CN107298661B - 一种利用羰基化反应一步构建靛红酸酐及其衍生物的合成方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种利用羰基化反应一步构建靛红酸酐及其衍生物的方法。该方法是在反应容器中，加入N,N‑二烷基芳香胺、金属钯催化剂、铜盐作为氧化剂以及溶剂，在反应器上套上充有一氧化碳和氧气的气球，在40～150℃搅拌反应1‑10小时，反应结束后冷却至室温，拆除气球，反应液过滤，减压蒸除溶剂后，得粗产物，经柱层析提纯得到所述的靛红酸酐及其衍生物。本发明利用羰基化反应一步构建靛红酸酐及其衍生物的合成方法，具有操作简洁、原料易得，同时具有良好的官能团容忍性，产率优良等特点，对于靛红酸酐及其衍生物的合成与制备具有重要研究价值。

Description

一种利用羰基化反应一步构建靛红酸酐及其衍生物的合成 方法
技术领域
本发明涉及医药化学，农药科学，染料化学，有机合成等技术领域，具体涉及到一种利用羰基化反应一步构建靛红酸酐及其衍生物的合成方法。
背景技术
靛红酸酐及其衍生物是一类拥有广泛应用价值的有机杂环化合物。该类物质因其本身的结构特点，既可以作为亲电试剂，也可以作为亲核试剂，因此是非常重要的有机中间体，在医药、农药及染料领域具有重要的研究价值。
目前构建靛红酸酐这类结构骨架常用的方法有两种，都是使用邻氨基苯甲酸作为反应原料，第一种方法是利用邻氨基苯甲酸与氯代甲酸酯反应，经酰胺化、关环两步构建靛红酸酐。第二种方法是利用邻氨基苯甲酸与光气反应，同样经过酰胺化、关环两步构建靛红酸酐(高莎.钯催化邻碘苯胺羰基化合成靛红酸酐的反应研究[D].武汉:武汉大学,2014.；徐金峰,许煦,沈永嘉.靛红酸酐的合成与应用[J].化工科技市场,2003,26(1):6-9.)。这两种方法使用的氯代甲酸酯与光气为剧毒原料，同时在反应的过程中还将生成大量腐蚀性气体氯化氢，因此从绿色化学的角度出发，上述方法并不环境友好，将对人身安全和生产设备造成一定伤害。
发明内容
本发明提供了一种合成靛红酸酐及其衍生物的新方法，该方法操作简洁，原料易得，利用一氧化碳作为羰基源，一步即可构建靛红酸酐结构骨架，具有较高的步骤经济性与原子经济性，是一种构建靛红酸酐类化合物的高效合成手段。其合成路线如下：
Figure BDA0001314690370000011
本发明的原理是以N,N-二烷基芳香胺、一氧化碳为反应原料，钯盐作为催化剂，在铜盐和氧气的共同作用下发生反应一步构建靛红酸酐及其衍生物。该方法中，N,N-二烷基芳香胺在铜盐与氧气的作用下发生碳氮键断裂，然后通过两次一氧化碳的插入引入羰基，从而成功构建了靛红酸酐及其衍生物。
本发明的目的通过以下技术方案实现：
一种利用羰基化反应一步构建靛红酸酐及其衍生物的新合成方法：在反应容器中，加入N,N-二烷基芳香胺、金属钯作为催化剂、铜盐为氧化剂以及反应溶剂，在反应器上套上充有一氧化碳和氧气的气球，搅拌反应1～10小时，反应结束后冷却至室温，拆除气球，反应液过滤，减压蒸除溶剂后，得粗产物，经柱层析提纯得到所述的靛红酸酐及其衍生物；
上述反应如下式所示：
Figure BDA0001314690370000021
其中，R1包括H，F，Cl，3,4-二氯，甲基，甲氧基，叔丁基， N,N-二甲基，硝基，3,5-二甲基，萘基或酯基；
上述方法中，所述反应容器为玻璃试管；所述金属钯催化剂为氯化钯，碘化钯，溴化钯，醋酸钯，二氯二乙腈钯，三氟乙酸钯或双三苯基磷二氯化钯。
上述方法中，所述铜盐为碘化亚铜、溴化亚铜、氧化铜，氯化亚铜、溴化铜、氯化铜、硫酸铜、醋酸铜、三氟甲磺酸铜或硝酸铜。
上述方法中，加入金属钯催化剂的量与N,N-二烷基取代芳香胺的摩尔比为(0.001～3):1；
