CN107383304A - 一种中高温阻尼聚氨酯用固化剂的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种中高温阻尼聚氨酯用固化剂的制备方法，其结构中的二氮双酚芴含有特殊的大体积空间构型，将其作为聚合物的侧链能增强分子链之间的摩擦位阻，同时利用含吡啶等的稠杂环结构，可以提高聚氨酯刚性链段比例，从而改善聚氨酯材料在中高温环境下的阻尼性能以及阻尼性能稳定性。本发明将制得的固化剂应用于聚氨酯树脂的固化并与传统固化剂进行比较得出，本发明固化剂提高了聚氨酯材料的玻璃化转变温度和中高温下的阻尼因子、拓宽了材料的阻尼温域，改善了材料在中高温环境下的阻尼性能。

Description

一种中高温阻尼聚氨酯用固化剂的制备方法
技术领域
本发明属于化工材料技术领域，具体涉及一种中高温阻尼聚氨酯用固化剂的制备方法。
背景技术
聚氨酯树脂具有高弹性、耐磨性、耐溶剂性、耐低温性等特点，在解决减振降噪问题中发挥着重要的作用。随着当今社会的发展，人们在生产生活领域对环境的舒适度要求越来越高，交通工具的客舱或工作舱的噪声过大会影响客户体验以及工作人员的工作效率。在聚氨酯减振降噪性能的传统研究领域中，主要通过提高聚氨酯柔性链段比例，从而提高材料阻尼性能。但柔性链段的引入使得聚氨酯树脂的强度有所减弱，当使用温度较高时其阻尼性能较差。而对于交通工具等户外的设备，其工作表面的温度普遍偏高，因此，制备一种适用于中高温阻尼环境下的聚氨酯用固化剂对于提高聚氨酯材料在温度较高时的阻尼性能具有很重要的意义。
传统研究中通过向聚氨酯树脂中引入聚酯或聚醚型低聚物提高柔性链段的比例，从而改善树脂阻尼性能，专利201410699324. 9公布了一种提高聚氨酯阻尼性能的聚醚多元醇、其制备方法及其制备的阻尼材料的制备方法，该发明使聚氨酯材料的阻尼因子和阻尼温域有一定程度的提高，但其玻璃化转变温度较低，阻尼温域内阻尼因子变化较大，30℃开始出现明显下降，50℃时的阻尼因子甚至已经小于0.1，不利于在较高温度情况下使用。专利201310300878. 2公布了一种醚键聚酯型聚氨酯阻尼材料及制备方法，该发明得到的聚氨酯材料的阻尼因子较高，但是其玻璃化转变温度比较低，30℃开始明显下降，50℃时的阻尼因子小于0.2，在实际应用中受到环境的限制较大。
本发明提供一种中高温阻尼聚氨酯用固化剂的制备方法，所述固化剂结构中引入二氮双酚芴，利用其特殊的大体积空间构型，增强分子间的摩擦位阻。且该固化剂中含有的吡啶等稠杂环结构，可以提高刚性链段的比例，改善聚氨酯材料在中高温环境下的阻尼性能。本发明固化剂所制备的聚氨酯材料具有较高的玻璃化转变温度、高阻尼温域以及在中高温下阻尼稳定性好等特点，适用于中高温环境减振降噪。
发明内容
本发明的目的在于针对现有技术的不足，提供一种中高温阻尼聚氨酯用固化剂的制备方法，在制备固化剂过程中引入二氮双酚芴，利用其含吡啶等的稠杂环结构以及特殊的大体积的空间构型，提高其刚性链段比例以及利用含吡啶等的稠杂环作为侧链，提高树脂高温稳定性和分子链之间的摩擦位阻，从而提高聚氨酯材料的高温阻尼性能。
为实现上述目的，本发明采用如下技术方案：
本发明提供一种具有大体积稠杂环结构的二氮双酚芴作为侧链基团，与二异氰酸酯、三羟甲基丙烷（TMP）共聚合成聚氨酯固化剂，增加了聚氨酯树脂的刚性链段的比例，以提高树脂高温阻尼性能；其合成路线如下：
