CN107298753B - 反应性环氧羧酸酯化合物、反应性多元羧酸化合物树脂组合物、硬化物及物品 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及环氧树脂、反应性羧酸酯化合物、使用该化合物的硬化型树脂组合物及其用途。本发明的解决手段包括：反应性环氧羧酸酯化合物(A)：是使通式(1)所示的环氧树脂(a)与分子中兼具1个以上可聚合乙烯性不饱和基及1个以上羧基的化合物(b)及一分子中兼具2个以上羧基的化合物(c)反应而得；反应性环氧羧酸酯化合物(A')：是使该环氧树脂(a)与分子中兼具1个以上可聚合乙烯性不饱和基及1个以上羧基的化合物(b)及多元酸酐(d)反应而得；反应性多元羧酸化合物(B)及反应性多元羧酸化合物(B')：是使该反应性环氧羧酸酯化合物(A)/(A')与多元酸酐(d)反应而得。
Description
技术领域
本发明涉及一种反应性环氧羧酸酯化合物(A)，是使具有多环烃基的环氧树脂(a)与一分子中兼具可聚合乙烯性不饱和基及羧基的化合物(b)及一分子中兼具2个以上羧基的化合物(c)反应而得。又，有涉及一种反应性环氧羧酸酯化合物(A')，是使具有多环烃基的环氧树脂(a)与一分子中兼具可聚合乙烯性不饱和基及羧基的化合物(b)及多元酸酐(d)反应而得。更且，涉及一种反应性多元羧酸化合物(B)或反应性多元羧酸化合物(B')，是使该反应性环氧羧酸酯化合物(A)或(A')与多元酸酐(d)反应而得。进一步，涉及一种活性能量射线硬化型树脂组合物及其硬化物，该活性能量射线硬化型树脂组合物包含选自反应性环氧羧酸酯化合物(A)、反应性环氧羧酸酯化合物(A')、反应性多元羧酸化合物(B)及反应性多元羧酸化合物(B')的1种以上。
背景技术
就被覆印刷线路板的电路的阻焊剂而言，要求维持耐热性、稳定性，同时具基板密接性、高绝缘性、无电解金镀覆性及硬化物性。
作为阻焊剂材料(皮膜形成用材料)，在专利文献1中揭示羧酸酯化合物作为低酸值且具有优异显影性的材料。也进一步揭示该化合物具有阻剂印墨适用性。在专利文献2中记载的酸改质丙烯酸环氧酯在硬化后呈现高强韧性，并进行作为阻焊剂的研讨。
专利文献3中，研讨使碳黑等分散在酸改质丙烯酸环氧酯的可用于液晶显示面板等中的黑色矩阵阻剂(black matrix resist)。就黑色矩阵阻剂而言，要求碳黑等着色颜料与树脂良好地亲合而颜料分散。这是为了使即使着色颜料为高浓度也无颜料残留物而显影。
传统的酸改质丙烯酸环氧酯类，尤其是具有联苯骨架的酸改质丙烯酸环氧酯类，显示较良好的分散性。然而，由于与颜料的亲和性良好和骨架的刚性结构之故，在作成颜料分散体时，其分散液会以伪方式聚集，而有稳定性不佳的缺点。
专利文献4至8记载包含反应性多元羧酸化合物的树脂组合物。在专利文献9中记载的环氧树脂的酸改质丙烯酸环氧酯则尚未为人所知。
(现有技术文献)
(专利文献)
[专利文献1]日本特开平06-324490号公报
[专利文献2]日本特开平11-140144号公报
[专利文献3]日本特开2005-055814号公报
[专利文献4]日本特开2014-114340号公报
[专利文献5]日本特开2014-115365号公报
[专利文献6]日本特开2014-126663号公报
[专利文献7]日本特开2014-185202号公报
[专利文献8]日本特开2014-210854号公报
[专利文献9]日本特开2013-043958号公报。
发明内容
(发明所欲解决的课题)
含有所述酸改质丙烯酸环氧酯的硬化型树脂组合物虽可得到较为强韧的硬化物，然而，在作为要求极高可靠性的运送机器的材料方面，可靠性却低。进一步要求着色颜料的分散性更为优异，尤其是要求碳黑等的分散性更为优异，即使为高颜料浓度也具有良好显影特性的酸改质丙烯酸环氧酯化合物。在此情况下，需要有较高的分子量，同时具有适当的显影性。
(用以解决课题的手段)
发明人为了解决所述问题而发现使具有多环烃基的环氧树脂(a)与一分子中兼具可聚合乙烯性不饱和基及羧基的化合物(b)及一分子中兼具2个以上羧基的化合物(c)反应而得的反应性环氧羧酸酯化合物(A)。而且，又发现使具有多环烃基的环氧树脂(a)与一分子中兼具可聚合乙烯性不饱和基及羧基的化合物(b)及多元酸酐(d)反应而得的反应性环氧羧酸酯化合物(A')具有优异的树脂物性，并进一步发现使所述所得者与多元酸酐(d)反应而得的反应性多元羧酸化合物(B)及(B')具有优异的树脂物性。
再者，发现该反应性环氧羧酸酯化合物(A)及(A')、反应性多元羧酸化合物(B)及(B')具有与着色颜料的良好的亲和性，而发现即使包含所述化合物的组合物的颜料浓度高，也可成为具有良好的显影性的阻剂材料等。
本发明涉及一种反应性环氧羧酸酯化合物(A)，是使下述通式(1)所示的环氧树脂(a)与一分子中兼具可聚合乙烯性不饱和基及羧基的化合物(b)及一分子中兼具2个以上羧基的化合物(c)反应而得。
通式(1)中，Ar各自独立地为(2)或(3)的任一者，(2)与(3)的摩尔比率为(2)/(3)＝1至3。n为重复次数，是0至5的正数。G为环氧丙基。
又涉及一种反应性多元羧酸化合物(B)，是使所述羧酸酯化合物(A)与多元酸酐(d)反应而得。
又涉及一种反应性环氧羧酸酯化合物(A')，是使所述具有多环烃基的环氧树脂(a)与一分子中兼具可聚合乙烯性不饱和基及羧基的化合物(b)及多元酸酐(d)反应而得。
又涉及一种反应性多元羧酸化合物(B')，是使所述羧酸酯化合物(A')与多元酸酐(d)反应而得。
又涉及一种活性能量射线硬化型树脂组合物，其包含所述羧酸酯化合物(A)。
又涉及一种活性能量射线硬化型树脂组合物，其包含反应性多元羧酸化合物(B)。
又涉及一种活性能量射线硬化型树脂组合物，其包含所述羧酸酯化合物(A)及/或所述反应性多元羧酸化合物(B)。
