CN107325212B - 一种高性能迷迭香酸分子表面印迹微粒及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种高性能迷迭香酸分子表面印迹微粒及其制备方法，其中，制备方法包括以下步骤：1、在水溶液体系中，加入引发剂，在经AMPS改性的硅胶微粒的表面接入单体DMAEMA，制备得到接枝微粒；2、以2‑氯乙胺盐酸盐为季铵化试剂，使接枝微粒的叔胺基团与季铵化试剂的氯烷基团发生季铵化反应，制备得到带有正电荷的功能微粒；3、功能微粒饱和吸附迷迭香酸分子，然后与交联剂发生反应，完成分子表面印迹过程；4、过滤分离出产物微粒。本发明的有益之处在于：(1)制备工艺简单、操作简便、成本低廉；(2)制备得到的印迹微粒具有特异的识别选择性和较高的吸附容量，是一种高性能的印迹微粒，可以从天然植物中高效地分离提纯迷迭香酸。

Description

一种高性能迷迭香酸分子表面印迹微粒及其制备方法
技术领域
本发明涉及一种微粒及其制备方法，具体涉及一种高性能迷迭香酸分子表面印迹微粒及其制备方法，属于天然药物分离和功能高分子技术领域。
背景技术
随着人们生活水平的不断提高，天然药物和植物中的有效成分开发越来越受到青睐。然而，天然植物不仅有效成分的含量比较低，不容易富集，而且体系含化合物种类繁多，体系复杂，大分子和小分子、生命和非生命物质共存，特别是存在结构相近的分子，导致分离纯化难度大。此外，许多天然产物的有效成分对热敏感、易水解，分离纯化难度较大。
目前，用于天然活性成分分离的材料主要有硅胶、氧化铝、大孔吸附树脂和凝胶等。而这些传统的分离材料选择性差，对结构相似的成分不易分离，致使被提取药物的纯度偏低，药效难以保障，这就需要多次或多级分离才可以得到纯度高的活性成分，但是这些传统的分离材料分离效率和回收率较低，并且会造成环境的污染。
分子印迹技术(Molecularly Imprinting Technique，MIT)是制备空间结构和结合位点与模板分子完全匹配的聚合物基质的合成技术，是人工模拟抗原-抗体、生物素-抗生素及酶-底物等之间的特异性作用，并以此为基础发展起来的一种制备特异性分离材料的技术。利用分子印迹技术制备的分子印迹聚合物(molecularly imprinted polymers，MIPs)的选择性强、制备过程简单，分离操作简单，具有独特的化学、物理稳定性，适合复杂体系中单一组分的分离，因此在各种分离纯化中展现了良好的应用前景。
发明内容
本发明的第一个目的在于提供一种具有特异的识别选择性和较高的吸附容量，可以从天然植物中高效地分离提纯迷迭香酸的高性能迷迭香酸分子表面印迹微粒。
本发明的第二个目的在于提供一种制备工艺简单、操作简便、成本低廉、稳定性高、重现性好的制备该高性能迷迭香酸分子表面印迹微粒的方法。
为了实现上述目标，本发明采用如下的技术方案：
一种迷迭香酸分子表面印迹微粒的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
步骤一，在水溶液体系中，加入引发剂，在经AMPS(3-氨基丙基三甲氧基硅烷)改性的硅胶微粒的表面接入单体DMAEMA(N，N-二甲氨基甲基丙烯酸乙酯)，制备得到接枝微粒；
步骤二，在水溶液体系中，以2-氯乙胺盐酸盐为季铵化试剂，使接枝微粒的叔胺基团与季铵化试剂的氯烷基团发生季铵化反应，制备得到带有正电荷的功能微粒；
