 25,062 ммоль, 1,0 экв.) растворяли в MeOH (600 мл) и медленно добавляли 10% PD на угле (50% влажности). Полученную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 2 часов в атмосфере H2. После завершения реакционную массу фильтровали через целит и промывали водой. Ее лиофилизировали с получением 4,8 г чистого соединения Rib-Orn (выход: 69,69%).
Спектр 1H ЯМР в D2O: 1,700–1,816 (м, 4H), 3,042–3,188 (м, 2H), 3,213–3,245(м, 1H), 3,543–3,552 (м, 1H), 3,746–3,964 (м, 3H), 4,037–4,351 (м, 2H).
Жидкостную хроматографию с масс-спектрометрией выполняли с помощью колонны X-Bridge C18 (250 x 4,6 мм, 5 мкм). Расход в колонне составил 0,5 мл/мин и в качестве растворителя использовали 10 мМ ацетата аммония + 0,3% NH3 в воде. Метод элюирования: изократическое (100% A).
Пик молекулярного иона | Длина волны | Время удерживания | |
Rib-Orn | 265,28 [M + H]+ | 202 нм | 6,54 |
Пример 4. Органолептическая оценка соединений в воде
Каждое из соединений (орнитин, орнитил-β-аланин, 1-деокси-D-фруктозил-N-орнитин, 1-деокси-D-фруктозил-N-орнитил-β-аланин и 1-деокси-2-пентулофураноза-1-ил-орнитин (Rib-Orn)) разбавляли водой и растворяли в ней с конечной концентрацией 2 г/л. Растворы затем оценивали с помощью 12 дегустаторов, предварительно проверенных и отобранных в соответствии с их органолептическими способностями. Результаты органолептической оценки можно обобщить следующим образом. Хотя водный раствор с L-орнитином в литературе описывался как сладкий, водный раствор с дипептидом орнитил-β-аланином воспринимался как терпкий; водный раствор с 1-деокси-D-фруктозил-N-орнитином описывался как соленый, а водный раствор с Rib-Orn воспринимался как терпкий, кислый, металлический и сладковатый.
Пример 5. Органолептическая оценка соединений в основе куриного супа
Подготовка образцов. Куриные супы готовили растворением 6 г порошка куриной основы (подробный рецепт приведен в таблице 1), 1 г глутамата натрия и 1 г хлорида натрия в 500 мл горячей воды. Затем добавляли по отдельности 1-деокси-D-фруктозил-N-орнитил-β-аланин, N-орнитил-β-аланин, 1-деокси-D-фруктозил-N-орнитин или альтернативно 1-деокси-2-пентулофураноза-1-ил-орнитин (Rib-Orn) в конечных концентрациях 2 и 0,25 г/л.
Таблица 1. Композиция порошка куриной суповой основы
Ингредиент | Количество (мас.%) |
Порошок куриного мяса | 30 |
Крахмал | 1,52 |
Ароматизаторы | 2,58 |
Порошок сельдерея | 0,50 |
Порошок чеснока | 0,90 |
Куриный жир | 8,00 |
Мальтодекстрин | 56,50 |
В общей сумме | 100 |
Протокол сенсорного исследования. Органолептическую оценку выполняли с помощью 12 дегустаторов, предварительно отобранных по их органолептическим способностям. Дегустаторы оценивали максимум 6 образцов за сеанс. В качестве очищающего средства для рта была доступна вода Vittel и крекеры. Во всех случаях дегустаторов просили оценить образцы по следующим показателям: общая стойкость аромата, мясной аромат, аромат приготовленного на гриле/в виде попкорна продукта, хлебный аромат, сладость, горькость и соленость. Образцы кодировали случайными 3-значными номерами в соответствии со сбалансированным дизайном представления, нагревали примерно до 65°C и выставляли в коричневых пластиковых контейнерах емкостью 40 мл под красный свет для сведения к минимуму разницы во внешнем виде (выход каждого образца составил примерно 25 мл).
Статистический анализ результатов. Для анализа необработанных органолептических данных использовали следующие статистические испытания. Сначала, для определения того, имеется ли разница между образцами, был реализован дисперсионный анализ (ANOVA) c двумя факторами, продуктами (фиксированный фактор) и субъектом (случайный фактор). Предел значимости (альфа-риск) был установлен на 5%. Затем, для определения того, какие пары образцов отличались значительным образом, для случаев, когда ANOVA показал существенную разницу, была выполнена проверка методом наименьшей значимой разности (LSD) с множественным парным сравнением. Предел значимости (альфа-риск) был установлен на 5%.