又涉及一种活性能量射线硬化型树脂组合物，其包含所述羧酸酯化合物(A')。
又涉及一种活性能量射线硬化型树脂组合物，其包含所述反应性多元羧酸化合物(B')。
又涉及一种活性能量射线硬化型树脂组合物，其包含所述羧酸酯化合物(A')及/或所述反应性多元羧酸化合物(B')。
又涉及一种活性能量射线硬化型树脂组合物，其包含选自反应性环氧羧酸酯化合物(A)、反应性环氧羧酸酯化合物(A')、反应性多元羧酸化合物(B)及反应性多元羧酸化合物(B')的2种以上。
又涉及一种所述活性能量射线硬化型树脂组合物，其包含反应性化合物(C)。
又涉及一种所述活性能量射线硬化型树脂组合物，其含有着色颜料。
又涉及一种所述活性能量射线硬化型树脂组合物，是成形用材料。
又涉及一种所述活性能量射线硬化型树脂组合物，是皮膜形成用材料。
又涉及一种所述活性能量射线硬化型树脂组合物，是阻剂材料组合物。
又涉及一种硬化物，是所述活性能量射线硬化型树脂组合物的硬化物。
又涉及一种物品，以所述硬化物涂覆(overcoat)。
又涉及一种反应性环氧羧酸酯化合物(A)的制造法，是使所述环氧树脂(a)与一分子中兼具可聚合乙烯性不饱和基及羧基的化合物(b)及一分子中兼具2个以上羧基的化合物(c)反应而得。
又涉及一种反应性环氧羧酸酯化合物(A')的制造法，是使所述环氧树脂(a)与一分子中兼具可聚合乙烯性不饱和基及羧基的化合物(b)及多元酸酐(d)反应而得。
又涉及一种反应性多元羧酸化合物(B)的制造法，是使所述羧酸酯化合物(A)与多元酸酐(d)反应而得。
又涉及一种反应性多元羧酸化合物(B')的制造法，是使所述羧酸酯化合物(A')与多元酸酐(d)反应而得。
(发明的效果)
本发明的具有特定构造的多环烃基的环氧树脂的酸改质化合物具有与着色颜料良好的亲和性。包含该酸改质化合物的树脂组合物，即使在仅使溶剂干燥的状态下，也具有优异的树脂物性。又，将本发明的树脂组合物通过紫外线等活性能量射线等而硬化所得的硬化物，具有热强韧性及机械强韧性、良好的保存稳定性，以及可耐受高温高湿、冷热冲击的高可靠性。因此，本发明的树脂组合物适合于成形用材料、皮膜形成用材料及阻剂材料。
由于与着色颜料的亲和性高，因此，本发明的酸改质化合物及包含该酸改质化合物的组合物即使为高颜料浓度，也可发挥良好的显影性，适合于彩色光阻、彩色滤光片用的阻剂材料，尤其适合于黑色矩阵材料等。
由于本发明的树脂组合物具有热强韧性及机械强韧性、良好的保存稳定性，以及可耐受高温高湿、冷热冲击的可靠性，因此，本发明的树脂组合物可使用在特别要求高可靠性的印刷线路板用阻焊剂、多层印刷线路板用层间绝缘材料、可挠性印刷线路板用阻焊剂、镀覆阻剂及感旋光性光波导等用途。
具体实施方式
本发明中使用的环氧树脂(a)是下述通式(1)所示的酚/间苯二酚芳烷基型环氧树脂。
通式(1)中，Ar各自独立地为(2)或(3)的任一者，(2)与(3)的摩尔比率为(2)/(3)＝1至3。n为重复次数，是0至5的正数。G各自独立地为环氧丙基。
环氧树脂(a)可由日本化药股份有限公司所贩卖的NC-3500系列取得。在合成环氧树脂(a)时，并无特别限定，可根据例如专利文献4所记载的反应条件而获得。
首先，对于环氧树脂(a)的羧酸酯化步骤进行说明。该步骤是得到反应性羧酸酯化合物(A)及反应性羧酸酯化合物(A')的制造方法，该等也含在本发明中。
该反应中，通过使环氧树脂(a)与分子中兼具1个以上可聚合乙烯性不饱和基及1个以上羧基的化合物(b)及一分子中兼具2个以上羧基的化合物(c)反应，得到反应性羧酸酯化合物(A)。而且，通过使环氧树脂(a)与分子中兼具1个以上可聚合乙烯性不饱和基及1个以上羧基的化合物(b)及多元酸酐反应，得到反应性羧酸酯化合物(A')。
其中所示的分子中兼具1个以上可聚合乙烯性不饱和基及1个以上羧基的化合物(b)，是为了赋予对活性能量射线的反应性而用。此种化合物(b)可列举如：单羧酸化合物、多元羧酸化合物。
单羧酸化合物可列举例如：(甲基)丙烯酸类和巴豆酸、α-氰基桂皮酸、桂皮酸、或者饱和或不饱和二元酸与含不饱和基的单环氧丙基化合物的反应物。上述中，(甲基)丙烯酸类方面，可列举例如：(甲基)丙烯酸、β-苯乙烯基丙烯酸、β-糠基丙烯酸、(甲基)丙烯酸二聚物、饱和或不饱和二元酸酐与一分子中具有1个羟基的(甲基)丙烯酸酯衍生物与当量摩尔反应物的半酯类、饱和或不饱和二元酸酐与(甲基)丙烯酸单环氧丙酯衍生物类的当量摩尔反应物的半酯类。
多元羧酸化合物方面，可列举如：一分子中具有多个羟基的(甲基)丙烯酸酯衍生物与当量摩尔反应物的半酯类、饱和或不饱和二元酸酐与具有多个环氧基的(甲基)丙烯酸环氧丙酯衍生物类的当量摩尔反应物的半酯类等。
这些中的最优选者，就作成活性能量射线硬化型树脂组合物时的灵敏度的观点而言，可列举如：(甲基)丙烯酸、(甲基)丙烯酸与ε-己内酯的反应生成物或桂皮酸。作为一分子中兼具1个以上可聚合乙烯性不饱和基与1个以上羧基的化合物(b)，以化合物中不具有羟基者为优选。
一分子中兼具2个以上羧基的化合物(c)并无特别限定，而具体例可列举例如：琥珀酸、邻苯二甲酸、四氢邻苯二甲酸、六氢邻苯二甲酸、衣康酸、3-甲基-四氢邻苯二甲酸、4-甲基-六氢邻苯二甲酸、偏苯三酸或马来酸。
多元酸酐(d)只要是一分子中具有酸酐构造的化合物均可使用。而且，也可组合复数种。具体例方面可列举例如：碱性水溶液显影性、耐热性、抗水解性等优异的琥珀酸酐、邻苯二甲酸酐、四氢邻苯二甲酸酐、六氢邻苯二甲酸酐、伊康酸酐、3-甲基-四氢邻苯二甲酸酐、4-甲基-六氢邻苯二甲酸酐、偏苯三酸酐或马来酸酐。
就该反应中的环氧树脂(a)与(b)及(c)的羧酸总和的馈入比例、或环氧树脂(a)与(b)及(d)的羧酸总和的馈入比例而言，可因应用途而适当地变更。如将环氧树脂(a)的所有的环氧基进行羧酸酯化，则因为并无残留未反应的环氧基，故反应性羧酸酯化合物(A)或(A')的保存稳定性高。当不存在未反应的环氧基时，反应性羧酸酯化合物(A)或(A')的保存稳定性将依赖于所导入的双键。
