CN109311926A - 作为风味分子的糖-二肽轭合物 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及用于增强食物产品的风味和/或咸味的化合物和组合物。特别地，本发明涉及通式I)的化合物及包含所述化合物的组合物。

Description

作为风味分子的糖-二肽轭合物
本发明涉及用于增强食物产品的风味和/或咸味的化合物和组合物。
现今所食用的许多食物都富含鲜味和/或肉香味味道和风味。食物产品的鲜味或肉香味味道可例如通过将谷氨酸一钠(MSG)和/或核糖核苷酸GMP和IMP单独添加到那些烹饪食谱中得以实现或增强。现今提供许多此类味道增强剂，并且这些味道增强剂以各种不同形式(诸如糊剂、粉末、液体、压缩块或颗粒)用于各种不同烹饪应用。
添加烹饪助剂有助于提供美味并增强食物产品的味道和风味特性。并且实际上，全世界都认为味道和风味是高质量食物的关键属性之一。因此，大量研究计划都关注鉴别和分析向食物提供美味以及增强味道和风味特性的新分子。
例如，在A.Dunkel和T.Hofmann的最近的科学出版物(Dunkel and Hofmann,2009,J.Agric.Food Chem.2009,57,9867-9877(Dunkel和Hofmann，2009年，《农业与食品化学杂志》，2009年，第57卷，第9867-9877页))中，以感官为导向对新鲜制备的富贵鸡窝汤(double-boiled chicken soup)进行分级，导致鉴别出β-丙氨酰二肽、L-鹅肌肽、L-肌肽和β-丙氨酰甘氨酸有助于浓稠酸味和白肉的口感。定量分析以及随后的味道重组和省略实验首次表明，当与L-谷氨酸和钠和/或钾离子同时存在时，低于阈值浓度的这三种β-丙氨酰肽增强了家禽肉已知的典型浓稠酸味口感和白肉味特征。这是寻找能够赋予风味丰富度并增强谷氨酸盐鲜味味道效果的第一步。
T.Sonntag et al.,J.Agric.Food Chem.2010,58,6341-6350(T.Sonntag等人，《农业与食品化学杂志》，2010年，第58卷，第6341-6350页)描述了以感官为导向对文火煨炖的牛肉汁进行分级，导致鉴别出若干味道的活性二肽和肌酸酐衍生物。定量分析表明，低于阈值浓度的此类味道调节剂分子增强了文火煨炖牛肉汁赋予的典型浓稠酸味口感和口干口感。
J.P.Ley,Chem.Percept.2008,1:58-77(J.P.Ley，《化学感知》，2008年，第1卷，第58-77页)讨论了可能用于食物和饮料产品中的苦味味道掩盖分子。特别地，Ley描述了具有针对钾盐掩苦的效果的鸟氨酸和鸟氨酸衍生物，诸如L-鸟氨酰基-β-丙氨酸或L-鸟氨酰基牛磺酸。L-鸟氨酸在与具有苦的支链氨基酸组合时也被描述为异味抑制剂。
M.Tamura et al.,Agric.Biol.Chem.,1989,53(2),319-325(M.Tamura等人，《农业与生物化学》，1989年，第53卷第2期，第319-325页)描述了在牛肉汤的味道与美味肽的一级结构之间的关系，该牛肉汤产生咸的味道和鲜味味道以及美味味道。他们提到在早前的工作中他们例如分析了鸟氨酰基牛磺酸并发现其产生咸的味道。类似的其它二肽中也发现类似的味道效果。
本发明的目的是改善现有技术水平并提供克服至少一些上述不便的现有技术的替代或改善方案。特别地，本发明的目的是提供用于增强食物产品的味道和风味的替代或改善方案。特别地，本发明的目的是改善食物产品的味道，例如美味味道、鲜味味道和/或咸的味道。本发明的目的也是改善食物产品的风味，例如肉风味、面包风味，并且特别是烤肉风味或面包风味。
本发明的目的可通过独立权利要求的主题实现。从属权利要求进一步拓展本发明的构想。