所述的中高温阻尼聚氨酯用固化剂的制备方法,具体包括以下步骤：
（1）将二异氰酸酯、二氮双酚芴和三羟甲基丙烷进行脱水处理，备用；
（2）取31重量份脱水处理后的二异氰酸酯和41重量份的溶剂A在N2氛围下加到干燥的三口烧瓶中混合，搅拌升温至30~50℃；
（3）取0.5~2重量份脱水处理后的二氮双酚芴和6~7.5重量份脱水处理后的三羟甲基丙烷溶解在20重量份的溶剂B中，将所得混合液滴加到步骤（2）所述的三口烧瓶中，随后升温至70~90℃，保温反应1.5h；
（4）取步骤（3）的反应产物样品检测其NCO含量，计算滴定NCO含量，直至接近理论值后出料，并再次测试产物NCO含量，将产物密封保存至干燥器中备用。
步骤（1）中所述脱水处理方法为：5A型分子筛脱水处理或在50~70℃下抽真空干燥。
所述二异氰酸酯为甲苯二异氰酸酯（TDI）、异弗尔酮二异氰酸酯（IPDI）和二苯基甲烷二异氰酸酯（MDI）中的一种或几种。
步骤（2）中所述溶剂A为二甲苯、醋酸丁酯、丙酮和正丁醇中的一种或几种。
步骤（3）中所述溶剂B为N, N-二甲基甲酰胺（DMF）、环己酮和二甲亚砜（DMSO）中的一种或几种。
步骤（4）中所述测试NCO含量的方法为丙酮-二正丁胺法、甲苯-二正丁胺法和N,N-二甲基甲酰胺-二正丁胺法中的一种或几种。
本发明的有益效果在于：
（1）本发明在制备固化剂过程中引入二氮双酚芴，利用其含吡啶等的稠杂环结构以及特殊的大体积的空间构型，提高其刚性链段比例以及利用含吡啶等的稠杂环作为侧链，提高树脂高温稳定性和分子链之间的摩擦位阻，从而提高聚氨酯材料的高温阻尼性能；
（2）本发明将制得的固化剂应用于聚氨酯树脂的固化并与传统固化剂进行比较得出，本发明固化剂提高了聚氨酯材料的玻璃化转变温度和中高温下的阻尼因子、拓宽了材料的阻尼温域，改善了材料在中高温环境下的阻尼性能。
附图说明
图1为二氮双酚芴其结构图及核磁共振谱图；
图2为本发明制得的中高温阻尼聚氨酯用固化剂的FT-IR谱图；
图3为本发明的固化剂及N75固化剂制备的聚氨酯的FT-IR谱图；
图4为本发明的固化剂及N75固化剂制备的聚氨酯的DMA曲线图。
具体实施方式
以下结合具体实施例对本发明做进一步说明，但本发明不仅仅限于这些实施例。
实施例1
（1）将TDI、二氮双酚芴和三羟甲基丙烷进行脱水处理（5A型分子筛脱水处理），备用；
（2）取31重量份脱水处理后的二异氰酸酯和41重量份的二甲苯在N2氛围下加到干燥的三口烧瓶中混合，搅拌升温至30℃；
（3）取0.5重量份脱水处理后的二氮双酚芴和7.5重量份脱水处理后的三羟甲基丙烷溶解在20重量份的DMF中，将所得混合液通过恒压漏斗滴加到步骤（2）所述的三口烧瓶中，随后升温至70℃，保温反应1.5h；
（4）取步骤（3）的反应产物样品，用丙酮-二正丁胺法检测其NCO含量，计算滴定NCO含量，直至接近理论值后出料，并再次测试产物NCO含量，将产物密封保存至干燥器中备用。
实施例2
（1）将IPDI、二氮双酚芴和三羟甲基丙烷进行脱水处理（5A型分子筛脱水处理），备用；
（2）取31重量份脱水处理后的二异氰酸酯和41重量份的醋酸丁酯在N2氛围下加到干燥的三口烧瓶中混合，搅拌升温至50℃；