另一方面，也可将(b)及(c)的馈入比例、或(b)及(d)的馈入量减量而残留未反应的环氧基，而利用所导入的双键的反应性与未反应的环氧基的反应性，例如复合性地利用光阳离子催化剂所致的聚合反应、热聚合反应(复合硬化)。然而，此时需留意反应性羧酸酯化合物(A)或(A')的保存及制造条件。
在制造不具有未反应的环氧基的反应性羧酸酯化合物(A)或(A')时，只要使用环氧树脂(a)的环氧基会充分反应的量的(b)及(c)、或(b)及(d)即可。本发明中，(b)及(c)、或(b)及(d)的总和，以相对于所述环氧树脂(a)1当量为90至120当量％为优选。如为该范围，可在相对安定的条件下制造。羧酸酯化合物的馈入量过多时，由于会残留过剩的(b)及(c)、或(b)及(d)，而为不优选。
而且，在制造具有未反应的环氧基的反应性羧酸酯化合物(A)或(A')时，可使用环氧树脂(a)的环氧基会残留的量的(b)及(c)、或(b)及(d)。本发明中，(b)及(c)、或(b)及(d)的总和，以相对于所述环氧树脂(a)1当量为20至90当量％为优选。羧酸化合物的馈入量过少时，复合硬化的效率变低。此时，需充分留意反应中的凝胶化、反应性羧酸酯化合物(A)及反应性羧酸酯化合物(A')的经时稳定性。
在制造反应性羧酸酯化合物(A)时，兼具1个以上可聚合乙烯性不饱和基及1个以上羧基的化合物(b)与兼具2个以上羧基的化合物(c)的使用比率，就相对于羧基的摩尔比而言，以(b):(c)在9.9:0.1至9.0:1.0的范围为优选。如为该范围，可防止(b)过少时的灵敏度的降低，并可防止(c)过少时的(c)的效果变差的情形。本羧酸酯化反应中，(b)及(c)的馈入顺序并无特别限定。
制造反应性羧酸酯化合物(A')时，兼具1个以上可聚合乙烯性不饱和基及1个以上羧基的化合物(b)与多元酸酐(d)的使用比率，就相对于羧基的摩尔比而言，以(b):(d)在9.9:0.1至9.0:1.0的范围为优选。如为该范围，可防止(b)过少时的灵敏度的降低，并可防止(d)过少时(d)的效果变差的情形。本羧酸酯化反应中，(b)及(d)的馈入顺序并无特别限定。
本羧酸酯化反应中，溶剂虽非必然需要，但可使用溶剂。作为可在本发明中使用的溶剂，只要是不对羧酸酯化反应呈现反应的溶剂即无特别限定。溶剂的使用量依所得树脂的黏度、用途而适当地调整，其为反应物的总量的10至70质量％，以20至50质量％为优选。
可使用作为所述溶剂者的具体例示，可列举例如：甲苯、二甲苯、乙基苯、四甲基苯等芳香族系烃溶剂；己烷、辛烷、癸烷等脂肪族系烃溶剂；及这些的混合物的石油醚、白电油(white gasoline)及溶剂石油脑(solvent naphtha)等。而且，酯系溶剂可列举如：乙酸乙酯、乙酸丙酯、乙酸丁酯等乙酸烷酯类；γ-丁内酯等环状酯类；乙二醇单甲基醚乙酸酯、二乙二醇单甲基醚单乙酸酯、二乙二醇单乙基醚单乙酸酯、三乙二醇单乙基醚单乙酸酯、二乙二醇单丁基醚单乙酸酯、丙二醇单甲基醚乙酸酯、丁二醇单甲基醚乙酸酯等单或聚烷二醇单烷基醚单乙酸酯类；戊二酸二烷酯、琥珀酸二烷酯、己二酸二烷酯等多元羧酸烷酯类等。而且，醚系溶剂可列举如：二乙基醚、乙基丁基醚等烷基醚类；乙二醇二甲基醚、乙二醇二乙基醚、二丙二醇二甲基醚、二丙二醇二乙基醚、三乙二醇二甲基醚、三乙二醇二乙基醚等二醇醚类；四氢呋喃等环状醚类等。而且，酮系溶剂可列举如：丙酮、甲基乙基酮、环己酮及异佛酮等。
此外，也可在(A)或(A')、(B)或(B')以外的反应性化合物(C)等的单独或混合有机溶剂中进行。此时，在使用作为硬化型组合物时，可直接作为组合物利用。
反应时，以使用用以促进反应的催化剂为优选，相对于所述环氧树脂(a)、兼具1个以上可聚合乙烯性不饱和基及1个以上羧基的化合物(b)与兼具2个以上羧基的化合物(c)或(d)以及视情况而加入的溶剂和其它的反应物的总量，该催化剂的使用量为0.1至10质量％。此时的反应温度为60至150℃，且反应时间以5至60小时为优选。可使用的催化剂的具体例可列举例如：三乙基胺、苯甲基二甲基胺、三乙基氯化铵、苯甲基三甲基溴化铵、苯甲基三甲基碘化铵、三苯基膦、三苯基锑、甲基三苯基锑、辛酸铬及辛酸锆等一般习知的碱性催化剂等。
而且，作为热聚合抑制剂，以使用氢醌单甲基醚、2-甲基氢醌、氢醌、二苯基苦味基肼、二苯基胺及3,5-二-三级丁基-4-羟基甲苯等为优选。
本反应适当地进行取样，同时以试样的酸值成为5mg·KOH/g以下，以2mg·KOH/g以下为优选的时间点作为终点。
如此操作所得的反应性羧酸酯化合物(A)及(A')的较优选分子量范围，在GPC中的聚苯乙烯换算的质均分子量在1,000至30,000的范围，以1,500至20,000的范围为更优选。小于该分子量时，无法充分地发挥硬化物的强韧性，且在过度地大于该分子量时，会使黏度变高而变得难以涂布等。
接着，对于酸加成步骤进行说明。酸加成步骤的进行目的为在前步骤中所得的反应性羧酸酯化合物(A)或(A')中视所需导入羧基而得到反应性多元羧酸(B)或(B')。导入羧基的理由方面，例如：在需要光阻图案化等的用途中，以赋予活性能量射线非照射部对碱性水的溶解性、或赋予对金属、无机物等的密接性等为目的而导入。具体而言，通过使在羧酸酯化反应所生成的羟基与多元酸酐(d)加成反应，而隔着酯键导入羧基。又，在制造反应性羧酸酯化合物(A')时所使用的多元酸酐(d)与制造反应性多元羧酸(B')时所使用的多元酸酐(d)，可使用相同者，或者可使用不同者，两种情况均可。
加成多元酸酐(d)的反应，通过在羧酸酯化反应结束后于所述羧酸酯化反应液添加多元酸酐(d)而进行。添加量可依用途而适当地变更。