因此，在第一方面，本发明提供了通式I的化合物，
其中R1为羟基(-OH)或包含氨基基团的酸，并且其中n等于1或2；或所述化合物的盐。
在第二方面，本发明涉及包含通式I)的所述化合物的组合物，该化合物的量为至少0.25mg/g、优选至少0.5mg/g、1.0mg/g、1.5mg/g、2.5mg/g或5mg/g的总组合物。
本发明的另一方面涉及所述化合物用于增强食物产品的风味和/或咸味的用途。
本发明的又一方面是用于增强烹饪食物产品的风味和/或咸味的方法，该方法包括向食物产品添加所述化合物或包含所述化合物的组合物的步骤。
本发明人惊奇地发现，鸟氨酸和鸟氨酸-二肽的一些糖轭合物比其对应的糖苷配基具有强得多的风味增强效果。事实上，这些糖轭合物在比其对应的糖苷配基低得多的低阈值水平下增强了烤肉风味和面包风味以及盐的味道感知。它们还增强了那些风味和味道在口中的持久性，而其对应的糖苷配基在相同浓度下不影响风味本身。此类糖轭合物分子通常在食物原材料的热处理期间通过还原糖与例如鸟氨酸或鸟氨酸-二肽(诸如例如L-鸟氨酰基-β-丙氨酸或L-鸟氨酰基牛磺酸)的缩合而原位生成。对应的糖苷配基(即鸟氨酸和鸟氨酸-二肽)在例如通过以下文献中被鉴别和描述：Sonntag et al.,2010,J.Agric.FoodChem.58,6341-6350(Sonntag等人，2010年，《农业与食品化学杂志》，第58卷，第6341-6350页)；J.P.Ley,Chem.Percept.2008,1:58-77(J.P.Ley，《化学感知》，2008年，第1卷，第58-77页)；以及M.Tamura et al.,Agric.Biol.Chem.,1989,53(2),319-325(M.Tamura等人，《农业与生物化学杂志》，1989年，第53卷第2期，第319-325页)。
然而，这些鸟氨酸衍生物的味道特性不同于其对应糖轭合物的味道。其证据在下文实施例部分中提供。因此，相比于已知的鸟氨酸和鸟氨酸-二肽，本发明所述的分子是更有效的风味和咸的味道增强剂。它们还允许减少在烹饪食物产品和应用中例如谷氨酸一钠(MSG)、核糖核苷酸(诸如IMP和GMP)以及常规食盐的量和使用，同时不破坏所述产品的风味丰度、美味以及盐的感知。它们也允许产生含极少量或不含MSG、核糖核苷酸和/或盐的可口的食物浓缩物，并且如果将其应用到食物产品，则仍然提供浓郁而典型的美味、肉香味和盐味效果。它甚至允许产生这样可口的食物浓缩物：当其应用于食物产品时，提供更强烈和更浓郁的烤肉味道或咸的味道。
附图说明
图1：对掺有2g/L Fru-orn-βala(a)和orn-ala(b)的鸡汤进行的感官评价。味道/风味属性的感官评分显示为与不含鸟氨酸化合物的参考鸡汤样品的相应评分的差异(正和负)。*)表示统计显著差异。
图2：掺有浓度为2g/L Fru-Orn(a)和0.25g/L Fru-Orn(b)的鸡汤的感官评价。味道/风味属性的感官评分显示为与不含鸟氨酸化合物的参考鸡汤样品的相应评分的差异(正和负)。*)表示统计显著差异。
具体实施方式
本发明涉及通式I)的化合物，其中R1为羟基(-OH)或包含氨基基团的酸，并且其中n等于1或2；或所述化合物的盐。特别地，包含氨基基团的酸可选自丙氨酸、牛磺酸、天冬氨酸和谷氨酸。
当n等于1时，通式I)的化合物的糖部分优选选自木糖或核糖。化合物因此优选木糖或核糖的衍生物。
当n等于2时，通式I)的化合物的糖部分优选为葡萄糖。化合物因此优选葡萄糖的衍生物。
优选，本发明的化合物选自：1-脱氧-D-果糖基-N-鸟氨酸、1-脱氧-D-果糖基-N-鸟氨酰基-β-丙氨酸、1-脱氧-2-木酮糖(pentulofuranos)-1-基-鸟氨酸和1-脱氧-2-木酮糖-1-基-鸟氨酰基-β-丙氨酸。