步骤三，在水溶液体系中，通过功能微粒的正电荷与迷迭香酸分子的负电荷发生静电相互作用，使功能微粒饱和吸附迷迭香酸分子，然后将饱和吸附了迷迭香酸分子的功能微粒与交联剂发生反应，完成分子表面印迹过程；
步骤四，分子表面印迹过程结束后，过滤分离出产物微粒，并反复洗涤至洗涤液中检测不到迷迭香酸分子，然后真空干燥，即得表面留有大量模板分子印迹空穴的迷迭香酸分子表面印迹微粒。
前述的制备方法，其特征在于，在步骤一中，每100mL水中加1g～2g经AMPS改性的硅胶微粒、15mL～20mLDMAEMA，反应温度为25℃～50℃，反应时间为5h～10h。
前述的制备方法，其特征在于，在步骤一中，前述引发剂为过硫酸铵。
前述的制备方法，其特征在于，在步骤二中，每100mL水中加1g～2g接枝微粒、0.5g～1g 2-氯乙胺盐酸盐，反应温度为50℃～70℃，反应时间为10h～15h。
前述的制备方法，其特征在于，在步骤二中，先加入2-氯乙胺盐酸盐，溶解后调节溶液pH值至中性，再加入接枝微粒。
前述的制备方法，其特征在于，在步骤三中，前述交联剂为戊二醛。
前述的制备方法，其特征在于，在步骤三中，每1g功能微粒对应0.05mL～0.2mL戊二醛，反应温度为25℃～50℃，反应时间为5h～10h。
本发明的有益之处在于：
(1)本发明的制备方法，采用价格低廉的硅胶颗粒，在其表面只进行简单的接枝反应、季胺化转变和交联印迹，所以制备工艺简单、操作简便、成本低廉；
(2)本发明的制备方法，通过构筑带有大量正电荷的功能微粒，该功能微粒可以与带有负电荷的迷迭香酸大量吸附结合，在此基础上通过分子表面印迹技术构筑与迷迭香酸分子在空间尺寸和结构专一性上都匹配的印迹空穴，所以制备得到的印迹微粒具有特异的识别选择性和较高的吸附容量，是一种高性能的印迹微粒，可以从天然植物中高效地分离提纯迷迭香酸。
附图说明
图1是实施例1制备得到的印迹微粒的电镜图；
图2是实施例1制备得到的印迹微粒的红外图；
图3是实施例2制备得到的印迹微粒的电镜图；
图4是实施例3制备得到的印迹微粒的电镜图。
具体实施方式
以下结合附图和具体实施例对本发明作具体的介绍。
实施例1
步骤一：制备接枝微粒
将3g经AMPS改性的硅胶微粒、30mL单体DMAEMA和120mL蒸馏水倒于四口烧瓶中，用氮气排净四口烧瓶内部的空气，然后加入0.3g过硫酸铵(引发剂)，在50℃温度下反应6h，使单体DMAEMA接入到硅胶微粒的表面，从而制备得到接枝微粒。
在这一步中，我们所使用的经AMPS改性的硅胶微粒，其改性过程如下：
称量10g硅胶微粒于四口烧瓶中，加入100mL蒸馏水，再加入10mL的AMPS，在50℃温度下反应24h，反应结束后，抽滤(水洗至中性)，即得到改性微粒。
我们之所以选用经AMPS改性的硅胶微粒，是因为硅胶微粒经AMPS改性后，可以将大量的氨基引入硅胶微粒表面，在后续的接枝反应过程中，在氨基-过硫酸铵表面引发体系的作用下，可以将DMAEMA接入到硅胶微粒表面。
步骤二：制备带有正电荷的功能微粒
将1g的2-氯乙胺盐酸盐(季铵化试剂)溶解于150mL水中，调节pH＝7.0，然后加入3g接枝微粒，在50℃温度下反应15h，使接枝微粒的叔胺基团与季铵化试剂的氯烷基团发生季铵化反应，反应结束后即制备得到带有正电荷的功能微粒。
步骤三：完成分子表面印迹过程