（3）取1重量份脱水处理后的二氮双酚芴和7重量份脱水处理后的三羟甲基丙烷溶解在20重量份的环己酮中，将所得混合液通过恒压漏斗滴加到步骤（2）所述的三口烧瓶中，随后升温至90℃，保温反应1.5h；
（4）取步骤（3）的反应产物样品，用甲苯-二正丁胺法检测其NCO含量，计算滴定NCO含量，直至接近理论值后出料，并再次测试产物NCO含量，将产物密封保存至干燥器中备用。
实施例3
（1）将MDI、二氮双酚芴和三羟甲基丙烷进行脱水处理（60℃下抽真空干燥），备用；
（2）取31重量份脱水处理后的二异氰酸酯和41重量份的丙酮在N2氛围下加到干燥的三口烧瓶中混合，搅拌升温至40℃；
（3）取1.5重量份脱水处理后的二氮双酚芴和6.5重量份脱水处理后的三羟甲基丙烷溶解在20重量份的DMSO中，将所得混合液通过恒压漏斗滴加到步骤（2）所述的三口烧瓶中，随后升温至80℃，保温反应1.5h；
（4）取步骤（3）的反应产物样品，用N,N-二甲基甲酰胺-二正丁胺法检测其NCO含量，计算滴定NCO含量，直至接近理论值后出料，并再次测试产物NCO含量，将产物密封保存至干燥器中备用。
实施例4
（1）将TDI、二氮双酚芴和三羟甲基丙烷进行脱水处理（60℃下抽真空干燥），备用；
（2）取31重量份脱水处理后的二异氰酸酯和41重量份的正丁醇在N2氛围下加到干燥的三口烧瓶中混合，搅拌升温至35℃；
（3）取2重量份脱水处理后的二氮双酚芴和6重量份脱水处理后的三羟甲基丙烷溶解在20重量份的DMF中，将所得混合液通过恒压漏斗滴加到步骤（2）所述的三口烧瓶中，随后升温至75℃，保温反应1.5h；
（4）取步骤（3）的反应产物样品，用丙酮-二正丁胺法检测其NCO含量，计算滴定NCO含量，直至接近理论值后出料，并再次测试产物NCO含量，将产物密封保存至干燥器中备用。
图1为制得的二氮双酚芴的结构图及核磁共振谱图，从核磁共振谱图可以看出：从谱图中得出相应的归属为6.61ppm(H-5,d,4H)，6.87 (H-4,d,4H)，7.35（H-1,dd,2H）7.86(H-2,d,2H)，8.62 (H-3,d,2H) 9.36 (OH,s,2H)。由谱图可知，单体结构为二氮双酚芴，且纯度较高。
所制得的中高温阻尼聚氨酯用固化剂进行红外光谱测试，合成结果的红外谱图分析方法：将固化剂中的溶剂除去，采用KBr压片，通过红外分析仪进行红外光谱测试分析，结果如图2所示。图2为本发明制得的中高温阻尼聚氨酯用固化剂的FT-IR谱图，3336cm-1为端羟基与氨基甲酸酯中-NH-的伸缩振动峰的重叠，1733cm-1为氨基甲酸酯中C=O伸缩振动峰，1600cm-1与1066 cm-1分别为新型固化剂中吡啶环上C=N的振动峰和苯环上C-O的振动。从以上特征峰可知，二异氰酸酯中的一个氰酸酯基团与羟基反应形成了氨基甲酸酯键，2270cm-1属于二异氰酸酯中另一个活性较弱的未参与反应的氰酸酯基团的吸收峰。
将本发明合成的固化剂与N75固化剂分别应用于制备聚氨酯薄膜，在PP塑料杯中按树脂的OH与固化剂的NCO当量为1:1配制清漆，充分混合后，在聚四氟乙烯模板中制成薄膜，室温下静置7天待测试。将剪碎的薄膜通过KBr压片，利用红外分析仪进行红外光谱测试分析，其结果如图3所示。图3为中高温阻尼聚氨酯用固化剂与N75固化剂合成的聚氨酯薄膜的FT-IR谱图，3336 cm-1为端羟基与氨基甲酸酯中-NH-的伸缩振动峰的重叠，1733 cm-1为氨基甲酸酯中C=O伸缩振动峰，1600 cm-1与1066 cm-1分别为新型固化剂中吡啶环上C=N的振动峰和苯环上C-O的振动。与固化剂的光谱图进行比较，并且选择1733 cm-1为参比峰，薄膜的红外谱图中2270 cm-1吸收峰减弱，说明固化剂与M136树脂发生交联固化反应，消耗了一部分NCO基团，但在配比中NCO是过量的，因此吸收峰未消失。