将本发明的多元羧酸(B)或(B')使用作为碱显影型阻剂时，多元酸酐(d)以使最终所得反应性多元羧酸(B)或(B')的固形物酸值(依据JIS K 5601-2-1：1999)成为30至120mg·KOH/g的计算值的方式馈入，较优选为以40至105mg·KOH/g的计算值的方式馈入。固形物酸值在该范围内时，本发明的活性能量射线硬化型树脂组合物的碱性水溶液显影性良好。即，碱性水溶液显影性良好是指，良好的图案化性与对过显影的管理幅度大，且不残留过剩的酸酐。
反应时，以使用用以促进反应的催化剂为优选。相对于反应物，即相对于所述反应性羧酸酯化合物(A)或(A')及多元酸酐(d)以及视情况而加入的溶剂等其它的反应物的总量，该催化剂的使用量为0.1至10质量％。此时的反应温度为60至150℃，且反应时间以5至60小时为优选。可使用的催化剂的具体例可列举例如：三乙基胺、苯甲基二甲基胺、三乙基氯化铵、苯甲基三甲基溴化铵、苯甲基三甲基碘化铵、三苯基膦、三苯基锑、甲基三苯基锑、辛酸铬及辛酸锆等。
本酸加成反应可在无溶剂下反应，也可以溶剂稀释而反应。可在本酸加成反应中使用的溶剂可与羧酸酯化反应中使用的溶剂相同，只要是不对酸加成反应呈现反应的溶剂即无特别限定。而且，在前步骤的羧酸酯化反应使用溶剂制造时，在对该两反应不呈现反应的条件下，也可不去除溶剂而直接供应至下个步骤的酸加成反应。本反应的溶剂的使用量依所得树脂的黏度、用途而适当地调整，以反应物的总量的10至70质量％，以20至50质量％为优选。
其它，也可在后述的反应性化合物(C)等单独或混合的有机溶媒中进行。此时，使用作为硬化型组合物时，因可直接利用作为组合物而为优选。
而且，热聚合抑制剂等以使用与所述羧酸酯化反应中例示者相同者为优选。
本反应适当地进行取样，同时以反应物的酸值成为所设定的酸值的±10％的范围的时间点作为终点。
可在本发明中使用的反应性化合物(C)的具体例可列举如：自由基反应型的丙烯酸酯类、阳离子反应型的其它环氧化合物类、对该两者感应的乙烯化合物类等所谓的反应性低聚物类。
可使用的丙烯酸酯类可列举如：单官能(甲基)丙烯酸酯类、多官能(甲基)丙烯酸酯、其它丙烯酸环氧酯、聚酯丙烯酸酯及胺酯丙烯酸酯等。
单官能(甲基)丙烯酸酯类可列举如：(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸月桂酯、聚乙二醇(甲基)丙烯酸酯、聚乙二醇(甲基)丙烯酸酯单甲基醚、(甲基)丙烯酸苯基乙酯、(甲基)丙烯酸异莰酯、(甲基)丙烯酸环己酯、(甲基)丙烯酸苯甲酯及(甲基)丙烯酸四氢糠酯等。
多官能(甲基)丙烯酸酯类可列举如：丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、己二醇二(甲基)丙烯酸酯、季戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、壬二醇二(甲基)丙烯酸酯、乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、参(甲基)丙烯酰基氧基乙基三聚异氰酸酯、聚丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、己二酸环氧基二(甲基)丙烯酸酯、双酚环氧乙烷二(甲基)丙烯酸酯、氢化双酚环氧乙烷(甲基)丙烯酸酯、双酚二(甲基)丙烯酸酯、羟基三甲基乙酸季戊二醇的ε-己内酯加成物的二(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇与ε-己内酯的反应物的聚(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇聚(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、三羟乙基丙烷三(甲基)丙烯酸酯及其环氧乙烷加成物、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯及其环氧乙烷加成物、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯及其环氧乙烷加成物等。
可使用的乙烯化合物类可列举如：乙烯基醚类、苯乙烯类、其它乙烯化合物。乙烯基醚类可列举如：乙基乙烯基醚、丙基乙烯基醚、羟基乙基乙烯基醚、乙二醇二乙烯基醚等。苯乙烯类可列举如：苯乙烯、甲基苯乙烯及乙基苯乙烯等。其它乙烯化合物可列举如：三聚异氰酸三烯丙酯、三聚异氰酸三甲基烯丙酯等。
更且，所谓反应性低聚物类可列举如：在同一分子内兼具可在活性能量射线官能化的官能团与胺酯键的胺酯丙烯酸酯、在同一分子内兼具同样可在活性能量射线官能化的官能团与酯键的聚酯丙烯酸酯、在同一分子内兼具其它由环氧树脂衍生的官能团与可在活性能量射线官能化的官能团的丙烯酸环氧酯、及复合地使用所述键结的反应性低聚物等。
而且，阳离子反应型单体方面，一般而言，只要为具有环氧基的化合物即无特别限定。可列举例如：(甲基)丙烯酸环氧丙酯、甲基环氧丙基醚、乙基环氧丙基醚、丁基环氧丙基醚、双酚A二环氧丙基醚、3,4-环氧基环己基甲基-3,4-环氧基环己烷羧酸酯(UnionCarbide公司制造「Cyracure UVR-6110」等)、3,4-环氧基环己基乙基-3,4-环氧基环己烷羧酸酯、乙烯基环己烯二氧化物(Union Carbide公司制造「ELR-4206」等)、柠檬烯二氧化物(Daicel Chemical Industries公司制造「CELLOXIDE 3000」等)、烯丙基环己烯二氧化物、3,4-环氧基-4-甲基环己基-2-环氧丙烷、2-(3,4-环氧基环己基-5,5-螺-3,4-环氧基)环己烷-间-二烷、双(3,4-环氧基环己基)己二酸酯(Union Carbide公司制造「Cyracure UVR-6128」等)、双(3,4-环氧基环己基甲基)己二酸酯、双(3,4-环氧基环己基)醚、双(3,4-环氧基环己基甲基)醚、双(3,4-环氧基环己基)二乙基硅氧烷等。