上述方法中，加入铜盐的量与N,N-二烷基取代芳香胺的摩尔比为(0.5～4):1。
上述方法中，所述溶剂为甲苯(PhMe)和N,N-二烷基甲基甲酰胺(DMF)的混合溶剂，其中甲苯(PhMe)和N,N-二甲基甲酰胺(DMF)的混合体积比例为1：100～100:1。
上述方法中，所述充有一氧化碳和氧气气体的气球压力为 1～100个大气压。
上述方法中，反应温度为40～150℃。
上述方法中，反应结束后采用柱层析将产物分离纯化；所述柱层析洗脱液为石油醚和乙酸乙酯的混合溶剂，石油醚和乙酸乙酯之间的比例范围值为1～40:1。
本发明相对于现有的技术，具有以下优点及效果：
本发明一种利用羰基化反应一步构建靛红酸酐及其衍生物的合成方法具有以下优点，操作简洁安全、原料易得、产率优良、官能团容忍性好，为靛红酸酐的构建提高了一种高效便捷的合成手段。
附图说明
图1是实施例1-15所得产品的氢谱图；
图2是实施例1-15所得产品的碳谱图；
图3是实施例16所的产品的氢谱图；
图4是实施例16所的产品的碳谱图；
图5是实施例17所的产品的氢谱图；
图6是实施例17所的产品的碳谱图；
图7是实施例18所的产品的氢谱图；
图8是实施例18所的产品的碳谱图；
图9是实施例19所的产品的氢谱图；
图10是实施例19所的产品的碳谱图；
具体实施方式
下面结合具体实施例和附图，对本发明作进一步的详细说明，但本发明的实施方式和适应的底物不限于此。
实施例1
在25mL的试管中加入N,N-二甲基苯胺0.2毫摩尔，氯化钯0.01 毫摩尔，醋酸铜0.2毫摩尔，加入甲苯(PhMe)和N,N-二甲基甲酰胺(DMF)3毫升作为混合溶剂，体积比为10:1，套上含有一氧化碳和氧气的气球作为羰基源，于100摄氏度下搅拌。TLC(薄层色谱法) 检测反应结束后将反应液冷却到室温，取下气球，缓慢放空未反应的一氧化碳和氧气。反应液过滤，滤液减压旋蒸去除溶剂，再通过柱层析分离纯化，得到目标产物，产率27％。
实施例2
在25mL的试管中加入N,N-二甲基苯胺0.2毫摩尔，双三苯基磷二氯化钯0.01毫摩尔，醋酸铜0.2毫摩尔，加入甲苯(PhMe)和 N,N-二甲基甲酰胺(DMF)3毫升作为混合溶剂，体积比为10:1，套上含有一氧化碳和氧气的气球作为羰基源，于100摄氏度下搅拌。TLC (薄层色谱法)检测反应结束后将反应液冷却到室温，取下气球，缓慢放空未反应的一氧化碳和氧气。反应液过滤，滤液减压旋蒸去除溶剂，再通过柱层析分离纯化，得到目标产物，产率49％。
实施例3
在25mL的试管中加入N,N-二甲基苯胺0.2毫摩尔，二氯二乙腈钯0.01毫摩尔，醋酸铜0.2毫摩尔，加入甲苯(PhMe)和N,N-二甲基甲酰胺(DMF)3毫升作为混合溶剂，体积比为10:1，套上含有一氧化碳和氧气的气球作为羰基源，于100摄氏度下搅拌。TLC(薄层色谱法)检测反应结束后将反应液冷却到室温，取下气球，缓慢放空未反应的一氧化碳和氧气。反应液过滤，滤液减压旋蒸去除溶剂，再通过柱层析分离纯化，得到目标产物，产率68％。
实施例4
在25mL的试管中加入N,N-二甲基苯胺0.2毫摩尔，二氯二乙腈钯0.01毫摩尔，醋酸铜0.2毫摩尔，加入甲苯(PhMe)和N,N-二甲基甲酰胺(DMF)3毫升作为混合溶剂，体积比为10:1，套上含有一氧化碳的气球作为羰基源，于100摄氏度下搅拌。TLC(薄层色谱法) 检测反应结束后将反应液冷却到室温，取下气球，缓慢放空未反应的一氧化碳。反应液过滤，滤液减压旋蒸去除溶剂，再通过柱层析分离纯化，得到目标产物，产率17％。
实施例5