本发明的第二方面涉及包含通式I)的所述化合物的组合物，该化合物的量为至少0.25mg/g、至少0.50mg/g、至少0.75mg/g、至少1.0mg/g、至少1.5mg/g、至少1.7mg/g、至少2mg/g、或至少2.5mg/g、至少3mg/g、至少3.5mg/g或至少5mg/g的总组合物。
在本发明的一个实施方案中，组合物为得自植物、真菌和/或肉材料的提取物的形式。优选，组合物为例如得自富含本发明化合物的植物、真菌和/或肉材料的提取物的形式。因此，优点是组合物具有天然来源并且不包含任何化学合成的化合物。
在另一个实施方案中，本发明的组合物为风味反应的结果。术语“风味反应”在本文中是指，在至少一种还原糖与至少一种氨基酸或蛋白质之间发生的化学反应。通常，这种化学反应在加热过程中发生，一般也称为美拉德反应。在一个实施例中，该风味反应为美拉德反应。
在一个优选的实施方案中，本发明的组合物为食品级的。根据“食品级”，本发明人意指组合物适于例如直接、以浓缩形式和/或在食物产品中稀释后供人食用。
例如，本发明的组合物选自烹饪调味料产品、烹饪助剂、酱汁或汤浓缩物、干燥型或湿润型宠物食物产品。
本发明的另一方面涉及所述化合物用于增强食物产品的风味和/或味道的用途。此类食物产品可为即食型食物产品。其也可为用于调味另一种其他食物产品的风味浓缩物。有利地，本发明的化合物可用于添加到调味料、烹饪助剂或食物浓缩产品。因此，在此类调味料、烹饪助剂或食物浓缩物产品中，向另一种食物产品提供例如肉香味味道或咸的味道的强度得到改善。
特别地，本发明还涉及化合物用于增强食物产品的烤肉风味或面包风味的用途。
此外，本发明还涉及本发明的化合物用于增强食物产品的咸味的用途。特别地，这种用途允许在不实际增加所述食物产品的盐水平或钠水平的情况下增加食物产品的咸味感知，或者允许在维持实际感知到的所述产品咸味的情况下降低用于食物产品中盐或钠的量。有利地，因此，当今消费者从此类产品中食用的盐和钠的量可显著减少。
本发明的另一方面还涉及包含所述化合物的组合物用于增强食物产品的风味和/或咸味的用途，其中化合物的量为至少0.25mg/g、至少0.50mg/g、至少0.75mg/g、至少1.0mg/g、至少1.5mg/g、至少1.7mg/g、至少2mg/g、至少2.5mg/g、至少3mg/g、至少3.5mg/g或至少5mg/g的总组合物。有利地，此类食物产品可为即食型食物产品。
本发明的又一方面是用于增强烹饪食物产品的风味和/或咸味的方法，该方法包括向食物产品添加所述化合物或包含所述化合物的组合物的步骤。该食物产品可为即食型食物产品或风味浓缩物。
本领域的技术人员将理解，他们可自由地组合本文所公开的本发明的所有特征。特别地，针对本发明的产品描述的特征可与本发明的用途和方法组合，反之亦然。此外，可组合针对本发明的不同实施方案所描述的特征。根据附图和实施例，本发明的其它优点和特征将显而易见。
实施例1：合成或制备1-脱氧-D-果糖基-N-鸟氨酰基-β-丙氨酸(Fru-Orn-βala)
步骤1：合成(S)-3-(2-((((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)氨基)-5-((叔丁氧基羰基) 氨基)戊酰氨基)丙酸苄酯I
在室温下，将2-((((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)氨基)-5-((叔丁氧基羰基)氨基)戊酸(15.0g，33.039mmol，1.0当量)溶解于二氯甲烷(600mL)中，然后添加3-氨基丙酸苄酯(20.69g，115.638mmol，3.5当量)、EDC.HCl(8.20g，42.951mmol，1.3当量)、HOBT(2.23g，16.519mmol，0.5当量)。在室温下搅拌反应物5小时。然后用二氯甲烷(300mL)稀释混合物，并用饱和碳酸氢盐溶液(300mL)洗涤。用Na2SO4干燥有机层，并在减压下浓缩以得到粗制物，通过柱色谱法使用60-120目尺寸的中性硅胶纯化粗制物。将0％-60％的乙酸乙酯的己烷溶液用作梯度用于洗脱。在减压下蒸发溶剂之后，获得15.0g化合物I(73.85％)。
