CN107382708B - 一种中链脂肪酸己酸的提取方法 - Google Patents
一种中链脂肪酸己酸的提取方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN107382708B CN107382708B CN201710681405.XA CN201710681405A CN107382708B CN 107382708 B CN107382708 B CN 107382708B CN 201710681405 A CN201710681405 A CN 201710681405A CN 107382708 B CN107382708 B CN 107382708B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- acid
- caproic acid
- chain fatty
- extracting
- fatty acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C51/43—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change of the physical state, e.g. crystallisation
- C07C51/44—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change of the physical state, e.g. crystallisation by distillation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C51/48—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by liquid-liquid treatment
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/10—Process efficiency
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本发明涉及化学化工技术领域。目的是提供一种高效节能的从生物发酵液中提取中链脂肪酸己酸的方法。采用的技术方案是:一种中链脂肪酸己酸的提取方法,包括除菌、调酸、有机萃取、破乳和低温减压蒸馏。所述的有机萃取采用疏水性有机溶剂作为萃取剂,所述的破乳采用低速瞬时离心,去除乳化层。本发明利用己酸溶解度低的特点,通过调节生物发酵液的pH值,同时加入有机溶剂,使己酸从水相中转移至有机相中,最后利用有机溶剂与己酸沸点的差异,在较低温度下,将有机溶剂蒸馏回收,获得高纯度的己酸。这种高效节能的提取方法,有利于推动己酸生物发酵工艺的工业化发展。
Description
技术领域
本发明属于化学化工技术领域,具体涉及一种生物发酵产物中链脂肪酸己酸的提取方法。
背景技术
中链脂肪酸,是一种平台化合物,具有以下特点和现实意义:(1)在水中的溶解度低(≤1%),易于提取;(2)可作为重要的燃料合成前体,据外文杂志《Green Chemistry》(2014,16卷)公开的名为“1-Hexene:a renewable C6platform for full-performancejet and diesel fuels.”和中文杂志《化工进展》(2016,35卷9期)公开的名为“生物质衍生物催化转化制喷气燃料组分的研究进展”的期刊论文中报道,中链脂肪酸可通过温和的Aldol羟醛缩合等反应转化为C6-C12的直链烷烃,作为航空燃油使用;(3)具有多种化工用途。在橡胶、树脂合成工业和制药工业上有重要应用,可合成香料用于食品等工业,据外文杂志《Energy Environmental Science》(2012,5卷)公开的名为“Chain elongation withreactor microbiomes:upgrading dilute ethanol to medium-chain carboxylates.”和外文杂志《Journal of the Science of Food and Agriculture》(1977,28卷4期)公开的名为“The use of caproic acid to prevent aerobic deterioration of silagesafter opening,with special reference to the amounts and time of application”的期刊论文中报道,中链脂肪酸在农业上是一种绿色杀菌剂。