在25mL的试管中加入N,N-二甲基苯胺0.2毫摩尔，二氯二乙腈钯0.01毫摩尔，氯化铜0.2毫摩尔，加入甲苯(PhMe)和N,N-二甲基甲酰胺(DMF)3毫升作为混合溶剂，体积比为10:1，套上含有一氧化碳和氧气的气球作为羰基源，于100摄氏度下搅拌。TLC(薄层色谱法)检测反应结束后将反应液冷却到室温，取下气球，缓慢放空未反应的一氧化碳和氧气。反应液过滤，滤液减压旋蒸去除溶剂，再通过柱层析分离纯化，得到痕量的目标产物。
实施例6
在25mL的试管中加入N,N-二甲基苯胺0.2毫摩尔，二氯二乙腈钯0.01毫摩尔，氧化铜0.2毫摩尔，加入甲苯(PhMe)和N,N-二甲基甲酰胺(DMF)3毫升作为混合溶剂，体积比为10:1，套上含有一氧化碳和氧气的气球作为羰基源，于100摄氏度下搅拌。TLC(薄层色谱法)检测反应，未检测到目标产物。
实施例7
在25mL的试管中加入N,N-二甲基苯胺0.2毫摩尔，二氯二乙腈钯0.01毫摩尔，对苯醌0.2毫摩尔，加入甲苯(PhMe)和N,N-二甲基甲酰胺(DMF)3毫升作为混合溶剂，体积比为10:1，套上含有一氧化碳和氧气的气球作为羰基源，于100摄氏度下搅拌。TLC(薄层色谱法)检测反应，未检测到目标产物。
实施例8
在25mL的试管中加入N,N-二甲基苯胺0.2毫摩尔，二氯二乙腈钯0.01毫摩尔，过硫酸钾0.2毫摩尔，加入甲苯(PhMe)和N,N- 二甲基甲酰胺(DMF)3毫升作为混合溶剂，体积比为10:1，套上含有一氧化碳和氧气的气球作为羰基源，于100摄氏度下搅拌。TLC(薄层色谱法)检测反应，未检测到目标产物。
实施例9
在25mL的试管中加入N,N-二甲基苯胺0.2毫摩尔，二氯二乙腈钯0.01毫摩尔，碳酸银0.2毫摩尔，加入甲苯(PhMe)和N,N-二甲基甲酰胺(DMF)3毫升作为混合溶剂，体积比为10:1，套上含有一氧化碳和氧气的气球作为羰基源，于100摄氏度下搅拌。TLC(薄层色谱法)检测反应，未检测到目标产物。
实施例10
在25mL的试管中加入N,N-二甲基苯胺0.2毫摩尔，二氯二乙腈钯0.01毫摩尔，醋酸铜0.2毫摩尔，加入甲苯(PhMe)3毫升作为溶剂，套上含有一氧化碳和氧气的气球作为羰基源，于100摄氏度下搅拌。TLC(薄层色谱法)检测反应，未检测到目标产物。
实施例11
在25mL的试管中加入N,N-二甲基苯胺0.2毫摩尔，二氯二乙腈钯0.01毫摩尔，醋酸铜0.2毫摩尔，加入N,N-二甲基甲酰胺(DMF) 3毫升作为溶剂，套上含有一氧化碳和氧气的气球作为羰基源，于100 摄氏度下搅拌。TLC(薄层色谱法)检测反应结束后将反应液冷却到室温，取下气球，缓慢放空未反应的一氧化碳和氧气。反应液过滤，滤液减压旋蒸去除溶剂，再通过柱层析分离纯化，得到目标产物，产率10％。
实施例12
在25mL的试管中加入N,N-二甲基苯胺0.2毫摩尔，二氯二乙腈钯0.01毫摩尔，醋酸铜0.2毫摩尔，加入乙腈(CH3CN)3毫升作为溶剂，套上含有一氧化碳和氧气的气球作为羰基源，于100摄氏度下搅拌。TLC(薄层色谱法)检测反应，未检测到目标产物。
实施例13
在25mL的试管中加入N,N-二甲基苯胺0.2毫摩尔，二氯二乙腈钯0.01毫摩尔，醋酸铜0.2毫摩尔，加入二甲基亚砜(DMSO)3 毫升作为溶剂，套上含有一氧化碳和氧气的气球作为羰基源，于100 摄氏度下搅拌。TLC(薄层色谱法)检测反应，未检测到目标产物。
实施例14
在25mL的试管中加入N,N-二甲基苯胺0.2毫摩尔，二氯二乙腈钯0.01毫摩尔，醋酸铜0.2毫摩尔，加入甲苯(PhMe)和N,N-二甲基甲酰胺(DMF)3毫升作为混合溶剂，体积比为5:1，套上含有一氧化碳和氧气的气球作为羰基源，于100摄氏度下搅拌。TLC(薄层色谱法)检测反应结束后将反应液冷却到室温，取下气球，缓慢放空未反应的一氧化碳和氧气。反应液过滤，滤液减压旋蒸去除溶剂，再通过柱层析分离纯化，得到目标产物，产率37％。