Результаты органолептической оценки
Сравнение контрольного супа (REF)и супа, содержащего дипептид N-орнитил-β-аланин (orn-ala)
Несмотря на тот факт, что дипептид orn-ala в оценке в водном растворе воспринимался как терпкий, не смогли обнаружить какой-либо статистически значимой разницы при сравнении разбавленной основы куриного супа с orn-ala дипептида или без него в концентрации 2 г/л. Это же относилось ко всем вышеперечисленным органолептическим показателям, т. е. к общей стойкости аромата, мясному аромату, аромату приготовленного на гриле / в виде попкорна продукта, хлебному аромату, сладости, горькости и солености. Это означает, что при низкой концентрации 2 г/л orn-ala дипептид не влияет на профиль аромата простой основы куриного супа.
Сравнение между суповыми основами, содержащими дипептид N-орнитил-β-аланин (orn-ala) и конъюгат сахара 1-деокси-D-фруктозил-N-орнитил-β-аланин (Fru-Orn-βala)
При сравнении органолептического профиля супа, содержащего orn-ala дипептид, с супом, содержащим Fru-Orn-βala, каждый раз при одинаковых концентрациях орнитиновых соединений в 2 г/литр горечь, аромат хлеба, аромат приготовленного на гриле продукта и общая стойкость аромата значительно отличались. Фактически конъюгат сахара Fru-Orn-βala значительно усиливал показатели хлеба и приготовленного на гриле продукта, при этом значительно снижая показатель воспринимаемой горечи куриного супа. Результат показан на Фиг. 1.
Можно сделать вывод о том, что добавление конъюгата сахара Fru-Orn-βala положительно изменяет ароматический профиль куриного супа и усиливает желательную нотку аромата приготовленного на гриле продукта и аромата хлеба, при этом снижая общую горечь, при проведении непосредственного сравнения с соответствующим ему контрольным orn-ala дипептидом.
Куриные супы с конъюгатом сахара с орнитином при различных концентрациях
Когда конъюгат глюкозы с орнитином, т. е. 1-деокси-D-фруктозил-N-орнитин, добавляли к основе куриного супа в концентрации 0,25 г/л и проверяли его воздействие на аромат, желательные ароматы хлеба были значительно ощутимее по сравнению с контрольной суповой основой. Однако при более высокой концентрации в 2 г/л было замечено значительное усиление аромата приготовленного на гриле мяса и солоноватости.
Примечательно, что когда к основе куриного супа добавляли конъюгат рибозы с орнитином, т. е. Rib-Orn, в концентрации 0,25 г/л, как аромат печеного хлеба, так и вкус умами значительно усиливались по сравнению с контрольной суповой основой.
Можно сделать вывод о том, что добавление конъюгата сахара с орнитином изменяет ароматический профиль куриного супа и особенно усиливает нужный аромат приготовленного на гриле продукта и аромат хлеба, а также солоноватость и умамистость. Результаты показаны на Фиг. 2.
Сводные данные о результатах органолептического испытания
В таблице 2 сведены основные органолептические эффекты испытанных конъюгатов сахара.
Таблица 2 |
Соединения | Известные показатели | Показатель аромата в воде (2 г/л) | Органолептическое влияние на куриный суп |
Fru-Orn | Соленый | Приготовленный на гриле/в виде попкорна, хлебный продукт, солоноватость | |
Fru-Orn-βala | Сладкий, хлебный продукт | Приготовленный на гриле/в виде попкорна, хлебный продукт, солоноватость | |
Orn-ala | Эффект усиления солоноватости | Терпкий | Нет |
Orn | Сладкий | Не испытывали | Не испытывали |
Rib-Orn | Терпкий, сладковатый | Приготовленный на гриле/хлебный продукт, умами |
Пример 6. Сравнение между суповыми основами, содержащими конъюгат сахара 1-деокси-D-фруктозил-N-орнитин (Fru-orn) и смесь глюкозы и орнитина
Первый суп готовили, добавляя в описанную выше суповую основу 2 г/л (6,82 ммоль/л) 1-деокси-D-фруктозил-N-орнитина. Второй суп готовили, добавляя ту же самую молярную концентрацию глюкозы и орнитина. Растворы затем оценивали с помощью 6 дегустаторов по той же самой процедуре, что описана выше.