现阶段,对生物法发酵合成的己酸,其提取方法包括如下步骤:过滤→减压浓缩→精馏→己酸。在常温常压下己酸的沸点是205℃,当压力降低至0.01MPa时,己酸的沸点是140℃。因此即使通过减压浓缩和精馏来提取己酸,对温度要求依然很高。根据专利CN106190889A记载,己酸在发酵液中的浓度低于2%,蒸馏的温度控制在80-100℃之间,己酸的收率是80%左右。但当己酸浓度高于2%,要获得80%的收率,则在真空度为0.09Mpa的条件下,理论温度需要控制在130C左右及以上。由此可见,从生物发酵液中提取己酸,现有提取技术对温度要求很高,能耗很大,经济效益差。
发明内容
本发明的目的是提供一种高效节能的从生物发酵液中提取中链脂肪酸己酸的方法。
为实现上述发明目的,本发明所采用的技术方案是:一种中链脂肪酸己酸的提取方法,包括除菌、调酸、有机萃取、破乳和低温减压蒸馏;所述的有机萃取采用疏水性有机溶剂作为萃取剂,所述的破乳采用低速瞬时离心,去除乳化层。
优选的:所述的除菌采用离心分离、膜分离或混凝沉淀中的任意一种。
优选的:所述的提取方法还包括脱色,向除菌后的发酵液中加入脱色剂,在60℃水浴条件下,均匀搅拌30min。
优选的:所述的脱色剂采用活性炭,加入量为1~2%(W/V)。
优选的:所述的脱色剂采用质量分数为30%的双氧水,加入量为1~2%(V/V)。
优选的:所述的调酸采用无机酸,所述无机酸包括盐酸和硫酸,将pH值控制在5.5及以下。
优选的:所述的调酸,pH值控制在4.85~5.0。
优选的:所述的萃取剂采用乙酸乙酯、正己烷或环己烷中的任意一种,所述的萃取剂与发酵液的体积比为1:1~1:4。
优选的:所述的萃取剂采用环己烷,所述萃取剂与发酵液的体积比为1:1。
优选的:所述的破乳条件为3500r/min下离心30s;所述的低温减压蒸馏条件为45℃水浴,维持真空度为0.09MPa。
本发明具有以下有益效果:降低己酸提取的能耗,提高己酸的提取效率。具体来说,本发明的提取方法将己酸的蒸馏提取温度由100℃及以上降至45℃,减少了提取过程中的能耗,极大地提高了提取工艺的经济效益,有利于推动己酸生物发酵工艺的工业化发展。本发明利用己酸溶解度低的特点,通过调节生物发酵液的pH值,同时加入有机溶剂,使己酸从水相中转移至有机相中,最后利用有机溶剂与己酸沸点的差异,在较低温度下,将有机溶剂蒸馏回收,获得高纯度的己酸。相较于现有技术中耗费数个小时的减压浓缩、精馏工艺,本发明方案耗时更短,提取效率得到显著提高。此外,本发明采用的有机溶剂是价格低廉、低沸点、食品行业允许使用的安全有机溶剂,且有机溶剂在低温减压蒸馏阶段可冷凝回收并再次投入使用,进一步降低了提取成本,减少了有机溶剂的消耗。
具体实施方式
为优选出提取中链脂肪酸己酸的最佳工艺参数,本发明经过多次反复试验,下面具体提供优选的实施例,以使本领域技术人员更加清楚本发明的技术方案和效果。
实施例一
1)、除菌:采用孔径为0.22μm的内压式中空纤维超滤膜,对含有中链脂肪酸己酸的生物发酵液进行过滤,分离出发酵菌体,获得无菌的发酵液。
2)、调酸:用浓度为6M的盐酸溶液将无菌发酵液的pH值调节至4.0。
3)、有机萃取:加入与无菌发酵液等体积的环己烷,并将混合液转移至分液漏斗中,充分振荡1min,再静置1min,分层后,排出下层水相。
4)、破乳:将有机相在3500rpm条件下低速离心30s。
5)、低温减压蒸馏:将破除乳化层后的溶液转移至旋转瓶中,在45C水浴条件下旋转蒸发10min,有机溶剂经冷凝回收,从旋转瓶中收集己酸。
收集到的己酸纯度为85%,为淡黄色的澄清透明油状液体,己酸的回收率为90%。
实施例二
1)、除菌:采用孔径为0.22μm的内压式中空纤维超滤膜,对含有中链脂肪酸己酸的生物发酵液进行过滤,分离出发酵菌体,获得无菌的发酵液。
2)、调酸:用浓度为6M的盐酸溶液将无菌发酵液的pH值调节至4.85。
3)、有机萃取:加入与无菌发酵液等体积的环己烷,并将混合液转移至分液漏斗中,充分振荡1min,再静置1min,分层后,排出下层水相。
4)、破乳:将有机相在3500rpm条件下低速离心30s。
5)、低温减压蒸馏:将破除乳化层后的溶液转移至旋转瓶中,在45C水浴条件下旋转蒸发10min,有机溶剂经冷凝回收,从旋转瓶中收集己酸。
收集到的己酸纯度为95%,为淡黄色的澄清透明油状液体,己酸的回收率为90%。