步骤2：合成(S)-3-(2-((((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)氨基)-5-氨基戊酰氨基)丙 酸苄酯II
将化合物I(15.0g，24.390mmol，1.0当量)溶解于二氯甲烷(300mL)中，并且在0℃下缓慢添加HCl的1,4-二氧杂环己烷溶液(4M)。在室温下搅拌所得的混合物4小时。然后在减压下浓缩反应物料以得到11.9g化合物II(94.74％)。
步骤3：合成3-((2S)-2-(((((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)氨基)-5-(((2,3,4,5-四 羟基四氢-2H-吡喃-2-基)甲基)氨基)戊酰氨基)丙酸III
将D-葡萄糖(11.54g，64.155mmol，2.8当量)和亚硫酸氢钠(0.66g，6.415mmol，0.28当量)吸收在甲醇(80mL)和甘油(20mL)的混合物中。在80℃下回流反应混合物30分钟，然后添加化合物II(11.8g，22.912mmol，1.0当量)和乙酸(7mL)。在100℃下加热反应物料5小时，并在减压下浓缩以得到13.4g最终化合物III，该化合物将在无需任何进一步纯化的情况下使用。
步骤4：合成Fru-orn-βala
将化合物III(13.4g，22.827mmol，1.0当量)溶解于MeOH(400mL)中，并缓慢添加10％钯碳(50％水分)。在室温下在H2气氛下搅拌所得的悬浮液6小时。完成后，用硅藻土过滤反应物料，用水洗涤，并在减压下浓缩以得到8.0g粗制物，然后将粗制物倒至填充柱(Amberlite IRN 77离子交换树脂，100g)上并用0.2％的NH3水溶液洗脱。在减压下蒸发所收集的级分，以获得4.2g Fru-Orn-βαla(50.42％)。
D2O中的1H NMR光谱：1.582-1.591(d,4H)、2.277-2.310(t,2H)、2.889-2.924(m,2H)、3.115-3.136(m,2H)、3.232-3.261(m,1H)、3.359-3.376(m,2H)、3.604-3.629(m,2H)、3.749-3.774(m,1H)、3.877-3.907(m,2H)。
使用Sunfire C18(250×4.6mm，5μm)执行LC-MS。柱流量为0.3mL/分钟，并且所用溶剂为0.1％TFA的水溶液(A)和0.1％TFA的MeOH溶液(B)。洗脱方法：等度95％A和5％B。
分子离子峰 波长 保留时间
Fru-Orn-βAla 366.25[M+H]<sup>+</sup> 202nm 10.082
实施例2：合成或制备1-脱氧-D-果糖基-N-鸟氨酸(Fru-Orn)
步骤1：合成5-氨基-2(((苄氧基)羰基)氨基)戊酸苄酯IV
在室温下向搅拌的Z-Orn-OH(20.0g，75.187mmol，1.0当量)甲苯溶液添加PTSA.H2O(14.28g，75.187mmol，1.0当量)和苄醇(24.36g，225.563mmol，3.0当量)，并在120℃下搅拌混合物过夜，同时使用Dean Stark分离器收集水。完成后，将反应混合物冷却至0℃并用二乙醚稀释。在减压下过滤并干燥产物以得到17.0g化合物IV(63.5％)。