Явные различия были обнаружены между двумя образцами: суп, содержащий 1-деокси-D-фруктозил-N-орнитин был отмечен как более соленый при дегустации с носовым зажимом и имеющий более сильный куриный аромат при дегустации без носового зажима.
Пример 7. Приправочные композиции
Томатные супы можно готовить, растворяя 6 г порошка томатной основы, доступного в продаже, в 500 мл горячей воды. 1-деокси-D-фруктозил-N-орнитин или альтернативно 1-деокси-D-фруктозил-N-орнитил-β-аланин можно добавлять в супы в концентрации 2 г/л для улучшения их вкусового и ароматического профиля. Супы после этого приобретают более выраженный острый аромат приготовленного на гриле продукта и будут восприниматься немного более солеными по сравнению с соответствующими контрольными супами, не содержащими соединения с орнитином.
Claims (14)
1. Соединение общей формулы I
причём R1 является гидроксилом (-OH) или β-аланином, и при этом n равно 1 или 2.
2. Соединение по п. 1, в котором соединение с n, равным 1, является производным ксилозы или рибозы.
3. Соединение по п. 1, в котором соединение с n, равным 2, является производным глюкозы.
4. Соединение по п. 1, представляющее собой 1-деокси-D-фруктозил-N-орнитин, 1-деокси-D-фруктозил-N-орнитил-β-аланин, 1-деокси-2-пентулофураноза-1-ил-орнитин или 1-деокси-2-пентулофураноза-1-ил-орнитил-β-аланин.
5. Композиция, содержащая соединение по одному из пп. 1-4 в количестве по меньшей мере 0,25 мг/г, предпочтительно по меньшей мере 1,5 мг/г, которая представляет собой пищевую композицию и в которой указанное соединение содержится для усиления аромата и/или солоноватости пищевого продукта.
6. Композиция по п. 5, выбранная из группы продуктов, состоящей из кулинарной приправы, кулинарной добавки, соуса или супового концентрата, сухого или влажного корма для животных.
7. Применение соединения по одному из пп. 1-4 для усиления аромата пищевого продукта.
8. Применение соединения по п. 7 для усиления аромата приготовленного на гриле мяса или аромата хлеба в пищевом продукте.
9. Применение соединения по одному из пп. 1-4 для усиления солоноватости и/или умамистости пищевого продукта.
10. Применение композиции по одному из пп. 5-6 для усиления аромата и/или солоноватости пищевого продукта.
11. Способ усиления аромата приготовленного на гриле мяса и/или аромата хлеба в кулинарном пищевом продукте, включающий стадию добавления в пищевой продукт соединения по одному из пп. 1-4 или композиции по одному из пп. 5-6.
12. Способ усиления солоноватости кулинарного пищевого продукта, включающий стадию добавления в пищевой продукт соединения по одному из пп. 1-4 или композиции по одному из пп. 5-6.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP16178420.2 | 2016-07-07 | ||
EP16178420 | 2016-07-07 | ||
PCT/EP2017/066882 WO2018007496A1 (en) | 2016-07-07 | 2017-07-06 | Sugar-dipeptide conjugates as flavor molecules |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2019103270A RU2019103270A (ru) | 2020-08-07 |
RU2019103270A3 RU2019103270A3 (ru) | 2020-08-07 |
RU2741493C2 true RU2741493C2 (ru) | 2021-01-26 |
Family
ID=56403980
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2019103270A RU2741493C2 (ru) | 2016-07-07 | 2017-07-06 | Конъюгаты сахара с дипептидом как ароматические молекулы |
Country Status (13)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20190313678A1 (ru) |
EP (1) | EP3481841A1 (ru) |
JP (1) | JP2019521122A (ru) |
CN (1) | CN109311926A (ru) |
AU (1) | AU2017293113A1 (ru) |
BR (1) | BR112018075362A2 (ru) |
CA (1) | CA3028541A1 (ru) |
CL (1) | CL2018003170A1 (ru) |
IL (1) | IL262099B (ru) |
MX (1) | MX2018014637A (ru) |
PH (1) | PH12018550167A1 (ru) |
RU (1) | RU2741493C2 (ru) |