实施例三
1)、除菌:采用孔径为0.22μm的内压式中空纤维超滤膜,对含有中链脂肪酸己酸的生物发酵液进行过滤,分离出发酵菌体,获得无菌的发酵液。
2)、调酸:用浓度为6M的盐酸溶液将无菌发酵液的pH值调节至5.0。
3)、有机萃取:加入与无菌发酵液等体积的环己烷,并将混合液转移至分液漏斗中,充分振荡1min,再静置1min,分层后,排出下层水相。
4)、破乳:将有机相在3500rpm条件下低速离心30s。
5)、低温减压蒸馏:将破除乳化层后的溶液转移至旋转瓶中,在45C水浴条件下旋转蒸发10min,有机溶剂经冷凝回收,从旋转瓶中收集己酸。
收集到的己酸纯度为96%,为淡黄色的澄清透明油状液体,己酸的回收率为85%。
实施例四
1)、除菌:采用孔径为0.22μm的内压式中空纤维超滤膜,对含有中链脂肪酸己酸的生物发酵液进行过滤,分离出发酵菌体,获得无菌的发酵液。
2)、调酸:用浓度为6M的盐酸溶液将无菌发酵液的pH值调节至5.5。
3)、有机萃取:加入与无菌发酵液等体积的环己烷,并将混合液转移至分液漏斗中,充分振荡1min,再静置1min,分层后,排出下层水相。
4)、破乳:将有机相在3500rpm条件下低速离心30s。
5)、低温减压蒸馏:将破除乳化层后的溶液转移至旋转瓶中,在45C水浴条件下旋转蒸发10min,有机溶剂经冷凝回收,从旋转瓶中收集己酸。
收集到的己酸纯度为97%,为淡黄色的澄清透明油状液体,己酸的回收率为60%。
6)、二次调酸:为进一步提高己酸的回收率,将上述过程中排出的下层水相pH值再次调节至5.5。
7)、二次有机萃取破乳和低温减压蒸馏:加入等体积的环己烷,按步骤3)、4)、5)的方法重复萃取、破乳和低温减压蒸馏操作。
将最终收集的旋转瓶中的己酸与前次合并,测得己酸纯度为97%,回收率提高至70%。
实施例五
1)、除菌:采用孔径为0.22μm的内压式中空纤维超滤膜,对含有中链脂肪酸己酸的生物发酵液进行过滤,分离出发酵菌体,获得无菌的发酵液。
2)、调酸:用浓度为6M的盐酸溶液将无菌发酵液的pH值调节至4.85。
3)、有机萃取:加入与无菌发酵液等体积的正己烷,并将混合液转移至分液漏斗中,充分振荡1min,再静置1min,分层后,排出下层水相。
4)、破乳:将有机相在3500rpm条件下低速离心30s。
5)、低温减压蒸馏:将破除乳化层后的溶液转移至旋转瓶中,在45C水浴条件下旋转蒸发10min,有机溶剂经冷凝回收,从旋转瓶中收集己酸。
收集到的己酸纯度为95%,为淡黄色的澄清透明油状液体,己酸的回收率为90%。
实施例六
1)、除菌:采用孔径为0.22μm的内压式中空纤维超滤膜,对含有中链脂肪酸己酸的生物发酵液进行过滤,分离出发酵菌体,获得无菌的发酵液。
2)、调酸:用浓度为6M的盐酸溶液将无菌发酵液的pH值调节至4.85。
3)、有机萃取:加入与无菌发酵液等体积的乙酸乙酯,并将混合液转移至分液漏斗中,充分振荡1min,再静置1min,分层后,排出下层水相。
4)、破乳:将有机相在3500rpm条件下低速离心30s。
5)、低温减压蒸馏:将破除乳化层后的溶液转移至旋转瓶中,在45C水浴条件下旋转蒸发10min,有机溶剂经冷凝回收,从旋转瓶中收集己酸。
收集到的己酸纯度为90%,为淡黄色的澄清透明油状液体,己酸的回收率为90%。
实施例七
1)、除菌:采用孔径为0.22μm的内压式中空纤维超滤膜,对含有中链脂肪酸己酸的生物发酵液进行过滤,分离出发酵菌体,获得无菌的发酵液。
2)、调酸:用浓度为6M的盐酸溶液将无菌发酵液的pH值调节至4.85。
3)、有机萃取:无菌发酵液:环己烷体积比为2:1,并将混合液转移至分液漏斗中,充分振荡1min,再静置1min,分层后,排出下层水相。
4)、破乳:将有机相在3500rpm条件下低速离心30s。
5)、低温减压蒸馏:将破除乳化层后的溶液转移至旋转瓶中,在45C水浴条件下旋转蒸发10min,有机溶剂经冷凝回收,从旋转瓶中收集己酸。
收集到的己酸纯度为95%,为淡黄色的澄清透明油状液体,己酸的回收率为90%。
实施例八
1)、除菌:采用孔径为0.22μm的内压式中空纤维超滤膜,对含有中链脂肪酸己酸的生物发酵液进行过滤,分离出发酵菌体,获得无菌的发酵液。
2)、调酸:用浓度为6M的盐酸溶液将无菌发酵液的pH值调节至4.85。
3)、有机萃取:无菌发酵液:环己烷体积比为4:1,并将混合液转移至分液漏斗中,充分振荡1min,再静置1min,分层后,排出下层水相。
4)、破乳:将有机相在3500rpm条件下低速离心30s。