该等之中，反应性化合物(C)以自由基硬化型的丙烯酸酯类为最优选。如为阳离子型，由于羧酸会与环氧基反应而需作成2液混合型。
将选自本发明的反应性羧酸酯化合物(A)、(A')、反应性多元羧酸化合物(B)及(B')的1种以上，及视所需的与(A)、(A')、(B)及(B')不同的反应性化合物(C)混合，可得到本发明的活性能量射线硬化型树脂组合物。此时，也可依用途而适当地添加其它成分。
本发明的活性能量射线硬化型树脂组合物，在组合物中所包含的选自反应性羧酸酯化合物(A)、(A')、反应性多元羧酸化合物(B)及(B')的1种以上者，以97至5质量％，以87至10质量％为优选，所包含的与(A)、(A')、(B)及(B')不同的反应性化合物(C)以3至95质量％，以3至90质量％为优选。本发明的活性能量射线硬化型树脂组合物，可视所需而包含其它成分至树脂组合物的总量的70质量％左右为止。
本发明的反应性羧酸酯化合物(A)或(A')或者反应性多元羧酸化合物(B)或(B')，可依本发明的活性能量射线硬化型树脂组合物的用途而适当地区分使用。例如：当在即使同为阻焊剂用途也不显影，而是通过印刷法形成图案时，和在通过溶剂等使未反应部位流除的溶剂显影型时，使用羧酸酯化合物(A)及/或(A')；当通过碱性水使显影时，使用反应性多元羧酸化合物(B)及/或(B')，一般而言，碱性水显影型者较容易制作精细的图案，因此，在该用途大多使用反应性多元羧酸化合物(B)及/或(B')。当然，也可依所要求的用途/性能而将(A)、(A')、(B)、(B')以任意组合并用。
本发明的活性能量射线硬化型树脂组合物容易通过活性能量射线而硬化。此处，活性能量射线的具体例可列举如：紫外线、可见光线、红外线、X射线、γ射线、雷射光线等电磁波、α射线、β射线、电子射线等粒子射线等。如考虑本发明的较优选用途，这些中，以紫外线、雷射光线、可见光线或电子射线为优选。
本发明中可使用的着色颜料是为了将本发明的活性能量射线树脂组合物作成着色材料而使用。本发明的反应性羧酸酯化合物(A)、(A')、反应性多元羧酸化合物(B)、(B')对颜料的亲和性优异，即具有分散性而可良好地进行分散，可增加颜料浓度。而且，在需要显影的组合物中，分散为更良好的状态，因此发挥良好的图案化特性且显影溶解部中的显影残渣也少，故为优选。
着色颜料方面，可列举如：酞菁素系、偶氮系、喹吖酮系等有机颜料；碳黑等、氧化钛等无机颜料。这些中，碳黑的分散性高而为最优选。
本发明中的成形用材料，指将未硬化的组合物装入模具中，或按压模具使物体成形，然后通过活性能量射线引起硬化反应而成形者，或对未硬化的组合物照射雷射等聚焦光等引起硬化反应而成形的用途中使用的材料。
具体的用途方面，合适的用途可列举如：形成平面状的片、用以保护组件的密封材、在未硬化的组合物压附经精细加工的“模具”进行精细成形的纳米压模材料、以及特别在热方面要求严格的发光二极管、光电转换组件等的周边密封材料等。
本发明中，皮膜形成用材料是以被覆基材表面的目的而使用。具体的用途对应于凹版印墨、柔版印墨、丝网印墨及套版印墨等印墨材料；硬涂层、保护涂层、罩光漆及清漆等涂布材料；层压用、光盘用的其它各种接着剂、黏着剂等接着材料；阻焊剂、抗蚀阻剂、微机械用阻剂等阻剂材料等。更且，将皮膜形成用材料涂布在暂时剥离性基材而形成薄膜后，贴合在最初目的的基材使形成皮膜的所谓的干燥薄膜，也对应于皮膜形成用材料。
反应性多元羧酸(B)及/或(B')的羧基提高对基材的密接性。更且，由于反应性多元羧酸(B)及/或(B')对于碱性水溶液为可溶性，故以包含反应性多元羧酸(B)及/或(B')的本发明的组合物作为被覆塑料基材或金属基材用的碱性水显影型阻剂材料组合物也为优选。
本发明中的阻剂材料组合物，指使在基材上形成该组合物的皮膜层，然后，局部照射紫外线等活性能量射线，利用照射部、未照射部的物性上的差异而进行绘制的活性能量射线感应型组合物。具体而言，是以将照射部或未照射部以某种方法去除再进行绘制为目的而使用的组合物，所述某种方法例如：以溶剂等、碱性溶液等进行溶解等。
本发明的阻剂用活性能量射线硬化型树脂组合物可适应在可图案化的各种材料，例如特别是可利用在阻焊剂材料、增层(build-up)工法用的层间绝缘材，甚至也可利用在作为光波导的印刷线路板、如光电基板和光基板的电性/电子/光基材等。
特别适合的用途，是活用可得到强韧的硬化物的特性的阻焊剂等永久阻剂用途，活用颜料分散性良好的特性的印刷印墨、彩色滤光片等彩色光阻，尤其是黑色矩阵用阻剂。
本发明的活性能量射线硬化型树脂组合物也可利用要求在经由活性能量射线的硬化反应前的机械强度的干燥薄膜的用途。即，由于本发明中使用的所述环氧树脂(a)的羟基、环氧基的平衡在特定范围内，尽管本发明的反应性羧酸酯化合物(A)及/或(A')的分子量较高，也发挥良好的显影性。
使皮膜形成的方法并无特别限制，可任意地采用凹版(gravure)等凹版印刷方式；柔版等凸版印刷方式；丝网等孔版印刷方式；套版等平版印刷方式；辊涂机、刀涂机、模涂机、帘涂机及旋涂机等各种涂布方式。
本发明的活性能量射线硬化型树脂组合物的硬化物，指对本发明的活性能量射线硬化型树脂组合物照射活性能量射线使的硬化。
另外，以本发明的活性能量射线硬化型树脂组合物也可以适用在各种用途为目的，在树脂组合物中以70质量％为上限而加入其它成分。其它成分可列举如：光聚合引发剂、其它添加剂、着色材料以及因赋予涂布适性等目的而用以调整黏度所添加的挥发性溶剂等。例示以下可使用的其它成分。