WO (1) | WO2018007496A1 (ru) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN116715706B (zh) * | 2023-06-08 | 2024-02-06 | 安徽农业大学 | 一种延长茶氨酸体内半衰期的化学修饰方法 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1252825A1 (en) * | 2001-04-25 | 2002-10-30 | Société des Produits Nestlé S.A. | Flavouring compositions |
RU2536934C2 (ru) * | 2009-04-01 | 2014-12-27 | Адзиномото Ко., Инк. | Применение пептидов для придания кокуми |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101557725B (zh) * | 2006-12-13 | 2013-09-18 | 奇华顿荷兰服务有限责任公司 | 羧酸和嘌呤、嘧啶、核苷或核苷酸的风味调节衍生物 |
EP2042043A1 (en) * | 2007-09-26 | 2009-04-01 | Nestec S.A. | A shelf-stable taste enhancing cultured savoury base and a process for its preparation |
WO2009113563A1 (ja) * | 2008-03-14 | 2009-09-17 | 日本水産株式会社 | 塩味増強剤及びそれを含有する飲食品 |
US20130084378A1 (en) * | 2011-09-30 | 2013-04-04 | Daesang Corporation | Amino acid seasoning compositions comprising l-glutamic acid and l-lysine |
US10836712B2 (en) * | 2012-03-30 | 2020-11-17 | Givaudan S.A. | Organic compounds |
-
2017
- 2017-07-06 JP JP2018567623A patent/JP2019521122A/ja active Pending
- 2017-07-06 WO PCT/EP2017/066882 patent/WO2018007496A1/en unknown
- 2017-07-06 BR BR112018075362-9A patent/BR112018075362A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2017-07-06 RU RU2019103270A patent/RU2741493C2/ru active
- 2017-07-06 CN CN201780037080.XA patent/CN109311926A/zh active Pending
- 2017-07-06 CA CA3028541A patent/CA3028541A1/en not_active Abandoned
- 2017-07-06 MX MX2018014637A patent/MX2018014637A/es unknown
- 2017-07-06 EP EP17740349.0A patent/EP3481841A1/en not_active Withdrawn
- 2017-07-06 US US16/314,724 patent/US20190313678A1/en not_active Abandoned
- 2017-07-06 AU AU2017293113A patent/AU2017293113A1/en not_active Abandoned
-
2018
- 2018-09-28 PH PH12018550167A patent/PH12018550167A1/en unknown
- 2018-10-03 IL IL262099A patent/IL262099B/en unknown
- 2018-11-08 CL CL2018003170A patent/CL2018003170A1/es unknown
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1252825A1 (en) * | 2001-04-25 | 2002-10-30 | Société des Produits Nestlé S.A. | Flavouring compositions |
RU2536934C2 (ru) * | 2009-04-01 | 2014-12-27 | Адзиномото Ко., Инк. | Применение пептидов для придания кокуми |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
RIE KURAMITSU et al. "Tastes Produced by Peptides Containing Ionic Groups and by Related Compounds", BIOSCIENCE BIOTECHNOLOGY BIOCHEMISTRY,1996, vol. 60, no. 10, pages 1637 - 1642. * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
RU2019103270A (ru) | 2020-08-07 |
AU2017293113A1 (en) | 2018-10-18 |
CL2018003170A1 (es) | 2019-02-15 |
JP2019521122A (ja) | 2019-07-25 |
MX2018014637A (es) | 2019-03-14 |
CN109311926A (zh) | 2019-02-05 |
IL262099A (en) | 2018-11-29 |
EP3481841A1 (en) | 2019-05-15 |
IL262099B (en) | 2021-07-29 |
US20190313678A1 (en) | 2019-10-17 |
CA3028541A1 (en) | 2018-01-11 |
BR112018075362A2 (pt) | 2019-03-19 |
PH12018550167A1 (en) | 2019-05-15 |
WO2018007496A1 (en) | 2018-01-11 |
RU2019103270A3 (ru) | 2020-08-07 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US7175872B2 (en) | Pyridinium-Betain compounds for use as taste modulators | |
CA2779651C (en) | Natural flavour enhancers and the method for making same | |
EP1806977A1 (en) | Flavour modulating substances | |
US20100074850A1 (en) | Flavour Modulating Derivative of a Carboxylic Acid and a Purine, Pyrimidine, Nucleoside, or Nucleotide | |
RU2741493C2 (ru) | Конъюгаты сахара с дипептидом как ароматические молекулы | |
JP5072598B2 (ja) | 風味改良物質 | |
JP2019527059A (ja) | 風味分子としての糖ジペプチド複合体 | |
JP6328389B2 (ja) | 液体調味料 | |
JP6435134B2 (ja) | 液体調味料 | |
US20190313679A1 (en) | Sugar-dipeptide conjugates as flavor molecules | |
AU2016212115B2 (en) | Sugar-dipeptide conjugates as flavor molecules |