步骤2：合成2-(((苄氧基)羰基)氨基)-5-(((2,3,4,5-四羟基-四氢-2H-吡喃-2 基)甲基)氨基)戊酸苄酯V
将D-葡萄糖(22.65g，125.842mmol，2.8当量)和亚硫酸氢钠(1.3g，12.584mmol，0.28当量)吸收在甲醇(60mL)和甘油(20mL)的混合物中。在80℃下回流反应混合物30分钟，然后添加化合物IV(16.0g，44.943mmol，1.0当量)和乙酸(5.1mL)。在80℃下加热反应物料3小时，冷却并用水(60mL)稀释。然后将混合物倒至填充柱(Amberlite IRN 77离子交换树脂，160g)上。用水洗脱粗制物，并在减压下蒸发所收集的级分，以获得15.8g纯化合物V(67.86％)。
步骤3：合成Fru-Orn
将化合物V(15.8g，30.501mmol，1.0当量)溶解于MeOH(400mL)中，并缓慢添加10％钯碳(50％水分)。在室温下在H2气氛下搅拌所得的混合物过夜。完成后，用硅藻土过滤反应物料，用水洗涤，并在减压下浓缩。然后将粗制物倒至填充柱(Amberlite IRN 77离子交换树脂，100g)上并用0.5％的NH3水溶液洗脱。在减压下蒸发所收集的级分，以获得4.8g Fru-Orn-βαla(53.57％)。
D2O中的1H NMR光谱：1.679-1.814(m,4H)、2.920-2.957(t,2H)、3.055-3.072(d,2H)、3.197-3.242(t,2H)、3.552-3.672(m,3H)、3.759-3.791(m,1H)、3.876-3.905(d,2H)。
使用Sunfire C18(250×4.6mm，5μm)执行LC-MS。柱流量为0.5mL/分钟，并且溶剂为20mM的乙酸铵+0.1％乙酸水溶液。洗脱方法：等度(100％A)。
分子离子峰 波长 保留时间
Fru-Orn 295.10[M+H]<sup>+</sup> 236nm 4.710
实施例3：合成或制备1-脱氧-2-木酮糖-1-基-鸟氨酸(Rib-Orn)
步骤1：合成(2S)-2-(((苄氧基)羰基)氨基)-5-((((3R,4R)-2,3,4-三羟基四氢呋 喃-2-基)甲基)氨基)戊酸
将D-核糖(22.55g，150.375mmol，4.0当量)悬浮于甲醇(800mL)中。在90℃下回流反应混合物60分钟，然后添加Z-Orn-OH(10.0g，35.593mmol，1.0当量)和ACOH(0.6mL)。在90℃下再加热反应物料1小时。完成后，冷冻干燥反应物料以得到最终粗制化合物，通过在MeOH:ACN(1:5)中沉淀来纯化最终粗制化合物。冷冻干燥固体产物以得到10.0g纯化合物I(66.66％)。
步骤2：合成(2S)-2-氨基-5-((((3R,4R)-2,3,4-三羟基四氢呋喃-2-基)甲基)氨 基)戊酸
将(2S)-2-(((苄氧基)羰基)氨基)-5-((((3R,4R)-2,3,4-三羟基四氢呋喃-2-基)甲基)氨基)戊酸(化合物-I)(10.0g，25.062mmol，1.0当量)溶解于MeOH(600mL)中，并缓慢添加10％钯碳(50％水分)。在室温下在H2气氛下搅拌所得的混合物2小时。完成后，用硅藻土过滤反应物料，并且用水洗涤。进行冷冻干燥以得到4.8g纯化合物Rib-Orn(收率：69.69％)。
D2O中的1H NMR光谱：1.700-1.816(m,4H)、3.042-3.188(m,2H)、3.213-3.245(m,1H)、3.543-3.552(m,1H)、3.746-3.964(m,3H)、4.037-4.351(m,2H)。
使用X-Bridge C18柱(250×4.6mm，5μm)执行LC-MS分析。柱流量为0.5mL/分钟，并且溶剂为10mM的乙酸铵+0.3％NH3水溶液。洗脱方法：等度(100％A)。