自由基型光聚合引发剂可列举例如：安息香、安息香甲基醚、安息香乙基醚、安息香丙基醚及安息香异丁基醚等安息香类；苯乙酮、2,2-二乙氧基-苯基苯乙酮、1,1-二氯苯乙酮、2-羟基-2-甲基-苯基丙烷-1-酮、二乙氧基苯乙酮、1-羟基环己基苯基酮、2-甲基-1-[4-(甲基硫基)苯基]-2-N-吗啉基-丙烷-1-酮等苯乙酮类；2-乙基蒽醌、2-三级丁基蒽醌、2-氯蒽醌、2-戊基蒽醌等蒽醌类；2,4-二乙基氧硫杂蒽酮、2-异丙基氧硫杂蒽酮、2-氯氧硫杂蒽酮等氧硫杂蒽酮类；苯乙酮二甲基缩酮、苯偶酰二甲基缩酮等缩酮类；二苯基酮、4-苯甲酰基-4'-甲基二苯基硫醚、4,4'-双甲基胺基二苯基酮等二苯基酮类；2,4,6-三甲基苯甲酰基二苯基膦氧化物、双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)-苯基膦氧化物等膦氧化物类等习知一般的自由基型光反应引发剂。
而且，阳离子系光聚合引发剂可列举如：路易斯酸的重氮盐、路易斯酸的錪盐、路易斯酸的锍盐、路易斯酸的鏻盐、其它的卤化物、三嗪系引发剂、硼酸盐引发剂及其它的光酸产生剂等。
路易斯酸的重氮盐可列举如：对-甲氧基苯基重氮氟膦酸盐及N,N-二乙基胺基苯基重氮六氟膦酸盐(三新化学工业公司制造的San-Aid SI-60L/SI-80L/SI-100L等)等；路易斯酸的錪盐可列举如：二苯基錪六氟膦酸盐、二苯基錪六氟锑酸盐等；路易斯酸的锍盐可列举如：三苯基锍六氟膦酸盐(Union Carbide公司制造的Cyracure UVI-6990等)、三苯基锍六氟锑酸盐(Union Carbide公司制造的Cyracure UVI-6974等)等；路易斯酸的鏻盐可列举如：三苯基锍六氟锑酸盐等。
其它的卤化物可列举如：2,2,2-三氯-[1-4'-(二甲基乙基)苯基]乙酮(AKZO公司制造的Trigonal PI等)、2,2-二氯-1-4-(苯氧基苯基)乙酮(Sandoz公司制造的Sandray1000等)、α,α,α-三溴甲基苯基砜(制铁化学公司制造的BMPS等)等。三嗪系引发剂可列举如：2,4,6-叁(三氯甲基)-三嗪、2,4-三氯甲基-(4'-甲氧基苯基)-6-三嗪(Panchim公司制造的Triazine A等)、2,4-三氯甲基-(4'-甲氧基苯乙烯基)-6-三嗪(Panchim公司制造的Triazine PMS等)、2,4-三氯甲基-(胡椒基)-6-三嗪(Panchim公司制造的Triazine PP等)、2,4-三氯甲基-(4'-甲氧基萘基)-6-三嗪(Panchim公司制造的Triazine B等)、2[2'(5”-甲基呋喃基)亚乙基]-4,6-双(三氯甲基)-均三嗪(三和化学公司制造等)、2(2'-呋喃基亚乙基)-4,6-双(三氯甲基)-均三嗪(三和化学公司制造)等。
硼酸盐系引发剂可列举如：日本感光色素制造的NK-3876及NK-3881等，其它的光酸产生剂等可列举如：9-苯基吖啶、2,2'-双(邻-氯苯基)-4,4',5,5'-四苯基-1,2-联咪唑(黑金化成公司制造的联咪唑等)、2,2-偶氮双(2-胺基-丙烷)二盐酸盐(和光纯药公司制造的V50等)、2,2-偶氮双[2-(咪唑啉-2-基)丙烷]二盐酸盐(和光纯药公司制造的VA044等)、[η-5-2-4-(环十五基)(1,2,3,4,5,6,η)-(甲基乙基)-苯]铁(II)六氟膦酸盐(Ciba Geigy公司制造的Irgacure 261等)、双(y5-环戊二烯基)双[2,6-二氟-3-(1H-吡咯-1-基)苯基]钛(Ciba Geigy公司制造的CGI-784等)等。
其它，也可将偶氮双异丁腈等偶氮系引发剂、过氧化苯甲酰等感应热的过氧化物系自由基型引发剂等合并使用。而且，也可将自由基系与阳离子系两种引发剂合并使用。引发剂可单独使用1种，也可将2种以上合并使用。
其它的添加剂可使用例如：三聚氰胺等热硬化催化剂，Aerosil等流变性赋予剂，聚硅氧系、氟系的调平剂和消泡剂，氢醌、氢醌单甲基醚等聚合抑制剂，稳定剂，抗氧化剂等。
而且，其它的颜料材料方面，也可使用例如不以着色为目的的所谓的体质颜料。可列举例如：滑石、硫酸钡、碳酸钙、碳酸镁、钛酸钡、氢氧化铝、氧化硅、黏土等。
其它也可使用对活性能量射线未显示反应性的树脂类(惰性聚合物)，例如：其它的环氧树脂、酚树脂、胺酯树脂、聚酯树脂、酮甲醛树脂、甲酚树脂、二甲苯树脂、邻苯二甲酸二烯丙酯树脂、苯乙烯树脂、胍胺树脂、天然及合成橡胶、丙烯酸树脂、聚烯烃树脂及该等的改质物。其使用范围以在树脂组合物中以至40质量％为止为优选。
尤其，欲在阻焊剂用途使用反应性多元羧酸化合物(B)或(B')时，以使用对活性能量射线未显示反应性的树脂类的一般习知的环氧树脂为优选。其在因活性能量射线而反应硬化后，也会残留源自(B)或(B')的羧基，结果使该硬化物的耐水性、水解性变差。通过使用环氧树脂，会使所残留的羧基进一步地羧酸酯化，进一步形成坚固的交联构造。
而且，也可根据使用目的，在树脂组合物中添加至50质量％的范围的挥发性溶剂，以添加35质量％的挥发性溶剂为优选。
[实施例]
以下，由实施例进一步地详细说明本发明。但本发明并不限定于所述实施例。而且，实施例中如无特别规定，份即表示质量份。
软化点、环氧当量以下述条件测定。
1)环氧当量：以依据JISK-7236：2001的方法测定。
2)羟基当量：使该环氧树脂的环氧当量与环氧树脂中的环氧基等当量的乙酸反应，使环氧基开环后，由依据JIS K 0070：1992的方法测定而得的羟基当量算出。
3)GPC的测定条件如下所述。
机种：TOSOH HLC-8220GPC
管柱：Super HZM-N
溶析液：THF(四氢呋喃)；0.35ml/分钟、40℃
检测器；示差折光检测器
分子量标准：聚苯乙烯
实施例1/比较例1：反应性环氧羧酸酯化合物(A)及(A')的调制