将带有正电荷的功能微粒置于迷迭香酸溶液中，通过功能微粒的正电荷与迷迭香酸分子的负电荷发生静电相互作用，使功能微粒饱和吸附迷迭香酸分子，然后将0.3g饱和吸附了迷迭香酸的功能微粒置于100mL浓度为8mmol/L的迷迭香酸溶液中，再加入0.05mL戊二醛(交联剂)，在50℃温度下搅拌反应5h，使饱和吸附了迷迭香酸分子的功能微粒与交联剂发生反应，从而完成分子表面印迹过程。
步骤四：后处理
分子表面印迹过程结束后，过滤分离出产物微粒，先用氯化钠溶液反复洗涤，再用蒸馏水洗涤，直至洗涤液中检测不到迷迭香酸分子，然后真空干燥，即得表面留有大量模板分子印迹空穴的迷迭香酸分子表面印迹微粒。
制备得到的印迹微粒的电镜图如图1所示，对应的红外图如图2所示。
实施例2
步骤一：制备接枝微粒
将2.25g经AMPS改性的硅胶微粒、25mL单体DMA EMA和125mL蒸馏水倒于四口烧瓶中，用氮气排净四口烧瓶内部的空气，然后加入2.5g过硫酸铵(引发剂)，在35℃温度下反应6h，使单体DMAEMA接入到硅胶微粒的表面，从而制备得到接枝微粒。
在本实施例中，经AMPS改性的硅胶微粒与实施例1中的相同。
步骤二：制备带有正电荷的功能微粒
将1.2g的2-氯乙胺盐酸盐(季铵化试剂)溶解于150mL水中，调节pH＝7.0，然后加入1.5g接枝微粒，在60℃温度下反应14h，使接枝微粒的叔胺基团与季铵化试剂的氯烷基团发生季铵化反应，反应结束后即制备得到带有正电荷的功能微粒。
步骤三：完成分子表面印迹过程
将带有正电荷的功能微粒置于迷迭香酸溶液中，使功能微粒饱和吸附迷迭香酸分子，然后将0.5g饱和吸附了迷迭香酸分子的功能微粒置于100mL浓度为8mmol/L的迷迭香酸溶液中，再加入0.04mL戊二醛(交联剂)，在40℃温度下搅拌反应8h，使饱和吸附了迷迭香酸分子的功能微粒与交联剂发生反应，从而完成分子表面印迹过程。
步骤四：后处理
该步骤与实施例1的后处理步骤相同。
制备得到的印迹微粒的电镜图如图3所示。
实施例3
步骤一：制备接枝微粒
将2.25g经AMPS改性的硅胶微粒、25mL单体DMA EMA和125mL蒸馏水倒于四口烧瓶中，用氮气排净四口烧瓶内部的空气，然后加入0.25g过硫酸铵(引发剂)，在35℃温度下反应6h，使单体DMAEMA接入到硅胶微粒的表面，从而制备得到接枝微粒。
在本实施例中，经AMPS改性的硅胶微粒与实施例1中的相同。
步骤二：制备带有正电荷的功能微粒
将1.2g2-氯乙胺盐酸盐(季铵化试剂)溶解于150mL水中，调节pH＝7.0，然后加入1.5g接枝微粒，在60℃温度下反应14h，使接枝微粒的叔胺基团与季铵化试剂的氯烷基团发生季铵化反应，反应结束后即制备得到带有正电荷的功能微粒。
步骤三：完成分子表面印迹过程
将带有正电荷的功能微粒置于迷迭香酸溶液中，使功能微粒饱和吸附迷迭香酸分子，然后将0.5g饱和吸附了迷迭香酸分子的功能微粒置于100mL浓度为8mmol/L的迷迭香酸溶液中，再加入0.04mL戊二醛(交联剂)，在50℃温度下搅拌反应5h，使饱和吸附了迷迭香酸分子的功能微粒与交联剂发生反应，从而完成分子表面印迹过程。
步骤四：后处理
该步骤与实施例1的后处理步骤相同。
制备得到的印迹微粒的电镜图如图4所示。
迷迭香酸分子表面印迹微粒(简称印迹微粒)吸附性能的研究
将25mL浓度不同的迷迭香酸溶液分别置于若干个50mL的具塞锥形瓶中，然后分别加入准确称取的按照实施例1、实施例2、实施例3制备的质量为0.05g的印迹微粒，于25℃恒温振荡2h，之后离心分离，测定印迹微粒对迷迭香酸的饱和结合量。测定结果见表1。