分子离子峰 波长 保留时间
Rib-Orn 265.28[M+H]<sup>+</sup> 202nm 6.54
实施例4：对水中的化合物的感官评价
各自溶解化合物鸟氨酸、鸟氨酰基-β-丙氨酸、1-脱氧-D-果糖基-N-鸟氨酸、1-脱氧-D-果糖基-N-鸟氨酰基-β-丙氨酸和1-脱氧-2-木酮糖-1-基-鸟氨酸(Rib-Orn)，并用水稀释至2g/L的最终浓度。然后由12名专门小组成员评价溶液，成员的感官能力在之前已经过筛选和选择。感官评价的结果汇总如下：虽然文献中报道具有L-鸟氨酸的水性溶液为甜的，但感知到具有鸟氨酰基-β-丙氨酸二肽的水性溶液为涩的；具有1-脱氧-D-果糖基-N-鸟氨酸的水溶液被描述为咸的，并且感知到具有Rib-Orn的水性溶液为涩的、酸的、金属的和略微甜的。
实施例5：对鸡汤基料中的化合物的感官评价
样品制备：通过将6g鸡基粉(详细配方见表1)、1g谷氨酸一钠和1g氯化钠溶解于500mL热水中制备鸡汤。随后，分别以2g/L和0.25g/L的最终浓度添加1-脱氧-D-果糖基-N-鸟氨酰基-β-丙氨酸、N-鸟氨酰基-β-丙氨酸、1-脱氧-D-果糖基-N-鸟氨酸或另选地1-脱氧-2-木酮糖-1-基-鸟氨酸(Rib-Orn)。
表1：鸡基粉的组成
<u>配料</u> <u>量(重量％)</u>
鸡肉粉 30
淀粉 1.52
风味物 2.58
芹菜粉 0.50
大蒜粉 0.90
鸡脂 8.00
麦芽糖糊精 56.50
总计 100
感官方案：由12位专家小组成员执行感官评价，成员的感官能力在之前已经过筛选。专门小组成员每次评估期间评估最多6个样品。他们用Vittel水和薄脆饼干作为口部清洁物。在所有情况下，指示专门小组成员评价样品的以下属性：总体风味持久性、肉香味、烧烤味/似爆米花味、似面包味、甜的、苦的和咸的。样品根据平衡演示设计用随机的3位数字进行编码，在约65℃下加热样品，并且然后在40ml棕色塑料容器下和在红光下呈现，以最小化外观偏差(每份样品的份量为约25ml)。
对结果的统计分析：使用以下统计测试来分析感官原始数据：首先，计算产品(固定因素)和个体(随机因素)这两个因素的方差分析(ANOVA)，以便确定样品之间是否存在任何差异。将显著性限制(阿尔法风险)设定为5％。然后，在采用ANOVA检测显著性差异后执行最低显著性差异(LSD)多配对比较测试，以便确定哪对样品具有显著性差异。将显著性限制(阿尔法风险)设定为5％。
感官评价的结果
在参考汤(REF)与含二肽N-鸟氨酰基-β-丙氨酸(orn-ala)的汤之间的比较：
尽管事实是在评价中感知到二肽orn-ala在水性溶液中为涩的，但在比较含有或不含浓度为2g/L的orn-ala二肽的稀释鸡汤基料时未观察到显著统计差异。对于所有以上列出的感官属性均是如此，即总体风味持久性、肉香味、烧烤味/似爆米花味、似面包味、甜的、苦的和咸的。这意味着在2g/L的低浓度下，orn-ala二肽不影响简易鸡汤基料的风味特征。
在含二肽N-鸟氨酰基-β-丙氨酸(orn-ala)的汤基料与糖轭合物1-脱氧-D-果糖 基-N-鸟氨酰基-β-丙氨酸(Fru-Orn-βala)的汤基料之间的比较：
在比较各自具有相同浓度(2g/L)的鸟氨酸化合物的含二肽orn-ala的汤与含Fru-Orn-βala的汤的感官特征时，苦味、面包味、烧烤香以及整体风味持久性具有显著差异。事实上，糖轭合物Fru-Orn-βala显著增强烤肉味和面包味属性，此同时显著降低感知到的鸡汤的苦味属性。结果示于图1中。
总之，如果直接与其相应的对照二肽orn-ala的影响相比，添加糖轭合物Fru-Orn-βala有利地调节鸡汤的风味特性并增加期望的烤肉风味和面包风味韵味，同时减少总体苦味。