在装有搅拌机、回流冷却管、搅拌装置的烧瓶中施行氮冲洗(nitrogen purge)，同时加入：作为所述式(1)的环氧树脂(a)的酚-联苯酚醛清漆型环氧树脂(日本化药(股)制造的NC-3500；环氧当量207g/eq.、软化点70℃)、表1所记载量的作为分子中兼具1个以上可聚合乙烯性不饱和基及1个以上羧基的化合物(b)的丙烯酸(Mw＝72)、表1所记载量的作为(c)的四氢邻苯二甲酸(Mw＝170)或作为(d)的四氢邻苯二甲酸酐(Mw＝152)及3g作为催化剂的三苯基膦以及使固形物成为60％的溶剂的丙二醇单甲基醚单乙酸酯，使在100℃中反应24小时，得到反应性羧酸酯化合物(A)及(A')溶液及比较例的化合物。
[表1]
注)摩尔比：表示羟基对NC-3500的环氧基的摩尔比。
实施例2：反应性多元羧酸化合物(B)及(B')的调制
在实施例1及比较例1中合成的反应性羧酸酯化合物(A)/(A')溶液251g中，添加表2所记载量的作为多元酸酐(d)的四氢邻苯二甲酸酐、及使固形物成为65质量份的溶剂的丙二醇单甲基醚单乙酸酯，加热至100℃使进行酸加成反应，得到反应性多元羧酸化合物(B)及(B')溶液。
[表2]
实施例3：硬涂层用组合物的调制
混合实施例1及比较例1中合成的反应性羧酸酯化合物(A)/(A')20g、自由基硬化型的单体(C)的二季戊四醇六丙烯酸酯4g、作为紫外线反应型引发剂的Irgacure184 1.5g，进行加热溶解。
进一步，将的通过手持涂布机(hand applicator)以使干燥时的膜厚成为20μm的方式涂布在聚碳酸酯板上，在80℃在电炉中实施溶剂干燥30分钟。干燥后，通过具备高压水银灯的紫外线垂直曝光装置(Oak制作所(股)制造)来照射剂量1000mJ照射紫外线，并使其硬化，得到经树脂组合物涂覆的物品。
根据JIS K5600-5-4：1999测定该经树脂组合物涂覆的物品的涂膜的硬度，进一步根据ISO6272-1：2002实施耐冲击性的试验。
<耐冲击性的试验>
○：无损伤或剥落。
△：稍有损伤。
X：剥落。
[表3]
| 实施例 | (A)/(A') | 铅笔硬度 | 耐冲击性 |
| 实施例3-1 | 实施例1-1 | 3H | ○ |
| 实施例3-2 | 实施例1-2 | 3H | ○ |
| 实施例3-3 | 实施例1-3 | 3H | ○ |
| 实施例3-4 | 实施例1-4 | 3H | ○ |
| 实施例3-5 | 实施例1-5 | 3H | ○ |
| 比较例3-1 | 比较例1-1 | 3H | △ |
| 比较例3-2 | 比较例1-2 | 4H | ╳ |
由所述结果可明显得知，相比于比较例，实施例的硬度及耐冲击性提高。
实施例4：干燥薄膜型阻剂组合物的调制
加入实施例2所合成的反应性多元羧酸化合物(B)/(B')56.73g、作为其它反应性化合物(C)的DPCA-60(商品名；日本化药(股)制造多官能丙烯酸酯单体)5.67g、作为光聚合引发剂的Irgacure907(Ciba Geigy公司制造)2.92g及Kayacure DETX-S(日本化药(股)制造)0.58g、作为硬化成分的NC-3000H(日本化药(股)制造)17.54g、作为热硬化催化剂的三聚氰胺0.73g及作为浓度调整溶媒的丙二醇单甲基醚单乙酸酯5.67g，在珠磨机中捏合使均匀地分散，得到阻剂树脂组合物。将所得的组合物使用线棒涂布器(wire bar coater)#20均匀地涂布在成为支撑薄膜的聚对邻苯二甲酸乙二酯薄膜，使通过温度70℃的热风干燥炉，形成厚度20μm的树脂层的后，在该树脂层上黏贴成为保护薄膜的聚乙烯薄膜，得到干燥薄膜。将所得的干燥薄膜使用温度80℃的加热辊，一面将保护薄膜剥离，同时将树脂层黏贴在基板整面，所述基板为聚酰亚胺印刷基板(铜电路厚度：12μm、聚酰亚胺薄膜厚度：25μm)。
接着，使用紫外线曝光装置(Oak制作所(股)；型号HMW-680GW)，通过绘制有电路图案的屏蔽及用以估算灵敏度的柯达公司制造的曝光格数片(Step Tablets)No.2照射500mJ/cm2的紫外线。然后，剥离干燥薄膜上的薄膜，确认剥离状态。接着，以1％碳酸钠水溶液进行喷雾显影，去除紫外线未照射部的树脂。水洗干燥后，将印刷基板在150℃的热风干燥机加热硬化反应60分钟，得到硬化膜。
<灵敏度评估>
灵敏度是以在通过曝光格数片的曝光部于显影时残留到哪个阶段的浓度部分为止来判定。格数(值)较大者在格数片的浓部而判定为高灵敏度(单位：格数)。
<显影性评估>
显影性是以在通过图案屏蔽的曝光部显影时直到图案形状部全部显影为止的时间，即所谓的间断时间(break time)作为显影性的评估(单位：秒)。
<硬化性评估>
硬化性评估是以在150℃加热结束后的硬化膜的铅笔硬度表示。
评估方法按照JIS K5600-5-4：1999。
<耐折性评估>
将形成有阻剂的硬化膜的聚酰亚胺基板以硬化膜侧朝上进行山折(mountainfold)，以手指在弯折部分充分的压平。将弯折部分返回，以放大镜观察阻剂膜。
○：无龟裂
△：观察到些微龟裂
X：剥离。
[表4]
| 实施例 | (B)/(B') | 灵敏度 | 显影性 | 硬化性 | 耐折性 |
| 实施例4-1 | 实施例2-1 | 9 | 34 | 3H | ○ |
| 实施例4-2 | 实施例2-2 | 8 | 63 | 3H | ○ |
| 实施例4-3 | 实施例2-3 | 9 | 32 | 3H | ○ |
| 实施例4-4 | 实施例2-4 | 8 | 61 | 3H | ○ |
| 实施例4-5 | 实施例2-5 | 8 | 97 | 3H | ○ |
| 比较例4-1 | 比较例2-1 | 9 | 18 | 3H | △ |
| 比较例4-2 | 比较例2-2 | 7 | 20 | 4H | △ |