表1印迹微粒对迷迭香酸的饱和结合量
实施例1 实施例2 实施例3
饱和结合量 312mg/g 323mg/g 315mg/g
可见，采用本发明的方法制备得到的印迹微粒对迷迭香酸具有较高的吸附容量。
印迹微粒识别选择性能的研究
配制迷迭香酸与绿原酸的二元混合液，在该二元混合液中，迷迭香酸和绿原酸的浓度均为2.5mmol/L，取25mL混合液于具塞锥形瓶中，分别加入准确称量的按照实施例1、实施例2、实施例3制备的质量为0.05g的印迹微粒，在25℃恒温振荡器中振荡2h，使结合达到平衡，之后离心分离，分别计算印迹微球对迷迭香酸和绿原酸选择性系数。计算结果见表2。
表2印迹微粒对迷迭香酸和绿原酸的选择性系数
实施例1 实施例2 实施例3
对迷迭香酸的选择性系数 5.9 6.2 6.3
对绿原酸的选择性系数 0.813 0.827 0.844
可见，采用本发明的方法制备得到的印迹微粒对迷迭香酸具有特异的识别选择性。
综上所述，采用本发明的方法制备得到的迷迭香酸分子表面印迹微粒具有特异的识别选择性和较高的吸附容量，是一种高性能的印迹微粒，可以从天然植物中高效地分离提纯迷迭香酸。
需要说明的是，上述实施例不以任何形式限制本发明，凡采用等同替换或等效变换的方式所获得的技术方案，均落在本发明的保护范围内。

Claims (4)

1.一种迷迭香酸分子表面印迹微粒的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
步骤一，在水溶液体系中，加入引发剂，在经3-氨基丙基三甲氧基硅烷改性的硅胶微粒的表面接入单体N，N-二甲氨基甲基丙烯酸乙酯，制备得到接枝微粒，具体方法如下：
每100mL水中加1g～2g经3-氨基丙基三甲氧基硅烷改性的硅胶微粒、15mL～20mL N，N-二甲氨基甲基丙烯酸乙酯，反应温度为25℃～50℃，反应时间为5h～10h；
步骤二，在水溶液体系中，以2-氯乙胺盐酸盐为季铵化试剂，使接枝微粒的叔胺基团与季铵化试剂的氯烷基团发生季铵化反应，制备得到带有正电荷的功能微粒，具体方法为：
每100mL水中加1g～2g接枝微粒、0.5g～1g 2-氯乙胺盐酸盐，反应温度为50℃～70℃，反应时间为10h～15h；
步骤三，在水溶液体系中，通过功能微粒的正电荷与迷迭香酸分子的负电荷发生静电相互作用，使功能微粒饱和吸附迷迭香酸分子，然后将饱和吸附了迷迭香酸分子的功能微粒与交联剂戊二醛发生反应，完成分子表面印迹过程，具体方法为：
每1g功能微粒对应0.05mL～0.2mL戊二醛，反应温度为25℃～50℃，反应时间为5h～10h；
步骤四，分子表面印迹过程结束后，过滤分离出产物微粒，并反复洗涤至洗涤液中检测不到迷迭香酸分子，然后真空干燥，即得表面留有大量模板分子印迹空穴的迷迭香酸分子表面印迹微粒。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，在步骤一中，所述引发剂为过硫酸铵。
3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，在步骤二中，先加入2-氯乙胺盐酸盐，溶解后调节溶液pH值至中性，再加入接枝微粒。
4.一种迷迭香酸分子表面印迹微粒，其特征在于，由权利要求1至3任意一项所述的制备方法制备得到。
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