5)、低温减压蒸馏:将破除乳化层后的溶液转移至旋转瓶中,在45C水浴条件下旋转蒸发10min,有机溶剂经冷凝回收,从旋转瓶中收集己酸。
收集到的己酸纯度为95%,为淡黄色的澄清透明油状液体,己酸的回收率为60%。
6)、二次调酸:为进一步提高己酸的回收率,将上述过程中排出的下层水相pH值再次调节至4.85。
7)、二次有机萃取破乳和低温减压蒸馏:无菌发酵液:环己烷体积比为4:1,按步骤3)、4)、5)的方法重复萃取、破乳和低温减压蒸馏操作。
将最终收集的旋转瓶中的己酸与前次合并,测得己酸纯度为95%,回收率提高至70%。
8)、三次重复:按步骤6)、7)的方法再次重复调酸、萃取、破乳和低温减压蒸馏操作。所得己酸与前两次合并,测得己酸纯度为95%,回收率提高至85%。
实施例九
1)、除菌:对含有中链脂肪酸己酸的生物发酵液进行高速离心处理,去除发酵菌体,获得无菌的发酵液。
2)、调酸:用浓度为6M的盐酸溶液将无菌发酵液的pH值调节至4.85。
3)、有机萃取:加入与无菌发酵液等体积的环己烷,并将混合液转移至分液漏斗中,充分振荡1min,再静置1min,分层后,排出下层水相。
4)、破乳:将有机相在3500rpm条件下低速离心30s。
5)、低温减压蒸馏:将破除乳化层后的溶液转移至旋转瓶中,在45℃水浴条件下旋转蒸发10min,有机溶剂经冷凝回收,从旋转瓶中收集己酸。
收集到的己酸纯度为95%,为淡黄色的澄清透明油状液体,己酸的回收率为90%。
实施例十
1)、除菌:对含有中链脂肪酸己酸的生物发酵液进行高速离心处理,去除发酵菌体,获得无菌的发酵液。
2)、脱色:此时的无菌发酵液颜色仍然较深,向无菌发酵液中加入2%(W/V)的活性炭颗粒,即每100mL发酵液加入2g活性炭,在60℃水浴条件下均匀搅拌30min。静置,待活性炭颗粒完全沉淀后,取上清液。
3)、调酸:用浓度为6M的盐酸溶液将无菌发酵液的pH值调节至4.85。
4)、有机萃取:加入与无菌发酵液等体积的环己烷,并将混合液转移至分液漏斗中,充分振荡1min,再静置1min,分层后,排出下层水相。
5)、破乳:将有机相在3500rpm条件下低速离心30s。
6)、低温减压蒸馏:将破除乳化层后的溶液转移至旋转瓶中,在45℃水浴条件下旋转蒸发10min,有机溶剂经冷凝回收,从旋转瓶中收集己酸。
收集到的己酸纯度为95%,为淡黄色的澄清透明油状液体,己酸的回收率为90%。
实施例十一
1)、除菌:对含有中链脂肪酸己酸的生物发酵液进行高速离心处理,去除发酵菌体,获得无菌的发酵液。
2)、脱色:此时的无菌发酵液颜色仍然较深,向无菌发酵液中加入2%(V/V)的质量分数为30%的双氧水溶液,即每100mL发酵液加入2mL的双氧水溶液,在60℃水浴条件下均匀搅拌30min。
3)、调酸:用浓度为6M的盐酸溶液将无菌发酵液的pH值调节至4.85。
4)、有机萃取:加入与无菌发酵液等体积的环己烷,并将混合液转移至分液漏斗中,充分振荡1min,再静置1min,分层后,排出下层水相。
5)、破乳:将有机相在3500rpm条件下低速离心30s。
6)、低温减压蒸馏:将破除乳化层后的溶液转移至旋转瓶中,在45℃水浴条件下旋转蒸发10min,有机溶剂经冷凝回收,从旋转瓶中收集己酸。
收集到的己酸纯度为95%,为淡黄色的澄清透明油状液体,己酸的回收率为90%。
实施例十二
1)、除菌:向含有中链脂肪酸己酸的生物发酵液中加入质量百分数为4%的液态聚合氯化铝(按照液体的商品质量计,每1L发酵液加入30mg),将其均匀混合30s后,静置沉淀20min,排出混凝沉淀的发酵菌体,获得无菌的发酵液。
2)、调酸:用浓度为6M的硫酸溶液将无菌发酵液的pH值调节至4.85。
3)、有机萃取:加入与无菌发酵液等体积的环己烷,并将混合液转移至分液漏斗中,充分振荡1min,再静置1min,分层后,排出下层水相。
4)、破乳:将有机相在3500rpm条件下低速离心30s。
5)、低温减压蒸馏:将破除乳化层后的溶液转移至旋转瓶中,在45℃水浴条件下旋转蒸发10min,有机溶剂经冷凝回收,从旋转瓶中收集己酸。
收集到的己酸纯度为95%,为淡黄色的澄清透明油状液体,己酸的回收率为90%。
上述的对实施例的描述是为便于该技术领域的普通技术人员能理解和应用本发明。熟悉本领域技术的人员显然可以容易地对这些实施做出各种修改,并把在此说明的一般原理应用到其他实施例中而不必经过创造性的劳动。因此,本发明不限于这里的实施例,本领域技术人员根据本发明的揭示,对于本发明做出的改进和修改都应该在本发明的保护范围之内。
Claims (8)