由所述结果可明显得知，本发明的树脂组合物具有高硬度及高耐折性。而且，具有作为阻剂的良好的显影性与灵敏度。
实施例5：颜料分散性的相关评估
将实施例2所得的反应性多元羧酸化合物(B)及(B')20g、作为其它反应性化合物(C)的DPHA(商品名；日本化药(股)制造丙烯酸酯单体)5.0g、作为有机溶剂的丙二醇单甲基醚乙酸酯10g、作为着色颜料的三菱碳黑MA-100：10g进行混合搅拌。在其中加入35g的玻璃珠，使用涂料混合机(paint shaker)进行分散1小时。
将分散结束后的分散液以线棒涂布器#2涂布在聚对邻苯二甲酸乙二酯薄膜上，使用80℃的温风干燥机干燥10分钟。
使用60°反射光泽计测定干燥结束后的涂膜表面的光泽，评估碳黑的分散性。将结果呈示于表5。光泽的值愈高表示颜料分散性越良好。
[表5]
| 实施例 | (A)/(A') | (B)/(B') | 光泽 |
| 实施例5-1 | 实施例1-2 | 51 | |
| 实施例5-2 | 实施例1-4 | 52 | |
| 实施例5-3 | 实施例2-1 | 54 | |
| 实施例5-4 | 实施例2-2 | 59 | |
| 实施例5-5 | 实施例2-3 | 53 | |
| 实施例5-6 | 实施例2-4 | 57 | |
| 实施例5-7 | 实施例2-5 | 56 | |
| 比較例5-1 | 比較例2-1 | 48 | |
| 比較例5-2 | 比較例2-2 | 25 |
实施例6：阻燃性的评估
将实施例4所调制的阻剂组合物10.0g、磷系反应性阻燃剂(日本化药(股)制造的FRM-1000)0.5g进行混合搅拌，得到硬化型树脂组合物。将组合物在膜厚25μm的聚酰亚胺薄膜以线棒涂布器#20涂布，使通过温度70℃的热风干燥炉，形成厚度约为15μm的树脂层。使用紫外线曝光装置(Oak制作所(股)；型号HMW-680GW)照射500mJ/cm2的紫外线。照射后，将印刷基板在150℃的热风干燥机加热硬化反应60分钟，得到硬化膜。将所得的硬化膜与聚酰亚胺基材薄膜一起裁成长度20cm、宽度2cm的条状。将裁好的薄膜以纵向长度垂吊，使用打火机由下端点火，评估阻燃性。本案发明的硬化膜虽被点燃，但在完全燃烧前熄灭，显现出阻燃性。
[产业上的可利用性]
本发明的树脂组合物，作为兼具硬化性、柔软性、强韧性及阻燃性的材料，是适用在硬涂层材料、需要可碱性显影的可挠性的阻剂材料。特别是，适于活性能量射线硬化型的印刷印墨、彩色光阻，尤其是作为兼具颜料分散性与显影性等阻剂适性的材料的LCD用的彩色光阻、黑色矩阵等。
Claims (10)
1.一种反应性环氧羧酸酯化合物(A)的制造方法，是使下述通式(1)所示的环氧树脂(a)同时与一分子中兼具可聚合乙烯性不饱和基及羧基的化合物(b)及一分子中兼具2个以上羧基的化合物(c)反应而得到反应性环氧羧酸酯化合物(A)；
其中，所述(b)与所述(c)的使用比率，就相对于羧基的摩尔比而言，(b):(c)为9.9:0.1至9.0:1.0，
通式(1)中，Ar各自独立地为(2)或(3)的任一者，(2)与(3)的摩尔比率为(2)/(3)＝1至3；n为重复次数，是0至5的正数；且Ar可相同或不同；G为环氧丙基。
2.一种反应性环氧羧酸酯化合物(A')的制造方法，是使下述通式(1)所示的环氧树脂(a)同时与一分子中兼具可聚合乙烯性不饱和基及羧基的化合物(b)及多元酸酐(d)反应而得到反应性环氧羧酸酯化合物(A')；
其中，所述(b)与所述(d)的使用比率，就相对于羧基的摩尔比而言，(b):(d)为9.9:0.1至9.0:1.0，
通式(1)中，Ar各自独立地为(2)或(3)的任一者，(2)与(3)的摩尔比率为(2)/(3)＝1至3；n为重复次数，是0至5的正数；且Ar可相同或不同；G为环氧丙基。
3.一种反应性多元羧酸化合物(B)的制造方法，是使用权利要求1所述的制造方法制造出反应性环氧羧酸酯化合物(A)，再与多元酸酐(d)反应而制造出反应性多元羧酸化合物(B)的方法。
4.一种活性能量射线硬化型树脂组合物的制造方法，是使用权利要求1所述的制造方法制造出反应性环氧羧酸酯化合物(A)，及/或使用权利要求3所述制造方法制造出反应性多元羧酸化合物(B)，并以包含所述的反应性环氧羧酸酯化合物(A)及/或所述的反应性多元羧酸化合物(B)的方式制造活性能量射线硬化型树脂组合物。
5.根据权利要求4所述的活性能量射线硬化型树脂组合物的制造方法，其还混合反应性化合物(C)。
6.一种反应性多元羧酸化合物(B')的制造方法，是使用权利要求2所述的制造方法，制造出反应性环氧羧酸酯化合物(A')，并使所制造出的反应性环氧羧酸酯化合物(A')与多元酸酐(d)反应而制造反应性多元羧酸化合物(B')。
7.一种活性能量射线硬化型树脂组合物的制造方法，是使用权利要求2所述的制造方法，制造出反应性环氧羧酸酯化合物(A')，及/或使用权利要求6所述的方法，制造出反应性多元羧酸化合物(B')，并以包含所述反应性环氧羧酸酯化合物(A')及/或反应性多元羧酸化合物(B')的方式制造活性能量射线硬化型树脂组合物。
8.根据权利要求7所述的活性能量射线硬化型树脂组合物的制造方法，其还混合反应性化合物(C)。
9.一种活性能量射线硬化型树脂组合物的硬化物的制造方法，是使用权利要求4、5、7至8中任一项所述的方法来制造活性能量射线硬化型树脂组合物，并使所述的活性能量射线硬化型树脂组合物硬化成活性能量射线硬化型树脂组合物的硬化物。
10.一种物品的制造方法，是使用权利要求4、5、7至8中任一项所述的方法来制造活性能量射线硬化型树脂组合物，并使所述的活性能量射线硬化型树脂组合物于物品上硬化而涂覆物品。
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