实施例15
在25mL的试管中加入N,N-二甲基苯胺0.2毫摩尔，二氯二乙腈钯0.01毫摩尔，醋酸铜0.2毫摩尔，加入甲苯(PhMe)和N,N-二甲基甲酰胺(DMF)3毫升作为混合溶剂，体积比为1:1，套上含有一氧化碳和氧气的气球作为羰基源，于100摄氏度下搅拌。TLC(薄层色谱法)检测反应结束后将反应液冷却到室温，取下气球，缓慢放空未反应的一氧化碳和氧气。反应液过滤，滤液减压旋蒸去除溶剂，再通过柱层析分离纯化，得到目标产物，产率21％。
实施例1-15所得产物的结构表征数据如下所示：(见图1和图2)
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.97(d,J＝7.9Hz,1H),7.42(t,J＝ 7.6Hz,1H),6.68(d,J＝8.4Hz,1H),6.62(t,J＝7.4Hz,1H),2.93(s, 3H)；
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ174.0,152.7,135.7,132.6,114.6, 110.9,108.6,29.6；
根据以上数据推断所得产物的结构如下所示：
Figure BDA0001314690370000071
实施例16
在25mL的试管中加入N,N-二甲基对甲苯胺0.2毫摩尔，二氯二乙腈钯0.01毫摩尔，醋酸铜0.2毫摩尔，加入甲苯(PhMe)和N,N- 二甲基甲酰胺(DMF)3毫升作为混合溶剂，体积比为10:1，套上含有一氧化碳和氧气的气球作为羰基源，于100摄氏度下搅拌。TLC(薄层色谱法)检测反应结束后将反应液冷却到室温，取下气球，缓慢放空未反应的一氧化碳和氧气。反应液过滤，滤液减压旋蒸去除溶剂，再通过柱层析分离纯化，得到目标产物，产率82％。
所得产物的结构表征数据如下所示：
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.92(s,1H),7.59(d,J＝8.3Hz,1H), 7.10(d,J＝8.3Hz,1H),3.56(s,3H),2.42(s,3H)；
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ158.6,148.0,139.9,138.4,134.2, 130.3,113.9,111.4,31.8,20.4；
根据以上数据推断所得产物得结构如下所示：(见图3和图4)
Figure BDA0001314690370000081
实施例17
在25mL的试管中加入4-叔丁基-N,N-二甲基苯胺0.2毫摩尔，二氯二乙腈钯0.01毫摩尔，醋酸铜0.2毫摩尔，加入甲苯(PhMe) 和N,N-二甲基甲酰胺(DMF)3毫升作为混合溶剂，体积比为10:1，套上含有一氧化碳和氧气的气球作为羰基源，于100摄氏度下搅拌。TLC (薄层色谱法)检测反应结束后将反应液冷却到室温，取下气球，缓慢放空未反应的一氧化碳和氧气。反应液过滤，滤液减压旋蒸去除溶剂，再通过柱层析分离纯化，得到目标产物，产率75％。
所得产物的结构表征数据如下所示：(见图5和图6)
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.14(s,1H),7.82(d,J＝8.4Hz,1H), 7.14(d,J＝8.7Hz,1H),3.58(s,3H),1.36(s,9H)；
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ158.9,148.1,147.6,139.8,135.0, 127.0,113.7,111.2,34.6,31.8,31.1；