1.一种中链脂肪酸己酸的提取方法,其特征在于:包括除菌、调酸、有机萃取、破乳和低温减压蒸馏;所述的有机萃取采用疏水性有机溶剂作为萃取剂,所述的破乳采用低速瞬时离心,去除乳化层;
所述的调酸采用无机酸,所述无机酸包括盐酸和硫酸,将pH 值控制在4.85~5.0。
2.根据权利要求1 所述的中链脂肪酸己酸的提取方法,其特征在于:所述的除菌采用离心分离、膜分离或混凝沉淀中的任意一种。
3.根据权利要求1 所述的中链脂肪酸己酸的提取方法,其特征在于:所述的提取方法还包括脱色,向除菌后的发酵液中加入脱色剂,在60℃水浴条件下,均匀搅拌30min。
4.根据权利要求3 所述的中链脂肪酸己酸的提取方法,其特征在于:所述的脱色剂采用活性炭,加入量为1~2%(W/V)。
5.根据权利要求3 所述的中链脂肪酸己酸的提取方法,其特征在于:所述的脱色剂采用质量分数为30%的双氧水,加入量为1~2%(V/V)。
6.根据权利要求1 所述的中链脂肪酸己酸的提取方法,其特征在于:所述的萃取剂采用乙酸乙酯、正己烷或环己烷中的任意一种,所述的萃取剂与发酵液的体积比为1:1~1:4。
7.根据权利要求6 所述的中链脂肪酸己酸的提取方法,其特征在于:所述的萃取剂采用环己烷,所述萃取剂与发酵液的体积比为1:1。
8.根据权利要求1 所述的中链脂肪酸己酸的提取方法,其特征在于:所述的破乳条件为在3500r/min 下离心30s;所述的低温减压蒸馏条件为45℃水浴,维持真空度为0.09MPa。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201710681405.XA CN107382708B (zh) | 2017-08-10 | 2017-08-10 | 一种中链脂肪酸己酸的提取方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201710681405.XA CN107382708B (zh) | 2017-08-10 | 2017-08-10 | 一种中链脂肪酸己酸的提取方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN107382708A CN107382708A (zh) | 2017-11-24 |
CN107382708B true CN107382708B (zh) | 2020-11-20 |
Family
ID=60355502
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201710681405.XA Active CN107382708B (zh) | 2017-08-10 | 2017-08-10 | 一种中链脂肪酸己酸的提取方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN107382708B (zh) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN110642708B (zh) * | 2019-10-31 | 2020-07-07 | 中国农业科学院农业环境与可持续发展研究所 | 从畜禽粪便厌氧酸化液分离提取己酸、庚酸、辛酸的方法 |
CN113373182A (zh) * | 2021-06-17 | 2021-09-10 | 四川剑南春(集团)有限责任公司 | 一种回收生物发酵液中己酸的方法 |
CN117164451A (zh) * | 2023-09-05 | 2023-12-05 | 江苏今世缘酒业股份有限公司 | 一种酿酒副产物中己酸的富集方法及其应用 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1289757A (zh) * | 1999-09-29 | 2001-04-04 | 中国石油化工集团公司 | 一种从发酵液中提取精制α、ω-链二羧酸的方法 |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN102476987B (zh) * | 2010-11-29 | 2014-06-18 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种超滤与液液萃取结合精制长链二元酸的方法 |
DE102011120587A1 (de) * | 2011-12-08 | 2013-06-13 | Oxea Gmbh | Verfahren zur Gewinnung von aliphatischen Monocarbonsäuren aus Destillationsrückständen |