将用本发明制得的固化剂和N75固化剂分别用于合成聚氨酯，合成的聚氨酯薄片按设备测试标准剪裁成试样，利用动态热机械分析仪在-20℃~80℃范围内测试材料的阻尼因子（tanδ）。其结果如图4所示。图4中，通过动态热机械测试仪器（DMA）测试固化成膜后的聚氨酯材料的阻尼因子（tanδ），通过测得的数据分析可得，使用本发明固化剂后，阻尼温域最大能达到52.5℃，玻璃化转变温度Tg达到57.9℃，并且材料在40-80℃下阻尼因子的值能保持在大于0.3，而传统的固化剂阻尼因子虽然较高，但上升下降较快，玻璃化转变温度较低，50℃后的阻尼因子偏低。图2、图3和图4中1.1%、2.2%、3.3%、4.4%分别指二氮双酚芴羟基当量占含羟基单体原材料的总羟基含量的百分比。
以上所述仅为本发明的较佳实施例，凡依本发明申请专利范围所做的均等变化与修饰，皆应属本发明的涵盖范围。

Claims (6)

1.一种中高温阻尼聚氨酯用固化剂的制备方法,其特征在于：具体包括以下步骤：
（1）将二异氰酸酯、二氮双酚芴和三羟甲基丙烷进行脱水处理，备用；
（2）取31重量份脱水处理后的二异氰酸酯和41重量份的溶剂A在N2氛围下加到干燥的三口烧瓶中混合，搅拌升温至30~50℃；
（3）取0.5~2重量份脱水处理后的二氮双酚芴和6~7.5重量份脱水处理后的三羟甲基丙烷溶解在20重量份的溶剂B中，将所得混合液滴加到步骤（2）所述的三口烧瓶中，随后升温至70~90℃，保温反应1.5h；
（4）取步骤（3）的反应产物样品检测其NCO含量，计算滴定NCO含量，直至接近理论值后出料，并再次测试产物NCO含量，将产物密封保存至干燥器中备用。
2.根据权利要求1所述的中高温阻尼聚氨酯用固化剂的制备方法，其特征在于：步骤（1）中所述脱水处理方法为：5A型分子筛脱水处理或在50~70℃下抽真空干燥。
3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：所述二异氰酸酯为甲苯二异氰酸酯、异弗尔酮二异氰酸酯和二苯基甲烷二异氰酸酯中的一种或几种。
4.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：步骤（2）中所述溶剂A为二甲苯、醋酸丁酯、丙酮和正丁醇中的一种或几种。
5. 根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：步骤（3）中所述溶剂B为N, N-二甲基甲酰胺、环己酮和二甲亚砜中的一种或几种。
6.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：步骤（4）中所述测试NCO含量的方法为丙酮-二正丁胺法、甲苯-二正丁胺法和N,N-二甲基甲酰胺-二正丁胺法中的一种或几种。
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