根据以上数据推断所得产物得结构如下所示：
Figure BDA0001314690370000082
实施例18
在25mL的试管中加入4-氯-N,N-二甲基苯胺0.2毫摩尔，二氯二乙腈钯0.01毫摩尔，醋酸铜0.2毫摩尔，加入甲苯(PhMe)和N,N- 二甲基甲酰胺(DMF)3毫升作为混合溶剂，体积比为10:1，套上含有一氧化碳和氧气的气球作为羰基源，于100摄氏度下搅拌。TLC(薄层色谱法)检测反应结束后将反应液冷却到室温，取下气球，缓慢放空未反应的一氧化碳和氧气。反应液过滤，滤液减压旋蒸去除溶剂，再通过柱层析分离纯化，得到目标产物，产率71％。
所得产物的结构表征数据如下所示：(见图7和图8)
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.78–7.67(m,2H),7.66–7.59(m, 1H),1.69(s,9H).
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ168.7,168.3,140.3,133.8,130.2, 123.9,123.0,58.2,29.0.
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.92(s,1H),7.35(d,J＝8.8Hz,1H), 6.62(d,J＝9.0Hz,1H),2.94(s,3H)；
13C NMR(101MHz,CDCl3)δ172.5,151.1,135.5,131.6,119.2, 112.5,109.4,29.7；
根据以上数据推断所得产物得结构如下所示：
Figure BDA0001314690370000091
实施例19
在25mL的试管中加入4-溴-N,N-二甲基苯胺0.2毫摩尔，二氯二乙腈钯0.01毫摩尔，醋酸铜0.2毫摩尔，加入甲苯(PhMe)和N,N- 二甲基甲酰胺(DMF)3毫升作为混合溶剂，体积比为10:1，套上含有一氧化碳和氧气的气球作为羰基源，于100摄氏度下搅拌。TLC(薄层色谱法)检测反应结束后将反应液冷却到室温，取下气球，缓慢放空未反应的一氧化碳和氧气。反应液过滤，滤液减压旋蒸去除溶剂，再通过柱层析分离纯化，得到目标产物，产率69％。
所得产物的结构表征数据如下所示：(见图9和图10)
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.05(s,1H),7.46(d,J＝8.9Hz,1H), 6.57(d,J＝9.0Hz,1H),2.94(s,3H)；
13C NMR(101MHz,CDCl3)δ172.6,151.5,138.2,134.6,112.9, 110.0,105.8,29.7.
根据以上数据推断所得产物得结构如下所示：
Figure BDA0001314690370000101
。

Claims (1)

1.利用羰基化反应一步构建靛红酸酐衍生物的合成方法，其特征在于，在玻璃试管中，加入N,N-二烷基取代芳香胺、二氯二乙腈钯、醋酸铜，使用体积比为10：1的甲苯和N,N-二甲基甲酰胺的混合溶剂作为反应溶剂，在玻璃试管上套上充有一氧化碳和氧气的气球，气球的压力为1个大气压，搅拌反应1～10小时，反应结束后冷却至室温，拆除气球，反应液过滤，减压蒸除溶剂后，得粗产物，经柱层析提纯得到所述的靛红酸酐及其衍生物；
上述反应如下式所示：
Figure FDA0002546791920000011
其中，R选自H，F，Cl，甲基，甲氧基，叔丁基，硝基，萘基。
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