KR101316732B1 (ko) * | 2012-01-27 | 2013-10-10 | 한국과학기술연구원 | 인시츄 추출 발효를 이용하여 헥사노산을 생산하는 방법 |
CN103173340A (zh) * | 2013-03-07 | 2013-06-26 | 江苏洋河酒厂股份有限公司 | 利用白酒酿造副产物生产酒用有机酸调味液的方法 |
CN106496020B (zh) * | 2016-10-13 | 2019-03-05 | 江南大学 | 一种从微生物发酵液或酶转化液中提取α-酮戊二酸的方法 |
CN106496022B (zh) * | 2016-10-13 | 2019-04-23 | 江南大学 | 一种从微生物发酵液或酶转化液中提取丙酮酸的方法 |
-
2017
- 2017-08-10 CN CN201710681405.XA patent/CN107382708B/zh active Active
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1289757A (zh) * | 1999-09-29 | 2001-04-04 | 中国石油化工集团公司 | 一种从发酵液中提取精制α、ω-链二羧酸的方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN107382708A (zh) | 2017-11-24 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN107382708B (zh) | 一种中链脂肪酸己酸的提取方法 | |
JP2001509470A (ja) | バイオマスを化学品及び燃料に転化する方法 | |
CN1570124A (zh) | 一种正长链二元酸的生产方法 | |
CN1715255A (zh) | 一种用虾壳生产甲壳素、虾青素、蛋白质、钙粉和生物肥料的方法 | |
CN1639184A (zh) | 从妥尔油沥青中萃取和提纯植物甾醇和植物甾烷醇的方法 | |
CN110845326A (zh) | 一种通过脱水萃取制备乳酸和丙交酯的方法 | |
CN107418995A (zh) | 一种石榴皮单宁液态发酵制备的鞣花酸及其制备方法 | |
CN102690846A (zh) | 谷氨酸生物固相酶催化合成γ-氨基丁酸的方法 | |
CN104513844A (zh) | 一种利用脂肪酶催化合成虾青素琥珀酸酯的方法 | |
CN102268464A (zh) | 一种用高酸价米糠油生产甘油二酯的方法 | |
CN102887821B (zh) | 一种萃取分离海洋微藻发酵液提取dha的方法 | |
CN107216253A (zh) | 一种利用酶-化学联合技术从大豆油脱臭馏出物中提取ve、甾醇的生产方法 | |
CN106883274A (zh) | 唾液酸精制方法 | |
CN113652171A (zh) | 一种制备高脱氢枞酸含量歧化松香的方法 | |
CN106591385B (zh) | 一种酶法制备丁酸甘油酯的方法 | |
CN1052511C (zh) | 酶法生产没食子酸的工艺 | |
CN1111168C (zh) | 超临界流体精制高纯度甾醇的方法 | |
CN101457240B (zh) | 一种非水相体系中生物转化制备香茅酯的方法 | |
CN110642708B (zh) | 从畜禽粪便厌氧酸化液分离提取己酸、庚酸、辛酸的方法 | |
CN113880697A (zh) | 一种大麻二酚的提取方法 | |
CN104513151B (zh) | 一种从丁二酸盐发酵液中提取高纯度丁二酸的方法 | |
CN112592717A (zh) | 一种纳米荧光碳点及其制备方法 | |
CN106496075B (zh) | 一种l-瓜氨酸粗品的制备方法及由其制备的l-瓜氨酸 | |
CN103588634A (zh) | 一种萃取分离海洋微藻发酵液提取dha的方法 | |
CN113355369B (zh) | 一种采用流加方式的固定化脂肪酶催化制备共轭亚油酸的方法及应用 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
GR01 | Patent grant | ||
GR01 | Patent grant |