具有不同浓度的鸟氨酸的糖轭合物的鸡汤：
将鸟氨酸(即，1-脱氧-D-果糖基-N-鸟氨酸)的葡萄糖轭合物以0.25g/L添加到鸡汤基料并测试其风味影响时，与参考汤基料相比显著感知到期望的面包风味。然而，在2g/L的更高浓度下，烤肉风味和咸味被显著增强。
有趣的是，以0.25g/L将鸟氨酸的核糖轭合物(即，Rib-Orn)添加到鸡汤基料时，与参考汤基料相比，其烘焙面包风味和鲜味味道得到显著增强。
总之，添加鸟氨酸的糖轭合物调节鸡汤的风味特征，并且尤其是增加期望的烧烤味、面包风味以及咸味和鲜味。结果示于图2中。
感官结果汇总：
表2汇总了所测试的糖轭合物的关键感官影响。
表2：
实施例6：在含糖轭合物1-脱氧-D-果糖基-N-鸟氨酸(Fru-orn)的汤基料与葡萄糖 和鸟氨酸的混合物的汤基料之间的比较
通过向上文所述的汤基料中添加2g/L(6.82mmol/L)的1-脱氧-D-果糖基-N-鸟氨酸来制备第一汤。通过添加相同摩尔浓度的葡萄糖和鸟氨酸来制备第二汤。然后按照与上文所述相同的过程，由6名专门小组成员评价溶液。
在两种样品之间发现明显差异：夹上鼻夹进行品尝时，发现含1-脱氧-D-果糖基-N-鸟氨酸的汤更咸的，不夹鼻夹进行品尝时，发现其具有更浓的鸡肉风味。
实施例7：调味料组合物
可通过将6g商购获得的番茄基粉溶解于500mL热水中来制备番茄汤。可按2g/L的浓度将1-脱氧-D-果糖基-N-鸟氨酸或另选地1-脱氧-D-果糖基-N-鸟氨酰基-β-丙氨酸添加到汤中以便改善汤的味道和风味特征。相比于没有添加包含化合物的鸟氨酸的对应参考汤，该汤将具有更明显的烧烤可口的风味，并且感知到比对应的参考汤稍微咸一点。

Claims (14)

1.通式I的化合物，
其中R1为羟基(-OH)或包含氨基基团的酸，并且其中n等于1或2；
或所述化合物的盐。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中所述包含氨基基团的酸为丙氨酸、牛磺酸、天冬氨酸或谷氨酸。
3.根据权利要求1至2中的一项所述的化合物，其中n等于1的所述化合物为木糖或核糖的衍生物。
4.根据权利要求1至2中的一项所述的化合物，其中n等于2的所述化合物为葡萄糖的衍生物。
5.根据权利要求1所述的化合物，所述化合物为1-脱氧-D-果糖基-N-鸟氨酸、1-脱氧-D-果糖基-N-鸟氨酰基-β-丙氨酸、1-脱氧-2-木酮糖-1-基-鸟氨酸或1-脱氧-2-木酮糖-1-基-鸟氨酰基-β-丙氨酸。
6.组合物，所述组合物包含根据权利要求1至5中的一项所述的化合物，所述化合物的量为至少0.25mg/g，优选至少1.5mg/g。
7.根据权利要求6所述的组合物，其中所述组合物为食品级的。
8.根据权利要求7所述的组合物，其中所述组合物选自烹饪调味料产品、烹饪助剂、酱汁或汤浓缩物、干燥型或湿润型宠物食物产品。
9.根据权利要求1至5中的一项所述的化合物用于增强食物产品的风味的用途。
10.根据权利要求9所述的化合物的用途，用于增强食物产品的烤肉风味或面包风味。
11.根据权利要求1至5中的一项所述的化合物的用途，用于增强食物产品的咸味和/或鲜味。
12.根据权利要求6至8中的一项所述的组合物的用途，用于增强食物产品的风味和/或咸味。
13.用于增强烹饪食物产品的烤肉风味和/或面包风味的方法，所述方法包括向食物产品添加根据权利要求1至5中的一项所述的化合物或根据权利要求6至8中的一项所述的组合物的步骤。
14.用于增强烹饪食物产品的咸味的方法，所述方法包括向食物产品添加根据权利要求1至5中的一项所述的化合物或根据权利要求6至8中的一项所述的组合物的步骤。
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